JP6158092B2 - ケモカイン受容体調節因子としての硫黄誘導体 - Google Patents
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- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids, i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Description
Xiaoxia Liu、John E.Donello、
Veena Viswanath、およびMichael E.Garst
関連出願
本願は、参照することによって全体として本明細書に組み込まれる、2011年12月16日出願の米国特許仮出願第61/423,940号の利益を請求するものである。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニルあるいは置換または非置換C6-10アリール、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、あるいはヒドロキシルであり、
R19は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、化合物:
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、および
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R7、R8、R17およびR18は、全て同時にHとはなり得ず、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、Sであり、
R6は、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニルあるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、
R18は、H、C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、あるいはヒドロキシルであり、
R19は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであるが、
但し、
a)R7、R8、R17およびR18は、すべて同時にHとはなり得ず、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S(O)−であり、
R6は、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニルあるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、あるいはヒドロキシルであり、
R19は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであるが、
但し、
a)R7、R8、R17およびR18は、全て同時にHとはなり得ず、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S(O)2−であり、
R6は、複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、CN、C(O)R19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、あるいはヒドロキシルであり、
R19は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであるが、
但し、
a)R7、R8、R17およびR18は、全て同時にHとはなり得ず、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであるが、
但し、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニル、
R5は、−S−であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであるが、
但し、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S(O)−であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであるが、
但し、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有しないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであるが、但し、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有しない、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R7は、ハロゲン、CN、置換または非置換−OC1-6アルキルであり、
R8は、Hであるが、
但し、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、C1-6アルキルであり、
R5は、−Sであり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R7は、ハロゲン、CNあるいは置換または非置換−OC1-6アルキルであり、
R8は、Hであるが、
但し、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキルであり、
R5は、−S(O)であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R7は、ハロゲン、CNまたは−OC1-6アルキルであり、
R8は、Hである、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキルであり、
R5は、−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R7は、ハロゲン、CNまたは−OC1-6アルキルであり、
R8は、Hである、化合物を提供する。
R1は、Hであり、
R2は、メチル、イソプロピル、2−ヒドロキシエチル、プロピオン酸メチル、2−メチルピリジン、酢酸エチル、N,N−ジメチルプロパンアミド、N−イソプロピルプロパンアミド、プロパミド、ヒドロキシシクロペンチル、エチル、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルアセトアミド、2−アミノエチル、H−イミダゾール−2−イルメチル、1H−イミダゾール−4−イルメチル、2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル、tert−ブチルピリジン−2−イル−カルバメート、6−アミノピリジン−2−イル、2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル−メチル、2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル、3−アミノプロピル、N,N−ジメチルブタンアミド、1H−ピラゾール−3−イルメチル、メチル−1,3−チアゾール−2−イル−アセトアミド、tert−ブチル−1,3−チアゾール−2−イル−カルバメート、2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル、3−メチルピリジン、3−ニトロベンジル、3−メトキシベンジル、5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル−メチル、5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル−メチル、1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル、tert−ブチル−1−オキシドピリジン−2−イル−カルバメート、3−ヒドロキシベンジル、5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル、2−ピリジン−2−イルエチル、2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル、トリフルオロメチル、ベンジル、3−ニトロベンジル、4−ニトロベンジル、2−アミノベンジル、3−アミノベンジルまたは
ピリミジン−2−イルメチルであり、
R5は、−S(O)2−、−S−または−S(O)−であり、
R6は、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジクロロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、4−クロロフェニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、4−ニトロ−3−トリフルオロメチルフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、4−クロロ−2−フルオロフェニル、3−クロロ−2−フルオロフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、3−クロロフェニル、2−ベンゾフラン、5−メチル−2−フラン、2−フランまたはフェニルであり、
R7は、塩素、シアノ、メトキシまたはフッ素であり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R8は、Hである、化合物を提供する。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
メチル3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパノエート、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル)フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
エチル{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}アセテート、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−イソプロピルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル)スルフィニル]−N−イソプロピルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
3,4−ジクロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−メチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル)スルフィニル]−N−メチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N−メチルアセトアミド、
N−{2−[(2−アミノエチル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノエチル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノエチル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}チオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{6−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノ−1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルニトロリル)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}エチル)アセトアミド、
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}エチル)アセトアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルブタンアミド、
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルブタンアミド、
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−メトキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1−オキシドピリジン−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(2−アミノ−1−オキシドピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルチオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−フルオロ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−フルオロ−2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−メトキシ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(4−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(4−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(4−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−[2−(ベンジルチオ)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミドである。
方式1
NH3 アンモニア
CH3CN アセトニトリル
CH2Cl2 ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
NaOH 水酸化ナトリウム
MeOH メタノール
CD3OD 重水素化メタノール
HCl 塩酸
Na2SO4 硫酸ナトリウム
HBTU 2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−
テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸)
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
CuI ヨウ化銅
Cs2CO3 炭酸セシウム
DMEDA N,N’−ジメチルエチレンジアミン
MgSO4 硫酸マグネシウム
EtOAc 酢酸エチル
CDCl3 重水素化クロロホルム
DMSO−d6 重水素化ジメチルスルホキシド
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
K2CO3 カリウム炭酸塩
mCPBA メタ−クロロペルオキシ安息香酸
NaBH4 水素化ホウ素ナトリウム
CaCl2 塩化カルシウム
具体例
中間体1
5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]アニリン
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.58(s,1H)、7.06(d,J=8.20Hz,1H)、6.73(d,J=2.34Hz,1H)、6.65(s,1H)、6.48(dd,J=2.34,8.20Hz,1H)、3.86(s,2H)。
化合物1
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.94(s,1H)、7.73(d,J=7.92Hz,1H)、7.64(d,J=2.35Hz,1H)、7.56(d,J=8.51Hz,1H)、7.52(d,J=8.22Hz,1H)、7.44−7.49(m,1H)、7.42(s,1H)、7.28−7.37(m,1H)、7.11(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.97(s,1H)、3.91(s,2H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.75(d,J=7.92Hz,1H)、7.60(d,J=8.51Hz,1H)、7.48−7.54(m,2H)、7.47(d,J=2.35Hz,1H)、7.29−7.38(m,2H)、7.22(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、2.22(s,3H)。
化合物3
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.74(d,J=1.76Hz,1H)、7.71(d,J=8.22Hz,1H)、7.52−7.59(m,2H)、7.49(td,J=1.17,7.78Hz,1H)、7.32−7.39(m,1H)、7.25(d,J=8.22Hz,1H)、7.15(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、2.88(s,3H)。
化合物4
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
代替として、表題化合物は、化合物2を、2〜3当量のmCPBAで室温で処理することにより、調製することができる。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.43(s,1H)、7.88(d,J=1.76Hz,1H)、7.81(d,J=8.51Hz,1H)、7.72(d,J=7.92Hz,1H)、7.61(s,1H)、7.47−7.57(m,2H)、7.34−7.40(m,1H)、7.26(s,1H)、7.23(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.05(s,3H)。
5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)アニリン
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.32(d,J=8.20Hz,1H)、6.81(d,J=2.05Hz,1H)、6.72(dd,J=1.76,8.20Hz,1H)、2.86(s,3H)。
3,4−ジクロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.87(d,J=1.76Hz,1H)、7.55−7.70(m,2H)、7.38(s,1H)、7.17−7.27(m,2H)、2.22(s,3H)。
3,4−ジクロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ10.70(br.s.,1H)、8.06(s,1H)、7.86(s,2H)、7.44−7.59(m,2H)、7.34(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、2.84(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.62(s,1H)、7.82(d,J=2.05Hz,1H)、7.71(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.63(d,J=2.05Hz,1H)、7.48(d,J=8.51Hz,1H)、7.02−7.15(m,2H)、2.81(s,3H)、2.43(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.25−8.35(m,2H)、8.11(d,J=8.22Hz,1H)、7.39−7.48(m,2H)、6.75(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、2.70(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.77(br.s.,1H)、7.84(t,J=8.06Hz,1H)、7.53(dd,J=1.90,9.82Hz,1H)、7.35−7.48(m,3H)、7.25(dd,J=2.20,8.35Hz,1H)、2.34(s,3H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.27(s,1H)、8.15(d,J=8.22Hz,1H)、7.81(br.s.,1H)、7.73(d,J=8.51Hz,1H)、7.68(d,J=8.51Hz,1H)、7.30(s,1H)、6.91(dd,J=1.47,8.51Hz,1H)、4.56(br.s.,2H)。
tert−ブチル[4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.02(s,1H)、4.56(s,2H)、1.54(s,9H)。
tert−ブチル(4−{[(2−アミノ−4−クロロフェニル)チオ]メチル}−1,3−チアゾール−2−イル)カルバメート
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ10.18(br.s.,1H)、7.17(d,J=8.21Hz,1H)、6.79(d,J=2.34Hz,1H)、6.62(s,1H)、6.51(dd,J=2.05,8.20Hz,1H)、5.30(br.s.,1H)、3.88(s,2H)、1.53(s,9H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ11.20(br.s.,1H)、9.82(br.s.,1H)、7.78(d,J=7.91Hz,2H)、7.67(d,J=2.34Hz,1H)、7.62(s,1H)、7.45−7.60(m,3H)、7.31−7.43(m,1H)、7.07−7.22(m,1H)、6.77(s,1H)、3.93(s,2H)、1.55(s,9H)。
化合物12
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.78(br.s.,1H)、7.77(d,J=7.92Hz,0H)、7.55−7.66(m,3H)、7.45−7.55(m,2H)、7.29−7.41(m,1H)、7.17(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、6.33(s,1H)、3.90(s,2H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.07(s,1H)、7.96(d,J=8.50Hz,1H)、7.82(d,J=8.21Hz,1H)、7.76(d,J=8.50Hz,1H)、7.41(d,J=7.91Hz,1H)、7.07(s,1H)、2.83(s,3H)。
中間体5
N,N’−[ジチオビス(5−クロロ−2,1−フェニレン)]ビス[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド]
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.08(d,J=2.05Hz,2H)、7.93(dd,J=2.20,8.36Hz,2H)、7.81(d,J=8.51Hz,2H)、7.22(d,J=2.05Hz,2H)、7.18−7.20(m,2H)、7.10(d,J=8.51Hz,2H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.12(d,J=2.35Hz,1H)、7.88(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、7.82(br.s.,1H)、7.64(d,J=2.35Hz,1H)、7.59(d,J=8.51Hz,1H)、7.32(d,J=8.22Hz,1H)、7.06(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、2.60(q,J=7.34Hz,2H)、1.10(t,J=7.34Hz,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.15(d,J=2.35Hz,1H)、8.00(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、7.72(d,J=8.51Hz,1H)、7.44(d,J=8.51Hz,1H)、7.27(d,J=2.05Hz,1H)、7.01(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.10−3.18(m,1H)、2.89−2.97(m,1H)、1.11(t,J=7.34Hz,3H)。
エチル6−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]ピリジン−2−カルボキシレート
tert−ブチル[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カルバメート
N,N’−[ジチオビス(5−クロロ−2,1−フェニレン)]ビス(1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド)
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72(d,J=7.92Hz,2H)、7.55(dd,J=0.59,8.51Hz,2H)、7.48(s,2H)、7.32−7.37(m,4H)、7.22(d,J=2.05Hz,2H)、6.99−7.02(m,2H)、6.96−6.99(m,2H)。
化合物16
tert−チュチル(Tutyl){6−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.74(d,J=8.22Hz,1H)、7.70(d,J=7.63Hz,1H)、7.50−7.57(m,2H)、7.44−7.50(m,2H)、7.41(s,1H)、7.31−7.36(m,2H)、7.09(d,J=8.22Hz,1H)、6.65(d,J=7.34Hz,1H)、3.88(s,2H)、1.54(s,9H)。
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.63(d,J=7.92Hz,1H)、7.58(d,J=2.35Hz,1H)、7.40−7.44(m,1H)、7.35−7.40(m,2H)、7.31−7.35(m,2H)、7.26(ddd,J=0.88,7.04,7.92Hz,1H)、6.95(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.55(d,J=8.51Hz,1H)、6.31(d,J=7.04Hz,1H)、3.78(s,2H)。
tert−ブチル{6−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.67(d,J=8.22Hz,1H)、7.64(d,J=7.04Hz,1H)、7.47(d,J=2.05Hz,1H)、7.42−7.46(m,1H)、7.36−7.39(m,1H)、7.29−7.33(m,1H)、7.22−7.26(m,2H)、7.09(d,J=8.22Hz,1H)、6.77(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、6.68(d,J=7.34Hz,1H)、4.59(d,J=12.62Hz,1H)、4.16(d,J=12.62Hz,1H)、1.52(s,9H)。
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.65(d,J=7.91Hz,1H)、7.52−7.62(m,1H)、7.50(d,J=1.47Hz,1H)、7.39−7.46(m,1H)、7.29−7.38(m,2H)、7.20−7.29(m,2H)、6.89(dd,J=1.47,8.50Hz,1H)、6.79(d,J=8.79Hz,1H)、6.44(d,J=7.03Hz,1H)、4.60(d,J=13.48Hz,1H)、4.25(d,J=13.19Hz,1H)。
tert−ブチル{6−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.79(d,J=1.76Hz,1H)、7.65(d,J=7.62Hz,1H)、7.55(d,J=8.50Hz,1H)、7.44(s,1H)、7.18−7.40(m,5H)、6.72(dd,J=1.76,8.50Hz,1H)、6.60(d,J=7.33Hz,1H)、4.97(s,2H)、1.51(s,9H)。
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.73(d,J=2.05Hz,1H)、7.66(d,J=7.62Hz,1H)、7.52(d,J=8.79Hz,1H)、7.20−7.44(m,4H)、7.14(t,J=7.77Hz,1H)、6.73(dd,J=1.76,8.50Hz,1H)、6.48(d,J=8.20Hz,1H)、6.28(d,J=7.33Hz,1H)、4.91(s,2H)。
tert−ブチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1H−ピラゾール−1−カルボキシレート
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.30(br.s.,1H)、7.93(d,J=2.64Hz,1H)、7.62−7.67(m,2H)、7.47−7.52(m,1H)、7.42−7.45(m,1H)、7.41(s,1H)、7.34(d,J=8.22Hz,1H)、7.28−7.32(m,1H)、7.00(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、6.03(d,J=2.64Hz,1H)、3.88(s,2H)、1.64(s,9H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.51−7.55(m,1H)、7.45−7.50(m,2H)、7.37−7.44(m,2H)、7.34(t,J=7.19Hz,1H)、7.25−7.31(m,1H)、7.11(dd,J=1.76,8.22Hz,1H)、5.88(br.s.,1H)、3.89(s,2H)。
中間体9
3−[(2−アミノ−4−クロロフェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.26(d,J=8.21Hz,1H)、6.76(d,J=2.05Hz,1H)、6.56(dd,J=2.34,8.20Hz,1H)、2.85−3.02(m,8H)、2.57(t,J=7.03Hz,2H)。
3{[−4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.16(d,J=1.76Hz,1H)、8.00(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.75(d,J=8.51Hz,1H)、7.57(d,J=8.51Hz,1H)、7.32(s,1H)、7.21(d,J=7.92Hz,1H)、3.26(br.s.,1H)、3.18(br.s.,1H)、3.02(s,3H)、2.95(s,3H)、2.83−2.91(m,1H)、2.62−2.76(m,1H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.43(br.s.,1H)、7.75−7.84(m,2H)、7.66(d,J=2.05Hz,1H)、7.62(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.50(ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H)、7.32−7.41(m,1H)、7.11−7.24(m,2H)、6.74(s,1H)、4.47(d,J=12.91Hz,1H)、4.37(d,J=12.91Hz,1H)、1.50(s,9H)。
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.43(br.s.,1H)、7.75−7.84(m,2H)、7.66(d,J=2.05Hz,1H)、7.62(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.50(ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H)、7.32−7.41(m,1H)、7.11−7.24(m,2H)、6.74(s,1H)、4.47(d,J=12.91Hz,1H)、4.37(d,J=12.91Hz,1H)、1.50(s,9H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.80(d,J=7.92Hz,2H)、7.78(d,J=1.76Hz,1H)、7.67(d,J=8.51Hz,1H)、7.59(d,J=7.92Hz,1H)、7.50(t,J=7.63Hz,1H)、7.37(t,J=7.48Hz,1H)、6.99(s.,1H)、4.70(s.,2H)、1.53(s,9H)
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.80(d,J=7.92Hz,2H)、7.67(d,J=8.51Hz,1H)、7.60(br.s.,1H)、7.50(t,J=7.63Hz,1H)、7.33−7.41(m,1H)、6.99(br.s.,1H)、4.70(br.s.,2H)、1.53(s,9H)。
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.74−7.85(m,2H)、7.68(d,J=2.35Hz,1H)、7.64(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.53(ddd,J=1.32,7.19,8.51Hz,1H)、7.39(ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H)、7.16−7.24(m,2H)、6.74(s,1H)、4.32−4.46(m,2H)、1.47−1.55(m,9H)。
5−クロロ−2−(((5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.05(d,J=8.22Hz,1H)、6.77(d,J=2.35Hz,1H)、6.60(s,1H)、6.49(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、3.95(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.70−7.73(m,1H)、7.53−7.56(m,1H)、7.49(d,J=1.47Hz,1H)、7.47−7.49(m,1H)、7.47(d,J=1.17Hz,1H)、7.45(d,J=2.35Hz,1H)、7.44(d,J=0.88Hz,1H)、7.35(ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H)、7.15(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.42(s,1H)、3.97(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.67(dt,J=0.77,7.56Hz,1H)、7.42−7.45(m,2H)、7.35(td,J=1.32,7.85Hz,1H)、7.24−7.29(m,2H)、7.09(d,J=8.22Hz,1H)、6.85(d,J=8.22Hz,1H)、6.33(s,1H)、4.61(d,J=14.09Hz,1H)、4.48(d,J=14.09Hz,1H)。
化合物31
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.52−7.56(m,2H)、7.48(ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H)、7.44(s,1H)、7.40(s,1H)、7.34(t,J=7.48Hz,1H)、7.28(d,J=8.51Hz,1H)、7.11(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、3.74(s,2H)。
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.91−7.99(m,1H)、7.67−7.72(m,1H)、7.56−7.62(m,1H)、7.50−7.55(m,1H)、7.41−7.48(m,2H)、7.29−7.40(m,2H)、7.13(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、4.55(d,J=13.79Hz,1H)、4.05(d,J=13.79Hz,1H)
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.69−7.74(m,2H)、7.62−7.58(m,3H)、7.51(dd,J=0.59,8.51Hz,1H)、7.44(ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H)、7.26−7.35(m,1H)、7.09(dd,J=1.91,8.66Hz,1H)、4.59(s,2H)。
1−プロピル−1H−イミダゾール−4−カルバルデヒド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ9.73(s,1H)、7.97(s,1H)、7.84(s,1H)、4.07(t,J=7.04Hz,2H)、1.73−1.92(m,2H)、0.93(t,J=7.34Hz,3H)。
(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メタノール
1H NMR(600MHz,CD3Cl3)δ7.42(s,1H)、6.86(s,1H)、4.59(s,2H)、3.87(t,J=7.04Hz,2H)、1.73−1.82(m,2H)、0.93(t,J=7.34Hz,3H)。
5−クロロ−2−(((1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ7.38(s,1H)、7.17(d,J=8.22Hz,1H)、6.67(d,J=2.05Hz,1H)、6.57(dd,J=2.20,8.07Hz,1H)、6.51(s,1H)、3.85(s,2H)、3.79(t,J=7.04Hz,2H)、1.67−1.76(m,2H)、0.88(t,J=7.34Hz,3H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.71(dt,J=1.03,7.92Hz,1H)、7.57(d,J=1.17Hz,1H)、7.52−7.55(m,1H)、7.44−7.51(m,2H)、7.42(d,J=0.88Hz,1H)、7.34(td,J=1.03,7.56Hz,1H)、7.27(d,J=8.22Hz,1H)、7.07(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、6.44−6.51(m,1H)、3.75−3.81(m,4H)、1.63(dquin,J=7.19,7.34Hz,2H)、0.74−0.82(m,3H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.46(s,1H)、7.70(dd,J=1.47,8.22Hz,1H)、7.49(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.38−7.43(m,2H)、7.35(d,J=0.88Hz,1H)、7.30(ddd,J=1.03,7.19,7.92Hz,1H)、7.12(d,J=8.51Hz,1H)、6.91(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、6.80(s,1H)、4.57(d,J=14.38Hz,1H)、4.43(d,J=14.09Hz,1H)、3.84−3.99(m,2H)、1.57−1.71(m,2H)、0.81(t,J=7.34Hz,3H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.82(s,1H)、7.71(dd,J=1.32,7.77Hz,1H)、7.67(d,J=2.05Hz,1H)、7.55(d,J=8.50Hz,1H)、7.44−7.50(m,2H)、7.41(td,J=1.32,7.69Hz,1H)、7.25−7.35(m,1H)、6.85(dd,J=2.05,8.79Hz,1H)、6.76(s,1H)、4.57(s,2H)、3.74(t,J=7.03Hz,2H)、1.54(quind,J=6.89,7.07Hz,2H)、0.69(t,J=7.47Hz,3H)。
tert−ブチル(4−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル)カルバメート
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.18(d,J=5.28Hz,1H)、8.00(s,1H)、6.92−7.10(m,1H)、4.75(s,2H)、1.32−1.66(m,9H)。
tert−ブチル(4−(((2−アミノ−4−クロロフェニル)チオ)メチル)ピリジン−2−イル)カルバメート
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.83(br.s.,1H)、8.20(d,J=4.70Hz,1H)、7.85(s,1H)、6.92−7.18(m,1H)、6.60−6.75(m,2H)、6.55(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.42(br.s.,2H)、3.78(s,2H)、1.54(s,9H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.99(d,J=4.99Hz,1H)、7.64−7.73(m,2H)、7.59(d,J=1.17Hz,1H)、7.50−7.55(m,1H)、7.42−7.50(m,2H)、7.30−7.39(m,1H)、7.15(dd,J=1.03,8.36Hz,1H)、6.96−7.05(m,1H)、6.56(d,J=5.28Hz,1H)、3.77(s,2H)、1.48−1.61(m,9H)。
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72−7.76(m,2H)、7.65(d,J=6.46Hz,2H)、7.58(dd,J=0.73,8.36Hz,1H)、7.46−7.53(m,2H)、7.42(d,J=2.05Hz,1H)、7.37(td,J=1.03,7.56Hz,1H)、7.31(d,J=8.51Hz,1H)、7.16(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、6.64(dd,J=1.61,6.60Hz,1H)、6.50(s,1H)、3.90(s,2H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.93(d,J=6.75Hz,1H)、7.78(s,1H)、7.73(d,J=2.05Hz,1H)、7.63(d,J=7.63Hz,1H)、7.41(d,J=8.80Hz,1H)、7.33(s,1H)、7.29(d,J=3.81Hz,1H)、7.23(dt,J=3.96,7.92Hz,2H)、6.85(dd,J=2.20,6.60Hz,1H)、6.68(d,J=7.92Hz,1H)、4.56(br.s.,2H)、1.47(s,9H)。
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1−オキシドピリジン−2−イル}カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.22(d,J=6.46Hz,1H)、7.96(s,1H)、7.76(d,J=16.73Hz,1H)、7.60−7.68(m,1H)、7.43(d,J=8.51Hz,1H)、7.37(s,1H)、7.31(br.s.,1H)、7.21−7.27(m,1H)、7.09(d,J=6.46Hz,1H)、6.85(d,J=6.75Hz,1H)、6.72(d,J=7.63Hz,1H)、4.60(br.s.,2H)、1.55(s,9H)。
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.74−7.85(m,3H)、7.61−7.70(m,2H)、7.52−7.58(m,1H)、7.45(td,J=1.17,7.92Hz,1H)、7.28−7.38(m,1H)、7.09(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、6.88(s,1H)、6.57−6.66(m,1H)、4.89(s,2H)。
N−(2−{[(2−アミノ−1−オキシドピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.07(d,J=4.70Hz,3H)、7.76−7.81(m,2H)、7.74(s,1H)、7.64(d,J=8.51Hz,1H)、7.58(d,J=8.51Hz,1H)、7.46−7.49(m,1H)、7.32−7.37(m,1H)、7.15(dd,J=1.32,8.36Hz,1H)、6.94(br.s.,1H)、6.52(d,J=4.99Hz,1H)、4.76(s,2H)。
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.29(br.s.,1H)、7.74(dd,J=7.04,18.19Hz,2H)、7.40−7.61(m,4H)、7.25−7.37(m,2H)、7.05(d,J=7.04Hz,1H)、6.84(s,1H)、6.49(d,J=6.16Hz,1H)、4.50(d,J=12.62Hz,2H)、4.40(d,J=12.62Hz,1H)。
3−((2−アミノ−4−クロロフェニル)チオ)−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.26(d,J=8.22Hz,1H)、6.76(d,J=2.05Hz,1H)、6.56(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、2.93−2.97(m,5H)、2.90(s,3H)、2.58(t,J=7.04Hz,2H)。
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.31(d,J=1.47Hz,1H)、8.12(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、7.70(dd,J=8.51,18.49Hz,2H)、7.58(s,1H)、6.90(s.,1H)、3.73(br.s.,2H)、3.01(s,3H)、2.95(s,3H)、2.78(t,J=6.75Hz,2H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.86(td,J=6.02,8.44Hz,1H)、7.38−7.45(m,2H)、7.13−7.21(m,2H)、7.09(tdd,J=0.88,2.49,8.44Hz,1H)、2.95−3.01(m,5H)、2.93(s,3H)、2.56(t,J=7.04Hz,2H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.90(td,J=5.87,8.51Hz,1H)、7.69(d,J=8.51Hz,1H)、7.43(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.31(d,J=2.05Hz,1H)、7.20−7.27(m,1H)、7.11−7.17(m,1H)、3.24−3.29(m,1H)、3.12−3.20(m,1H)、3.05(s,3H)、2.93(s,3H)、2.85−2.92(m,J=4.40Hz,1H)、2.72−2.80(m,J=6.46,6.46,17.02Hz,1H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.01−8.12(m,1H)、7.76(d,J=8.51Hz,2H)、7.49−7.60(m,2H)、6.95−7.24(m,3H)、3.72(br.s.,2H)、3.01(s,3H)、2.90(s,3H)、2.78(t,J=7.04Hz,2H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.57(br.s.,1H)、7.86(t,J=8.07Hz,1H)、7.50−7.56(m,2H)、7.45(dd,J=1.91,9.83Hz,1H)、7.40(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.17(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、2.94−3.01(m,5H)、2.91(s,3H)、2.54(t,J=6.46Hz,3H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.78−7.90(m,1H)、7.48(d,J=8.51Hz,1H)、7.27−7.34(m,2H)、7.26(d,J=2.05Hz,1H)、7.03(d,J=7.92Hz,1H)、3.43(ddd,J=6.31,9.02,13.43Hz,1H)、3.16(ddd,J=5.58,9.10,13.50Hz,1H)、2.99(s,3H)、2.92(s,3H)、2.79−2.88(m,J=6.46,9.17,16.07Hz,1H)、2.52−2.64(m,1H)。
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.89−7.98(m,1H)、7.69(d,J=8.51Hz,1H)、7.46(d,J=2.05Hz,1H)、7.20−7.30(m,2H)、6.76(d,J=7.63Hz,1H)、3.86(t,J=7.19Hz,2H)、2.97(s,3H)、2.93(s,3H)、2.70(t,J=7.34Hz,2H)。
tert−ブチル(5−(ヒドロキシメチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)カルバメート
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ4.44(s,2H)、1.63(s,9H)。
中間体18
tert−ブチル(5−(((2−アミノ−4−クロロフェニル)チオ)メチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.18(s,1H)、6.73(d,J=2.35Hz,1H)、6.49(dd,J=2.35,8.22Hz,2H)、3.68(s,2H)、1.60(s,9H)。
tert−ブチル(5−(((2−(ベンゾフラン−2−スルホンアミド)−4−クロロフェニル)チオ)メチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)カルバメート
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.69(dd,J=0.88,7.92Hz,1H)、7.45−7.57(m,4H)、7.40(s,1H)、7.29−7.35(m,1H)、7.16(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、3.70(s,2H)、1.61(s,9H)。
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.71(d,J=7.92Hz,1H)、7.55(d,J=8.51Hz,1H)、7.39−7.51(m,5H)、7.31−7.37(m,1H)、7.16(d,J=7.04Hz,1H)、3.82(s,2H)。
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.75(dd,J=1.17,7.92Hz,1H)、7.57−7.64(m,2H)、7.51−7.55(m,1H)、7.50(d,J=0.88Hz,1H)、7.44(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.35−7.41(m,1H)、7.20(d,J=2.05Hz,1H)、4.45(d,J=14.09Hz,1H)、4.24(d,J=14.09Hz,1H)。
5−クロロ−2−((2−(ピリジン−2−イル)エチル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.39−8.42(m,1H)、7.73(td,J=1.76,7.63Hz,1H)、7.28(d,J=7.63Hz,1H)、7.23(d,J=8.22Hz,2H)、6.75(d,J=2.35Hz,1H)、6.55(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、3.06−3.10(m,2H)、2.96−3.01(m,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.54−8.62(m,1H)、7.85(s,1H)、7.71−7.78(m,1H)、7.67(dt,J=1.03,7.92Hz,1H)、7.56(d,J=2.35Hz,1H)、7.39−7.48(m,2H)、7.36(s,1H)、7.27−7.32(m,2H)、7.15−7.22(m,2H)、2.98(t,J=7.04Hz,2H)、2.74(t,J=6.90Hz,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.52−8.60(m,1H)、7.81(td,J=1.76,7.63Hz,1H)、7.64−7.71(m,2H)、7.26−7.47(m,8H)、3.40−3.50(m,1H)、3.29−3.37(m,1H)、3.16−3.26(m,0H)、2.83−2.95(m,J=7.48,7.48,14.97Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.30(ddd,J=1.47,1.61,4.55Hz,1H)、7.71−7.76(m,2H)、7.61−7.68(m,2H)、7.52(d,J=0.88Hz,1H)、7.31−7.36(m,1H)、7.24−7.31(m,2H)、7.18−7.23(m,2H)、7.05(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.84−3.89(m,2H)、3.00−3.14(m,2H)。
2−((2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル)チオ)−5−クロロアニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.98(d,J=0.88Hz,1H)、7.64(s,1H)、7.23(d,J=8.22Hz,1H)、6.76(d,J=2.35Hz,1H)、6.55(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、2.89−3.00(m,2H)、2.65−2.77(m,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.43−7.53(m,3H)、7.39(s,1H)、7.28−7.36(m,4H)、7.17(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、2.82(t,J=7.63Hz,2H)、2.45(t,J=7.63Hz,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.75−7.81(m,1H)、7.72(td,J=1.76,7.63Hz,1H)、7.67(d,J=0.88Hz,1H)、7.48−7.59(m,3H)、7.40−7.45(m,2H)、7.19−7.34(m,3H)、7.17(d,J=2.35Hz,1H)、3.19−3.26(m,3H)、2.87(t,J=7.63Hz,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.67−7.74(m,2H)、7.62(d,J=7.63Hz,1H)、7.39(s,2H)、7.31(t,J=7.19Hz,2H)、7.22−7.26(m,1H)、7.17(d,J=8.22Hz,1H)、6.80−6.90(m,1H)、3.89(br.s.,2H)、2.71−2.81(m,2H)。
5−クロロ−2−[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−エチルスルファニル]−フェニルアミン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.24(d,J=8.22Hz,1H)、6.77(d,J=2.05Hz,1H)、6.56(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、2.75−2.80(m,2H)、2.53−2.61(m,2H)、2.08(s,6H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.68(dd,J=0.88,7.92Hz,1H)、7.52(d,J=2.35Hz,1H)、7.39−7.47(m,3H)、7.27−7.35(m,2H)、7.18(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、2.65−2.72(m,J=7.63Hz,2H)、2.28−2.35(m,2H)、1.97(s,6H)。
5−クロロ−2−(((2−フルオロピリジン−3−イル)メチル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.01(dt,J=0.88,4.99Hz,1H)、7.42(ddd,J=1.91,7.48,9.68Hz,1H)、7.10(ddd,J=1.76,5.14,7.19Hz,1H)、6.91(d,J=8.22Hz,1H)、6.73(d,J=2.05Hz,1H)、6.42(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、3.90(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.00(br.s.,1H)、8.05(dt,J=1.47,4.70Hz,1H)、7.79(d,J=6.75Hz,1H)、7.55−7.63(m,3H)、7.43−7.54(m,2H)、7.33−7.40(m,1H)、7.26(d,J=8.22Hz,1H)、7.07−7.17(m,2H)、4.01(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.99(dd,J=1.91,4.84Hz,1H)、7.65(d,J=7.34Hz,1H)、7.49(d,J=2.05Hz,1H)、7.38(d,J=8.51Hz,1H)、7.28−7.33(m,1H)、7.19−7.26(m,3H)、7.00(ddd,J=1.47,5.21,7.12Hz,1H)、6.81(d,J=8.22Hz,1H)、6.70(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.43−4.59(m,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.04(d,J=4.70Hz,1H)、7.91(d,J=2.05Hz,1H)、7.70(d,J=7.63Hz,1H)、7.18−7.44(m,6H)、6.90(t,J=5.43Hz,1H)、6.67(d,J=7.63Hz,1H)、4.96(s,2H)。
2−(ベンジルチオ)−5−クロロアニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.15−7.24(m,3H)、7.07−7.13(m,2H)、6.97(d,J=8.22Hz,1H)、6.73(d,J=2.05Hz,1H)、6.43(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、3.86(s,2H)。
N−[2−(ベンジルチオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.73(d,J=7.92Hz,3H)、7.45−7.56(m,3H)、7.42(s,1H)、7.32−7.38(m,1H)、7.10−7.18(m,4H)、7.04−7.08(m,1H)、6.85−6.94(m,2H)、3.81(s,2H)。
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.65(d,J=7.92Hz,1H)、7.49(d,J=2.05Hz,1H)、7.37(dd,J=0.73,8.36Hz,1H)、7.28−7.33(m,1H)、7.16−7.27(m,3H)、7.08−7.14(m,2H)、7.01(d,J=6.75Hz,2H)、6.97(d,J=8.51Hz,1H)、6.73(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、4.50(d,J=12.91Hz,1H)、4.14(d,J=12.91Hz,1H)。
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.63−7.73(m,2H)、7.40(dd,J=0.73,8.36Hz,1H)、7.30−7.37(m,3H)、7.23−7.29(m,1H)、7.08−7.16(m,3H)、6.98−7.05(m,2H)、6.60(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、4.99(s,2H)。
中間体25
2−アミノ−4−フルオロベンゼンチオール
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.24(dd,J=6.16,8.51Hz,1H)、6.97(dd,J=6.46,8.51Hz,1H)、6.20(td,J=2.79,8.58Hz,1H)。
5−フルオロ−2−((3−ニトロベンジル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.04(dt,J=2.09,7.26Hz,1H)、7.89(s,1H)、7.34−7.54(m,2H)、6.93(dd,J=6.46,8.51Hz,1H)、6.35−6.53(m,1H)、6.15(td,J=2.64,8.51Hz,1H)、3.95(s,2H)。
N−(5−フルオロ−2−((3−ニトロベンジル)チオ)フェニル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.98(ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H)、7.68−7.79(m,2H)、7.49−7.54(m,2H)、7.42−7.48(m,1H)、7.25−7.39(m,4H)、7.16(dd,J=6.16,8.80Hz,1H)、6.78(td,J=2.93,8.36Hz,1H)、3.91(s,2H)。
化合物67
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.71(d,J=7.92Hz,1H)、7.50−7.54(m,1H)、7.48(d,J=0.88Hz,1H)、7.46(ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H)、7.28−7.38(m,2H)、7.19(dd,J=6.16,8.80Hz,1H)、6.83−6.89(m,1H)、6.77(td,J=2.79,8.44Hz,1H)、6.46−6.54(m,1H)、6.36(t,J=1.76Hz,1H)、6.22(d,J=7.63Hz,1H)、3.63(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.75(dd,J=0.88,7.92Hz,1H)、7.53−7.60(m,2H)、7.48(ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H)、7.33−7.38(m,1H)、7.28(dd,J=6.16,8.80Hz,1H)、7.14(dd,J=2.64,10.27Hz,1H)、6.88−7.02(m,2H)、6.71(dt,J=1.06,8.14Hz,1H)、6.57(s,1H)、6.41(d,J=7.63Hz,1H)、4.24(d,J=12.62Hz,1H)、4.06(d,J=12.91Hz,1H)。
N−{5−フルオロ−2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.10(ddd,J=1.17,2.13,8.14Hz,1H)、7.72−7.81(m,3H)、7.65(dd,J=6.02,8.95Hz,1H)、7.55(d,J=8.51Hz,1H)、7.45−7.51(m,3H)、7.41−7.45(m,1H)、7.33−7.39(m,1H)、6.80−7.09(m,1H)、4.70(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.87(br.s.,1H)、7.84(d,J=7.92Hz,2H)、7.57−7.65(m,2H)、7.50−7.56(m,2H)、7.39(t,J=7.48Hz,1H)、6.94−7.02(m,1H)、6.83(t,J=7.78Hz,1H)、6.53(d,J=8.80Hz,1H)、6.38(s,1H)、6.13(d,J=7.34Hz,1H)、4.38(s,2H)。
5−メトキシ−2−((3−ニトロベンジル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.03(dt,J=2.05,7.34Hz,1H)、7.84(d,J=1.76Hz,1H)、7.34−7.48(m,2H)、6.83(d,J=8.51Hz,1H)、6.32(s,1H)、6.06(dd,J=2.79,8.36Hz,1H)、3.90(s,2H)、3.69(s,3H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.69(d,J=7.92Hz,1H)、7.50(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.40−7.47(m,2H)、7.31(ddd,J=1.03,7.19,7.92Hz,1H)、7.07−7.13(m,2H)、6.84−6.90(m,1H)、6.57(dd,J=2.79,8.66Hz,1H)、6.50−6.54(m,1H)、6.37(t,J=1.91Hz,1H)、6.25(d,J=7.63Hz,1H)、3.72(s,3H)、3.57(s,2H)。
N−{5−メトキシ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.74(br.s.,1H)、8.16(ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H)、7.78−7.86(m,2H)、7.75(s,1H)、7.61(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.56(t,J=7.92Hz,1H)、7.44−7.52(m,2H)、7.35−7.40(m,1H)、7.09(d,J=2.35Hz,1H)、7.06(d,J=8.80Hz,1H)、6.69(dd,J=2.49,8.66Hz,1H)、4.45−4.53(m,2H)、3.77(s,3H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.75−7.85(m,2H)、7.59(dd,J=0.59,8.51Hz,1H)、7.44−7.53(m,1H)、7.32−7.40(m,1H)、7.25(s,1H)、6.93(d,J=8.51Hz,1H)、6.85−6.90(m,1H)、6.61(dd,J=2.49,8.66Hz,1H)、6.53−6.58(m,1H)、6.40(t,J=1.76Hz,1H)、6.21(d,J=7.92Hz,1H)、4.25(d,J=12.32Hz,1H)、4.08(d,J=11.74Hz,2H)、3.78(s,3H)。
N−(5−メトキシ−2−((3−ニトロベンジル)スルホニル)フェニル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.28(s,1H)、8.14−8.19(m,1H)、7.70(d,J=7.63Hz,1H)、7.64(s,1H)、7.58(s,1H)、7.41−7.50(m,3H)、7.37(d,J=9.10Hz,1H)、7.33(td,J=1.03,7.41Hz,1H)、7.29(d,J=2.35Hz,1H)、7.26(s,1H)、6.57(dd,J=2.35,8.80Hz,1H)、4.38(s,2H)、3.86(s,3H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.70(d,J=7.63Hz,1H)、7.42−7.50(m,2H)、7.35−7.41(m,1H)、7.33(d,J=8.80Hz,1H)、7.27−7.31(m,1H)、7.22(d,J=2.35Hz,1H)、6.76(t,J=7.78Hz,1H)、6.53(dd,J=1.32,8.07Hz,1H)、6.45(s,1H)、6.39(d,J=8.51Hz,1H)、6.27(d,J=7.63Hz,1H)、4.61(br.s.,2H)、3.76(s,3H)。
ベンゾフラン−2−スルホン酸 [2−(3−ニトロ−ベンジルスルファニル)−フェニル]−アミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.97−8.04(m,1H)、7.79−7.89(m,1H)、7.70(d,J=0.88Hz,1H)、7.50(d,J=0.88Hz,1H)、7.29−7.47(m,6H)、7.15−7.25(m,2H)、7.02−7.11(m,1H)、3.99(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.66(d,J=7.92Hz,1H)、7.47−7.52(m,1H)、7.38−7.46(m,2H)、7.26−7.35(m,2H)、7.12−7.22(m,2H)、7.04(td,J=1.47,7.63Hz,1H)、6.88(t,J=7.78Hz,1H)、6.54(dd,J=1.47,7.92Hz,1H)、6.43(t,J=1.76Hz,1H)、6.28(d,J=7.63Hz,1H)、3.69(s,2H)。
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.45(br.s.,1H)、8.15(d,J=8.22Hz,1H)、7.85(s,1H)、7.80(d,J=7.92Hz,1H)、7.66(d,J=0.88Hz,1H)、7.59−7.63(m,1H)、7.42−7.57(m,5H)、7.34−7.40(m,1H)、7.13−7.24(m,2H)、4.54−4.60(m,1H)、4.45−4.51(m,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.73(d,J=7.63Hz,1H)、7.59(d,J=8.22Hz,1H)、7.43−7.53(m,3H)、7.29−7.42(m,3H)、7.20(d,J=7.63Hz,1H)、6.97(t,J=7.63Hz,1H)、6.66(d,J=7.34Hz,1H)、6.57(br.s.,1H)、6.43(d,J=7.34Hz,1H)、4.27(d,J=12.91Hz,1H)、3.99(d,J=12.91Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6))δ7.75−7.85(m,3H)、7.62−7.70(m,1H)、7.59(d,J=8.51Hz,1H)、7.56(dd,J=1.76,7.92Hz,1H)、7.49(td,J=1.17,7.92Hz,1H)、7.36(t,J=7.48Hz,1H)、7.16−7.22(m,1H)、6.83(t,J=7.78Hz,1H)、6.57(dd,J=1.47,7.92Hz,1H)、6.43(t,J=1.91Hz,1H)、6.15(d,J=7.34Hz,1H)、4.37(s,2H)。
5−クロロ−2−((4−ニトロベンジル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.07(d,J=8.80Hz,2H)、7.30(d,J=8.80Hz,2H)、6.93(d,J=8.22Hz,1H)、6.73(d,J=2.35Hz,1H)、6.43(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、3.97(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(4−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.94−8.00(m,2H)、7.72(d,J=7.92Hz,1H)、7.50−7.55(m,1H)、7.45−7.49(m,2H)、7.43(s,1H)、7.31−7.38(m,1H)、7.11−7.19(m,3H)、7.07(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、3.96(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(4−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.59(br.s.,1H)、8.01(d,J=7.34Hz,2H)、7.86(s,1H)、7.76(d,J=7.92Hz,1H)、7.72(s,1H)、7.52(d,J=8.51Hz,1H)、7.39−7.49(m,2H)、7.25−7.36(m,3H)、7.00(s,1H)、4.96(s,2H)。
N−{2−[(4−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.75−7.88(m,3H)、7.61(d,J=8.51Hz,1H)、7.44−7.54(m,2H)、7.34−7.41(m,1H)、7.22(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、6.69(d,J=8.51Hz,2H)、6.49(d,J=8.51Hz,2H)、4.38(s,2H)。
5−クロロ−2−((2−ニトロベンジル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.89−7.98(m,1H)、7.37−7.46(m,2H)、6.99−7.04(m,1H)、6.81(d,J=8.22Hz,1H)、6.71(d,J=2.05Hz,1H)、6.37(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.22(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−((2−ニトロベンジル)チオ)フェニル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.03(dd,J=1.47,7.92Hz,1H)、7.65−7.71(m,2H)、7.48−7.53(m,2H)、7.43−7.48(m,1H)、7.31−7.42(m,3H)、7.03(d,J=8.22Hz,1H)、6.90(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、6.76(dd,J=1.32,7.48Hz,1H)、4.16(s,2H)。
N−{2−[(2−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.77(d,J=7.92Hz,1H)、7.59(dd,J=0.88,8.51Hz,1H)、7.47−7.55(m,3H)、7.31−7.41(m,2H)、7.10(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、6.86−6.95(m,1H)、6.72(dd,J=0.88,7.92Hz,1H)、6.57(dd,J=1.32,7.48Hz,1H)、6.38(td,J=1.03,7.41Hz,1H)、3.97(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(2−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.92(d,J=8.22Hz,1H)、7.71(dd,J=0.73,7.78Hz,1H)、7.59(d,J=2.05Hz,1H)、7.47(d,J=8.51Hz,1H)、7.39−7.44(m,1H)、7.33−7.38(m,2H)、7.19−7.30(m,2H)、6.71−6.80(m,2H)、6.67(d,J=8.22Hz,1H)、5.13(d,J=12.91Hz,2H)、4.73(d,J=12.62Hz,2H)。
N−{2−[(2−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72(d,J=7.92Hz,1H)、7.56(d,J=7.63Hz,1H)、7.44−7.52(m,2H)、7.41(d,J=8.51Hz,2H)、7.31−7.37(m,1H)、7.28(d,J=1.47Hz,1H)、7.21(dd,J=1.76,8.22Hz,1H)、7.06−7.13(m,1H)、6.88(d,J=7.92Hz,1H)、6.75(d,J=7.04Hz,1H)、6.60−6.67(m,1H)、4.50(d,J=13.50Hz,2H)、4.23(d,J=12.91Hz,2H)。
N−{2−[(2−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.69−7.78(m,2H)、7.56−7.65(m,2H)、7.50−7.55(m,1H)、7.45(td,J=1.17,7.77Hz,1H)、7.28−7.38(m,1H)、6.99−7.15(m,2H)、6.88(d,J=7.03Hz,1H)、6.67−6.75(m,1H)、6.58−6.66(m,1H)、4.68(s,2H)。
5−クロロ−2−((ピリミジン−2−イルメチル)チオ)アニリン
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.65(d,J=4.99Hz,2H)、7.31(t,J=4.99Hz,1H)、7.03(d,J=8.22Hz,1H)、6.70(s,1H)、6.43(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.07(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ11.69(br.s.,1H)、8.87(d,J=4.99Hz,2H)、7.74(dd,J=0.88,7.92Hz,1H)、7.66(s,1H)、7.62(d,J=8.22Hz,1H)、7.59(d,J=0.59Hz,1H)、7.45−7.52(m,3H)、7.33(ddd,J=1.76,6.38,8.00Hz,1H)、7.14(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、4.24(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.68(dd,J=1.47,4.99Hz,2H)、7.73(d,J=7.92Hz,1H)、7.53−7.60(m,2H)、7.45−7.52(m,2H)、7.30−7.41(m,4H)、4.63(d,J=13.50Hz,1H)、4.46(d,J=13.50Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリミジン−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)δ8.68(dd,J=1.47,4.99Hz,2H)、7.76(s,1H)、7.68(br.s.,1H)、7.61(d,J=8.22Hz,1H)、7.54−7.58(m,2H)、7.46(t,J=7.34Hz,1H)、7.41(t,J=4.84Hz,1H)、7.30−7.37(m,1H)、7.19(d,J=7.92Hz,1H)、5.11−5.19(m,2H)。
中間体31
4−メルカプト−3−ニトロベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.67(d,J=1.76Hz,1H)、8.01(s,1H)、7.93(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、5.30(s,1H)。
4−(ベンジルチオ)−3−ニトロベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)δ8.68(d,J=1.76Hz,1H)、8.10(dd,J=1.47,8.51Hz,1H)、7.88(d,J=8.51Hz,1H)、7.43(d,J=7.34Hz,2H)、7.34(t,J=7.63Hz,2H)、7.25−7.30(m,1H)、4.44(s,2H)。
3−アミノ−4−(ベンジルチオ)ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.11−7.25(m,6H)、6.96(d,J=1.76Hz,1H)、6.71−6.78(m,1H)、4.00(s,2H)。
N−[2−(ベンジルチオ)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.73(d,J=8.51Hz,1H)、7.65(d,J=1.17Hz,1H)、7.50−7.56(m,2H)、7.48(dd,J=1.47,8.22Hz,1H)、7.39(ddd,J=2.05,6.16,7.92Hz,1H)、7.31−7.36(m,2H)、7.09−7.20(m,3H)、6.92(d,J=7.04Hz,2H)、3.97(s,2H)。
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.74(d,J=7.63Hz,1H)、7.66(s,1H)、7.53(d,J=8.51Hz,1H)、7.50(s,1H)、7.45(t,J=7.48Hz,1H)、7.30−7.39(m,2H)、7.28(d,J=7.92Hz,1H)、7.20−7.25(m,1H)、7.16(t,J=7.48Hz,2H)、6.96(d,J=7.34Hz,2H)、4.47(d,J=13.21Hz,1H)、4.21(d,J=12.91Hz,1H)。
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.97(d,J=1.47Hz,1H)、7.68(d,J=7.63Hz,1H)、7.52(d,J=8.22Hz,1H)、7.43(s,1H)、7.32−7.38(m,2H)、7.24−7.30(m,1H)、7.09−7.18(m,3H)、6.98−7.06(m,2H)、6.87(dd,J=1.47,8.22Hz,1H)、5.05(s,2H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.26(s,1H)、8.11(d,J=8.50Hz,1H)、7.74−7.87(m,2H)、7.58(d,J=1.47Hz,1H)、7.16(d,J=8.50Hz,1H)、3.19(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.13(d,J=1.47Hz,1H)、7.88(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、7.60(dd,J=2.64,12.60Hz,2H)、7.28(d,J=8.50Hz,1H)、7.10(dd,J=2.05,8.50Hz,1H)、2.21(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.13(d,J=1.47Hz,1H)、7.92(dd,J=2.05,8.50Hz,1H)、7.76(d,J=8.50Hz,1H)、7.53(d,J=2.05Hz,1H)、7.33(d,J=8.50Hz,1H)、7.15−7.23(m,1H)、3.03−3.21(m,1H)、1.06(d,J=6.45Hz,6H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.09(d,J=1.47Hz,1H)、7.92(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、7.76(d,J=8.50Hz,1H)、7.51(d,J=2.34Hz,1H)、7.41(d,J=8.50Hz,1H)、7.20(dd,J=2.20,8.35Hz,1H)、3.49(t,J=6.15Hz,2H)、2.80(t,J=6.15Hz,2H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.09(d,J=1.17Hz,1H)、7.96−8.03(m,1H)、7.84(d,J=8.20Hz,1H)、7.71(d,J=8.50Hz,1H)、7.44(dd,J=1.76,8.50Hz,1H)、7.21(d,J=1.76Hz,1H)、3.98(td,J=4.10,8.06Hz,1H)、3.77−3.88(m,1H)、3.19(ddd,J=5.27,8.42,13.26Hz,1H)、2.95−3.06(m,1H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.27(d,J=1.47Hz,1H)、8.11(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.74(dd,J=8.51,14.97Hz,2H)、7.54−7.59(m,1H)、6.96−7.08(m,1H)、3.82(t,J=6.02Hz,2H)、3.57−3.68(m,2H)。
メチル3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパノエート
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.09(s,1H)、7.99(dd,J=1.76,8.50Hz,1H)、7.85(d,J=8.20Hz,1H)、7.71(d,J=8.50Hz,1H)、7.47(dd,J=1.61,8.35Hz,1H)、7.11(d,J=1.76Hz,1H)、3.63(s,3H)、3.24−3.39(m,1H)、3.08−3.22(m,1H)、2.54−2.82(m,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.63(d,J=3.81Hz,1H)、8.03(d,J=2.35Hz,1H)、7.87(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、7.75(td,J=1.76,7.63Hz,1H)、7.70(d,J=8.51Hz,1H)、7.54(d,J=2.35Hz,1H)、7.37(d,J=8.51Hz,1H)、7.32−7.35(m,1H)、7.21(d,J=7.63Hz,1H)、7.13(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、4.00(s,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.38(d,J=3.82Hz,1H)、8.25(br.s.,1H)、8.11(d,J=2.35Hz,1H)、7.93(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.78(d,J=8.51Hz,1H)、7.60(dt,J=1.91,7.92Hz,1H)、7.39(d,J=2.35Hz,1H)、7.33(dd,J=4.84,7.78Hz,1H)、7.20(d,J=8.51Hz,1H)、7.14(s,J=2.35,2.35,8.51,8.51Hz,1H)、3.95(s,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)d8.44(d,J=4.40Hz,1H)、8.03(d,J=2.05Hz,1H)、7.98(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.88(d,J=8.22Hz,1H)、7.74(t,1H)、7.25−7.33(m,2H)、7.20(d,J=7.63Hz,1H)、7.14(br.s.,1H)、7.03(d,J=1.47Hz,1H)、4.49(d,J=12.62Hz,1H)、4.06(d,J=12.91Hz,1H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)d8.35(dd,J=1.61,4.84Hz,1H)、8.24(d,J=2.35Hz,1H)、8.07(d,J=2.05Hz,1H)、8.03(d,J=1.76Hz,1H)、7.71(d,J=8.51Hz,1H)、7.38(s,1H)、7.27(d,J=2.05Hz,1H)、7.23−7.26(m,1H)、6.75(d,J=8.22Hz,1H)、6.65(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、4.45(d,J=13.50Hz,1H)、4.37(d,J=13.21Hz,1H)。
中間体34
4−クロロ−N−(5−クロロ−2−メルカプト−フェニル)−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.05(s,1H)、7.91(d,J=8.51Hz,1H)、7.78(d,J=8.51Hz,1H)、7.30(dd,J=1.47,8.22Hz,1H)、7.23−7.25(m,1H)、7.14(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)。
エチル{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}アセテート
1H NMR(300MHz,CD3OD)d8.06(s,1H)、7.96(d,J=8.50Hz,1H)、7.84(dd,J=8.50,10.84Hz,2H)、7.52(dd,J=1.61,8.64Hz,1H)、7.06(d,J=1.47Hz,1H)、4.17(q,J=7.23Hz,2H)、4.06(d,J=14.65Hz,1H)、3.88(d,J=14.36Hz,1H)、1.22(t,J=7.18Hz,3H)。
中間体35
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(3−オキソ−シクロペンチルスルファニル)フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ8.16(d,J=2.35Hz,1H)、7.93(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、7.89(s,1H)、7.62−7.65(m,2H)、7.35(d,J=8.22Hz,1H)、7.07(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、3.46(quin,J=6.53Hz,1H)、2.44−2.49(m,1H)、2.38−2.44(m,1H)、2.21(s,2H)、2.05−2.11(m,1H)、1.84−1.90(m,1H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.13(d,J=2.05Hz,1H)、7.99(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、7.73(d,J=8.51Hz,1H)、7.46(d,J=8.51Hz,1H)、7.34(d,J=2.05Hz,1H)、7.06(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、4.17−4.22(m,1H)、3.70−3.77(m,1H)、2.19−2.26(m,1H)、1.90−2.00(m,1H)、1.78−1.86(m,1H)、1.62−1.76(m,2H)、1.29−1.38(m,1H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.30(d,J=1.76Hz,1H)、8.14(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、7.72−7.80(m,2H)、7.64(d,J=2.05Hz,1H)、7.10(br.s.,1H)、3.30−3.38(m,2H)、1.09(t,J=7.34Hz,3H)
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.09(d,J=2.35Hz,1H)、7.94(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.76(d,J=8.22Hz,1H)、7.47−7.50(m,2H)、7.18(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、3.68(s,2H)、2.97(s,3H)、2.93(s,3H)。
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−メチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.09(d,J=2.35Hz,1H)、7.93(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、7.76(d,J=8.51Hz,1H)、7.48(d,J=2.35Hz,1H)、7.44(d,J=8.22Hz,1H)、7.20(dd,J=2.35,8.51Hz,1H)、3.40(s,2H)、2.69(s,3H)。
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.16(d,J=2.35Hz,1H)、8.01(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.68(d,J=8.51Hz,1H)、7.45(d,J=8.51Hz,1H)、7.28(d,J=1.76Hz,1H)、6.90(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.65−4.71(m,1H)、3.51−3.57(m,1H)、3.11(s,3H)、2.98(s,3H)。
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.29(d,J=2.05Hz,1H)、8.09−8.14(m,1H)、7.72(d,J=8.51Hz,1H)、7.68(d,J=8.51Hz,1H)、7.48(d,J=1.76Hz,1H)、6.81(d,J=8.22Hz,1H)、3.16(s,3H)、3.00(s,3H)。
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N−メチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.15(d,J=2.05Hz,1H)、8.01(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、7.72(d,J=8.51Hz,1H)、7.51(d,J=8.22Hz,1H)、7.22(d,J=2.05Hz,1H)、7.02(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、4.21(d,J=13.50Hz,1H)、3.49(d,J=13.21Hz,1H)、2.76(s,3H)
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N−メチルアセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.29(d,J=2.05Hz,1H)、8.09−8.13(m,1H)、7.69(d,J=8.51Hz,1H)、7.66(d,J=8.22Hz,1H)、7.44(d,J=2.05Hz,1H)、6.75(dd,J=1.91,8.66Hz,1H)、2.77(s,3H)。
N−{2−[(2−アミノエチル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.18(d,J=2.05Hz,1H)、7.99(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.65(d,J=8.51Hz,1H)、7.38(d,J=8.22Hz,1H)、7.30(d,J=2.35Hz,1H)、6.72(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、2.96−3.05(m,4H)。
N−{2−[(2−アミノエチル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.27(d,J=2.05Hz,1H)、8.10(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.74(d,J=8.51Hz,1H)、7.67(d,J=8.51Hz,1H)、7.42(d,J=1.76Hz,1H)、6.80(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.88−3.92(m,2H)、3.45−3.51(m,2H)。
N−{2−[(2−アミノエチル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.15(d,J=1.76Hz,1H)、8.00(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、7.69(d,J=8.21Hz,1H)、7.46(d,J=8.50Hz,1H)、7.25(d,J=2.05Hz,1H)、6.94(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、3.53−3.67(m,1H)、3.36−3.50(m,1H)、3.17−3.31(m,2H)。
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.69(d,J=7.92Hz,1H)、7.53−7.56(m,1H)、7.45−7.49(m,2H)、7.39(s,1H)、7.37(d,J=8.51Hz,1H)、7.31−7.35(m,1H)、7.17−7.20(m,1H)、2.90(t,J=7.19Hz,2H)、2.87(s,3H)、2.85(s,3H)、2.33(t,J=7.19Hz,2H)。
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72(d,J=7.34Hz,1H)、7.64(d,J=8.22Hz,1H)、7.58(d,J=8.51Hz,1H)、7.46−7.51(m,1H)、7.46(s,1H)、7.39(d,J=1.76Hz,1H)、7.32−7.37(m,2H)、3.27−3.34(m,1H)、3.16−3.24(m,1H)、2.96(s,3H)、2.90(s,3H)、2.77−2.86(m,1H)、2.59−2.66(m,1H)。
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.59−7.75(m,3H)、7.40−7.49(m,1H)、7.30−7.41(m,1H)、7.20−7.30(m,2H)、6.79(dd,J=1.76,8.50Hz,1H)、3.94(t,J=7.47Hz,2H)、2.87(s,3H)、2.81(s,3H)、2.59(t,J=7.47Hz,2H)。
N−(2−{[(6−アミノ−1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.77(d,J=1.76Hz,1H)、7.59−7.71(m,2H)、7.29−7.44(m,3H)、7.20−7.29(m,1H)、7.10(t,J=7.91Hz,1H)、6.77−6.88(m,2H)、6.57(d,J=7.33Hz,1H)、5.41(br.s.,2H)、4.57(br.s.,1H)。
化合物123
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}エチル)アセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.29(d,J=2.05Hz,1H)、8.13(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.65−7.75(m,2H)、7.51(d,J=2.05Hz,1H)、6.82(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.75(t,J=6.60Hz,2H)、3.51(t,J=6.60Hz,2H)、1.86(s,3H)。
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}エチル)アセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.12(s,1H)、8.01(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.77(d,J=8.51Hz,1H)、7.56(d,J=8.22Hz,1H)、7.17(s,1H)、7.13(d,J=7.63Hz,1H)、3.60−3.71(m,1H)、3.44−3.54(m,1H)、3.33−3.42(m,1H)、3.04−3.15(m,1H)、1.98(s,3H)。
4−クロロ−N,N−ジメチル−ブチルアミド
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルブタンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.68(d,J=7.62Hz,1H)、7.53(d,J=2.05Hz,1H)、7.35−7.49(m,3H)、7.32(d,J=0.88Hz,1H)、7.25−7.32(m,1H)、6.95(dd,J=2.05,8.20Hz,1H)、3.33−3.49(m,1H)、2.98(s,3H)、2.91−3.08(m,1H)、2.90(s,3H)、2.38−2.57(m,2H)、1.92−2.09(m,2H)。
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルブタンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.76(s,1H)、7.74(d,J=8.51Hz,1H)、7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.38−7.48(m,3H)、7.31(t,J=7.34Hz,1H)、6.86−7.05(m,1H)、3.46−3.69(m,2H)、2.97(s,3H)、2.91(s,3H)、2.43−2.59(m,2H)、1.93−2.09(m,2H)。
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ11.00(br.s.,1H)、7.80(d,J=1.47Hz,1H)、7.68(d,J=1.76Hz,1H)、7.40−7.54(m,3H)、7.05−7.16(m,2H)、2.91(s,3H)。
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.74(s,1H)、7.74(d,J=5.58Hz,1H)、7.64(d,J=1.76Hz,1H)、7.43(d,J=8.80Hz,1H)、7.30−7.35(m,2H)、6.88(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、3.33(s,3H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.67(d,J=7.63Hz,1H)、7.42−7.47(m,2H)、7.41(d,J=2.05Hz,1H)、7.37(td,J=1.47,7.78Hz,1H)、7.32(d,J=0.88Hz,1H)、7.28(td,J=0.88,7.48Hz,1H)、7.22(d,J=8.51Hz,1H)、6.96(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、5.92(s,1H)、4.56(d,J=13.50Hz,1H)、4.28(d,J=13.50Hz,1H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ10.42(br.s.,1H)、7.80−7.86(m,2H)、7.68(s,1H)、7.35(s,2H)、7.05−7.08(m,1H)、7.01−7.03(m,1H)、2.94(spt,J=6.90Hz,1H)、2.69(s,3H)、1.22(d,J=7.04Hz,6H)。
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.65−7.68(m,2H)、7.61−7.63(m,2H)、7.58−7.60(m,2H)、7.29(d,J=8.22Hz,1H)、7.04(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、2.17(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.80(d,J=8.80Hz,2H)、7.62−7.64(m,1H)、7.61(d,J=2.05Hz,1H)、7.49−7.53(m,2H)、7.30(d,J=8.22Hz,1H)、7.04(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、2.17(s,3H)。
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ10.63−10.77(m,1H)、7.79−7.82(m,2H)、7.64−7.68(m,3H)、7.05(dd,J=1.17,2.35Hz,2H)、2.79(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ10.69(br.s.,1H)、7.83−7.91(m,2H)、7.61−7.69(m,3H)、7.01−7.08(m,2H)、2.79(s,3H)。
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ9.20−9.27(m,1H)、7.80(dd,J=1.32,8.36Hz,2H)、7.76(d,J=8.51Hz,1H)、7.68(dd,J=1.47,8.80Hz,2H)、7.25(d,J=1.47Hz,1H)、7.18−7.21(m,1H)、2.93(d,J=1.47Hz,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ9.17−9.25(m,1H)、7.90(d,J=8.51Hz,2H)、7.76(d,J=8.51Hz,1H)、7.67(d,J=1.76Hz,1H)、7.64(d,J=8.51Hz,2H)、7.19(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、2.93(s,3H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ12.32(br.s,1H)、8.87(dt,J=0.77,4.92Hz,1H)、7.76(d,J=2.05Hz,1H)、7.58−7.65(m,2H)、7.44(dd,J=0.88,8.22Hz,1H)、7.34−7.42(m,3H)、7.25−7.30(m,2H)、7.06(d,J=7.63Hz,1H)、6.96−7.01(m,1H)、3.98(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ8.42(dd,J=1.61,4.84Hz,1H)、8.12(d,J=1.76Hz,2H)、7.66−7.70(m,2H)、7.50(d,J=1.17Hz,1H)、7.46−7.49(m,1H)、7.42−7.46(m,1H)、7.33(ddd,J=1.17,6.97,8.00Hz,1H)、7.26−7.29(m,1H)、7.13(ddd,J=0.88,4.70,7.92Hz,1H)、7.00(d,J=8.51Hz,1H)、6.89(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、3.75(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.28(d,J=4.11Hz,1H)、7.86(br.s.,1H)、7.68−7.71(m,J=0.73,1.32Hz,1H)、7.54(d,J=1.76Hz,1H)、7.36−7.41(m,2H)、7.31−7.35(m,1H)、7.25−7.29(m,J=1.03,7.78Hz,1H)、7.24(d,J=7.92Hz,1H)、7.12(dd,J=4.99,7.63Hz,1H)、6.73(d,J=8.51Hz,1H)、6.68(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、4.55(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.10−8.14(m,1H)、8.01(t,J=1.47Hz,1H)、7.66−7.68(m,1H)、7.42−7.49(m,2H)、7.34(ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H)、7.23−7.29(m,2H)、7.14(dd,J=6.60,7.78Hz,1H)、6.87(d,J=7.92Hz,1H)、6.83(d,J=8.22Hz,1H)、6.71(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、4.63(d,J=13.21Hz,1H)、4.37(d,J=13.21Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.27(d,J=4.11Hz,1H)、8.04(br.s.,1H)、7.78(t,J=1.76Hz,1H)、7.65(d,J=7.92Hz,1H)、7.46(d,J=0.88Hz,1H)、7.31−7.37(m,2H)、7.27−7.31(m,1H)、7.21−7.26(m,2H)、7.06(dd,J=5.14,7.48Hz,1H)、6.67(dt,J=1.76,8.51Hz,1H)、4.98(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)δ8.01−8.08(m,2H)、7.68(d,J=7.92Hz,1H)、7.53(d,J=8.22Hz,1H)、7.46−7.48(m,1H)、7.31−7.37(m,2H)、7.23−7.27(m,2H)、7.11−7.15(m,1H)、6.98(d,J=7.92Hz,1H)、6.58−6.61(m,1H)、5.09(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(3−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ8.08(s,1H)、8.02(ddd,J=1.17,2.35,8.22Hz,1H)、7.77(t,J=2.05Hz,1H)、7.65−7.69(m,2H)、7.50(d,J=0.88Hz,1H)、7.45−7.48(m,1H)、7.41−7.45(m,1H)、7.30−7.36(m,2H)、7.21(dq,J=0.88,7.63Hz,1H)、7.03(d,J=8.22Hz,1H)、6.89(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、3.84(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(3−メトキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ8.11(s,1H)、7.64−7.68(m,2H)、7.40−7.50(m,3H)、7.31(ddd,J=0.88,7.04,7.92Hz,1H)、7.07−7.13(m,2H)、6.90(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、6.73(ddd,J=1.17,2.49,8.36Hz,1H)、6.53−6.56(m,1H)、6.48(t,J=2.35Hz,1H)、3.74(s,2H)、3.66(s,3H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.46(d,J=4.70Hz,1H)、7.64−7.73(m,2H)、7.48(d,J=8.51Hz,1H)、7.38−7.45(m,3H)、7.25−7.34(m,3H)、7.07−7.17(m,2H)、4.58(d,J=12.91Hz,1H)、4.35(d,J=12.91Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.42(dt,J=0.84,4.77Hz,1H)、7.75(d,J=2.05Hz,1H)、7.67(d,J=7.63Hz,1H)、7.41−7.49(m,3H)、7.31−7.39(m,2H)、7.22−7.29(m,2H)、7.07(d,J=7.63Hz,1H)、6.76(dd,J=1.91,8.66Hz,1H)、5.07(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.35(d,J=6.46Hz,1H)、7.74(d,J=2.05Hz,1H)、7.66(d,J=7.92Hz,1H)、7.60(d,J=8.51Hz,1H)、7.38(s,2H)、7.34(d,J=10.56Hz,3H)、7.25(s,2H)、6.77(dd,J=1.32,8.36Hz,1H)、5.54(br.s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.31(d,J=6.16Hz,1H)、7.66(d,J=7.92Hz,1H)、7.46−7.50(m,1H)、7.38−7.42(m,1H)、7.30−7.38(m,2H)、7.28(s,3H)、7.19(d,J=8.51Hz,1H)、7.05(d,J=7.63Hz,1H)、6.82(d,J=8.22Hz,1H)、5.14(d,J=12.62Hz,1H)、4.68(d,J=12.32Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.64−7.68(m,2H)、7.47−7.51(m,1H)、7.40−7.46(m,2H)、7.29−7.34(m,1H)、7.14(d,J=8.22Hz,1H)、6.97(t,J=7.78Hz,1H)、6.92(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.48−6.52(m,1H)、6.35(dd,J=0.59,7.63Hz,1H)、6.28(t,J=1.91Hz,1H)、3.67(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.69(d,J=7.92Hz,1H)、7.48(d,J=8.51Hz,1H)、7.37−7.43(m,3H)、7.30(td,J=0.88,7.48Hz,1H)、7.20(d,J=8.51Hz,1H)、7.01(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、6.95(t,J=7.78Hz,1H)、6.70−6.74(m,1H)、6.64(t,J=1.76Hz,1H)、6.45(d,J=7.63Hz,1H)、4.40(d,J=12.62Hz,1H)、4.00(d,J=12.62Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.80(d,J=2.05Hz,1H)、7.69(d,J=7.63Hz,1H)、7.52(d,J=0.59Hz,1H)、7.40(d,J=8.51Hz,1H)、7.35(td,J=1.32,7.70Hz,1H)、7.31(d,J=8.51Hz,1H)、7.26−7.30(m,J=7.92Hz,1H)、6.78(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、6.65(t,J=7.78Hz,1H)、6.49(dd,J=1.91,7.78Hz,1H)、6.33(t,J=1.76Hz,1H)、6.05(d,J=7.34Hz,1H)、4.66(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ8.10(br.s.,1H)、7.63−7.69(m,2H)、7.41−7.51(m,3H)、7.32(td,J=0.88,7.48Hz,1H)、7.12(d,J=8.22Hz,1H)、7.05(t,J=7.92Hz,1H)、6.91(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.66(ddd,J=0.73,2.57,8.14Hz,1H)、6.51(d,J=7.92Hz,1H)、6.45−6.48(m,1H)、5.07(br.s.,1H)、3.71(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ10.27−11.14(m,1H)、7.73(d,J=2.05Hz,1H)、7.67(d,J=7.92Hz,1H)、7.53(s,1H)、7.43−7.47(m,1H)、7.38−7.42(m,1H)、7.28−7.33(m,1H)、7.04(t,J=7.92Hz,1H)、6.92(dd,J=1.47,8.22Hz,1H)、6.79(d,J=8.22Hz,1H)、6.74(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、6.59(s,1H)、6.40(d,J=7.34Hz,1H)、4.33(d,J=12.32Hz,1H)、4.16(d,J=12.62Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.76(br.s.,1H)、7.65−7.72(m,1H)、7.56(br.s.,1H)、7.44(br.s.,3H)、7.33(s,1H)、7.02(br.s.,2H)、6.77(br.s.,1H)、6.58(br.s.,1H)、6.39−6.47(m,1H)、4.28(br.s.,2H)。
ベンゾフラン−2−スルホン酸(5−クロロ−2−メルカプト−フェニル)−アミド
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.88(s,1H)、7.82(d,J=2.05Hz,1H)、7.67(dd,J=0.59,7.92Hz,1H)、7.49−7.54(m,3H)、7.44−7.49(m,1H)、7.33(td,J=1.03,7.56Hz,1H)、7.11(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.90(d,J=2.05Hz,1H)、7.78(d,J=8.80Hz,1H)、7.71(d,J=7.92Hz,1H)、7.51(d,J=8.22Hz,1H)、7.36−7.43(m,2H)、7.29(t,J=7.48Hz,1H)、6.92(d,J=6.46Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.00(br.s.,1H)、7.89(d,J=8.22Hz,1H)、7.78−7.81(m,1H)、7.63−7.66(m,1H)、7.50−7.59(m,4H)、7.39(ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.92(td,J=6.16,8.51Hz,1H)、7.47(d,J=2.35Hz,1H)、7.19(d,J=8.22Hz,1H)、7.01−7.06(m,1H)、6.95−7.01(m,1H)、6.88−6.94(m,2H)、6.57(dd,J=1.47,8.80Hz,1H)、6.40−6.45(m,2H)、3.72(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.05(td,J=6.16,8.51Hz,1H)、7.48−7.54(m,2H)、7.14−7.25(m,2H)、7.09(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、6.96(t,J=7.78Hz,1H)、6.66−6.71(m,1H)、6.54(t,J=1.91Hz,1H)、6.34(d,J=7.63Hz,1H)、4.44(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.97(t,J=8.51Hz,1H)、7.54(d,J=8.51Hz,1H)、7.43−7.52(m,3H)、7.13−7.17(m,1H)、6.98(t,J=7.78Hz,1H)、6.67−6.72(m,1H)、6.53(s,1H)、6.33(d,J=7.63Hz,1H)、4.42(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.85(t,J=8.07Hz,1H)、7.49(dd,J=1.76,9.98Hz,1H)、7.40(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.33(d,J=8.22Hz,1H)、7.23(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.16(d,J=2.05Hz,1H)、7.04(t,J=7.78Hz,1H)、6.72−6.75(m,1H)、6.63(t,J=1.91Hz,1H)、6.50(d,J=7.34Hz,1H)、4.30(d,J=12.91Hz,1H)、4.04(d,J=12.62Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.75−7.79(m,2H)、7.57−7.62(m,1H)、7.48−7.53(m,2H)、7.44(d,J=2.05Hz,1H)、7.14(d,J=8.22Hz,1H)、6.99(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.95(t,J=7.78Hz,1H)、6.56−6.60(m,1H)、6.45(t,J=1.91Hz,1H)、6.35(d,J=7.34Hz,1H)、3.58(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.69−7.72(m,2H)、7.54(d,J=2.35Hz,1H)、7.40−7.44(m,2H)、7.17(d,J=8.22Hz,1H)、7.03(t,J=7.78Hz,1H)、6.95(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、6.58(dd,J=1.76,7.92Hz,1H)、6.34−6.39(m,2H)、3.61(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.80(t,J=1.91Hz,1H)、7.63−7.66(m,1H)、7.56(d,J=2.35Hz,1H)、7.52(ddd,J=0.88,1.98,8.00Hz,1H)、7.39(t,J=7.92Hz,1H)、7.16(d,J=8.51Hz,1H)、7.02(t,J=7.78Hz,1H)、6.96(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、6.55−6.59(m,1H)、6.35(d,J=7.63Hz,1H)、6.32(t,J=1.91Hz,1H)、3.56(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.90−7.93(m,2H)、7.63−7.68(m,1H)、7.56−7.62(m,3H)、7.42(d,J=8.51Hz,1H)、7.11(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、6.93(t,J=7.78Hz,1H)、6.66(ddd,J=0.73,2.27,8.14Hz,1H)、6.39(t,J=1.91Hz,1H)、6.16(d,J=7.34Hz,1H)、4.18(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.82−7.86(m,2H)、7.64−7.69(m,1H)、7.56−7.62(m,2H)、7.27−7.31(m,1H)、7.22−7.27(m,1H)、7.08(d,J=2.05Hz,1H)、6.99(t,J=7.78Hz,1H)、6.67(ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H)、6.50(t,J=1.91Hz,1H)、6.36(d,J=7.63Hz,1H)、4.12(d,J=12.62Hz,1H)、3.95(d,J=12.91Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.85−7.88(m,2H)、7.58−7.62(m,2H)、7.55(d,J=2.05Hz,1H)、7.49(d,J=8.51Hz,1H)、7.15(dd,J=1.91,8.66Hz,1H)、6.95(t,J=7.78Hz,1H)、6.68(ddd,J=0.88,2.20,8.07Hz,1H)、6.45(t,J=1.91Hz,1H)、6.21(d,J=7.63Hz,1H)、4.28(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.79(d,J=8.51Hz,2H)、7.59(d,J=8.80Hz,2H)、7.32(d,J=8.51Hz,1H)、7.24−7.29(m,1H)、7.06(d,J=1.76Hz,1H)、6.99(t,J=7.78Hz,1H)、6.65−6.69(m,1H)、6.52(s,1H)、6.38(d,J=7.34Hz,1H)、4.16(d,J=12.91Hz,1H)、3.97(d,J=12.91Hz,1H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ8.00(t,J=1.91Hz,1H)、7.89−7.93(m,1H)、7.42−7.51(m,3H)、7.38(d,J=8.51Hz,1H)、6.89(t,J=7.78Hz,1H)、6.66(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、6.59(d,J=8.22Hz,1H)、6.55(s,1H)、6.37(d,J=7.63Hz,1H)、4.69(s,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.85(s,1H)、7.77(d,J=7.63Hz,1H)、7.51−7.55(m,1H)、7.47(t,J=7.92Hz,1H)、7.22(d,J=8.22Hz,1H)、7.19(d,J=1.76Hz,1H)、6.93−7.00(m,2H)、6.65(dd,J=2.20,8.07Hz,1H)、6.58(s,1H)、6.43(d,J=7.63Hz,1H)、4.35(d,J=12.91Hz,1H)、3.82(d,J=12.91Hz,1H)。
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−イソプロピルプロパンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.19(d,J=1.47Hz,1H)、7.98(d,J=8.20Hz,1H)、7.60(d,J=8.20Hz,1H)、7.23(d,J=2.05Hz,1H)、7.06(d,J=8.20Hz,1H)、6.75(dd,J=2.20,8.35Hz,1H)、3.85−4.03(m,1H)、3.00(t,J=7.33Hz,2H)、2.39(t,J=7.47Hz,2H)、1.12(d,6H)。
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルプロパンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.11(s,1H)、7.90(d,J=7.91Hz,1H)、7.71−7.79(m,1H)、7.49(d,J=2.34Hz,1H)、7.39(d,J=8.50Hz,1H)、7.21(九重線,J=2.34,8.50Hz,1H)、2.96(d,J=7.62Hz,6H)、2.90(t,J=7.03Hz,2H)、2.51(t,J=7.03Hz,2H)。
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N−イソプロピルプロパンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.17(d,J=1.76Hz,1H)、8.01(d,J=8.20Hz,1H)、7.67(d,J=8.50Hz,1H)、7.39(d,J=8.20Hz,1H)、7.24(d,J=1.76Hz,1H)、6.88(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、3.91(quin,J=6.59Hz,1H)、3.37−3.52(m,1H)、3.09−3.25(m,1H)、2.58(ddd,J=5.71,9.89,15.16Hz,1H)、2.26(ddd,J=5.86,9.74,15.16Hz,1H)、1.10(dd,4H)。
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.16(d,J=1.76Hz,1H)、8.00(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.75(d,J=8.51Hz,1H)、7.57(d,J=8.51Hz,1H)、7.32(s,1H)、7.21(d,J=7.92Hz,1H)、3.26(br.s.,1H)、3.18(br.s.,1H)、2.99−3.07(m,3H)、2.95(s,3H)、2.88(dt,J=7.37,16.95Hz,1H)、2.62−2.77(m,1H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ10.64(br.s.,1H)、7.93(d,J=7.03Hz,2H)、7.59−7.79(m,3H)、7.55(d,J=1.76Hz,1H)、7.45(d,J=8.50Hz,1H)、7.26(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、2.74(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.75(dd,J=1.17,4.98Hz,1H)、7.50(dd,J=1.32,3.66Hz,1H)、7.40(d,J=2.05Hz,1H)、7.26−7.34(m,1H)、7.15−7.24(m,1H)、7.08(dd,J=3.81,4.98Hz,1H)、2.23(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.81(d,J=4.40Hz,1H)、7.75(d,J=8.51Hz,1H)、7.51−7.57(m,1H)、7.43(d,J=7.92Hz,1H)、7.15(dd,J=4.84,8.66Hz,2H)、2.79(s,3H)。
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.57(br.s.,1H)、8.17(dt,J=2.53,6.38Hz,1H)、7.93(d,J=0.88Hz,1H)、7.74−7.83(m,3H)、7.69(td,J=1.47,7.92Hz,1H)、7.63(dd,J=1.47,7.92Hz,1H)、7.52−7.59(m,3H)、7.47(ddd,J=1.17,7.41,8.44Hz,1H)、7.30−7.38(m,1H)、7.23(t,J=7.63Hz,1H)、4.85(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.61(d,J=7.92Hz,1H)、7.46(d,J=2.05Hz,1H)、7.44(d,J=8.22Hz,1H)、7.28−7.32(m,1H)、7.21−7.26(m,1H)、7.19(dd,J=0.73,8.36Hz,1H)、7.15(d,J=0.88Hz,1H)、6.92(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、3.52−3.62(m,1H)、2.80−2.91(m,2H)、2.56−2.65(m,1H)、2.11(s,6H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.34(s,1H)、8.18(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.70−7.79(m,2H)、7.65(s,1H)、7.00(br.s.,1H)、4.12−4.18(m,2H)、1.98−2.10(m,2H)、1.72−1.84(m,2H)、1.63−1.71(m,2H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.29(d,J=1.76Hz,1H)、7.85(dd,J=1.91,8.07Hz,1H)、7.57(d,J=8.22Hz,1H)、7.39(d,J=2.05Hz,1H)、7.17−7.25(m,2H)、2.60(s,3H)、2.20(s,3H)。
クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ10.88(br.s.,1H)、8.53(d,J=2.05Hz,1H)、8.05(dd,J=1.91,8.07Hz,1H)、7.64(d,J=1.76Hz,1H)、7.54(d,J=8.22Hz,1H)、7.04−7.16(m,2H)、2.87(s,3H)、2.67(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ9.36(br.s.,1H)、8.52(d,J=2.05Hz,1H)、8.05(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.79(d,J=8.51Hz,1H)、7.67(d,J=2.05Hz,1H)、7.58(d,J=7.92Hz,1H)、7.23(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、3.04(s,3H)、2.68(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72(d,J=9.10Hz,2H)、7.51(d,J=8.80Hz,2H)、7.37(d,J=2.05Hz,1H)、7.25(d,J=8.51Hz,1H)、7.19(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、2.20(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ10.67(br.s.,1H)、7.89(d,J=8.80Hz,2H)、7.66(d,J=1.76Hz,1H)、7.50(d,J=8.80Hz,2H)、6.91−7.16(m,2H)、2.80(九重線,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ7.89(d,J=8.80Hz,2H)、7.78(d,J=8.51Hz,1H)、7.68(d,J=1.76Hz,1H)、7.53(d,J=8.80Hz,2H)、7.20(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、2.96(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ7.71(d,1H)、7.65(s,1H)、7.62(d,J=2.05Hz,1H)、7.57(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、7.41(d,J=8.22Hz,1H)、7.32(d,J=8.51Hz,1H)、7.04(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、2.39(s,3H)、2.19(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ10.62(s,1H)、7.82(d,J=2.05Hz,1H)、7.71(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.63(d,J=2.05Hz,1H)、7.48(d,J=8.51Hz,1H)、7.02−7.15(m,2H)、2.81(s,3H)、2.43(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CDCL3)δ9.24(br.s.,1H)、7.83(d,J=2.05Hz,1H)、7.78(d,J=8.51Hz,1H)、7.71(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、7.67(d,J=1.76Hz,1H)、7.50(d,J=8.22Hz,1H)、7.19(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、2.97(s,3H)、2.44(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.04−8.22(m,3H)、7.42(d,J=2.05Hz,1H)、7.16−7.32(m,2H)、2.20(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.64(br.s.,1H)、8.49−8.65(m,2H)、8.33(d,J=8.51Hz,1H)、7.89(d,J=8.51Hz,1H)、7.70(d,J=1.76Hz,1H)、7.39(d,J=8.22Hz,1H)、3.24(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.25−8.35(m,2H)、8.11(d,J=8.22Hz,1H)、7.39−7.48(m,2H)、6.75(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、2.70(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ7.82(td,J=6.15,8.50Hz,1H)、7.34(d,J=2.05Hz,1H)、7.16−7.30(m,3H)、7.00−7.16(m,1H)、2.27(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ9.81(br.s.,1H)、8.15−8.32(m,1H)、7.91(d,J=8.50Hz,1H)、7.63(d,J=1.76Hz,1H)、7.24−7.46(m,3H)、3.27(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.97(br.s.,1H)、8.10(td,J=6.16,8.51Hz,1H)、7.51(d,J=8.22Hz,1H)、7.46(d,J=2.05Hz,1H)、7.30−7.38(m,1H)、7.24−7.31(m,2H)、2.90(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.53(br.s.,1H)、7.37−7.49(m,2H)、7.25(dd,J=2.34,8.50Hz,1H)、6.96(d,J=3.22Hz,1H)、6.24(d,J=2.64Hz,1H)、2.38(s,3H)、2.34(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.74(br.s.,1H)、7.55(d,J=2.05Hz,1H)、7.51(d,J=8.22Hz,1H)、7.30(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.18(d,J=3.23Hz,1H)、6.24−6.35(m,1H)、2.90(s,3H)、2.34(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.54(br.s.,1H)、7.90(d,J=8.51Hz,1H)、7.73(d,J=2.05Hz,1H)、7.39(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、7.31(d,J=3.52Hz,1H)、6.32(d,J=3.23Hz,1H)、3.24(s,3H)、2.33(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]フラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.67(br.s.,1H)、7.84(s,1H)、7.32−7.46(m,2H)、7.26(dd,J=2.20,8.35Hz,1H)、7.07(d,J=3.52Hz,1H)、6.63(dd,J=1.76,3.52Hz,1H)、2.36(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.85(br.s.,1H)、7.89(s,1H)、7.49−7.59(m,2H)、7.28−7.36(m,2H)、6.68(dd,J=1.76,3.52Hz,1H)、2.88(s,3H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ9.62(br.s.,1H)、7.90(d,J=8.51Hz,2H)、7.74(d,J=2.05Hz,1H)、7.27−7.48(m,2H)、6.70(dd,J=1.76,3.52Hz,1H)、3.22(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.77(br.s.,1H)、7.84(t,J=8.06Hz,1H)、7.53(dd,J=1.90,9.82Hz,1H)、7.35−7.48(m,3H)、7.25(dd,J=2.20,8.35Hz,1H)、2.34(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ10.95(br.s.,1H)、8.03(t,J=8.20Hz,1H)、7.39−7.61(m,4H)、7.28(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、2.93(s,3H)。
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ9.84(br.s.,1H)、8.12(t,J=8.20Hz,1H)、7.90(d,J=8.50Hz,1H)、7.46−7.69(m,3H)、7.33(dd,J=1.47,8.50Hz,1H)、3.27(s,3H)。
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.87(br.s.,1H)、7.70−7.93(m,2H)、7.32−7.47(m,3H)、7.20−7.31(m,1H)、2.32(s,3H)。
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ7.89−8.04(m,1H)、7.69(d,J=8.50Hz,1H)、7.55−7.65(m,2H)、7.23−7.37(m,1H)、6.72(dd,J=1.90,8.64Hz,1H)、3.22(s,3H)。
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ7.94−8.04(m,1H)、7.83−7.93(m,1H)、7.42−7.59(m,3H)、7.29(dd,J=1.90,8.35Hz,1H)、2.93(s,3H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.06(d,J=1.76Hz,1H)、7.89(dd,J=2.05,8.50Hz,1H)、7.63−7.78(m,2H)、7.45(d,J=2.05Hz,1H)、7.30(d,J=8.50Hz,1H)、7.14(dd,J=2.34,8.50Hz,1H)、6.73(s,1H)、3.83(s,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.18(d,1H)、8.03(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、7.72(d,J=8.22Hz,1H)、7.41(s,2H)、7.20(d,J=1.76Hz,1H)、7.06(d,J=8.51Hz,1H)、6.84(dd,J=1.91,8.36Hz,1H)、4.76(d,J=8.22Hz,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.07(d,J=2.05Hz,1H)、7.89−7.97(m,2H)、7.77(d,J=8.51Hz,1H)、7.61(d,J=2.35Hz,1H)、7.56(d,J=8.22Hz,1H)、7.16(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、7.02(s,1H)、3.87(s,2H)。
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ8.26(br.s.,1H)、8.17(s,1H)、8.08(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、7.82(d,J=8.51Hz,1H)、7.47(br.s.,1H)、7.38(d,J=8.51Hz,1H)、7.30(s,1H)、7.09(d,J=7.92Hz,1H)、4.48(dd,J=2.35,13.79Hz,1H)、4.20(d,J=14.09Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.74(d,J=7.92Hz,1H)、7.64(d,J=2.35Hz,1H)、7.61(d,J=8.51Hz,1H)、7.53(d,J=8.51Hz,1H)、7.46(td,J=1.17,7.78Hz,1H)、7.41(s,1H)、7.33(t,J=7.48Hz,1H)、7.17(s,2H)、7.09(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、4.10(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO−d6)δ7.68(d,J=7.62Hz,1H)、7.51−7.61(m,3H)、7.41(d,J=2.05Hz,1H)、7.32−7.40(m,1H)、7.21−7.32(m,1H)、7.17(s,1H)、6.92(d,J=8.50Hz,1H)、6.74(dd,J=1.90,8.06Hz,1H)、4.89(d,J=14.07Hz,1H)、4.56(d,J=13.77Hz,1H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ7.69−7.79(m,3H)、7.66(s,2H)、7.46−7.54(m,1H)、7.41(s,2H)、7.24−7.34(m,1H)、6.88(dd,J=1.90,8.64Hz,1H)、5.62(s,2H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.34(s,1H)、7.75(d,J=7.91Hz,1H)、7.60(d,J=2.05Hz,1H)、7.47−7.56(m,2H)、7.43(t,J=7.33Hz,1H)、7.24−7.38(m,3H)、7.03(d,J=10.55Hz,1H)、4.58(d,J=14.36Hz,1H)、4.24(d,J=13.77Hz,1H)
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ8.20(br.s.,1H)、7.66−7.81(m,3H)、7.35−7.53(m,4H)、7.23−7.35(m,1H)、6.95(dd,J=2.05,8.50Hz,1H)、4.87(s,2H)。
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}チオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(300MHz,アセトン−d6)δ7.77(d,J=7.91Hz,1H)、7.45−7.66(m,5H)、7.31−7.42(m,1H)、7.22(dd,J=2.05,8.50Hz,1H)、6.02(br.s.,1H)、5.40(br.s.,2H)、3.14(q,J=6.15Hz,2H)、2.84(t,J=6.45Hz,2H)。
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.68(d,J=7.92Hz,1H)、7.54(dd,J=5.28,8.22Hz,2H)、7.42(t,J=7.92Hz,1H)、7.37(s,1H)、7.27−7.34(m,2H)、7.10(d,J=6.75Hz,1H)、3.58−3.67(m,1H)、3.44−3.53(m,1H)、3.36−3.43(m,1H)、2.98−3.09(m,1H)。
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.85(d,J=8.51Hz,1H)、7.80(d,J=2.05Hz,1H)、7.77(d,J=7.92Hz,1H)、7.72(s,1H)、7.61(d,J=8.51Hz,1H)、7.52(t,J=7.34Hz,1H)、7.31−7.40(m,2H)、3.36−3.47(m,4H)。
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.62−7.72(m,2H)、7.49(d,J=8.22Hz,1H)、7.31−7.38(m,2H)、7.25(t,J=7.48Hz,1H)、7.18(s,1H)、6.69(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、3.44(t,J=5.58Hz,2H)、3.30(s,3H)、3.12(s,3H)、2.97(t,J=6.31Hz,2H)、1.96−2.10(m,2H)
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.67(d,J=7.92Hz,1H)、7.60(d,J=1.76Hz,1H)、7.50(d,J=8.22Hz,1H)、7.41(d,J=8.22Hz,1H)、7.33(t,J=7.92Hz,1H)、7.20−7.28(m,2H)、6.83(dd,J=1.76,8.22Hz,1H)、3.69(ddd,J=4.99,8.58,13.43Hz,1H)、3.61(ddd,J=4.11,10.71,14.23Hz,1H)、3.48(ddd,J=5.58,5.72,13.35Hz,1H)、3.07−3.21(m,7H)、2.30−2.42(m,1H)、2.16−2.30(m,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.63(d,J=7.63Hz,1H)、7.53(d,J=1.76Hz,1H)、7.48(d,J=8.22Hz,1H)、7.43(d,J=8.22Hz,1H)、7.30(t,J=7.34Hz,1H)、7.21(t,J=7.21Hz,1H)、7.17(s,1H)、6.74(dd,J=2.05,8.22Hz,1H)、3.60−3.69(m,2H)、3.36−3.48(m,1H)、3.20−3.33(m,6H)、2.90−3.01(br.s.,1H)、2.29−2.42(m,J=6.75Hz,1H)、2.08−2.21(m,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルニトロリル)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)d7.79(s,1H)、7.70(d,J=8.51Hz,1H)、7.64(d,J=7.63Hz,1H)、7.52(d,J=8.51Hz,1H)、7.29−7.38(m,2H)、7.19−7.28(m,1H)、6.74(d,J=8.51Hz,1H)、3.74−3.84(m,2H)、3.60−3.65(m.,2H)、3.26(s,6H)、2.27−2.39(m,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.62(dd,J=7.92,11.15Hz,1H)、7.44−7.54(m,2H)、7.26−7.44(m,3H)、7.20(ddd,J=7.48,7.63,11.30Hz,1H)、6.87−7.05(m,1H)、6.51(br.s.,1H)、4.69−5.03(m,1H)、3.60(q,J=8.31Hz,1H)、3.45−3.55(m,1H)、3.23−3.45(m,1H)、3.06−3.17(m,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.81(d,J=1.76Hz,1H)、7.68(d,J=8.22Hz,2H)、7.54(d,J=8.22Hz,1H)、7.29−7.40(m,2H)、7.22−7.29(m,1H)、6.79(br.s.,1H)、6.47(br.s.,1H)、4.94(dt,J=6.93,14.01Hz,1H)、4.17(dd,J=5.58,14.09Hz,1H)、3.96(dd,J=6.90,14.23Hz,1H)、3.65(t,J=8.66Hz,1H)、3.32−3.47(m,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.72(d,J=7.92Hz,1H)、7.57(d,J=8.22Hz,1H)、7.45−7.51(m,1H)、7.44(d,J=2.05Hz,1H)、7.42(s,1H)、7.27−7.37(m,2H)、7.09(br.s.,1H)、5.05(s,1H)、3.64(s,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.68(d,J=7.92Hz,1H)、7.52(d,J=8.51Hz,1H)、7.49(d,J=8.51Hz,1H)、7.41(t,J=7.92Hz,1H)、7.32−7.37(m,2H)、7.27−7.32(m,1H)、7.09(d,J=8.22Hz,1H)、5.32(s,1H)、4.40(d,J=13.21Hz,1H)、3.89(d,J=12.91Hz,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.36(br.s.,1H)、10.15(br.s.,1H)、7.78(br.s.,1H)、7.70(d,J=8.51Hz,1H)、7.65(d,J=7.92Hz,1H)、7.42−7.51(m,2H)、7.35(t,J=7.63Hz,1H)、7.26(t,J=7.48Hz,1H)、6.87(d,J=6.75Hz,1H)、5.48(br.s.,1H)、4.76(br.s.,2H)。
N−{2−[(3−アミノプロピル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)δ8.03(br.s.,2H)、7.69(d,J=7.63Hz,1H)、7.56(d,J=8.22Hz,1H)、7.37(t,J=7.78Hz,1H)、7.23−7.32(m,2H)、7.05−7.20(m,2H)、6.60(br.s.,1H)、3.03(br.s.,2H)、2.91(t,J=6.60Hz,2H)、1.74−1.92(m,2H)。
(3−ブロモ−プロピル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.65(br.s.,1H)、3.38−3.56(m,2H)、3.28(d,J=5.28Hz,2H)、1.95−2.14(m,2H)、1.45(br.s.,9H)。
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ7.78(d,J=7.92Hz,1H)、7.63(d,J=8.51Hz,1H)、7.54−7.59(m,2H)、7.46−7.52(m,2H)、7.32−7.40(m,1H)、7.21(d,J=7.92Hz,1H)、4.03−4.14(m,1H)、3.88−4.00(m,1H)、3.35(ddd,J=6.97,7.19,13.72Hz,1H)、3.10(ddd,J=6.46,6.60,13.35Hz,1H)、2.16−2.36(m,2H)。
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.88(d,J=8.51Hz,1H)、7.79(d,J=7.92Hz,1H)、7.72(d,J=1.76Hz,1H)、7.68(s,1H)、7.61(d,J=8.51Hz,1H)、7.53(t,J=7.78Hz,1H)、7.40(t,J=7.63Hz,1H)、7.34(d,J=8.51Hz,1H)、3.47(t,J=7.04Hz,2H)、3.02(t,J=7.63Hz,2H)、2.06(quin,2H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO−d6)δ10.99(s,1H)、10.75(br.s.,1H)、7.61(d,J=7.63Hz,1H)、7.51(d,J=8.22Hz,1H)、7.32(t,J=7.48Hz,1H)、7.16−7.27(m,3H)、7.01−7.10(m,1H)、6.86(br.s.,1H)、6.64−6.79(m,1H)、4.02(d,J=13.21Hz,1H)、3.85(d,J=13.21Hz,1H)。
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.69(d,J=2.05Hz,1H)、7.63−7.67(m,2H)、7.44(t,J=8.36Hz,1H)、7.32−7.39(m,2H)、7.27(t,J=7.04Hz,1H)、7.18(s,1H)、6.82(d,J=7.92Hz,1H)、4.70(s,2H)。
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)d7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.49−7.54(m,2H)、7.45−7.50(m,1H)、7.42(s,1H)、7.29−7.36(m,2H)、7.11(dd,J=2.20,8.36Hz,1H)、6.45(s,1H)、3.84(s,2H)、2.21(s,3H)。
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.93(br.s.,1H)、7.83(d,J=7.92Hz,1H)、7.80(s,1H)、7.62−7.67(m,2H)、7.49−7.58(m,1H)、7.39(t,J=7.48Hz,1H)、7.08−7.22(m,2H)、6.74(s,1H)、4.29−4.46(m,2H)、2.23(s,3H)。
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド
1H NMR(600MHz,アセトン−d6)δ10.90(br.s.,1H)、9.65(br.s.,1H)、7.81(d,J=7.34Hz,2H)、7.75(d,J=2.05Hz,1H)、7.65(d,J=8.51Hz,1H)、7.60(s.,1H)、7.51(s.,1H)、7.38(t,J=7.19Hz,1H)、7.27(s.,1H)、6.95(s,1H)、4.67(br.s.,2H)、2.21(s,3H)。
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.79(d,J=1.76Hz,1H)、7.76(d,J=8.51Hz,1H)、7.67(d,J=7.92Hz,1H)、7.57(d,J=0.59Hz,1H)、7.37(ddd,J=1.17,7.19,8.36Hz,1H)、7.26−7.31(m,1H)、7.20−7.24(m,1H)、7.15(dd,J=1.76,8.51Hz,1H)、3.40−3.50(m,2H)、2.60−2.72(m,2H)、2.01(s,6H)。
N−{5−フルオロ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.98(d,J=9.10Hz,1H)、7.67(d,J=7.63Hz,1H)、7.49(br.s.,1H)、7.40(s,1H)、7.35(d,J=8.51Hz,1H)、7.26−7.32(m,2H)、7.21−7.26(m,2H)、7.12(d,J=7.63Hz,1H)、6.74−6.80(m,1H)、6.40(t,J=7.34Hz,1H)、4.52−4.64(m,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,メタノール−d4)δ7.95(d,J=6.16Hz,1H)、7.19−7.30(m,3H)、7.11−7.19(m,2H)、7.00(t,J=7.78Hz,1H)、6.72(dd,J=1.47,7.92Hz,1H)、6.61(s,1H)、6.44(d,J=7.04Hz,1H)、4.34(d,J=12.91Hz,1H)、4.07(d,J=12.90Hz,1H)。
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ9.13(s,1H)、7.80−7.85(m,2H)、7.71−7.76(m,2H)、7.34−7.39(m,2H)、7.16(dd,J=2.05,8.51Hz,1H)、2.95(spt,J=6.90Hz,1H)、2.81(s,3H)、1.22(d,J=7.04Hz,6H)。
N−(5−メトキシ−2−((3−ニトロベンジル)チオ)フェニル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ8.53(dd,J=1.76,5.87Hz,1H)、7.96(ddd,J=1.03,2.27,8.14Hz,1H)、7.70(d,J=7.92Hz,1H)、7.63(t,J=1.91Hz,1H)、7.51(s,1H)、7.42(dd,J=1.17,8.22Hz,1H)、7.24−7.37(m,3H)、7.11(s,1H)、7.00(s,1H)、6.55(dd,J=2.79,8.66Hz,1H)、3.83(s,2H)、3.71(s,3H)。
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.71(d,J=1.76Hz,1H)、7.66(d,J=7.92Hz,1H)、7.51(d,J=8.51Hz,1H)、7.31−7.43(m,4H)、7.24−7.29(m,1H)、6.79(d,J=7.04Hz,1H)、5.82(br.s.,1H)、4.99(br.s.,2H)。
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,クロロホルム−d)δ7.84(t,J=8.22Hz,1H)、7.47(d,J=2.05Hz,1H)、7.25(dt,J=1.03,8.51Hz,1H)、7.17−7.22(m,2H)、7.04(t,J=7.63Hz,1H)、6.93(dd,J=2.35,8.22Hz,1H)、6.58(dt,J=1.17,7.92Hz,1H)、6.40−6.45(m,2H)、3.72(s,2H)。
CCR2を安定して発現するHEK−Gqi5細胞が、DMEM(高グルコース)、10%FBS、1%PSA、400μg/mlジェネティシン、および50μg/mlハイグロマイシン中で培養された。適切な陽性対照ケモカイン(MCP−1、MIP1A、またはRANTES)が、FLIPRTetra上でアッセイされた化合物誘発カルシウム活性をスクリーニングするために、陽性対照作動薬として使用された。薬物プレートが、EP3およびMultiPROBEロボット液体処理システムを使用して、384ウェルのマイクロプレート内で調製された。化合物が合成され、CCR2活性に関して試験された。
表1は、CCR2受容体(IC50)nMでの活性を示す。
Claims (17)
- 式Iを有する化合物、その光学異性体、ジアステレオ異性体、水和物、溶媒和物、結晶形、幾何異性体、互変異性体、または薬学的に許容されるその塩:
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、もしくは−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換の、ピリジン、フラン、アゼチジン、チアゾール、チオフェン、オキサゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、2−オキソインドリン、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、2−オキソ−2H−クロメン、イミダゾール[2,1−b]チアゾール、1−H−ピラゾール、インドール、イミダゾール、キノリン、2−チオフェン、2−ベンゾフラン、5−メチル−2−フラン、5−オキサゾリジン−2−オン、ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン及びピリミジンから選択される複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニルあるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換の−OC1-6アルキル、CN、C(O)R19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換の−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換の−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換の−OC1-6アルキル、あるいはヒドロキシルであり、
R19は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、且つ
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであるか、或いは
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、もしくは−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニルあるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
R17は、Hであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、置換または非置換の−OC1-6アルキル、CN、C(O)R22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、
R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換の−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、
R8は、Hであり、
R22は、H、OHあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
R23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、且つ
R24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
下記化合物:
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、および
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R7、R8、R17およびR18は、全て同時にHとはなり得ず、
b)R8が置換または非置換C1-6アルキルである場合、当該アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、
c)化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする。
- R5は、Sである、請求項1に記載の化合物。
- R5は、−S(O)−である、請求項1に記載の化合物。
- R5は、−S(O)2−である、請求項1に記載の化合物。
- R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換の、ピリジン、フラン、アゼチジン、チアゾール、チオフェン、オキサゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、2−オキソインドリン、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、2−オキソ−2H−クロメン、イミダゾール[2,1−b]チアゾール、1−H−ピラゾール、インドール、イミダゾール、キノリン、2−チオフェン、2−ベンゾフラン、5−メチル−2−フラン、5−オキサゾリジン−2−オン、ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン及びピリミジンから選択される複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、且つ
R8は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであるか、或いは、
R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換C3-8シクロアルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルケニルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換の複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、H、置換または非置換C1-6アルキルあるいはハロゲンであり、
R7は、ハロゲン、CN、−OC1-6アルキル、置換または非置換C1-6アルキルあるいは置換または非置換C3-8シクロアルキルであり、且つ
R8は、Hである、請求項1に記載の化合物。 - R5は、−S−である、請求項5に記載の化合物。
- R5は、−S(O)−である、請求項5に記載の化合物。
- R5は、−S(O)2−である、請求項5に記載の化合物。
- R1は、Hであり、
R2は、置換または非置換C1-6アルキルであり、
R5は、−S−、−S(O)−、または−S(O)2−であり、
R6は、置換または非置換の複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R7は、ハロゲン、CNまたは−OC1-6アルキルであり、
R8は、Hである、請求項5に記載の化合物。 - R5は、−S−である、請求項9に記載の化合物。
- R5は、−S(O)−である、請求項9に記載の化合物。
- R5は、−S(O)2−である、請求項9に記載の化合物。
- R1は、Hであり、
R2は、メチル、イソプロピル、2−ヒドロキシエチル、プロピオン酸メチル、2−メチルピリジン、酢酸エチル、N,N−ジメチルプロパンアミド、N−イソプロピルプロパンアミド、プロパミド、ヒドロキシシクロペンチル、エチル、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルアセトアミド、2−アミノエチル、H−イミダゾール−2−イルメチル、1H−イミダゾール−4−イルメチル、2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル、tert−ブチルピリジン−2−イル−カルバメート、6−アミノピリジン−2−イル、2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル−メチル、(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル、3−アミノプロピル、N,N−ジメチルブタンアミド、1H−ピラゾール−3−イルメチル、メチル−1,3−チアゾール−2−イル−アセトアミド、tert−ブチル−1,3−チアゾール−2−イル−カルバメート、(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル、3−メチルピリジン、3−ニトロベンジル、3−メトキシベンジル、5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル−メチル、5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル−メチル、(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル、tert−ブチル−1−オキシドピリジン−2−イル−カルバメート、3−ヒドロキシベンジル、(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル、2−ピリジン−2−イルエチル、2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル、トリフルオロメチル、ベンジル、3−ニトロベンジル、4−ニトロベンジル、2−アミノベンジル、3−アミノベンジルまたは
ピリミジン−2−イルメチルであり、
R5は、−S(O)2−、Sまたは−S(O)−であり、
R6は、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジクロロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、4−クロロフェニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、ニトロ−3−トリフルオロメチルフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、4−クロロ−2−フルオロフェニル、3−クロロ−2−フルオロフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、3−クロロフェニル、2−ベンゾフラン、5−メチル−2−フラン、2−フランまたはフェニルであり、
R7は、塩素、シアノ、メトキシまたはフッ素であり、
R17は、Hであり、
R18は、Hであり、
R8は、Hである、請求項9に記載の化合物。 - 4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(イソプロピルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(2−ヒドロキシエチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
メチル3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパノエート、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
エチル{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}アセテート、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−イソプロピルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N−イソプロピルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}プロパンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
3,4−ジクロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシシクロペンチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルチオ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルフィニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(エチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオ}−N−メチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}−N−メチルアセトアミド、
2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N−メチルアセトアミド、
N−{2−[(2−アミノエチル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]フラン−2−スルホンアミド、N−{2−[(2−アミノエチル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(2−アミノエチル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}チオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({2−[(アミノカルボニル)アミノ]エチル}スルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{6−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(6−アミノ−1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[3−(ジメチルニトロリル)プロピル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}エチル)アセトアミド、
N−(2−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルフィニル}エチル)アセトアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノプロピル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)−N,N−ジメチルブタンアミド、
4−({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)−N,N−ジメチルブタンアミド、
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1H−ピラゾール−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルチオ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルフィニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
4−ブロモ−N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−(メチルスルホニル)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルフィニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−3−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−メトキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−1H−ピラゾール−3−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−プロピル−1H−イミダゾール−4−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(ピリジン−2−イルメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}チオ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、
tert−ブチル{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}スルホニル)メチル]−1−オキシドピリジン−2−イル}カルバメート、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(2−アミノ−1−オキシドピリジン−4−イル)メチル]スルホニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(3−ヒドロキシベンジル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−{[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]スルホニル}−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]チオ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−アミノ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]スルフィニル}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオ]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルフィニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
3−[(4−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)スルホニル]−N,N−ジメチルプロパンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]チオ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルフィニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロピリジン−3−イル)メチル]スルホニル}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルチオ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−フルオロ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
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N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−フルオロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
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N−{2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−メトキシ−2−[(3−ニトロベンジル)スルフィニル]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−メトキシフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
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N−{5−クロロ−2−[(4−ニトロベンジル)チオ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
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N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
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N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)チオ]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルホニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−{2−[(3−アミノベンジル)スルフィニル]−5−クロロフェニル}−3−クロロベンゼンスルホンアミド、
N−[2−(ベンジルチオ)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−(ベンジルスルフィニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、および
N−[2−(ベンジルスルホニル)−5−シアノフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 活性成分としての請求項1〜14のいずれか1項に記載の治療的有効量の化合物を含み、且つ薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤、または担体を含んでいてもよい、医薬組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を含む、哺乳類におけるケモカイン受容体調節と関連する疾患を治療するための医薬組成物。
- 哺乳類における眼の炎症性疾患または皮膚の炎症性疾患を治療するための、請求項16に記載の医薬組成物。
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