JP6322733B2 - 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 - Google Patents
親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6322733B2 JP6322733B2 JP2017003819A JP2017003819A JP6322733B2 JP 6322733 B2 JP6322733 B2 JP 6322733B2 JP 2017003819 A JP2017003819 A JP 2017003819A JP 2017003819 A JP2017003819 A JP 2017003819A JP 6322733 B2 JP6322733 B2 JP 6322733B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular
- molecular species
- mixture
- polyphenol
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
- A61K31/121—Ketones acyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1277—Processes for preparing; Proliposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
Description
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種Aおよび親水性領域において中性の両親媒性分子種BおよびポリフェノールCを含む分子混合物であって、分子種AおよびBならびにポリフェノールCが、1(±0.2):1(±0.2):0.5〜5モル/モルの分子比A:B:Cで存在する分子混合物。
2.分子種Aとしての、1,2−ジオレオイル−3−トリメチルアンモニウム−プロパン(DOTAP)、N−(2,3−ジオレイルオキシプロピル)−N、N、N−トリメチルアンモニウムクロリド(DOTMA)、ジメチル−ジオクタデシルアンモニウムブロミド(DDAB)または(1−[2−(オレオイルオキシ)エチル]−2−オレイル−3−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾリニウムクロリド(DOTIM)、あるいはそれらの混合物を特徴とする、上記1に記載の混合物。
3.分子種Bとしてのホスファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルコリン、例えば、1,2−ジオレオイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジパルミトイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジミリストイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジエライドイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジフィタノール−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジリノレオイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミンまたは1,2−ジオレオイル−sn−グリセロ−3−ホスファチジルコリン、あるいはそれらの混合物を特徴とする、上記1または2に記載の混合物。
4.ポリフェノールとしての、レスベラトロール、クルクミン、ヒドロキシフラボンおよび/またはゲニステイン、またはそれらの混合物を特徴とする、上記1〜3のいずれか一つに記載の混合物。
5.分子種AおよびBならびにポリフェノールCが、1(±0.2):1(±0.2):0.5〜2.5モル/モルの分子比A:B:C、とりわけ1(±0.2):1(±0.2):0.62〜2.5モル/モルの分子比A:B:C、またとりわけ1(±0.2):1(±0.2):1.25〜2.5モル/モルの分子比A:B:Cで存在することを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載の混合物。
6.リポソームとして水性環境に存在することを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の混合物。
7.以下の工程:
a)分子種AおよびBが有機溶媒に溶解される工程、
b)ポリフェノールCが、分子種AおよびBとは別に有機溶媒に溶解され、混合されるか、または分子種AおよびBと一緒に同一の有機溶媒に溶解され、混合される工程、
c)ポリフェノールCの有機溶媒への溶解が、工程b)において分子種AおよびBの溶解とは別に行われる場合、分子種AおよびBを含む溶媒と、ポリフェノールCを含む溶媒が互いに混合され、均質化されるが、工程b)およびc)におけるいずれの場合も、1(±0.2):1(±0.2):0.5〜5モル/モルの分子比A:B:Cが選択される工程、
d)1種または複数の有機溶媒が除去される工程、
を特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の混合物の製造方法。
8.ポリフェノールC用の溶媒としての、メタノールまたはエタノールの選択、ならびに、分子種AおよびB用の溶媒としての、クロロホルム、エタノールおよび/またはメタノールの選択を特徴とする、上記7に記載の方法。
9.工程b)およびc)において、分子比A:B:Cが、1(±0.2):1(±0.2):0.62〜2.5モル/モルの分子比に、とりわけ分子比A:B:Cが1(±0.2):1(±0.2):1.25〜2.5モル/モルに選択されることを特徴とする、上記7または8に記載の方法。
10.分子混合物が、水性の生理的溶液に移されることを特徴とする、上記6に記載のリポソームを製造するための、上記7〜9のいずれか一つに記載の方法。
11.上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物を含む医薬。
12.酸化ストレスにより生じる細胞疾患の治療用医薬を製造するための、上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物の使用。
13.酸化ストレスにより生じる細胞疾患を治療するための、上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物の、または上記10に記載の医薬の使用。
14.上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物または上記10に記載の医薬を用いる、酸化ストレスに基づく細胞疾患の治療方法。
15.上記6に記載のポリフェノールC負荷リポソームが、正に荷電された脂質と植物性ポリフェノールの非局在化電子との相互作用に基づいて、数分間にわたる単純な表面接触により、動物細胞の細胞形質膜と高効率に融合する、融合方法。
