JP6275154B2 - 硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物を調製するための方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2012年11月20日に出願された米国特許非仮出願第13/682,172号に基づく優先権を主張するものであり、参照によりその内容は本明細書に組み込まれる。
本発明を更に詳細に論述する前に、下記の用語を規定する。
定義
式中、R1は、H又は−COOHで且つnが1であるか、或いはR1は、線形又は分岐状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、アルカリール基又はアラルキル基であり、これらのいずれもが、COOH以外の1つ又は複数の官能基、例えば、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換C1〜C30アルキル、置換若しくは無置換C2〜C30アルケニル、置換若しくは無置換C3〜C30シクロアルキル、置換若しくは無置換C3〜C30シクロアルキルアルキル、置換若しくは無置換C3〜C30シクロアルケニル、置換若しくは無置換C5〜C30アリール又は置換若しくは無置換C5〜C30アリールアルキルにより置換されていても置換されていなくてもよく、且つnが1、2又は3である。
式中、X及びX’の少なくとも1つが、アルコールをエステル化するように、反応性の金属又は基本的に反応する金属化合物との金属塩を形成するように、これら以外の場合はアシル化剤として機能するように、反応することができる基であることを条件にして、X及びX’は同一であり又は異なる。典型的には、X及びX’は、−OHと、−O−R3(式中、R3は、1個から6個までの炭素原子の低級アルキルである)の1つ又は複数を含み得る官能基を含み、又は、X及びX’は、一緒になって無水物を形成するように−O−であってもよい。好ましくは、X及びX’は、両方のカルボン酸官能基がアシル化反応に加わることができるようになっているものである。好適な不飽和酸性試薬には、限定されはしないが、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル及びジエステル、フマル酸、並びにフマル酸モノエステル及びジエステル等の電子不足状オレフィンが挙げられる。
80℃に予備加熱しておいた1.36gの硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤(7.1wt%の残存合計TPP、HPLC法により測定)に、38mg(反応混合物の合計重量の2.7wt%)の氷酢酸を滴下した。反応混合物を終夜撹拌し、残存モノアルキルフェノールを減圧下での蒸留により除去すると、基油量の調整後に0.32wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ洗浄剤が得られた。
例1にて説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤2gを、182mgの氷酢酸(8wt%)と反応させると、蒸留後に0.03wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤362gを、51gのステアリン酸(12wt%、純度97%)と反応させると、蒸留後に0.23wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤5.0gを、830mgのパルミチン酸(14wt%、純度95%)と反応させると、蒸留後に0.10wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤3.3gを、0.29gのラウリン酸(8wt%、純度99.5%)と反応させると、蒸留後に0.64wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤12.1gを、0.51gのシュウ酸(4wt%)と反応させると、蒸留後に1.45wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤10.6gを、351mgのクエン酸(3.2wt%)と反応させると、蒸留後に2.45wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤6.4gを、0.5gのテレフタル酸(6.6wt%)と反応させると、蒸留後に0.81wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤3.2gを、110mgのプロピオン酸(3.4wt%)と反応させると、蒸留後に0.76wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤4.3gを、176mgの酪酸(4wt%)と反応させると、蒸留後に0.67wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤3.7gを、201mgのカプリル酸(4wt%)と反応させると、蒸留後に0.67wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤3.4gを、230mgのカプロン酸(5.2wt%)と反応させると、蒸留後に0.79wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤11.0gを、714mgのp−トルエンスルホン酸(8.2wt%)と反応させると、蒸留後に0.18wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤10.9gを、974mgのトリエチルアンモニウムクロリド(6.1wt%)と反応させると、蒸留後に0.13wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤8.7gを、316mgの酢酸アンモニウム(3.5wt%)と反応させると、蒸留後に1.2wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤9.0gを、226mgの塩化アンモニウム(2.4wt%)と反応させると、蒸留後に4.1wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤10.3gを、575mgの塩酸ピリジニウム(5.3wt%、純度98wt%)と反応させると、蒸留後に1.05wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1にて説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤4.0gを、Chevron Oronite Company LLC(Belle Chase、LA)から市販されている1.1g(21wt%)のAS305BD(脱ガスされたアルキル−トルエンスルホン酸)と反応させると、蒸留後に1.07wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤4.7gを、Chevron Oronite Company LLC(Bell Chase、LA)から市販されている1.0g(21wt%)のAS305D(脱ガスされたアルキル−トルエンスルホン酸)と反応させると、蒸留後に0.29wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤4.1gを、Chevron Oronite Company LLCから市販されている1.21g(23wt%)のAS584(相異なる2つのアルキル−ベンゼンスルホン酸の混合物)と反応させると、蒸留後に0.45wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
例1において説明された一般的手順によれば、例1で使用した硫化過塩基性金属フェナート洗浄剤10.1gを、516mgの過酸化水素(4.8wt%、純度31.6wt%)と反応させると、蒸留後に1.93wt%の残存合計アルキルフェノール(HPLCにより測定)を含んだ生成物が得られた。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
[態様1].低減された含量の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその未硫化金属塩を有する、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物を調製するための方法であって、
(a)(i)硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の塩、(ii)未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及び(iii)アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩を含む組成物であり、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物が、プロピレン、ブチレン又はこれらの混合物から選択されるモノマーのC 9 〜C 18 オリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンによるヒドロキシ芳香族化合物のアルキル化に由来する、前記組成物を提供するステップ、
(b)アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩をプロトン化することができる有効量の酸性化合物によって、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩をプロトン化するステップ、並びに、
(c)未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩を前記組成物から除去するステップ
を含む、上記方法。
[態様2].ヒドロキシ芳香族化合物がフェノールであり、C 9 〜C 18 オリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンが、C 9 〜C 18 プロピレンオリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンである、上記態様1に記載の方法。
[態様3].ステップ(a)において提供された硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物が、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の過塩基性塩を含む組成物である、上記態様1又は2に記載の方法。
[態様4].酸性化合物が、飽和又は不飽和カルボン酸である、上記態様1から3までに記載の方法。
[態様5].飽和又は不飽和カルボン酸が、飽和又は不飽和脂肪族モノカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式モノカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族モノカルボン酸、飽和又は不飽和脂肪族ジカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式ジカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族ジカルボン酸、飽和又は不飽和脂肪族トリカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式トリカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族トリカルボン酸、及びこれらの混合物から成る群より選択される、上記態様4に記載の方法。
[態様6].飽和又は不飽和カルボン酸が、ギ酸、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、アラニン、酪酸、ヒドロキシ酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、2−メチルプロピオン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、2−プロピルヘプタン酸、ピバル酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、ネオトリデカン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、リノール酸(linolic acid)、リノール酸(linoleic acid)、オレイン酸、ラウリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸及びこれらの混合物から成る群より選択される、上記態様4に記載の方法。
[態様7].飽和又は不飽和カルボン酸が、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、トリデシル酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、ミリストレイン酸、オレイン酸、アラキドン酸、リノール酸(linoleic acid)及びこれらの混合物から成る群より選択されるC 4 〜C 22 線形飽和又は不飽和モノカルボン酸である、上記態様4に記載の方法。
[態様8].飽和又は不飽和カルボン酸が、安息香酸、ニトロ安息香酸、サリチル、3−ヒドロキシ安息香酸及び4−ヒドロキシ安息香酸等のモノヒドロキシ安息香酸、アルキルヒドロキシ安息香酸、クロロ安息香酸、メトキシ安息香酸、t−ブチル安息香酸、メチル安息香酸、フェニル酢酸、3−フェニルプロピオン酸、4−フェニル酪酸、3−(p−クロロフェニル)ブタン酸及びこれらの混合物から成る群より選択される芳香族モノカルボン酸である、上記態様4に記載の方法。
[態様9].飽和又は不飽和カルボン酸が、シュウ酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸及びフマル酸から成る群より選択される脂肪族ジカルボン酸である、上記態様4に記載の方法。芳香族ジカルボン酸の例には、限定されはしないが、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,8−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、トラウマチン酸、ムコン酸及びこれらの混合物が挙げられる。
[態様10].飽和又は不飽和カルボン酸が、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,8−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、トラウマチン酸、ムコン酸及びこれらの混合物から成る群より選択される芳香族ジカルボン酸である、上記態様4に記載の方法。
[態様11].飽和又は不飽和カルボン酸が、クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸(不飽和)、カルバリル酸、メリト酸(ベンゼンヘキサカルボン酸)及びこれらの混合物から成る群より選択されるトリカルボン酸である、上記態様4に記載の方法。
[態様12].酸性化合物が、ポリアルケニルコハク酸若しくはその無水物、又は脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸、若しくはこれらの混合物、又はアミン若しくはアンモニウム塩である、上記態様1から3までに記載の方法。
[態様13].酸性化合物の有効量が、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の中性又は過塩基性塩を含む組成物の合計量に基づいて、約1wt%から約25wt%までである、上記態様1から14までに記載の方法。
[態様14].未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩を前記組成物から除去するステップが、未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩をステップ(b)の組成物から蒸留することを含む、上記態様1から13までに記載の方法。
[態様15].ステップ(c)において得られた硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物が、約1.5wt%未満の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその金属塩又は約0.3wt%未満の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその金属塩を含有する、上記態様1から14までに記載の方法。
Claims (15)
- 低減された含量の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその未硫化金属塩を有する、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物を調製するための方法であって、
(a)(i)硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の塩、(ii)未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及び(iii)アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩を含む組成物であり、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物が、プロピレン、ブチレン又はこれらの混合物から選択されるモノマーのC9〜C18オリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンによるヒドロキシ芳香族化合物のアルキル化に由来する、前記組成物を提供するステップ、
(b)次いで、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩をプロトン化することができる有効量の酸性化合物を、ステップ(a)で得られた組成物に加えることによって、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の未硫化金属塩をプロトン化するステップ、並びに、
(c)未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩を前記組成物から除去するステップ
を含み、
ステップ(c)で得られた硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物が、2.45重量%以下の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその金属塩を含む、上記方法。 - ヒドロキシ芳香族化合物がフェノールであり、C9〜C18オリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンが、C9〜C18プロピレンオリゴマーを含む1つ又は複数のオレフィンである、請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)において提供された硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物が、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の過塩基性塩を含む組成物である、請求項1又は2に記載の方法。
- 酸性化合物が、飽和又は不飽和カルボン酸である、請求項1から3までに記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、飽和又は不飽和脂肪族モノカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式モノカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族モノカルボン酸、飽和又は不飽和脂肪族ジカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式ジカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族ジカルボン酸、飽和又は不飽和脂肪族トリカルボン酸、飽和又は不飽和脂環式トリカルボン酸、飽和又は不飽和芳香族トリカルボン酸、及びこれらの混合物から成る群より選択される、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、ギ酸、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、アラニン、酪酸、ヒドロキシ酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、2−メチルプロピオン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、2−プロピルヘプタン酸、ピバル酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、ネオトリデカン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、リノール酸(linolic acid)、オレイン酸、ラウリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸及びこれらの混合物から成る群より選択される、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、トリデシル酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、ミリストレイン酸、オレイン酸、アラキドン酸、リノール酸(linoleic acid)及びこれらの混合物から成る群より選択されるC4〜C22直鎖状飽和又は不飽和モノカルボン酸である、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、安息香酸、ニトロ安息香酸、サリチル酸、3−ヒドロキシ安息香酸及び4−ヒドロキシ安息香酸から選択されるモノヒドロキシ安息香酸、アルキルヒドロキシ安息香酸、クロロ安息香酸、メトキシ安息香酸、t−ブチル安息香酸、メチル安息香酸、フェニル酢酸、3−フェニルプロピオン酸、4−フェニル酪酸、3−(p−クロロフェニル)ブタン酸及びこれらの混合物から成る群より選択される芳香族モノカルボン酸である、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、シュウ酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸及びフマル酸から成る群より選択される脂肪族ジカルボン酸である、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,8−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、トラウマチン酸、ムコン酸及びこれらの混合物から成る群より選択される芳香族ジカルボン酸である、請求項4に記載の方法。
- 飽和又は不飽和カルボン酸が、クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸(不飽和)、カルバリル酸、メリト酸(ベンゼンヘキサカルボン酸)及びこれらの混合物から成る群より選択されるトリカルボン酸である、請求項4に記載の方法。
- 酸性化合物が、ポリアルケニルコハク酸若しくはその無水物、又は脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸、若しくはこれらの混合物、又はアンモニウム塩である、請求項1から3までに記載の方法。
- 酸性化合物の有効量が、硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の中性又は過塩基性塩を含む組成物の合計量に基づいて、1wt%から25wt%までである、請求項1から14までに記載の方法。
- 未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩を前記組成物から除去するステップが、未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物のプロトン化済み未硫化金属塩をステップ(b)の組成物から蒸留することを含む、請求項1から13までに記載の方法。
- ステップ(c)において得られた硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物が、1.5wt%未満の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその金属塩又は0.3wt%未満の未硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びその金属塩を含有する、請求項1から14までに記載の方法。
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