JP6300951B2 - タイヤの官能化樹脂用スペーサー基 - Google Patents
タイヤの官能化樹脂用スペーサー基 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6300951B2 JP6300951B2 JP2016559956A JP2016559956A JP6300951B2 JP 6300951 B2 JP6300951 B2 JP 6300951B2 JP 2016559956 A JP2016559956 A JP 2016559956A JP 2016559956 A JP2016559956 A JP 2016559956A JP 6300951 B2 JP6300951 B2 JP 6300951B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- atom
- rubber
- substituted
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 title claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 37
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 77
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 claims description 53
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 29
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 27
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 19
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 8
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 8
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 7
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 3
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 3
- 239000005063 High cis polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 claims description 3
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- -1 methyl DCPD Chemical compound 0.000 description 31
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 26
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 9
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 9
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 8
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 8
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 6
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3h-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- RUKVGXGTVPPWDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1CN(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CC1 RUKVGXGTVPPWDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006657 (C1-C10) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2h-imidazol-1-ium-2-ide Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1[C-]=[N+](C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CC1 LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- OXLURKCRXVAJQS-UHFFFAOYSA-L [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichloro-[[5-(dimethylsulfamoyl)-2-propan-2-yloxyphenyl]methylidene]ruthenium Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1C=[Ru](Cl)(Cl)=C1N(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CCN1C1=C(C)C=C(C)C=C1C OXLURKCRXVAJQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SCPNGMKCUAZZOO-UHFFFAOYSA-N [3-[(3-dimethylsilyl-3-ethoxypropyl)tetrasulfanyl]-1-ethoxypropyl]-dimethylsilane Chemical class CCOC([SiH](C)C)CCSSSSCCC([SiH](C)C)OCC SCPNGMKCUAZZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NOSWQDCFTDHNCM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;1-methylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound C1C=CC=C1.CC1=CC=CC1 NOSWQDCFTDHNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N imes Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1C=CN(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)[C]1 JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical group [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010074 rubber mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenenickel Chemical compound [Ni]=S WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IYQYZZHQSZMZIG-UHFFFAOYSA-N tricyclo[5.2.1.0(2.6)]deca-3,8-diene, 4.9-dimethyl Chemical compound C1C2C3C=C(C)CC3C1C=C2C IYQYZZHQSZMZIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVFZJTWMDGYBCD-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hex-1-enyl)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](OCC)(OCC)OCC DVFZJTWMDGYBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F132/00—Homopolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F132/08—Homopolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L45/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Description
関連出願の相互参照
この出願は、参照することによりその開示内容全体をここに援用する2014年3月31日に出願された米国仮特許出願第61/972970号の優先権を主張する。
本発明は、タイヤコンパウンド用途に用いる樹脂分子と反応性官能基との間のスペーサー基の使用に関する。
高性能タイヤのトレッドは、優れた静止摩擦及び取扱特性を有することが期待される。一般的に、これらの所望特性を達成するためタイヤトレッドは高フィラー充填量及び樹脂を用いてコンパウンドされる。
乗用車用タイヤについては、静止摩擦特性を高めるため典型的にトレッドコンパウンド配合物に混和性樹脂が用いられる。これらの樹脂は全体的な静止摩擦を増大させるが、これらの混和性樹脂と配合されたトレッドコンパウンドは、過酷な運転中に高速度又は高いタイヤ内発生温度で静止摩擦及び取り扱いの低下を被る傾向がある。
乗用車用タイヤにおいて高速及び高温で観察された問題は、トレッドコンパウンドに、レースカータイヤに用いる高軟化点の非混和性樹脂及び樹脂ブレンドを添加することによって解決された。例えば、高温での高G’(貯蔵モジュラス)値と共に高いタンジェントデルタ(損失モジュラス対貯蔵モジュラスの比)値を有する樹脂パッケージを使用すると、高速及び高温でのタイヤ性能を改善することが観察された。しかしながら、非混和性樹脂の添加はタイヤトレッドの寿命を短くするので、レースカータイヤの安定性及び寿命要求に対して乗用車用タイヤの安定性及び寿命要求は高いため高性能の乗用車用タイヤに非混和性樹脂を使用することは実行可能な選択肢でない。
本明細書で開示する方法及び製品によって前述の課題及び/又は他の課題に取り組む。
本発明は、式P-S-X(式中、Sは、C2-C40直鎖及び分岐アルキル、C6-C40芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるスペーサーであり、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)ベースポリマー、シクロペンタジエン(CPD)ベースポリマー、DCPD-スチレンコポリマー、C5ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C5-スチレンコポリマー樹脂、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、C9ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C5/C9コポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格であり、Xはシランである)を有する官能化樹脂組成物に関する。
本発明はさらに、(i)5〜100phrの範囲内の官能化樹脂組成物;(ii)100phrのジエンエラストマー;及び(iii)50〜150phrの範囲内の無機フィラーを含むタイヤトレッド組成物であって、官能化樹脂組成物が式P-S-X(式中、Sは、C2-C40直鎖及び分岐アルキル、C6-C40芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせから成る群より選択されるスペーサーであり、Pはポリマー骨格であり、Xはシランである)を有する、タイヤトレッド組成物に関する。
ここで、請求項に係る発明の理解のために本明細書で採用する好ましい実施形態及び定義を含めた本発明の種々の具体的実施形態について述べる。特殊性と共に例示実施形態について記載したが、当然のことながら当業者には種々の他の変形形態が明白であり、当業者は本発明の精神及び範囲から逸脱することなくそれらを容易に作ることができる。侵害を判定するため、「発明」の範囲は、添付の特許請求の範囲に列挙するものと等価である等価物及び要素又は制限を含め、いずれの1つ以上の請求項をも参照する。
発明者らは、シリカ又はカーボンブラックと反応できる基を有する官能化炭化水素樹脂を調製し、該樹脂分子と反応性官能基との間にスペーサー基を導入すると、高性能タイヤ用途のエラストマーコンパウンド用の樹脂に有利な特性をもたらすことを開示した。
用語「phr」は、ゴム100部当たりの部を意味し、全てのエラストマー(ゴム)成分の合計に対して組成物の成分を相対的に測定する技術分野で一般的な尺度である。1、2、3、又はそれより多くの異なるゴム成分が所与のレシピに存在しようが、全ゴム成分に関する総phr又は部は常に100phrと定義される。全ての他の非ゴム成分は100部のゴムに対する比率で示され、phrで表される。
用語「インターポリマー」は、少なくとも2種の異なるモノマーの重合又はオリゴマー化によって調製された500以上の数平均分子量を有するいずれのポリマー又はオリゴマーをも意味し、コポリマー、ターポリマー、テトラポリマー等を包含する。本明細書で使用する場合、インターポリマーにおけるモノマーへの言及は、当該モノマー由来の重合されたまま及び/又は誘導体化されたままの単位を指すものと解釈する。本明細書及び特許請求の範囲では用語ポリマー及びインターポリマーを広範に用いて、500以上の数平均分子量(Mn)を有する高級オリゴマーのみならず、古典的ASTM定義に従うポリマーの分子量要件を満たす化合物を包含する。
本明細書に記載の全ての樹脂成分の百分率は、特に指定のない限り質量百分率である。組成物に関して特定成分が「実質的にない」は、該特定成分が組成物の0.5wt%未満を構成すること、さらに好ましくは組成物中0.25wt%未満の該成分、最も好ましくは組成物中0.1wt%未満の該成分を意味するように定義される。
本明細書で使用する用語「エラストマー」は、参照することによりここに援用するASTM D1566定義と一致するいずれのポリマー又はポリマーの組み合わせをも指す。本明細書で使用する場合、用語「エラストマー」は、用語「ゴム」と互換的に使用可能である。
本発明の官能化樹脂分子は、技術上周知のメタセシス法によって調製される。
ポリマー骨格
句「ポリマー骨格」には、置換若しくは非置換シクロペンタジエンホモポリマー又はコポリマー樹脂(CPDと呼ばれる)、ジシクロペンタジエンホモポリマー又はコポリマー樹脂(DCPD又は(D)CPDと呼ばれる)、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、C5フラクションホモポリマー又はコポリマー樹脂、C9フラクションホモポリマー又はコポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせ由来の単位が含まれる。ポリマー骨格としてはさらに、(D)CPD/ビニル芳香族コポリマー樹脂、(D)CPD/テルペンコポリマー樹脂、テルペン/フェノールコポリマー樹脂、(D)CPD/ピネンコポリマー樹脂、ピネン/フェノールコポリマー樹脂、(D)CPD/C5フラクションコポリマー樹脂、(D)CPD/C9フラクションコポリマー樹脂、テルペン/ビニル芳香族コポリマー樹脂、テルペン/フェノールコポリマー樹脂、ピネン/ビニル芳香族コポリマー樹脂、ピネン/フェノールコポリマー樹脂、C5フラクション/ビニル芳香族コポリマー樹脂、及びその組み合わせ由来の単位が挙げられる。本明細書で使用する用語「樹脂分子」又は「樹脂」は、句「ポリマー骨格」と互換的に用いられる。
句「ジシクロペンタジエン由来単位」には、メチルDCPD又はジメチルDCPD等の置換DCPD由来単位も含まれる。
好ましくは、ジシクロペンタジエン由来単位を含むポリマー(「DCPDポリマー」とも呼ばれる)は、150〜10,000g/モル(GPCにより測定)、さらに好ましくは200〜5,000g/モル、最も好ましくは300〜1000g/モルの範囲内のMwを有する。DCPDポリマーに言及しているが、本明細書に記載の単位で構成されるいずれのポリマー骨格も本発明に適している。
好ましくは、ポリマー骨格はモノマー混合物で作られ、これは該モノマー混合物中のモノマーの質量で15%までのピペリレン成分、15%までのイソプレン成分、15%までのアミレン成分、20%までのインデン成分、60%〜100%の範囲内の環式成分、及び20%までのスチレン成分を含むモノマー混合物から作られる。
環式成分は、一般的にC5及びC6-C15環式オレフィン、ジオレフィン、及びダイマー、コダイマー及びトリマー等の留分又は留分からの合成混合物である。環式成分としては、限定するものではないが、シクロペンテン、シクロペンタジエン、DCPD、シクロヘキセン、1,3-シクロヘキサジエン、及び1,4-シクロヘキサジエンが挙げられる。好ましい環式成分はシクロペンタジエンである。DCPDは、エンド形又はエキソ形のどちらであってもよい。環式成分は置換されていてもいなくてもよい。好ましい置換環式成分として、C1-C40直鎖、分岐、若しくは環式アルキル基、好ましくは1つ以上のメチル基で置換されたシクロペンタジエン及びDCPDが挙げられる。好ましくは、環式成分は下記:シクロペンタジエン、シクロペンタジエンダイマー、シクロペンタジエントリマー、シクロペンタジエン-C5コダイマー、シクロペンタジエン-ピペリレンコダイマー、シクロペンタジエン-C4コダイマー、シクロペンタジエン-メチルシクロペンタジエンコダイマー、メチルシクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエンダイマー、及びその混合物からなる群より選択される。
好ましくは、ポリマー骨格は、1.5より大きい屈折率を有する。好ましくは、ポリマー骨格は、80℃以上(Ring and Ball、ASTM E-28により測定)、さらに好ましくは80℃〜150℃、最も好ましくは100℃〜150℃の軟化点を有する。
好ましくは、ポリマー骨格は、-30℃〜100℃のガラス転移温度(Tg)(TA機器モデル2920機を用いてASTM E 1356により測定)を有する。
好ましくは、ポリマー骨格は、ブルックフィールドサーモセル粘度計及び27番スピンドルを用いて規定温度(典型的に120℃〜190℃)で測定したところ177℃にて50〜25,000mPa・sのブルックフィールド粘度(ASTM D-3236)を有する。
好ましくは、ポリマー骨格は、国際特許出願第WO 2012/050658 A1号に記載のDCPDポリマーを含む。
この発明に有用なポリマー骨格の例としては、Baton Rouge, LAのExxonMobil Chemical Companyにより販売されているEscorez(登録商標)8000シリーズの樹脂が挙げられる。本発明に有用なポリマー骨格のさらなる例としては、独国のArakawa Europeにより販売されているArkon(登録商標)シリーズの樹脂が挙げられる。本発明に有用なポリマー骨格の別のさらなる例としては、Longview, TXのEastman Chemical Companyにより販売されているEastotac(登録商標)シリーズの樹脂が挙げられる。
