JP6165843B2 - Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 - Google Patents
Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6165843B2 JP6165843B2 JP2015507213A JP2015507213A JP6165843B2 JP 6165843 B2 JP6165843 B2 JP 6165843B2 JP 2015507213 A JP2015507213 A JP 2015507213A JP 2015507213 A JP2015507213 A JP 2015507213A JP 6165843 B2 JP6165843 B2 JP 6165843B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ptp1b
- aminosteroid
- compounds
- compound
- inhibition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of only two carbon atoms, e.g. pregnane derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
Description
本出願は、1999年1月5日に発行された米国特許第5,856,535号および2008年9月8日に出願された米国特許出願公開番号2010−0324004に関連する。両文献は、引用によりその全体を本明細書中に包含される。
本発明は、糖尿病のようなタンパク質チロシンホスファターゼ1B(PTP1B)関連疾患の処置のための、哺乳動物における酵素PTP1Bの選択的阻害のためのアミノステロイド化合物の使用に関する。
タンパク質リン酸化は、細胞機能の種々の段階にてシグナルを伝達および調節するための細胞機構としてよく認識されている(例えば、Hunter, Phil, Trans. R. Soc. Lond. B. 353: 583-605 (1998); Chan et al., Annu. Rev. Immunol. 12: 555-592 (1994); Zhang, Curr. Top. Cell. Reg. 35: 21-68 (1997); Matozaki and Kasuga, Cell. Signal. 8: 113-119 (1996)を参照のこと)。少なくとも2種の主要なホスファターゼクラスが認識されている:(1)セリンまたはスレオニン部分上にリン酸基を含むタンパク質を脱リン酸化するもの(Ser/Thrホスファターゼまたは二重特異性ホスファターゼ(DSP)と呼ばれる)、および(2)アミノ酸チロシンからリン酸基を除去するもの(タンパク質チロシンホスファターゼ(PTPaseまたはPTP)と呼ばれる)。
本発明は、タンパク質ホスファターゼIB(PTPIB)を阻害する種々のアミノステロイド化合物に関する。本発明はまた、これらのアミノステロイド化合物を含む組成物、例えば薬学的に許容される組成物など、および哺乳動物、特にヒトにおけるPTP1B関連疾患を処置するためのそれらの使用方法に関する。
[式中、
R1は、−NH(CH2)1−4−NH−R6、H、
であり、
R6は、−(CH2)1−4−NH−R7、−(CH2)0−3−C1−C5アルキル、−(CH2)0−3−C3−C7シクロアルキル、−(CH2)0−3−C3−C6ヘテロシクロアルキル、−(CH2)0−3−芳香族基、−(CH2)0−3−ヘテロ芳香族基またはHであり、
R7は、−(CH2)1−4−NH2、−(CH2)1−4−NH−(C1−C5アルキル)、−(CH2)1−4−NH−(C3−C6ヘテロシクロアルキル)、−(CH2)1−4−NH−芳香族基、−(CH2)1−4−NH−ヘテロ芳香族基またはHであり、
R2は、−OH、またはHであり、
R3は、−OH、NH−R8、メチルスルホン、硫化メチルまたはHであり、
R8は、アセチル、−SO2−CH3または−C(O)OCH3であり、
R4は、−OHまたはHであり、
[式中、
X1は、
であり、
X2は、−OHまたはHであり、
X3は、H、−OH、−S(O)2−CH3、−NHC(O)−CH3、−NHC(O)−OCH3、−NHC(O)−SCH3、−NH−SO2CH3または−SCH3であり、
X4は、−OHまたはHであり、
X5は、Hまたは−CH3である。]
で示される酵素PTP1Bの阻害剤であるアミノステロイド化合物、またはその薬学的に許容される塩に関する。
[式中、
X6は、
であり、
X2は、−OHまたはHであり、
X7は、−OHまたはHであり、
X4は、−OHまたはHであり、
X8は、−OHまたはHである。]
で示される酵素PTP1Bの阻害剤であるアミノステロイド化合物、またはその薬学的に許容される塩に関する。
上記の式で示される化合物および表1に記載される化合物に包含される化合物は、該記載された化合物の全ての薬学的に許容される塩を含むことが意図される。加えて、何れかの所定の炭素原子における立体化学が記載されていないとき、各個々の立体異性体ならびにラセミ混合物が包含されることが意図される。構造式中に立体化学を示すために、太い線(くさび形)は紙面から前方へ突き出る(手前へ伸びる)結合を示し、他方、破線は、紙面から後方へ出る(奥へ伸びる)結合を示す。
本明細書に記載の「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含むが、これらに限定されない。
本明細書に記載の「ヘテロシクロアルキル」は、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、およびモルホリンを含むが、これらに限定されない。
本明細書に記載の「芳香族基」は、ベンゼン、ナフタレンおよびアントラセンを含むが、これらに限定されない。
実施例1−アミノステロイド類縁体によるPTP1Bの阻害
アミノステロイド類縁体を、市販されている完全長チロシンホスファターゼPTP1Bに対する阻害について試験した。各類縁体のPTP1B活性の阻害能を、5μMのアミノステロイド類縁体の存在下で測定した。アッセイには、ホスファターゼ活性を評価する非特異的基質であるパラ−ニトロ−フェニルホスフェート(pNPP)を用いる。ホスファターゼ活性は、PTP1BがpNPPをp−ニトロフェノール(pNP)に加水分解する触媒能に基づいた。活性は、吸光度405nm(色原体、パラ−ニトロフェノール(pNP)の吸光度)での単一点を用いて測定した。アミノステロイド類縁体によるチロシンホスファターゼ活性の%阻害は、阻害剤不存在下で観察されるpNP形成の最大反応と比較して、阻害剤存在下でのpNP形成の部分反応により決定された。これらのアッセイの結果を表1に示し、多くの類縁体が、5μM濃度で50%を超える阻害をもたらすことが示される。
アミノステロイド類縁体はまた、免疫反応の阻害によるそれらの潜在毒性を示すチロシンホスファターゼTCPTPの阻害能についても試験した。TCPTP阻害アッセイを、完全長TCPTPを200μM濃度で酵素および阻害剤として用いること以外、PTP1Bアッセイと同様の方法で行った。TCPTP阻害アッセイの結果を表1、カラム4に示し、3つの化合物が、20倍以上の濃度でさえ、50%未満のTCPTP阻害を示す。
アミノステロイド類縁体のインビボ効果を決定するために、ob/ob(Lepob)マウスモデルを用いた。Ob/obマウスは、抗糖尿病薬および/または抗肥満薬のスクリーニングのために広く使用されている。Ob/obマウスを、食塩水または5もしくは10mg/kgのアミノステロイド類縁体の何れかを、3日毎に計4回の腹腔内投与により処理した。体重、耐糖能および空腹時血中グルコース濃度を、実験中に各群について測定した。各群には、少なくとも4匹の動物がいた。全ての反応材および実験動物は、市販されている。
Claims (4)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261636252P | 2012-04-20 | 2012-04-20 | |
US61/636,252 | 2012-04-20 | ||
PCT/US2013/037330 WO2013158970A2 (en) | 2012-04-20 | 2013-04-19 | Aminosteroids for the treatment of a ptp1b associated disease |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017091568A Division JP6457010B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-05-02 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015514781A JP2015514781A (ja) | 2015-05-21 |
JP2015514781A5 JP2015514781A5 (ja) | 2016-03-17 |
JP6165843B2 true JP6165843B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=48325893
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015507213A Active JP6165843B2 (ja) | 2012-04-20 | 2013-04-19 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
JP2017091568A Active JP6457010B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-05-02 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
JP2018237492A Withdrawn JP2019059781A (ja) | 2012-04-20 | 2018-12-19 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
JP2021009651A Pending JP2021073250A (ja) | 2012-04-20 | 2021-01-25 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017091568A Active JP6457010B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-05-02 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
JP2018237492A Withdrawn JP2019059781A (ja) | 2012-04-20 | 2018-12-19 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
JP2021009651A Pending JP2021073250A (ja) | 2012-04-20 | 2021-01-25 | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9546194B2 (ja) |
EP (2) | EP3556765B1 (ja) |
JP (4) | JP6165843B2 (ja) |
KR (3) | KR101963312B1 (ja) |
AU (3) | AU2013249111B2 (ja) |
CA (1) | CA2870671C (ja) |
DK (1) | DK2838907T3 (ja) |
ES (1) | ES2736310T3 (ja) |
HK (1) | HK1205516A1 (ja) |
HR (1) | HRP20191348T1 (ja) |
HU (1) | HUE044769T2 (ja) |
MX (2) | MX367255B (ja) |
PL (1) | PL2838907T3 (ja) |
PT (1) | PT2838907T (ja) |
TR (1) | TR201911039T4 (ja) |
WO (1) | WO2013158970A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019059781A (ja) * | 2012-04-20 | 2019-04-18 | オーエイチアール・ファーマシューティカル・インコーポレイテッドOhr Pharmaceutical,Inc. | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10040817B2 (en) | 2013-10-03 | 2018-08-07 | Enterin Laboratories, Inc. | Methods and compositions for stimulation of the intestinal enteroendocrine system for treating diseases or conditions related to the same |
GB201700567D0 (en) | 2017-01-12 | 2017-03-01 | Genagon Therapeutics Ab | Therapeutic agents |
MA50094A (fr) | 2017-09-08 | 2020-07-15 | Enterin Inc | Méthodes de traitement des troubles du sommeil, des perturbations du sommeil et de symptômes associés à l'aide de compositions d'aminostérol |
CN107802626B (zh) * | 2017-10-11 | 2020-01-21 | 南昌大学 | 降血糖组合物及其制备方法、用途 |
AU2018360845B2 (en) * | 2017-11-06 | 2024-05-02 | Cold Spring Harbor Laboratory | Method and compositions for forming a copper-containing complex and uses thereof |
AU2019242557A1 (en) * | 2018-03-27 | 2020-10-15 | Enterin, Inc. | Methods and compositions for treating hallucinations and conditions related to the same |
US20210261602A1 (en) * | 2018-07-20 | 2021-08-26 | Cold Spring Harbor Laboratory | (pyridinylmethyl)butanediamine derivatives that chelate copper |
EP4007765A4 (en) * | 2019-08-02 | 2023-08-23 | Enterin, Inc. | HUMAN SQUALAMIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHODS OF USE THEREOF |
JP2022543242A (ja) * | 2019-08-02 | 2022-10-11 | エンターイン、 インコーポレイテッド | ヒトアミノステロールent-03化合物、それを含む関連組成物、およびそれを使用する方法 |
WO2023230593A1 (en) | 2022-05-27 | 2023-11-30 | Cold Spring Harbor Laboratory | Ptp1b inhibitors for treating lung injury |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2403683A (en) * | 1942-04-25 | 1946-07-09 | Relchstein Tadeus | Compounds of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series and process of making same |
US3636210A (en) * | 1968-02-02 | 1972-01-18 | Merck & Co Inc | Cholanic acid and cholenic acid compositions and method of treatment |
JPS60181096A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 胆汁酸の精製方法 |
IT1255450B (it) * | 1992-06-30 | 1995-10-31 | Montefarmaco Spa | Uso di acidi biliari come agenti antivirali |
AU6392894A (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-14 | Magainin Pharmaceuticals, Inc. | Chemical synthesis of squalamine |
JP3546886B2 (ja) * | 1993-03-10 | 2004-07-28 | ジェネーラ コーポレーション | ステロイド誘導体、それらを含む薬剤組成物、及び抗生物質又は消毒薬としてのそれらの使用 |
US5856535A (en) * | 1994-08-18 | 1999-01-05 | Magainin Pharmaceuticals, Inc. | Aminosterol ester compounds |
DE69631527T2 (de) | 1995-06-07 | 2004-09-23 | Genaera Corp. | Aminosterinverbindungen als inhibitoren der natrium/proton-pump, pharmazeutische methoden und präparaten davon |
US5792635A (en) | 1995-06-07 | 1998-08-11 | Magainin Pharmaceuticals, Inc. | Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of inhibiting growth by administering squalamine |
US7410959B1 (en) * | 2000-07-13 | 2008-08-12 | Genaera Corporation | Therapeutic uses for aminosterol compounds |
JP2003509430A (ja) | 1999-09-10 | 2003-03-11 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | プロテインチロシンホスファターゼ(ptpアーゼ)のモジュレーター |
DE60028791T2 (de) | 1999-09-10 | 2007-05-24 | Novo Nordisk A/S | Modulatoren der protein tyrosin phosphatase (ptpases) |
AU7476800A (en) | 1999-09-10 | 2001-04-10 | Novo Nordisk A/S | Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1b and/or t-cell protein tyrosine phosphatase and/or other ptpases with an asp residue at position 48 |
JP2004506599A (ja) * | 1999-12-09 | 2004-03-04 | ジェネーラ・コーポレーション | 喘息および関連疾患を含むアトピー性アレルギーを処置するための標的としての喘息関連因子 |
EP1575981B1 (en) * | 2002-12-24 | 2009-06-10 | The University of British Columbia | Angiogenic acting tri-sulphate steroids and uses thereof |
JP2006165843A (ja) * | 2004-12-06 | 2006-06-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 画像処理装置 |
EP2051716A1 (en) | 2006-04-21 | 2009-04-29 | Genaera Corporation | Induction of weight loss and the selective inhibition of ptp1b |
TW200927755A (en) * | 2007-09-06 | 2009-07-01 | Genaera Corp | A method for treating diabetes |
KR101260221B1 (ko) * | 2011-12-01 | 2013-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 마스크 |
PL2838907T3 (pl) * | 2012-04-20 | 2019-12-31 | Ohr Pharmaceutical, Inc. | Aminosteroidy do leczenia choroby związanej z PTP1B |
-
2013
- 2013-04-19 PL PL13721176T patent/PL2838907T3/pl unknown
- 2013-04-19 WO PCT/US2013/037330 patent/WO2013158970A2/en active Application Filing
- 2013-04-19 PT PT13721176T patent/PT2838907T/pt unknown
- 2013-04-19 KR KR1020167019758A patent/KR101963312B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-19 TR TR2019/11039T patent/TR201911039T4/tr unknown
- 2013-04-19 HU HUE13721176 patent/HUE044769T2/hu unknown
- 2013-04-19 AU AU2013249111A patent/AU2013249111B2/en active Active
- 2013-04-19 EP EP19175554.5A patent/EP3556765B1/en active Active
- 2013-04-19 EP EP13721176.9A patent/EP2838907B1/en active Active
- 2013-04-19 US US14/394,789 patent/US9546194B2/en active Active
- 2013-04-19 KR KR1020147031485A patent/KR20150003798A/ko active Application Filing
- 2013-04-19 KR KR1020197008179A patent/KR102057812B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-19 DK DK13721176.9T patent/DK2838907T3/da active
- 2013-04-19 JP JP2015507213A patent/JP6165843B2/ja active Active
- 2013-04-19 ES ES13721176T patent/ES2736310T3/es active Active
- 2013-04-19 MX MX2014012619A patent/MX367255B/es active IP Right Grant
- 2013-04-19 CA CA2870671A patent/CA2870671C/en active Active
-
2014
- 2014-10-17 MX MX2019009539A patent/MX2019009539A/es unknown
-
2015
- 2015-06-25 HK HK15106046.4A patent/HK1205516A1/xx unknown
-
2016
- 2016-10-06 US US15/286,646 patent/US20170129914A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-05-02 JP JP2017091568A patent/JP6457010B2/ja active Active
-
2018
- 2018-10-31 AU AU2018256561A patent/AU2018256561B2/en active Active
- 2018-12-19 JP JP2018237492A patent/JP2019059781A/ja not_active Withdrawn
-
2019
- 2019-03-12 US US16/299,872 patent/US10556923B2/en active Active
- 2019-07-25 HR HRP20191348TT patent/HRP20191348T1/hr unknown
-
2020
- 2020-01-30 US US16/777,253 patent/US11434257B2/en active Active
- 2020-06-05 AU AU2020203736A patent/AU2020203736B2/en active Active
-
2021
- 2021-01-25 JP JP2021009651A patent/JP2021073250A/ja active Pending
-
2022
- 2022-07-29 US US17/877,498 patent/US20230203088A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019059781A (ja) * | 2012-04-20 | 2019-04-18 | オーエイチアール・ファーマシューティカル・インコーポレイテッドOhr Pharmaceutical,Inc. | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6457010B2 (ja) | Ptp1b関連疾患の処置のためのアミノステロイド化合物 | |
US9365608B2 (en) | Method for treating diabetes | |
JP2009534391A (ja) | 体重減少の誘発およびptp1bの選択的阻害 | |
JP2017521459A (ja) | ヒドロキシステロイド化合物、それらの中間体、それらの調製方法、組成物および使用 | |
WO2009091609A1 (en) | A method for treating rapamycin induced diabetes-like syndrome using trodusquemine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160128 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170621 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6165843 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |