JP6293403B2 - Wrinkle inhibitor, epidermis moisture content inhibitor, epidermal thickening inhibitor, food and drink, and skin cosmetics - Google Patents

Wrinkle inhibitor, epidermis moisture content inhibitor, epidermal thickening inhibitor, food and drink, and skin cosmetics Download PDF

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Description

本発明は、シワ抑制剤、経口用内服剤及び皮膚化粧料に関する。   The present invention relates to a wrinkle inhibitor, an oral preparation and a skin cosmetic.

シワの形成は、遺伝的要素の影響を受ける細胞の寿命などが原因となって生じる内因性の老化、及び紫外線や大気中の化学物質などの生活環境が原因となって生じる外因性の老化により引き起こされることが知られている。
これらの中でも、紫外線曝露による外因性の老化が、シワの形成に最も大きな影響を与えるとされている。また、シワの形成は、皮膚の紫外線曝露によって生じる表皮水分量の低下や表皮肥厚などが原因となって引き起こされることがある。
The formation of wrinkles is due to endogenous aging caused by the lifespan of cells affected by genetic factors and extrinsic aging caused by living environments such as ultraviolet rays and atmospheric chemicals. It is known to be caused.
Among these, exogenous aging due to UV exposure is said to have the greatest effect on wrinkle formation. In addition, wrinkle formation may be caused by a decrease in the amount of water in the epidermis caused by exposure of the skin to ultraviolet rays or an increase in the thickness of the epidermis.

このようなシワの形成を抑制するために、例えば、保湿やアトピーに効果のあるセラミドを含有させた皮膚外用剤が提案されている(例えば、特許文献1参照)。また、コンニャク由来のグルコシルセラミドが、表皮細胞を増殖させることで、肌の老化を防止できることが提案されている(例えば、特許文献2参照)。しかしながら、これらの提案では、皮膚の紫外線曝露によって生じる表皮水分量の低下や表皮肥厚などが起因して生じたシワの抑制には不十分であるという問題がある。   In order to suppress the formation of such wrinkles, for example, an external preparation for skin containing ceramide effective for moisturizing and atopy has been proposed (for example, see Patent Document 1). In addition, it has been proposed that konjac-derived glucosylceramide can prevent skin aging by causing epidermal cells to grow (see, for example, Patent Document 2). However, these proposals have a problem that they are insufficient for suppressing wrinkles caused by a decrease in the amount of water in the epidermis caused by exposure of the skin to ultraviolet rays or thickening of the epidermis.

一方、セラミドに糖が結合したパイナップル由来のグルコシルセラミドは、保湿効果を有することで知られているが、皮膚の紫外線曝露によって生じる表皮水分量の低下や表皮肥厚などに起因するシワを抑制することについては、全く知られていない。   On the other hand, pineapple-derived glucosylceramide, which has sugar bound to ceramide, is known to have a moisturizing effect, but it suppresses wrinkles caused by skin moisture reduction and skin thickening caused by UV exposure to the skin. About is not known at all.

したがって、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるシワ抑制剤、経口用内服剤及び皮膚化粧料は、未だ提供されていないのが現状である。   Therefore, wrinkle suppressants, oral oral preparations and skin cosmetics that are excellent in safety and are excellent in suppressing wrinkles due to UV exposure, reduction in epidermal water content, and epidermal thickening have not been provided yet. It is.

特開2003−160462号公報JP 2003-160462 A 特開2011−195550号公報JP 2011-195550 A

本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるシワ抑制剤、経口用内服剤及び皮膚化粧料を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to solve the conventional problems and achieve the following objects. That is, the present invention aims to provide a wrinkle inhibitor, an oral preparation, and a skin cosmetic that are excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles caused by exposure to ultraviolet rays, lowering of the epidermal water content, and thickening of the epidermis. And

前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、以下のような知見を得た。即ち、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドを含有するシワ抑制剤が、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることを見出した。   In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made extensive studies and as a result, obtained the following findings. That is, the present inventors have found that a wrinkle inhibitor containing glucosylceramide extracted from pineapple is excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by ultraviolet exposure.

本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
<1> パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドを含有することを特徴とするシワ抑制剤である。
<2> 紫外線曝露に起因するシワを抑制する前記<1>に記載のシワ抑制剤である。
<3> 紫外線曝露に起因する表皮水分量低下を抑制する前記<1>から<2>のいずれかに記載のシワ抑制剤である。
<4> 紫外線曝露に起因する表皮肥厚を抑制する前記<1>から<2>のいずれかに記載のシワ抑制剤である。
<5> 前記<1>から<4>のいずれかに記載のシワ抑制剤を含有することを特徴とする経口用内服剤である。
<6> 前記<1>から<4>のいずれかに記載のシワ抑制剤を含有することを特徴とする皮膚化粧料である。
<7> パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドを含有することを特徴とする紫外線曝露起因性のシワ抑制剤、表皮水分量低下抑制剤、表皮肥厚抑制剤、シワ抑制用経口用内服剤又はシワ抑制用皮膚化粧料である。
The present invention is based on the above findings by the present inventors, and means for solving the above problems are as follows. That is,
<1> A wrinkle inhibitor characterized by containing glucosylceramide extracted from pineapple.
<2> The wrinkle inhibitor according to <1>, which suppresses wrinkles due to ultraviolet exposure.
<3> The wrinkle inhibitor according to any one of <1> to <2>, which suppresses a decrease in the amount of water in the epidermis caused by exposure to ultraviolet rays.
<4> The wrinkle inhibitor according to any one of <1> to <2>, which suppresses thickening of the skin caused by ultraviolet exposure.
<5> An oral preparation containing the wrinkle inhibitor according to any one of <1> to <4>.
<6> A skin cosmetic comprising the wrinkle inhibitor according to any one of <1> to <4>.
<7> UV exposure-induced wrinkle inhibitor, epidermis moisture content inhibitor, epidermis thickening inhibitor, oral oral preparation for wrinkle control or wrinkle control characterized by containing glucosylceramide extracted from pineapple It is a skin cosmetic.

本発明によれば、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるシワ抑制剤、経口用内服剤及び皮膚化粧料を提供することができる。   According to the present invention, the conventional problems can be solved, the object can be achieved, the safety is excellent, and it is excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by ultraviolet exposure. A wrinkle suppressant, an oral preparation and a skin cosmetic can be provided.

図1は、試験期間中の飼料摂餌量の推移を表す図である。FIG. 1 is a diagram showing the change in feed intake during the test period. 図2は、給餌期間中のラットの体重の推移を表す図である。FIG. 2 is a diagram showing a change in the weight of the rat during the feeding period. 図3Aは、参考例1における背部皮膚のマイクロスコープ画像である。3A is a microscope image of the back skin in Reference Example 1. FIG. 図3Bは、参考例2における背部皮膚のマイクロスコープ画像である。3B is a microscope image of the back skin in Reference Example 2. FIG. 図3Cは、実施例1における背部皮膚のマイクロスコープ画像である。3C is a microscope image of the back skin in Example 1. FIG. 図3Dは、実施例2における背部皮膚のマイクロスコープ画像である。3D is a microscope image of the back skin in Example 2. FIG. 図4Aは、参考例1における背部皮膚のレプリカ解析画像である。4A is a replica analysis image of the back skin in Reference Example 1. FIG. 図4Bは、参考例2における背部皮膚のレプリカ解析画像である。4B is a replica analysis image of the back skin in Reference Example 2. FIG. 図4Cは、実施例1における背部皮膚のレプリカ解析画像である。4C is a replica analysis image of the back skin in Example 1. FIG. 図4Dは、実施例2における背部皮膚のレプリカ解析画像である。4D is a replica analysis image of the back skin in Example 2. FIG. 図5Aは、各試験群におけるシワ体積率の比較を表す図である。FIG. 5A is a diagram showing a comparison of the wrinkle volume ratio in each test group. 図5Bは、各試験群におけるシワ面積率の比較を表す図である。FIG. 5B is a diagram showing a comparison of the wrinkle area ratio in each test group. 図5Cは、各試験群におけるシワ個数の比較を表す図である。FIG. 5C is a diagram showing a comparison of the number of wrinkles in each test group. 図6は、各試験群における表皮水分量の比較を表す図である。FIG. 6 is a diagram showing a comparison of the amount of skin water in each test group. 図7Aは、参考例1における背部皮膚のHE染色画像である。7A is a HE-stained image of the back skin in Reference Example 1. FIG. 図7Bは、参考例2における背部皮膚のHE染色画像である。FIG. 7B is an HE-stained image of the back skin in Reference Example 2. 図7Cは、実施例1における背部皮膚のHE染色画像である。FIG. 7C is an HE-stained image of the back skin in Example 1. 図7Dは、実施例2における背部皮膚のHE染色画像である。FIG. 7D is an HE-stained image of the back skin in Example 2.

(シワ抑制剤)
本発明のシワ抑制剤は、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドを含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有する。
(Wrinkle inhibitor)
The wrinkle inhibitor of the present invention contains glucosylceramide extracted from pineapple, and further contains other components as necessary.

<パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド>
前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式(1)〜(2)のいずれかで表される化合物の混合物が好ましい。
ただし、前記一般式(1)中、mは、繰返し単位数であり、10〜20の整数を表す。
ただし、前記一般式(2)中、nは、繰返し単位数であり、20〜30の整数を表す。
<Glucosylceramide extracted from pineapple>
There is no restriction | limiting in particular as glucosylceramide extracted from the said pineapple, Although it can select suitably according to the objective, The mixture of the compound represented by either of the following general formula (1)-(2) is preferable. .
However, in the said General formula (1), m is a repeating unit number and represents the integer of 10-20.
However, in said general formula (2), n is a repeating unit number and represents the integer of 20-30.

前記一般式(1)で表される化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記構造式(1)〜(2)のいずれかで表される化合物が好ましい。
There is no restriction | limiting in particular as a compound represented by the said General formula (1), Although it can select suitably according to the objective, The compound represented by either of following structural formula (1)-(2) is shown. preferable.

前記一般式(2)で表される化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記構造式(3)〜(5)のいずれかで表される化合物が好ましい。
There is no restriction | limiting in particular as a compound represented by the said General formula (2), Although it can select suitably according to the objective, The compound represented by either of following Structural formula (3)-(5) is shown. preferable.

前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド中に、前記一般式(1)〜(2)及び前記構造式(1)〜(5)が含有されていることを分析する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、マトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析法(Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization−Time of Flight Mass Spectrometry;MALDI−TOFMS)により分析する方法などが挙げられる。   In the glucosylceramide extracted from the pineapple, there is no particular limitation as a method for analyzing that the general formulas (1) to (2) and the structural formulas (1) to (5) are contained, The method can be appropriately selected according to the purpose. For example, a method of analyzing by matrix-assisted laser desorption ionization-time-of-flight mass spectrometry (Matrix Assisted Laser Desorption / Time of Flight Mass Spectrometry; MALDI-TOFMS) is used. Can be mentioned.

<<パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドの製造方法>>
前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドの製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パイナップルを調製する工程と、抽出工程と、析出濾過工程と、再溶解工程と、精製工程とを含み、更に必要に応じて、濾過工程、濃縮工程等のその他の工程を含む。
<< Method for producing glucosylceramide extracted from pineapple >>
There is no restriction | limiting in particular as a manufacturing method of the glucosylceramide extracted from the said pineapple, According to the objective, it can select suitably, For example, the process of preparing a pineapple, an extraction process, a precipitation filtration process, and redissolving It includes a process and a purification process, and further includes other processes such as a filtration process and a concentration process as necessary.

−パイナップルを調製する工程−
前記パイナップルは、熱帯アメリカを原産地とする常緑多年草であり、学名は、Ananas comosusである。前記パイナップルの部位としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、果実部、果芯部(芯部)、果皮部、果汁部、繊維部等のパイナップル可食部;葉部、茎部、花部、根部等のパイナップル不可食部などが挙げられる。これらの中でも、食経験が豊富な点で、パイナップル可食部が好ましく、パイナップル可食部の圧搾後の残渣、即ち、パイナップルの果汁部を採取した後に残留した繊維部(パイナップルパルプ部)がより好ましい。
-Process for preparing pineapple-
The pineapple is an evergreen perennial plant originating in tropical America, and its scientific name is Ananas comosus . There is no restriction | limiting in particular as a site | part of the said pineapple, It can select suitably according to the objective, For example, pineapple edible parts, such as a fruit part, a fruit core part (core part), a fruit skin part, a fruit juice part, a fiber part, etc. Pineapple inedible parts such as leaves, stems, flowers, roots, etc .; Among these, a pineapple edible part is preferable in terms of abundant eating experience, and a residue after squeezing the pineapple edible part, that is, a fiber part (pineapple pulp part) remaining after collecting the fruit juice part of pineapple is more preferable.

前記パイナップルを調製する工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、植物を採取後、洗浄して乾燥し、粉砕して圧搾し、調製する方法が好ましい。前記乾燥は、天日で行ってもよいし、通常使用される乾燥機等を使用して行ってもよい。   There is no restriction | limiting in particular as a process of preparing the said pineapple, Although it can select suitably according to the objective, After extract | collecting a plant, the method of wash | cleaning, drying, grind | pulverizing, pressing and preparing is preferable. The drying may be performed in the sun or may be performed using a commonly used dryer or the like.

−抽出工程−
前記抽出工程は、前記パイナップルを調製する工程により調製されたパイナップルを、80体積%〜100体積%のエタノール水溶液で抽出して抽出液を得る工程である。
前記抽出工程により、前記パイナップルに含まれる脂溶性成分を、前記エタノール水溶液に溶出させ、脂溶性成分を含む抽出液を得ることができる。前記エタノール水溶液は、飲食品、化粧品等に使用可能な溶媒であり、安全性に優れる点で、好ましい。
-Extraction process-
The extraction step is a step of obtaining an extract by extracting the pineapple prepared in the step of preparing the pineapple with an 80% by volume to 100% by volume aqueous ethanol solution.
Through the extraction step, the fat-soluble component contained in the pineapple can be eluted into the aqueous ethanol solution to obtain an extract containing the fat-soluble component. The aqueous ethanol solution is a solvent that can be used for foods and drinks, cosmetics, and the like, and is preferable in terms of excellent safety.

前記抽出方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、80体積%〜100体積%のエタノール水溶液を満たした処理槽に、前記パイナップルを投入し、必要に応じて適宜攪拌しながら、還流抽出器で加熱抽出し、熱時濾過して脂溶性成分を前記エタノール水溶液に溶出させる方法が好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as said extraction method, Although it can select suitably according to the objective, The said pineapple is thrown into the processing tank filled with 80 volume%-100 volume% ethanol aqueous solution, and as needed. A method of heating and extracting with a reflux extractor while stirring appropriately and filtering while hot to elute the fat-soluble component into the aqueous ethanol solution is preferred.

前記抽出条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記パイナップルに対する前記エタノール水溶液量としては、5倍量〜20倍量(質量比)が好ましく、抽出時間としては、1時間〜3時間が好ましく、抽出温度としては、20℃〜95℃が好ましく、前記エタノール水溶液(抽出溶媒)に用いる水としては、純水、水道水、井戸水、鉱泉水、鉱水、温泉水、湧水、淡水などの他、これらに各種処理(例えば、精製、加熱、殺菌、濾過、イオン交換、浸透圧の調整、緩衝化等)を施した水などが好ましい。   The extraction conditions are not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose. The amount of the ethanol aqueous solution with respect to the pineapple is preferably 5 to 20 times (mass ratio), and the extraction time is Is preferably 1 hour to 3 hours, and the extraction temperature is preferably 20 ° C. to 95 ° C. The water used for the aqueous ethanol solution (extraction solvent) is pure water, tap water, well water, mineral water, mineral water, hot spring In addition to water, spring water, fresh water, etc., water subjected to various treatments (for example, purification, heating, sterilization, filtration, ion exchange, adjustment of osmotic pressure, buffering, etc.) is preferable.

前記抽出時におけるエタノール水溶液(抽出溶媒)のエタノール濃度としては、80体積%〜100体積%であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、85体積%〜95体積%が好ましい。前記濃度が、80体積%未満であると、グルコシルセラミドが効率よく抽出されないことがある。一方、前記好ましい範囲であると、グルコシルセラミドを抽出しやすい点で有利である。   The ethanol concentration of the aqueous ethanol solution (extraction solvent) at the time of extraction is not particularly limited as long as it is 80% by volume to 100% by volume, and can be appropriately selected according to the purpose. % Is preferred. If the concentration is less than 80% by volume, glucosylceramide may not be extracted efficiently. On the other hand, the preferable range is advantageous in that glucosylceramide can be easily extracted.

−析出濾過工程−
前記析出濾過工程は、前記抽出液を、25体積%〜35体積%のエタノール濃度となるまで希釈して濾過し、析出したグルコシルセラミド残渣として得る工程である。前記析出濾過工程において、前記抽出液を希釈(25体積%〜35体積%のエタノール水溶液となるよう希釈)して濾過することにより、残渣(濾物)中にはグルコシルセラミドが析出され、濾液中には糖類等が溶解される。
-Precipitation filtration step-
The precipitation filtration step is a step in which the extract is diluted and filtered until an ethanol concentration of 25% by volume to 35% by volume is obtained to obtain a precipitated glucosylceramide residue. In the precipitation filtration step, glucosylceramide is precipitated in the residue (filtered matter) by diluting the extract (diluted to a volume of 25% to 35% by volume ethanol) and filtering. Sugars and the like are dissolved in.

前記希釈方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記抽出液に水(希釈溶媒)を加えて希釈する方法などが挙げられる。
前記希釈条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記水の温度としては、30℃〜60℃が好ましく、前記水(希釈溶媒)としては、前記エタノール水溶液(抽出溶媒)で用いられる水と同様のものが好ましい。
There is no restriction | limiting in particular as said dilution method, According to the objective, it can select suitably, For example, the method of adding water (dilution solvent) to the said extract and diluting etc. are mentioned.
There is no restriction | limiting in particular as said dilution conditions, Although it can select suitably according to the objective, As the temperature of the said water, 30 to 60 degreeC is preferable, As said water (dilution solvent), the said ethanol aqueous solution The thing similar to the water used by (extraction solvent) is preferable.

前記希釈後におけるエタノール水溶液(希釈液)のエタノール濃度としては、25体積%〜35体積%であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。前記濃度が、25体積%未満であると、濾過性が悪くなることがあり、35体積%を超えると、グルコシルセラミドが溶解することがある。一方、前記好ましい範囲であると、グルコシルセラミドが析出した状態で濾過性も良好となる点で有利である。前記エタノール水溶液(希釈液)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記エタノール水溶液(希釈液)を均一化できる点で、攪拌することが好ましい。   The ethanol concentration of the aqueous ethanol solution (diluted solution) after the dilution is not particularly limited as long as it is 25% by volume to 35% by volume, and can be appropriately selected according to the purpose. When the concentration is less than 25% by volume, filterability may be deteriorated, and when it exceeds 35% by volume, glucosylceramide may be dissolved. On the other hand, the preferable range is advantageous in that the filterability is good with glucosylceramide precipitated. There is no restriction | limiting in particular as said ethanol aqueous solution (dilution liquid), Although it can select suitably according to the objective, It is preferable to stir from the point which can homogenize the said ethanol aqueous solution (dilution liquid).

前記析出方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記析出条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記析出時における溶液温度としては、30℃〜60℃が好ましく、前記析出時間としては、30分間以上が好ましい。
There is no restriction | limiting in particular as said precipitation method, According to the objective, it can select suitably.
The deposition conditions are not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose. The solution temperature during the deposition is preferably 30 ° C. to 60 ° C., and the deposition time is 30 minutes or more. preferable.

前記濾過方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心分離濾過等による濾過方法などが挙げられる。
前記濾過条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記濾過に用いる濾材としては、セルロース、ガラス繊維フィルター、メンブレンフィルター、珪藻土などが好ましく、前記濾過で得られた残渣としては、糖質類が除去でき、グルコシルセラミドが溶解しない点で、35体積%以下のエタノール水溶液で洗浄することが好ましい。
There is no restriction | limiting in particular as said filtration method, According to the objective, it can select suitably, For example, the filtration method by natural filtration, reduced pressure filtration, pressure filtration, centrifugal filtration etc. are mentioned.
The filtration conditions are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. However, the filter medium used for the filtration is preferably cellulose, a glass fiber filter, a membrane filter, diatomaceous earth, or the like, obtained by the filtration. The residue is preferably washed with an aqueous ethanol solution of 35% by volume or less in that saccharides can be removed and glucosylceramide does not dissolve.

−再溶解工程−
前記再溶解工程は、前記残渣を、70体積%〜100体積%のエタノール水溶液に再溶解して再溶解液を得る工程である。前記再溶解工程により、前記残渣に含有される不純物を除去する。
-Re-dissolution process-
The redissolving step is a step of redissolving the residue in a 70% by volume to 100% by volume ethanol aqueous solution to obtain a redissolved solution. Impurities contained in the residue are removed by the re-dissolution step.

前記再溶解方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記残渣を前記エタノール水溶液(再溶解するための溶媒)に懸濁し、攪拌しながら再溶解する方法などが挙げられる。   The re-dissolution method is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, the residue is suspended in the ethanol aqueous solution (solvent for re-dissolution) and re-dissolved with stirring. Etc.

前記再溶解条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記エタノール水溶液量としては、前記残渣に対して5倍量〜20倍量(質量比)が好ましく、再溶解時間としては、1時間〜3時間が好ましく、再溶解温度としては、20℃〜95℃が好ましい。前記再溶解により得られた再溶解液としては、濾過して得られた濾液及び洗浄液の濾液を併せたものを再溶解液としてもよい。前記再溶解液を濾過する方法としては、前記希釈液を濾過する方法と同様の方法を用いることができる。   The re-dissolution condition is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. The amount of the aqueous ethanol solution is preferably 5 to 20 times (mass ratio) with respect to the residue. The remelting time is preferably 1 hour to 3 hours, and the remelting temperature is preferably 20 ° C to 95 ° C. As the redissolved solution obtained by the re-dissolution, a solution obtained by combining the filtrate obtained by filtration and the filtrate of the washing solution may be used as the re-dissolved solution. As a method for filtering the redissolved solution, a method similar to the method for filtering the diluted solution can be used.

前記再溶解時におけるエタノール水溶液(再溶解するための溶媒)のエタノール濃度としては、70体積%〜100体積%であれば、特に制限はなく、適宜選択することができるが、75体積%〜100体積%が好ましい。前記濃度が、70体積%未満であると、グルコシルセラミドが溶解しないことがある。一方、前記好ましい範囲であると、グルコシルセラミドの溶解性が良い点で有利である。前記エタノール水溶液(再溶解するための溶媒)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.1mol/L〜1.0mol/Lのアルカリ(例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等)を含むことが好ましい。   The ethanol concentration of the aqueous ethanol solution (solvent for re-dissolution) at the time of re-dissolution is not particularly limited as long as it is 70% by volume to 100% by volume, and can be appropriately selected. Volume% is preferred. If the concentration is less than 70% by volume, glucosylceramide may not dissolve. On the other hand, the preferable range is advantageous in that the solubility of glucosylceramide is good. There is no restriction | limiting in particular as said ethanol aqueous solution (solvent for re-dissolving), Although it can select suitably according to the objective, 0.1 mol / L-1.0 mol / L alkali (for example, potassium hydroxide) , Sodium hydroxide, etc.).

−精製工程−
前記精製工程は、前記再溶解工程において得られた再溶解液を、合成吸着剤に吸着させた後、90体積%〜100体積%のエタノール水溶液で溶出して精製する工程である。前記精製工程により、グルコシルセラミドを含有する抽出物を精製することができる。
-Purification step-
The said refinement | purification process is a process of eluting with 90 volume%-100 volume% ethanol aqueous solution, after making the resolubilization liquid obtained in the said remelting process adsorb | suck to a synthetic adsorbent. Through the purification step, an extract containing glucosylceramide can be purified.

前記精製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記再溶解液をバッチ法により合成吸着剤に通液した後、90体積%〜100体積%のエタノール水溶液で溶出して精製する方法、前記再溶解液をカラム法により合成吸着剤に通液した後、90体積%〜100体積%のエタノール水溶液で溶出して精製する方法などが挙げられる。これらの中でも、カラム法を用いた精製が好ましい。   The purification method is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, after passing the re-dissolved solution through a synthetic adsorbent by a batch method, 90% by volume to 100% by volume ethanol Examples include a method of elution with an aqueous solution and a method of purifying by eluting with a 90% by volume to 100% by volume of ethanol aqueous solution after passing the re-dissolved solution through a synthetic adsorbent by a column method. Among these, purification using a column method is preferable.

前記精製条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記合成吸着剤量としては、前記再溶解液に対して1/10倍量〜1/2倍量(体積比)が好ましく、カラム法における前記再溶解液の流速としては、合成吸着剤量の1倍量/時間〜3倍量/時間が好ましく、前記再溶解液の温度としては、5℃〜40℃が好ましい。前記再溶解液としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記合成吸着剤に吸着していない成分を除去するために、通液後かつ溶出前に、前記合成吸着剤量の2倍量〜10倍量(体積比)の75体積%〜85体積%のエタノール水溶液で洗浄することが好ましい。前記合成吸着剤としては、スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤、メタクリル系合成吸着剤などが挙げられる。これらの中でも、スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤が好ましい。前記スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤としては、市販品を用いることができ、該市販品としては、ダイヤイオンHP20、ダイヤイオンSP825(いずれも三菱化学株式会社製)などが挙げられる。   The purification conditions are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. The amount of the synthetic adsorbent is 1/10 to 1/2 times the amount of the re-dissolved solution ( (Volume ratio) is preferable, and the flow rate of the re-dissolved liquid in the column method is preferably 1-fold amount / hour to 3-fold amount / hour of the amount of the synthetic adsorbent. ° C is preferred. The re-dissolved solution is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, in order to remove components not adsorbed on the synthetic adsorbent, the synthesis is performed after passing through and before elution. It is preferable to wash with 75% to 85% by volume of an aqueous ethanol solution that is twice to 10 times the volume of adsorbent (volume ratio). Examples of the synthetic adsorbent include styrene-divinylbenzene synthetic adsorbent and methacrylic synthetic adsorbent. Among these, a styrene-divinylbenzene synthetic adsorbent is preferable. As the styrene-divinylbenzene synthetic adsorbent, commercially available products can be used, and examples of the commercially available products include Diaion HP20 and Diaion SP825 (both manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).

前記精製時におけるエタノール水溶液(溶出剤)のエタノール濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、グルコシルセラミドを溶出しやすい点で、前記合成吸着剤の5倍量〜10倍量(体積比)の90体積%〜100体積%が好ましい。   The ethanol concentration of the aqueous ethanol solution (eluent) at the time of purification is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is 5 times the amount of the synthetic adsorbent in that glucosylceramide is easily eluted. 90 volume%-100 volume% of 10 times amount (volume ratio) is preferable.

−その他の工程−
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、濾過工程、濃縮工程などが挙げられる。
-Other processes-
There is no restriction | limiting in particular as said other process, According to the objective, it can select suitably, For example, a filtration process, a concentration process, etc. are mentioned.

前記濾過工程は、前記抽出工程において得られた前記脂溶性成分を含む抽出液を、析出濾過工程において前記抽出液を希釈する前に、濾過する工程である。前記濾過工程により、抽出後のパイナップル残渣や不溶成分などを取り除くことができる。前記濾過する方法としては、例えば、布などで濾し取る濾過、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心分離濾過等による方法などが挙げられる。   The filtration step is a step of filtering the extract containing the fat-soluble component obtained in the extraction step before diluting the extract in the precipitation filtration step. By the filtration step, pineapple residues and insoluble components after extraction can be removed. Examples of the filtering method include filtration using a cloth, natural filtration, vacuum filtration, pressure filtration, centrifugal filtration, and the like.

前記濃縮工程は、前記抽出工程において得られた抽出液、前記再溶解工程において得られた再溶解液、前記精製工程において得られた精製液等の溶液を濃縮する工程である。前記濃縮工程により、目的とするグルコシルセラミドの濃度を高めることができると共に、ハンドリングする溶液量や廃液量を減らすことができる。前記濃縮する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜公知の濃縮方法を選択することができ、例えば、大気下で蒸留する常圧濃縮、エバポレーター等を用いた減圧濃縮などが挙げられる。   The concentration step is a step of concentrating a solution such as the extract obtained in the extraction step, the redissolved solution obtained in the re-dissolution step, and the purified solution obtained in the purification step. The concentration step can increase the concentration of the target glucosylceramide, and can reduce the amount of solution to be handled and the amount of waste liquid. The concentration method is not particularly limited, and a known concentration method can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include atmospheric concentration for distillation in the atmosphere, concentration under reduced pressure using an evaporator, and the like. .

<<パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドの含有量>>
前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドの前記シワ抑制剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.0001質量%〜20質量%が好ましく、0.0001質量%〜10質量%がより好ましく、0.001質量%〜1質量%が更に好ましく、シワ及び表皮水分量低下の抑制に優れる点で、0.005質量%〜0.015質量%が特に好ましく、表皮肥厚の抑制に優れる点で、0.05質量%〜0.15質量%が特に好ましい。
<< Content of glucosylceramide extracted from pineapple >>
There is no restriction | limiting in particular as content in the said wrinkle inhibitor of the glucosylceramide extracted from the said pineapple, Although it can select suitably according to the objective, 0.0001 mass%-20 mass% are preferable, and 0. 0001% by mass to 10% by mass is more preferable, 0.001% by mass to 1% by mass is more preferable, and 0.005% by mass to 0.015% by mass is particularly preferable in that it is excellent in suppression of wrinkle and skin water content reduction. Preferably, 0.05 mass% to 0.15 mass% is particularly preferable in terms of excellent suppression of epidermis thickening.

<その他の成分>
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、収斂剤、殺菌剤、抗菌剤、細胞賦活剤、賦形剤、防湿剤、防腐剤、強化剤、増粘剤、乳化剤、酸化防止剤、甘味料、酸味料、調味料、着色料、美白剤、保湿剤、油性成分、紫外線吸収剤、油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、水、界面活性剤、香料、栄養剤などが挙げられる。
<Other ingredients>
The other components are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, astringents, bactericides, antibacterial agents, cell activators, excipients, moisture-proofing agents, preservatives, reinforcing agents , Thickeners, emulsifiers, antioxidants, sweeteners, acidulants, seasonings, colorants, whitening agents, moisturizers, oily ingredients, UV absorbers, fats and oils, waxes, hydrocarbons, fatty acids, alcohol , Esters, water, surfactants, fragrances, nutrients and the like.

<用法>
前記シワ抑制剤の用法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、経口、非経口などの投与形態が挙げられ、外用であってもよい。これらの中でも、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れる点で、経口投与が好ましい。
<Usage>
There is no restriction | limiting in particular as usage of the said wrinkle inhibitor, According to the objective, it can select suitably, For example, administration forms, such as oral and parenteral, are mentioned, You may use externally. Among these, oral administration is preferable in that it is excellent in suppressing wrinkles caused by exposure to ultraviolet rays, lowering of the epidermal water content, and epidermal thickening.

<剤型>
前記シワ抑制剤の剤型としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、錠剤、粉剤、カプセル剤、顆粒剤、エキス剤、シロップ剤等の経口投与剤;注射剤、点滴剤、坐剤等の非経口投与剤;軟膏、クリーム、乳液、ローション、パック、浴用剤等の外用剤などが挙げられる。
<Dosage form>
The dosage form of the wrinkle inhibitor is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, oral administration agents such as tablets, powders, capsules, granules, extracts and syrups; injections And parenteral administration agents such as ointments, drops, suppositories; and external preparations such as ointments, creams, emulsions, lotions, packs, bath preparations and the like.

<用途>
本発明のシワ抑制剤は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるため、紫外線曝露に起因する表皮水分量低下抑制剤、表皮肥厚抑制剤、及び細胞損傷に関する医薬品、並びにこれらの疾患に関する安全な予防薬として好適に利用できる。また、本発明のシワ抑制剤は、消化管で消化されるようなものではないことが確認されているので、美容用飲食品、健康用飲食品などの飲食品として好適に利用できる。
なお、本発明のシワ抑制剤は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。
<Application>
The wrinkle suppressant of the present invention is excellent in safety and is excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by UV exposure, and therefore, epidermis water content reduction inhibitor, epidermal thickening resulting from UV exposure. It can be suitably used as an inhibitor, a pharmaceutical agent relating to cell damage, and a safe preventive agent relating to these diseases. Moreover, since it has been confirmed that the wrinkle inhibitor of the present invention is not digested in the digestive tract, it can be suitably used as a food or drink such as a beauty food or drink or a health food or drink.
In addition, although the wrinkle inhibitor of this invention is applied suitably with respect to a human, as long as each effect is show | played, it can also apply to animals other than a human.

本発明のシワ抑制剤は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるため、例えば、後述する本発明の皮膚化粧料への利用に特に好適である。   The wrinkle suppressant of the present invention is excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by exposure to ultraviolet rays. For example, for use in the skin cosmetic of the present invention described later. Particularly preferred.

(経口用内服剤)
本発明の経口用内服剤は、上述した本発明のシワ抑制剤を含有し、更に必要に応じて前記その他の成分を含有する。
(Oral for oral use)
The oral preparation of the present invention contains the above-described wrinkle inhibitor of the present invention, and further contains the other components as necessary.

前記経口用内服剤の剤形としては、特に制限はなく、各種用途から適宜選択することができ、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤などが挙げられる。   There is no restriction | limiting in particular as a dosage form of the said oral internal preparation, It can select suitably from various uses, For example, a tablet, a capsule, a granule, a powder, a liquid agent etc. are mentioned.

前記経口用内服剤における前記シワ抑制剤の含有量としては、特に制限はなく、経口用内服剤の種類や抽出物の生理活性等に応じて適宜調整することができるが、前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド量に換算して、0.0001質量%〜20質量%が好ましく、0.0001質量%〜10質量%がより好ましく、0.01質量%〜10質量%が特に好ましい。   The content of the wrinkle inhibitor in the oral preparation is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the type of oral preparation and physiological activity of the extract, but is extracted from the pineapple. In terms of the amount of glucosylceramide, 0.0001% by mass to 20% by mass is preferable, 0.0001% by mass to 10% by mass is more preferable, and 0.01% by mass to 10% by mass is particularly preferable.

本発明の経口用内服剤は、紫外線曝露に起因するシワ抑制作用、表皮水分量低下抑制作用、及び表皮肥厚抑制作用に優れるだけでなく、安全性にも優れる。
なお、本発明の経口用内服剤は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。
The oral preparation for oral use of the present invention is not only excellent in the wrinkle-suppressing effect, epidermal water content reduction-suppressing effect, and epidermal thickening-inhibiting effect caused by exposure to ultraviolet rays, but is also excellent in safety.
In addition, although the oral internal preparation of this invention is applied suitably with respect to a human, as long as each effect is show | played, it can also be applied with respect to animals other than a human.

(皮膚化粧料)
本発明の皮膚化粧料は、上述した本発明のシワ抑制剤を含有し、更に必要に応じて前記その他の成分を含有する。
(Skin cosmetic)
The skin cosmetic of the present invention contains the above-described wrinkle inhibitor of the present invention, and further contains the other components as necessary.

前記皮膚化粧料の用途としては、特に制限はなく、各種用途から適宜選択することができ、例えば、軟膏、クリーム、乳液、ローション、パック、ゼリー、リップクリーム、口紅、入浴剤、アストリンゼントなどが挙げられる。   The use of the skin cosmetic is not particularly limited and can be appropriately selected from various uses. Examples thereof include ointments, creams, emulsions, lotions, packs, jellies, lip balms, lipsticks, bath preparations, and astringents. It is done.

前記皮膚化粧料における前記シワ抑制剤の含有量としては、特に制限はなく、皮膚化粧料の種類や抽出物の生理活性等に応じて適宜調整することができるが、前記パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド量に換算して、0.0001質量%〜20質量%が好ましく、0.0001質量%〜10質量%がより好ましく、0.01質量%〜10質量%が特に好ましい。   The content of the wrinkle inhibitor in the skin cosmetic is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the type of skin cosmetic, physiological activity of the extract, etc., but glucosyl extracted from the pineapple In terms of the amount of ceramide, 0.0001% by mass to 20% by mass is preferable, 0.0001% by mass to 10% by mass is more preferable, and 0.01% by mass to 10% by mass is particularly preferable.

本発明の皮膚化粧料は、紫外線曝露に起因するシワ抑制作用、表皮水分量低下抑制作用、及び表皮肥厚抑制作用に優れるだけでなく、安全性にも優れる。
なお、本発明の皮膚化粧料は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。
The skin cosmetic of the present invention is not only excellent in the wrinkle suppressing action, the epidermal water content lowering suppressing action, and the epidermal thickening suppressing action caused by UV exposure, but also in safety.
In addition, although the skin cosmetics of this invention are suitably applied with respect to a human, as long as each effect is show | played, it can also apply to animals other than a human.

以下、実施例及び配合例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a compounding example are shown and this invention is demonstrated more concretely, this invention is not restrict | limited to these.

[被験物質]
被験物質として、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド(丸善製薬株式会社製)を用いた。なお、このパイナップルから抽出されたグルコシルセラミドに、前記一般式(1)〜(2)及び前記構造式(1)〜(5)が含有されていることは、マトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析法(Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization−Time of Flight Mass Spectrometry;MALDI−TOFMS)により確認されている。本試験では、グルコシルセラミドとして、0.01質量%及び0.1質量%の割合で、マウス用飼料(ラボMRストック、日本農産工業株式会社製)へ配合した混餌食を調製し、自由摂取にて摂取させた。
[Test substance]
As a test substance, glucosylceramide (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) extracted from pineapple was used. The glucosylceramide extracted from the pineapple contains the general formulas (1) to (2) and the structural formulas (1) to (5). It has been confirmed by type mass spectrometry (Matrix Assisted Laser Desorption / Ionization-Time of Flight Mass Spectrometry; MALDI-TOFMS). In this test, as a glucosylceramide, a mixed diet blended with mouse feed (Lab MR Stock, manufactured by Nippon Agricultural Industry Co., Ltd.) at a ratio of 0.01% by mass and 0.1% by mass is prepared for free consumption. Ingested.

[試験動物]
5週齢の雌性へアレスマウス(Hos:HR−1、清水実験材料株式会社、京都市)を購入し、十分検疫馴化した後に一般状態の観察及び体重測定を行い、健康状態が良好な動物を選んで、6週齢で使用した。
[Test animals]
After purchasing a 5-week-old female hairless mouse (Hos: HR-1, Shimizu Experimental Materials Co., Ltd., Kyoto City), fully quarantine and observing the general condition and measuring the body weight, Selected and used at 6 weeks of age.

[飼育条件]
飼育は、温度:22±3℃、湿度:55±15%、換気:常時オールフレッシュ方式、照明12時間/日(午前6時より午後6時)に設定し、プラスチック製飼育ケージに4匹ずつ収容した。また、飲料水は、水道水を自動給水装置で自由摂取させた。
[Raising conditions]
Breeding: Temperature: 22 ± 3 ° C, Humidity: 55 ± 15%, Ventilation: Always fresh, lighting 12 hours / day (6 am to 6 pm), 4 in each plastic housing cage Accommodated. In addition, drinking water was taken freely with an automatic water supply device.

[試験群の構成]
下記表1の4群構成とした。
[Composition of test group]
The four-group configuration shown in Table 1 below was adopted.

[紫外線照射条件]
6週齢のへアレスマウス(n=8)を各試験群に割り当てた。各試験群におけるヘアレスマウスの背部に紫外線を照射すると同時に、表1に記載の「飼料」又は「飼料に被験物質を配合した混餌飼料」を自由摂取させた。摂餌量は毎日測定し、体重は毎週計測して記録した。紫外線照射は、下記表2のとおりとし、紫外線ランプ(FL20S−E ランプ、株式会社東芝製)を用いて週3回行った。紫外線の総照射量は、1,278mJ/cmとした。
[UV irradiation conditions]
Six-week-old hairless mice (n = 8) were assigned to each test group. The back of hairless mice in each test group was irradiated with ultraviolet rays, and at the same time, the “feed” shown in Table 1 or “a mixed feed containing a test substance in the feed” was freely ingested. Food intake was measured daily and body weight was measured and recorded weekly. Ultraviolet irradiation was performed as shown in Table 2 below, and was performed three times a week using an ultraviolet lamp (FL20S-E lamp, manufactured by Toshiba Corporation). The total irradiation amount of ultraviolet rays was 1,278 mJ / cm 2 .

[統計処理]
被験物質の有効性の検討は、Dunnettの多重検定を行い、p値が0.05未満であれば、「有意である」と判定した。
[Statistical processing]
To examine the effectiveness of the test substance, Dunnett's multiple test was performed, and if the p-value was less than 0.05, it was determined to be “significant”.

[飼料摂餌量及び被験物質摂餌量の結果]
試験期間中の飼料摂餌量を図1に、試験期間中の平均摂餌量及び被験物質摂餌量を表3に示し、被験物質の体重に及ぼす影響を図2に示す。いずれの試験群においても摂餌量に目立った差は確認されなかった。そのため、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドによる摂餌量への影響はないと判断した。また、いずれの試験群も順調な体重増加が確認された。
[Results of feed intake and test substance intake]
The feed intake during the test period is shown in FIG. 1, the average food intake and the test substance intake during the test period are shown in Table 3, and the influence of the test substance on the body weight is shown in FIG. There was no significant difference in food intake in any of the test groups. Therefore, it was judged that there was no effect on the food intake by glucosylceramide extracted from pineapple. In addition, all the test groups confirmed a steady increase in weight.

(試験例1:シワ抑制作用試験)
最終照射終了日の翌日(5週後)に、へアレスマウスの背部皮膚を、マイクロスコープを用いて撮影した。各試験群におけるヘアレスマウスの背部皮膚を撮影したマイクロスコープ画像を図3A〜Dに示す。
これらの結果から、5週間の紫外線照射を行った試験群は、紫外線照射を行わなかった試験群と比較して、シワの形成が認められた。このとき、紫外線照射を行った試験群の中でも、実施例1の試験群が、最もシワ抑制作用を発揮することがわかった。
(Test Example 1: Wrinkle suppression test)
On the day after the final irradiation end date (after 5 weeks), the back skin of the hairless mouse was photographed using a microscope. The microscope images obtained by photographing the back skin of the hairless mouse in each test group are shown in FIGS.
From these results, formation of wrinkles was observed in the test group that was irradiated with ultraviolet rays for 5 weeks, compared to the test group that was not irradiated with ultraviolet rays. At this time, it was found that the test group of Example 1 exhibited the most wrinkle-inhibiting action among the test groups subjected to ultraviolet irradiation.

(試験例2:シワ抑制作用試験)
最終照射終了日の翌日(5週後)に、へアレスマウスの背部皮膚のレプリカを作製した後、ASA−3RXD(アサヒバイオメッド社製)を用いてシワの解析(シワ体積率、シワ面積率及びシワ個数)を行った。各試験群におけるヘアレスマウスの背部皮膚のレプリカ解析画像を図4A〜Dに示し、レプリカによるシワ解析結果を図5A〜Cに示す。
これらの結果から、5週間の紫外線照射を行った試験群は、紫外線照射を行わなかった試験群と比較して、シワの形成が認められた。このとき、紫外線照射を行った試験群の中でも、実施例1の試験群が、参考例2に対するシワ体積率、シワ面積率、及びシワ個数が最も低く、シワ抑制作用を発揮することがわかった。
(Test Example 2: Wrinkle suppression action test)
On the day after the last irradiation end date (after 5 weeks), a replica of the back skin of hairless mice was prepared, and then wrinkle analysis (wrinkle volume ratio, wrinkle area ratio) using ASA-3RXD (manufactured by Asahi Biomed) And the number of wrinkles). Replica analysis images of the back skin of hairless mice in each test group are shown in FIGS. 4A to D, and the results of wrinkle analysis using replicas are shown in FIGS.
From these results, formation of wrinkles was observed in the test group that was irradiated with ultraviolet rays for 5 weeks, compared to the test group that was not irradiated with ultraviolet rays. At this time, it was found that, among the test groups subjected to ultraviolet irradiation, the test group of Example 1 exhibited the lowest wrinkle volume ratio, wrinkle area ratio, and number of wrinkles with respect to Reference Example 2, and exhibited a wrinkle suppressing action. .

(試験例3:表皮水分量低下抑制作用試験)
最終照射終了日の翌日(5週後)に、へアレスマウスの表皮水分量の計測を無麻酔にて行った。測定は、皮膚表面の水分測定装置(CORNEOMETER)を用いた。各試験群におけるヘアレスマウスの表皮水分量の計測結果を図6及び表4に示す。
これらの結果から、5週間の紫外線照射を行った試験群は、紫外線照射を行わなかった試験群と比較して、有意な水分量の低下が認められた。このとき、紫外線照射を行った試験群の中でも、実施例1の試験群が、最も表皮水分量低下が小さく、表皮水分量低下抑制作用を発揮することがわかった。
(Test Example 3: Skin water content lowering suppression test)
On the day following the end of the last irradiation (after 5 weeks), the moisture content of hairless mice was measured without anesthesia. The measurement was performed using a skin surface moisture measuring device (CORNEOMETER). The measurement results of the moisture content of the hairless mice in each test group are shown in FIG.
From these results, a significant decrease in the amount of water was observed in the test group that had been irradiated with ultraviolet rays for 5 weeks compared to the test group that had not been irradiated with ultraviolet rays. At this time, it was found that, among the test groups that were irradiated with ultraviolet rays, the test group of Example 1 exhibited the smallest reduction in epidermal water content and exhibited the effect of suppressing the reduction in epidermal water content.

(試験例4:表皮肥厚抑制作用試験)
最終照射終了日の翌日(5週後)に、へアレスマウスの背部皮膚を摘出した。摘出後ホルマリン固定を行い、HE染色による組織学的な検討を行った。各試験群におけるヘアレスマウスの背部皮膚のHE染色画像を図7A〜Dに示す。
これらの結果から、5週間の紫外線照射を行った試験群は、紫外線照射を行わなかった試験群と比較して、表皮の肥厚や角化の亢進が認められた。このとき、紫外線照射を行った試験群の中でも、実施例2の試験群が、最も表皮肥厚抑制作用を発揮することがわかった。
(Test Example 4: Epidermis thickening inhibitory action test)
The back skin of hairless mice was removed on the day following the end of the last irradiation (after 5 weeks). After excision, formalin fixation was performed, and histological examination by HE staining was performed. The HE-stained images of the back skin of hairless mice in each test group are shown in FIGS.
From these results, in the test group that was irradiated with ultraviolet rays for 5 weeks, epidermal thickening and increased keratinization were observed compared to the test group that was not irradiated with ultraviolet rays. At this time, it turned out that the test group of Example 2 exhibits the epidermal thickening inhibitory effect most among the test groups which performed ultraviolet irradiation.

(配合例1:乳液)
下記組成の乳液を常法により製造した。配合例1の乳液は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることがわかった。
−組成−
・パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド(丸善製薬株式会社製) 0.2g
・セチルアルコール 0.5g
・ミツロウ 2g
・POE(10)モノオレイン酸エステル 1g
・グリセリンモノステアリン酸エステル 1g
・ヒアルロン酸ナトリウム 0.1g
・プロピレングリコール 5g
・エタノール 3g
・エチルバラベン 0.3g
・香料 0.03g
・精製水 残量(全量を100mLとする)
(Formulation example 1: emulsion)
An emulsion having the following composition was produced by a conventional method. It was found that the emulsion of Formulation Example 1 was excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by ultraviolet exposure.
-Composition-
・ Glucosylceramide extracted from pineapple (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) 0.2g
・ Cetyl alcohol 0.5g
・ Beeswax 2g
・ POE (10) monooleate 1g
・ Glycerin monostearate 1g
・ Sodium hyaluronate 0.1g
・ Propylene glycol 5g
・ Ethanol 3g
・ Ethylbaraben 0.3g
・ Perfume 0.03g
・ Remaining amount of purified water (total volume is 100 mL)