本発明では、本明細書に記載の式P-S-Xにおいてポリマー骨格を用語「P」で表す。
本明細書で使用する場合、用語「シラン」は、置換又は非置換炭化水素のいずれのケイ素類似体をも意味する。用語「シラン構造体」は、四価ケイ素原子を含有するいずれの化合物、部分又は基をも指す。
本発明では、本明細書に記載の式P-S-Xにおいてシランを用語「X」で表す。
スペーサー
本明細書で使用する場合、用語「スペーサー」又は「スペーサー基」は、樹脂分子Pと官能基Xを架橋する化学基を指すものとする。特定実施形態では、スペーサーはアルカン、アルケン、又はアルキエン(alkyene)であり得る。特定実施形態では、スペーサーは分岐しているか又は直鎖である。特定実施形態では、スペーサーは官能基を含有することができる。実施形態では、スペーサーは、C2-C40直鎖及び分岐アルキル、C6-C40芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせから成る群より選択される。
本発明では、本明細書に記載の式P-S-Xにおいてスペーサー基を用語「S」で表す。
アルケンメタセシス触媒は、第1オレフィンと第2オレフィンとの間の反応を触媒して、典型的にはエチレンの脱離によって、生成物をもたらす化合物である。
好ましくは、ここで有用なアルケンメタセシス触媒は下記式(II)で表される。
好ましいアルコキシドとしては、アルキル基がフェノール、置換フェノール(フェノールは1、2、3、4、又は5個までのC1-C12ヒドロカルビル基で置換されていてよい)又はC1-C10ヒドロカルビル、好ましくはC1-C10アルキル基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、又はフェニルである当該アルコキシドが挙げられる。
或いは、式(IV)のカルベンに結合しているN基の1つが、S、O、又はP原子、好ましくはS原子と置き換わっている。
好ましくは、本発明で使用するアルケンメタセシス触媒は、トリシクロヘキシルホスフィン[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾール-2-イリデン][3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン]ルテニウム(II)ジクロリド、トリシクロヘキシルホスフィン[3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン][1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-イミダゾール-2-イリデン]ルテニウム(II)ジクロリド、トリシクロヘキシルホスフィン[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン][(フェニルチオ)メチレン]ルテニウム(II)ジクロリド、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)-3-フェニル-1H-インデン-1-イリデンルテニウム(II)ジクロリド、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン[2-(i-プロポキシ)-5-(N,N-ジメチルアミノスルホニル)フェニル]メチレンルテニウム(II)ジクロリド、及び[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]-[2-[[(4-メチルフェニル)イミノ]メチル]-4-ニトロフェノリル(phenolyl)]-[3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン]ルテニウム(II)クロリドの1種以上である。さらに好ましくは、触媒は、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン[2-(i-プロポキシ)-5-(N,N-ジメチルアミノスルホニル)フェニル]メチレンルテニウム(II)ジクロリド及び/又はトリシクロヘキシルホスフィン[3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン][1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン]ルテニウム(II)ジクロリドである。
反応物質(ポリマー骨格Pを含めて)を典型的に20℃〜200℃(好ましくは50℃〜160℃、好ましくは60℃〜140℃)の温度及び0〜1000MPa(好ましくは0.5〜500MPa、好ましくは1〜250MPa)の圧力で0.5秒〜10時間の滞留時間にわたって反応容器内で混合する。
好ましくは、1モルの装填ポリマーP当たり0.00001〜1.0モル、さらに好ましくは0.0001〜0.05モル、最も好ましくは0.0005〜0.01モルの範囲内の触媒を反応器に装填する。
好ましくは、1モルの装填ポリマーP当たり0.01〜10モルのシランX、さらに好ましくは 0.05〜5.0モル、最も好ましくは0.5〜2.0モルのシランを反応器に装填する。
官能化法は、好ましくは溶液法であるが、バルク又は高圧法であってもよい。均一法が好ましい(均一法は、生成物の少なくとも90wt%が反応媒体に溶ける方法であると定義される)。バルク均一法が特に好ましい(バルク法は、反応器への全供給原料中の反応物質濃度が70vol%以上である方法と定義される)。或いは、反応媒体に溶媒又は希釈剤が存在しないか又は添加されない(触媒又は他の添加剤の担体として用いる少量、又は反応物質と共に一般的に見られる量、例えば、プロピレン中のプロパンを除いて)。
官能化法に適した希釈剤/溶媒には、非配位性、不活性液がある。例としては、直鎖及び分岐鎖炭化水素、例えばイソブタン、ブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、ドデカン、及びその混合物;環式及び脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン、及びその混合物、例えば市販のもの(IsoparTM);ペルハロゲン化炭化水素、例えばペルフッ素化C4-C10アルカン、クロロベンゼン、並びに芳香族及びアルキル置換芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、メシチレン、及びキシレンが挙げられる。好ましい実施形態では、脂肪族炭化水素溶媒、例えばイソブタン、ブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、ドデカン、及びその混合物;環式及び脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン、及びその混合物が好ましい。別の実施形態では、溶媒は芳香族でなく、好ましくは芳香族は、溶媒の質量に基づいて溶媒中に1wt%未満、好ましくは0.5wt%、好ましくは0wt%で存在する。
好ましくは、官能化法のための供給濃度は、60vol%以下、さらに好ましくは40vol%以下、最も好ましくは20vol%以下の溶媒である。
官能化法は、バッチ、半バッチ又は連続法であってよい。本明細書で使用する場合、連続法という用語は、中断又は休止することなく作動するシステムを意味する。例えば、ポリマーを生成するための連続法は、反応物質を連続的に1つ以上の反応器に導入し、ポリマー生成物を連続的に取り除く方法である。
有用な反応容器には、反応器(連続撹拌槽型反応器、バッチ反応器、反応押出機、パイプ又はポンプを含めて)がある。
好ましくは、官能化法の生産性は、1時間毎に1mmolの触媒当たり少なくとも200g、好ましくは少なくとも5,000g/mmol/時間、好ましくは少なくとも10,000g/mmol/時間、好ましくは少なくとも300,000g/mmol/時間の官能化ポリマーである。
本発明はさらに、官能化ポリマーを生成するための方法、好ましくはインライン法、好ましくは連続法であって、1種以上のモノマーを反応器に導入して重合させる工程、ポリマーを含有する反応器流出物を得る工程、任意で溶媒、未使用モノマー及び/又は他の揮発性物質を除去(例えばフラッシュオフ)する工程、ポリマー骨格を得る工程、ポリマー骨格、スペーサー基、シラン、及びメタセシス触媒を反応ゾーン(例えば反応器、押出機、パイプ及び/又はポンプ)に導入する工程、官能化ポリマーを含有する反応器流出物を得る工程、任意で溶媒、未使用モノマー及び/又は他の揮発性物質を除去(例えばフラッシュオフ)する工程、及び官能化ポリマー(例えば本明細書に記載の当該ポリマー)を得る工程を含む方法に関する。一実施形態では、スペーサー基をシランに付着(技術上周知の方法によって)させた後、それをポリマー骨格及びメタセシス触媒と共に反応ゾーンに導入する。
水素化は、石油樹脂の水素化に一般的に用いられるいずれの既知の触媒の存在下でも達成可能である。水素化工程に使用可能な触媒として、ニッケル、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、コバルト及び白金等の10族金属、並びにタングステン、クロム及びモリブデン等の6族金属、並びにレニウム、マンガン及び銅等の11族金属が挙げられる。これらの金属は、単独で又は2種以上の金属を組み合わせて、金属形又は活性化形で使用可能であり、直接使用するか又はアルミナ若しくはシリカ-アルミナ等の固形担体に保持させてもよい。好ましい触媒は、米国特許第4,629,766号に記載されているように、120〜300m2/gの範囲の新鮮触媒表面積を有し、かつ2質量%〜10質量%のニッケル及び10質量%〜25質量%のタングステンを含有する、γアルミナ担体上に硫化ニッケル・タングステンを備えるものである。水素化は20〜300気圧、好ましくは150〜250気圧の水素圧で行なわれる。