1,2−ジオレオイル−3−トリメチルアンモニウムプロパン塩化物塩(DOTAP)を分子種Aの正に荷電された脂質として、そして1,2−ジオレオイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン(Posphoethanolamin)(DOPE)を分子種Bの中性の脂質として(Avanti Polar Lipids Inc.、Alabaster、AL、米国)、そしてN−(4,4−ジフルオロ−5,7−ジメチル−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン−3−プロピオニル)−1,2−ジヘキサデカノイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン(トリエチルアンモニウム塩)(BODIPY(登録商標)FL−DHPEに相当)(Invitrogen、Eugene、OR、米国)を蛍光マーカー脂質として、クロロホルム/エタノール溶媒混合物(10/1体積/体積)中に、DOTAP/DOPE/BODIPY(登録商標)FL−DHPE=1/1/0.005モル/モルのモル比、全脂質濃度およそ1mg/mlで入れ混合した。
a) 2.005/0モル/モル(コントロール)
b) 2.005/0.62モル/モル
c) 2.005/1.25モル/モル
d) 2.005/2.5モル/モル
の、分子種A、BおよびBODIPY(登録商標)FL−DHPEからなる全脂質/レスベラトロールの比を有する4つの出発物質が生じる。
10μLのレスベラトロール含有リポソームをRPMI培地(Sigma−Aldrich、セントルイス、MO、米国)で100倍に希釈し、3T3−細胞(20,000〜30,000/皿、(直径=3.5cm))を入れた細胞培養皿に加える前に、再度5〜10分間超音波で処理した(80〜100W)。続いて、細胞をHEPES培地を用いて洗浄し、前記試薬の細胞膜との融合効率を蛍光顕微鏡で調べた。図2A〜Dが、実験a)〜d)に対応する結果である。図中の標尺はそれぞれ50μmを示す。
2. 水性のリポソーム相に存在しているフェノールの部分は融合後、細胞内に、とりわけ細胞膜に移行され、そこで、酸化ストレスに基づく疾患用の治療薬、例えば腫瘍治療薬として有効に使用できる、および
3. インビボではポリフェノールCの濃度は大きく動くと考えなければならない。この場合、対応の試験で最適の作用結果を得るために、分子比A:B:Cとして1(±0.2):1(±0.2):0.1〜25モル/モル、または上述した中間値を選び、組み合わせるべきである。
2−112の実施例:
分子種Aと分子種BおよびポリフェノールCに関して、本特許出願中に開示されている他の実施例は、請求項2〜4に示されるように互いに組み合わせる場合、全部で112種類の組み合わせが可能である。モル比および溶媒は、実施例1のものに対応する。こうすると、実施例1の混合物1と同様に、腫瘍治療または別の酸化性の疾患に用いるリポソームとして利用できる分子混合物2〜112が得られる。
Claims (13)
- 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種Aおよび親水性領域において中性の両親媒性分子種BおよびポリフェノールCを含み、分子種AおよびBならびにポリフェノールCが、1(±0.2):1(±0.2):0.62〜5モル/モルの分子比A:B:Cで存在する分子混合物であって、ポリフェノールCが膜に組み込まれたリポソームとして存在する分子混合物。
- N−(4,4−ジフルオロ−5,7−ジメチル−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン−3−プロピオニル)−1,2−ジヘキサデカノイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン(トリエチルアンモニウム塩)を含まないことを特徴とする、請求項1に記載の分子混合物。
- 分子種Aとしての、1,2−ジオレオイル−3−トリメチルアンモニウム−プロパン(DOTAP)、N−(2,3−ジオレイルオキシプロピル)−N、N、N−トリメチルアンモニウムクロリド(DOTMA)、ジメチル−ジオクタデシルアンモニウムブロミド(DDAB)または(1−[2−(オレオイルオキシ)エチル]−2−オレイル−3−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾリニウムクロリド(DOTIM)、あるいはそれらの混合物を特徴とする、請求項1または2に記載の混合物。
- 分子種Bとしてのホスファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルコリン、例えば、1,2−ジオレオイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジパルミトイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジミリストイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジエライドイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジフィタノール−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、1,2−ジリノレオイル−sn−グリセロ−3−ホスホエタノールアミンまたは1,2−ジオレオイル−sn−グリセロ−3−ホスファチジルコリン、あるいはそれらの混合物を特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の混合物。
- ポリフェノールとしての、レスベラトロール、クルクミン、ヒドロキシフラボンおよび/またはゲニステイン、またはそれらの混合物を特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の混合物。
- リポソームとして水性環境に存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の混合物。
- 以下の工程:
a)分子種AおよびBが有機溶媒に溶解される工程、
b)ポリフェノールCが、分子種AおよびBとは別に有機溶媒に溶解され、混合されるか、または分子種AおよびBと一緒に同一の有機溶媒に溶解され、混合される工程、
c)ポリフェノールCの有機溶媒への溶解が、工程b)において分子種AおよびBの溶解とは別に行われる場合、分子種AおよびBを含む溶媒と、ポリフェノールCを含む溶媒が互いに混合され、均質化されるが、工程b)およびc)におけるいずれの場合も、1(±0.2):1(±0.2):0.62〜5モル/モルの分子比A:B:Cが選択される工程、
d)1種または複数の有機溶媒が除去される工程、
を特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の混合物の製造方法。 - ポリフェノールC用の溶媒としての、メタノールまたはエタノールの選択、ならびに、分子種AおよびB用の溶媒としての、クロロホルム、エタノールおよび/またはメタノールの選択を特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 分子混合物が、水性の生理的溶液に移されることを特徴とする、請求項6に記載のリポソームを製造するための、請求項7または8に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか一つに記載の混合物を含む医薬。
- 酸化ストレスにより生じる細胞疾患の治療用医薬を製造するための、請求項1〜6のいずれか一つに記載の混合物の使用。
- 酸化ストレスにより生じる細胞疾患を治療するための、請求項1〜6のいずれか一つに記載の混合物。
