JP6215803B2 - ビニル基含有フェノール変性シロキサンの製造方法。 - Google Patents
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Description
上記のように、ポリカーボネートの原料として用いることによって、ポリカーボネートに容易にかつ優れた難燃性を付与することができるビニル基含有フェノール変性シロキサンとその製造方法の開発が求められている。
用いる溶媒としては、具体的には、ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等のアルカン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族類ならびにジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、グライム、ジグライム等のエーテル類等が挙げられる。
本発明の製造方法によって、下記式(9)で表されるビニル基含有フェノール変性シロキサンを得ることができる。
本発明の製造方法によって得られるビニル基含有フェノール変性シロキサンは、ポリカーボネート・ポリシロキサンブロックコポリマーを得るための原料として用いることができる。
とからなるポリカーボネート・ポリシロキサンブロックコポリマーが挙げられる。
上記のポリカーボネート・ポリシロキサンブロックコポリマーは、難燃性組成物中に(A)成分として含むことができる。
[合成例1]
式(6)のオイゲノール260g、トルエン300gならびに塩化白金酸中和物の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の0.5質量%トルエン溶液0.7gを仕込み、内温を60℃まで上昇させてから、下記式(I)で表されるシロキサン1130gを滴下した。
合成例1において、式(I)で表されるシロキサンの代わりに下記式(III)で表されるシロキサン2250g、ならびに塩化白金酸中和物の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の0.5質量%トルエン溶液1.4gを用いた以外は同様にして、合成を行った。
合成例1において、熟成後のストリップを薄膜ストリップの代わりに5Torr、120℃の条件下でバッチ式単蒸留によるストリップを5時間施した以外は同様にして合成を行った。得られた物は、上記式(6)で表される化合物3000ppm及び上記式(8)で表される化合物9000ppmを含んだ、式(V)で表される両末端オイゲノール変性シロキサン1340gであった。
合成例2において、熟成後のストリップを薄膜ストリップの代わりに5Torr、120℃の条件下でバッチ式単蒸留によるストリップを5時間施した以外は同様にして、合成を行った。得られた物は、上記式(6)で表される化合物3000ppmならびに上記式(8)で表される化合物8000ppmを含んだ、式(VI)で表される両末端オイゲノール変性シロキサン2480gであった。
<実施例1>
合成例1で得られた化合物(式(6)で表される化合物200ppmならびに式(8)で表される化合物600ppmを含有)600g、オクタメチルシクロテトラシロキサン280gならびに1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを均一に混合した後、25℃にてトリフロロメタンスルホン酸(トリフルオロメタンスルホン酸)1.1gを添加し、25〜35℃にて17時間均一攪拌を行った。その後、炭酸ナトリウム6gを添加して1時間中和を行い、濾過後120℃減圧下で未反応物を留去し、下記式(VII)で表される目的化合物790gを得た。
合成例1で得られた化合物(上記式(6)で表される化合物200ppmならびに上記式(8)で表される化合物600ppmを含有)700gと1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン420gを均一に混合した後、25℃にてトリフロロメタンスルホン酸1.3gを添加し、25〜35℃にて17時間均一攪拌を行った。その後炭酸ナトリウム7gを添加して1時間中和を行い、濾過後120℃減圧下で未反応物を留去し、下記式(VIII)で表される目的化合物980gを得た。
合成例2で得られた化合物(上記式(6)で表される化合物500ppmならびに上記式(8)で表される化合物800ppmを含有)600g、オクタメチルシクロテトラシロキサン600gならびに1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン35gを均一に混合した後、25℃にてトリフロロメタンスルホン酸1.5gを添加し、25〜35℃にて17時間均一攪拌を行った。その後、炭酸ナトリウム8gを添加して1時間中和を行い、濾過後120℃減圧下で未反応物を留去し、下記式(IX)で表される目的化合物1060gを得た。
実施例1において、合成例1で得られた化合物の代わりに、合成例3で得られた化合物(上記式(6)で表される化合物3000ppmならびに上記式(8)で表される化合物9000ppmを含有)を用いた以外は実施例1と同様にして反応を行い、下記式(X)で表される化合物620gを得た。
実施例2において、合成例1で得られた化合物の代わりに、合成例3で得られた化合物(上記式(6)で表される化合物3000ppmならびに上記式(8)で表される化合物9000ppmを含有)を用いた以外は実施例2と同様にして反応を行い、下記式(XI)で表される化合物720gを得た。
実施例3において、合成例1で得られた化合物の代わりに、合成例4で得られた化合物(上記式(6)で表される化合物3000ppmならびに上記式(8)で表される化合物8000ppmを含有)を用いた以外は実施例3と同様にして反応を行い、下記式(XII)で表される化合物810gを得た。
ビスフェノールA907質量部、実施例1で得られたポリシロキサン60質量部、トリエチルアミン10ml、フェノール14質量部及びグルコン酸ナトリウム1.5質量部を水2質量部及びジクロロメタン2.5Lに混合した。この2相混合物を激しく攪拌し、50%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを10に調整した。pHを10.0〜10.5に維持しながらホスゲンを453質量部加え、反応混合物を窒素でパージした後、ジクロロメタン2L追加し有機相を塩水相から分離した。
合成例5において、実施例1のポリシロキサンを実施例2のポリシロキサンに代えた他は全く同様にしてポリカーボネート・ポリシロキサンブロックコポリマー〔PC−2〕を920質量部単離した。
<試験片の成形>
表2中の各成分を秤量し、タンブラーにて均一混合後押出機に投入した。
なお、調製例1〜8において、(B)成分は出光興産株式会社製タフロンA−2500(直鎖状PC(ポリカーボネート樹脂))を、(C)成分の内C−1はDIC株式会社製メガファックF−114P(C4F9SO3K)を、C−2はダイキン工業株式会社製ポリフロンMPA FA500(PTFE(四フッ化エチレン樹脂)パウダー)を使用した。
(1)難燃性
上記成形した試験片から、更にUL規格に従って厚さ1.6mmの試験片を作製し、該作製した試験片を用いて、UL規格94に基づいて試験を行った。試験の結果に基づいて、表3に示す基準によりV−0、V−1,V−2の何れかの等級で評価した。結果を表4に示す。
上記成形した試験片を用いて、JIS K−7111に準拠してシャルピー衝撃強さ(KJ/m2)で評価した。評価結果を表4に示す。
Claims (5)
- 前記化合物3の量が、前記式(1)で表されるシロキサンに対して、5000ppm以下であるものを用いることを特徴とする請求項2に記載のビニル基含有フェノール変性シロキサンの製造方法。
- 前記酸触媒として、トリフルオロメタンスルホン酸を用いることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のビニル基含有フェノール変性シロキサンの製造方法。
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