本発明の実施例で用いる官能化樹脂はメタセシス化学によって調製されるが、本発明の実施形態においては、同様に技術上周知のフリーラジカル化学及び/又はヒドロシリル化法によって樹脂を調製することができる。
本発明によって生成された官能化ポリマーは高性能タイヤトレッド組成物に使用可能である。
本発明によって生成された官能化ポリマーをジエンエラストマー及び無機フィラーとブレンドすることによって高性能タイヤトレッド組成物を形成する。好ましくは、官能化ポリマーは、5〜100phr、さらに好ましくは10〜50phr、最も好ましくは15〜50phrの範囲内で存在する。ジエンエラストマーは2種以上のエラストマーのブレンドを含んでよい。個々のエラストマー成分は、該配合物の100phrとして表される、タイヤトレッド組成物中の総ジエンエラストマー含量に対して、種々の通常量で存在し得る。好ましくは、無機フィラーは、50〜150phr、さらに好ましくは50〜100phr、最も好ましくは70〜90phrの範囲内で存在する。
本明細書で使用する場合、用語「ジエンエラストマー」は、2つの炭素二重結合を含む炭化水素モノマーから合成されるいずれの粘弾性ポリマーをも指すものとする。
好ましいジエンエラストマーの例としては、限定するものではないが、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン-ブタジエンゴム、イソプレン-ブタジエンゴム、高cis-ポリブタジエン、エチレン-プロピレンゴム、エチレン-プロピレン-ジエンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム、分岐(「星状分岐」)ブチルゴム、ハロゲン化星状分岐ブチルゴム、ポリ(イソブチレン-co-p-メチルスチレン)、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、星状分岐ポリイソブチレンゴム、及びその混合物が挙げられる。これらのジエンエラストマーのブレンドは反応器ブレンド及び/又は溶融混合物であってよい。特に好ましいジエンエラストマーとしては、ポリブタジエンゴム及びスチレン-ブタジエンゴムが挙げられる。好ましくは、スチレン-ブタジエンゴムは25wt%のスチレン含量を有する。好ましいスチレン-ブタジエンゴムは、LanxessによりBunaTM VSL 5025-2として市販されている。
本明細書で使用する用語「フィラー」は、エラストマー組成物の物理的特性を強化又は改変し、特定の加工特性を与え、又はコストを削減するために使用するいずれの材料をも指す。
好ましいフィラーの例としては、限定するものではないが、炭酸カルシウム、粘土、マイカ、シリカ、シリカート、タルク、二酸化チタン、アルミナ、酸化亜鉛、デンプン、木粉、カーボンブラック、又はその混合物が挙げられる。フィラーはいずれのサイズであってもよいが、典型的に、例えばタイヤ産業では、0.0001μm〜100μmの範囲であり得る。
本明細書で使用する場合、用語「シリカ」は、溶液、発熱等の方法で加工されたいずれのタイプ若しくは粒径のシリカ又は別のケイ酸誘導体、又はケイ酸をも指すものとし、例えば未処理、沈降シリカ、結晶性シリカ、コロイドシリカ、ケイ酸アルミニウム又はケイ酸カルシウム、ヒュームドシリカ等がある。沈降シリカは、通常のシリカ、半高分散性シリカ、又は高分散性シリカであり得る。好ましいフィラーは、Rhodia Companyによって商品名ZeosilTM Z1165で市販されている。
本明細書で使用する場合、用語「カップリング剤」は、本来なら相互作用しない2つの種間、例えば、フィラーとジエンエラストマーとの間の安定した化学的及び/又は物理的相互作用を促進できるいずれの薬剤をも指すものとする。カップリング剤によってシリカがゴムへの強化作用を持つようになる。該カップリング剤は、シリカ粒子と前混合するか、又はシリカ粒子で前処理するか、或いはゴム/シリカ加工、又は混合段階中にゴム混合物に添加してもよい。ゴム/シリカ混合、又は加工段階中にゴム混合物にカップリング剤とシリカを別々に添加する場合は、カップリング剤が現場でシリカと化合すると考えられる。
カップリング剤は、硫黄ベースカップリング剤、有機ペルオキシドベースカップリング剤、無機カップリング剤、ポリアミンカップリング剤、樹脂カップリング剤、硫黄化合物ベースカップリング剤、オキシム-ニトロソアミンベースカップリング剤及び硫黄であってよい。これらのうち、タイヤ用ゴム組成物には硫黄ベースカップリング剤が好ましい。
一実施形態では、カップリング剤は少なくとも二官能性である。二官能性カップリング剤の非限定例にはオルガノシラン又はポリオルガノシロキサンがある。適切なカップリング剤の他の例としてはシランポリスルフィドがあり、それらの特異的構造に応じて「対称的」又は「非対称的」と呼ばれる。シランポリスルフィドは下記式(V)で表すことができる。
Z-A-Sx-A-Z (V)
式中、xは、2〜8(好ましくは2〜5)の整数であり;同一又は異なる記号Aは、二価炭化水素基(好ましくはC1-C18アルキレン基又はC6-C12アリーレン基、さらに特にC1-C10、特にC1-C4アルキレン、特にプロピレン)を表し;同一又は異なる記号Zは、下記3つの式(VI)の1つに相当する。
国際特許出願第WO 03/002648号及び第WO 03/002649号はさらにシランポリスルフィドを開示する。シランポリスルフィドの非限定例としては、ビス((C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキルシリル(C1-C4)アルキル)ポリスルフィド(特にジスルフィド、トリスルフィド又はテトラスルフィド)、例えば、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)又はビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィドが挙げられる。さらなる例としては、TESPTと略称され、式[(C2H5O)3Si(CH2)3S2]2のビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、又はTESPDと略称され、式[(C2H5O)3Si(CH2)3S]2のビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィドが挙げられる。他の例として、ビス(モノ(C1-C4)アルコキシルジ(C1-C4)アルキルシリルプロピル)ポリスルフィド(特にジスルフィド、トリスルフィド又はテトラスルフィド)、さらに特に例えば国際特許出願第WO 02/083782号に記載のビス(モノエトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィドがある。
カップリング剤は、さらに国際特許出願第WO 2006/125534号に記載されているように、本明細書に記載の1種以上のカップリング剤の組み合わせを含むこともできる。好ましいカップリング剤は、アルコキシシラン又はポリ硫化アルコキシシランを含む。特に好ましいポリ硫化アルコキシシランは、Degussaにより商品名X50STMで市販されているビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドである。
本明細書で使用する場合、用語「可塑剤」(加工油とも呼ばれる)は、石油由来加工油及び合成可塑剤を指す。該油は主に組成物の加工性を改善するために用いられる。適切な可塑剤としては、限定するものではないが、脂肪酸エステル又は炭化水素可塑剤油、例えばパラフィン系油、芳香族油、ナフテン系石油、及びポリブテン油が挙げられる。特に好ましい可塑剤は、Nynasにより商品名NytexTM 4700で市販されているナフテン系油である。
酸化防止剤
本明細書で使用する場合、用語「酸化防止剤」は、酸化的分解に対抗する化学薬品を指す。適切な酸化防止剤としては、ジフェニル-p-フェニレンジアミン及びThe Vanderbilt Rubber Handbook (1978)、344〜346ページに開示されているものが挙げられる。特に好ましい酸化防止剤は、Eastmanにより商品名SantoflexTM 6PPDで市販されているパラフェニレンジアミンである。
架橋剤、硬化剤、硬化パッケージ、及び硬化プロセス
エラストマー組成物及び該組成物から作られる物品は、一般的に少なくとも1種の硬化パッケージ、少なくとも1種の硬化剤、少なくとも1種の架橋剤の助けを借りて製造され、及び/又はエラストマー組成物を硬化させるためのプロセスを受ける。本明細書で使用する場合、少なくとも1種の硬化パッケージは、当業界で一般に理解されているように、ゴムに硬化特性を付与できるいずれの材料又は方法をも指す。好ましい薬剤は硫黄である。
本発明のタイヤトレッド組成物は、当業者に知られているいずれの通常の手段によってもコンパウンド(混合)可能である。混合は、単一工程又は多工程で行なってよい。例えば、典型的に少なくとも2つの段階で、すなわち少なくとも1つの非生産的段階後に生産的混合段階で成分を混合する。用語「非生産的」及び「生産的」混合段階は、ゴム混合技術分野の当業者に周知である。エラストマー、ポリマー添加剤、シリカ及びシリカカプラー、並びに使用する場合カーボンブラックは、一般的に1つ以上の非生産的混合段階で混合する。最も好ましくは、まず最初にポリマーを110℃〜130℃で30秒〜2分間混合した後にシリカ、シリカカプラー及び他の成分を添加し、この組み合わせをさらに混合し、最も好ましくは140℃〜160℃まで温度を上昇させて30秒〜3又は4分間混合する。最も望ましくは、シリカを少しずつ、最も好ましくは半分、それから次の半分を混合する。最終硬化剤は、典型的に生産的混合段階に混合する。生産的混合段階においては、混合は、典型的に、先行する非生産的混合段階の混合温度より低い温度、又は極限温度で行なわれる。
硬化特性は、Alpha Technologies, Inc.からのMDR 2000を用いてASTM D-2084に基づいて160℃で測定した。本明細書で使用する「MH」及び「ML」は、それぞれ「最大トルク」及び「最小トルク」を表す。本明細書で使用する「デルタトルク」は、MHとMLとの間の差を表す。
静的機械特性
本発明の官能化樹脂から形成したタイヤトレッド組成物は、ISO 37:2011に従って応力/ひずみ解析により測定したところ優れた静的機械特性を示し、これは耐久性の改善を示唆している。
動的機械特性
本発明の官能化樹脂から形成したタイヤトレッド組成物は、ASTM D7605に従って100℃、14%のひずみ、及び5Hzで動的機械分析(DMA)により測定したところ優れた動的機械特性を示し、これは耐久性、静止摩擦、及び取り扱いの改善を示唆している。
100℃でのタンジェントデルタは、過激な使用状態下におけるタイヤグリップ及び他の性能特性向上の指標として使用可能である。
実施例1で用いたルテニウム触媒は、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン[2-(i-プロポキシ)-5-(N,N-ジメチルアミノスルホニル)フェニル]メチレンルテニウム(II)ジクロリドである。
本発明の官能化樹脂の調製は以下のように模式化可能である。
比較タイヤトレッド組成物C及び発明タイヤトレッド組成物E1〜E2は、BrabenderTMミキサーでまず最初に表1に示す15phrの樹脂タイプを表2に列挙する成分(全ての量はphr)と混合することによって得た。全ての例C、E1及びE2は、同じ量及びタイプのジエンエラストマー、フィラー、カップリング剤、油、及び酸化防止剤を含有する。
この第1混合サイクルは以下の通りだった:1)120℃の温度でミキサーローター速度を25RPMに設定し;全ての成分を添加し、1分間で151〜153℃の範囲のバッチ温度を維持するように毎分回転数(rpm)を調整した。
比較材料及び発明材料の静的機械応力/ひずみ特性(引張強度、破断点伸び、モジュラス値)を決定するため、組成物C及びE1〜E2をまず最初に圧縮成形し、160℃でt90(MDR)+5分の型ラグタイムにわたって額(plaques)中で硬化させた。これらの額から英国標準ダイス(タイプ2)を用いてドッグボーン形状のサンプルを乾燥させた。次にISO 37:2011に従って応力/ひずみ測定を行なった。
表4
100℃で測定した発明材料及び比較材料の動的機械特性を表5に要約する。
表5
本発明の組成物は、押出成形、圧縮成形、ブロー成形、射出成形、及び積層して、繊維、フィルム、ラミネート、層、工業部品、例えば自動車部品、電化製品ハウジング、消費者製品、包装材料等を含めた種々の形状の物品にすることができる。
特に、本樹脂を含む組成物は、種々多様のタイヤ用途、例えばトラック用タイヤ、バス用タイヤ、自動車用タイヤ、オートバイ用タイヤ、オフロード用タイヤ、航空機用タイヤ等に有用である。該タイヤは、当業者に知られ、かつ容易に分かるであろう種々の方法によって組立、形成、成形、及び硬化可能である。組成物をタイヤ用完成品の構成要素に加工することができる。構成要素は、いずれのタイヤ構成要素トレッド、サイドウォール、チェーファーストリップ、タイガム(tie gum)層、他の強化コードコーティング材料、クッション層等であってよい。
本発明の樹脂を含む組成物は、種々多様の用途、特にタイヤ硬化ブラダー、インナーチューブ、エアスリーブ、ホース、ベルト、例えばコンベヤーベルト又は自動車用ベルト、ソリッドタイヤ、フットウェア構成要素、グラフィックアート用途のローラー、振動絶縁デバイス、医薬品デバイス、接着剤、コーキング(caulks)、シーラント、施釉(glazing)コンパウンド、保護コーティング、エアクッション、空気バネ、エアベローズ、アキュムレーターバッグ、並びに流体保持及び硬化プロセス用の種々のブラダーに有用である。本発明の樹脂を含む組成物は、ゴム配合物中の可塑剤として、伸縮性ラップフィルムに加工される組成物への成分として、潤滑剤用の分散剤として、並びにポッティング及び電気ケーブル充填及びケーブルハウジング材料においても有用である。
本樹脂を含む組成物は、成形ゴム部品においても有用であり、自動車用サスペンションバンパー、自動排気ハンガー、及びボディーマウントにおいて広範な用途を見い出すことができる。さらに他の用途において、本発明の組成物は、医療用途、例えば医薬品の栓や蓋及び医療機器用のコーティング等にも有用である。
請求項で用いる用語を上記で定義していない限りにおいては、少なくとも1つの刊行物又は発行特許にある通りに、当該用語に関連技術分野の人が与えた最も広い定義を与えるものとする。さらに、この出願で引用した全ての特許、試験手順、及び他の文書は、該開示がこの出願と矛盾せず、かつ全ての管轄権にとって援用することが許される限度において、参照することにより完全にここに援用される。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕下記式(I)
P-S-X (I)
(式中、Sは、C 2 -C 40 直鎖及び分岐アルキル、C 6 -C 40 芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるスペーサーであり、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)ベースポリマー、シクロペンタジエン(CPD)ベースポリマー、DCPD-スチレンコポリマー、C 5 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 -スチレンコポリマー樹脂、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、C 9 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 /C 9 コポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格であり、Xはシランである)
を有する官能化樹脂組成物。
〔2〕Xが下記式
(式中、各Yは独立に窒素、酸素、又は硫黄原子であり、各Zは独立にホウ素、窒素、酸素、ケイ素、又は硫黄原子であり、各Rは独立に、少なくとも1つのオレフィン基を含有する炭素原子数1〜20の一価(Iの場合)又は二価(IIの場合)置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 2 は独立に、炭素原子数1〜20の二価置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 3 は独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに単環又は多核環を形成していてもよく、ここで、a〜fは、a+b+c及びd+e+fが両方とも3に等しいという条件で、独立に1、2、又は3の整数であり、かつ各Y及び各Zについて独立に、Zがホウ素原子である場合はx=2、Y又はZが窒素原子である場合はx=2、Y又はZが酸素原子又は硫黄原子である場合はx=1、Zがケイ素原子である場合はx=3である)
のシランであり;
各RがスペーサーSである、
前記〔1〕の官能化樹脂組成物。
〔3〕Pが下記:
(i)60〜100wt%の範囲内の環式成分;
(ii)15wt%以下のピペリレン由来成分;
(iii)15wt%以下のアミレン由来成分;
(iv)15wt%以下のイソプレン由来成分;
(v)20wt%以下のスチレン由来成分;及び
(vi)20wt%以下のインデン由来成分
を含む、前記〔1〕又は〔2〕の官能化樹脂組成物。
〔4〕前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項の官能化樹脂組成物を含むタイヤトレッド組成物。
〔5〕下記:
(i)5〜100phrの範囲内の官能化樹脂組成物;
(ii)100phrのジエンエラストマー;及び
(iii)50〜150phrの範囲内の無機フィラー
を含むタイヤトレッド組成物であって、
前記官能化樹脂組成物が下記式(I)
P-S-X (I)
(式中、Sは、C 2 -C 40 直鎖及び分岐アルキル、C 6 -C 40 芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるスペーサーであり、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)ベースポリマー、シクロペンタジエン(CPD)ベースポリマー、DCPD-スチレンコポリマー、C 5 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 -スチレンコポリマー樹脂、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、C 9 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 /C 9 コポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格であり、Xはシランである)
を有する、前記タイヤトレッド組成物。
〔6〕Xが下記式
(式中、各Yは独立に窒素、酸素、ケイ素、又は硫黄原子であり、各Zは独立にホウ素、窒素、酸素、又は硫黄原子であり、各Rは独立に、少なくとも1つのオレフィン基を含有する炭素原子数1〜20の一価(Iの場合)又は二価(IIの場合)置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 2 は独立に、炭素原子数1〜20の二価置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 3 は独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに単環又は多核環を形成していてもよく、ここで、a〜fは、a+b+c及びd+e+fが両方とも3に等しいという条件で、独立に1、2、又は3の整数であり、かつ各Y及び各Zについて独立に、Zがホウ素原子である場合はx=2、Y又はZが窒素原子である場合はx=2、Y又はZが酸素原子又は硫黄原子である場合はx=1、Zがケイ素原子である場合はx=3である)
