JP6312037B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及びこの液晶配向膜を有する液晶表示素子、及びこれらの製造方法 - Google Patents
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Description
（関連出願の引用）
本願は、２０１５年７月２７日に提出された台湾請求第１０４１２４２７８号の優先権を主張し、前記特許を参照することにより本文に組み込まれる。
本願は、２０１５年７月２７日に提出された台湾請求第１０４１２４２７８号の優先権を主張し、前記特許を参照することにより本文に組み込まれる。
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及びこれらの製造方法に関する。より具体的には、本発明は、より高い信頼性及び液晶の応答速度を持つ液晶配向剤、この液晶配向剤から形成される液晶配向膜、この液晶配向膜を有する液晶表示素子、及びこれらの製造方法を提供する。
液晶表示素子の作業メカニズムに基づいて、通常の液晶表示素子は、正の誘電異方性を持つ液晶分子を含んでもよく、またねじれネマチック型（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ｔｙｐｅ；ＴＮ型）、超ねじれネマチック型（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ｔｙｐｅ；ＳＴＮ型）、垂直配向型（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ ｔｙｐｅ；ＶＡ型）、横電界スイッチング型（ｉｎ ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ ｔｙｐｅ；ＩＰＳ型）、フリンジ電界スイッチング型（ｆｒｉｎｇｅ ｆｉｅｌｄ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ ｔｙｐｅ；ＦＦＳ型）、光学補償ベンド型（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ ｔｙｐｅ；ＯＣＢ型）等を含んでもよい。有機膜からなる液晶配向膜は、各液晶分子の配向を制御することに用いられる。
ＴＮ型及びＳＴＮ型の液晶表示素子の液晶分子には、高速応答が要求され、またＶＡ型の液晶表示素子の液晶が駆動される場合、液晶分子が一定の傾斜方向を有する。そのため、ＴＮ型や、ＳＴＮ型、ＶＡ型のいずれも、プレチルト角の性質を持つ。ＴＮ型及びＳＴＮ型の液晶表示素子において、プレチルト角は、一般的に、摩擦法により形成される。ＶＡ型の液晶表示素子において、プレチルト角は、一般的に、摩擦法により形成され又は基板の表面に突出部を設けることで形成される。
しかしながら、上記摩擦法により発生された粉塵又は静電気により、液晶表示素子が表示不良となり又は回路が損壊する欠陥がある。また、基板の表面に設けられた突出部により、液晶表示素子の輝度が低下する。
特許文献１には、フィルムの法線方向に対して傾斜する方向から紫外線を感光フィルムに照射する光学配向方法が開示される。偏光又は非偏光のような放射で、基板に形成された感光有機フィルムを照射して、フィルムの異方性を発生させることで、液晶分子の配向を制御する。光学配向方法によって、上記摩擦法により発生される粉塵又は静電気を抑止し、表示不良又は低生産率の欠陥を解消することができる。
また、特許文献２には、共役エノン及びイミド基の構造を有する繰り返し単位を含む液晶配向剤、及び上記光学配向方法により製造された液晶配向膜が開示される。
しかしながら、上記液晶配向剤には、依然として信頼性及び液晶の応答速度が不良であるという欠陥を有する。
上記記述によると、液晶表示素子の要求を満たすために、優れた信頼性及び液晶の応答速度を有する液晶配向剤を提供することが望まれている。
そのため、本発明の一方面では、ポリマー組成物（Ａ）と、溶剤（Ｂ）と、を含む液晶配向剤を提供する。この液晶配向剤は、信頼性及び液晶の応答速度を向上させることができる。
本発明の別の方面では、ポリマー組成物（Ａ）と溶剤（Ｂ）とを混合することで、前記液晶配向剤を得る液晶配向剤の製造方法を提供する。
本発明の別の方面では、前記液晶配向剤から形成される液晶配向膜及びその製造方法を提供する。
本発明の別の方面では、前記液晶配向膜を有する液晶表示素子及びその製造方法を提供する。
上記方面によると、液晶配向剤を提供する。液晶配向剤は、ポリマー組成物（Ａ）と、溶剤（Ｂ）と、を含む。このポリマー組成物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）の詳細は、下記の通りである。
［液晶配向剤］
＜ポリマー組成物（Ａ）＞
本発明のポリマー組成物（Ａ）は、下記の化学式（I’）及び化学式（ＩＩ）に示すような構造を有してもよい。
＜ポリマー組成物（Ａ）＞
本発明のポリマー組成物（Ａ）は、下記の化学式（I’）及び化学式（ＩＩ）に示すような構造を有してもよい。
前記化学式（ＩＩ）に示すような構造は、化学式（ＩＩ-１）に示すような構造、化学式（ＩＩ-２）に示すような構造、又はそれらの組合せを含んでもよい。
ポリマー組成物（Ａ）は、ポリアミド酸重合体、ポリイミド重合体、ブロック共重合型のポリイミド、又はそれらの組合せを含む。具体的には、ブロック共重合型のポリイミドは、ポリアミド酸ブロック共重合体、ポリイミドブロック共重合体、ポリアミド酸-ポリイミドブロック共重合体、又はそれらの組合せを含む。
ポリマー組成物（Ａ）におけるポリアミド酸重合体、ポリイミドポリマー及びブロック共重合型のポリイミドの何れも、混合物を反応させて得られることができる。前記混合物は、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む。テトラカルボン酸二無水物（ａ）、ジアミン化合物（ｂ）及びポリマー組成物（Ａ）を調製するための方法は、下記の通りである。
（テトラカルボン酸二無水物（ａ））
テトラカルボン酸二無水物（ａ）は、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は下記化学式（ＩＶ-１）〜化学式（ＩＶ-６）に示すようなテトラカルボン酸二無水物を含む。
テトラカルボン酸二無水物（ａ）は、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は下記化学式（ＩＶ-１）〜化学式（ＩＶ-６）に示すようなテトラカルボン酸二無水物を含む。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物の具体的な例としては、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物等を含んでもよいが、それらに限定されない。
脂環式テトラカルボン酸二無水物の具体的な例としては、１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２-ジメチル-１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３-ジメチル-１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３-ジクロロ-１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４-テトラメチル-１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,４,５-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、シス-３,７-ジブチル-シクロヘプチル-１,５-ジエン-１,２,５,６-テトラカルボン酸二無水物、２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[２.２.２]-オクト-７-エン-２,３,５,６-テトラカルボン酸二無水物等を含んでもよいが、それらに限定されない。
芳香族テトラカルボン酸二無水物の具体的な例としては、３,４-ジカルボキシ-１,２,３,４-テトラヒドロ-１-ナフタレンコハク酸二無水物、ピロメリト酸二無水物、２,２',３,３'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,５,８-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２,３,６,７-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’-ジフェニルエタンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’-ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’-テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４-フランテトラカルボン酸二無水物、２,３,３',４'-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、４,４'-ビス（３,４-ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、２,３,３',４'-ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、４,４'-ビス（３,４-ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４,４'-ビス（３,４-ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３,３',４,４'-パーフルオロイソプロピリデンジフェニルジカルボン酸二無水物、２,２',３,３'-ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２,３,３',４'-ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルスルホキシド二無水物、ｐ-フェニレン-ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ-フェニレン-ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）-４,４'-ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）-４,４'-ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール-ビス（無水トリメリット酸）、プロピレングリコール-ビス（無水トリメリット酸）、１,４-ブタンジオール-ビス（無水トリメリット酸）、１,６-ヘキサンジオール-ビス（無水トリメリット酸）、１,８-オクタンジオール-ビス（無水トリメリット酸）、２,２-ビス（４- ヒドロキシフェニル）プロパン-ビス（無水トリメリット酸）、２,３,４,５-テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-５-メチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-５-エチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-７-メチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-７-エチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-８-メチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-８-エチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ-ヘキサヒドロ-５,８-ジメチル-５-（テトラヒドロ-２,５-ジオキソフラン-３-イル）ナフト[１,２-ｃ]フラン-１,３-ジオン、５-（２,５-ジオキソテトラヒドロフラニル）-３-メチル-３-シクロヘキセン-１,２-ジカルボン酸二無水物等を含んでもよいが、それらに限定されない。
