JP6250026B2 - 重合化可能なアミド含有有機ケイ素化合物、ケイ素含有ポリマーおよびそれらによる生物医学用具 - Google Patents
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- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
Description
本願は、参照により本明細書にそのすべての内容を組み入れる、2012年3月22日に出願された、「重合化可能なアミド含有有機ケイ素化合物、ケイ素含有ポリマーおよびそれらによる生物医学用具」と題する米国仮特許出願番号61/614,212号の権益を主張する。
本発明は、急速硬化のα,β−不飽和のアミド含有有機ケイ素組成物を提供し、該組成物はそれらからの生物医学用具、特にコンタクトレンズの製造に有用である。
の構造を持つ、α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物を含む組成物を開示し、式中、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、、ここでR7は化学結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレンであり、
Aは酸素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は化学結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−O[Si(CH3)O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]mG1であり、式中G1は(CH3)3SiO−もしくは一般式:
のα,β−不飽和アミド含有基であり、ここでmは0から200であり、ただしX2が−[OSi(CH3)2]mG1であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う。
の構造を持つ、α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物を含む組成物が提供され、式中、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、、ここでR7は化学結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレンであり、
Aは酸素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は化学結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−O[Si(CH3)O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]mG1であり、式中G1は(CH3)3SiO−もしくは一般式:
のα,β−不飽和アミド含有基であり、ここでmは0から200であり、ただしX2が−[OSi(CH3)2]mG1であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う。
を持つ構造によって図示され、式中
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、、ここでR7は化学結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
Aは酸素、窒素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は化学結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシもしくは−O[Si(CH3)O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2はメチルもしくはトリメチルシロキシであり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う。
をもまた持ち、
式中、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、、ここでR7は化学結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、もしくは窒素のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
Aは酸素、窒素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は化学結合、または1から16個の炭素原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、もしくはトリメチルシロキシである。
(a)式(IV):
を持つオキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプテンもしくはアルケニル−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンを、式(V):
H−SiX1X2X3 (V)
のヒドリドシリル含有有機化合物とヒドロシリル化触媒の存在下で反応させ、
〔式中、R7は化学結合、または1から14個の炭素原子を含み、任意選択で酸素、硫黄もしくは窒素のヘテロ原子を持つ、アルキレン基であり、
R8は水素、もしくは1から6個の炭素原子のアルキル基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−O[Si(CH3)2O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2はメチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]mG2であり、式中G2は(CH3)3SiOSi(CH3)2O−もしくはH(CH3)2SiO−であり、かつmは0から200の整数であり、ただし、X2が−[OSi(CH3)2」mG2であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3はメチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と化学結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う〕
そして(b)ステップ(a)の産物を、式(VI):
を持つα,β−不飽和アミド含有酸
〔式中、R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は化学結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレンであり、
Aは酸素もしくは硫黄である〕と反応させる。任意選択で、反応は、オキシラン環を開環し、重合可能なアミド含有有機ケイ素化合物をもたらすための追加の触媒の存在下で実施されてもよい。
RCO2M (VII)
を持つカルボン酸塩を含み、式中Mは水素、アルカリもしくはアルカリ土類金属、アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩であり、Rは水素または1から20個の炭素原子の一価の炭化水素基を表す。
式(I)のα、β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物およびそれらからのコポリマーの他の具体的な使用は、コーティング剤および接着剤のための添加剤もしくは樹脂としてである。本発明の添加剤もしくはコポリマーを含むコーティング剤は、低い表面エネルギー、スリップ、ソフトな感触、流動性および平滑性、耐水性及び放出特性のような数多くのすぐれた性質を示し得る。これらの性質は、グラフィック、布地、プラスチック、木、建築、自動車、金属、感圧接着剤用途のためのコーティング剤における主要な関心の対象である。重合可能なα,β−不飽和アミド基を含むケイ素含有モノマーの単官能性は、ポリマー合成中に過度の粘度が発生するのを防ぐ。式(I)の新規のα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物およびそれから作製されるコポリマーを含むコーティング剤は、粉体塗装、化成皮膜、不動態化コーティング、下地コーティング、ハイソリッドコーティング、水性コーティング、溶媒性コーティング、C−コーティング、ハードコートなどを含み得る。以下の例は例示のみであって、本発明を限定することが意図されていない。明示的に他が示されない限りは、全ての部およびパーセントは、重量によるものであり、全ての温度は摂氏によるものである。
フィルムが脱イオン水に48時間浸漬された。そして表面の水がリントレスのティッシュペーパーを用いてぬぐいとられた。水和されたフィルムが正確に秤量され、そしてオーブンで37℃48時間乾燥され、乾燥重量として再び秤量された。含水量は以下の式を用いて重量の変化に基づいて計算された。
水和したレンズの重量−乾燥レンズの重量
%含水量=[水和したレンズの重量−乾燥レンズの重量]×100%÷水和したレンズの重量
水湿潤性は、Neumann AW、Godd RJ.のTechniques of measuring contact angles.(Good RJ、Stromberg RR編、Surface and Colloid science−Experimental methods、11巻、New York:Plenum Publishing(1979年)31〜61ページに従って測定された。
これらのサンプルの酸素透過度(Dk値)は、ISO 9913標準法によるポーラログラフ技術を用いて測定された。フィルムは、透過セルにクランプされ、ドナーチャンバが酸素飽和PBS(リン酸緩衝生理食塩水)によって満たされる。受容セルの酸素の濃度が観測され、時間の関数としてプロットされ、透過性は、プロットの初期の傾きによって決定される。
屈折率は、20℃における炭化水素液体の屈折率および屈折分散のためのASTM D1218標準試験法によって測定された。
密度は、20℃における液体工業化学の比重(見かけ上)のためのASTM D891−09法によって測定された。
エポキシ環開環反応のためにチタンアルコキシド触媒を用いる、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルエステルの調製。
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(57.8グラム、0.47モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとに1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(100グラム、0.45モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物である3−[ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタンは、110℃〜120℃の間で放出された。純な産物(151.1グラム、96%収量)は透明な無色の液体であった。
3−[ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(100グラム、0.288モル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(0.0034グラム)およびチタニウムテトラエトキシド(0.44グラム)が、マグネチックスターラーを備える3口丸底フラスコへと充填された。(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸(41.3グラム、0.288モル)がメチルエチルケトンに溶解され、フラスコにゆっくりと添加され、110℃に加熱され、大気圧で24時間攪拌された。産物は室温に冷却された。二酸化チタンの固形物が形成した。反応混合物は、Buckner漏斗を用いてCelite(2センチメートル厚)のベッドを通してろ過された。Celiteはメチルエチルケトン(10ml)で2回洗浄され、ろ過物は一緒にされた。ろ過物は、産物の脱色のために活性炭で処理され、ろ過され、そして減圧下で濃縮された。最終産物である、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルエステルが淡い茶色の油として得られた。NMR分析は以下のようであった。1H−NMR(300MHz、CDCl3):0.04〜0.1(m、23H)、0.39〜0.45(m、2H)、1.2〜1.8(m、9H),1.97(s、3H)、2.5〜2.8(br.S、1H)、3.8〜3.65(m、1H)、4.07(m、2H)、4.7〜4.9(m、1H)、5.4(s、1H)、5.8(s、1H)、6.5(br.S、1H)
29S−NMR(MHz、CDCl3):7.15(s、2Si)、−21.2(s、1Si)
例1の化合物、ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリラートおよびN−ビニルピロリドンコモノマーを用いるヒドロゲルの調製
例1で得られた化合物(50グラム)、ジメチルアクリルアミド(25グラム)、2−ヒドロキシエチルメタクリラート(20グラム)、N−ビニルピロリドン(5グラム)、エチレングリコールジメタクリラート(EGDMA、0.5グラム)およびベンゾイルペルオキシド(0.5グラム)が混合され、そして攪拌された。生じる、透明で均質は透過性の反応混合物は、窒素ガスが注入され、スチール製の型へと注がれ、熱風オーブン中で85℃〜90℃で4時間硬化された。フィルム圧は1〜2ミリメートルの間であった。硬化後、フィルムは熱湯中に水没させることで型から取り出された。イソプロパノール−水洗浄を用いて浸出するモノマーが除去された。フィルムは脱イオン水中に保存された。製造されたシリコーンヒドロゲルは透過性で、ソフトで柔軟性であり、以下の性能を持っていた。
含水量パーセント 25±2%
気泡接触角 30±2°
透過率 95%より大きい(1mm厚)
モジュラス 0.4±0.1MPa
エポキシ環開環反応のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルエステルの調製
ステップ(a)
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(57.8グラム、0.47モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとにトリス(トリメチルシロキシ)ヒドリドシラン(133グラム、0.45モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物は3−[トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタンであった。
エポキシ環開環反応のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[2−(トリメチルシラニル−エチル)ジメチルシラニル]−エチル}−シクロヘキシルエステルの調製
ステップ(a)
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(57.8グラム、0.47モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとに1−ジメチルシラニル−2−トリメチルシラニル−エタン(72グラム、0.45モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物は3−{2−[2−(トリメチルシラニル−エチル)ジメチルシラニル]−エチル}−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタンであった。
エポキシ環開環反応のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる(2−メチルアクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[1,1,3,3−テトラメチル−3−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサニル]−エチル}−シクロヘキシルエステルの調製
ステップ(a)
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(57.8グラム、0.47モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとに1,1,3,3−テトラメチル−1−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサン(105グラム、0.45モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物は3−{2−[1,1,3,3−テトラメチル−3−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサニル]−エチル}−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタンであった。
エポキシ環開環のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる(2−メチル−アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサシリナン−2−イル)−エチル]−シクロヘキシルエステルの調製
ステップ(a)
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(57.8グラム、0.47モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとにトリス−(トリメチルシロキシ)ヒドリドシラン(93.6グラム、0.45モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物は3−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタンであった。
3−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(95.3グラム、0.288モル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(0.0034グラム)およびチタニウムテトラエトキシド(0.44グラム)が、マグネチックスターラーを備える3口丸底フラスコへと充填された。(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸(41.3グラム、0.288モル)がメチルエチルケトンに溶解され、フラスコにゆっくりと添加され、110℃に加熱され、大気圧で24時間攪拌された。産物は室温に冷却された。二酸化チタンの固形物が形成した。反応混合物は、Buckner漏斗を用いてCelite(2センチメートル厚)のベッドを通してろ過された。Celiteはメチルエチルケトン(10ml)で2回洗浄され、ろ過物は一緒にされた。ろ過物は、産物の脱色のために活性炭で処理され、ろ過され、そして減圧下で濃縮された。最終産物は(2−メチル−アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−シクロヘキシルエステルであった。
エポキシ環開環反応のためのマグネシウムトリルラート触媒を用いる(2−アクリロイルアミド−グリコール酸、2−ヒドロキシ−5−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−シクロヘキシルエステルの調製。
ステップ(a)
2−アクリルアミドグリコール酸が最初に調製され、開環反応に用いられた。合成は、米国特許第4,810,822号に記載されるように以下の方程式に従って実施された。
HC(O)−COOH + H2C=CH−C(O)−NH2 → H2C=CH−C(O)−NH−CH(OH)−COOH
+H2O
(グリコール酸 + アクリルアミド → 2−アクリルアミドグリコール酸 一水和物)
MW(92.03 + 71.08 → 163.13)
エポキシ環開環反応のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる4−(2−(2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカン−2−イル)エチル)−2−ヒドロキシシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタートの調製
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(22.03グラム、0.18モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとに2,2,4,4,6,6,8−ヘプタメチル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカン(50グラム、0.18モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。生じる産物は0.9torrの真空下で15.24センチメートル(6インチ)のVigreuxカラムを通じて蒸留された。産物は2−(2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)エチル)−2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカンであった。
2−(2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)エチル)−2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカン(50グラム、0.123モル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(0.0011グラム)およびチタニウムテトラエトキシド(0.175グラム)が、マグネチックスターラーを備える3口丸底フラスコへと充填された。(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸(15.87グラム、0.123モル)がメチルエチルケトンに溶解され、フラスコにゆっくりと添加され、110℃に加熱され、大気圧で24時間攪拌された。産物は室温に冷却された。二酸化チタンの固形物が形成した。反応混合物は、Buckner漏斗を用いてCelite(2センチメートル厚)のベッドを通してろ過された。Celiteはメチルエチルケトン(10ml)で2回洗浄され、ろ過物は一緒にされた。ろ過物は、産物の脱色のために活性炭で処理され、ろ過され、そして減圧下で濃縮された。最終産物は4−(2−(2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカン−2−イル)エチル)−2−ヒドロキシシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタートであった。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):0.07〜0.1(m、23H)、0.47〜0.5(m、2H)、1.0〜1.05(m、2H)、1.25〜1.97(m、6H)、1.08(s、3H)、2.4〜2.5(m、1H)、3.6〜3.8(m、1H)、4.07(m、2H)、4.7〜4.9(m、1H)、5.4(s、1H)、5.8(s、1H)、6.4(br.S、1H)
