JP6328836B1 - Elastic fiber treatment agent and elastic fiber - Google Patents

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Abstract

【課題】弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維を提供する。【解決手段】平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が特定の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が特定の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤を用いた。【選択図】なしThe present invention provides an elastic fiber with excellent antistatic properties, long-lasting frictional properties, and a haze-suppressing effect, and makes it difficult for the yarn to be colored even if the yarn to which the treatment agent is attached is stored for a long period of time. An elastic fiber treatment agent and an elastic fiber to which the elastic fiber treatment agent is attached are provided. In a processing agent for elastic fibers comprising a smoothing agent and a sulfur element-containing compound, the smoothing agent is a specific smoothing agent, and the sulfur element-containing compound is a specific sulfur element-containing compound, And the processing agent for elastic fibers whose density | concentration of the sulfate ion in the processing agent for elastic fibers is 1000 ppm or less was used. [Selection figure] None

Description

本発明は、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難くすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維に関する。   The present invention provides elastic fibers with excellent antistatic properties, long-lasting frictional properties, and a haze-suppressing effect, and makes it difficult for coloring of yarns to occur even when yarns with treatment agents attached are stored for a long period of time. It is related with the elastic fiber which can be processed, and the elastic fiber to which this elastic fiber processing agent has adhered.

従来、弾性繊維用処理剤として、有機スルホン酸化合物又は有機硫酸化合物を０．０１〜１０重量％、粘度２〜５０ｃｓｔ（３０℃）のポリオルガノシロキサンまたは鉱物油を９９．９９〜９０重量％含有するものが提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかし、かかる従来の弾性繊維用処理剤には、１）加工時において走行糸とローラーとの摩擦が経時的に上昇し、断糸を誘発する、２）パッケージの糸が加工中に綾落ちし断糸が発生する、３）処理剤が付着した糸を長期保管すると、糸が着色するという問題がある。   Conventionally, as an elastic fiber treating agent, an organic sulfonic acid compound or an organic sulfuric acid compound is contained in an amount of 0.01 to 10% by weight, and a polyorganosiloxane or a mineral oil having a viscosity of 2 to 50 cst (30 ° C.) is contained in an amount of 99.99 to 90% by weight. Have been proposed (see, for example, Patent Document 1). However, in such conventional elastic fiber treatment agents, 1) the friction between the running yarn and the roller increases with time during processing and induces yarn breakage, and 2) the yarn of the package falls over during processing. 3) When the yarn to which the treatment agent is attached is stored for a long time, the yarn is colored.

特開平１１−０６１６５１号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-061651

本発明が解決しようとする課題は、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる弾性繊維用処理剤及びかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維を提供する処にある。   The problem to be solved by the present invention is that the elastic fiber has excellent antistatic properties, long-lasting frictional properties, and a haze-suppressing effect. It is in the place of providing the elastic fiber which can make it hard to occur, and the elastic fiber to which the processing agent for elastic fibers has adhered.

しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が特定の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が特定の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオン濃度が特定濃度以下である弾性繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。   As a result, the present inventors have studied to solve the above problems, and as a result, in the processing agent for elastic fibers comprising a smoothing agent and a sulfur element-containing compound, the smoothing agent is a specific smoothing agent, It has been found that an elastic fiber treatment agent in which the sulfur element-containing compound is a specific sulfur element-containing compound and the sulfate ion concentration in the elastic fiber treatment agent is not more than a specific concentration is suitable.

すなわち本発明は、平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が下記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が下記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤に係る。また、本発明はかかる弾性繊維用処理剤が付着している弾性繊維に係る。   That is, the present invention provides a processing agent for elastic fibers comprising a smoothing agent and a sulfur element-containing compound, wherein the smoothing agent is the following smoothing agent, and the sulfur element-containing compound is the following sulfur element-containing compound: In addition, the present invention relates to an elastic fiber treatment agent in which the concentration of sulfate ions in the elastic fiber treatment agent is 1000 ppm or less. The present invention also relates to an elastic fiber to which such a processing agent for elastic fiber is attached.

平滑剤：鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものである平滑剤。   Smoothing agent: A smoothing agent containing mineral oil, wherein the mineral oil contains a paraffin content of 40% by mass or more and an aroma content of 10% by mass or less.

硫黄元素含有化合物：窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物。 Elemental sulfur-containing compounds: nitrogen-element-containing compound a compound was quaternized with organic sulfates.

先ず、本発明に係る弾性繊維用処理剤（以下、本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が前記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が前記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下である弾性繊維用処理剤である。   First, the processing agent for elastic fibers according to the present invention (hereinafter referred to as the processing agent of the present invention) will be described. The treating agent of the present invention is a treating agent for elastic fibers comprising a smoothing agent and a sulfur element-containing compound, wherein the smoothing agent is the smoothing agent and the sulfur element-containing compound is the sulfur element-containing compound. And the processing agent for elastic fibers whose density | concentration of the sulfate ion in the processing agent for elastic fibers is 1000 ppm or less.

本発明の処理剤に供する平滑剤は、鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものであるが、なかでもシリコーン及び鉱物油の含有割合の合計が１００質量％となるようシリコーンを０〜８０質量％及び鉱物油を２０〜１００質量％の割合で含有するものが好ましい。   The smoothing agent used in the treatment agent of the present invention is a smoothing agent containing mineral oil, and the mineral oil contains a paraffin content of 40% by mass or more and an aroma content of 10% by mass or less. Of these, those containing 0 to 80% by mass of silicone and 20 to 100% by mass of mineral oil are preferred so that the total content of silicone and mineral oil is 100% by mass.

平滑剤に使用する鉱物油としては、市販品を使用することができ、これには例えばｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｓｅｍｔｏｌ４０、ｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｃａｒｎａｔｉｏｎ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＤ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＣ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＢ、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−６０、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−１００、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ２、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ４、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ３２、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｇ９、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｋ８、エクソンモービル社製の商品名クリストール Ｎ７２、日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ２／ｓのスピンドル油や流動パラフィン等を挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用することもできる。 As the mineral oil used for the smoothing agent, commercially available products can be used. For example, the product name Stomol 40 manufactured by Sonneborn, the product name Carnation manufactured by Sonneborn, and the product name Cosmo Pure Spin manufactured by Cosmo Oil Lubricants Co., Ltd. D, Cosmo Oil Lubricants Cosmo Pure Spin RC, Cosmo Oil Lubricants Cosmo Pure Spin RB, Fuji Kosan Co., Ltd. Fukkor NT-60, Fuji Kosan Co., Ltd. 100, trade name Ultra-S 2 made by S-OIL, trade name Ultra-S 3 made by S-OIL, trade name YUBASE 3 made by SK Lubrants, trade name YUBASE 4 made by SK Lubricants, Idemitsu Kosan Co., Ltd. Company name Diana Fresia W8, Idemitsu Ko Product name Diana Fresia W32 manufactured by Sangyo Co., Ltd. Product name Diana Fresia G9 manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd. Product name Diana Fresia K8 manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd. Product name Kristol N72 manufactured by ExxonMobil Co., Ltd. Examples thereof include spindle oil and liquid paraffin having a viscosity of 2 to 100 mm 2 / s at 25 ° C., such as the name SUN 60N. These may be used alone or in combination of two or more.

平滑剤として使用するシリコーンとしては、これも市販品を使用することができ、これには例えば、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−２０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−５０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１万ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−５０−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４００３、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４９１７、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−１０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−２０、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ２００−１０ＣＳ、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ５１０−１００ＣＳ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ２／ｓのポリジメチルシロキサン、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルフェニルシロキサン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用することもできる。 As the silicone used as the smoothing agent, a commercially available product can also be used. Examples thereof include trade name KF-96-10cs made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KF-96 made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. -20cs, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. trade name KF-96-50cs, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. trade name KF-96-100cs, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. trade name KF-96-1000cs, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Product name KF-96-1cs, product name KF-50-100cs made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. product name KF-4003 made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. product name KF-4917 made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Momentive・ Product name TSF451-10 manufactured by Performance Materials, product name TSF451-20 manufactured by Momentive Performance Materials, Toray Dow Corning Inc. under the trade name SH200-10CS, trade name SH510-100CS etc. manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd., both a viscosity at 25 ° C. for 2 to 100 mm 2 / s polydimethylsiloxane, polyalkyl siloxanes, polyalkyl phenyl siloxanes Etc. These may be used alone or in combination of two or more.

平滑剤として使用できる成分としては、上記した鉱物油やシリコーン以外にも、エステル等、平滑剤として公知の成分が挙げられる。   As components that can be used as a smoothing agent, in addition to the mineral oil and silicone described above, esters and other components known as a smoothing agent can be used.

処理剤に供する硫黄元素含有化合物は、有機硫酸エステル、有機硫酸エステル塩、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物、有機スルホン酸及び有機スルホン酸塩が挙げられる。本発明の処理剤に供する硫黄元素含有化合物は、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物である。具体的には、デシル硫酸、ドデシル硫酸、テトラデシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸）等の有機硫酸エステル、デシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ナトリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）、デシル硫酸カリウム、ドデシル硫酸カリウム、テトラデシル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸カリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カリウム）、デシル硫酸カルシウム、ドデシル硫酸カルシウム、テトラデシル硫酸カルシウム、ヘキサデシル硫酸カルシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カルシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カルシウム）、デシル硫酸マグネシウム、ドデシル硫酸マグネシウム、テトラデシル硫酸マグネシウム、ヘキサデシル硫酸マグネシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸マグネシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸マグネシウム）、デシル硫酸トリエタノールアミン、ドデシル硫酸トリエタノールアミン、テトラデシル硫酸トリエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸トリエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸トリエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン）、デシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ドデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、テトラデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ジブチルエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ジブチルエタノールアミン）等の、有機硫酸エステル塩が参考例として挙げられる。 Elemental sulfur-containing compounds to be subjected to processing agents, organic sulfates, organic sulfates, compound a nitrogen element-containing compound was quaternized with organic sulfates, and organic sulfonic acids and organic sulfonates. The sulfur element-containing compound used in the treatment agent of the present invention is a compound obtained by quaternizing a nitrogen element-containing compound with an organic sulfate ester. Specifically, organic sulfates such as decyl sulfate, dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate, hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3-mole addition sulfuric acid (also known as polyoxyethylene 3-mole addition lauryl ether sulfate), sodium decyl sulfate Sodium dodecyl sulfate, sodium tetradecyl sulfate, sodium hexadecyl sulfate, sodium sulfate of 1-dodecanol added with 3 mol of ethylene oxide (also known as polyoxyethylene 3 mol added sodium lauryl ether sulfate), potassium decyl sulfate, potassium dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate Potassium, potassium hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition potassium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether potassium sulfate), deci Calcium sulfate, calcium dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate, hexadecyl calcium sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition calcium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether calcium sulfate), magnesium decyl sulfate, magnesium dodecyl sulfate, Magnesium tetradecyl sulfate, magnesium hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition magnesium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether magnesium sulfate), decyl sulfate triethanolamine, dodecyl sulfate triethanolamine, tetradecyl sulfate tri Ethanolamine, hexadecyl sulfate triethanolamine, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition Acid triethanolamine (also known as polyoxyethylene 3-mole addition lauryl ether sulfate triethanolamine), decyl sulfate dibutylethanolamine, dodecyl sulfate dibutylethanolamine, tetradecyl sulfate dibutylethanolamine, hexadecyl sulfate dibutylethanolamine, 1-dodecanol ethylene An organic sulfate ester salt such as dibutyl ethanolamine sulfate added with 3 moles of oxide (another name polyoxyethylene 3 mole added lauryl ether dibutylethanolamine sulfate) is given as a reference example .

またラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等の、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物が挙げられる。   In addition, dimethyl sulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide of lauric acid, dimethylsulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide stearate, dimethyl sulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide isostearate, 1-methyl-2- (heptadecenyl) Methyl sulfate of 4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl)- 1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2 -(Pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H Imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2 -(Heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (isooctadecyl) Methyl sulfate of amidoethyl) -1H-imidazolinium, methyl sulfate of 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium L-sulfate, methylsulfate of 3-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-methyl-2- (heptadecyl) -4, Methyl sulfate of 5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazo Methyl sulfate of 3-methyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-3- (octadecyl) -Methyl sulfate of 2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, 1-methyl-3- (isooctadecyl) -2,4,5-trihydro- 1H-imidazolium methyl sulfate, 1-methyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, 1-methyl-3- (hexadecyl) -2,4 , 5-Trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, N-hexadecyl-N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N-octadecyl-N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N-octadecenyl -N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-dioctyl-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-didodecyl-N-ammonium methyl sulfate N, N-dimethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium methylsulfate, N, N-dimethyl-N, N-diisooctadeci -N-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-dodecyl-N- (2-hydroxy Methyl sulfate of ethyl) -ammonium, methyl sulfate of N, N-dimethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium, N, N-dimethyl-N-octadecyl-N- (2-hydroxy Ethyl) -ammonium methylsulfate, N, N-dimethyl-N-isooctadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methylsulfate, octyldimethylethylammonium methylsulfate, dodecyldimethylammonium methylsulfate Salt, didecyldimethylammonium methylsulfate, octyldimethyl Methyl sulfate of tanol ammonium, methyl sulfate of dodecyldimethylethanolammonium, methyl sulfate of didecylmethylethanolammonium, dimethylaminopropylamide of lauric acid, quaternary diethylsulfate, dimethylaminopropylamide of diethylsulfate quaternary , Dimethylaminopropylamide of isostearic acid, quaternized diethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro -3- (2-Hydroxy Ethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, Ethyl sulfate of ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro Of ethyl sulfate of 3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (isooctadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium Ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazo Ethyl sulfate of 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 3-ethyl-2- (heptadecenyl)- Ethyl sulfate of 4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H -Ethyl sulfate of imidazolium, 3-ethyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium ethyl sulfate, 3-ethyl-2- (pentadecyl) ) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (o Tadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (isooctadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, Ethyl sulfate of 1-ethyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, 1-ethyl-3- (hexadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazo Of ethyl sulfate of lithium, ethyl sulfate of N-hexadecyl-N-ethyl-morpholinium, ethyl sulfate of N-octadecyl-N-ethyl-morpholinium, N-octadecenyl-N-ethyl-morpholinium Ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctyl-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-dide Silyl-N-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-diisooctadecyl-N-ammonium Ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-dodecyl-N- (2-hydroxy Ethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-octadecyl-N- (2-Hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-isooctadecyl-N- (2-hydroxy Chill) - ethyl sulfate and the like ammonium compounds a nitrogen element-containing compound was quaternized with an organic acid ester.

またメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、オクチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシル−６−スルホン酸、テトラデシル−７−スルホン酸、ヘキサデシル−８−スルホン酸、オクタデシル−９−スルホン酸、分岐ノニルベンゼンスルホン酸、直鎖デシルベンゼンスルホン酸、分岐デシルベンゼンスルホン酸、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸、ジドデシルスルホコハク酸等の、有機スルホン酸が参考例として挙げられる。 Further, methanesulfonic acid, fluorosulfonic acid, octylsulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, dodecyl-6-sulfonic acid, tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfonic acid, octadecyl-9-sulfonic acid Branched nonylbenzenesulfonic acid, linear decylbenzenesulfonic acid, branched decylbenzenesulfonic acid, linear dodecylbenzenesulfonic acid, branched dodecylbenzenesulfonic acid, branched tridecylbenzenesulfonic acid, linear tetradecylbenzenesulfonic acid, branched tetra Reference examples include organic sulfonic acids such as decylbenzenesulfonic acid, branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, didodecylsulfosuccinic acid and the like.

またメタンスルホン酸のナトリウム塩、フルオロスルホン酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のナトリウム塩、ベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、メタンスルホン酸のカリウム塩、フルオロスルホン酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、メタンスルホン酸のマグネシウム塩、フルオロスルホン酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、メタンスルホン酸のカルシウム塩、フルオロスルホン酸のカルシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンス
ルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等の有機スルホン酸塩が参考例として挙げられる。 Also, sodium salt of methanesulfonic acid, sodium salt of fluorosulfonic acid, sodium salt of octylsulfonic acid, sodium salt of benzenesulfonic acid, sodium salt of p-toluenesulfonic acid, sodium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetradecyl- Sodium salt of 7-sulfonic acid, sodium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, sodium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, sodium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, sodium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, branched decylbenzene Sodium salt of sulfonic acid, sodium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, sodium of linear tetradecylbenzenesulfonic acid Sodium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, sodium salt of didodecylsulfosuccinic acid, potassium salt of methanesulfonic acid, fluorosulfone Potassium salt of acid, potassium salt of octylsulfonic acid, potassium salt of benzenesulfonic acid, potassium salt of p-toluenesulfonic acid, potassium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, potassium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl- Potassium salt of 8-sulfonic acid, potassium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, potassium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, potassium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, potassium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, linear dodecylben Potassium salt of branched sulfonic acid, potassium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched hexadecylbenzene Potassium salt of sulfonic acid, potassium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, potassium salt of didodecylsulfosuccinic acid, magnesium salt of methanesulfonic acid, magnesium salt of fluorosulfonic acid, magnesium salt of octylsulfonic acid, benzenesulfonic acid Magnesium salt of p-toluenesulfonic acid, magnesium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, magnesium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, magnesium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, Magnesium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, magnesium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, branched dodecyl Magnesium salt of benzenesulfonic acid, magnesium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di ( 2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid magnesium salt, didodecylsulfosuccinic acid magnesium salt, methanesulfonic acid calcium salt, fluorosulfonic acid calcium salt, octylsulfone Calcium salt of benzenesulfonic acid, calcium salt of p-toluenesulfonic acid, calcium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, calcium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, calcium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, Calcium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, calcium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, branched dodecyl Calcium salt of benzenesulfonic acid, calcium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched hexadecylbenzenesulfone Calcium salt, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid calcium salt, didodecylsulfosuccinic acid calcium salt, methanesulfonic acid dibutylethanolamine salt, fluorosulfonic acid dibutylethanolamine salt, octylsulfonic acid dibutylethanolamine salt , Dibutylethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfone Dibutylethanolamine salt of acid, dibutylethanolamine salt of octadecyl-9-sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, linear decylbenzenesulfonic acid Dibutylethanolamine salt, dibutylethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine of branched tridecylbenzenesulfonic acid Salt, dibutylethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanol of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Amine salt, dibutylethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, triethanolamine salt of methanesulfonic acid, triethanolamine of fluorosulfonic acid Octylsulfonic acid triethanolamine salt, benzenesulfonic acid triethanolamine salt, p-toluenesulfonic acid triethanolamine salt, dodecyl-6-sulfonic acid triethanolamine salt, tetradecyl-7-sulfonic acid triethanolamine salt Ethanolamine salt, triethanolamine salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, triethanolamine salt of octadecyl-9-sulfonic acid, triethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of linear decylbenzenesulfonic acid Triethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, trie of branched tridecylbenzenesulfonic acid Nolamine salt, triethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate Ethanolamine salt, triethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, diethanolamine salt of methanesulfonic acid, diethanolamine salt of fluorosulfonic acid, diethanolamine salt of octylsulfonic acid, diethanolamine salt of benzenesulfonic acid, diethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid Diethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, diethanolamine salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, diethanolamine of hexadecyl-8-sulfonic acid Mineral salt, diethanolamine salt of octadecyl-9-sulfonic acid, diethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid Diethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid Diethanolamine salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, diethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, Dodecyl diethanolamine salt of sulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of fluorosulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of octyl sulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of benzene sulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine of dodecyl-6-sulfonic acid Salt, tetradecyl-7-sulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, branched nonylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, linear decylbenzenesulfone Dodecyl diethanolamine salt of acid, dodecyl diethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, Dodecyl diethanolamine salt of linear dodecylbenzene sulfonic acid, dodecyl diethanol amine salt of branched dodecyl benzene sulfonic acid, dodecyl diethanol amine salt of branched tridecyl benzene sulfonic acid, dodecyl diethanol amine salt of linear tetradecyl benzene sulfonic acid, branched tetradecylbenzene sulfonic acid Dodecyldiethanolamine salt, branched hexadecylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid dodecyldiethanolamine salt, dododecylsulfosuccinic acid dodecyldiethanolamine salt, methanesulfonic acid tetrabutylammonium salt, fluorosulfonic acid Tetrabutylammonium salt, tetrabutylammonium salt of octylsulfonic acid, benzenesulfone Tetrabutylammonium salt of acid, tetrabutylammonium salt of p-toluenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfonic acid Tetrabutylammonium salt, tetrabutylammonium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched decylbenzenesulfonic acid , Tetrabutylammonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium of branched tridecylbenzenesulfonic acid , Tetrabutylammonium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate Salt, tetrabutylammonium salt of didodecylsulfosuccinic acid, tetrabutylphosphonium salt of methanesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of fluorosulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of octylsulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of benzenesulfonic acid, p- Tetrabutylphosphonium salt of toluenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium of tetradecyl-7-sulfonic acid Salt, tetrabutylphosphonium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, branched Tetrabutylphosphonium salt of decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, linear tetradecylbenzene Tetrabutylphosphonium salt of sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid , Tetrabutylphosphonium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, tetrabutylphosphonium salt of didodecylsulfosuccinic acid, octyldimethylethylammonium salt of methanesulfonic acid, didodecyldimethylammonium salt of methanesulfonic acid, Reference examples include organic sulfonates such as decyldimethylammonium salt, octyldimethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, dodecyldimethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, and didecylmethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid. .