- 酸化ストレスにより生じる細胞疾患を治療するための、請求項10に記載の医薬。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011114951A DE102011114951A1 (de) | 2011-10-06 | 2011-10-06 | Molekülmischung, umfassend eine amphipathische Molekülsorte A, welche im hydrophilen Bereich elne positive Gesamtladung aufweist und eine amphipathische Molekülsorte B sowie ein Polyphenol C, Verfahren zur Herstellung der Molekülmischung und deren Verwendung |
DE102011114951.5 | 2011-10-06 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014533765A Division JP2014528956A (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-01 | 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017095495A JP2017095495A (ja) | 2017-06-01 |
JP6322733B2 true JP6322733B2 (ja) | 2018-05-09 |
Family
ID=47225853
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014533765A Pending JP2014528956A (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-01 | 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 |
JP2017003819A Active JP6322733B2 (ja) | 2011-10-06 | 2017-01-13 | 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014533765A Pending JP2014528956A (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-01 | 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9610254B2 (ja) |
EP (1) | EP2763657B1 (ja) |
JP (2) | JP2014528956A (ja) |
CN (1) | CN103957889B (ja) |
DE (1) | DE102011114951A1 (ja) |
WO (1) | WO2013050017A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013009744A1 (de) * | 2013-03-26 | 2014-10-02 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Fusionsmischung zur lipidhaltigen Membranmodifikation einer beliebigen Lipidmembran, einer Zellmembran, einem Bestandteil einer Zellmembran oder einer von den übrigen Zell- Bestandteilen getrennten Zellmembran in vivo oder in vitro |
EP3115039B1 (de) * | 2015-07-09 | 2021-12-15 | beniag GmbH | Verfahren zum herstellen einer fusionsmischung zur übertragung eines geladenen moleküls in und/oder durch eine lipidmembran |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2286795T3 (en) * | 2002-06-26 | 2017-02-06 | Syncore Biotechnology Co Ltd | PROCEDURE FOR PREPARING A Cationic LIPOSOMAL PREPARATION INCLUDING A LIPOPHIL COMPOUND |
US8784881B2 (en) * | 2004-03-05 | 2014-07-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Liposomal curcumin for treatment of diseases |
WO2006068759A2 (en) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Magellan Companies, Inc. | Liposomes containing phytochemical agents and methods for making and using same |
EP1932517A3 (en) * | 2006-12-11 | 2008-07-16 | Universiteit Utrecht Holding B.V. | Liposomes containing a polyphenol derivative such as caffeic acid and a method of post-loading thereof |
JPWO2008087803A1 (ja) * | 2007-01-16 | 2010-05-06 | 国立大学法人北海道大学 | 抗酸化成分を封入したイオントフォレーシス用リポソーム製剤 |
KR100807069B1 (ko) * | 2007-09-21 | 2008-02-25 | 고려대학교 산학협력단 | 암 치료용 의약 조성물 |
TWI373368B (en) * | 2008-11-11 | 2012-10-01 | Univ Nat Chiao Tung | Liposome and method for producing the same |
DE102009032658A1 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Mischung amphipathischer Moleküle und Verfahren zur Zellmembranmodifikation durch Fusion |
DE102010002969A1 (de) * | 2010-03-17 | 2011-11-17 | Rovi Cosmetics International Gmbh | Zusammensetzung mit einem Sirtuin-Aktivator |
-
2011
- 2011-10-06 DE DE102011114951A patent/DE102011114951A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-10-01 US US14/241,155 patent/US9610254B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-01 WO PCT/DE2012/000956 patent/WO2013050017A1/de active Application Filing
- 2012-10-01 EP EP12791077.6A patent/EP2763657B1/de active Active
- 2012-10-01 JP JP2014533765A patent/JP2014528956A/ja active Pending
- 2012-10-01 CN CN201280049046.1A patent/CN103957889B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-01-13 JP JP2017003819A patent/JP6322733B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013050017A1 (de) | 2013-04-11 |
EP2763657A1 (de) | 2014-08-13 |
US9610254B2 (en) | 2017-04-04 |
DE102011114951A1 (de) | 2013-04-11 |
JP2014528956A (ja) | 2014-10-30 |
EP2763657B1 (de) | 2020-03-25 |
JP2017095495A (ja) | 2017-06-01 |
CN103957889A (zh) | 2014-07-30 |
CN103957889B (zh) | 2019-06-14 |
US20150037398A1 (en) | 2015-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Andra et al. | A comprehensive review on novel liposomal methodologies, commercial formulations, clinical trials and patents | |
Sun et al. | Clodronate-loaded liposomal and fibroblast-derived exosomal hybrid system for enhanced drug delivery to pulmonary fibrosis | |
Gonzalez Gomez et al. | Liposomal nanovesicles for efficient encapsulation of staphylococcal antibiotics | |
Kumar et al. | Nonionic surfactant vesicular systems for effective drug delivery—an overview | |
Huang et al. | Elastic liposomes as carriers for oral delivery and the brain distribution of (+)-catechin | |
Nirbhavane et al. | Triamcinolone acetonide loaded-cationic nano-lipoidal formulation for uveitis: Evidences of improved biopharmaceutical performance and anti-inflammatory activity | |
Kuo et al. | Optimized liposomes with transactivator of transcription peptide and anti-apoptotic drugs to target hippocampal neurons and prevent tau-hyperphosphorylated neurodegeneration | |
CN102188377B (zh) | 包载药物脂质体的制备方法 | |
JP6230538B2 (ja) | 安定なオキサリプラチン封入リポソーム水分散液及びその安定化方法 | |
Manjappa et al. | Is an alternative drug delivery system needed for docetaxel? The role of controlling epimerization in formulations and beyond | |
US20230355539A1 (en) | Lipid-polymer compositions and methods of use | |
JP6322733B2 (ja) | 親水性領域において正の全電荷を示す両親媒性分子種aおよび両親媒性分子種bおよびポリフェノールcを含む分子混合物、該分子混合物の製造方法、ならびにその使用 | |
Sharma et al. | An overview on Niosomes: Novel Pharmaceutical drug delivery system | |
JP2018536679A (ja) | リポソームの製造方法 | |
JP5588619B2 (ja) | pH応答性リポソーム | |
Wen et al. | Liposomes and niosomes | |
KR20150047336A (ko) | 나노입자, 이를 제조하는 방법, 및 이의 용도 | |
US20130189352A1 (en) | Liposome comprising combination of chloroquine and adriamycin and preparation method thereof | |
JP5914418B2 (ja) | 脂質粒子、核酸送達キャリア、核酸送達キャリア製造用組成物、脂質粒子の製造方法及び遺伝子導入方法 | |
AU2018266131B2 (en) | Formulation of nanostructured gels for increased agent loading and adhesion | |
CN103040764B (zh) | 一种盐酸平阳霉素脂质体注射剂 | |
Vyas et al. | Nanocochleate: novel bypass of conventional drug delivery system | |
WO2017097197A1 (zh) | 美西替康的药物组合物 | |
Abdelwahab et al. | Formulation of Deformable Liponiosomal Hybrid of Repaglinide: In vitro Characterization and Evaluation of the Anti-Diabetic Effect | |
Pignatello et al. | Drug Delivery Systems for the controlled delivery of berberine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6322733 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |