JP6114892B1 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
以下に本発明を詳述する。
なお、上記25℃における貯蔵弾性率、及び、後述する60℃における貯蔵弾性率を測定する硬化物としては、シール剤にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して硬化させたものが用いられる。
また、上記貯蔵弾性率は、動的粘弾性測定装置(例えば、IT計測制御社製、「DVA−200」等)を用いて、各測定温度において、試験片幅5mm、厚み0.35mm、掴み幅25mm、昇温速度10℃/分、周波数10Hzの条件で測定することができる。
また、接着性の観点から、上記硬化物の60℃における貯蔵弾性率の好ましい上限は2.5GPaである。
本発明の液晶表示素子用シール剤において、上記硬化物の25℃における貯蔵弾性率を0.8〜3.0GPaとする方法としては、上記硬化性樹脂として、1分子中に1個以上の重合性官能基と1個以上のラクトンの開環構造及び/又は1個以上のアクリロニトリル−ブタジエン構造とを有する重合性化合物(以下、「重合性化合物(a)」ともいう)を含有するものを用いる方法が好適であり、上記重合性化合物(a)に加えて、1分子中に1個の重合性官能基を有し、かつ、ラクトンの開環構造及びアクリロニトリル−ブタジエン構造を有さない単官能重合性化合物(以下、「重合性化合物(b)」ともいう)を含有するものを用いる方法がより好適である。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記重合性化合物(a)は、上記重合性官能基を1分子中に2個以上有する多官能重合性化合物であることが好ましい。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記水素結合性官能基としては、例えば、−OH基、−NH2基、−NHR基(Rは、芳香族又は脂肪族炭化水素、及び、これらの誘導体を表す)、−COOH基、−CONH2基、−NHOH基等の官能基や、分子内に存在する−NHCO−結合、−NH−結合、−CONHCO−結合、−NH−NH−結合等が挙げられる。なかでも、−OH基が好ましい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを意味する。
上記単官能のエポキシ化合物としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル(例えば、DY−BP(四日市合成社製))、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(例えば、エポゴーセー2EH(四日市合成社製))、アリルグリシジルエーテル(例えば、EX−101(ナガセケムテックス社製))、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(例えば、EX−121(ナガセケムテックス社製))、EO変性フェノールグリシジルエーテル(例えば、EX−145(ナガセケムテックス社製))、EO変性ラウリルアルコールグリシジルエーテル(例えば、EX−171(ナガセケムテックス社製))、フェニルグリシジルエーテル(例えば、EX−141(ナガセケムテックス社製))、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(例えば、EX−146(ナガセケムテックス社製))、ジブロモフェニルグリシジルエーテル(例えば、EX−147(ナガセケムテックス社製))等が挙げられる。
また、上記単官能のエポキシ(メタ)アクリレートのうち市販されているものとしては、例えば、エポキシエステル M−600A(共栄社化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
上記重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物の例としては、V−65、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。
なお、液晶表示素子のセルギャップは、表示素子により異なるため限定されないが、一般的な液晶表示素子のセルギャップは、2〜10μmである。
また、スプリングバックによる接着性の低下や液晶表示素子のギャップ不良を抑制する観点から、上記柔軟粒子の最大粒子径の好ましい上限は20μmである。上記柔軟粒子の最大粒子径のより好ましい上限は15μmである。
更に、スプリングバックによる接着性の低下や液晶表示素子のギャップ不良を抑制する観点から、上記柔軟粒子の最大粒子径は、セルギャップの2.6倍以下であることが好ましい。上記柔軟粒子の最大粒子径のより好ましい上限はセルギャップの2.2倍、更に好ましい上限はセルギャップの1.7倍である。
なお、本明細書において、上記柔軟粒子の最大粒子径及び後述する平均粒子径は、シール剤に配合する前の粒子について、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定することにより得られる値を意味する。上記レーザー回折式分布測定装置としては、マスターサイザー2000(マルバーン社製)等を用いることができる。
また、スプリングバックによる接着性の低下や液晶表示素子のギャップ不良を抑制する観点から、上記柔軟粒子の平均粒子径の好ましい上限は15μmである。上記柔軟粒子の平均粒子径のより好ましい上限は12μmである。
なお、本明細書において粒子径のCV値とは、下記式により求められる数値のことである。
粒子径のCV値(%)=(粒子径の標準偏差/平均粒子径)×100
上記柔軟粒子を分級する方法としては、例えば、湿式分級、乾式分級等の方法が挙げられる。なかでも、湿式分級が好ましく、湿式篩分級がより好ましい。
上記シリコーン系粒子のうち市販されているものとしては、例えば、KMP−594、KMP−597、KMP−598、KMP−600、KMP−601、KMP−602(信越化学工業社製)、トレフィルE−506S、EP−9215(東レ・ダウコーニング社製)等が挙げられ、これらを分級して用いることができる。上記シリコーン系粒子は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記(メタ)アクリル粒子は、原料となる単量体を公知の方法により重合させることで得ることができる。具体的には例えば、ラジカル重合開始剤の存在下で単量体を懸濁重合する方法、ラジカル重合開始剤の存在下で非架橋の種粒子に単量体を吸収させることにより種粒子を膨潤させてシード重合する方法等が挙げられる。
なお、本明細書において上記柔軟粒子の硬度は、JIS K 6253に準拠した方法により測定されるデュロメータA硬さを意味する。
また、スプリングバックによる接着性の低下や液晶表示素子のギャップ不良を抑制する観点から、上記柔軟粒子の含有量は、液晶表示素子用シール剤全体に対して、好ましい上限が50重量%である。上記柔軟粒子の含有量のより好ましい上限は40重量%である。
上記シランカップリング剤としては、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が好適に用いられる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、粒度分布計(例えば、PARTICLE SIZING SYSTEMS社製、「NICOMP 380ZLS」)を用いて測定することができる。
また、透湿防止性等の観点から、上記硬化物のガラス転移温度の好ましい下限は40℃、より好ましい下限は46℃である。
なお、本明細書において上記「ガラス転移温度」は、動的粘弾性測定により得られる損失正接(tanδ)の極大のうち、ミクロブラウン運動に起因する極大が現れる温度を意味する。上記ガラス転移温度は、粘弾性測定装置等を用いた従来公知の方法により測定することができる。
また、上記ガラス転移温度を測定する硬化物としては、上記貯蔵弾性率を測定する硬化物と同様にしてシール剤を硬化させたものが用いられる。
液晶滴下工法によって本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、具体的には例えば、基板に本発明の液晶表示素子用シール剤等をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する工程、本発明の液晶表示素子用シール剤等が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに別の基板を重ね合わせる工程、及び、本発明の液晶表示素子用シール剤等のシールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程、及び、仮硬化させたシール剤を加熱して本硬化させる工程を有する方法等が挙げられる。
上記フレキシブル基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルフォン等を用いたプラスチック製基板が挙げられる。また、本発明の液晶表示素子用シール剤は、通常のガラス基板を接着する際に用いられてもよい。
上記基板には、通常、酸化インジウム等からなる透明電極、ポリイミド等からなる配向膜、無機質イオン遮蔽膜等が形成される。
重合性化合物(a)としてカプロラクトン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「EBECRYL3708」)75重量部、重合性化合物(b)として2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(共栄社化学社製、「エポキシエステル M−600A」)10重量部、重合性化合物(c)として部分アクリル変性ビスフェノールE型エポキシ樹脂(ダイセル・オルネクス社製、「KRM8287」)15重量部、光ラジカル重合開始剤として1−(4−(フェニルチオ)フェニル)−1,2−オクタンジオン−2−(O−ベンゾイルオキシム)(BASF社製、「IRGACURE OXE01」)1重量部、熱硬化剤としてマロン酸ジヒドラジド(大塚化学社製、「MDH」)1重量部、充填剤としてシリカ(アドマテックス社製、「アドマファインSO−C2」)50重量部、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)1重量部、及び、応力緩和剤としてコアシェルアクリレート共重合体微粒子(ゼオン化成社製、「F351」)10重量部を、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより、液晶表示素子用シール剤を調製した。
得られた液晶表示素子用シール剤について、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して硬化させた硬化物について、動的粘弾性測定装置(IT計測制御社製、「DVA−200」)を用いて、25℃において、試験片幅5mm、厚み0.35mm、掴み幅25mm、昇温速度10℃/分周波数10HZの条件で測定された貯蔵弾性率は1.0GPaであり、同様の条件で60℃において測定された貯蔵弾性率は0.04GPaであった。
表1に記載された配合比の各材料を、実施例1と同様にして撹拌混合することにより、実施例2〜10、及び、比較例1、2の液晶表示素子用シール剤を調製した。
得られた各液晶表示素子用シール剤について実施例1と同様にして硬化物を作製し、得られた各硬化物について、実施例1と同様にして測定した25℃及び60℃における貯蔵弾性率を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して厚さ300μmのフィルムを作製し、試験片とした。得られた試験片について、動的粘弾性測定装置(IT計測制御社製、「DVA−200」)を用いて、−80℃〜200℃、10Hzにおいて動的粘弾性を測定し、損失正接(tanδ)の極大値の温度をガラス転移温度として求めた。
実施例及び比較例で得られた各得られた液晶表示素子用シール剤を極微量、20mm×50mmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(リンテック社製、「PET5011」)の中央部に取り、その上に同じ大きさのPET5011を重ね合わせて液晶表示素子用シール剤を押し広げた。その状態でメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して接着試験片を作製した。得られた接着試験片の接着強度を、EZgraph(島津製作所社製)を用いて測定した。また、PET5011に代えてガラス基板を用い、同様にして接着試験片を作製し、接着強度を測定した。
接着強度が1N/cm以上であったものを「○」、接着強度が0.5N/cm以上1N/cm未満であったものを「△」、接着強度が0.5N/cm未満であったものを「×」としてPETフィルムに対する接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を、平滑な離型フィルム状にコーターで厚さ200〜300μmに塗工し、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱することによって透湿度測定用硬化フィルムを得た。JIS Z 0208の防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)に準じた方法で透湿度試験用カップを作製し、得られた透湿度測定用硬化フィルムを取り付け、温度60℃湿度90%RHの恒温恒湿オーブンに投入して透湿度を測定した。得られた透湿度の値が70g/m2・24hr未満であった場合を「○」、70g/m2・24hr以上100g/m2・24hr未満であった場合を「△」、100g/m2・24hr以上であった場合を「×」として透湿防止性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させ、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板(長さ75mm、幅75mm、厚み0.7mm)の一方に、表示部が45mm×55mmとなるようにシール剤の線幅1mmでディスペンサー塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の透明電極付きカラーフィルター基板を貼り合わせ、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線(波長365nm)を30秒照射した後、120℃で1時間加熱して液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、100時間動作試験を行った後、80℃で1000時間電圧印加状態とした後のシール剤付近の液晶配向乱れを目視によって確認した。
配向乱れは表示部の色むらにより判断しており、色むらの程度に応じて、色むらが全くなかった場合を「◎」、色むらが微かにあった場合を「○」、色むらが少しあった場合を「△」、色むらがかなりあった場合を「×」として低液晶汚染性を評価した。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は、実用に全く問題のないレベルであり、「△」は液晶表示素子の表示設計によって問題になる可能性があるレベルであり、「×」は実用に耐えないレベルである。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、上記「(低液晶汚染性)」と同様にして液晶表示素子をそれぞれ10枚(10セル)ずつ作製し、各液晶表示素子を2mの高さから落下させる落下試験を行った。落下試験後、全てのセルに剥がれや割れによる液晶漏れがなかった場合を「○」、1セル以上5セル未満の液晶表示素子に液晶漏れがあった場合を「△」、5セル以上の液晶表示素子に液晶漏れがあった場合を「×」として液晶表示素子の耐衝撃性を評価した。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
硬化物の25℃における貯蔵弾性率が0.8〜3.0GPaであり、かつ、
硬化物の60℃における貯蔵弾性率が0.04GPa以上である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 硬化性樹脂は、1分子中に1個以上の重合性官能基と1個以上のラクトンの開環構造及び/又は1個以上のアクリロニトリル−ブタジエン構造とを有する重合性化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 硬化性樹脂は、1分子中に1個の重合性官能基を有し、かつ、ラクトンの開環構造及びアクリロニトリル−ブタジエン構造を有さない単官能重合性化合物を含有することを特徴とする請求項2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 硬化性樹脂全体100重量部中における1分子中に1個の重合性官能基を有し、かつ、ラクトンの開環構造及びアクリロニトリル−ブタジエン構造を有さない単官能重合性化合物の含有量が1〜30重量部であることを特徴とする請求項3記載の液晶表示素子用シール剤。
- 柔軟粒子を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- 遮光剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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