硫黄元素含有化合物における含窒素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物は、そのものを形成することとなる窒素元素含有化合物が有機アミン及び／又は含窒素複素環化合物である場合のものであることが好ましい。具体的には、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物等のジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等が挙げられる。   The compound obtained by quaternizing the nitrogen-containing compound in the sulfur element-containing compound with an organic sulfate is a compound in which the nitrogen element-containing compound forming the compound is an organic amine and / or a nitrogen-containing heterocyclic compound. It is preferable. Specifically, dimethyl sulfate quaternized product such as dimethylsulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide of lauric acid, dimethylsulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide stearate, dimethylsulfate quaternized product of isostearic acid dimethylaminopropylamide, and the like. 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5- Methyl sulfate of dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazoli Methyl sulfate of 1-methyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- 2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium methyl Sulfate, methyl sulfate of 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5 -Methyl sulfate of dihydro-3- (isooctadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H -Methyl sulfate of imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) ) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 3-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium methyl sulfate, 3-methyl- 2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium methyl sulfate, 3-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2 -Methyl sulfate of hydroxyethyl) -1H-imidazolium, methyl sulfate of 3-methyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1 -Methyl sulfate of methyl-3- (octadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, 1-methyl-3- (isooctadeci) 1) methyl sulfate of 2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, methyl sulfate of 1-methyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, -Methyl sulfate of methyl-3- (hexadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium, methyl sulfate of N-hexadecyl-N-methyl-morpholinium, N-octadecyl-N-methyl Morpholinium methyl sulfate, N-octadecenyl-N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-dioctyl-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N , N-didodecyl-N-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium methyl sulfate, N, N-di Methyl sulfate of til-N, N-diisooctadecyl-N-ammonium, methyl sulfate of N, N-dimethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium, N, N-dimethyl-N -Methyl sulfate of dodecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium, methyl sulfate of N, N-dimethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium, N, N-dimethyl-N -Octadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-isooctadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, octyldimethylethylammonium methyl Sulfate, methyl sulfate of dodecyldimethylammonium, didecyldimethylammonium Methyl sulfate, methyl sulfate of octyldimethylethanolammonium, methyl sulfate of dodecyldimethylethanolammonium, methylsulfate of didecylmethylethanolammonium, dimethylaminopropylamide of lauric acid, dimethylaminopropyl stearate Amide diethylsulfate quaternary, Isostearic acid dimethylaminopropylamide diethylsulfate quaternary, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazole Ethyl sulfate of 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-di Ethyl sulfate of hydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazoli Ethyl sulfate of 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- ( Heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (isooctadecylamidoethyl) ) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecen Amidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 3-ethyl Ethyl sulfate of 2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- ( 2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium ethyl sulfate, 3-ethyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium ethyl sulfate, 3 Ethyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium 1-ethyl-3- (octadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (isooctadecyl) -2,4,5-trisulfuric acid Ethyl sulfate of hydro-1H-imidazolium, 1-ethyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (hexadecyl) -2 , 4,5-Trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, N-hexadecyl-N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N-octadecyl-N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N -Octadecenyl-N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctyl-ammonium ethyl sulfate, N- Ethyl sulfate of til-N-ethyl-N, N-didodecyl-N-ammonium, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N , N-diisooctadecyl-N-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl- N-dodecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl- N-ethyl-N-octadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-isooctyl Decyl-N-(2-hydroxyethyl) - ethyl sulfate or the like of ammonium.

硫黄元素含有化合物における参考例として挙げられる有機スルホン酸塩は、有機スルホン酸のオニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。具体的には、メタンスルホン酸のナトリウム塩、フルオロスルホン酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のナトリウム塩、ベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、メタンスルホン酸のカリウム塩、フルオロスルホン酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、メタンスルホン酸のマグネシウム塩、フルオロスルホン酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、メタンスルホン酸のカルシウム塩、フルオロスルホン酸のカルシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコ
ハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等が参考例として挙げられる。 The organic sulfonate described as a reference example in the sulfur element-containing compound is preferably at least one selected from an onium salt, an amine salt, an alkali metal salt, and an alkaline earth metal salt of an organic sulfonic acid. Specifically, sodium salt of methanesulfonic acid, sodium salt of fluorosulfonic acid, sodium salt of octylsulfonic acid, sodium salt of benzenesulfonic acid, sodium salt of p-toluenesulfonic acid, sodium dodecyl-6-sulfonic acid Salt, sodium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, sodium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, sodium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, sodium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, sodium salt of linear decylbenzenesulfonic acid Sodium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, sodium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid Sodium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, sodium salt of didodecylsulfosuccinic acid, potassium salt of methanesulfonic acid, Potassium salt of fluorosulfonic acid, potassium salt of octylsulfonic acid, potassium salt of benzenesulfonic acid, potassium salt of p-toluenesulfonic acid, potassium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, potassium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, Hexadecyl-8-sulfonic acid potassium salt, octadecyl-9-sulfonic acid potassium salt, branched nonylbenzenesulfonic acid potassium salt, linear decylbenzenesulfonic acid potassium salt, branched decylbenzenesulfonic acid potassium salt, linear Dode Potassium salt of rubenzenesulfonic acid, potassium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, potassium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched hexa Potassium salt of decylbenzenesulfonic acid, potassium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, potassium salt of didodecylsulfosuccinic acid, magnesium salt of methanesulfonic acid, magnesium salt of fluorosulfonic acid, magnesium salt of octylsulfonic acid, benzene Magnesium of sulfonic acid magnesium salt, magnesium salt of p-toluenesulfonic acid, magnesium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, magnesium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfonic acid Um salt, magnesium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, magnesium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid Magnesium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid , Magnesium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, magnesium salt of didodecylsulfosuccinic acid, calcium salt of methanesulfonic acid, calcium salt of fluorosulfonic acid, octyl Calcium salt of sulfonic acid, calcium salt of benzenesulfonic acid, calcium salt of p-toluenesulfonic acid, calcium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, calcium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, calcium of hexadecyl-8-sulfonic acid Salt, calcium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, calcium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, Calcium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched hexadecylbenzene Calcium salt of sulfonic acid, calcium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, calcium salt of didodecylsulfosuccinic acid, dibutylethanolamine salt of methanesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of fluorosulfonic acid, dibutylethanol of octylsulfonic acid Amine salt, dibutylethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8 -Dibutylethanolamine salt of sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of octadecyl-9-sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, linear decylbenzenes Dibutylethanolamine salt of sulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, dibutyl of branched tridecylbenzenesulfonic acid Of ethanolamine salt, dibutylethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Dibutylethanolamine salt, didodecylsulfosuccinic acid dibutylethanolamine salt, methanesulfonic acid triethanolamine salt, fluorosulfonic acid triethanol Amine salt, triethanolamine salt of octylsulfonic acid, triethanolamine salt of benzenesulfonic acid, triethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, triethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetradecyl-7-sulfonic acid Triethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid triethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid triethanolamine salt, branched nonylbenzenesulfonic acid triethanolamine salt, linear decylbenzenesulfonic acid triethanol Amine salt, triethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, branched tridecylbenzenesulfonic acid Triethanolamine salt, triethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Triethanolamine salt, triethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, diethanolamine salt of methanesulfonic acid, diethanolamine salt of fluorosulfonic acid, diethanolamine salt of octylsulfonic acid, diethanolamine salt of benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid Diethanolamine salt, diethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, diethanolamine salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, dieta of hexadecyl-8-sulfonic acid Noramine salt, diethanolamine salt of octadecyl-9-sulfonic acid, diethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid Diethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid Diethanolamine salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, diethanolamine of didodecylsulfosuccinic acid Salt, dodecyldiethanolamine salt of methanesulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of fluorosulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of octylsulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dodecyl-6-sulfonic acid Dodecyl diethanolamine salt, tetradecyl-7-sulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, branched nonylbenzenesulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, linear Dodecyldiethanolamine salt of decylbenzenesulfonic acid, dodecyldiethanolamine of branched decylbenzenesulfonic acid Salt, dodecyldiethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, dodecyldiethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, branched tetradecyl Dodecyl diethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, dodecyl diethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, tetrabutylammonium salt of methanesulfonic acid, Tetrabutylammonium salt of fluorosulfonic acid, tetrabutylammonium salt of octylsulfonic acid, benze Of tetrabutylammonium salt of sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of p-toluenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfonic acid Tetrabutylammonium salt, tetrabutylammonium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched decylbenzenesulfonic acid , Tetrabutylammonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylanone of branched tridecylbenzenesulfonic acid Nium salt, tetrabutylammonium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, tetra of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Butylammonium salt, tetrabutylammonium salt of didodecylsulfosuccinic acid, tetrabutylphosphonium salt of methanesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of fluorosulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of octylsulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of benzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of p-toluenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium of tetradecyl-7-sulfonic acid Honium salt, tetrabutylphosphonium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, Tetrabutylphosphonium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, linear tetradecyl Tetrabutylphosphonium salt of benzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium of branched hexadecylbenzenesulfonic acid Nium salt, tetrabutylphosphonium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, tetrabutylphosphonium salt of didodecylsulfosuccinic acid, octyldimethylethylammonium salt of methanesulfonic acid, didodecyldimethylammonium salt of methanesulfonic acid, methanesulfonic acid Reference examples include didecyldimethylammonium salt, octyldimethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, dodecyldimethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, didecylmethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, and the like.

硫黄元素含有化合物は、１分子中の炭素原子の合計数には限りはないが、１分子中の炭素原子の合計数が８以上のものであることが好ましい。具体的には、デシル硫酸、ドデシル硫酸、テトラデシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸）等の有機硫酸エステル、デシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ナトリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）、デシル硫酸カリウム、ドデシル硫酸カリウム、テトラデシル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸カリウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カリウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カリウム）、デシル硫酸カルシウム、ドデシル硫酸カルシウム、テトラデシル硫酸カルシウム、ヘキサデシル硫酸カルシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸カルシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸カルシウム）、デシル硫酸マグネシウム、ドデシル硫酸マグネシウム、テトラデシル硫酸マグネシウム、ヘキサデシル硫酸マグネシウム、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸マグネシウム（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸マグネシウム）、デシル硫酸トリエタノールアミン、ドデシル硫酸トリエタノールアミン、テトラデシル硫酸トリエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸トリエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸トリエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン）、デシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ドデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、テトラデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、ヘキサデシル硫酸ジブチルエタノールアミン、１−ドデカノールのエチレンオキサイド３モル付加の硫酸ジブチルエタノールアミン（別名称ポリオキシエチレン３モル付加ラウリルエーテル硫酸ジブチルエタノールアミン）等の、有機硫酸エステル塩が参考例として挙げられる。 The total number of carbon atoms in one molecule of the sulfur element-containing compound is not limited, but it is preferable that the total number of carbon atoms in one molecule is 8 or more. Specifically, organic sulfates such as decyl sulfate, dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate, hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3-mole addition sulfuric acid (also known as polyoxyethylene 3-mole addition lauryl ether sulfate), sodium decyl sulfate Sodium dodecyl sulfate, sodium tetradecyl sulfate, sodium hexadecyl sulfate, sodium sulfate of 1-dodecanol added with 3 mol of ethylene oxide (also known as polyoxyethylene 3 mol added sodium lauryl ether sulfate), potassium decyl sulfate, potassium dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate Potassium, potassium hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition potassium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether potassium sulfate), deci Calcium sulfate, calcium dodecyl sulfate, tetradecyl sulfate, hexadecyl calcium sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition calcium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether calcium sulfate), magnesium decyl sulfate, magnesium dodecyl sulfate, Magnesium tetradecyl sulfate, magnesium hexadecyl sulfate, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition magnesium sulfate (also known as polyoxyethylene 3 mol addition lauryl ether magnesium sulfate), decyl sulfate triethanolamine, dodecyl sulfate triethanolamine, tetradecyl sulfate tri Ethanolamine, hexadecyl sulfate triethanolamine, 1-dodecanol ethylene oxide 3 mol addition Acid triethanolamine (also known as polyoxyethylene 3-mole addition lauryl ether sulfate triethanolamine), decyl sulfate dibutylethanolamine, dodecyl sulfate dibutylethanolamine, tetradecyl sulfate dibutylethanolamine, hexadecyl sulfate dibutylethanolamine, 1-dodecanol ethylene An organic sulfate ester salt such as dibutyl ethanolamine sulfate added with 3 moles of oxide (another name polyoxyethylene 3 mole added lauryl ether dibutylethanolamine sulfate) is given as a reference example .

またラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジメチル硫酸４級化物等のジメチル硫酸４級化物、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、３−メチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、１−メチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのメチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−メチル−モルフォリニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルジメチルアンモニウムのメチル硫酸塩、オクチルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ドデシルジメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ジデシルメチルエタノールアンモニウムのメチル硫酸塩、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（イソオクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデセニルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（オクタデシルアミドエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（イソヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、３−エチル−２−（ペンタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（イソオクタデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（オクタデセニル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、１−エチル−３−（ヘキサデシル）−２，４，５−トリハイドロ−１Ｈ−イミダゾリウムのエチル硫酸塩、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−オクタデセニル−Ｎ−エチル−モルフォリニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソオクタデシル−Ｎ−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソオクタデシル−Ｎ−（２−ハイドロキシエチル）−アンモニウムのエチル硫酸塩等の、窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物が挙げられる。   In addition, dimethyl sulfate quaternized product of dimethylsulfuric acid dimethylaminopropylamide, dimethylsulfuric acid quaternized product of dimethylaminopropylamide stearate, dimethylsulfuric acid quaternized product of dimethylaminopropylamide isostearic acid, 1-methyl 2- (Heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- Methyl sulfate of (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium, methyl sulfate of 1-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium Salt, 1-methyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-ha Methyl sulfate of droxyethyl) -1H-imidazolinium, methyl sulfate of 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro- Methyl sulfate of 3- (isooctadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium, 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazoli Methyl sulfate of 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1 -Methyl sulfate of imidazolinium, methyl sulfate of 3-methyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-methyl-2- ( Heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium methyl sulfate, 3-methyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) ) -1H-imidazolium methyl sulfate, 3-methyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium methyl sulfate, 1-methyl- 3- (Octadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, 1-methyl-3- (isooctadecyl) -2 , 4,5-Trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, 1-methyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, 1-methyl-3 -(Hexadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium methyl sulfate, N-hexadecyl-N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N-octadecyl-N-methyl-morpholinium Methyl sulfate, N-octadecenyl-N-methyl-morpholinium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-dioctyl-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-didodecyl -N-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl- , N-diisooctadecyl-N-ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-dodecyl- N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-octadecyl- N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, N, N-dimethyl-N-isooctadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium methyl sulfate, octyldimethylethylammonium methyl sulfate, Methyl dodecyldimethylammonium sulfate, methyl didecyldimethylammonium Acid salt, methyl sulfate of octyldimethylethanolammonium, methylsulfate of dodecyldimethylethanolammonium, methylsulfate of didecylmethylethanolammonium, dimethylaminopropylamide quaternary diethylsulfate, dimethylaminopropylamide stearate Of dimethylaminopropylamide of isostearic acid, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium Ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (isoheptadecyl)- 4,5-dihydro -3- (2-Hydroxyethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium Ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) ) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (isooctadecylamidoethyl) Ethyl sulfate of 1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecenylamide) Ethyl sulfate of chill) -1H-imidazolinium, 1-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (octadecylamidoethyl) -1H-imidazolinium ethyl sulfate, 3-ethyl Ethyl sulfate of 2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium, 3-ethyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- ( 2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium ethyl sulfate, 3-ethyl-2- (isoheptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolium ethyl sulfate, 3 Ethyl sulfate of ethyl-2- (pentadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium 1-ethyl-3- (octadecyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (isooctadecyl) -2,4,5-trihydro-1H -Imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (octadecenyl) -2,4,5-trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3- (hexadecyl) -2,4 5-Trihydro-1H-imidazolium ethyl sulfate, N-hexadecyl-N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N-octadecyl-N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N-octadecenyl- N-ethyl-morpholinium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctyl-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N -Ethyl sulfate of ethyl-N, N-didodecyl-N-ammonium, N-methyl-N-ethyl-N, N-dioctadecyl-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N, N- Diisooctadecyl-N-ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-dodecyl -N- (2-Hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-hexadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl -N-octadecyl-N- (2-hydroxyethyl) -ammonium ethyl sulfate, N-methyl-N-ethyl-N-isooctadecyl N-(2-hydroxyethyl) - ethyl sulfate and the like ammonium compounds a nitrogen element-containing compound was quaternized with an organic acid ester.

またオクチルスルホン酸、ドデシル−６−スルホン酸、テトラデシル−７−スルホン酸、ヘキサデシル−８−スルホン酸、オクタデシル−９−スルホン酸、分岐ノニルベンゼンスルホン酸、直鎖デシルベンゼンスルホン酸、分岐デシルベンゼンスルホン酸、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸、ジドデシルスルホコハク酸等の、有機スルホン酸が参考例として挙げられる。 Also octyl sulfonic acid, dodecyl-6-sulfonic acid, tetradecyl-7-sulfonic acid, hexadecyl-8-sulfonic acid, octadecyl-9-sulfonic acid, branched nonylbenzenesulfonic acid, linear decylbenzenesulfonic acid, branched decylbenzenesulfone Acid, linear dodecylbenzenesulfonic acid, branched dodecylbenzenesulfonic acid, branched tridecylbenzenesulfonic acid, linear tetradecylbenzenesulfonic acid, branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) Reference examples include organic sulfonic acids such as sulfosuccinic acid and didodecylsulfosuccinic acid.

またオクチルスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のナトリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のナトリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のナトリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のナトリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のナトリウム塩、オクチルスルホン酸のカリウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカリウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカリウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカリウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカリウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカリウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカリウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカリウム塩、オクチルスルホン酸のマグネシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のマグネシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のマグネシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のマグネシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のマグネシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のマグネシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のマグネシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のマグネシウム塩、オクチルスルホン酸のカルシウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のカルシウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のカルシウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のカルシウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のカルシウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のカルシウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のカルシウム塩、メタンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジブチルエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジブチルエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のトリエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、フルオロスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクチルスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ｐ−トルエンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ドデシル−６−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシル−７−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシル−９−スルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、ジドデシルスルホコハク酸のドデシルジエタノールアミン塩、メタンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、フルオロスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクチルスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ｐ−トルエンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ドデシル−６−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、テトラデシル−７−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ヘキサデシル−８−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、オクタデシル−９−スルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ノニルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐デシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐トリデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、直鎖テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐テトラデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、分岐ヘキサデシルベンゼンスルホン酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、ジドデシルスルホコハク酸のテトラブチルホスホニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジドデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルジメチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のオクチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、メタンスルホン酸のジデシルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩等の、有機スルホン酸塩等が参考例として挙げられる。 Also, sodium salt of octyl sulfonic acid, sodium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, sodium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, sodium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, sodium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, branched nonyl Sodium salt of benzenesulfonic acid, sodium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, sodium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, branched tridecylbenzenesulfone Sodium salt of acid, sodium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, sodium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) sulfosco Sodium salt of acid, sodium salt of didodecylsulfosuccinic acid, potassium salt of octylsulfonic acid, potassium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, potassium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, potassium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, Octadecyl-9-sulfonic acid potassium salt, branched nonylbenzenesulfonic acid potassium salt, linear decylbenzenesulfonic acid potassium salt, branched decylbenzenesulfonic acid potassium salt, linear dodecylbenzenesulfonic acid potassium salt, branched dodecyl Benzenesulfonic acid potassium salt, branched tridecylbenzenesulfonic acid potassium salt, linear tetradecylbenzenesulfonic acid potassium salt, branched tetradecylbenzenesulfonic acid potassium salt, branched hexadecylbenzenesulfonic acid potassium salt, di ( 2 Ethylhexyl) sulfosuccinic acid potassium salt, didodecylsulfosuccinic acid potassium salt, octylsulfonic acid magnesium salt, dodecyl-6-sulfonic acid magnesium salt, tetradecyl-7-sulfonic acid magnesium salt, hexadecyl-8-sulfonic acid Magnesium salt, magnesium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, magnesium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid , Magnesium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, Magnesium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, Magnesium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, Branched tetradecylbenzenesulfonic acid Magnesium salt of acid, magnesium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, magnesium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, magnesium salt of didodecylsulfosuccinic acid, calcium salt of octylsulfonic acid, calcium of dodecyl-6-sulfonic acid Salt, calcium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, calcium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, calcium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, calcium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear decylbenzenesulfonic acid , Calcium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, calcium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, linear tetradecylbenzene Zensulfonic acid calcium salt, branched tetradecylbenzenesulfonic acid calcium salt, branched hexadecylbenzenesulfonic acid calcium salt, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid calcium salt, didodecylsulfosuccinic acid calcium salt, methanesulfonic acid Dibutylethanolamine salt, dibutylethanolamine salt of fluorosulfonic acid, dibutylethanolamine salt of octylsulfonic acid, dibutylethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dodecyl-6-sulfonic acid Dibutylethanolamine salt, tetradecyl-7-sulfonic acid dibutylethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid dibutylethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid Dibutylethanolamine salt, dibutylethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of linear decylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid Dibutylethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, branched Dibutylethanolamine salt of hexadecylbenzenesulfonic acid, dibutylethanolamine salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, didodecylsulfosuccinic acid Acid dibutylethanolamine salt, octylsulfonic acid triethanolamine salt, benzenesulfonic acid triethanolamine salt, p-toluenesulfonic acid triethanolamine salt, dodecyl-6-sulfonic acid triethanolamine salt, tetradecyl- 7-sulfonic acid triethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid triethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid triethanolamine salt, branched nonylbenzenesulfonic acid triethanolamine salt, linear decylbenzenesulfone Triethanolamine salt of acid, triethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, triethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, branched tridecyl Benzenesulfonic acid triethanolamine salt, linear tetradecylbenzenesulfonic acid triethanolamine salt, branched tetradecylbenzenesulfonic acid triethanolamine salt, branched hexadecylbenzenesulfonic acid triethanolamine salt, di (2- Ethyl hexyl) sulfosuccinic acid triethanolamine salt, didodecylsulfosuccinic acid triethanolamine salt, octylsulfonic acid diethanolamine salt, benzenesulfonic acid diethanolamine salt, p-toluenesulfonic acid diethanolamine salt, dodecyl-6-sulfonic acid Diethanolamine salt, tetradecyl-7-sulfonic acid diethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid diethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid diethanolamine Diethanolamine salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched decylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, Diethanolamine salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, diethanolamine salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Diethanolamine salt, diethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, dodecyldiethanolamine salt of methanesulfonic acid, fluoro Dodecyl diethanolamine salt of sulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of octyl sulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of p-toluenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetradecyl-7-sulfonic acid Dodecyl diethanolamine salt, hexadecyl-8-sulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, octadecyl-9-sulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, branched nonylbenzenesulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, linear decylbenzenesulfonic acid dodecyl diethanolamine salt, branched decyl Dodecyl diethanolamine salt of benzene sulfonic acid, dodecyl diethanol amine of linear dodecyl benzene sulfonic acid Salt, branched dodecylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, branched tridecylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, linear tetradecylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, branched tetradecylbenzenesulfonic acid dodecyldiethanolamine salt, branched hexadecyl Dodecyl diethanolamine salt of benzenesulfonic acid, dodecyl diethanolamine salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, dodecyl diethanolamine salt of didodecylsulfosuccinic acid, tetrabutylammonium salt of methanesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of fluorosulfonic acid, octylsulfone Acid tetrabutylammonium salt, benzenesulfonic acid tetrabutylammonium salt, p-toluenesulfo Tetrabutylammonium salt of acid, tetrabutylammonium salt of dodecyl-6-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of tetradecyl-7-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt of hexadecyl-8-sulfonic acid, octadecyl-9-sulfonic acid Tetrabutylammonium salt, tetrabutylammonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid Tetrabutylammonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium of linear tetradecylbenzenesulfonic acid Ammonium salt, tetrabutylammonium salt of branched tetradecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylammonium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid, tetrabutylammonium salt of didodecylsulfosuccinic acid , Tetrabutylphosphonium salt of methanesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of fluorosulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of octylsulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of benzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of p-toluenesulfonic acid, dodecyl- 6-sulfonic acid tetrabutylphosphonium salt, tetradecyl-7-sulfonic acid tetrabutylphosphonium salt, hexadecyl-8-sulfonic acid tetrabutylphosphonium Tetrabutylphosphonium salt of octadecyl-9-sulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched nonylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear decylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched decylbenzenesulfonic acid, Tetrabutylphosphonium salt of linear dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched dodecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched tridecylbenzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of linear tetradecylbenzenesulfonic acid, branched tetradecyl Tetrabutylphosphonium salt of benzenesulfonic acid, tetrabutylphosphonium salt of branched hexadecylbenzenesulfonic acid, tetrabutyric acid of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Phosphonium salt, tetrabutylphosphonium salt of didodecylsulfosuccinic acid, octyldimethylethylammonium salt of methanesulfonic acid, didodecyldimethylammonium salt of methanesulfonic acid, didecyldimethylammonium salt of methanesulfonic acid, octyldimethylhydroxy of methanesulfonic acid Reference examples include organic sulfonates such as ethylammonium salt, dodecyldimethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid, and didecylmethylhydroxyethylammonium salt of methanesulfonic acid.

本発明の処理剤は、本発明の処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下のものであるが、なかでも硫酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下であるものが好ましい。硫酸イオン濃度は、イオンクロマトグラフによる分析で得られる硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）の測定により定量することができる。本発明において、硫酸イオン濃度とはイオンクロマトグラフによる分析で求めた数値のことである。具体的に、硫酸イオン濃度は次のように求めることができる。精秤した処理剤１０ｇとヘキサン５０ｍＬとイソプロパノール４０ｍＬとメタノール５０ｍＬと超純水５ｍＬを分液漏斗に加え、充分に撹拌後、静置して分液する。分液した下層部分を２ｍＬ取り出し、ＯＤＳ（シリカゲルにオクタデシル基を化学結合させた）前処理カートリッジに通して、親油性の物質を除去した液を、イオンクロマトグラフ分析に供する。イオンクロマトグラフは以下の条件により行う。濃度既知の標準液に対するピーク面積比にて検出量を作成し、処理剤中に含まれる硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）濃度を求めた。 The treatment agent of the present invention has a sulfate ion concentration of 1000 ppm or less in the treatment agent of the present invention, and among them, a sulfate ion concentration of 200 ppm or less is preferable. The sulfate ion concentration can be quantified by measuring sulfate ion (SO 4 2− ) obtained by analysis using an ion chromatograph. In the present invention, the sulfate ion concentration is a numerical value obtained by analysis by ion chromatography. Specifically, the sulfate ion concentration can be determined as follows. 10 g of precisely weighed treatment agent, 50 mL of hexane, 40 mL of isopropanol, 50 mL of methanol, and 5 mL of ultrapure water are added to a separatory funnel, and after sufficiently stirring, the mixture is allowed to stand and be separated. 2 mL of the separated lower layer portion is taken out, passed through an ODS (a silica gel having an octadecyl group chemically bonded) pretreatment cartridge, and the liquid from which the lipophilic substance has been removed is subjected to ion chromatography analysis. Ion chromatography is performed under the following conditions. A detection amount was prepared based on a peak area ratio with respect to a standard solution with a known concentration, and a sulfate ion (SO 4 2− ) concentration contained in the treatment agent was determined.

イオンクロマトグラフ条件
装置：Ｄｉｏｎｅｘ社製の商品名ＩＣ２０ Ｉｏｎ Ｃｈｌｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
分析カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣ、内径４．０ｍｍ×長さ２５０ｍｍ
ガードカラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ４Ａ−ＳＣ、 内径４．０ｍｍ×長さ５０ｍｍ
溶離液：１．８ｍｍｏｌＮａ２ＣＯ３、１．７ｍｍｏｌＮａＨＣＯ３
流量：１．３ｍｌ／ｍｉｎ Ion chromatographic conditions Equipment: Product name IC20 Ion Chromatograph made by Dionex
Analysis column: Dionex IonPac AS4A-SC, inner diameter 4.0 mm × length 250 mm
Guard column: Dionex IonPac AG4A-SC, inner diameter 4.0 mm × length 50 mm
Eluent: 1.8 mmol Na 2 CO 3 , 1.7 mmol NaHCO 3
Flow rate: 1.3ml / min

本発明の処理剤は、平滑剤と硫黄元素含有化合物との含有割合に特に制限はないが、双方の含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び硫黄元素含有化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有するものが好ましい。   The treatment agent of the present invention is not particularly limited in the content ratio of the smoothing agent and the sulfur element-containing compound, but the smoothing agent is 80 to 99.99 mass% and the total content of both is 100 mass%. What contains a sulfur element containing compound in the ratio of 0.01-20 mass% is preferable.

本発明の処理剤には、本発明の効果を損なわない範囲内にて、必要に応じ他の成分を併用することもできる。かかる他の成分としては、アミノ変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、カルボキシ変性ポリジメチルシロキサン、エポキシ変性ポリジメチルシロキサン、メルカプト変性ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ポリジメチルシロキサン等の変性シリコーンオイルやシリコーンレジン、非イオン性界面活性剤や高級アルコールに代表されるつなぎ剤、イオン性界面活性剤に代表される帯電防止剤、濡れ性向上剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等、繊維処理剤として公知の成分が挙げられる。   The treatment agent of the present invention can be used in combination with other components as necessary within the range not impairing the effects of the present invention. Examples of such other components include amino-modified polydimethylsiloxane, polyether-modified polydimethylsiloxane, carboxy-modified polydimethylsiloxane, epoxy-modified polydimethylsiloxane, mercapto-modified polydimethylsiloxane, and alkyl-modified polydimethylsiloxane. Resin, binders represented by nonionic surfactants and higher alcohols, antistatic agents represented by ionic surfactants, wettability improvers, UV absorbers, antioxidants, preservatives, etc. Known ingredients can be used as the agent.

本発明の処理剤の調製それ自体には、公知の方法を適用できる。   Known methods can be applied to the preparation of the treatment agent of the present invention.

次に、本発明に係る弾性繊維（以下、本発明の弾性繊維という）について説明する。本発明の弾性繊維は、以上説明した本発明の処理剤が付着している弾性繊維である。弾性繊維に対する本発明の処理剤の付着量については特に制限はないが、０．１〜１０質量％の割合で付着しているものが好ましい。   Next, the elastic fiber according to the present invention (hereinafter referred to as the elastic fiber of the present invention) will be described. The elastic fiber of the present invention is an elastic fiber to which the treatment agent of the present invention described above is attached. Although there is no restriction | limiting in particular about the adhesion amount of the processing agent of this invention with respect to an elastic fiber, What adheres in the ratio of 0.1-10 mass% is preferable.

弾性繊維としては、ポリエステル系弾性繊維、ポリアミド系弾性繊維、ポリオレフィン系弾性繊維、ポリウレタン系弾性繊維等が挙げられるが、なかでもポリウレタン系弾性繊維が好ましい。   Examples of the elastic fiber include polyester-based elastic fiber, polyamide-based elastic fiber, polyolefin-based elastic fiber, polyurethane-based elastic fiber, and the like, and polyurethane-based elastic fiber is particularly preferable.

本発明の処理剤は、希釈することなくニート給油法により、弾性繊維の紡糸工程において弾性繊維に付着させることが好ましい。付着方法としては、ローラー給油法、ガイド給油法、スプレー給油法等の公知の方法が適用できる。給油ローラーは、通常口金から巻き取りトラバースまでの間に位置することが一般的であり、本発明の弾性繊維にも適用できるが、なかでも延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーにて本発明の処理剤をポリウレタン系弾性繊維に付着させる場合が効果の発現が顕著である。   The treatment agent of the present invention is preferably attached to the elastic fiber by the neat oiling method without diluting in the spinning process of the elastic fiber. As an adhesion method, known methods such as a roller oil supply method, a guide oil supply method, and a spray oil supply method can be applied. The oil supply roller is generally located between the base and the winding traverse, and can be applied to the elastic fiber of the present invention. Among them, the oil supply roller is located between the drawing roller and the drawing roller. When the treatment agent of the present invention is adhered to the polyurethane elastic fiber, the effect is remarkable.

本発明の弾性繊維は公知の方法で製造できる。これには例えば、湿式紡糸法、溶融紡糸法、乾式紡糸法が挙げられる。なかでも弾性繊維の品質や製造効率の点から、乾式紡糸法が好ましい。   The elastic fiber of the present invention can be produced by a known method. Examples thereof include a wet spinning method, a melt spinning method, and a dry spinning method. Of these, the dry spinning method is preferable from the viewpoint of the quality of the elastic fiber and the production efficiency.

以上説明した本発明によると、弾性繊維に優れた制電性、持続性を有する摩擦特性及び綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができるという効果がある。   According to the present invention described above, the elastic fibers are imparted with excellent antistatic properties, long-lasting frictional properties, and anti-falling effects. There is an effect that it can be made difficult.

以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。   Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be described. However, the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, “part” means “part by mass” and “%” means “% by mass”.

試験区分１（硫黄元素含有化合物の調製）
硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）の調製
５Ｌ分液漏斗に、テイカ社製の商品名テイカパワーＬ１２１を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを９８８ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）を得た。 Test category 1 (Preparation of sulfur-containing compounds)
Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-1) To a 5 L separatory funnel, 500 g of Taca Power L121 manufactured by TEIKA, 988 g of TABAB-50A manufactured by Lion Akzo, and 400 g of pure water may be added. Stir. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and the lower layer was removed. Then, 400 g of pure water was added, and the mixture was left again at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-1).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−２）の調製
５Ｌ分液漏斗に、クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを８７６ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−２）を得た。 Preparation of Sulfur Element-Containing Compound (S-2) To a 5 L separatory funnel, 500 g of the brand name HOSTAPUR SAS93 manufactured by Clariant Japan, 876 g of the brand name TBAB-50A manufactured by Lion Akzo, and 400 g of pure water may be added. Stir. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and the lower layer was removed. Then, 400 g of pure water was added, and the mixture was left again at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-2).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−３）の調製
５Ｌ分液漏斗に、テイカ社製の商品名テイカパワーＢＮ２０６０−１を１０００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを６８８ｇ、純水を８００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を８００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−３）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-3) In a 5 L separatory funnel, 1000 g of the trade name Takeka Power BN2060-1 made by Teika, 688 g of the trade name Hishicolin PX-4C made by Nippon Chemical Industry, and 800 g of pure water In addition, it was well stirred. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the solution, and the lower layer was removed. Then, 800 g of pure water was added, and the solution was allowed to stand again at 90 ° C. for 1 hour to separate the solution, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-3).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−４）の調製
５Ｌ分液漏斗に、クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を５００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを５７７ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−４）を得た。 Preparation of sulfur element-containing compound (S-4) To a 5 L separatory funnel, 500 g of the trade name HOSTAPUR SAS93 manufactured by Clariant Japan, 577 g of the trade name Hishicolin PX-4C manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd., and 400 g of pure water were added. Stir well. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and the lower layer was removed. Then, 400 g of pure water was added, and the mixture was left again at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-4).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−５）の調製
クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３を１００ｇ、純水４００ｇを１Ｌビーカーに加えて良く撹拌して均一にした後、イオン交換樹脂に２回通して精製し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−５）を調整した。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-5) After adding 100 g of the product name HOSTAPUR SAS93 made by Clariant Japan and 400 g of pure water to a 1 L beaker and stirring well, the mixture was purified by passing twice through an ion exchange resin. And a sulfur element-containing compound (S-5) was prepared.

硫黄元素含有化合物（Ｓ−６）の調製
新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０を用いた。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-6) The product name Rikasurf P-10 made by Shin Nippon Rika Co., Ltd. was used.

硫黄元素含有化合物（Ｓ−７）の調製
５Ｌ分液漏斗に、第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃを５００ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを２９０ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−７）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-7) In a 5 L separatory funnel, 500 g of trade name Neocol SW-C made by Daiichi Kogyo Seiyaku, 290 g of trade name Hishicolin PX-4C made by Nippon Chemical Industry, pure water Was added and stirred well. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and the lower layer was removed. Then, 400 g of pure water was added, and the mixture was left again at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-7).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−８）の調製
５Ｌ分液漏斗に、新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０を５００ｇ、ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａを５０７ｇ、純水を２００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、純水を４００ｇ加えて再度９０℃で１時間静置して液を分離させて、下層を除去した。この液液分離操作を合計で３回繰り返した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−８）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-8) In a 5 L separatory funnel, 500 g of trade name Rikasurf P-10 made by Shin Nippon Rika Co., Ltd., 507 g of trade name TBAB-50A made by Lion Akzo, and 200 g of pure water In addition, it was well stirred. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and the lower layer was removed. Then, 400 g of pure water was added, and the mixture was left again at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, thereby removing the lower layer. This liquid-liquid separation operation was repeated three times in total, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-8).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−９）の調製
東邦化学社製の商品名エアロールＣＴ−１を１００ｇ、純水を４００ｇ１Ｌビーカーに加えて良く撹拌後、イオン交換樹脂に通してジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液を得た。得られたジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液４００ｇとジエタノールアミン１３ｇを１Ｌフラスコに加えて良く撹拌して中和した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−９）を得た。 Preparation of Sulfur Element-Containing Compound (S-9) 100 g of Toro Chemical Co., Ltd. trade name Aerol CT-1 and 400 g of pure water were added to a 1 L beaker, stirred well, passed through an ion exchange resin and di (2-ethylhexyl) sulfosucci An acid aqueous solution was obtained. 400 g of the obtained di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid aqueous solution and 13 g of diethanolamine were added to a 1 L flask and well stirred and neutralized, and then dehydrated at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-9).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１０）の調製
第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃを１００ｇ、純水を４００ｇ１Ｌビーカーに加えて良く撹拌後、イオン交換樹脂に通してジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液を得た。得られたジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸水溶液４００ｇとジブチルエタノールアミン２２ｇを１Ｌフラスコに加えて良く撹拌して中和した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１０）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-10) 100 g of product name Neocol SW-C manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. and 400 g of pure water were added to a 1 L beaker and stirred well. ) A sulfosuccinic acid aqueous solution was obtained. 400 g of the obtained di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid aqueous solution and 22 g of dibutylethanolamine were added to a 1 L flask and well stirred for neutralization, followed by dehydration at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-10). It was.

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１１）の調製
２Ｌフラスコに、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを６４７ｇ、イソプロパノールを１００ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２６０ｇを徐々に滴下した。その後、８０℃に昇温して８０℃で１時間熟成反応した後、８０℃でイソプロパノールを減圧除去し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１１）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-11) 647 g of isostearic acid dimethylaminopropylamide and 100 g of isopropanol were added to a 2 L flask and the temperature was adjusted to 50 ° C. with stirring. Slowly dropped. Then, after heating up at 80 degreeC and carrying out the ageing | curing | ripening reaction at 80 degreeC for 1 hour, isopropanol was removed under reduced pressure at 80 degreeC and the sulfur element containing compound (S-11) was obtained.

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１２）の調製
２Ｌフラスコに、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを６７３ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸３５０ｇを徐々に滴下した。その後、８０℃に昇温して８０℃で１時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１２）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-12) To a 2 L flask, 673 g of dimethylaminopropylamide laurate was added and the temperature was adjusted to 50 ° C. while stirring, and 350 g of diethyl sulfuric acid was gradually added dropwise in the range of 45 to 55 ° C. . Thereafter, the temperature was raised to 80 ° C. and a ripening reaction was carried out at 80 ° C. for 1 hour to obtain a sulfur element-containing compound (S-12).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１３）の調製
２Ｌフラスコに、２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムを７２６ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２７８ｇを徐々に滴下した。その後、５０℃で３時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１３）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-13) To a 2 L flask, 726 g of 2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium was added and stirred at 50 ° C. Then, 278 g of diethyl sulfuric acid was gradually added dropwise in the range of 45 to 55 ° C. Thereafter, an aging reaction was carried out at 50 ° C. for 3 hours to obtain a sulfur element-containing compound (S-13).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１４）の調製
２Ｌフラスコに、２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムを７２３ｇ加えて撹拌しながら５０℃に温調し、４５〜５５℃の範囲でジエチル硫酸２２７ｇを徐々に滴下した。その後、５０℃で３時間熟成反応し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１４）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-14) To a 2 L flask, 723 g of 2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium was added and stirred at 50 ° C. Then, 227 g of diethyl sulfuric acid was gradually added dropwise in the range of 45 to 55 ° C. Thereafter, an aging reaction was carried out at 50 ° C. for 3 hours to obtain a sulfur element-containing compound (S-14).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１５）の調製
２Ｌフラスコに、ランクセス社製のＭＥＲＳＯＬＡＴ Ｈ９５を５００ｇと９７％濃硫酸を１００ｇとイソプロパノールを５００ｇと純水を２００ｇ加えて良く撹拌し、得られた溶液を濾過したものを２Ｌフラスコに加えてイソプロパノールを減圧除去した。これを更に濾過し、得られた溶液を脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１５）を得た。 Preparation of elemental sulfur-containing compound (S-15) To a 2 L flask, 500 g of MERSOLAT H95 manufactured by LANXESS, 100 g of 97% concentrated sulfuric acid, 500 g of isopropanol, and 200 g of pure water were added and stirred well. The filtered product was added to a 2 L flask, and isopropanol was removed under reduced pressure. This was further filtered, and the resulting solution was dehydrated to obtain a sulfur element-containing compound (S-15).

硫黄元素含有化合物（Ｓ−１６）の調製
５Ｌ分液漏斗に、トルエンスルホン酸を１７２ｇ、日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃを３６８ｇ、純水を４００ｇ加えて良く撹拌した。その後９０℃で１時間静置して液を分離させ、下層を除去した後、１２０℃で脱水し、硫黄元素含有化合物（Ｓ−１６）を得た。 Preparation of sulfur element-containing compound (S-16) To a 5 L separatory funnel, 172 g of toluenesulfonic acid, 368 g of trade name Hishicolin PX-4C manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd., and 400 g of pure water were added and stirred well. Thereafter, the mixture was allowed to stand at 90 ° C. for 1 hour to separate the liquid, and after removing the lower layer, dehydration was performed at 120 ° C. to obtain a sulfur element-containing compound (S-16).

試験区分２（弾性繊維用処理剤の調製）
・参考例１
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）３８部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）６０部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）３部を均一混合して、参考例１の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は４０ｐｐｍであった。 Test category 2 (Preparation of treatment agent for elastic fibers)
・Reference Example 1
As a smoothing agent, 38 parts of polydimethylsiloxane (L-1: trade name KF-96-10cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and mineral oil (L-3: trade name Diana Fresia manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) W8 ) 60 parts, 3 parts of the sulfur element-containing compound (S-1) shown in Table 2 prepared in Test Category 1 as a sulfur element-containing compound was uniformly mixed to prepare the elastic fiber treating agent of Reference Example 1. When this elastic fiber treating agent was analyzed by ion chromatography as described above, the sulfate ion concentration was 40 ppm.

・参考例２〜１０，１２、１６〜１８、実施例１１，１３〜１５、比較例１、３
参考例１と同様にして、表３記載の割合で、平滑剤、硫黄元素含有化合物を均一混合し、参考例２〜１０，１２、１６〜１８、実施例１１，１３〜１５、比較例１、３の弾性繊維用処理剤を調製し、これらの弾性繊維用処理剤に含まれる硫酸イオン濃度を求めた。 Reference Examples 2 to 10 , 12, 16 to 18, Examples 11, 13 to 15, Comparative Examples 1 and 3
In the same manner as in Reference Example 1, the smoothing agent and the sulfur element-containing compound were uniformly mixed at the ratios shown in Table 3, and Reference Examples 2 to 10 , 12, 16 to 18, Examples 11, 13 to 15, and Comparative Example 1 were used. 3 treatment agents for elastic fibers were prepared, and the sulfate ion concentration contained in these treatment agents for elastic fibers was determined.

・比較例２
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）５０部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）４８部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）２部と硫酸ナトリウム０．２部を均一混合して、比較例２の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は２０４０ｐｐｍであった。 Comparative example 2
50 parts of polydimethylsiloxane (L-1: trade name KF-96-10cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and mineral oil (L-3: trade name Diana Fresia manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) listed in Table 1 as a smoothing agent ) 48 parts, 2 parts of the sulfur element-containing compound (S-1) prepared in Test Category 1 prepared as test element 1 as a sulfur element-containing compound and 0.2 part of sodium sulfate were mixed uniformly to obtain an elastic fiber of Comparative Example 2 A treating agent was prepared. When this elastic fiber treating agent was analyzed by ion chromatography as described above, the sulfate ion concentration was 2040 ppm.

・比較例４
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）９８部、硫黄元素含有化合物として試験区分１で調製した表２に記載の硫黄元素含有化合物（Ｓ−１）２部を均一混合して、比較例４の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は４０ｐｐｍであった。 Comparative example 4
98 parts of polydimethylsiloxane (L-1: trade name KF-96-10cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) listed in Table 1 as a smoothing agent, and sulfur listed in Table 2 prepared in Test Category 1 as a sulfur element-containing compound The elastic fiber treating agent of Comparative Example 4 was prepared by uniformly mixing 2 parts of the element-containing compound (S-1). When this elastic fiber treating agent was analyzed by ion chromatography as described above, the sulfate ion concentration was 40 ppm.

・比較例５
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）８０部と鉱物油（Ｌ−４：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＣ）２０部を均一混合して、比較例５の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、硫酸イオン濃度は１ｐｐｍ以下であった。 Comparative example 5
As a smoothing agent, 80 parts of polydimethylsiloxane (L-1: trade name KF-96-10cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and mineral oil (L-4: trade name Pure Spin manufactured by Cosmo Oil Lubricants Co., Ltd.) listed in Table 1 RC) 20 parts of homogeneously mixed to prepare the elastic fiber treating agent of Comparative Example 5. When this elastic fiber treating agent was analyzed by ion chromatography as described above, the sulfate ion concentration was 1 ppm or less.

以上の各例の弾性繊維用処理剤の調製に用いた平滑剤の内容を表１に、また硫黄元素含有化合物の内容を表２に、更に調製した各例の弾性繊維用処理剤の内容を表３にまとめて示した。   The contents of the smoothing agent used in the preparation of the elastic fiber treatment agent in each of the above examples are shown in Table 1, the contents of the sulfur element-containing compound in Table 2, and the contents of the prepared elastic fiber treatment agent in each example. Table 3 summarizes the results.

表１において、
Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１０ｃｓ
Ｌ−２：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１００ｃｓ
Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８
Ｌ−４：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＣ
Ｌ−５：Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ Ｓ３
Ｌ−６：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＢ
Ｌ−７：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ
ｌ−１：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ １００Ｎ In Table 1,
L-1: Trade name KF96-10cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
L-2: Trade name KF96-100cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
L-3: Product name Diana Fresia W8 manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.
L-4: Trade name Pure Spin RC manufactured by Cosmo Oil Lubricants
L-5: Trade name Ultra S3 manufactured by S-OIL
L-6: Product name Pure Spin RB manufactured by Cosmo Oil Lubricants
L-7: Product name SUN 60N manufactured by Nippon Oil Corporation
l-1: Nippon Sun Oil Co., Ltd. trade name SUN 100N

表２において、
Ｓ−１：直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(テイカ社製の商品名テイカパワーＬ１２１）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−２：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−３：分岐ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（テイカ社製の商品名テイカパワーＢＮ２０６０−１）とテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−４：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）とテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−５：平均炭素数１５の第二級アルキルスルホン酸ナトリウム（クラリアントジャパン社製の商品名ＨＯＳＴＡＰＵＲ ＳＡＳ９３）の硫酸イオン低減精製物
Ｓ−６：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０）
Ｓ−７：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃ）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−８：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（新日本理化社製の商品名リカサーフＰ−１０）とテトラブチルアンモニウムブロマイド（ライオン・アクゾ株式会社製の商品名ＴＢＡＢ−５０Ａ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−９：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（東邦化学社製の商品名エアロールＣＴ−１Ｐ）とジエタノールアミンから塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−１０：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸のナトリウム塩（第一工業製薬社製の商品名ネオコールＳＷ−Ｃ）とジブチルエタノールアミンから塩交換製造した有機スルホン酸塩
Ｓ−１１：イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物
Ｓ−１２：ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミドのジエチル硫酸４級化物
Ｓ−１３：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｓ−１４：１−メチル−２−（ヘプタデシル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのメチル硫酸塩
Ｓ−１５：ランクセス社製の商品名ＭＥＲＳＯＬＡＴ Ｈ９５を濃硫酸で遊離、硫酸ナトリウムを沈殿濾過精製した有機スルホン酸
Ｓ−１６：トルエンスルホン酸ナトリウムとテトラブチルホスホニウムクロライド（日本化学工業社製の商品名ヒシコーリン ＰＸ−４Ｃ）から塩交換製造した有機スルホン酸塩 In Table 2,
S-1: Organic sulfonate salt produced by salt exchange from sodium dodecylbenzene sulfonate (trade name: Taca Power L121 manufactured by Teika) and tetrabutylammonium bromide (trade name TBAB-50A manufactured by Lion Akzo) -2: Organic produced by salt exchange from sodium secondary alkyl sulfonate having a mean carbon number of 15 (trade name HOSTAPUR SAS93 made by Clariant Japan) and tetrabutylammonium bromide (trade name TBAB-50A made by Lion Akzo) Sulfonate S-3: Salt exchange production was performed from branched sodium dodecylbenzenesulfonate (trade name: TAICA POWER BN2060-1 manufactured by Teika) and tetrabutylphosphonium chloride (trade name: Hishicolin PX-4C, manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd.). Organic sulfonate -4: Salt exchange production was performed from sodium secondary alkyl sulfonate having a mean carbon number of 15 (trade name HOSTAPUR SAS93, manufactured by Clariant Japan) and tetrabutylphosphonium chloride (trade name, Hishicolin PX-4C, manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd.). Organic Sulfonate S-5: Refined sulfate ion reduced product of secondary alkyl sodium sulfonate having a mean carbon number of 15 (trade name HOSTAPUR SAS93 manufactured by Clariant Japan Ltd.) S-6: Di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Sodium salt (trade name Rika Surf P-10, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.)
S-7: salt of sodium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid (trade name Neocor SW-C manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and tetrabutylammonium bromide (trade name TBAB-50A manufactured by Lion Akzo) Exchange-produced organic sulfonate S-8: Sodium salt of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid (trade name Rikasurf P-10 manufactured by Shin Nippon Chemical Co., Ltd.) and tetrabutylammonium bromide (product manufactured by Lion Akzo Co., Ltd.) Organic Sulfonate Salts S-9: Di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid sodium salt (trade name Airol CT-1P manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and diethanolamine Sulfonate S-10: Nato of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid Um salt (trade name Neocol SW-C manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and organic sulfonate salt-exchanged from dibutylethanolamine S-11: Diethyl sulfate quaternized product of dimethylaminopropylamide isostearate S-12: Diethyl sulfate quaternized product of lauric acid dimethylaminopropylamide S-13: Ethyl sulfate of 1-ethyl-2- (heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium S-14: methyl sulfate of 1-methyl-2- (heptadecyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-imidazolinium S-15: trade name MERSOLAT H95 manufactured by LANXESS Is released with concentrated sulfuric acid, and the organic sulfonic acid S-16: toluene was obtained by precipitating and filtering sodium sulfate. Acid sodium and tetrabutyl phosphonium chloride (Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. under the trade name Hishicolin PX-4C) organic sulfonate and salt exchange manufactured from

試験区分３（弾性繊維の製造）
分子量２９００のテトラメチレンエーテルグリコール、ビス−（ｐ−イソシアネートフェニル）−メタン及びエチレンジアミンからなるポリウレタンのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を重合し、ポリマー溶液（Ａ）とした。 Test category 3 (Manufacture of elastic fibers)
An N, N-dimethylacetamide solution (35% by mass solution) of polyurethane composed of tetramethylene ether glycol having a molecular weight of 2900, bis- (p-isocyanatephenyl) -methane and ethylenediamine was polymerized to obtain a polymer solution (A).

別に、酸化防止剤としてｔ−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）との反応によって生成せしめたポリウレタン（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２４６２）と、ｐ−クレゾールとジビニルベンゼンの縮合重合体（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２３９０）との、２対１（質量比）の混合物を用い、この混合物のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を調製し、添加剤溶液（Ｂ）とした。   Separately, polyurethane (trade name Metachlor (registered trademark) 2462 manufactured by DuPont) formed by reaction of t-butyldiethanolamine and methylene-bis- (4-cyclohexylisocyanate) as an antioxidant, p-cresol, A 2: 1 (mass ratio) mixture with a condensation polymer of divinylbenzene (trade name Metachlor (registered trademark) 2390 manufactured by DuPont) was used, and an N, N-dimethylacetamide solution (35 mass%) of this mixture was used. Solution) was prepared and used as additive solution (B).

前記のポリマー溶液（Ａ）が９６質量％、また前記の添加剤溶液（Ｂ）が４質量％となるよう均一混合し、紡糸原液とした。   Uniform mixing was performed so that the polymer solution (A) was 96% by mass and the additive solution (B) was 4% by mass to obtain a spinning dope.

こうして得られた紡糸原液を用いて、公知のスパンデックスで用いられる乾式紡糸方法により、４４ｄｔｅｘ／３ｆｉｌのマルチフィラメントのポリウレタン系弾性繊維を紡糸して、巻き取り前の延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーから、試験区分２で調製した各例の弾性繊維用処理剤をニートの状態でローラー給油した。かくしてローラー給油したものを、巻き取り速度が６００ｍ／分で、長さ５８ｍｍの円筒状紙管に、巻き幅３８ｍｍを与えるトラバースガイドを介して、サーフェイスドライブの巻取機を用いて巻き取り、乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージ５００ｇを得た。ポリウレタン系弾性繊維用処理剤の付着量の調節は、給油ローラーの回転数を調整することでいずれも５％となるように行なった。こうして得られた乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージを用いて下記の測定及び評価に供し、結果を表３にまとめて示した。   Using the spinning dope thus obtained, a 44 dtex / 3 fil multifilament polyurethane elastic fiber was spun by a dry spinning method used in a known spandex, and between the drawing roller and the drawing roller before winding. The elastic fiber treatment agent of each example prepared in Test Category 2 was roller-fed in a neat state from the oiling roller located. The roller oiled in this way is wound using a surface drive winder through a traverse guide that gives a winding width of 38 mm to a 58 mm long cylindrical paper tube at a winding speed of 600 m / min, and is dry-type A 500 g package of spun polyurethane elastic fibers was obtained. The amount of adhesion of the treatment agent for polyurethane-based elastic fibers was adjusted to 5% by adjusting the number of rotations of the oiling roller. The dry-spun polyurethane elastic fiber package thus obtained was used for the following measurements and evaluations, and the results are summarized in Table 3.

試験区分４（弾性繊維用処理剤及び弾性繊維の評価）
・制電性
二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、前記の糸パッケージから引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。このクロムメッキ梨地ピンの下部１ｃｍの位置に静電電位測定器（春日電機社製の商品名ＫＳＤ−０１０３）を配置し、２５℃で６０％ＲＨの条件下、５０ｍ／分の速度で送り出し、１００ｍ／分の速度で巻き取った場合の発生電気を測定して、次の基準で評価した。 Test Category 4 (Evaluation of Elastic Fiber Treatment Agent and Elastic Fiber)
-Antistatic property A chrome-plated satin pin having a diameter of 1 cm and a surface roughness of 2S is arranged between two free rollers, and the contact angle of the polyurethane elastic fiber drawn from the yarn package is 90 with respect to this chrome-plated satin pin. It was to be a degree. An electrostatic potential measuring device (trade name KSD-0103, manufactured by Kasuga Denki Co., Ltd.) is placed at a position 1 cm below the chrome-plated satin pin, and sent out at 25 ° C. and 60% RH at a speed of 50 m / min. The electricity generated when wound at a speed of 100 m / min was measured and evaluated according to the following criteria.

制電性の評価基準
○：発生電気が１００ボルト未満（安定に操業できる）
×：発生電気が１００ボルト以上（整経工程で糸の寄りつきが起こり、操業に問題が起きる） Antistatic evaluation criteria ○: Generated electricity is less than 100 volts (can be operated stably)
X: Generated electricity is 100 volts or more (yarns close in the warping process, causing problems in operation)

・摩擦特性
摩擦測定メーター（エイコー測器社製の商品名ＳＡＭＰＬＥ ＦＲＩＣＴＩＯＮ ＵＮＩＴ ＭＯＤＥＬ ＴＢ−１）を用い、二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、試験区分３で得られた各パッケージ（５００ｇ巻き）から引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。２５℃で６０％ＲＨの条件下、入側で初期張力（Ｔ１）５ｇをかけ、１００ｍ／分の速度で走行させたときの出側の２次張力（Ｔ２）を１秒毎に１２０分間測定した。この時の測定開始後１分〜２分の間での平均摩擦係数と測定開始後１１９分〜１２０分の間の平均摩擦係数の差を以下の数１により求め、以下の基準で評価した。 ・ Friction characteristics Using a friction meter (trade name SAMPLE Friction Unit Model TB-1 manufactured by Eiko Sokki Co., Ltd.), a chrome-plated satin pin with a surface roughness of 2S and a diameter of 1cm is placed between two free rollers. The contact angle of the polyurethane elastic fiber drawn from each package (500 g winding) obtained in the test category 3 was set to 90 degrees with respect to the plated satin pin. Applying 5g of initial tension (T1) on the inlet side at 25 ° C and 60% RH, measuring the secondary tension (T2) on the outlet side when running at a speed of 100m / min for 120 minutes every second did. At this time, the difference between the average friction coefficient between 1 minute and 2 minutes after the start of measurement and the average friction coefficient between 119 minutes and 120 minutes after the start of measurement was obtained by the following formula 1, and evaluated according to the following criteria.

数１において、
Ｔ１Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ２Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ２張力の平均値
Ｔ１Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ２Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ２張力の平均値 In Equation 1,
T 1S: Mean value T 2S of T1 tension between the measurement start after 1 to 2 minutes: Mean value T 1E of T2 tension between the measurement start after 1 to 2 minutes: after the start of the measurement 119 minutes to 120 mean values of T1 tension between min T 2E: the average value of T2 tension between the start of measurement after 119 minutes to 120 minutes

摩擦特性の評価基準
◎：摩擦係数の差が０．０５未満
○：摩擦係数の差が０．０５以上０．１未満
×：摩擦係数の差が０．１以上 Evaluation criteria for friction characteristics ◎: Difference in friction coefficient is less than 0.05 ○: Difference in friction coefficient is 0.05 or more and less than 0.1 ×: Difference in friction coefficient is 0.1 or more

・綾落ち
上記で得られた紡糸直後の乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維パッケージ（５００ｇ巻き）を送り出し２０ｍ／分、巻き取り４０ｍ／分で１０００ｍ巻き取った場合のパッケージの綾落ちによる断糸の回数を以下の基準で評価した。 ・ Twill fall The dry spinning polyurethane elastic fiber package (500 g winding) immediately after spinning obtained above is sent out at 20 m / min and wound up at 40 m / min. Evaluation was made according to the following criteria.

綾落ちの評価基準
○：綾落ちによる断糸が３回未満
×：綾落ちによる断糸が３回以上 Evaluation criteria for traversing ○: yarn breakage due to traversal is less than 3 times ×: yarn breakage due to traversal is 3 times or more

・糸の着色
試験区分３で得られた各例の弾性繊維用処理剤が付着したパッケージ（５００ｇ巻き）の端面部分を色彩色差計（ＭＩＮＯＬＴＡ社製の商品名色彩色差計 ＣＲ−３００）でｂ値を測定した後、１週間紫外線照射機により紫外線を照射しながら保管した。この保管後のパッケージについて紫外線照射前に測定した同じ端面部分のｂ値を上記色彩色差計で測定した。この時の紫外線下１か月保管前後のｂ値の差を求め、下記の基準で糸の着色を評価した。 -Coloring of thread The end face part of the package (500 g winding) to which the treatment agent for elastic fiber of each example obtained in Test Category 3 was attached was b with a color difference meter (trade name color difference meter CR-300 manufactured by MINOLTA). After measuring the value, it was stored for one week while irradiating with ultraviolet rays by an ultraviolet irradiator. With respect to the package after storage, the b value of the same end face portion measured before the ultraviolet irradiation was measured by the above color difference meter. At this time, the difference in b value before and after storage for 1 month under ultraviolet rays was determined, and the coloring of the yarn was evaluated according to the following criteria.

糸の着色の評価基準
○：ｂ値の差が１未満
×：ｂ値の差が１以上 Evaluation criteria for coloration of yarn ○: Difference in b value is less than 1 ×: Difference in b value is 1 or more

表１及び表２に対応する表３の結果からも明らかなように、本発明によれば、弾性繊維に優れた制電性と経時摩擦特性、綾落ち抑制効果を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくくすることができる。
As is clear from the results in Table 3 corresponding to Tables 1 and 2, according to the present invention, the elastic fiber is imparted with excellent antistatic properties, aging friction characteristics, and haze-suppressing effects, and the treatment agent adheres. Even if the used yarn is stored for a long period of time, coloring of the yarn can be made difficult to occur.

Claims (7)

平滑剤と硫黄元素含有化合物とを含有して成る弾性繊維用処理剤において、平滑剤が下記の平滑剤であり、また硫黄元素含有化合物が下記の硫黄元素含有化合物であって、且つ弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする弾性繊維用処理剤。
平滑剤：鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものである平滑剤。
硫黄元素含有化合物：窒素元素含有化合物を有機硫酸エステルで４級化した化合物。 In the processing agent for elastic fibers comprising a smoothing agent and a sulfur element-containing compound, the smoothing agent is the following smoothing agent, and the sulfur element-containing compound is the following sulfur element-containing compound, and for elastic fibers. A processing agent for elastic fibers, wherein the concentration of sulfate ions in the processing agent is 1000 ppm or less.
Smoothing agent: A smoothing agent containing mineral oil, wherein the mineral oil contains a paraffin content of 40% by mass or more and an aroma content of 10% by mass or less.
Elemental sulfur-containing compounds: nitrogen-element-containing compound a compound was quaternized with organic sulfates. 窒素元素含有化合物が、有機アミン及び／又は含窒素複素環化合物である請求項１記載の弾性繊維用処理剤。   The processing agent for elastic fibers according to claim 1, wherein the nitrogen element-containing compound is an organic amine and / or a nitrogen-containing heterocyclic compound. 硫黄元素含有化合物が、１分子中の炭素原子の合計数が８以上のものである請求項１又は２記載の弾性繊維用処理剤。 The processing agent for elastic fibers according to claim 1 or 2, wherein the sulfur element-containing compound has a total number of carbon atoms in one molecule of 8 or more. 平滑剤が、シリコーン及び鉱物油の含有割合の合計が１００質量％となるよう、シリコーンを０〜８０質量％及び鉱物油を２０〜１００質量％の割合で含有するものである請求項１〜３のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。 Smoothing agent, so that the total content of silicone and mineral oil is 100 mass%, claim 1-3 to 0-80 mass% of silicone and mineral oils are those containing in a proportion of 20 to 100 wt% The processing agent for elastic fibers according to any one of the above. 弾性繊維用処理剤中の硫酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下である請求項１〜４のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。 The treatment agent for elastic fibers according to any one of claims 1 to 4 , wherein the concentration of sulfate ions in the treatment agent for elastic fibers is 200 ppm or less. 平滑剤及び硫黄元素含有化合物の含有割合が１００質量％となるよう、平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び硫黄元素含有化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有して成る請求項１〜５のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤。 A smoothing agent is contained in an amount of 80 to 99.99 mass% and a sulfur element-containing compound in a proportion of 0.01 to 20 mass% so that the content ratio of the smoothing agent and the sulfur element-containing compound is 100 mass%. The processing agent for elastic fibers according to any one of 1 to 5 . 請求項１〜６のいずれか一つの項記載の弾性繊維用処理剤が付着していることを特徴とする弾性繊維。 An elastic fiber, to which the elastic fiber treating agent according to any one of claims 1 to 6 is attached.
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