29Si−NMR(MHz、CDCl3):−19.0(s、1Si)、−19.2(s、2Si)、−19.9(s、1Si)
例8の化合物、3−[トリス(トリメチルシリロキシ)シリル]プロピルメタクリラート、トリシロキサンポリエーテルメタクリラート、ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、およびN−ビニルピロリドンコモノマーを用いるヒドロゲルの調製
例8で得られる化合物(30グラム)、トリシロキサンポリエーテルメタクリラート(米国特許第4,847,398号で公知、10グラム)3−[トリス(トリメチルシリロキシ)シリル]プロピルメタクリラート(市販、10グラム)、N−ビニルピロリドン(5グラム)、エチレングリコールジメタクリラート(EGDMA、0.5グラム)およびIrgacure819(0.5グラム)が混合され攪拌された。生じる透明で均質の透過性の反応混合物は窒素ガスでパージされ、ポリエステルの型に注がれ、熱風オーブン中で4時間85℃〜90℃で硬化された。フィルムの厚さは1〜2ミリメートルの間であった。硬化後、フィルムは熱湯中に水没させることで型から取り出された。イソプロパノール−水洗浄を用いて浸出するモノマーが除去された。フィルムは脱イオン水中に保存された。製造されたシリコーンヒドロゲルは透過性で、ソフトで柔軟性であり、以下の性能を持っていた。
含水量パーセント 55±2%
気泡接触角 33±2°
透過率 95%より大きい(1mm厚)
エポキシ環開環反応のためのチタニウムアルコキシド触媒を用いる4−(2−(3,5,7,9,11,13−ヘキサイソブチル−15−イソプロピル−2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20−ドデカオキサ−1,3,5,7,9,11,13,15−オクタシラペンタシクロ[9.5.13,9.15,15.1.17,13]イコサン−1−イル)エチル)−2−ヒドロキシシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタートの調製
1−(2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)エチル)−3,5,7,9,11,13−ヘキサイソブチル−15−イソプロピル−2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20−ドデカオキサ−1,3,5,7,9,11,13,15−オクタシラペンタシクロ[9.5.13,9.15,15.1.17,13]イコサン(50グラム、0.052モル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(0.0045グラム)およびチタニウムテトラエトキシド(0.1グラム)が、マグネチックスターラーを備える3口丸底フラスコへと充填された。(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸(6.7グラム、0.052モル)がメチルエチルケトンに溶解され、フラスコにゆっくりと添加され、110℃に加熱され、大気圧で24時間攪拌された。産物は室温に冷却された。二酸化チタンの固形物が形成した。反応混合物は、Buckner漏斗を用いてCelite(2センチメートル厚)のベッドを通してろ過された。Celiteはメチルエチルケトン(10ml)で2回洗浄され、ろ過物は一緒にされた。ろ過物は、産物の脱色のために活性炭で処理され、ろ過され、そして減圧下で濃縮された。最終産物は4−(2−(3,5,7,9,11,13−ヘキサイソブチル−15−イソプロピル−2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20−ドデカオキサ−1,3,5,7,9,11,13,15−オクタシラペンタシクロ[9.5.13,9.15,15.1.17,13]イコサン−1−イル)エチル)−2−ヒドロキシシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタートであった。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):0.51(d、J=6Hz、16H)、0.87(d、J=6Hz、42H)、1.2〜1.85(m、16H)、1.97(s、3H)、3.6〜3.8(m、2H)、4.07(m、2H)、4.6〜4.8(m、1H)、5.4(s、1H)、5.8(s、1H)、6.4(br.S、1H)
29Si−NMR(MHz、CDCl3):−67.1〜−67.3(m、1Si)、−67.7(s、3Si)、−67.9(s、4Si)
例8および例10の化合物、3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピルメタクリラート、トリシロキサンポリエーテルメタクリラート、ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリラートおよびN−ビニルピロリドンコモノマーを用いるヒドロゲルの調製
例10で得られる化合物(5グラム)、例8で得られる化合物(25グラム)、トリシロキサンポリエーテルメタクリラート(米国特許第4,847,398号で公知、10グラム)3−[トリス(トリメチルシリロキシ)シリル]プロピルメタクリラート(市販、10グラム)、ジメチルアクリルアミド(25グラム)2−ヒドロキシエチルメタクリラート(20グラム)N−ビニルピロリドン(5グラム)、エチレングリコールジメタクリラート(EGDMA、0.5グラム)およびIrgacure819(0.5グラム)が混合され攪拌された。生じる透明で均質の透過性の反応混合物は窒素ガスでパージされ、ポリエステルの型に注がれ、熱風オーブン中で4時間85℃〜90℃で硬化された。フィルムの厚さは1〜2ミリメートルの間であった。硬化後、フィルムは熱湯中に水没させることで型から取り出された。イソプロパノール−水洗浄を用いて浸出するモノマーが除去された。フィルムは脱イオン水中に保存された。製造されたシリコーンヒドロゲルは透過性で、ソフトで柔軟性であり、以下の性能を持っていた。
含水量パーセント 50±2%
気泡接触角 38±2°
透過率 94%より大きい(1mm厚)
2−ヒドロキシ−5−プロピルシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタート末端化PDMSの調製
ステップ(a)
温度調節器、加熱マントルおよびコンデンサを備える500ml丸底フラスコに、3−エテニル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(7.31グラム、0.059モル)が添加された。溶液は、マグネチックスターラーで攪拌され、75℃に加熱された。クロロ白金酸(20ppm)が添加され、そのあとに平均45のD単位を持つヒドリド末端化PDMS(100グラム、0.029モル)が添加漏斗によってゆっくりと添加された。発熱は85℃を超えないようにされた。添加のあと、反応は75℃で2時間実施された。揮発物は真空下で除去され、(2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)エチル)−末端化−PDMSが定量的収量で得られた。
(2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)エチル)−末端化−PDMS(100グラム、0.027モル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(0.0024グラム)およびチタニウムテトラエトキシド(0.04グラム)が、マグネチックスターラーを備える3口丸底フラスコへと充填された。(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸(3.93グラム、0.027モル)がメチルエチルケトンに溶解され、フラスコにゆっくりと添加され、110℃に加熱され、大気圧で24時間攪拌された。産物は室温に冷却された。二酸化チタンの固形物が形成した。反応混合物は、Buckner漏斗を用いてCelite(2センチメートル厚)のベッドを通してろ過された。Celiteはメチルエチルケトン(10ml)で2回洗浄され、ろ過物は一緒にされた。ろ過物は、産物の脱色のために活性炭で処理され、ろ過され、そして減圧下で濃縮された。最終産物は2−ヒドロキシ−5−プロピルシクロヘキシル2−メタクリルアミドアセタート末端化PDMSであった。
Claims (15)
- 式(I):
の構造を持つ、α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物を含むヒドロゲル組成物であって、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は単結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレンであり、
Aは酸素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は単結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−O[Si(CH3)2O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]mG1であり、式中G1は(CH 3 ) 3 SiOSi(CH 3 ) 2 O−もしくはH(CH 3 ) 2 SiO−もしくは(CH3)3SiO−もしくは一般式:
のα,β−不飽和アミド含有基であり、ここでmは0から200であり、ただしX2が−[OSi(CH3)2]mG1であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う、
ヒドロゲル組成物。 - α,β不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、式(I)の構造を含み、ここでR1がR7C(=O)OR8であり、ここでR7が単結合であり、R8が1から3個の炭素原子のアルキル基であり、R2が水素であり、R3が水素もしくはメチルであり、R4が水素もしくはメチルであり、Aが酸素であり、R6が独立して単結合、メチレン、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−ブチレン、および1,4−ブチレンから選択され、またはX1がメチルもしくはトリメチルシロキシであり、X2がメチルもしくはトリメチルシロキシであり、X3がトリメチルシロキシ、ジメチル−(2−トリメチルシラニルーエチル)−シラニルもしくはジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニルオキシである、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- α,β不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、式(I)の構造を含み、ここでα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、α,β−不飽和アミド基およびシリル基がシクロアルキレン架橋基上のトランス1,3−置換にあり、式(II):
を持つ立体化学を有し、
式中、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は単結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R 5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
R 6は単結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシもしくは−O[Si(CH3)2O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2は、メチルもしくはトリメチルシロキシであり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う、
請求項1に記載のヒドロゲル組成物。 - α,β不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、式(I)の構造を含み、ここでα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、一般式(III):
を持ち、
式中、
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は単結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素もしくはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
Aは酸素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は単結合、または1から16個の炭素原子を持つアルキレン基である、
請求項1に記載のヒドロゲル組成物。 - ヒドロゲル組成物が、10秒もしくはそれ未満の時間で、365nmで105mW/cm2の強度の光を用いて、自立フィルムへと硬化される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のヒドロゲル組成物。
- 請求項1に記載の式(I)のα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物を調製する方法であって、
(a)式(IV):
を持つオキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプテンもしくはアルケニル−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンを、式(V):
H−SiX1X2X3 (V)
のヒドリドシリル含有有機化合物とヒドロシリル化触媒の存在下で反応させ、
〔式中、式(IV)におけるR7は単結合、または1から14個の炭素原子を含み、任意選択で酸素、硫黄もしくは窒素のヘテロ原子を持つ、アルキレン基であり、
式(IV)におけるR8は水素、もしくは1から6個の炭素原子のアルキル基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−O[Si(CH3)2O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2はメチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]m G 1 であり、式中G 1 は(CH3)3SiOSi(CH3)2O−もしくはH(CH3)2SiO−であり、かつmは0から200の整数であり、ただし、X2が−[OSi(CH3)2」m G 1 であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3はメチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う〕
そして(b)ステップ(a)の産物を、式(VI):
を持つα,β−不飽和アミド含有酸
〔式中、R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は単結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
Aは酸素もしくは硫黄である〕と反応させ、ここで反応(b)は、オキシラン環を開環し、重合可能なアミド含有有機ケイ素化合物をもたらすための任意選択での追加の触媒の存在下で実施される、
を含む方法。 - (a1)アルケニル−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンが、3−エテニル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンの全重量に基づいて85重量パーセントより多いC−1エクアトリアルの位置とC−6アクシアルの位置とにおいてシクロヘキシル環の1−炭素原子と6−炭素原子へと結合するオキシラン環の酸素原子を持ち、かつエクアトリアルの位置においてシクロヘキシル環の3−炭素原子に結合するビニル基を持つ3−エテニル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンを含むかまたは、3−エテニル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンの全重量に基づいて85重量パーセントより多いC−1アクシアルの位置とC−6エクアトリアルの位置とにおいてシクロヘキシル基の1−炭素原子と6−炭素原子へと結合しするオキシラン環の酸素原子を持ち、かつエクアトリアルの位置においてシクロヘキシル環の2−炭素原子に結合するビニル基を持つ2−エテニル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタンを含み、(a2)ヒドリドシリル含有有機化合物が、1,1,1,2,3,3,3−ペプタメチルトリシロキサン、トリス−(トリメチルシロキシ)ヒドリドシラン、1−ジメチルシラニル−2−トリメチルシラニル−エタン、1,1,3,3−テトラメチル−1−(2−トリメチルシラニル−エチル)ジシロキサン、および2,2,4,4,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択され、(a3)ヒドロシリル化触媒が、白金、パラジウム、ルテニウム、イリジウムおよびロジウム、ならびに白金、パラジウム、ルテニウム、イリジウム、ロジウムの金属錯体、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択され、(b1)α,β−不飽和アミド含有酸がアクリロイルアミノ酢酸、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸、3−(2−メチル−アクリロイルアミノ)−プロピロン酸、3−[メチル−(2−メチル−アクリロイル)−アミノ]−プロピロン酸、3−(カルボキシメチル−カルバモイル)−アクリル酸メチルエステル、3−(チオカルボキシメチル−カルバモイル)−アクリル酸メチルエステル、アクリロイルアミノチオ酢酸および(2−メチル−アクリロイルアミノ)−チオ酢酸、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択され、ならびに(b2)ステップ(b)における追加の触媒がチタニウムテトラアルコキシドである、請求項6に記載の方法。
- ヒドロゲルが、メチルメタクリラート、エチルメタクリラート、ブチルメタクリラート、2−エチルヘキシルアクリラート、シクロヘキシルメタクリラート、メチルアクリラート、2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、メタクリル酸(MA)、ジメチルアクリルアミド(DMA)、α−メチルスチレン、N−ビニル−カプロラクタム、N−ビニル−アセトアミド、N−ビニル−ホルムアミド、N−ビニル−イソプロピルアミド、ビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニルピリジン、ビニルアルコール、ビニル含有シリコーン、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリラート、メチル−ジ(トリメチルシロキシ)−シリルプロピルグリセロールメタクリラート、3−(トリメチルシリル)プロピルビニルカルボナート、3−(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル−[トリス(トリメチルシロキシ)シラン]、3−[トリス(トリ−メチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバマート、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバマート、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルボナート、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される、活性化炭素−炭素二重結合を持つコモノマーの少なくとも1つ、ここで2:1〜1:2のα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物対他の活性化炭素−炭素二重結合含有モノマーの比率であり、
エチレングリコールジアクリラート、エチレングリコールジメタクリラート、プロピレングリコールジアクリラート、プロピレングリコールジメタクリラート、1,4−ブチレングリコールジメタクリラート、エチレングリコールジクロトナート、ジエチレングリコールジメタクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート、ジプロピレングリコールジメタクリラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、トリメチレングリコールジアクリラート、トリエチレングリコールジメタクリラート、トリエチレングリコールジクロトナート、テトラエチレングリコールジメタクリラート、ヘキサエチレングリコールジメタクリラート、トリプロピレングリコールジアクリラート、トリプロピレングリコールジメタクリラート、テトラプロピレングリコールジメタクリラート、トリブチレングリコールジメタクリラート、テトラブチレングリコールジメタクリラート、ヘキサメチレングリコールジメタクリラート、オクタメチレングリコールジメタクリラート、デカメチレングリコールジメタクリラート、アリルメタクリラート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、ジアリルタルトラート、ジアリルマレアート、トリアリルメラミン、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、ジビニルシトラコナート、ジアリルフマラート、ジビニルスフホン、トリアリルホスフィト、ジアリルベンゼンホスホナート、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアクリルトリアジン、ジビニルエーテル、トリアリルシトラート、ポリシロキサニルビス(アルキルグリセロールアクリラート)、ポリシロキサニルビス(アルキルグリセロールメタクリラート)またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される少なくとも一つの架橋剤、ならびに
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)、ベンゾイルペルオキシドのようなペルオキシド、ベンゾインメチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイルホスフィンオキシド、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(HMPP)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、Darocur型開始剤、Irgacure型開始剤、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される熱開始剤もしくは光開始剤を含む、
請求項1〜5のいずれか一項に記載のヒドロゲル組成物。 - 3−(メタ)アクリロキシ置換(ヒドロキシシクロヘキシル)エチル基を持つトリシロキサン、ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、N−ビニルピロリドンおよびエチレングリコールジメチルアクリラートの全重量に基づいて、α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が40〜60重量パーセントであり、少なくとも一つの、活性化炭素−炭素二重結合を持つコモノマーが20〜30重量パーセントのジメチルアクリルアミドであり、15〜25重量パーセントの2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、1〜10重量パーセントのN−ビニルピロリドンおよび0.1〜3重量パーセントのエチレングリコールジメチルアクリラートであるコモノマーからヒドロゲルが作製される、請求項8に記載のヒドロゲル組成物。
- 請求項1〜5、8および9のいずれか一項に記載のヒドロゲル組成物から形成されたヒドロゲルフィルムを含む、コンタクトレンズ。
- α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、α,β−不飽和アミド基とシリル基とが、式(II):
を持つシクロアルキレン架橋基上のトランス−1,3−置換である立体化学を持ち、式中
R1、R2およびR3は、水素、1から3個の炭素原子を持つアルキル基、フェニル基、もしくはR7C(=O)OR8基より独立して選択され、ここでR7は単結合もしくは1から6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、R8は水素もしくは1から3個の炭素原子のアルキル基であり、
R4は、水素、1から6個の炭素原子を持つアルキル基、もしくはフェニル基であり、
R5は、1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、またはそれらの二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
Aは酸素、窒素もしくは硫黄であり、
Gはヒドロキシル置換シクロヘキシレン基であり、
R6は単結合、または1から16個の炭素原子を持ち、かつ任意選択で酸素、硫黄、窒素、または二つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つアルキレン基であり、
X1は、メチル、トリメチルシロキシもしくは−O[Si(CH3)2O−]nであり、式中nは1から9の整数であり、
X2は、メチル、トリメチルシロキシ、もしくは−[OSi(CH3)2]mG1であり、式中G1は(CH3)3SiOSi(CH3)2O−もしくはH(CH3)2SiO−または一般式:
のα,β−不飽和アミド含有基であり、ここでmは0から200の整数であり、ただしX2が−[OSi(CH3)2]mG1であるとき、X1およびX3がメチルであるという条件であり、
X3は、メチル、トリメチルシロキシ、(CH3)3SiCH2CH2−、(CH3)3SiCH2CH2Si(CH3)2O−、もしくは−OSi(CH3)2であり、ただし(i)X1が−O[Si(CH3)2O−]nであるとき、X3が−OSi(CH3)2でありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件と、(ii)X3が−OSi(CH3)2であるとき、X1が−O[Si(CH3)2O−]nでありかつ、X1がX3と単結合を形成し、環状ポリシロキサン環を形成するケイ素原子へと結合する二価の−X1−X3−基を形成するという条件とに従う、請求項10に記載のコンタクトレンズ。 - ヒドロゲルフィルムが、
(1)メチルメタクリラート、エチルメタクリラート、ブチルメタクリラート、2−エチルヘキシルアクリラート、シクロヘキシルメタクリラート、メチルアクリラート、2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、メタクリル酸(MA)、ジメチルアクリルアミド(DMA)およびそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される、活性化炭素−炭素二重結合を持つコモノマーの少なくとも一つ、ここで2:1〜1:2のα,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物対他の活性化炭素−炭素二重結合含有モノマーの比率であり、
(2)エチレングリコールジアクリラート、エチレングリコールジメタクリラート、プロピレングリコールジアクリラート、プロピレングリコールジメタクリラート、1,4−ブチレングリコールジメタクリラート、エチレングリコールジクロトナート、ジエチレングリコールジメタクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート、ジプロピレングリコールジメタクリラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、トリメチレングリコールジアクリラート、トリエチレングリコールジメタクリラート、トリエチレングリコールジクロトナート、テトラエチレングリコールジメタクリラート、ヘキサエチレングリコールジメタクリラート、トリプロピレングリコールジアクリラート、トリプロピレングリコールジメタクリラート、テトラプロピレングリコールジメタクリラート、トリブチレングリコールジメタクリラート、テトラブチレングリコールジメタクリラート、ヘキサメチレングリコールジメタクリラート、オクタメチレングリコールジメタクリラート、デカメチレングリコールジメタクリラート、アリルメタクリラート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、ジアリルタルトラート、ジアリルマレアート、トリアリルメラミン、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、ジビニルシトラコナート、ジアリルフマラート、ジビニルスフホン、トリアリルホスフィト、ジアリルベンゼンホスホナート、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアクリルトリアジン、ジビニルエーテル、トリアリルシトラート、ポリシロキサニルビス(アルキルグリセロールアクリラート)、ポリシロキサニルビス(アルキルグリセロールメタクリラート)またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つの架橋剤を含む、請求項10に記載のコンタクトレンズ。 - 3−(メタ)アクリロキシ置換(ヒドロキシシクロヘキシル)エチル基を持つトリシロキサン、ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、N−ビニルピロリドンおよびエチレングリコールジメチルアクリラートの全重量に基づいて、α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が40〜100重量パーセントであり、他の活性化炭素−炭素二重結合を持つコモノマーが10〜30重量パーセントのジメチルアクリルアミドであり、0〜25重量パーセントの2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、0〜10重量パーセントのN−ビニルピロリドンおよび0.1〜3重量パーセントのエチレングリコールジメチルアクリラートであるコモノマーからヒドロゲルフィルムが作製される、請求項10に記載のコンタクトレンズ。
- α,β−不飽和アミド含有有機ケイ素化合物が、(アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、3−(アクリロイルアミノ)−プロピオン酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシル−エステル、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、9−(2−メチル−アクリロイルアミノ)−ノナン酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、9−(2−メチル−アクリロイルアミノ)−ノナン酸2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]シクロヘキシルエステル、9−(3−メトキシカルボニル−アクリロイルアミノ)−ノナン酸2−ヒドロキシ−5−[3−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−プロピル]−シクロヘキシルエステル、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[2−ビス−(トリメチルシロキシ)メチルシラニル−エチル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸メチルエステル、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[ビス−(3−トリメチルシロキシ)メチルシラニル−プロピル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸メチルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、3−(アクリロイルアミノ)−プロピオン酸2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、9−(2−メチル−アクリロイルアミノ)−ノナン酸2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルエステル、9−(3−メトキシカルボニル−アクリロイルアミノ)−ノナン酸2−ヒドロキシ−5−[3−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−プロピル]−シクロヘキシルエステル、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[2−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−エチル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸メチルエステル、3−{2−[2−ヒドロキシ−5−[3−トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル−プロピル]−シクロヘキシルオキシカルボニル]−エチルカルバモイル}−アクリル酸メチルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[1,1,3,3−テトラメチル−3−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサニル]−エチル}シクロヘキシルエステル、(2−メチルアクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[1,1,3,3−テトラメチル−3−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサニル]−エチル}シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−エチル}−シクロヘキシルエステル、(2−メチルアクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−{2−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−エチル}−シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−シクロヘキシルエステル、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸2−ヒドロキシ−5−[2−(2,4,4,6,6−ペンタメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル)−エチル]−シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸5−[2−(2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−[1,3,5,7,2,4,6,8]テトロキサテトラシロカン−2−イル)−エチル]−2−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、(2−メチル−アクリロイルアミノ)−酢酸5−[2−(2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−[1,3,5,7,2,4,6,8]テトロキサテトラシロカン−2−イル)−エチル]−2−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸4−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−2−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸4−[1,1,3,3−テトラメチル−3−(2−トリメチルシラニル−エチル)−ジシロキサニル]−2−ヒドロキシシクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸4−[2,4,4,6,6,8,8−ヘプタメチル−[1,3,5,7,2,4,6,8]テトロキサテトラシロカン−2−イル]−2−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、アクリロイルアミノ−酢酸4−[トリス−(トリメチルシロキシ)シラニル]−2−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせからなる群より選択される、請求項1〜5、8および9のいずれか一項に記載のヒドロゲル組成物または請求項10〜13のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 組成物が、布地処理配合物、紙処理配合物、皮革処理配合物、パーソナルケア配合物、ホームケア配合物、コーティング配合物、塗料配合物、または種子処理配合物におけるフィルム形成添加剤である、請求項1に記載の組成物。
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