のシランであり;
各RがスペーサーSである、
前記〔5〕のタイヤトレッド組成物。
〔7〕前記無機フィラーがシリカを含む、前記〔5〕又は〔6〕のタイヤトレッド組成物。
〔8〕前記ジエンエラストマーが、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン-ブタジエンゴム、イソプレン-ブタジエンゴム、高cis-ポリブタジエン、エチレン-プロピレンゴム、エチレン-プロピレン-ジエンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム、分岐(「星状分岐」)ブチルゴム、ハロゲン化星状分岐ブチルゴム、ポリ(イソブチレン-co-p-メチルスチレン)、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、星状分岐ポリイソブチレンゴム、及びその混合物の少なくとも1つから選択される、前記〔5〕〜〔7〕のいずれか1項のタイヤトレッド組成物。
〔9〕前記ジエンエラストマーが、ポリブタジエンゴムとスチレン-ブタジエンゴムの混合物を含む、前記〔8〕のタイヤトレッド組成物。
〔10〕さらにカップリング剤を含む、前記〔5〕〜〔9〕のいずれか1項のタイヤトレッド組成物。
〔11〕前記組成物が硬化している、前記〔5〕〜〔10〕のいずれか1項のタイヤトレッド組成物。
〔12〕前記〔5〕のタイヤトレッド組成物を含むタイヤ。
〔13〕シラン官能化樹脂組成物の調製方法であって、下記工程:
(A)ポリマー骨格、シラン、及びスペーサーを接触させる工程;及び
(B)シラン官能化樹脂組成物であって、前記官能化樹脂組成物が下記式(I)
P-S-X (I)
(式中、Sは、C 2 -C 40 直鎖及び分岐アルキル、C 6 -C 40 芳香族、ブタジエン、イソプレン、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択される群より選択されるスペーサーであり、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)ベースポリマー、シクロペンタジエン(CPD)ベースポリマー、DCPD-スチレンコポリマー、C 5 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 -スチレンコポリマー樹脂、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、C 9 ホモポリマー及びコポリマー樹脂、C 5 /C 9 コポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格であり、Xはシランである)
を有する、シラン官能化樹脂組成物を生成する工程
含む前記方法。
〔14〕Xが下記式
(式中、各Yは独立に窒素、酸素、又は硫黄原子であり、各Zは独立にホウ素、窒素、酸素、ケイ素、又は硫黄原子であり、各Rは独立に、少なくとも1つのオレフィン基を含有する炭素原子数1〜20の一価(Iの場合)又は二価(IIの場合)置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 2 は独立に、炭素原子数1〜20の二価置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、各R 3 は独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに単環又は多核環を形成していてもよく、ここで、a〜fは、a+b+c及びd+e+fが両方とも3に等しいという条件で、独立に1、2、又は3の整数であり、かつ各Y及び各Zについて独立に、Zがホウ素原子である場合はx=2、Y又はZが窒素原子である場合はx=2、Y又はZが酸素原子又は硫黄原子である場合はx=1、Zがケイ素原子である場合はx=3である)
のシランであり;
各RがスペーサーSである、
前記〔13〕の方法。
〔15〕P、S、及びXをメタセシス触媒の存在下で接触させ、前記メタセシス触媒が、トリシクロヘキシルホスフィン[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾール-2-イリデン][3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン]ルテニウム(II)ジクロリド、トリシクロヘキシルホスフィン[3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン][1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-イミダゾール-2-イリデン]ルテニウム(II)ジクロリド、トリシクロヘキシルホスフィン[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン][(フェニルチオ)メチレン]ルテニウム(II)ジクロリド、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)-3-フェニル-1H-インデン-1-イリデンルテニウム(II)ジクロリド、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン[2-(i-プロポキシ)-5-(N,N-ジメチルアミノスルホニル)フェニル]メチレンルテニウム(II)ジクロリド、[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]-[2-[[(4-メチルフェニル)イミノ]メチル]-4-ニトロフェノリル]-[3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン]ルテニウム(II)クロリド、並びにそのフルオリド及びブロミド誘導体、又は上記いずれかの混合物を含む、前記〔13〕又は〔14〕の方法。
〔16〕前記シラン官能化樹脂組成物をタイヤトレッドとして使用する、前記〔13〕〜〔15〕のいずれか1項の方法。
Claims (8)
- 下記式(I)を有し、
P−S−X (I)
(式中、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)由来の単位を含むポリマー、シクロペンタジエン(CPD)由来の単位を含むポリマー、DCPD−スチレンコポリマー、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格である)
−S−Xは、下記式で表される
各Zは独立にホウ素、窒素、酸素、ケイ素、又は硫黄原子であり、
各Rは独立に、少なくとも1つのオレフィン基を含有する炭素原子数1〜20の二価(Iの場合)又は三価(IIの場合)置換若しくは非置換炭化水素基又は芳香族基であり、
各R 1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、
各R 2 は独立に、炭素原子数1〜20の二価置換若しくは非置換飽和炭化水素基又は芳香族基であり、
各R 3 は独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、
R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに単環又は多核環を形成していてもよく、
ここで、a〜fは、a+b+c及びd+e+fが両方とも3に等しいという条件で、独立に整数であり、かつ各Y及び各Zについて独立に、Zがホウ素原子である場合はx=2、Y又はZが窒素原子である場合はx=2、Y又はZが酸素原子又は硫黄原子である場合はx=1、Zがケイ素原子である場合はx=3であり、
各RがスペーサーSである)
官能化樹脂組成物。 - Pが下記:
(i)60〜100wt%の範囲内の環式成分;
(ii)15wt%以下のピペリレン由来成分;
(iii)15wt%以下のアミレン由来成分;
(iv)15wt%以下のイソプレン由来成分;
(v)20wt%以下のスチレン由来成分;及び
(vi)20wt%以下のインデン由来成分
を含む、請求項1に記載の官能化樹脂組成物。 - 請求項1又は2の官能化樹脂組成物を含むタイヤトレッド組成物。
- 下記:
(i)5〜100phrの範囲内の官能化樹脂組成物;
(ii)100phrのジエンエラストマー;及び
(iii)50〜150phrの範囲内の無機フィラー
を含むタイヤトレッド組成物であって、
前記官能化樹脂組成物が下記式(I)
P−S−X (I)
(式中、Pは、ジシクロペンタジエン(DCPD)由来の単位を含むポリマー、シクロペンタジエン(CPD)由来の単位を含むポリマー、DCPD−スチレンコポリマー、テルペンホモポリマー又はコポリマー樹脂、ピネンホモポリマー又はコポリマー樹脂、αメチルスチレンホモポリマー又はコポリマー樹脂、及びその組み合わせの少なくとも1つから選択されるポリマー骨格である)
を有し、
−S−Xが下記式である、
各Zは独立にホウ素、窒素、酸素、ケイ素又は硫黄原子であり、
各Rは独立に、少なくとも1つのオレフィン基を含有する炭素原子数1〜20の二価(Iの場合)又は三価(IIの場合)置換若しくは非置換炭化水素又は芳香族基であり、
各R 1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、
各R 2 は独立に、炭素原子数1〜20の二価置換若しくは非置換飽和炭化水素基又は芳香族基であり、
各R 3 は独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換アルキル又は芳香族基であり、
R 1 、R 2 、及びR 3 は、互いに単環又は多核環を形成していてもよく、
ここで、a〜fは、a+b+c及びd+e+fが両方とも3に等しいという条件で、独立に整数であり、かつ各Y及び各Zについて独立に、Zがホウ素原子である場合はx=2、Y又はZが窒素原子である場合はx=2、Y又はZが酸素原子又は硫黄原子である場合はx=1、Zがケイ素原子である場合はx=3であり、
各RがスペーサーSである)
タイヤトレッド組成物。 - 前記無機フィラーがシリカを含む、請求項4のタイヤトレッド組成物。
- 前記ジエンエラストマーが、天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、高cis−ポリブタジエン、エチレン−プロピレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム、分岐(「星状分岐」)ブチルゴム、ハロゲン化星状分岐ブチルゴム、ポリ(イソブチレン−co−p−メチルスチレン)、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、星状分岐ポリイソブチレンゴム、及びその混合物の少なくとも1つから選択される、請求項4〜5のいずれか1項のタイヤトレッド組成物。
- さらにカップリング剤を含む、請求項4〜6のいずれか1項のタイヤトレッド組成物。
- 請求項4のタイヤトレッド組成物を含むタイヤ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461972970P | 2014-03-31 | 2014-03-31 | |
US61/972,970 | 2014-03-31 | ||
PCT/US2015/019170 WO2015153055A2 (en) | 2014-03-31 | 2015-03-06 | Spacer groups for functionalized resins in tires |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017509766A JP2017509766A (ja) | 2017-04-06 |
JP6300951B2 true JP6300951B2 (ja) | 2018-03-28 |
Family
ID=52706294
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016559956A Active JP6300951B2 (ja) | 2014-03-31 | 2015-03-06 | タイヤの官能化樹脂用スペーサー基 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9840569B2 (ja) |
EP (1) | EP3126407B1 (ja) |
JP (1) | JP6300951B2 (ja) |
KR (1) | KR101869180B1 (ja) |
CN (1) | CN106133002B (ja) |
WO (1) | WO2015153055A2 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017137271A (ja) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 共栄社化学株式会社 | (メタ)アリルシリル変性樹脂成分、それを含む成形樹脂用樹脂成分組成物、及びそれを用いた樹脂成形体 |
JP6866388B2 (ja) * | 2016-04-29 | 2021-04-28 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | タイヤ用途のための官能化樹脂 |
EP3448899B1 (en) * | 2016-04-29 | 2020-04-15 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Functionalized resin for tire applications |
JP2019530793A (ja) | 2016-09-21 | 2019-10-24 | クレイトン・ケミカル・エル・エル・シー | トレッド増強添加剤 |
US11008444B2 (en) * | 2016-12-19 | 2021-05-18 | Eastman Chemical Company | Tires comprising polyindane resins and uses thereof |
JP7289826B2 (ja) | 2017-04-10 | 2023-06-12 | シンソマー・アドヒーシブ・テクノロジーズ・エルエルシー | 極性リンカーを有する官能化樹脂 |
ES2965909T3 (es) | 2017-04-10 | 2024-04-17 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Resina funcionalizada con un enlace polar |
EP3609937B1 (en) | 2017-04-10 | 2023-11-22 | Continental Reifen Deutschland GmbH | Functionalized resin having a polar linker |
US10894847B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-01-19 | Eastman Chemical Company | Functionalized resin having a polar linker |
IT201800005270A1 (it) * | 2018-05-11 | 2019-11-11 | Copolimeri termoplastici ad elevato contenuto di zolfo e procedimento per la loro preparazione | |
CN113163883A (zh) * | 2018-12-05 | 2021-07-23 | 卡里福热师私人有限公司 | 由支化聚合物形成的胶乳和胶乳制品 |
CN110590978B (zh) * | 2019-09-10 | 2020-11-13 | 江苏麒祥高新材料有限公司 | 一种用于提高橡胶抗湿滑性的树脂的制备方法及其应用 |
EP3873739A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-09-08 | Flint Hills Resources, LP | Polymeric substrate including a barrier layer |
DE102020211749A1 (de) | 2020-09-21 | 2022-03-24 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Vernetzungsfähige Kautschukmischung und Fahrzeugluftreifen |
JP2022139989A (ja) * | 2021-03-12 | 2022-09-26 | 住友ゴム工業株式会社 | エラストマー組成物及びタイヤ |
DE102022207322A1 (de) | 2022-07-18 | 2024-01-18 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Vernetzungsfähige Kautschukmischung und Fahrzeugluftreifen |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3920715A (en) * | 1971-11-19 | 1975-11-18 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of polymeric hydrocarbons having reactive silyl end groups |
DE2157405C3 (de) * | 1971-11-19 | 1975-10-16 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von polymeren Kohlenwasserstoffen mit reaktiven SiIyIe ndgruppen |
AU3439878A (en) | 1977-03-25 | 1979-09-27 | Ici Ltd | Silylated polymer-filler composition |
ES8405434A1 (es) | 1981-12-21 | 1984-06-01 | Exxon Research Engineering Co | Un procedimiento para la hidrogenacion de resinas de petroleo. |
CA1297222C (en) | 1986-09-10 | 1992-03-10 | Richard Frank Tomko | Moisture-curable low molecular weight polymers and compositions and composites thereof |
FR2654737B1 (fr) | 1989-11-21 | 1992-03-13 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a resine cyclopentenyle reticulable en un elastomere. |
GB8927003D0 (en) * | 1989-11-29 | 1990-01-17 | Swift Adhesives Ltd | Chemical compounds |
EP0958298B2 (en) | 1997-08-21 | 2008-10-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
US6245873B1 (en) | 1999-02-09 | 2001-06-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymeric dicyclopentadiene/limonene resin |
JP2000336152A (ja) | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 片末端に官能基を有するジシクロペンタジエンの開環重合体及びその製造法 |
WO2002031041A1 (fr) | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc comportant a titre d'agent de couplage un organosilane polyfonctionnel |
ES2256317T3 (es) | 2000-10-13 | 2006-07-16 | Societe De Technologie Michelin | Organosilano polifuncional utilizable como agente de acoplamiento y su procedimiento de obtencion. |
FR2823215B1 (fr) | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
ATE465208T1 (de) | 2001-06-28 | 2010-05-15 | Michelin Soc Tech | Reifenlauffläche verstärkt durch kieselsäure mit niedriger spezifischer oberfläche |
CN1325549C (zh) | 2001-06-28 | 2007-07-11 | 米其林技术公司 | 采用具有非常低比表面积的二氧化硅增强的轮胎胎面 |
EP1285926B1 (de) | 2001-08-06 | 2004-05-12 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
JP2005041945A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム用配合剤及びそれを含むゴム組成物 |
US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
FR2886304B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
FR2886306B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-07-06 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosiloxane |
EP1948668A1 (en) | 2005-11-16 | 2008-07-30 | Dow Corning Corporation | Organosilanes and their preparation and use in elastomer compositions |
US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
FR2908410A1 (fr) | 2006-11-10 | 2008-05-16 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation d'alcoxysilanes (poly)sulfures et nouveaux produits intermediaires dans ce procede |
US8318861B2 (en) | 2007-01-11 | 2012-11-27 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tire using the same |
FR2940290B1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-12-31 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage mercaptosilane bloque |
BRPI1014300A2 (pt) | 2009-04-30 | 2016-04-05 | Dow Corning | composições elastoméricas modificadas por silanos |
US20120065319A1 (en) | 2009-04-30 | 2012-03-15 | Michael Backer | Elastomer Compositions Modified By Silanes |
US9079980B2 (en) | 2010-08-31 | 2015-07-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Copolymers of conjugated triene monomers for improved filler interaction |
US8735500B2 (en) | 2010-10-13 | 2014-05-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon polymer modifiers |
US9481795B2 (en) * | 2010-10-13 | 2016-11-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Underwater pelletizing method for low viscosity hydrocarbon resins |
JP6159054B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2017-07-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体、複合体および重合体の製造方法 |
EP3077433B1 (en) * | 2013-12-05 | 2022-04-20 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Functionalized resins for high performance tires |
-
2015
- 2015-03-06 US US15/118,701 patent/US9840569B2/en active Active
- 2015-03-06 KR KR1020167025533A patent/KR101869180B1/ko active IP Right Grant
- 2015-03-06 CN CN201580017094.6A patent/CN106133002B/zh active Active
- 2015-03-06 JP JP2016559956A patent/JP6300951B2/ja active Active
- 2015-03-06 EP EP15711616.1A patent/EP3126407B1/en active Active
- 2015-03-06 WO PCT/US2015/019170 patent/WO2015153055A2/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017509766A (ja) | 2017-04-06 |
WO2015153055A3 (en) | 2015-12-03 |
KR101869180B1 (ko) | 2018-06-19 |
EP3126407B1 (en) | 2022-08-03 |
EP3126407A2 (en) | 2017-02-08 |
WO2015153055A2 (en) | 2015-10-08 |
CN106133002B (zh) | 2020-04-28 |
US20170051085A1 (en) | 2017-02-23 |
CN106133002A (zh) | 2016-11-16 |
KR20160122830A (ko) | 2016-10-24 |
US9840569B2 (en) | 2017-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6300951B2 (ja) | タイヤの官能化樹脂用スペーサー基 | |
JP7305363B2 (ja) | 高性能タイヤのための官能化樹脂 | |
US9884924B2 (en) | Dual reactive functional groups for resins in tires | |
JP6273378B2 (ja) | タイヤの官能化樹脂のシリカ処理 | |
JP6660303B2 (ja) | タイヤ用官能化樹脂のフリーラジカルグラフト化 | |
CN108779201B (zh) | 用于轮胎应用的官能化树脂 | |
JP6866388B2 (ja) | タイヤ用途のための官能化樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160929 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160929 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170929 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6300951 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |