JP6296857B2 - Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer - Google Patents

Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer Download PDF

Info

Publication number
JP6296857B2
JP6296857B2 JP2014066623A JP2014066623A JP6296857B2 JP 6296857 B2 JP6296857 B2 JP 6296857B2 JP 2014066623 A JP2014066623 A JP 2014066623A JP 2014066623 A JP2014066623 A JP 2014066623A JP 6296857 B2 JP6296857 B2 JP 6296857B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbamoyloxyethyl
triethoxysilylpropyl
bis
trimethoxysilylpropyl
imide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014066623A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2015189807A (en
Inventor
赳英 川道
赳英 川道
祐典 石井
祐典 石井
りか 岡田
りか 岡田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koei Chemical Co Ltd
Original Assignee
Koei Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Koei Chemical Co Ltd filed Critical Koei Chemical Co Ltd
Priority to JP2014066623A priority Critical patent/JP6296857B2/en
Priority to TW103116591A priority patent/TWI638012B/en
Priority to KR1020140065536A priority patent/KR102170994B1/en
Publication of JP2015189807A publication Critical patent/JP2015189807A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP6296857B2 publication Critical patent/JP6296857B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/30—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen phosphorus-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

本発明は、ポリシロキサン共重合体と他のシリコーン樹脂を含むシリコーン樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a silicone resin composition containing a polysiloxane copolymer and another silicone resin .

カチオンがトリアルコキシシリルアルキル基を有するアンモニウム又はホスホニウムであり、アニオンがパーフルオロアルキルスルホニルイミドであるオニウム塩は、アクリル樹脂用の低分子型帯電防止剤として用いることができる旨の報告がなされている（特許文献１参照）。しかしながら、本発明者らが前記オニウム塩の１種であるＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドをシリコーン樹脂の帯電防止剤として用いたところ、帯電防止性能を付与できたものの、シリコーン樹脂の硬化反応が十分に進行せず、光学用粘着剤として実用的な強度特性を有するシリコーン樹脂組成物が得られないことが分かった（後述の比較例参照）。   It has been reported that an onium salt whose cation is ammonium or phosphonium having a trialkoxysilylalkyl group and whose anion is perfluoroalkylsulfonylimide can be used as a low molecular weight antistatic agent for acrylic resins. (See Patent Document 1). However, the present inventors used N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N, -trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, which is one of the onium salts, as a silicone. When used as an antistatic agent for resins, the antistatic performance could be imparted, but the silicone resin curing reaction did not proceed sufficiently, and a silicone resin composition having practical strength characteristics as an optical adhesive was obtained. It was found that there was no (see comparative example below).

特開２０１３−２８５８６号公報JP 2013-28586 A

本発明は、高い帯電防止性を有し、かつ光学用粘着剤として実用的な強度特性を有するシリコーン樹脂組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a silicone resin composition having high antistatic properties and practical strength characteristics as an optical pressure-sensitive adhesive.

本発明者らが上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で示されるオニウム塩と式（２）で示されるジアルコキシシランを共重合することで得られるポリシロキサン共重合体と他のシリコーン樹脂を含むシリコーン樹脂組成物を見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of extensive studies by the present inventors in order to solve the above problems, a polysiloxane copolymer obtained by copolymerizing an onium salt represented by the formula (1) and a dialkoxysilane represented by the formula (2) is used. The inventors have found a silicone resin composition containing a polymer and another silicone resin, and have completed the present invention.

即ち本発明は、式（１）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）と式（２）で示されるジアルコキシシラン（以下、ジアルコキシシラン（２）という）を共重合して得られるポリシロキサン共重合体（以下、ポリシロキサン共重合体という）と、他のシリコーン樹脂を含むシリコーン樹脂組成物に関する。 That is, the present invention copolymerizes an onium salt represented by formula (1) (hereinafter referred to as onium salt (1)) and a dialkoxysilane represented by formula (2) (hereinafter referred to as dialkoxysilane (2)). It is related with the silicone resin composition containing the polysiloxane copolymer (henceforth a polysiloxane copolymer) obtained by this , and another silicone resin .

式（１）：   Formula (1):

Figure 0006296857
（式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｘ−はアニオンを示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数である。）、
Figure 0006296857
 (Wherein, Q + is .R 1 showing a nitrogen cation or phosphorus cation is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 to R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms each independently, X - the .m showing an anion, n represents each independently a 1-3 integer).

式（２）：   Formula (2):

Figure 0006296857
（式中、Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Figure 0006296857
 (In the formula, R 5 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.)

本発明のポリシロキサン共重合体と他のシリコーン樹脂を含有するシリコーン樹脂組成物は、高い帯電防止性を有し、かつ光学用粘着剤として実用的な強度特性を有するため、工業上利用可能性が高い。
The silicone resin composition containing the polysiloxane copolymer of the present invention and another silicone resin has high antistatic properties and has practical strength characteristics as an optical pressure-sensitive adhesive. Is expensive.

以下、本発明を具体的に説明する。式（１）中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は炭素数１〜８のアルキル基を示し、直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。Ｘ−はアニオンを示す。Ｘ−は具体的には、例えば、ハロゲンアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフェートアニオン等が挙げられ、クロリドアニオン又はビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンが好ましい。 Hereinafter, the present invention will be specifically described. In the formula (1), Q + represents a nitrogen cation or a phosphorus cation. R 1 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group, and a methyl group and an ethyl group are preferable. R 2 , R 3 , and R 4 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and may be either linear or branched, and preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, and an octyl group, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are particularly preferable. X − represents an anion. Specific examples of X − include a halogen anion, a trifluoromethanesulfonate anion, a bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide anion, a tetrafluoroborate anion, a hexafluorophosphate anion, and the like. A chloride anion or bis (trifluoromethane) A sulfonyl) imide anion is preferred.

式（２）中、Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ５は具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、フェニル基である。Ｒ６は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｒ６は具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。 In formula (2), R 5 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group. Specific examples of R 5 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a phenyl group, and a methyl group and a phenyl group are preferable. R 6 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples of R 6 include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, and a methyl group and an ethyl group are preferable.

オニウム塩（１）の具体例としては、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、   Specific examples of the onium salt (1) include N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyl. Oxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-trimethoxy Silylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{( 3-Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxy Til} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N-{(3-triethoxy Silylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N- {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = Chloride, N-{(3-tripropoxysilyl (Lopyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1-{(3 -Triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1 -{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium chloride, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = Chloride, 1-{(3- Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium chloride, 1 -{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium chloride, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tri Propylphosphonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium chloride, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1, 1,1-tributylphosphoni Arm = chloride, 1 - {(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxy ethyl} 1,1,1 tributylphosphonium = chloride,

Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、   N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) ) Carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = trifluorometa Sulfonate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium trifluoromethanesulfonate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3- Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammo Um = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = trifluoromethanesulfonate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxy Ethyl} -N, N, N-tributylammonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1- { (3-Triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1- Trimethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyl Oxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1- {(3-Trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -1,1,1-tripropylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1- {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1- Tributylphosphonium = trifluoromethanesulfonate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = trifluoromethanesulfonate,

Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、   N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N , N, N-trimethylammonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N -{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, , N-triethylammonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N- { (3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N , N-tripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonate) ) Imide, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -N, N, N-tributylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl L} -1,1,1-trimethylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -1,1,1-triethylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfuric acid) Nyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyl Oxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoy Oxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide,

Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、   N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl}- N, N, N-trimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) Imido, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -N, , N-triethylammonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N -{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl}- N, N, N-tripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium bis (nonafluorobutane) Sulfoni ) Imide, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxy Ethyl} -N, N, N-tributylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium bis (nonafluoro) Butanesulfonyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoyloxyethyl L} -1,1,1-trimethylphosphonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium bis (nonafluoro) Butanesulfonyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = bis ( Nonafluorobutane sul Nyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-tri Ethoxysilylpropyl) carbamo Oxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = bis (nonafluoro Butanesulfonyl) imide,

Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、   N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium tetrafluoroborate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N -Trimethylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxy Ethyl} -N, N, N-triethylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3 -Tripropoxy Silylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium = tetrafluoroborate N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium tetrafluoroborate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N , N-tripropylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = tetrafluoroborate, N-{(3-triethoxysilylpropyl ) Rubamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium tetrafluoroborate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium tetrafluoroborate, 1- {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethyl Phosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -1,1,1-triethylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3- Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = tetra Fluoroborate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1 , 1,1-G Propylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -1,1,1-tributylphosphonium = tetrafluoroborate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = tetrafluoroborate,

Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。   N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N -Trimethylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxy Ethyl} -N, N, N-triethylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = hexafluorophosphate, N- (3-Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropyl Ammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -N, N, N-tripropylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = hexafluorophosphate, -{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = hexafluorophosphate, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N- Tributylammonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl } -1,1,1-trimethylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium = hexafluorophosphate, 1- {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethyl Phosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = hexafluorophosphate, 1- (3-Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributyl Phosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium = hexafluorophosphate, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} Examples include -1,1,1-tributylphosphonium = hexafluorophosphate, but the present invention is not limited thereto.

本発明のオニウム塩（１）は種々の方法で製造することができる。その代表的な方法として、式（３）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（３）という）を式（４）で示されるアルカリ金属塩（以下、アルカリ金属塩（４）という）とイオン交換反応をする方法が挙げられる。   The onium salt (1) of the present invention can be produced by various methods. As a typical method, an onium salt represented by formula (3) (hereinafter referred to as onium salt (3)) and an alkali metal salt represented by formula (4) (hereinafter referred to as alkali metal salt (4)) and ions are used. A method of performing an exchange reaction is mentioned.

式（３）：   Formula (3):

Figure 0006296857
（式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを表し、Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｙ−はハロゲンイオンを示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数である。）
Figure 0006296857
 (Wherein, Q + represents a nitrogen cation or phosphorus cation, R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms independently each .R 2 to R 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Y - the .m showing the halogen ion, n represents each independently a 1-3 integer).

式（４）：
Ｍ＋・Ｘ− （４）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを示す。Ｘ−は前記と同じ） Formula (4):
M + · X − (4)
(In the formula, M + represents an alkali metal ion. X − is the same as above.)

オニウム塩（３）としては、例えば、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド等が挙げられる。   Examples of the onium salt (3) include N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxy. Ethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium chloride, N-{(3-trimethoxysilyl) Propyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{(3 -Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxy Til} -N, N, N-triethylammonium chloride, N-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N-{(3-triethoxy Silylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tripropylammonium chloride, N- {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium chloride, N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium = Chloride, N-{(3-tripropoxysilyl (Lopyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-tributylammonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1-{(3 -Triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-trimethylphosphonium chloride, 1 -{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium chloride, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium = Chloride, 1-{(3- Tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-triethylphosphonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium chloride, 1 -{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tripropylphosphonium chloride, 1-{(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tri Propylphosphonium chloride, 1-{(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1,1,1-tributylphosphonium chloride, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -1, 1,1-tributylphosphoni Arm = chloride, 1 - {(3-tripropoxysilylpropyl) carbamoyloxy ethyl} 1,1,1 tributylphosphonium = chloride and the like.

アルカリ金属塩（４）としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドリチウム、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドナトリウム、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドカリウム、ビスノナフルオロブタンスルホニルイミドリチウム、ビスノナフルオロブタンスルホニルイミドナトリウム、ビスノナフルオロブタンスルホニルイミドカリウム、リチウムテトラフルオロボレート、ナトリウムテトラフルオロボレート、カリウムテトラフルオロボレート、リチウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムヘキサフルオロホスフェート、カリウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。アルカリ金属塩（４）の使用量は、オニウム塩（３）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．５モルである。   Examples of the alkali metal salt (4) include lithium trifluoromethanesulfonate, sodium trifluoromethanesulfonate, potassium trifluoromethanesulfonate, lithium bistrifluoromethanesulfonylimide, sodium bistrifluoromethanesulfonylimide, potassium bistrifluoromethanesulfonylimide, Bisnonafluorobutanesulfonylimide lithium, bisnonafluorobutanesulfonylimide sodium, bisnonafluorobutanesulfonylimide potassium, lithium tetrafluoroborate, sodium tetrafluoroborate, potassium tetrafluoroborate, lithium hexafluorophosphate, sodium hexafluorophosphate, potassium Hexafluorophosphate, etc.The usage-amount of an alkali metal salt (4) is 0.8 mol or more normally with respect to 1 mol of onium salts (3), Preferably it is 0.9 mol-1.5 mol.

イオン交換反応は、通常水溶媒中で行われる。水の使用量は特に制限はないが、通常、オニウム塩（３）１重量部に対して通常２０．０重量部以下、好ましくは０．５〜１０．０重量部であり、特に好ましくは１．０重量部〜５．０重量部である。また、水に不溶で、且つオニウム塩（３）が可溶な有機溶媒（例えば、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン等）を共存させることも可能である。   The ion exchange reaction is usually performed in an aqueous solvent. The amount of water used is not particularly limited, but is usually 20.0 parts by weight or less, preferably 0.5-10.0 parts by weight, particularly preferably 1 with respect to 1 part by weight of the onium salt (3). 0.0 parts by weight to 5.0 parts by weight. It is also possible to coexist an organic solvent (for example, toluene, ethyl acetate, dichloromethane, etc.) insoluble in water and soluble in the onium salt (3).

オニウム塩（３）、アルカリ金属塩（４）及び水の混合順序は特に限定されず、オニウム塩（３）と水を混合した後にアルカリ金属塩（４）を添加してもよいし、アルカリ金属塩（４）と水を混合した後にオニウム塩（３）を添加してもよい。   The mixing order of the onium salt (3), the alkali metal salt (4) and water is not particularly limited, and the alkali metal salt (4) may be added after mixing the onium salt (3) and water, or the alkali metal The onium salt (3) may be added after mixing the salt (4) and water.

イオン交換反応の反応温度は、生成するオニウム塩（１）の融点より高い温度であることが好ましく、通常１０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４０℃である。反応時間としては、通常１５分以上、好ましくは４５分〜３時間である。   The reaction temperature of the ion exchange reaction is preferably higher than the melting point of the onium salt (1) to be produced, and is usually 10 ° C to 80 ° C, preferably 20 ° C to 40 ° C. The reaction time is usually 15 minutes or longer, preferably 45 minutes to 3 hours.

反応終了後の反応液からオニウム塩（１）を取り出す方法としては、反応液が有機層と水層とに分液している場合には、有機層を分離し、所望により有機層を水洗した後、有機層を濃縮することによってオニウム塩（１）を得る方法、反応液が均一な場合には、前記の水に不溶で、且つオニウム塩（３）が可溶な有機溶媒を添加してオニウム塩（１）を有機溶媒に抽出、得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶媒を留去することにより、オニウム塩（１）を得る方法等が挙げられる。   As a method for taking out the onium salt (1) from the reaction solution after completion of the reaction, when the reaction solution is separated into an organic layer and an aqueous layer, the organic layer is separated, and the organic layer is washed with water if desired. Thereafter, a method of obtaining the onium salt (1) by concentrating the organic layer, and when the reaction solution is uniform, an organic solvent insoluble in the water and soluble in the onium salt (3) is added. Examples include a method of extracting the onium salt (1) into an organic solvent, washing the obtained organic layer with water if desired, and then distilling off the organic solvent to obtain the onium salt (1).

オニウム塩（１）とジアルコキシシラン（２）との共重合は、通常、オニウム塩（１）とジアルコキシシラン（２）の混合物に、オニウム塩（１）およびジアルコキシシラン（２）の両方を溶解する有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等）を加えて溶液とした後、その溶液に加水分解の触媒となる酸（以下、酸（５）という。）または塩基（以下、塩基（６）という。）と水を滴下して行われる。酸（５）又は塩基（６）は、水溶液で滴下しても良い。オニウム塩（１）とジアルコキシシラン（２）の量論比については特に制限はないが、好ましくはオニウム塩（１）１モルに対して、ジアルコキシシラン（２）４．０モル〜４９．０モルである。   The copolymerization of the onium salt (1) and the dialkoxysilane (2) is usually carried out by mixing both the onium salt (1) and the dialkoxysilane (2) into a mixture of the onium salt (1) and the dialkoxysilane (2). An organic solvent (for example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, etc.) is added to form a solution, and then an acid (hereinafter referred to as acid (5)) or a base (hereinafter referred to as acid (5)) serving as a hydrolysis catalyst is added to the solution. Base (6)) and water are added dropwise. The acid (5) or base (6) may be added dropwise with an aqueous solution. Although there is no restriction | limiting in particular about the stoichiometric ratio of onium salt (1) and dialkoxysilane (2), Preferably dialkoxysilane (2) 4.0 mol-49.1 mol with respect to 1 mol of onium salts (1). 0 mole.

有機溶媒の使用量に特に制限はないが、通常、オニウム塩（１）１重量部に対して通常２０．０重量部以下、好ましくは０．５〜１０．０重量部であり、特に好ましくは１．０重量部〜５．０重量部である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the usage-amount of an organic solvent, Usually, it is 20.0 weight part or less normally with respect to 1 weight part of onium salt (1), Preferably it is 0.5-10.0 weight part, Most preferably 1.0 parts by weight to 5.0 parts by weight.

酸（５）としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸一水和物等が挙げられる。酸（５）の使用量は、通常、オニウム塩（１）又は（２）１モルに対して、０．００１モル〜１モル、好ましくは０．１モル〜０．２モルである。   Examples of the acid (5) include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, paratoluenesulfonic acid monohydrate, and the like. The usage-amount of an acid (5) is 0.001 mol-1 mol with respect to 1 mol of onium salts (1) or (2) normally, Preferably it is 0.1 mol-0.2 mol.

塩基（６）としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が挙げられる。塩基（６）の使用量は、通常、オニウム塩（１）１モルに対して、０．００１モル〜１モル、好ましくは０．１モル〜０．２モルである。   Examples of the base (6) include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide and the like. The usage-amount of a base (6) is 0.001 mol-1 mol with respect to 1 mol of onium salts (1) normally, Preferably it is 0.1 mol-0.2 mol.

水の使用量は、通常、オニウム塩（１）１モルに対して、１モル〜１０モルである。   The usage-amount of water is 1 mol-10 mol normally with respect to 1 mol of onium salts (1).

オニウム塩（１）とジアルコキシシラン（２）との共重合の反応温度は特に制限はないが、通常１０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４０℃である。反応時間としては、通常３時間以上、好ましくは３〜７２時間である。   The reaction temperature for the copolymerization of the onium salt (1) and the dialkoxysilane (2) is not particularly limited, but is usually 10 ° C to 80 ° C, preferably 20 ° C to 40 ° C. The reaction time is usually 3 hours or longer, preferably 3 to 72 hours.

ポリシロキサン共重合体は前項の反応液を濃縮することで得られ、必要に応じて混和しない有機溶媒（ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等）で洗浄することができる。   The polysiloxane copolymer is obtained by concentrating the reaction solution described in the previous section, and can be washed with an immiscible organic solvent (hexane, heptane, benzene, toluene, etc.) as necessary.

有機溶媒の使用量に特に制限はないが、通常、オニウム塩（１）１重量部に対して通常２０．０重量部以下、好ましくは３．０重量部から９．０重量部である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the usage-amount of an organic solvent, Usually, it is 20.0 weight part or less with respect to 1 weight part of onium salt (1), Preferably it is 3.0 weight part-9.0 weight part.

反応液の濃縮温度に特に制限はないが、通常１０℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜８０℃である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the concentration temperature of a reaction liquid, Usually, 10 to 120 degreeC, Preferably it is 60 to 80 degreeC.

このようにして得られたポリシロキサン共重合体は、他のシリコーン樹脂に練りこむことで、帯電防止効果を与える。
The polysiloxane copolymer thus obtained gives an antistatic effect by being kneaded into another silicone resin .

またポリシロキサン共重合体を樹脂に練りこむ際は、加熱溶融して混練しても良いし、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、トルエン等）と混合して溶液を調製した後、当該溶液を塗布し、溶媒を除去する等の方法により、樹脂を成型しても良い。光硬化性の樹脂の場合、ポリシロキサン共重合体を含む樹脂、もしくはその溶液を塗布後、紫外線照射により硬化を行っても良い。   In addition, when kneading the polysiloxane copolymer into the resin, it may be heated and melted and kneaded, or after mixing with an appropriate solvent (for example, dichloromethane, ethyl acetate, toluene, etc.) to prepare a solution. The resin may be molded by a method such as applying a solution and removing the solvent. In the case of a photo-curable resin, a resin containing a polysiloxane copolymer or a solution thereof may be applied and then cured by ultraviolet irradiation.

ポリシロキサン共重合体の樹脂に対する添加量に関しては、特に制限はないが、好ましくは樹脂に対して１重量部パーセント以下、特に好ましくは０．５重量部パーセント以下である。   The amount of polysiloxane copolymer added to the resin is not particularly limited, but is preferably 1 part by weight or less, particularly preferably 0.5 part by weight or less, based on the resin.

次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、１Ｈ−ＮＭＲは日本電子データム社製ＡＬ−４００を使用し、４００ＭＨｚでテトラメチルシランを基準としてケミカルシフトを算出した。また、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用い、２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で測定を行った。 Next, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In Examples, 1 H-NMR used AL-400 manufactured by JEOL Datum Co., Ltd., and chemical shifts were calculated at 400 MHz based on tetramethylsilane. Further, the surface resistance value was measured under the conditions of 23 ± 3 ° C. and humidity 45 ± 5% using a Hirester UP (MCP-HT450) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.

製造例１ ポリシロキサン共重合体の合成
撹拌子を備えた１００ｍＬ容のガラスの反応器に１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド７．１６．ｇ（０．０１モル）、ジメチルジメトキシシラン１０．００ｇ（０．０８モル）、脱水イソプロピルアルコール１７．１６ｇを仕込み、撹拌しながら０．１規定の塩酸１．６５ｇを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、透明粘性液体のポリシロキサン共重合体を１７．１７ｇ得た。 Production Example 1 Synthesis of polysiloxane copolymer
In a 100 mL glass reactor equipped with a stir bar, 1-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl}}-1,1,1-tributylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 7.16. g (0.01 mol), 10.00 g (0.08 mol) of dimethyldimethoxysilane, and 17.16 g of dehydrated isopropyl alcohol were added dropwise with 1.65 g of 0.1 N hydrochloric acid while stirring. Stir overnight. The reaction solution was concentrated and dried to obtain 17.17 g of a transparent viscous liquid polysiloxane copolymer.

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝５．４０−５．２０ （ｍ，１Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，６Ｈ），１．７０−１．３０（ｍ，１２Ｈ）１．２０−１．０５（ｍ，９Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，９Ｈ），１．６５−１．４５（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．００（ｍ，２８Ｈ） 1 H-NMR (CDCl 3 ) σ (ppm) = 5.40-5.20 (m, 1H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.20-3.00 (m, 2H) ), 2.75-2.45 (m, 2H), 2.20-2.00 (m, 6H), 1.70-1.30 (m, 12H) 1.20-1.05 (m, 9H), 1.00-0.80 (m, 9H), 1.65-1.45 (m, 2H), 0.30-0.00 (m, 28H)

実施例１
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤ＫＲ−１０１−１０（固形分６０％、信越化学工業株式会社製）４．０ｇ、硬化剤ＢＰＯ ０．０８ｇ（過酸化ベンゾイル）、酢酸エチル６．２ｇ及び帯電防止剤として製造例１で得たポリシロキサン共重合体４９ｍｇを混合してシリコーン樹脂粘着剤を得た。前記シリコーン樹脂粘着剤をポリエチレンテレフタラートフィルム（離型紙）の片面にバーコーターを用いて乾燥膜厚が約８μｍとなるよう塗布し、９０℃で３分間、１６０℃で２分間加熱乾燥させてシリコーン樹脂粘着剤層を作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
前記粘着剤層を有する面にトリアセチルセルロースフィルム（ＴＡＣフィルム）を貼り合わせ、２５℃、５０％ＲＨで１時間エージングして試験用フィルムを作成した。試験用フィルムから離型紙を剥離した際の離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表１に示す。
○：離型紙への粘着剤の付着が認められない。
△：離型紙への部分的な粘着剤の付着が認められる。
×：離型紙への大部分の粘着剤の付着が認められる。 Example 1
Peroxide curing type silicone adhesive KR-101-10 (solid content 60%, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 4.0 g, curing agent BPO 0.08 g (benzoyl peroxide), ethyl acetate 6.2 g and antistatic A silicone resin adhesive was obtained by mixing 49 mg of the polysiloxane copolymer obtained in Production Example 1 as an agent. The silicone resin adhesive is applied to one side of a polyethylene terephthalate film (release paper) using a bar coater so that the dry film thickness is about 8 μm, and dried by heating at 90 ° C. for 3 minutes and 160 ° C. for 2 minutes. A resin adhesive layer was prepared and the surface resistivity was measured. The results are shown in Table 1.
A triacetyl cellulose film (TAC film) was bonded to the surface having the pressure-sensitive adhesive layer and aged for 1 hour at 25 ° C. and 50% RH to prepare a test film. The adhesive state of the adhesive to the release paper when the release paper was peeled from the test film was visually evaluated. The results are shown in Table 1.
○: Adhesive adhesion to release paper is not recognized.
Δ: Partial adhesion of the adhesive to the release paper is observed.
X: Adhesion of most of the adhesive to the release paper is observed.

比較例１
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例１と同様にしてシリコーン樹脂粘着剤層及び試験用フィルムを作成し、その表面抵抗率を測定するとともに、離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表４に示す。 Comparative Example 1
A silicone resin pressure-sensitive adhesive layer and a test film were prepared in the same manner as in Example 1 except that the polysiloxane copolymer was not added, the surface resistivity was measured, and the adhesive state of the pressure-sensitive adhesive on the release paper was visually observed. It was evaluated with. The results are shown in Table 4.

比較例２
ポリシロキサン共重合体の代わりに、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた以外は実施例１と同様にしてシリコーン樹脂粘着剤層及び試験用フィルムを作成し、その表面抵抗率を測定するとともに、離型紙への粘着剤の付着状態を目視で評価した。その結果を表１に示す。 Comparative Example 2
Example 1 except that N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N, -trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was used in place of the polysiloxane copolymer. In the same manner as above, a silicone resin pressure-sensitive adhesive layer and a test film were prepared, the surface resistivity was measured, and the adhesive state of the pressure-sensitive adhesive on the release paper was visually evaluated. The results are shown in Table 1.

Figure 0006296857
Figure 0006296857

Claims (4)

式（１）で示されるオニウム塩と式（２）で示されるジアルコキシシランを共重合して得られるポリシロキサン共重合体と他のシリコーン樹脂を含むシリコーン樹脂組成物。
式（１）：
Figure 0006296857
 （式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｘ−はアニオンを示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数である。）、
式（２）：
Figure 0006296857
 （式中、Ｒ５は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキル基を示す。） A silicone resin composition comprising a polysiloxane copolymer obtained by copolymerizing an onium salt represented by the formula (1) and a dialkoxysilane represented by the formula (2) and another silicone resin .
Formula (1):
Figure 0006296857
 (In the formula, Q + represents a nitrogen cation or a phosphor cation. R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 2 to R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. X - the .m showing an anion, n represents each independently a 1-3 integer).
Formula (2):
Figure 0006296857
 (In the formula, R 5 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.) 前記式（１）において、Ｘ−がハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンである請求項１に記載のシリコーン樹脂組成物。 In the formula (1), X - silicone resin composition according to claim 1 is a halogen anion or a fluorine-containing anion. 前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項２に記載のシリコーン樹脂組成物。 The silicone resin composition according to claim 2, wherein the fluorine-containing anion is a trifluoromethanesulfonate anion, a bis (trifluoromethylsulfonyl) imide anion, a tetrafluoroborate anion, or a hexafluorophosphate anion. 前記式（１）で示されるオニウム塩１モルと前記式（２）で示されるジアルコキシシラン４モル〜４９モルを共重合して得られるポリシロキサン共重合体と他のシリコーン樹脂を含む請求項１〜３のいずれかに記載のシリコーン樹脂組成物。 A polysiloxane copolymer obtained by copolymerizing 1 mol of an onium salt represented by the formula (1) and 4 mol to 49 mol of a dialkoxysilane represented by the formula (2) and another silicone resin. The silicone resin composition in any one of 1-3.
JP2014066623A 2014-03-27 2014-03-27 Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer Active JP6296857B2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014066623A JP6296857B2 (en) 2014-03-27 2014-03-27 Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer
TW103116591A TWI638012B (en) 2014-03-27 2014-05-09 Polyoxyalkylene copolymer and antistatic agent containing the above polyoxyalkylene copolymer
KR1020140065536A KR102170994B1 (en) 2014-03-27 2014-05-30 Polysiloxane copolymer and antistatic agent comprising said polysiloxane copolymer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014066623A JP6296857B2 (en) 2014-03-27 2014-03-27 Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015189807A JP2015189807A (en) 2015-11-02
JP6296857B2 true JP6296857B2 (en) 2018-03-20

Family

ID=54343918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014066623A Active JP6296857B2 (en) 2014-03-27 2014-03-27 Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP6296857B2 (en)
KR (1) KR102170994B1 (en)
TW (1) TWI638012B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6253882B2 (en) * 2012-12-03 2017-12-27 広栄化学工業株式会社 Polysiloxane copolymer having quaternary salt structure and antistatic agent containing the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006199918A (en) 2004-12-24 2006-08-03 Dow Corning Toray Co Ltd Organopolysiloxane having quaternary ammonium salt-containing group, method for producing the same, thickener, gelling agent and gel-like composition
JP2009256564A (en) * 2007-09-26 2009-11-05 Fujifilm Corp Composition for formation of hydrophilic film, and hydrophilic member
JP2009286815A (en) 2008-05-27 2009-12-10 Kri Inc Organic-inorganic hybrid polymer ionic compound and antistatic agent having characteristic of organic-inorganic hybrid imparted thereto
KR101749604B1 (en) * 2008-08-18 2017-06-21 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 Composition for Forming Silicon-Containing Resist Underlayer Film With Onium Group
JP6190572B2 (en) * 2011-06-24 2017-08-30 広栄化学工業株式会社 Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
JP6130093B2 (en) * 2011-08-29 2017-05-17 藤森工業株式会社 Adhesive composition containing antistatic agent and adhesive film
JP2013107884A (en) * 2011-10-26 2013-06-06 Mitsubishi Materials Corp Salt of silicone compound
JP6253882B2 (en) * 2012-12-03 2017-12-27 広栄化学工業株式会社 Polysiloxane copolymer having quaternary salt structure and antistatic agent containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
TW201536867A (en) 2015-10-01
JP2015189807A (en) 2015-11-02
TWI638012B (en) 2018-10-11
KR20150112710A (en) 2015-10-07
KR102170994B1 (en) 2020-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103596965B (en) There is the salt of trialkoxysilylalkyl
JP6177430B2 (en) Polysiloxane copolymer and antistatic agent containing the same
CN106062044B (en) Polysiloxane copolymer and antistatic agent and resin combination containing it
JP6253882B2 (en) Polysiloxane copolymer having quaternary salt structure and antistatic agent containing the same
JP2014094926A5 (en)
TWI608069B (en) 2-cyanoacrylate (salt) adhesive composition
JP5335205B2 (en) Pyridinium salt
JP2016540087A5 (en)
JP6296857B2 (en) Silicone resin composition containing polysiloxane copolymer
CN105860082B (en) A kind of fluorine-containing alkene based polysiloxane and the preparation method and application thereof
JP2012076932A5 (en)
JP2001270990A (en) Curable silicone composition containing photoactive onium salt
JP6196470B2 (en) Novel onium salt and antistatic agent containing the same
CN106608815B (en) Process for producing hypoalkoxy derivative and use thereof
JP6236643B1 (en) Antistatic material, method for producing the same, and antistatic film
JP2020515621A5 (en)
JP2024029704A (en) Resin composition and laminate
JP2008169336A (en) Resin removing agent
JP2024065257A (en) Silicone pressure sensitive adhesive composition and laminate
JP2012153642A (en) Sulfonium compound
JP2019065173A (en) Antistatic agent and antistatic resin composition
JPWO2022065381A5 (en)
JP2014167097A (en) 2-cyanoacrylate-based adhesive composition
JP2013071933A (en) New polyoxyalkylene ammonium salt and antistatic agent containing the same
WO2020175035A1 (en) Silyl ether-containing sulfonate salt

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170306

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132

Effective date: 20171128

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180125

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180213

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180220

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6296857

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250