(配合例2:パック)
下記組成のパックを常法により製造した。配合例2のパックは、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることがわかった。
−組成−
・パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド(丸善製薬株式会社製) 0.3g
・ポリビニルアルコール 15g
・ポリエチレングリコール 3g
・プロピレングリコール 7g
・エタノール 10g
・メチルパラベン 0.05g
・香料 0.05g
・精製水 残量(全量を100mLとする)
(Formulation Example 2: Pack)
A pack having the following composition was produced by a conventional method. The pack of Formulation Example 2 was found to be excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermis water content reduction, and epidermal thickening caused by UV exposure.
-Composition-
・ Glucosylceramide extracted from pineapple (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) 0.3g
・ Polyvinyl alcohol 15g
・ Polyethylene glycol 3g
・ Propylene glycol 7g
・ Ethanol 10g
・ Methylparaben 0.05g
・ Fragrance 0.05g
・ Remaining amount of purified water (total volume is 100 mL)

(配合例3:クリーム)
下記組成のクリームを常法により製造した。配合例3のパックは、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることがわかった。
−組成−
・パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド(丸善製薬株式会社製) 0.8g
・セトステアリルアルコール 3.5g
・スクワラン 40g
・ミツロウ 3g
・還元ラノリン 5g
・エチルバラベン 0.3g
・ポリオキシエチレン 2g
・ステアリン酸モノグリセリド 2g
・1,3−ブチレングリコール 5g
・香料 0.03g
・グリセリン 5g
(Formulation Example 3: Cream)
A cream having the following composition was produced by a conventional method. The pack of Formulation Example 3 was found to be excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by exposure to ultraviolet rays.
-Composition-
・ Glucosylceramide extracted from pineapple (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) 0.8g
・ Cetostearyl alcohol 3.5g
・ Squalane 40g
・ Bees 3g
・ Reduced lanolin 5g
・ Ethylbaraben 0.3g
・ Polyoxyethylene 2g
・ Stearic acid monoglyceride 2g
・ 1,3-butylene glycol 5g
・ Perfume 0.03g
・ Glycerin 5g

(配合例4:経口用内服剤の錠剤)
下記組成の経口用内服剤の錠剤を常法により製造した。配合例4の錠剤は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることがわかった。
−組成−
・パイナップルから抽出されたグルコシルセラミド(丸善製薬株式会社製) 1.0g
・粉糖(ショ糖) 178g
・ソルビット 10g
・グリセリン脂肪酸エステル 11g
(Formulation example 4: tablets for oral use)
Tablets for oral use having the following composition were produced by a conventional method. It turned out that the tablet of the combination example 4 is excellent in safety | security, and is excellent in suppression of the wrinkles resulting from an ultraviolet exposure, epidermis moisture fall, and epidermal thickening.
-Composition-
・ Glucosylceramide extracted from pineapple (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) 1.0g
・ Powdered sugar (sucrose) 178g
・ Sorbit 10g
・ Glycerin fatty acid ester 11g

(配合例5:コラーゲン入りドリンク)
下記組成の経口内服薬剤であるコラーゲン入りドリンクを常法により製造した。配合例5のコラーゲン入りドリンクは、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れることがわかった。
・ビタミンC 1g
・コラーゲン 5g
・ヒアルロン酸 5mg
・香料 適量
・酸味料 適量
・水 残部(全量を100mLとする)
(Formulation example 5: Collagen-containing drink)
A collagen-containing drink, which is an oral oral medicine having the following composition, was produced by a conventional method. It was found that the collagen-containing drink of Formulation Example 5 was excellent in safety and excellent in suppressing wrinkles, epidermal water content reduction, and epidermal thickening caused by UV exposure.
・ Vitamin C 1g
・ Collagen 5g
・ Hyaluronic acid 5mg
・ Flavoring proper amount ・ Sour seasoning appropriate amount ・ Water balance (the total amount is 100 mL)

本発明のシワ抑制剤は、安全性に優れ、かつ、紫外線曝露に起因するシワ、表皮水分量低下、及び表皮肥厚の抑制に優れるため、飲食品(健康食品、美容食品)、飲食品原料、皮膚化粧料(シワ抑制用化粧料、美白用化粧料、保湿用化粧料、抗老化用化粧料)、化粧料原料、医薬品、医薬品原料等に好適に利用できる。   The wrinkle-suppressing agent of the present invention is excellent in safety, and is excellent in suppressing wrinkles caused by exposure to ultraviolet rays, reduction in the amount of moisture in the epidermis, and thickening of the epidermis. It can be suitably used for skin cosmetics (wrinkle-suppressing cosmetics, whitening cosmetics, moisturizing cosmetics, anti-aging cosmetics), cosmetic raw materials, pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials and the like.

Claims (7)

下記構造式(1)〜(5)で表される、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドをいずれも含有する、紫外線曝露に起因する外因性のシワ抑制剤。An exogenous wrinkle inhibitor caused by ultraviolet exposure, which contains any glucosylceramide extracted from pineapple, represented by the following structural formulas (1) to (5).
紫外線曝露に起因する表皮水分量低下を抑制する請求項1に記載のシワ抑制剤。   The wrinkle inhibitor according to claim 1, which suppresses a decrease in the amount of water in the epidermis caused by exposure to ultraviolet rays. 紫外線曝露に起因する表皮肥厚を抑制する請求項1に記載のシワ抑制剤。   The wrinkle inhibitor according to claim 1, which suppresses thickening of the epidermis caused by exposure to ultraviolet rays. 下記構造式(1)〜(5)で表される、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドをいずれも含有する、紫外線曝露に起因する表皮水分量低下抑制剤。The epidermis water content fall inhibitor resulting from ultraviolet exposure containing all the glucosylceramide extracted from pineapple represented by following Structural formula (1)-(5).
下記構造式(1)〜(5)で表される、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドをいずれも含有する、紫外線曝露に起因する表皮肥厚抑制剤。An epidermis thickening inhibitor resulting from ultraviolet exposure, which contains any of glucosylceramides extracted from pineapple, represented by the following structural formulas (1) to (5).
下記構造式(1)〜(5)で表される、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドをいずれも含有する、紫外線曝露に起因する外因性のシワ抑制用、紫外線曝露に起因する表皮水分量低下抑制用または紫外線曝露に起因する表皮肥厚抑制用飲食品。All of the glucosylceramides extracted from pineapples represented by the following structural formulas (1) to (5) are used to suppress exogenous wrinkles caused by UV exposure, and to suppress the reduction of epidermal water content caused by UV exposure. Food or drink for suppressing skin thickening caused by exposure to UV rays or exposure to ultraviolet rays.
下記構造式(1)〜(5)で表される、パイナップルから抽出されたグルコシルセラミドをいずれも含有する、紫外線曝露に起因する外因性のシワ抑制用、紫外線曝露に起因する表皮水分量低下抑制用または紫外線曝露に起因する表皮肥厚抑制用皮膚化粧料。All of the glucosylceramides extracted from pineapples represented by the following structural formulas (1) to (5) are used to suppress exogenous wrinkles caused by UV exposure, and to suppress the reduction of epidermal water content caused by UV exposure. Skin cosmetic for suppressing skin thickening due to use or exposure to ultraviolet rays.
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