前記テトラカルボン酸二無水物は、下記の化学式（ＩＶ-１）〜化学式（ＩＶ-６）に示すような構造を有する。
テトラカルボン酸二無水物（ａ）は、好ましくは１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１,２,４,５-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３,４-ジカルボキシ-１,２,３,４-テトラヒドロ-１-ナフタレンコハク酸二無水物、ピロメリト酸二無水物、３,３',４,４'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物等であるが、それらに限定されない。テトラカルボン酸二無水物（ａ）は、単独で又は組み合わせて用いることができる。
（ジアミン化合物（ｂ））
本発明のジアミン化合物（ｂ）は、少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）、少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）、及び他のジアミン（ｂ-３）を含む。
本発明のジアミン化合物（ｂ）は、少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）、少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）、及び他のジアミン（ｂ-３）を含む。
（ジアミン（ｂ-１））
本発明のジアミン（ｂ-１）は、下記式（Ｉ）の構造を有してもよい。
本発明のジアミン（ｂ-１）は、下記式（Ｉ）の構造を有してもよい。
例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基等を含んでもよいが、それらに限定されない。メチル基、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。炭素数１〜６の直鎖又は分岐ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシヘキシル基；ヒドロキシペンチル基；ヒドロキシブチル基；１-ヒドロキシプロピル基、２-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシプロピル基、１-ヒドロキシイソプロピル基又は２-ヒドロキシイソプロピル基のようなヒドロキシプロピル基；１-ヒドロキシエチル基又は２-ヒドロキシエチル基のようなヒドロキシエチル基；ヒドロキシメチル基等を含んでもよいが、それらに限定されない。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ-ブトキシ基、ｔｅｒｔ-ブトキシ基、ヘキシロキシ基等を含んでもよいが、それらに限定されない。メトキシ基が好ましい。炭素数１〜６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ-ブチルチオ基、ｔｅｒｔ-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等を含んでもよいが、それらに限定されない。好ましくは炭素数１〜４のアルキルチオ基であり、またより好ましくは炭素数１〜２のアルキルチオ基であり、更に好ましくはメチルチオ基である。
例えば、炭素数２〜１０の２価のアルキル基としては、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、ｎ-プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ-ブチレン基、ｓｅｃ-ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ-ブチレン基、ｎ-ペンチレン基、ネオペンチレン基、ｎ-ヘキシレン基、３-メチルヘキシレン基、２,２-ジメチルペンチレン基、２,３-ジメチルペンチレン基、ｎ-ヘプチレン基、ｎ-オクチレン基、ｎ-ノニレン基、ｎ-デシレン基等を含んでもよいが、それらに限定されない。炭素数２〜７のアルケニル基としては、プロペニレン基、イソプロペニレン基、ジプロペニルメチレン基等を含んでもよいが、それらに限定されない。炭素数２〜６のアルキニル基としては、メチルブチニレン基等を含んでもよいが、それらに限定されない。
例えば、式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）としては、２,５-ジアミノ-４-フルオロ-フェニルカルビノール、３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール、４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール、２,５-ジアミノ-３,４-ジメトキシフェニルカルビノール、４,５-ジアミノ-２,３-ジフルオロフェニルカルビノール、２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール、４,５-ジアミノ-２-クロロフェニルカルビノール、４,５-ジアミノ-２-フルオロフェニルカルビノール、３,４-ジアミノ-２-フルオロ-α,α-ジメチルフェニルカルビノール、２,４-ジアミノフェニルカルビノール、３,４-ジアミノベンゼンエタノール、３,５-ジアミノ-４-メチルフェニルカルビノール、３,５-ジアミノ-２-メチルフェニルカルビノール、３,４-ジアミノ-α,α-ジ-２-プロペン-１-イル-フェニルカルビノール、２,５-ジアミノ-α１,α１,α３,α３-テトラメチル-１,３-ベンゼンジメタノール、２,５-ジアミノ-１,３-ベンゼンジメタノール、２,５-ジアミノ-３-メチル-ベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-α,３-ジメチルフェニルカルビノール、２,５-ジアミノ-３-メチルフェニルカルビノール、４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジメタノール、２,４-ジアミノ-α-メチルフェニルカルビノール、２,４,６-トリアミノベンゼンエタノール、４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール、２,５-ジアミノ-α-メチルフェニルカルビノール、３-（２,５-ジアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール、２,５-ジアミノ-β-メチレン-ベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール、３,４-ジアミノフェニルカルビノール、３,５-ジアミノ-２,４,６- トリヨード-ベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-４-メチルベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-４-（メチルチオ）ベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-４-クロロベンゼンエタノール、３,５-ジアミノ-α-メチルフェニルカルビノール、３,５-ジアミノ-２,４,６- トリヨード-フェニルカルビノール、２,５-ジアミノベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-α-メチルベンゼンエタノール、２,４-ジアミノベンゼンエタノール、２,４-ジアミノ-α-メチル-ベンゼンエタノール、３,５-ジアミノベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-α-メチル-３-ニトロ-ベンゼンエタノール、２,５-ジアミノ-３-ニトロ-ベンゼンエタノール、４-（３,４-ジアミノフェニル）-２-メチル-３-ブチン-２-オール、２,５-ジアミノフェニルカルビノール、２,５-ジアミノベンゼンプロパノール、３,５-ジアミノ-４-メトキシフェニルカルビノール、４,６-ジアミノ-α１,α１,α３,α３-テトラメチル-１,３-ベンゼンジメタノール、３,５-ジアミノフェニルカルビノール、３,４-ジアミノ-α-メチルフェニルカルビノール、２,４-ジアミノ-４-メトキシベンゼンエタノール等を含んでもよいが、それらに限定されない。
上記ジアミン（ｂ-１）は、単独で又は組み合わせて用いることができる。
好ましくは、式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）は、３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール、２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール、２,５-ジアミノベンゼンエタノール、２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール、４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール、４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール、２,５-ジアミノ-３-メチル-ベンゼンエタノール又は３,４-ジアミノ-ベンゼンエタノールを含んでもよい。
ジアミン化合物（ｂ）の合計１００モルに対して、式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の量は５モル〜４０モルであり、好ましくは５モル〜３５モルであり、またより好ましくは１０モル〜３５モルである。ポリマー組成物（Ａ）のジアミン化合物（ｂ）が式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）を含まない場合、液晶表示素子は、不良の信頼性及び液晶の応答速度を有する。
（ジアミン（ｂ-２））
本発明のジアミン（ｂ-２）は、光反応性構造を有するジアミンを含んでもよい。前記光反応性構造は、好ましくは、光の照射による異性化や二量化から選ばれた少なくとも１種類の反応官能を有する構造である。
本発明のジアミン（ｂ-２）は、光反応性構造を有するジアミンを含んでもよい。前記光反応性構造は、好ましくは、光の照射による異性化や二量化から選ばれた少なくとも１種類の反応官能を有する構造である。
ジアミン（ｂ-２）は、式（ＩＩ）の構造を有してもよい。
式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）は、式（ＩＩ-１）の構造を有する化合物、式（ＩＩ-２）の構造を有する化合物、又はそれらの組合せを含んでもよい。
炭素数１〜４０のフッ素置換アルキル基としては、一部又は全ての水素原子がフッ素原子により置換された炭素数１〜４０のアルキル基であってもよい。好ましくは、上記Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ一部又は全ての水素原子がフッ素原子により置換された炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
炭素数１〜４０のフッ素置換アルキル基において、アルキル基としては、ｎ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、ｎ-オクチル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、ｎ-ラウリル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-トリデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、ｎ-エイコシル基、４,４,４-トリフルオロブチル基、４,４,５,５,５-ペンタフルオロペンチル基、４,４,５,５,６,６,６-ヘプタフルオロヘキシル基、３,３,４,４,５,５,５-ヘプタフルオロペンチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、２-（パーフルオロブチル）エチル基、２-（パーフルオロオクチル）エチル基、２-（パーフルオロデシル）エチル基等を含んでもよいが、それらに限定されない。
好ましくは、炭素数１〜４０のフッ素置換アルキル基としては、炭素数１〜１６の直鎖又は分岐フルオロアルキル基であってもよい。液晶の配向性質を向上させるために、炭素数１〜１６の直鎖又は分岐フルオロアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８の直鎖フルオロアルキル基であり、またより好ましくは炭素数３〜６の直鎖フルオロアルキル基である。
例えば、炭素数１〜１６の直鎖又は分岐フルオロアルキル基としては、２,２,２-トリフルオロエチル、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル、４,４,４-トリフルオロ-ｎ-ブチル、４,４,５,５,５-ペンタフルオロ-ｎ-ペンチル又は４,４,５,５,６,６,６-ヘプタフルオロヘキシル、またより好ましくは２,２,２-トリフルオロエチル、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル、４,４,４-トリフルオロ-ｎ-ブチル、又は４,４,５,５,５-ペンタフルオロ-ｎ-ペンチルを含んでもよいが、それらに限定されない。
光反応性構造を有するジアミン（ｂ-２）は、１種類の光反応性構造のみを有してもよく、又は２種類以上の光反応性構造を有してもよく、また好ましくは１又は２種類の光反応性構造を有する。
例えば、化学式（ＩＩ-１）の構造を有する化合物としては、下記化学式（ＩＩ-１-１）〜化学式（ＩＩ-１-２５）に示すような化合物を含んでもよい。
例えば、化学式（ＩＩ-２）の構造を有する化合物としては、下記化学式（ＩＩ-２-１）又は化学式（ＩＩ-２-２）に示すような化合物を含んでもよい。
好ましくは、ジアミン（ｂ-２）は、化学式（ＩＩ-１-３）、化学式（ＩＩ-１-６）、化学式（ＩＩ-１-７）又は化学式（ＩＩ-２-１）で示されるジアミン、又はそれらの組合せを含んでもよい。
ジアミン化合物（ｂ）の合計１００モルに対して、式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）の量は３０モル〜７０モルであり、好ましくは３５モル〜７０モル、またより好ましくは３５モル〜６５モルである。ジアミン化合物（ｂ）が式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）を含まない場合、液晶表示素子は、不良の信頼性及び液晶の応答速度を有する。
式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）に対するモル比、つまり[（ｂ-１）／（ｂ-２）]は、０.１〜１.２であってもよく、好ましくは０.２〜１.２であり、またより好ましくは０.２〜１.１である。
モル比[（ｂ-１）／（ｂ-２）]が０.１〜１.２である場合、液晶表示素子は、より高い信頼性を有する。
（他のジアミン（ｂ-３））
他のジアミン（ｂ-３）の具体的な例としては、１,２-ジアミノエタン、１,３-ジアミノプロパン、１,４-ジアミノブタン、１,５-ジアミノペンタン、１,６-ジアミノヘキサン、１,７-ジアミノヘプタン、１,８-ジアミノオクタン、１,９-ジアミノノナン、１,１０-ジアミノデカン、４,４'-ジアミノヘプタン、１,３-ジアミノ-２,２-ジメチルプロパン、１,６-ジアミノ-２,５-ジメチルヘキサン、１,７-ジアミノ-２,５-ジメチルヘプタン、１,７-ジアミノ-４,４-ジメチルヘプタン、１,７-ジアミノ-３-メチルヘプタン、１,９-ジアミノ-５-メチルノナン、２,１１-ジアミノドデカン、１,１２-ジアミノオクタデカン、１,２-ビス（３-アミノプロポキシ）エタン、４,４'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、４,４'-ジアミノ-３,３'-ジメチルジシクロヘキシルアミン、１,３-ジアミノシクロヘキサン、１,４-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロビシクロペンタジエンジアミン、トリシクロ[６.２.１.０２,７]-ウンデシレンジメチルジアミン、４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、４,４'-ジアミノジフェニルメタン、４,４'-ジアミノジフェニルエタン、４,４'-ジアミノジフェニルスルホン、４,４'-ジアミノベンズアニリド、４,４'-ジアミノジフェニルエーテル、３,４'-ジアミノジフェニルエーテル、１,５-ジアミノナフタレン、５-アミノ-１-（４'-アミノフェニル）-１,３,３-トリメチルインダン、６-アミノ-１-（４'-アミノフェニル）-１,３,３-トリメチルインダン、ヘキサヒドロ-４,７-メタノインダニレンジメチレンジアミン、３,３'-ジアミノベンゾフェノン、３,４'-ジアミノベンゾフェノン、４,４'-ジアミノベンゾフェノン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]プロパン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス（４-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]スルホン、１,４-ビス（４-アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３-ビス（４-アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３-ビス（３-アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９-ビス（４-アミノフェニル）-１０-ヒドロアントラセン、９,１０-ビス（４-アミノフェニル）-１０-ヒドロアントラセン、２,７-ジアミノフルオレン、９,９-ビス（４-アミノフェニル）フルオレン、４,４'-メチレンビス（２-クロロアニリン）、４,４'-（ｐ-フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４,４'-（ｍ-フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、２,２-ビス[４-（４-アミノ-２-トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロプロパン、４,４'-ビス[（４-アミノ-２-トリフルオロメチル）フェノキシ]-オクタフルオロビフェニル、５-[４-（４-ｎ-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]フェニルメチレン-１,３-ジアミノベンゼン、１,１-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]-４-（４-エチルフェニル）シクロヘキサン、又は化学式（ＩＩＩ-１）〜化学式（ＩＩＩ-２５）の構造を有する他のジアミンを含んでもよいが、それらに限定されない。
他のジアミン（ｂ-３）の具体的な例としては、１,２-ジアミノエタン、１,３-ジアミノプロパン、１,４-ジアミノブタン、１,５-ジアミノペンタン、１,６-ジアミノヘキサン、１,７-ジアミノヘプタン、１,８-ジアミノオクタン、１,９-ジアミノノナン、１,１０-ジアミノデカン、４,４'-ジアミノヘプタン、１,３-ジアミノ-２,２-ジメチルプロパン、１,６-ジアミノ-２,５-ジメチルヘキサン、１,７-ジアミノ-２,５-ジメチルヘプタン、１,７-ジアミノ-４,４-ジメチルヘプタン、１,７-ジアミノ-３-メチルヘプタン、１,９-ジアミノ-５-メチルノナン、２,１１-ジアミノドデカン、１,１２-ジアミノオクタデカン、１,２-ビス（３-アミノプロポキシ）エタン、４,４'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、４,４'-ジアミノ-３,３'-ジメチルジシクロヘキシルアミン、１,３-ジアミノシクロヘキサン、１,４-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロビシクロペンタジエンジアミン、トリシクロ[６.２.１.０２,７]-ウンデシレンジメチルジアミン、４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、４,４'-ジアミノジフェニルメタン、４,４'-ジアミノジフェニルエタン、４,４'-ジアミノジフェニルスルホン、４,４'-ジアミノベンズアニリド、４,４'-ジアミノジフェニルエーテル、３,４'-ジアミノジフェニルエーテル、１,５-ジアミノナフタレン、５-アミノ-１-（４'-アミノフェニル）-１,３,３-トリメチルインダン、６-アミノ-１-（４'-アミノフェニル）-１,３,３-トリメチルインダン、ヘキサヒドロ-４,７-メタノインダニレンジメチレンジアミン、３,３'-ジアミノベンゾフェノン、３,４'-ジアミノベンゾフェノン、４,４'-ジアミノベンゾフェノン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]プロパン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス（４-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]スルホン、１,４-ビス（４-アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３-ビス（４-アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３-ビス（３-アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９-ビス（４-アミノフェニル）-１０-ヒドロアントラセン、９,１０-ビス（４-アミノフェニル）-１０-ヒドロアントラセン、２,７-ジアミノフルオレン、９,９-ビス（４-アミノフェニル）フルオレン、４,４'-メチレンビス（２-クロロアニリン）、４,４'-（ｐ-フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４,４'-（ｍ-フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、２,２-ビス[４-（４-アミノ-２-トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロプロパン、４,４'-ビス[（４-アミノ-２-トリフルオロメチル）フェノキシ]-オクタフルオロビフェニル、５-[４-（４-ｎ-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]フェニルメチレン-１,３-ジアミノベンゼン、１,１-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]-４-（４-エチルフェニル）シクロヘキサン、又は化学式（ＩＩＩ-１）〜化学式（ＩＩＩ-２５）の構造を有する他のジアミンを含んでもよいが、それらに限定されない。
化学式（ＩＩＩ-１）〜化学式（ＩＩＩ-２５）の構造を有する前記他のジアミンは、以下の通りである。
化学式（ＩＩＩ-１）の構造を有する他のジアミンとしては、好ましくは２,４-ジアミノフェニルエチルホルマート、３,５-ジアミノフェニルエチルホルマート、２,４-ジアミノフェニルプロピルホルマート、３,５-ジアミノフェニルプロピルホルマート、１-ドデコキシ-２,４-ジアミノベンゼン、１-ヘキサデコキシ-２,４-ジアミノベンゼン、１-オクタデコキシ-２,４-ジアミノベンゼン、又は下記化学式（ＩＩＩ-１-１）〜化学式（ＩＩＩ-１-４）に示すような他のジアミンである。
好ましくは、化学式（ＩＩＩ-２）の構造を有する他のジアミンは、下記化学式（ＩＩＩ-２-１）〜化学式（ＩＩＩ-２-１３）で示されるジアミンであってもよい。
化学式（ＩＩＩ-３）で示されるジアミンは、（１）ｕが１である場合、ｐ-ジアミノベンゼン、ｍ-ジアミノベンゼン、ｏ-ジアミノベンゼン、２,５-ジアミノトルエン等；（２）ｕが２である場合、４,４'-ジアミノビフェニル、２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル、３,３'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル、３,３'-ジメトキシ-４,４'-ジアミノビフェニル、２,２'-ジクロロ-４,４'-ジアミノビフェニル、３,３'-ジクロロ-４,４'-ジアミノビフェニル、２,２',５,５'-テトラクロロ-４,４'-ジアミノビフェニル、２,２'-ジクロロ-４,４'-ジアミノ-５,５'-ジメトキシビフェニル、４,４'-ジアミノ-２,２'-ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル等；（３）ｕが３である場合、１,４-ビス（４'-アミノフェニル）ベンゼンから選ばれてよい。より好ましくは、化学式（ＩＩＩ-３）で示されるジアミンは、ｐ-ジアミノベンゼン、２,５-ジアミノトルエン、４,４'-ジアミノビフェニル、３,３'-ジメトキシ-４,４'-ジアミノビフェニル又は１,４-ビス（４'-アミノフェニル）ベンゼンを含む。
化学式（ＩＩＩ-８）の構造を有するジアミンは、好ましくは、下記化学式（ＩＩＩ-８-１）及び化学式（ＩＩＩ-８-２）の構造を有するジアミンから選ばれてよい。
化学式（ＩＩＩ-９）〜化学式（ＩＩＩ-２５）の構造を有する他のジアミンは、下記の通りである。
例えば、他のジアミン（ｂ-３）としては、３,３'-ジアミノカルコン、４,４'-ジアミノカルコン、３,４'-ジアミノカルコン、３,４-ジアミノカルコン等のようなカルコン構造を持つジアミン；３,３'-ジアミノスチルベン、４,４'-ジアミノスチルベン、４,４'-ジアミノスチルベン-２,２'-スルホン酸、４,４'-ビス（４-アミノ-１-ナフチルアゾ）-２,２'-スチルベンスルホン酸等のようなスチルベン構造を持つジアミン；１,２-ジアミノアントラキノン、１,４-ジアミノアントラキノン、１,５-ジアミノアントラキノン、１,４-ジアミノアントラキノン-２,３-ジシアノ-９,１０-アントラキノン等のようなアントラキノン構造を持つジアミン；又は３,６-ジアミノカルバゾール等のようなカルバゾール構造を持つジアミンを含んでもよいが、それらに限定されない。
好ましくは、他のジアミン（ｂ-３）としては、１,２-ジアミノエタン、４,４'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、４,４'-ジアミノジフェニルメタン、４,４'-ジアミノジフェニルエーテル、５-[４-（４-ｎ-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]フェニルメチレン-１,３-ジアミノベンゼン、１,１-ビス[４-（４-アミノフェノキシ）フェニル]-４-（４-エチルフェニル）シクロヘキサン、２,４-ジアミノフェニルエチルホルマート、２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノジフェニル、４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１,４-ジアミノシクロヘキサン、ｐ-ジアミノベンゼン、ｍ-ジアミノベンゼン、ｏ-ジアミノベンゼン、３,３'-ジアミノカルコン、４,４'-ジアミノスチルベン、又は化学式（ＩＩＩ-１-１）、化学式（ＩＩＩ-１-２）、化学式（ＩＩＩ-２-１）、化学式（ＩＩＩ-２-１１）又は化学式（ＩＩＩ-８-１）の構造を持つジアミンを含んでもよいが、それらに限定されない。
ジアミン化合物（ｂ）の合計１００モルに対して、他のジアミン（ｂ-３）の量は０モル〜６５モルであり、好ましくは０モル〜６０モルであり、またより好ましくは０モル〜５５モルである。
＜ポリマー組成物（Ａ）の製造方法＞
（ポリアミド酸の製造方法）
テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む混合物を溶剤に溶かす。０℃〜１００℃で重縮合反応を行う。１時間〜２４時間後、蒸発器によって上記反応溶液を減圧蒸留させ、又は上記反応溶液を大量の貧溶媒に注いで、沈殿物を得る。そして、減圧乾燥の方法によって沈殿物を乾燥させて、ポリアミド酸を生成させる。
（ポリアミド酸の製造方法）
テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む混合物を溶剤に溶かす。０℃〜１００℃で重縮合反応を行う。１時間〜２４時間後、蒸発器によって上記反応溶液を減圧蒸留させ、又は上記反応溶液を大量の貧溶媒に注いで、沈殿物を得る。そして、減圧乾燥の方法によって沈殿物を乾燥させて、ポリアミド酸を生成させる。
ジアミン化合物（ｂ）の１００モルに対して、テトラカルボン酸二無水物（ａ）の量は、好ましくは２０モル〜２００モルであり、またより好ましくは３０モル〜１２０モルである。
重縮合反応に用いられる溶剤は、液晶配向剤における溶剤と異なっていても同一でもよい。重縮合反応で用いる溶剤は特に制限されない。溶剤は、反応物及び生成物を溶解させなければならない。好ましくは、溶剤としては、（１）Ｎ-メチル-２-ピロリジノン（Ｎ-ｍｅｔｈｙｌ-２-ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ；ＮＭＰ）、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミノ等のような非プロトン性溶剤；（２）ｍ-クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノール等のようなフェノール系溶剤を含むが、それらに限定されない。混合物の１００重量部に対して、重縮合反応に用いられる溶剤の量は、好ましくは２００〜２０００重量部であり、またより好ましくは３００〜１８００重量部である。
具体的には、重縮合反応において、溶剤は、適当な貧溶媒と組み合わせてもよい。形成されたポリアミド酸は貧溶媒において沈殿しない。貧溶媒は、単独で使用しても又は２つ以上組み合せて使用してもよい。また貧溶媒としては、（１）メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１,４-ブタンジオール、トリエチレングリコール等のようなアルコール；（２）アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のようなケトン；（３）メチルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、しゅう酸ジエチル、マロン酸ジエチル、エチレングリコールモノ エチルエーテルアセテート等のようなエステル；（４）ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールノルマルプロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のようなエーテル；（５）ジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、１,４-ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｍ-ジクロロベンゼン等のようなハロゲン化炭化水素；（６）テトラヒドロフラン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等のような炭化水素、又はそれらの組合せを含むが、それらに限定されない。ジアミン化合物（ｂ）の１００重量部に対して、貧溶媒の量は、好ましくは０〜６０重量部であり、またより好ましくは０〜５０重量部である。
（ポリイミドの製造方法）
混合物を溶剤に溶かして、また重合反応を行って、ポリアミド酸を形成する。上記混合物は、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む。そして、脱水剤及び触媒の存在下で、ポリアミド酸を加熱して、脱水閉環反応をさせる。脱水閉環反応（つまりイミド化）によって、ポリアミド酸のアミド酸基をイミド基にし、ポリイミドを形成する。
混合物を溶剤に溶かして、また重合反応を行って、ポリアミド酸を形成する。上記混合物は、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む。そして、脱水剤及び触媒の存在下で、ポリアミド酸を加熱して、脱水閉環反応をさせる。脱水閉環反応（つまりイミド化）によって、ポリアミド酸のアミド酸基をイミド基にし、ポリイミドを形成する。
脱水閉環反応で用いる溶剤は、液晶配向剤における溶剤と同じであってもよいので、ここで特に説明しない。ポリアミド酸の１００重量部に対して、脱水閉環反応で用いる溶剤の量は、好ましくは２００〜２０００重量部であり、またより好ましくは３００〜１８００重量部である。
脱水閉環反応の操作温度は、より良好なイミド化率を得るために、好ましくは４０℃〜２００℃である。より好ましくは、上記温度は４０℃〜１５０℃である。脱水閉環反応の操作温度が４０℃より低くなると、反応は不完全であり、ポリアミド酸のイミド化率が低下する。しかしながら、操作温度が２００℃より高くなると、ポリイミドの重量平均分子量が低下する。
ポリマー（Ａ）のイミド化率は３０％より大きくなく、好ましくは２０％より大きくなく、またより好ましくは１０％より大きくないものである。
脱水閉環反応で用いる脱水剤は、酸無水物からなる群から選ばれる。例えば、前記酸無水物は、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸等である。ポリアミド酸の１モルに対して、脱水剤の量は０.０１モル〜２０モルである。脱水閉環反応で用いる触媒は、（１）ピリジン、トリメチルピリジン、ジメチルピリジン等のようなピリジン化合物；（２）トリエチルアミン等のような第三級アミン化合物から選ばれる。脱水剤の１モルに対して、触媒の量は０.５モル〜１０モルである。
（ブロック共重合型のポリイミドの製造方法）
ブロック共重合型のポリイミドは、ポリアミド酸ブロック共重合体、ポリイミドブロック共重合体、ポリアミド酸-ポリイミドブロック共重合体、及びそれらの組合せからなる群から選ばれる。
ブロック共重合型のポリイミドは、ポリアミド酸ブロック共重合体、ポリイミドブロック共重合体、ポリアミド酸-ポリイミドブロック共重合体、及びそれらの組合せからなる群から選ばれる。
好ましくは、出発材料を溶剤に溶けさせてから、重縮合反応を行い、ブロック共重合型のポリイミドを生成する。出発材料は、少なくとも１つの上記ポリアミド酸及び／又は少なくとも１つの上記ポリイミドを含み、更に、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含む。
出発材料におけるテトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）は、上記ポリアミド酸の製造方法で用いるテトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）と同じである。重縮合反応に用いられる溶剤については、液晶配向剤における溶剤と同じであるので、ここで繰り返して説明しない。
出発材料の１００重量部に対して、重合反応で用いる溶剤は、好ましくは２００〜２０００重量部であり、またより好ましくは３００〜１８００重量部である。重合反応の操作温度は、好ましくは０℃〜２００℃であり、またより好ましくは０℃〜１００℃である。
好ましくは、出発材料としては、（１）異なる末端基及び異なる構造を持つ２つのポリアミド酸；（２）異なる末端基及び異なる構造を持つ２つのポリイミド；（３）異なる末端基及び異なる構造を持つポリアミド酸とポリイミド；（４）ポリアミド酸、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物、またテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の少なくとも一方の構造がポリアミド酸を形成するためのテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の構造と異なる；（５）ポリイミド、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物、またテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の少なくとも一方の構造がポリイミドを形成するためのテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の構造と異なる；（６）ポリアミド酸、ポリイミド、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物、またテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の少なくとも一方の構造がポリアミド酸又はポリイミドを形成するためのテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の構造と異なる；（７）２つのポリアミド酸、テトラカルボン酸二無水物又はジアミン化合物、またそれらは異なる構造を持つ；（８）２つのポリイミド、テトラカルボン酸二無水物又はジアミン化合物、またそれらは異なる構造を持つ；（９）２つのポリアミド酸及びジアミン化合物、また２つのポリアミド酸が異なる構造を持ち、またポリアミド酸の末端基は無水酢酸基である；（１０）２つのポリアミド酸及びテトラカルボン酸二無水物、また２つのポリアミド酸が異なる構造を持ち、またポリアミド酸の末端基はアミン基である；（１１）２つのポリイミド及びジアミン化合物、また２つのポリイミドが異なる構造を持ち、またポリイミドの末端基は酸無水物基である；（１２）２つのポリイミド及びテトラカルボン酸二無水物、また２つのポリイミドが異なる構造を持ち、またポリイミドの末端基はアミン基であるものを含むが、それらに限定されない。
好ましくは、ポリアミド酸、ポリイミド及びポリイミドブロック共重合体は、本発明の効果から逸脱せずに、分子量を調節して得られた末端が修飾されたポリマーであってもよい。末端が修飾されたポリマーにより、液晶配向剤の塗布力を改善することができる。ポリアミド酸の重合反応を行う場合、末端が修飾されたポリマーを生成するには、単官能基を持つ化合物を添加する。単官能基としては、（１）無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ-デシルコハク酸無水物、ｎ-ドデシルコハク酸無水物、ｎ-テトラデシルコハク酸無水物、ｎ-ヘキサデシルコハク酸無水物等のような一酸無水物；（２）アニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ-ブチルアミン、ｎ-ペンチルアミン、ｎ-ヘキシルアミン、ｎ-ヘプチルアミン、ｎ-オクチルアミン、ｎ-ノニルアミン、ｎ-デシルアミン、ｎ-ウンデシルアミン、ｎ-ドデシルアミン、ｎ-トリデシルアミン、ｎ-テトラデシルアミン、ｎ-ペンタデシルアミン、ｎ-ヘキサデシルアミン、ｎ-ヘプタデシルアミン、ｎ-オクタデシルアミン、ｎ-エイコシルアミン等のようなモノアミン化合物；（３）イソシアン酸フェニル、ナフチルイソシア ナート等のようなモノイソシアネート化合物を含むが、それらに限定されない。
＜溶剤（Ｂ）＞
溶剤（Ｂ）はＮ-メチル-２-ピロリジノン、γ-ブチロラクトン、γ-ブチロラクタム、４-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、プロピオン酸エチルエトキシ、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールノルマルプロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジグリコールジメチルエーテル、ジグリコールジエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテル、ジグリコールモノエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグリコールモノエチルエーテルアセテート、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等である。好ましくは、溶剤（Ｂ）は、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、又はそれらの組合せであってもよい。溶剤（Ｂ）は、単独で使用しても又は２つ以上組み合せて使用してもよい。
溶剤（Ｂ）はＮ-メチル-２-ピロリジノン、γ-ブチロラクトン、γ-ブチロラクタム、４-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、プロピオン酸エチルエトキシ、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールノルマルプロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジグリコールジメチルエーテル、ジグリコールジエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテル、ジグリコールモノエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグリコールモノエチルエーテルアセテート、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等である。好ましくは、溶剤（Ｂ）は、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、又はそれらの組合せであってもよい。溶剤（Ｂ）は、単独で使用しても又は２つ以上組み合せて使用してもよい。
ポリマー組成物（Ａ）の合計１００重量部に対して、溶剤（Ｂ）の量は５００重量部〜２０００重量部であり、好ましくは８００重量部〜２０００重量部であり、またより好ましくは８００重量部〜１８００重量部である。
＜添加剤（Ｃ）＞
液晶配向剤は、本発明の効果から逸脱せずに、添加剤（Ｃ）を選択的に含んでもよい。添加剤（Ｃ）はエポキシ化合物又は官能基含有のシラン化合物である。添加剤（Ｃ）は、液晶配向膜と基板の表面との接着力を向上させることができる。添加剤（Ｃ）は、単独で使用しても又は２つ以上組み合せて使用してもよい。
液晶配向剤は、本発明の効果から逸脱せずに、添加剤（Ｃ）を選択的に含んでもよい。添加剤（Ｃ）はエポキシ化合物又は官能基含有のシラン化合物である。添加剤（Ｃ）は、液晶配向膜と基板の表面との接着力を向上させることができる。添加剤（Ｃ）は、単独で使用しても又は２つ以上組み合せて使用してもよい。
エポキシ化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１,６-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、２,２-ジブロモ-ネオペンチルジグリシジルエーテル、１,３,５,６-テトラグリシジル-２,４-ヘキサンジオール、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラグリシジル-ｍ-キシレンジアミン、１,３-ビス（Ｎ,Ｎ-ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラグリシジル-４,４'-ジアミノジフェニルメタン、Ｎ,Ｎ-ジグリシジル-ｐ-グリシドキシアニリン、３-（Ｎ-アリル-Ｎ-グリシジル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３-（Ｎ,Ｎ-ジグリシジル）アミノプロピルトリメトキシシラン等を含むが、それらに限定されない。
ポリマー（Ａ）の１００重量部に対して、エポキシ化合物の量は、４０重量部未満であり、また好ましくは０.１重量部〜３０重量部である。
官能基含有のシラン化合物としては、３-アミノプロピルトリメトキシシラン、３-アミノプロピルトリエトキシシラン、２-アミノプロピルトリメトキシシラン、２-アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ-（２-アミノエチル）-３-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-（２-アミノエチル）-３-アミノプロピルメチル-ジメトキシシラン、３-尿素プロピルトリメトキシシラン、３-尿素プロピルトリエトキシシラン、Ｎ-エトキシカルボニル-３-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-エトキシカルボニル-３-アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、Ｎ-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、１０-トリメトキシシリル-１,４,７-トリアザデカン、１０-トリエトキシシリル-１,４,７-トリアザデカン、９-トリメトキシシリル-３,６-ジアザノニルアセテート、９-トリエトキシシリル-３,６-ジアザノニルアセテート、Ｎ-ベンジル-３-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-ベンジル-３-アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ-フェニル-３-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-フェニル-３-アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ-ビス（オキシエチレン）-３-アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ-ビス（オキシエチレン）-３-アミノプロピルトリエトキシシラン等を含むが、それらに限定されない。
ポリマー（Ａ）の１００重量部に対して、シラン含有化合物の量は、１０重量部未満であり、また好ましくは０.５重量部以上１０重量部未満である。
［液晶配向剤の製造方法］
本発明の液晶配向剤は、一般の混合法により製造される。例えば、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を均一に混合して、ポリマー組成物（Ａ）を生成する。そして、全ての成分が均一に混合するまで、０℃〜２００℃でミキサーにおいてポリマー組成物（Ａ）を溶剤（Ｂ）に加えて、また添加剤（Ｃ）を選択的に加える。好ましくは、２０℃〜６０℃で溶剤（Ｂ）をポリマー（Ａ）に加える。
本発明の液晶配向剤は、一般の混合法により製造される。例えば、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を均一に混合して、ポリマー組成物（Ａ）を生成する。そして、全ての成分が均一に混合するまで、０℃〜２００℃でミキサーにおいてポリマー組成物（Ａ）を溶剤（Ｂ）に加えて、また添加剤（Ｃ）を選択的に加える。好ましくは、２０℃〜６０℃で溶剤（Ｂ）をポリマー（Ａ）に加える。
好ましくは、２５℃で、液晶配向剤の粘度は１５ｃｐｓ〜３５ｃｐｓであり、好ましくは１７ｃｐｓ〜３３ｃｐｓであり、またより好ましくは２０ｃｐｓ〜３０ｃｐｓである。
［液晶配向膜の製造方法］
本発明の液晶配向剤は、光学配向方法によって液晶配向膜を形成するのに好適に用いられる。
本発明の液晶配向剤は、光学配向方法によって液晶配向膜を形成するのに好適に用いられる。
前記液晶配向膜の形成方法は、基板に液晶配向剤を塗布して、塗膜を形成すること、及び、偏光又は非偏光紫外線によって塗膜の表面に対して傾斜する方向から前記塗膜を照射して、液晶配向を前記塗膜に与えることを含んでもよい。又は、偏光紫外線によって塗膜の表面に垂直である方向から前記塗膜を照射して、液晶配向を前記塗膜に与える。
まず、適当な塗布方法（例えば、ロールコート方法、スピンコート方法、プリントコート方法又はインキジェット法）によって、本発明の液晶配向剤をパターン化された透明導電膜が設けられる基板における透明導電膜の一方の面に塗布する。塗布後、塗布表面にプリベーク処理を行い、またそしてポストベーク処理を行って、塗膜を形成する。プリベーク処理は、プレコーティング層における有機溶剤を揮発させるためのものである。４０℃〜１２０℃で、プリベーク処理を０.１分間〜５分間行う。ポストベーク処理は、好ましくは１２０℃〜３００℃で、またより好ましくは１５０℃〜２５０℃で行う。好ましくはポストベーク処理を５分間〜２００分間行って、またより好ましくは１０分間〜１００分間行う。ポストベークの後、塗膜の膜厚さは、好ましくは０.００１μｍ以上であり、またより好ましくは０.００５μｍ〜０.５μｍである。
基板としては、例えばフロートガラス、ソーダ石灰ガラス等のガラス；又はポリマー材料（例えば、ポリ（エチレンテレフタラート）、ポリ（ブチレンテレフタレート）、ポリエーテルサルフォン、ポリカーボネート等）からなる透明基板を含んでもよい。
透明導電膜は、ＳｎＯ２からなるＮＥＳＡ膜又はＩｎ２Ｏ３-ＳｎＯ２からなるＩＴＯ（酸化インジウムスズ）膜を含んでもよい。透明導電膜パターンを形成するために、透明導電膜を形成する時に、例えば、フォトエッチング又はマスクが用いられる方法のような方法を使用してもよい。
液晶配向剤を塗布する場合、基板又は透明導電膜と塗膜との接着力を改善するために、基板及び透明導電膜に予め官能化されたシラン化合物、チタネート化合物等を塗布してもよい。
そして、偏光又は非偏光放射によって塗膜を照射することで液晶配向を与え、また液晶配向膜は前記塗膜からなる。放射は、紫外線、及び波長１５０ｎｍ〜８００ｎｍ、また好ましくは３００ｎｍ〜４００ｎｍの可視光を含んでもよい。使用される放射が偏光（線状偏光又は部分的な偏光）である場合、塗膜の表面に垂直である方向から照射を行ってもよい。さらに、プレチルト角を提供するために、傾斜角で照射を行ってもよい。また、照射が非偏光放射である場合、照射は、塗膜の表面に対して傾斜する方向から行わなければならない。
放射露出の光源としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザー等を含んでもよい。濾波器又は回折格子を有する上記光源を使用することで、好ましい波長を有する紫外線を得ることができる。
放射の露出量は、好ましくは１Ｊ／ｍ２〜１００００Ｊ／ｍ２であり、またより好ましくは１０Ｊ／ｍ２〜３０００Ｊ／ｍ２である。また、従来既知の液晶配向剤からなる塗膜を用いて、光学配向方法によって液晶配向効果を与える場合、放射の露出量は、１００００Ｊ／ｍ２以上である。しかしながら、本発明の液晶配向によって塗膜を形成する場合、放射の露出量は、３０００Ｊ／ｍ２以下であり、好ましくは１０００Ｊ／ｍ２以下であり、またより好ましくは３００Ｊ／ｍ２以下である。液晶配向膜は、優れた液晶配向効果を有するので、液晶表示素子のコストが低下する。
［液晶表示素子の製造方法］
本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から形成される液晶配向膜を用いてもよい。本発明の液晶表示素子は、下記方法によって製造されてもよい。
本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から形成される液晶配向膜を用いてもよい。本発明の液晶表示素子は、下記方法によって製造されてもよい。
上記液晶配向膜を有する２つの基板を用意し、また液晶を前記２つの基板の間に設けて、液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、以下２つの方法を提供することができる。
第１の方法：２つの基板を、中間に隙間（セル隙間）を分けるように互いに対向して設けて、各液晶配向膜を互いに対向させる。そして、封止剤によって２つの基板の周縁を貼りあわせる。次に、液晶を基板の表面及び封止剤によって隔てたセル隙間に注いで、注入孔を封止して、液晶セルを得る。
第２の方法：ワン・ドロップ・フィル（ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｆｉｌｌ；ＯＤＦ）方法と呼ばれる。まず、紫外線により硬化可能な封止材料を２つの基板の中の一方の基板における予定部分に塗布して、液晶配向膜を形成する。そして、液晶を液晶配向膜に滴下し、また液晶配向膜を互いに対向させるように別の基板を貼りあわせる。次に、紫外線で基板を照射して、封止剤を硬化させて、液晶セルを形成する。
上記方法におけるいずれの方法を使用する場合、好ましくは、液晶セルを液晶が等方相となる温度まで加熱した後、液晶セルを徐々に室温まで冷却して、液晶を充填する時の流れ配向を除去する。
次に、液晶セルの外面に偏光板を貼りあわせて、本発明の液晶表示素子を得る。液晶配向膜が平行に合わせる場合、液晶配向膜が形成された２つの基板に照射される線状偏光放射の偏光方向による角度及び各基板と偏光板との角度を調節することで、ＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶セルを有する液晶表示素子を得ることができる。液晶配向膜が垂直になって合わせる場合、液晶セルを形成することで、液晶配向膜が形成された２つの基板の配向容易軸（ｅａｓｙ-ｔｏ-ａｌｉｇｎ ａｘｉｓ）の方向は平行であり、またその後偏光板及び液晶セルを貼りあわせて、偏光板の偏光方向と配向容易軸との角度を４５度にする。そのため、垂直配向型の液晶セルを有する液晶表示素子を形成することができる。
封止剤の具体的な例としては、硬化剤として用いられるエポキシ樹脂及びスペーサーとして用いられるアルミナボールを含んでもよい。
液晶の具体的な例としては、ネマチック型の液晶又はスメクチック液晶を含んでもよい。
ＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶セルにおいて、上記液晶は、好ましくは、ビフェニルに基づく液晶、フェニルシクロヘキサンに基づいく液晶、エステルに基づく液晶、ターフェニル液晶、ジフェニルシクロヘキサンに基づく液晶、ピリミジンに基づく液晶、ジオキサンに基づく液晶、ジシクロオクタンに基づく液晶、キュバンに基づく液晶等のような正の誘電異方性を持つネマチック型の液晶であってもよい。また、上記液晶は、更に、コレステリルクロリド、コレステリルノナベンゾアート、コレステリルカルボナート等のようなコレステリック型の液晶；メルク株式会社（Ｍｅｒｃｋ Ｃｏ. ＬＴＤ.）製の、商品名Ｃ-１５、ＣＢ-１５等のキラル剤；又はｐ-デシルオキシベンジリデン-ｐ‐アミノ-２-メチルブチルシンナマート等のような強誘電性液晶を含んでもよい。
さらに、垂直配向型の液晶セルにおいて、上記液晶は、好ましくは、ジシアノベンゼンに基づく液晶、ピリダジンに基づく液晶、シッフ塩基（Ｓｃｈｉｆｆ ｂａｓｅ）に基づく液晶、アゾキシに基づく液晶、ビフェニルに基づく液晶、フェニルシクロヘキサンに基づく液晶等のような負の誘電異方性を持つネマチック型の液晶であってもよい。
液晶セルの外部に用いられる偏光板としては、アセチルセルロース保護膜でポリビニルアルコールを延ばして配向させるとともにヨートを吸収して得られた偏光膜（Ｈ膜）を挟んで形成された偏光板、又はＨ膜自体からなる偏光板を含んでもよい。
上記方法により形成された本発明の液晶表示素子は、優れた表示性能を有し、また長時間使用されても、表示性能は悪化しない。
図１は、本発明の一実施例に係る液晶表示素子の側面図である。液晶表示素子１００は、第１の単位１１０、第２の単位１２０、及び液晶単位１３０を含む。第２の単位１２０と第１の単位１１０とが分けて設けられ、及び液晶単位１３０が第１の単位１１０と第２の単位１２０との間に設けられる。
第１の単位１１０は、第１の基板１１１、第１の導電膜１１３、及び第１の液晶配向膜１１５を含む。第１の導電膜１１３が第１の基板１１１と第１の液晶配向膜１１５との間に設けられ、また第１の液晶配向膜１１５が液晶単位１３０の一側に設けられる。
第２の単位１２０は、第２の基板１２１、第２の導電膜１２３、及び第２の液晶配向膜１２５を含む。第２の導電膜１２３が第２の基板１２１と第２の液晶配向膜１２５との間に設けられ、また第２の液晶配向膜１２５が液晶単位１３０の別の側に設けられる。つまり、液晶単位１３０が第１の液晶配向膜１１５と第２の液晶配向膜１２５との間に設けられる。
第１の基板１１１及び第２の基板１２１の材料は、透明材料から選ばれる。前記透明材料としては、液晶表示素子に利用される無アルカリガラス、ソーダ石灰ガラス、硬質ガラス（パイレックス(登録商標）ガラス（Ｐｙｒｅｘ ｇｌａｓｓ））、石英ガラス、ポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリカーボネート等を含んでもよいが、それらに限定されない。第１の導電膜１１３及び第２の導電膜１２３の材料は、酸化スズ（ＳｎＯ２）又は酸化インジウム・酸化スズ（Ｉｎ２Ｏ３-ＳｎＯ２）から選ばれる。
第１の液晶配向膜１１５及び第２の液晶配向膜１２５は、それぞれ上記液晶配向膜であり、またそれらの機能は液晶単位１３０にプレチルト角を与えることである。また、電圧を第１の導電膜１１３及び第２の導電膜１２３に印加する場合、第１の導電膜１１３と第２の導電膜１２３との間に電場を発生させることができ、また前記電場により液晶単位１３０を駆動し、液晶単位１３０における液晶分子の配列を変えることができる。
以下に若干の実施例によって記述することで、本発明の適用を説明する。しかしながら、これらの実施例は本発明を制限するためのものではない。当業者であれば、本発明の精神や範囲から逸脱せずに、各種の変更や修正を加えることができる。
添付図面に合わせた下記の実施例の詳しい記述によれば、本発明をより十分に理解することができる。
本発明の一実施例に係る液晶表示素子の側面図である。
＜ポリマー組成物（Ａ）の製造＞
合成例Ａ-１-１〜Ａ-１-１０及び比較合成例Ａ-２-１〜Ａ-２-５のポリマー組成物（Ａ）は、下記表１及び下記表２の通りである。
合成例Ａ-１-１〜Ａ-１-１０及び比較合成例Ａ-２-１〜Ａ-２-５のポリマー組成物（Ａ）は、下記表１及び下記表２の通りである。
（合成例Ａ-１-１）
窒素ガスを窒素ガス入口、攪拌器、凝縮器及び温度計を備える５００ｍｌの四つ口コニカルフラスコに吹き込んだ。そして、室温で０.４４７５ｇ（０.００２５モル、５モル％）の３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール（ｂ-１-１）、７.４７ｇ（０.０１５モル、３０モル％）の式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン（ｂ-２-１）、３.５１ｇ（０.０３２５モル、６５モル％）のｐ-ジアミノベンゼン（ｂ-３-１）及び８０ｇのＮ-メチル-２-ピロリジノンを均一に混合した。次に、１１.２ｇ（０.０５モル、１００モル％）の２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ａ-１）及び２０ｇのＮ-メチル-２-ピロリジノンを加えて、室温で２時間反応させた。反応が終了すると、反応溶液を１５００ｍｌ水に注いで、ポリマーを沈殿させた。メタノールで繰り返して洗浄し濾過して得られたポリマーを３回濾過して、真空オーブンに入れて、前記真空オーブンにおいて６０℃で乾燥させて、ポリマー組成物（Ａ-１-１）を得た。
窒素ガスを窒素ガス入口、攪拌器、凝縮器及び温度計を備える５００ｍｌの四つ口コニカルフラスコに吹き込んだ。そして、室温で０.４４７５ｇ（０.００２５モル、５モル％）の３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール（ｂ-１-１）、７.４７ｇ（０.０１５モル、３０モル％）の式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン（ｂ-２-１）、３.５１ｇ（０.０３２５モル、６５モル％）のｐ-ジアミノベンゼン（ｂ-３-１）及び８０ｇのＮ-メチル-２-ピロリジノンを均一に混合した。次に、１１.２ｇ（０.０５モル、１００モル％）の２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ａ-１）及び２０ｇのＮ-メチル-２-ピロリジノンを加えて、室温で２時間反応させた。反応が終了すると、反応溶液を１５００ｍｌ水に注いで、ポリマーを沈殿させた。メタノールで繰り返して洗浄し濾過して得られたポリマーを３回濾過して、真空オーブンに入れて、前記真空オーブンにおいて６０℃で乾燥させて、ポリマー組成物（Ａ-１-１）を得た。
（合成例Ａ-１-２〜Ａ-１-１０及び比較合成例Ａ-２-１〜Ａ-２-５）
異なる種類や量の成分を用いて、合成例Ａ-１-１と同様な方法により合成例Ａ-１-２〜Ａ-１-１０及び比較合成例Ａ-２-１〜Ａ-２-５を行ってポリマー組成物を得た。その処方を表１及び表２に示すので、詳しく説明しない。
異なる種類や量の成分を用いて、合成例Ａ-１-１と同様な方法により合成例Ａ-１-２〜Ａ-１-１０及び比較合成例Ａ-２-１〜Ａ-２-５を行ってポリマー組成物を得た。その処方を表１及び表２に示すので、詳しく説明しない。
［液晶配向剤の製造］
以下、実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤は、下記表３及び表４によるものである。
以下、実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤は、下記表３及び表４によるものである。
（実施例１）
１００重量部のポリマー組成物（Ａ-１-１）を１２００重量部のＮ-メチル-２-ピロリジノン（以下、Ｂ-１と省略）及び６００重量部のエチレングリコールノルマルブチルエーテル（以下、Ｂ-２と省略）に加えて、全ての化合物が室温で均一に混合するまで、ミキサーで混合して、実施例１の液晶配向剤を得た。下記の評価方法により得られた液晶配向剤を評価し、また評価結果を表３に示す。信頼性及び応答速度に対する評価方法は、下記の通りである。
１００重量部のポリマー組成物（Ａ-１-１）を１２００重量部のＮ-メチル-２-ピロリジノン（以下、Ｂ-１と省略）及び６００重量部のエチレングリコールノルマルブチルエーテル（以下、Ｂ-２と省略）に加えて、全ての化合物が室温で均一に混合するまで、ミキサーで混合して、実施例１の液晶配向剤を得た。下記の評価方法により得られた液晶配向剤を評価し、また評価結果を表３に示す。信頼性及び応答速度に対する評価方法は、下記の通りである。
（実施例２〜１５及び比較例１〜５）
異なる種類又は量の成分をを用いて、実施例１と同様な方法により実施例２〜１５及び及び比較例１〜５を行って液晶配向剤を得た。その処方及びその検出結果を表３及び表４に示すが、ここで詳しく説明しない。
異なる種類又は量の成分をを用いて、実施例１と同様な方法により実施例２〜１５及び及び比較例１〜５を行って液晶配向剤を得た。その処方及びその検出結果を表３及び表４に示すが、ここで詳しく説明しない。
（評価方法）
１.信頼性
各液晶膜はそれぞれ上記実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤から製造され、また前記各液晶膜を有する液晶表示素子を製造した。次に、それぞれ実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶表示素子を、６５℃及び８５％の相対湿度の雰囲気に置いて、信頼性テストを行った。１２０時間後、電気計測器（ＴＯＹＯ会社製、また商品名Ｍｏｄｅｌ ６２５４）によってそれぞれ各液晶表示素子の電圧保持率を検出した。４ｖの電圧を２ｍｓ印加した。印加した電圧を１６６７ｍｓ保持した。印加した電圧を切断して１６６７ｍｓが経った後、電圧保持率を測定し、また下記の基準に基づいて評価した。
１.信頼性
各液晶膜はそれぞれ上記実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤から製造され、また前記各液晶膜を有する液晶表示素子を製造した。次に、それぞれ実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶表示素子を、６５℃及び８５％の相対湿度の雰囲気に置いて、信頼性テストを行った。１２０時間後、電気計測器（ＴＯＹＯ会社製、また商品名Ｍｏｄｅｌ ６２５４）によってそれぞれ各液晶表示素子の電圧保持率を検出した。４ｖの電圧を２ｍｓ印加した。印加した電圧を１６６７ｍｓ保持した。印加した電圧を切断して１６６７ｍｓが経った後、電圧保持率を測定し、また下記の基準に基づいて評価した。
◎：９８％≦電圧保持率。
○：９５％≦電圧保持率＜９８％。
△：９２％≦電圧保持率＜９５％。
×：電圧保持率≦９２％。
２.液晶の応答速度
各液晶膜はそれぞれ上記実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤から製造され、また前記各液晶膜を有する液晶表示素子を、偏光顕微鏡、光検出器、及びパルス発生器を含むテスト装置において、応答速度を検出した。液晶の応答速度とは、電圧が上記液晶素子に加えられ又は加えられず、また液晶表示素子の転送率が１０％から９０％になるまで必要な時間（ｍｓ；ｍｓｅｃ）である。電圧を５Ｖの最大値に１秒間保持した。以下基準に基づいて評価した。
各液晶膜はそれぞれ上記実施例１〜１５及び比較例１〜５の液晶配向剤から製造され、また前記各液晶膜を有する液晶表示素子を、偏光顕微鏡、光検出器、及びパルス発生器を含むテスト装置において、応答速度を検出した。液晶の応答速度とは、電圧が上記液晶素子に加えられ又は加えられず、また液晶表示素子の転送率が１０％から９０％になるまで必要な時間（ｍｓ；ｍｓｅｃ）である。電圧を５Ｖの最大値に１秒間保持した。以下基準に基づいて評価した。
◎：応答速度≦８ｍｓｅｃ。
○：８ｍｓｅｃ＜応答速度≦１５ｍｓｅｃ。
△：１５ｍｓｅｃ＜応答速度≦２０ｍｓｅｃ。
×：２０ｍｓｅｃ＜応答速度。
表１〜表４によると、ポリマー組成物（Ａ）におけるジアミン化合物（ｂ）がジアミン（ｂ-１）又はジアミン（ｂ-２）を含まない場合、液晶配向剤は、信頼性及び液晶の応答速度が不良であるという欠陥を有する。
また、ジアミン化合物（ｂ）におけるジアミン（ｂ-１）のジアミン（ｂ-２）に対するモル比率[（ｂ-１）／（ｂ-２）]が０.１〜１.２である場合、液晶配向剤は、より高い信頼性を有する。
注意すべきなのは、本発明の例示的な実施例として、具体的な化合物、成分、特定の反応条件、特定のプロセス、特定の評価方法又は特定の設備を用いて、本発明の液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子を説明する。しかし、当業者であれば、本発明は上記実施例に限定されず、本発明の精神及び範囲から逸脱せずに、本発明の液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子は他の化合物、成分、反応条件、プロセス、分析方法及び設備によって製造されてもよいことは理解すべきである。
当業者であれば、本発明の上記好ましい実施例は本発明を説明するためのものであるが、本発明を限制するものではないことは理解すべきである。上記に鑑みて、本発明は、特許請求の範囲の精神及び範囲内に含まれる各種の修正や同様な配置を含む。そのため、本発明の範囲は、すべてのこのような修正や同様な構造を含むように、もっとも広い解釈に適すべきである。
ａ-１ ２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
ａ-２ １,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ａ-３ ピロメリト酸二無水物
ｂ-１-１ ３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-１-４ ２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール
ｂ-１-５ ４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール
ｂ-１-６ ４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール
ｂ-１-７ ２,５-ジアミノ-３-メチルベンゼンエタノール
ｂ-１-８ ３,４-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-２-１ 式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン
ｂ-２-２ 式（ＩＩ-１-６）の構造を有するジアミン
ｂ-２-３ 式（ＩＩ-２-１）の構造を有するジアミン
ｂ-２-４ 式（ＩＩ-１-７）の構造を有するジアミン
ｂ-３-１ ｐ-ジアミノベンゼン
ｂ-３-２ ２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル
ｂ-３-３ ４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）
ｂ-３-４ １,４-ジアミノシクロヘキサン
ｂ-３-５ ３,３'-ジアミノカルコン
ｂ-３-６ ３,３'-ジヒドロキシ-４,４'-ジアミノビフェニル
ａ-２ １,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ａ-３ ピロメリト酸二無水物
ｂ-１-１ ３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-１-４ ２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール
ｂ-１-５ ４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール
ｂ-１-６ ４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール
ｂ-１-７ ２,５-ジアミノ-３-メチルベンゼンエタノール
ｂ-１-８ ３,４-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-２-１ 式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン
ｂ-２-２ 式（ＩＩ-１-６）の構造を有するジアミン
ｂ-２-３ 式（ＩＩ-２-１）の構造を有するジアミン
ｂ-２-４ 式（ＩＩ-１-７）の構造を有するジアミン
ｂ-３-１ ｐ-ジアミノベンゼン
ｂ-３-２ ２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル
ｂ-３-３ ４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）
ｂ-３-４ １,４-ジアミノシクロヘキサン
ｂ-３-５ ３,３'-ジアミノカルコン
ｂ-３-６ ３,３'-ジヒドロキシ-４,４'-ジアミノビフェニル
ａ-１ ２,３,５-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
ａ-２ １,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ａ-３ ピロメリト酸二無水物
ｂ-１-１ ３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-１-４ ２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール
ｂ-１-５ ４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール
ｂ-１-６ ４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール
ｂ-１-７ ２,５-ジアミノ-３-メチルベンゼンエタノール
ｂ-１-８ ３,４-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-２-１ 式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン
ｂ-２-２ 式（ＩＩ-１-６）の構造を有するジアミン
ｂ-２-３ 式（ＩＩ-２-１）の構造を有するジアミン
ｂ-２-４ 式（ＩＩ-１-７）の構造を有するジアミン
ｂ-３-１ ｐ-ジアミノベンゼン
ｂ-３-２ ２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル
ｂ-３-３ ４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）
ｂ-３-４ １,４-ジアミノシクロヘキサン
ｂ-３-５ ３,３'-ジアミノカルコン
ｂ-３-６ ３,３'-ジヒドロキシ-４,４'-ジアミノビフェニル
ａ-２ １,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ａ-３ ピロメリト酸二無水物
ｂ-１-１ ３-（３,４,５-トリアミノフェニル）-２-プロペン-１-オール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノ-α-エチルフェニルカルビノール
ｂ-１-３ ２,５-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-１-４ ２,４-ジアミノ-５-メトキシフェニルカルビノール
ｂ-１-５ ４,５-ジアミノ-２-ブロモフェニルカルビノール
ｂ-１-６ ４,６-ジアミノ-１,３-ベンゼンジエタノール
ｂ-１-７ ２,５-ジアミノ-３-メチルベンゼンエタノール
ｂ-１-８ ３,４-ジアミノベンゼンエタノール
ｂ-２-１ 式（ＩＩ-１-３）の構造を有するジアミン
ｂ-２-２ 式（ＩＩ-１-６）の構造を有するジアミン
ｂ-２-３ 式（ＩＩ-２-１）の構造を有するジアミン
ｂ-２-４ 式（ＩＩ-１-７）の構造を有するジアミン
ｂ-３-１ ｐ-ジアミノベンゼン
ｂ-３-２ ２,２'-ジメチル-４,４'-ジアミノビフェニル
ｂ-３-３ ４,４'-メチレンビス（シクロヘキシルアミン）
ｂ-３-４ １,４-ジアミノシクロヘキサン
ｂ-３-５ ３,３'-ジアミノカルコン
ｂ-３-６ ３,３'-ジヒドロキシ-４,４'-ジアミノビフェニル
Ｂ-１ Ｎ-メチル-２-ピロリジノン
Ｂ-２ エチレングリコールノルマルブチルエーテル
Ｂ-３ Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド
Ｃ-１ Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’-テトラグリシジル-４,４’-ジアミノジフェニルメタン
Ｃ-２ Ｎ,Ｎ-グリシジル-ｐ-グリシドキシアニリン
Ｂ-２ エチレングリコールノルマルブチルエーテル
Ｂ-３ Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド
Ｃ-１ Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’-テトラグリシジル-４,４’-ジアミノジフェニルメタン
Ｃ-２ Ｎ,Ｎ-グリシジル-ｐ-グリシドキシアニリン
Ｂ-１ Ｎ-メチル-２-ピロリジノン
Ｂ-２ エチレングリコールノルマルブチルエーテル
Ｂ-３ Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド
Ｃ-１ Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’-テトラグリシジル-４,４’-ジアミノジフェニルメタン
Ｃ-２ Ｎ,Ｎ-グリシジル-ｐ-グリシドキシアニリン
Ｂ-２ エチレングリコールノルマルブチルエーテル
Ｂ-３ Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド
Ｃ-１ Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’-テトラグリシジル-４,４’-ジアミノジフェニルメタン
Ｃ-２ Ｎ,Ｎ-グリシジル-ｐ-グリシドキシアニリン
１００ 液晶表示素子
１１０ 第１の単位
１１１ 第１の基板
１１３ 第１の導電膜
１１５ 第１の液晶配向膜
１２０ 第２の単位
１２１ 第２の基板
１２３ 第２の導電膜
１２５ 第２の液晶配向膜
１３０ 液晶単位
１１０ 第１の単位
１１１ 第１の基板
１１３ 第１の導電膜
１１５ 第１の液晶配向膜
１２０ 第２の単位
１２１ 第２の基板
１２３ 第２の導電膜
１２５ 第２の液晶配向膜
１３０ 液晶単位
Claims (12)
- ポリアミド酸重合体、ポリイミド重合体、ブロック共重合型のポリイミド及びそれらの組合せからなる群から選ばれるポリマー組成物（Ａ）と、
溶剤（Ｂ）と、
を備え、
前記ポリマー組成物（Ａ）は、化学式（I'）及び化学式（ＩＩ）に示すような構造を有する液晶配向剤。
- 前記化学式（ＩＩ）に示すような構造は、化学式（ＩＩ-１）に示すような構造、化学式（ＩＩ-２）に示すような構造、又はそれらの組合せを含む請求項１に記載の液晶配向剤。
- 請求項１又は２に記載の液晶配向剤を用いて得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項３に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
- 混合物を反応させて、ポリマー組成物（Ａ）を得る工程と、
前記ポリマー組成物（Ａ）及び溶剤（Ｂ）を混合して、液晶配向剤を得る工程と、
を備え、
前記混合物は、テトラカルボン酸二無水物（ａ）及びジアミン化合物（ｂ）を含み、前記ジアミン化合物（ｂ）は少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）及び少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）を含む液晶配向剤の製造方法。
- 前記少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）は、式（ＩＩ-１）の構造を有する化合物、式（ＩＩ-２）の構造を有する化合物、及びそれらの組合せを含む請求項５に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 前記ジアミン化合物（ｂ）の合計１００モルに対して、前記少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の量は５モル〜４０モルであり、また前記少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）の量は３０モル〜７０モルである請求項５に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 前記少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の前記少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）に対するモル比率[（ｂ-１）／（ｂ-２）]は０.１〜１.２である請求項５に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 前記少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の前記少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）に対するモル比率[（ｂ-１）／（ｂ-２）]は０.２〜１.２である請求項８に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 前記少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を有するジアミン（ｂ-１）の前記少なくとも１つの式（ＩＩ）の構造を有するジアミン（ｂ-２）に対するモル比率[（ｂ-１）／（ｂ-２）]は０.２〜１.１である請求項９に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 請求項５〜１０の何れか一項に記載の液晶配向剤の製造方法により得られた液晶配向剤によって液晶配向膜を形成する工程を備える液晶配向膜の製造方法。
- 請求項１１に記載の液晶配向膜の製造方法により、液晶配向剤によって液晶配向膜を形成する工程を備える液晶表示素子の製造方法。
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