JP6312609B2 - 水素化プロセスのための金属粉末状触媒 - Google Patents
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Description
本発明は、Ｆｅ合金を担体として含む新規な金属粉末触媒系（触媒）、その製造、及び水素化プロセスにおけるその使用に関する。
粉末状触媒はよく知られており化学反応において使用される。こうした触媒の重要な部類は、例えばリンドラー触媒である。
リンドラー触媒は、炭酸カルシウム担体に沈積されたパラジウムからなる不均一触媒であり、又、様々な形態の鉛によって処理される。
こうした触媒は重要であることから、その改善が常に必要とされる。
本発明の目的は、特性が改善された粉末状触媒を見出すことであった。
本発明による粉末状触媒は、炭酸カルシウム担体の代わりに、担体材料として金属（又は金属合金）をまさに有する。
この金属合金は、パラジウム（Ｐｄ）が沈積される金属酸化物層によって被覆される。
更に、本発明による新規な触媒は、鉛（Ｐｂ）を含まない。
従って、本発明は、
（ｉ）金属合金の総重量に基づいて４５重量％〜７５重量％のＦｅと、
（ｉｉ）金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜３０重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）金属合金の総重量に基づいて５重量％〜２０重量％のＣｏと、
（ｉｖ）金属合金の総重量に基づいて３重量％〜８重量％のＭｏと、
を含む金属合金担体を含み、この場合に、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄで含浸される、粉末状触媒系（Ｉ）に関する。
（ｉ）金属合金の総重量に基づいて４５重量％〜７５重量％のＦｅと、
（ｉｉ）金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜３０重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）金属合金の総重量に基づいて５重量％〜２０重量％のＣｏと、
（ｉｖ）金属合金の総重量に基づいて３重量％〜８重量％のＭｏと、
を含む金属合金担体を含み、この場合に、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄで含浸される、粉末状触媒系（Ｉ）に関する。
すべてのパーセンテージが、常に合計１００になることは明らかである。
触媒系は、粉末の形態である。
この新規な触媒は、以下の通り多数の利点を有する。
・触媒は、反応の後、容易に再利用（及び除去）される。これは、例えば濾過によって行われることができる。
・触媒は、２回以上使用可能である（再利用可能）。
・触媒は、そのままで、非常に安定な系である。例えば、酸、並びに、水に対して安定である。
・触媒は、容易に生成される。
・触媒は、容易に処理される。
・水素化は、いかなる溶媒をも用いることなく実行可能である。
・触媒は、鉛を含まない。
・触媒は、水素化反応において高い選択性を示す。
・触媒は、反応の後、容易に再利用（及び除去）される。これは、例えば濾過によって行われることができる。
・触媒は、２回以上使用可能である（再利用可能）。
・触媒は、そのままで、非常に安定な系である。例えば、酸、並びに、水に対して安定である。
・触媒は、容易に生成される。
・触媒は、容易に処理される。
・水素化は、いかなる溶媒をも用いることなく実行可能である。
・触媒は、鉛を含まない。
・触媒は、水素化反応において高い選択性を示す。
使用された金属合金は、鉄／ニッケル／コバルト／モリブデン合金である。こうした合金は、マルエージング鋼として知られており、Ｍａｔｔｈｅｙ ＳＡ（スイス）及びＥＯＳ ＧｍｂＨ（独国）などの会社から市販購入可能である。こうした鋼は、Ｄｕｒｎｃｏ又はＥＯＳ Ｍａｒａｇｉｎｇ Ｓｔｅｅｌ ＭＳ１の商標名で入手可能である。
金属合金は、例えば、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ａｌ、及び／又はＮｂなどの更なる金属を含むことができる。
更に、金属合金は、同様に炭素を含むことができる。
従って、本発明は、
（ｉ）金属合金の総重量に基づいて６０重量％〜７０重量％のＦｅと、
（ｉｉ）金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜２５重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）金属合金の総重量に基づいて５重量％〜１５重量％のＣｏと、
（ｉｖ）金属合金の総重量に基づいて３．５重量％〜７重量％のＭｏと、
を含む金属合金担体を含み、この場合に、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄで含浸される、粉末状触媒系（ＩＩ）に関する。
（ｉ）金属合金の総重量に基づいて６０重量％〜７０重量％のＦｅと、
（ｉｉ）金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜２５重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）金属合金の総重量に基づいて５重量％〜１５重量％のＣｏと、
（ｉｖ）金属合金の総重量に基づいて３．５重量％〜７重量％のＭｏと、
を含む金属合金担体を含み、この場合に、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄで含浸される、粉末状触媒系（ＩＩ）に関する。
又、本発明は、触媒系（Ｉ）又は（ＩＩ）はＣｕ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ａｌ、及びＮｂからなる群から選択される少なくとも１つの更なる金属を含む、粉末状触媒系（ＩＩＩ）に関する。
更に又、本発明は、粉末状触媒系（ＩＩＩ）は炭素を含む、粉末状触媒系（ＩＩＩ’）に関する。
更に又、本発明は、触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、又は（ＩＩＩ’）の金属合金はマルエージング鋼である、粉末状触媒系（ＩＩＩ’’）に関する。
金属酸化物層は、金属合金を被覆し、非酸性である（好ましくは塩基性又は両性）。適切な非酸性の金属酸化物層は、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｕ又はＡｌを含む。好ましくは、酸化物層は、ＺｎＯと、場合により、金属はＣｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及びＡｌからなる群から選択される少なくとも１つの更なる金属酸化物とを含む。
従って又、本発明は、金属酸化物層は塩基性又は両性である、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、及び／又は（ＩＩＩ’’）である、粉末状触媒系（ＩＶ）に関する。
非酸性の金属酸化物層はＺｎ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、及び／又はＡｌを含む（より好ましくは、酸化物層は、ＺｎＯと、場合により、金属はＣｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及びＡｌからなる群から選択される少なくとも１つの更なる金属酸化物とを含む）、粉末状触媒系（ＩＶ）である、粉末状触媒系（ＩＶ’）が好ましい。
又、非酸性の金属酸化物層は基本的にＰｂを含まない粉末状触媒系（ＩＶ’）である、粉末状触媒系（ＩＶ’’）が好ましい。
好ましくは、金属合金は、ＺｎＯの薄層（０．５〜３．５μｍ厚）、並びに、場合により、少なくとも１つの更なる金属（Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及び／又はＡｌ）酸化物で被覆される。
従って又、本発明は、金属合金はＺｎＯの薄層、並びに、場合により、少なくとも１つの更なる金属（Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及び／又はＡｌ）酸化物で被覆される、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、及び／又は（ＩＶ’’）である、粉末状触媒系（Ｖ）に関する。
金属合金の被覆は、例えば浸漬被覆などの、一般的に周知のプロセスによって行われる。
通常、本発明の触媒系（触媒）は、触媒の総重量に基づいて、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは０．１重量％〜３０重量％、より好ましくは１．５重量％〜１０重量％、最も好ましくは２重量％〜８重量％のＺｎＯを含む。
従って又、本発明は、触媒は触媒系の総重量に基づいて０．１重量％〜５０重量％のＺｎＯを含む（好ましくは０．１重量％〜３０重量％、より好ましくは１．５重量％〜１０重量％、最も好ましくは２重量％〜８重量％）、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）及び／又は（Ｖ）である、粉末状触媒系（ＶＩ）に関する。
本発明の好ましい実施態様においては、非酸性の金属酸化物層は、ＺｎＯと、金属はＣｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及びＡｌからなる群から選択される少なくとも１つの更なる金属酸化物とを含む。
本発明のより好ましい実施態様においては、非酸性の金属酸化物層は、ＺｎＯとＡｌ２Ｏ３とを含む。
従って又、本発明は、非酸性の金属酸化物層はＺｎＯとＡｌ２Ｏ３とを含む、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）及び／又は（ＶＩ）である、粉末状触媒系（ＶＩＩ）に関する。
ＺｎＯとＡｌ２Ｏ３の混合物が使用される場合、ＺｎＯ：Ａｌ２Ｏ３の比は：２：１〜１：２（好ましくは１：１）であることが好ましい。
従って又、本発明は、ＺｎＯ：Ａｌ２Ｏ３の比は２：１〜１：２（好ましくは１：１）である、粉末状触媒系（ＶＩＩ）である、粉末状触媒系（ＶＩＩ’）に関する。
次いで、被覆された金属合金は、Ｐｄ−ナノ粒子によって含浸される。ナノ粒子は、例えば前駆体としてＰｄＣｌ２を使用することによってなどの、一般的に周知の方法によって合成され、次いで水素によって還元される。
通常、Ｐｄ−ナノ粒子は、非酸性の金属酸化物層上にあり、０．５〜２０ｎｍ、好ましくは２〜１５ｎｍ、より好ましくは５〜１２ｎｍ、最も好ましくは７〜１０ｎｍの平均粒径を有する。（粒径は、光散乱法によって測定される）。
従って又、本発明は、Ｐｄ−ナノ粒子は０．５〜２０ｎｍの平均粒径（好ましくは２〜１５ｎｍ、より好ましくは５〜１２ｎｍ、最も好ましくは７〜１０ｎｍ）を有する、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び／又は（ＶＩＩ’）である、粉末状触媒系（ＶＩＩＩ）に関する。
本発明による触媒は、触媒の総重量に基づいて、０．００１重量％〜５重量％、好ましくは０．０１重量％〜２重量％、より好ましくは０．０５重量％〜１重量％のＰｄ−ナノ粒子を含む。
従って又、本発明は、触媒は触媒の総重量に基づいて０．００１重量％〜５重量％のＰｄ−ナノ粒子（好ましくは０．０１重量％〜２重量％、より好ましくは０．０５重量％〜１重量％）を含む、粉末状触媒系（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩ’）及び／又は（ＶＩＩＩ）である、粉末状触媒系（ＩＸ）に関する。
通常、触媒は、使用の前に活性化される。活性化は、Ｈ２における熱活性化のような周知のプロセスを使用することによって行われる。
本発明の触媒は、有機出発材料、具体的には炭素−炭素三重結合を含む有機出発材料、より具体的にはアルキノール化合物の選択的接触水素化に使用される。
従って又、本発明は、有機出発材料、具体的には炭素−炭素三重結合を含む有機出発材料、より具体的にはアルキノール化合物の選択的接触水素化における、粉末状触媒系（触媒）（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩ’）、（ＶＩＩＩ）及び／又は（ＩＸ）の使用に関する。
好ましくは、本発明は、式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルキル、又は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルケニル部位であり、炭素鎖は置換されることができ、且つ、Ｒ２は、直鎖型又は分岐型のＣ１〜Ｃ４アルキルであり、炭素鎖は置換されることができる）の化合物を、触媒（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩ’）、（ＶＩＩＩ）及び／又は（ＩＸ）の存在下にて、水素と反応させる方法に関する。
（式中、Ｒ１は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルキル、又は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルケニル部位であり、炭素鎖は置換されることができ、且つ、Ｒ２は、直鎖型又は分岐型のＣ１〜Ｃ４アルキルであり、炭素鎖は置換されることができる）の化合物を、触媒（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）、（ＩＩＩ’’）、（ＩＶ）、（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩ’）、（ＶＩＩＩ）及び／又は（ＩＸ）の存在下にて、水素と反応させる方法に関する。
通常、水素は、Ｈ２ガスの形態で使用される。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下の
である。
である。
以下の実施例は、本発明を例示するために援用される。特記されていない限り、すべてのパーセンテージは重量に関連し、且つ、温度は摂氏にて供される。
［実施例］
［実施例１：触媒の合成（Ａｌ２Ｏ３／ＺｎＯ及びＰｄの沈積によって被覆されたマルエージング鋼）］
［ステップ１：熱による前処理］
ステンレス鋼の粉末（ＥＯＳ ＧｍｂＨ、独国より市販のＥＯＳ Ｍａｒａｇｉｎｇ Ｓｔｅｅｌ ＭＳ１（登録商標））に対して、４５０℃で３時間、熱による前処理を実施した。
［実施例１：触媒の合成（Ａｌ２Ｏ３／ＺｎＯ及びＰｄの沈積によって被覆されたマルエージング鋼）］
［ステップ１：熱による前処理］
ステンレス鋼の粉末（ＥＯＳ ＧｍｂＨ、独国より市販のＥＯＳ Ｍａｒａｇｉｎｇ Ｓｔｅｅｌ ＭＳ１（登録商標））に対して、４５０℃で３時間、熱による前処理を実施した。
［ステップ２ ＺｎＯ＋Ａｌ２Ｏ３の沈積（金属合金担体の被覆）］
１００ｍｌフラスコに、Ａｌ（ＮＯ３）３９Ｈ２Ｏ２０．０ｇ（５３．３ミリモル）及び水７０ｍｌを加えた。Ａｌ（ＮＯ３）３・９Ｈ２Ｏが完全に溶解するまで、混合物を撹拌した。溶液を９５℃まで加熱した。次いで、ＺｎＯの粉末４．３４ｇ（５３．３ミリモル）を反応溶液にゆっくりと加えた。ＺｎＯが完全に溶解するまで、加熱及び撹拌を維持した。次いで、溶液を室温まで冷却し、メンブランフィルターを通して濾過した。
１００ｍｌフラスコに、Ａｌ（ＮＯ３）３９Ｈ２Ｏ２０．０ｇ（５３．３ミリモル）及び水７０ｍｌを加えた。Ａｌ（ＮＯ３）３・９Ｈ２Ｏが完全に溶解するまで、混合物を撹拌した。溶液を９５℃まで加熱した。次いで、ＺｎＯの粉末４．３４ｇ（５３．３ミリモル）を反応溶液にゆっくりと加えた。ＺｎＯが完全に溶解するまで、加熱及び撹拌を維持した。次いで、溶液を室温まで冷却し、メンブランフィルターを通して濾過した。
ステップ１の酸化したステンレス鋼粉末（２３．４ｇ）を前駆体溶液に加え、室温で１５分間、混合物を撹拌することによって、ＺｎＯ／Ａｌ２Ｏ３の沈積を実行した。
次いで、粉末を、メンブランフィルターによって濾別し、４０℃、１２５ミリバールで２時間、空気乾燥させ、その後、４５０℃で１時間、焼成ステップを行った。撹拌−乾燥−焼成のサイクルを、３回繰り返した。最後に、粉末の支持体を、５５０℃で１時間、空気焼成した。
被覆されたマルエージング鋼粉末２２．７５ｇを得た。
［ステップ３：Ｐｄ−ナノ粒子の調製及び沈積］
モリブデン酸ナトリウム二水和物３１８ｍｇ（１．３１ミリモル）と無水パラジウム（ＩＩ）塩化物２１２ｍｇ（１．２０ミリモル）を、加熱下にて（約９５℃）、脱イオン水６０ｍｌに加えた。混合物を撹拌した。水が完全に蒸発するまで、加熱及び撹拌を継続した（固体の残渣が形成した）。その後、脱イオン水６０ｍｌを、攪拌下にて残渣に加えた。蒸発−溶解のサイクルは、ＰｄＣｌ２を完全に溶解させるために、２回繰り返した。最後に、熱水１００ｍｌを、固体の残渣に加えた。濃い茶色の溶液を室温まで冷却し、濾紙を通して濾過した。前駆体溶液の最終的な量が１２０ｍＬになるまで、フィルターを水で洗浄した。
モリブデン酸ナトリウム二水和物３１８ｍｇ（１．３１ミリモル）と無水パラジウム（ＩＩ）塩化物２１２ｍｇ（１．２０ミリモル）を、加熱下にて（約９５℃）、脱イオン水６０ｍｌに加えた。混合物を撹拌した。水が完全に蒸発するまで、加熱及び撹拌を継続した（固体の残渣が形成した）。その後、脱イオン水６０ｍｌを、攪拌下にて残渣に加えた。蒸発−溶解のサイクルは、ＰｄＣｌ２を完全に溶解させるために、２回繰り返した。最後に、熱水１００ｍｌを、固体の残渣に加えた。濃い茶色の溶液を室温まで冷却し、濾紙を通して濾過した。前駆体溶液の最終的な量が１２０ｍＬになるまで、フィルターを水で洗浄した。
その後、Ｐｄ懸濁液を、ガラス筒にて、室温で１時間、前駆体溶液を通して水素をバブリングすることによって形成した。
こうして得られたＰｄ懸濁液、及び被覆されたマルエージング鋼粉末２２．７５ｇ（ステップ２の）を２００ｍｌフラスコに加えた。混合物を室温で１５分間、撹拌した。粉末を濾紙によって濾別し、４０℃、１２５ミリバールで２時間、空気乾燥させた。このプロセスを２回繰り返した。
［ステップ４：Ｈ２における触媒の熱活性化］
ステップ３から得られた粉末触媒に対して、Ｈ２−Ａｒ気流下にて、３００℃で４時間、温度処理を実施した。次いで、同じＨ２−Ａｒ気流下にて、室温まで冷却した。
ステップ３から得られた粉末触媒に対して、Ｈ２−Ａｒ気流下にて、３００℃で４時間、温度処理を実施した。次いで、同じＨ２−Ａｒ気流下にて、室温まで冷却した。
本発明による粉末状触媒２０．３ｇを得た。
［実施例２：ＭＢＥへのＭＢＹの選択的水素化］
ＭＢＹ２８５ｇ（３．３８モル）に実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。
反応を、６５℃、４バールの圧力にて実行した。
ＭＢＹ２８５ｇ（３．３８モル）に実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。
反応を、６５℃、４バールの圧力にて実行した。
反応を、同一の条件にて４回実行した。
反応の終わりにおいては（約８時間後）、反応の選択性は、９１．６〜９５．６％であり、且つ、変換率は、９７．６６〜９９．９％であった。
新規な粉末状触媒は、選択的水素化のための触媒として優れた特性を有することがわかる。
［実施例３：デヒドロリナロール（ＤＬＬ）の選択的水素化］
ＤＬＬ２８５ｇ（１．８７モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを攪拌下にて加えた。反応を、５５℃、４バールの圧力にて、約１３時間、実行した。
ＤＬＬ２８５ｇ（１．８７モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを攪拌下にて加えた。反応を、５５℃、４バールの圧力にて、約１３時間、実行した。
反応の終わりにおいては、反応の選択性は８４．９８％であり、且つ、変換率は９７．７６％であった。
新たな粉末状触媒は、選択的水素化のための触媒として優れた特性を有することがわかる。
［実施例４：（ＤＬＡ）の選択的水素化］
ＤＬＡ２８５ｇ（１．５モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。反応を、４０℃、４バールの圧力にて、約１３時間、実行した。
ＤＬＡ２８５ｇ（１．５モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。反応を、４０℃、４バールの圧力にて、約１３時間、実行した。
反応の終わりにおいては、反応の選択性は８７．７８％であり、且つ、変換率は９８．８２％であった。
［実施例５：デヒドロイソフィトール（ＤＩＰ）の選択的水素化］
ＤＩＰ２８５ｇ（０．９７モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。反応を、８５℃、４バールの圧力にて、約９時間、実行した。
ＤＩＰ２８５ｇ（０．９７モル）に、実施例１の触媒１．５ｇを撹拌下にて加えた。反応を、８５℃、４バールの圧力にて、約９時間、実行した。
反応の終わりにおいては、反応の選択性は８１．７９％であり、且つ、変換率は９４．６６％であった。
新たな粉末状触媒は、選択的水素化のための触媒として優れた特性を有することがわかる。
Claims (14)
- 金属合金担体を含む粉末状選択的接触水素化用触媒であって、前記金属合金担体は、
（ｉ）前記金属合金の総重量に基づいて４５重量％〜７５重量％のＦｅと、
（ｉｉ）前記金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜３０重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）前記金属合金の総重量に基づいて５重量％〜２０重量％のＣｏと、
（ｉｖ）前記金属合金の総重量に基づいて３重量％〜８重量％のＭｏと、
を含み、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄ−ナノ粒子で含浸される、粉末状選択的接触水素化用触媒。 - 前記金属合金はマルエージング鋼である、請求項１に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属合金は更なる金属を含む、請求項１又は２に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属合金は炭素を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属合金はステンレス鋼であって、前記ステンレス鋼は、
（ｉ）前記金属合金の総重量に基づいて６０重量％〜７０重量％のＦｅと、
（ｉｉ）前記金属合金の総重量に基づいて１５重量％〜２５重量％のＮｉと、
（ｉｉｉ）前記金属合金の総重量に基づいて５重量％〜１５重量％のＣｏと、
（ｉｖ）前記金属合金の総重量に基づいて３．５重量％〜７重量％のＭｏと、
を含み、前記金属合金は、金属酸化物層によって被覆され、且つ、Ｐｄ−ナノ粒子で含浸される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。 - 前記金属酸化物層は、塩基性又は両性である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属酸化物層は、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、及び／又はＡｌを含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属酸化物層は、ＺｎＯと、場合により、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、及びＡｌからなる群から選択される少なくとも１つの更なる金属酸化物とを含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属酸化物層は、ＺｎＯ及びＡｌ２Ｏ３を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記触媒の総重量に基づいて０．１重量％〜５０重量％の前記金属酸化物層を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記金属酸化物は、２：１〜１：２の比におけるＺｎＯとＡｌ２Ｏ３の混合物である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記Ｐｄ−ナノ粒子は、０．５〜２０ｎｍの平均粒径を有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 前記触媒は、前記触媒の総重量に基づいて０．００１重量％〜５重量％の前記Ｐｄ−ナノ粒子を含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒。
- 有機出発材料の選択的接触水素化における請求項１〜１３のいずれか一項に記載の選択的接触水素化用触媒の使用であって、
前記有機出発材料は、式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルキル、又は、直鎖型又は分岐型のＣ５〜Ｃ３５アルケニル部位であり、炭素鎖は置換されることができ、且つ、Ｒ２は、直鎖型又は分岐型のＣ１〜Ｃ４アルキルであり、炭素鎖は置換されることができる）の化合物である、使用。
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