JP6041937B1 - Milk flavor imparting or milk flavor improving agent - Google Patents
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Abstract
【課題】乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味付与することができる乳風味付与乃至乳風味改善剤および乳風味香料組成物を提供する。【解決手段】（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤および（Ｅ）−６−ノネナールをして０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲物、又は乳製品代用品用の香料組成物。【選択図】なし[Problem] To provide a milk flavor imparting agent or a milk flavor improving agent and a milk flavor flavoring composition capable of imparting a rich, rich and milky flavor characteristic of milk. (E) Milk flavor imparting or milk flavor improving agent containing 6-nonenal as an active ingredient and (E) -6-nonenal containing 0.05ppt to 2ppb of milk, dairy product, milk or A fragrance composition for beverages containing dairy products or dairy substitutes. [Selection figure] None
Description
本発明は、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与する乳風味付与乃至乳風味改善剤に関し、更に詳しくは、（Ｅ）−６−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に極微量添加することにより、従来にない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与する乳風味付与乃至乳風味改善剤に関する。 The present invention relates to a milk flavor imparting agent or a milk flavor improving agent that imparts rich richness and milk fat feeling unique to milk. More specifically, (E) -6-nonenal contains milk, dairy products, milk or dairy products. The present invention relates to a milk flavor imparting agent or a milk flavor improving agent that imparts a rich richness and milk fat feeling unique to milk by adding a trace amount to foods and drinks or dairy product substitutes.
近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の加工食品の開発が望まれている。バター、チーズ、牛乳、アイスクリーム、ヨーグルトなどの乳製品は日本人の食事の洋風化に伴ってすでに食生活に浸透しており、これらの香味を付与した加工食品も、広く開発が行われている。しかしながら、乳製品の風味を付与するために、良質なバターやチーズなどはコスト面での負担が大きいため多量には配合できず、また、加工食品に配合した場合でも、製造過程において香気、香味の減少または損失が起こるために、乳製品が本来有する芳醇、かつリッチな風味、コク味を消費者が享受する機会が意外と少ないのが実情である。さらにまた、最近ではコスト低減あるいはメタボリックシンドローム対策を目的として、乳原料自体の使用量を減らして、しかも十分な乳風味を有する商品の開発が求められている。 In recent years, with the diversification of consumer preferences, development of various types of processed foods is desired. Dairy products such as butter, cheese, milk, ice cream, and yogurt have already penetrated the diet due to the westernization of the Japanese diet, and processed foods with these flavors have been widely developed. Yes. However, in order to impart the flavor of dairy products, high-quality butter and cheese cannot be added in large quantities due to the high cost burden, and even when added to processed foods, fragrance and flavor in the manufacturing process As a result, there are surprisingly few opportunities for consumers to enjoy the rich, rich flavor and richness inherent in dairy products. Furthermore, recently, for the purpose of cost reduction or metabolic syndrome countermeasures, there has been a demand for the development of products having a sufficient milk flavor while reducing the amount of milk raw material used.
これまで、乳製品の風味改善、風味増強に関する提案がいくつか行われている。例えば、乳脂肪含有食品材料をリパーゼの存在下に酵素処理する際及び／又は酵素処理して得られる処理物に分枝サイクロデキストリンを配合し、生成物の刺激臭、後味の油っぽい不快臭を除去した嗜好性に優れたバター、チーズ、ミルク等の香気香味を有する乳製品フレーバーの製造法（特許文献１）、アルカノイルアミノ酸アミドを有効成分として含有するチーズ、醤油、味噌、魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感を想起させる持続性のある香気香味特性を有する持続性香気香味付与剤（特許文献２）、飲食物に２−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸とジアセチル及び／又は２−フェニルエチルシンナメートを添加し、マイルドなコク味を有するバター様、果実様、チーズ様、ヨーグルト様などの香気香味特性を付与、増強できる香料組成物（特許文献３）、乳清蛋白質のプロテアーゼ処理物および乳脂のリパーゼ処理物を各種の飲料、乳製品、焼き菓子類、各種麺類など広範囲な飲食物の異味異臭を除き、風味の付与増強又は改善を図る風味改良材（特許文献４）、（Ｚ）−６−オクテナールを有効成分として含有し、飲食物に乳製品特有の甘いクリーミーな香味を付与することのできる乳風味付与乃至増強剤（特許文献５）、３−メチルノナン−２，４−ジオンを含有し、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に、乳関連製品の香味や「こく」を付与増強することのできる香味料組成物（特許文献６）、乳又は乳製品のリパーゼ処理及び／又は乳酸菌による発酵処理により得られる処理物を有効成分として含有し、発酵乳にみられる粉っぽい味・においを低減し、かつ呈味（乳感）を増強する、乳飲料又は発酵乳の風味改良剤（特許文献７）、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物を分画して得られた分画分子量１００００以上の画分を乳製品等に添加し、こく、ボリューム感を付与することのできる香味増強剤（特許文献８）、メチル ２−メチル−３−フリルジスルフィド、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、メチルフルフリルジスルフィド及びジフルフリルジスルフィドからなる群から選ばれた１種又は2種以上のジスルフィド化合物を含有させる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物（特許文献９）、最終飲食物中に、低級脂肪酸をその検知閾値濃度に対して０．０１〜０．５倍濃度添加することで、軽やかで広がりのある香気の増強された飲食物（特許文献１０）、１２−メチルトリデカナールをバター、チーズ、牛乳などの乳製品等に１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍの濃度で含有させ、乳脂肪感、ボディー感、コク味などを増強する方法（特許文献１１）、乳原料をリパーゼにより加水分解した後、得られた加水分解物をｐＨ５〜７の水で洗浄し、低級脂肪酸を低減させた乳風味フレーバー（特許文献１２）、などの提案がある。 So far, several proposals have been made on improving flavor and enhancing flavor of dairy products. For example, when a milk fat-containing food material is enzymatically treated in the presence of lipase and / or a processed product obtained by enzymatic treatment is blended with a branched cyclodextrin, an irritating odor of the product, an oily unpleasant odor of the aftertaste A method for producing dairy flavors having an aroma and flavor such as butter, cheese, milk, etc. (Patent Document 1), cheese containing alkanoylamino acid amide as an active ingredient, soy sauce, miso, fish soy sauce, etc. Sustained fragrance imparting agent (Patent Document 2) having a persistent fragrance flavor property that recalls the ripening feeling of fermentation products, butter, cheese, etc., 2-hydroxy-3-methylpentanoic acid, diacetyl and Add 2-phenylethyl cinnamate and have a mild and rich taste such as butter-like, fruit-like, cheese-like, yogurt-like flavor , A perfume composition that can be enhanced (Patent Document 3), a protease-treated product of whey protein and a lipase-treated product of milk fat, except for a wide range of foods and beverages such as various beverages, dairy products, baked goods, various noodles, Flavor improving material for enhancing or improving the flavor (Patent Document 4), (Z) -6-octenal as an active ingredient, and a milk flavor capable of imparting a sweet and creamy flavor peculiar to dairy products to foods and drinks An imparting or enhancing agent (Patent Document 5) containing 3-methylnonane-2,4-dione, milk, dairy products, foods and drinks containing milk or dairy products, or dairy substitutes, and flavors of milk-related products A flavoring composition (Patent Document 6) capable of imparting and enhancing or "koku", a processed product obtained by lipase treatment of milk or dairy products and / or fermentation treatment with lactic acid bacteria as an active ingredient, and fermentation A flavor improver for milk beverages or fermented milk (Patent Document 7), which reduces the powdery taste and odor seen in foods and enhances the taste (milky feeling), water, polar organic solvent or these A flavor enhancer capable of adding a fraction having a molecular weight cut off of 10,000 or more obtained by fractionating an extract obtained by extraction with a mixture of the above to dairy products, etc. (Patent Document) 8), one or more disulfide compounds selected from the group consisting of methyl 2-methyl-3-furyl disulfide, bis (2-methyl-3-furyl) disulfide, methylfurfuryl disulfide and difurfuryl disulfide; Milk, dairy products, foods and drinks containing milk or dairy products, or fragrance compositions for dairy product substitutes (Patent Document 9), final fatty acids, lower fatty acids to their detection threshold concentrations In addition, by adding 0.01 to 0.5 times the concentration, a light and widening fragrance enhanced food and drink (Patent Document 10), 12-methyltridecanal dairy products such as butter, cheese, milk, etc. In a concentration of 1 ppt to 100 ppm to enhance milk fat feeling, body feeling, body taste, etc. (Patent Document 11), after hydrolyzing the milk raw material with lipase, the obtained hydrolyzate is pH 5-7 There is a proposal such as a milk flavor flavor (Patent Document 12) in which lower fatty acids are reduced by washing with water.
これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした提案であるが、さらに良質な乳製品の風味またはコク味の付与または増強を行える提案が求められていた。 Although these proposals are proposals for the purpose of imparting or enhancing the flavor and richness of the product, there has been a demand for a proposal that can impart or enhance the flavor or richness of a higher quality dairy product.
一方、（Ｅ）−６−ノネナールは公知化合物であり、例えば、ルイボスティーの香気成分（非特許文献１）、雄ヤギ頭皮の香気成分（非特許文献２）、粉乳製造時に発生するオフフレーバー（非特許文献３）などから見出されたことが報告されている。また、柑橘香味増強剤としての提案もされている（特許文献１３）。 On the other hand, (E) -6-nonenal is a known compound, for example, rooibos tea fragrance component (Non-patent Document 1), male goat scalp fragrance component (Non-Patent Document 2), off-flavor ( It has been reported from non-patent literature 3). Moreover, the proposal as a citrus flavor enhancer is also made (patent document 13).
本発明の目的は乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に極微量添加することにより、従来にない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与または増強することができる乳風味付与乃至乳風味改善剤を提供することにある。 The object of the present invention is to impart or enhance unconventional rich richness and milk fat feeling by adding a very small amount to milk, dairy products, food or drink containing milk or dairy products, or dairy substitutes. An object of the present invention is to provide a milk flavor imparting agent or a milk flavor improving agent that can be used.
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を行った結果、全く意外なことに（Ｅ）−６−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物中に５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍという極微量添加することにより、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与または増強することを見いだし、さらにその乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物を飲食物に有効量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与または増強できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
（Ｅ）−６−ノネナールは、前記非特許文献１〜２には、ヤギのような香気、腐った脂肪のような香気、メロン的ムスク香気を有することが、前記非特許文献３には粉乳製造時に発生するオフフレーバーとして開示されているが、（Ｅ）−６−ノネナールを飲食物、または香料に極微量を添加することにより、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与し、良質な乳製品の風味またはコク味を付与または増強することは記載も示唆もされていない。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have surprisingly found (E) -6-nonenal as milk, dairy products, milk or foods containing dairy products, or milk. It has been found that by adding a very small amount of 50ppt to 2ppm in a perfume composition for product substitutes, it is possible to impart or enhance a rich rich flavor and a milky fat flavor unique to milk. It has been found that by adding an effective amount of a fragrance composition for milk or dairy products or a dairy product substitute to the food or drink, a rich, rich milk-like flavor or a flavor with a milk fat feeling can be imparted or enhanced. The present invention has been completed.
(E) -6-nonenal has a goat-like aroma, a rotten fat-like aroma, and a melon-like musk aroma in Non-Patent Documents 1 and 2, while Non-Patent Document 3 has a powdered milk. Although it is disclosed as an off-flavor generated at the time of production, (E) -6-nonenal is added to foods and drinks or fragrances to give rich flavor and milky fat flavor unique to milk. However, there is no description or suggestion of imparting or enhancing the flavor or richness of a good quality dairy product.
従って、本発明は、（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤を提供するものである。
また、本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物を提供するものである。
さらに本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品を提供するものである。
本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含有させる、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の乳風味付与乃至乳風味改善方法を提供するものである。
Accordingly, the present invention provides a milk flavor imparting or milk flavor improving agent comprising (E) -6-nonenal as an active ingredient.
The present invention also provides milk, dairy products, milk or foods containing dairy products, or dairy product charges comprising 50 ppt to 2 ppm of (E) -6-nonenal concentration of the aforementioned milk flavor imparting or milk flavor improving agent. A fragrance composition for supplies is provided.
Furthermore, the present invention provides milk, dairy products, milk or food and drink containing dairy products, or milk products comprising 0.05 ppt to 2 ppb of (E) -6-nonenal concentration of the aforementioned milk flavor imparting or milk flavor improving agent. It provides a substitute.
The present invention provides milk, dairy products, milk or dairy foods or drinks, or dairy product charges containing 0.05 ppt to 2 ppb of the above-mentioned milk flavor imparting or milk flavor improving agent as (E) -6-nonenal concentration. The present invention provides a method for imparting milk flavor or improving milk flavor for articles.
本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤を５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ含んでなる香料組成物を、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に（Ｅ）−６−ノネナールとして０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ配合することで、従来にはない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与することができる。 Milk, dairy products, milk or food and drink containing a fragrance composition comprising 50 ppt to 2 ppm of a flavor imparting or milk flavor improving agent containing (E) -6-nonenal of the present invention as an active ingredient, Alternatively, by adding 0.05 ppt to 2 ppb as (E) -6-nonenal to a dairy product substitute, it is possible to impart a rich richness and milk fat sensation unique to milk.
本発明の実施の態様について更に詳しく説明する。本発明で使用される（Ｅ）−６−ノネナールは、公知文献による方法で合成することができる。例えば、（Ｅ）−３−ヘキセニルクロリドと２−(２−ブロモエチル)−１，３―ジオキソランとのカップリング反応により合成できる（特開昭５６−９５１４２号公報参照）。 The embodiment of the present invention will be described in more detail. (E) -6-nonenal used in the present invention can be synthesized by a method according to known literature. For example, it can be synthesized by a coupling reaction of (E) -3-hexenyl chloride and 2- (2-bromoethyl) -1,3-dioxolane (see JP-A-56-95142).
（Ｅ）−６−ノネナールは、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を有する飲食物に対して単独で使用しても良いが、好ましくは乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物に（Ｅ）−６−ノネナールを極微量配合して乳風味調合香料組成物を得、それを飲食物に配合することで、従来にはない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与または増強することができる。かかる乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料、Ｐ８８−１３１、平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。 (E) -6-nonenal may be used alone for foods having a rich richness or milk fat feeling peculiar to milk, but preferably milk, dairy products, milk or foods containing dairy products A milk or flavor composition prepared by substituting (E) -6-nonenal in a fragrance composition for food products or dairy products substitutes to obtain a milk flavor compound fragrance composition, and blending it in food and drink, unprecedented milk A characteristic rich body and milky fat feeling can be imparted or enhanced. Examples of perfume ingredients for foods and drinks containing milk or dairy products, or dairy product substitutes include various synthetic perfumes, natural perfumes, natural essential oils, plant extracts, and the like. For example, natural essential oils, natural fragrances, and synthetic fragrances described in "Patent Office, Well-known and commonly used technology (fragrance) Part II food fragrance, P88-131, issued on January 14, 2000" can be mentioned. .
例えば、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、７−デセン−４−オリド、３−メチル−４−デセン−４−オリド、３−メチル−５−デセン−４−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、２−ヘキセン−５−オリド、２−ヘプテン−５−オリド、δ−オクタラクトン、２−オクテン−５−オリド、４−メチル−５−オクタノリド、δ−ノナラクトン、２−ノネン−５−オリド、４−メチル−５−ノナノリド、δ−デカラクトン、２−デセン−５−オリド、４−メチル−５−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、２−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−５−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、２−ドデセン−５−オリド、４−メチル−５−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、２−トリデセン−５−オリド、４−メチル−５−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、２−テトラデセン−５−オリド、２−ペンタデセン−５−オリド、２−ヘキサデセン−５−オリド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エイコセン−５−オリド、ε−デカラクトンなどのラクトン類；プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−２−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、５−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、２−デセン酸、４−デセン酸、５−デセン酸、６−デセン酸、９−デセン酸、５−ヒドロキシデセン酸、５−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸類；アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、２−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、４−ヘプテナール、２，４−オクタジエナール、ノナナール、２−ノネナール、２，４−ノナジエナール、２，６−ノナジエナール、デカナール、２，４−デカジエナール、ウンデカナール、２，４−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタールなどのアルデヒド類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、２−メチル酪酸エチル、３−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、５−ヒドロキシヘキサン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸エチル、５−ヒドロキシウンデカン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸プロピル、５−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、５−ヒドロキシオクタン酸２−メチルプロピル、５−ヒドロキシ−９−メチルデカン酸エチルなどのエステル類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールなどのアルコール類；２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、８−ノネン−２−オン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、アセトイン、５−ヒドロキシ−４−オクタノン、ジアセチル、２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、２，３−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールなどのケトン類；フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンなどの含窒素化合物類；メチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、２，４−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、２，４−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、２−メチル−３−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、３−ブテニルイソチオシアネート、２−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、２−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類など公知の香料化合物；乳脂のリパーゼ分解物；乳タンパク質のプロテアーゼ分解物；乳、濃縮乳、粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトもしくはこれらの混合物からの乳または乳加工品の分画物などを挙げることができる。 For example, γ-caprolactone, γ-heptalactone, γ-octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, 7-decen-4-olide, 3-methyl-4-decen-4-olide, 3-methyl-5- Decene-4-olide, γ-undecalactone, γ-dodecalactone, γ-tridecalactone, γ-tetradecalactone, δ-caprolactone, 2-hexene-5-olide, 2-heptene-5-olide, δ -Octalactone, 2-octene-5-olide, 4-methyl-5-octanolide, δ-nonalactone, 2-nonene-5-olide, 4-methyl-5-nonanolide, δ-decalactone, 2-decene-5 Orido, 4-methyl-5-decanolide, δ-undecalactone, 2-undecen-5-olide, 4-methyl-5-undecanolide, δ-dodecalactone 2-dodecene-5-olide, 4-methyl-5-dodecanolide, δ-tridecalactone, 2-tridecen-5-olide, 4-methyl-5-tridecanolide, δ-tetradecalactone, 2-tetradecene-5 Orido, 2-Pentadecene-5-Olide, 2-Hexadecene-5-Olide, 2-Heptadecene-5-Olide, 2-Octadecene-5-Olide, 2-Nonadecene-5-Olide, 2-Eicosene-5-Olide, Lactones such as ε-decalactone; propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, trans-2-hexenoic acid, heptanoic acid, caprylic acid, nonanoic acid, 5-hydroxynonanoic acid, capric acid, 2- Decenoic acid, 4-decenoic acid, 5-decenoic acid, 6-decenoic acid, 9-decenoic acid, 5-hydroxydecenoic acid, 5-hydroxyundeca Fatty acids such as acid, lauric acid, 5-hydroxydodecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, isopentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; acetaldehyde, propanal, butanal, 2-butenal, hexanal, octanal, 4-heptenal, 2,4-octadienal, nonanal, 2-nonenal, 2,4-nonadienal, 2,6-nonadienal, decanal, 2,4-decadienal, undecanal, 2 , 4-Undecadienal, dodecanal, benzaldehyde, vanillin, ethyl vanillin, furfural, heliotropin diethyl acetal and other aldehydes; ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, decyl acetate, acetic acid Dodecyl, phenethyl acetate, ethyl lactate, ethyl butyrate, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl 3-ethylbutyrate, methyl valerate, methyl caproate, ethyl caproate, methyl heptanoate, ethyl heptanoate, ethyl caprylate, isoamyl caprylate , Heptyl caprylate, methyl nonanoate, ethyl nonanoate, methyl caprate, ethyl caprate, ethyl undecanoate, methyl laurate, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, methyl salicylate, diethyl succinate, sebacic acid Diethyl, ethyl 5-hydroxyhexanoate, ethyl 5-hydroxydecanoate, ethyl 5-hydroxyundecanoate, propyl 5-hydroxydecanoate, isopropyl 5-hydroxydecanoate, 2-methylpropyl 5-hydroxyoctanoate Esters such as ethyl 5-hydroxy-9-methyldecanoate; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, furfuryl alcohol; 2- Heptanone, 2-octanone, 3-octanone, 1-octen-3-one, 2-nonanone, 3-nonanone, 8-nonen-2-one, 2-undecanone, 2-tridecanone, acetoin, 5-hydroxy-4- Ketones such as octanone, diacetyl, 2,3-pentadione, 2,3-hexadione, 2,3-heptadione, acetylisovaleryl, p-methoxyacetophenone, benzophenone, maltol; phenylethylanthranilate Nitrogen-containing compounds such as trimethylamine, indole, skatole, pyridine, isoquinoline, pyrazine, methylpyrazine; methyl mercaptan, isobutyl mercaptan, 2,4-dithiapentane, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, 2,4-dithiapentane, dimethyl trisulfide, dimethyl Sulfoxide, dimethylsulfone, methanethiol, methylsulfonylmethane, methylisothiocyanate, ethylisothiocyanate, allylisothiocyanate, 2-methyl-3-butanethiol, methional, ethyl thioacetate, methyl thiobutyrate, 3-butenyliso Thiocyanate, 2-methylthiophene, benzothiazole, sulfuryl, acetyl lactate thiomethyl ester, propionyl lactate thiomethyl ester, Butyryl lactate thiomethyl ester, valeryl lactate thiomethyl ester, 2-methylbutyryl lactate thiomethyl ester, desilyl lactate thiomethyl ester, acetyl lactate thioethyl ester, propionyl lactate thioethyl ester, butyryl lactate thioethyl ester, valeryl lactate thioethyl ester, From known perfume compounds such as sulfur-containing compounds such as isocaproyl lactate propyl ester; lipase degradation product of milk fat; protease degradation product of milk protein; milk, concentrated milk, milk powder, milk whey, butter, cheese, yogurt or a mixture thereof And fractions of milk or processed milk products.
本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの配合量は、重要であり、その目的あるいは
乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物（以下、乳風味調合香料組成物と記す）の種類によっても異なるが、例えば、乳風味調合香料組成物の全体重量に対して５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ、好ましくは、２００ｐｐｔ〜２００ｐｐｂ、より好ましくは１ｐｐｂ〜２０ｐｐｂの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、乳風味調合香料組成物に対し乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与する優れた効果を有する。一方、乳風味調合香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が２ｐｐｍを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、乳風味調合香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が５０ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。
The amount of (E) -6-nonenal of the present invention is important, and its purpose or perfume composition for milk, dairy products, foods and drinks containing milk or dairy products, or dairy product substitutes (hereinafter referred to as “the fragrance composition”). It varies depending on the type of the milk flavor blended fragrance composition). For example, it ranges from 50 ppt to 2 ppm, preferably from 200 ppt to 200 ppb, more preferably from 1 ppb to 20 ppb, based on the total weight of the milk flavor blended fragrance composition. It can be illustrated. Within these ranges, the milk flavor blended fragrance composition has an excellent effect of imparting a rich rich body characteristic of milk and a flavor with milk fat feeling. On the other hand, when the blending amount of (E) -6-nonenal with respect to the milk flavor blended fragrance composition exceeds 2 ppm, there is an aroma and flavor characteristic as an oily cucumber-like odor peculiar to (E) -6-nonenal. It is not preferable because it comes out. Moreover, when the compounding quantity of (E) -6-nonenal with respect to a milk flavor preparation fragrance | flavor composition is less than 50ppt, the fragrance and flavor imparting effect peculiar to this invention are not acquired.
本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる乳風味調合香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノールなどの溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸ジグリセリド等の香料保留剤を含有することができる。 The milk flavored fragrance composition comprising (E) -6-nonenal of the present invention, if necessary, is usually used in the fragrance composition, for example, a solvent such as water or ethanol; ethylene glycol, Perfume retention agents such as propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, hercoline, medium chain fatty acid triglyceride, medium chain fatty acid diglyceride and the like can be contained.
本発明の（Ｅ）−６−ノネナールからなる乳風味付与乃至乳風味改善剤又は（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる乳風味調合香料組成物を乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物に極微量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与又は改善することができる。付与又は改善できる飲食物の具体例としては何ら限定されるものではなく、かかる飲食物としては特に制限はなく、乳風味を有するものであればよく、広い分野の各種飲食物に配合し利用することができる。飲食物としては、例えば、バター、マーガリン、ショートニング、スナック、チーズ、プロセスチーズ、デイリースプレッドなどの乳加工製品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；乳飲料、乳酸菌飲料、豆乳、茶、清涼飲料、栄養飲料などの嗜好性飲料・ドリンク剤；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類；ハム、ソーセージなどの魚肉・畜肉製品、パン、ケーキミックス、デザートミックス、スープ、各種インスタント食品などの飲食物をあげることができる。 Milk, dairy product, milk or dairy product containing milk flavor imparting agent or milk flavor improving agent comprising (E) -6-nonenal of the present invention or milk flavor preparation flavoring composition comprising (E) -6-nonenal By adding a trace amount to foods and drinks, it is possible to impart or improve the rich richness of milk and the flavor with milk fat feeling. Specific examples of foods and drinks that can be imparted or improved are not limited in any way. Such foods and drinks are not particularly limited, and may be anything that has a milk flavor. be able to. Examples of foods and drinks include dairy products such as butter, margarine, shortening, snacks, cheese, processed cheese, and daily spread; desserts such as ice cream, ice milk, lact ice, ice confectionery, yogurt, pudding, jelly, and daily dessert Taste drinks and drinks such as milk drinks, lactic acid bacteria drinks, soy milk, tea, soft drinks, nutrition drinks; confectionery such as caramel, candy, tablet confectionery, crackers, biscuits, cookies, pie, chocolate, snacks; ham, Foods and drinks such as sausages and other fish and livestock products, bread, cake mixes, dessert mixes, soups and various instant foods can be listed.
また、本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの飲食物への配合量は、その目的あるいは飲食物の種類によっても異なるが、前記乳風味調合香料組成物を有効量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与又は増強することができる。その際の飲食物の（Ｅ）−６−ノネナール含有量は、例えば、飲食物の全体重量に対して０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ、好ましくは、０．２ｐｐｔ〜２００ｐｐｔ、より好ましくは１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲を例示することができる。一方、飲食物の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が２ｐｐｂを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、飲食物の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が０．０５ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。 In addition, the amount of (E) -6-nonenal of the present invention incorporated into foods and drinks varies depending on the purpose or the type of food or drink. A rich, rich and milky flavor can be imparted or enhanced. The (E) -6-nonenal content of the food and drink at that time is, for example, in the range of 0.05 ppt to 2 ppb, preferably 0.2 ppt to 200 ppt, more preferably 1 ppt to 20 ppt with respect to the total weight of the food and drink. Can be illustrated. On the other hand, when the blending amount of (E) -6-nonenal with respect to the total weight of the food and drink exceeds 2 ppb, the aroma and flavor characteristics as an oily cucumber-like odor peculiar to (E) -6-nonenal appear. This is not preferable. Moreover, when the compounding quantity of (E) -6-nonenal with respect to the whole weight of food and drink is less than 0.05 ppt, the aroma and flavor imparting effect peculiar to the present invention cannot be obtained.
以下に実施例、比較例および参考例をあげて本発明を詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, Comparative Examples and Reference Examples.
実施例１（乳風味調合香料組成物の調合）
乳風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１）。
Example 1 (Preparation of a flavor-flavored milk flavoring composition)
The following components (parts by mass) were prepared as a milk flavor blended fragrance composition (Comparative product 1).
メチルウンデシルケトン ６５．０
δ―デカラクトン ５．０
δ―ドデカラクトン ５．０
酪酸 ６．０
メチルヘプチルケトン ２．０
γ―デカラクトン １．０
アセチルメチルカルビノール ０．５
ジアセチル ０．２
植物油 ９１５．３
合 計 １０００．０
上記乳風味調合香料組成物（比較品１）に対し、（Ｅ）−６−ノネナールの添加量をさまざまに変えて添加したものを本発明品１〜４および比較品２、３とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、表１に示した濃度の（Ｅ）−６−ノネナールのエタノール希釈液を調製し、表１に示した量を添加した。それぞれの調合香料組成物は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表１に示す。
Methyl undecyl ketone 65.0
δ-decalactone 5.0
δ-dodecalactone 5.0
Butyric acid 6.0
Methyl heptyl ketone 2.0
γ-decalactone 1.0
Acetylmethylcarbinol 0.5
Diacetyl 0.2
Vegetable oil 915.3
Total 1000.0
What added the (E) -6-nonenal variously with respect to the said milk flavor preparation fragrance | flavor composition (comparative product 1) was made into this invention products 1-4 and the comparison products 2 and 3. In preparing each invention product and comparative product, ethanol dilutions of (E) -6-nonenal having the concentrations shown in Table 1 were prepared, and the amounts shown in Table 1 were added. Each blended fragrance composition was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The average fragrance evaluation results are shown in Table 1.
表１に示した通り、乳風味調合香料組成物に対し、（Ｅ）−６−ノネナールを５０ｐｐｔ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、２ｐｐｍ添加した本発明品１〜４は乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感が強調されているとの評価であり、乳風味調合香料組成物中に僅か５０ｐｐｔ存在するだけでも香気に乳脂肪感が付与されるという結果であった。一方、１０ｐｐｔの添加では無添加と大差なく、１０ｐｐｍの添加では油っぽいウリ様の香気が強く出てしまい、良好ではなかった。 As shown in Table 1, the products 1 to 4 of the present invention in which (E) -6-nonenal is added to 50 ppt, 1 ppb, 10 ppb, and 2 ppm to the milk flavor blended fragrance composition are rich in richness and milk fat feeling peculiar to milk. Is an evaluation that the emphasis is emphasized, and even when only 50 ppt is present in the milk flavor blended fragrance composition, the result is that a milk fat feeling is imparted to the aroma. On the other hand, the addition of 10 ppt was not much different from the non-addition, and the addition of 10 ppm resulted in a strong oily scent-like aroma, which was not good.
比較例１（（Ｚ）−６−ノネナールとの比較）
実施例１で使用した乳風味調合香料組成物（比較品１）に実施例１の（Ｅ）−６−ノネナールに替えて（Ｚ）−６−ノネナールを下記表２に示す濃度を添加し比較品４〜９とした。それぞれの調合香料組成物は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。香気評価結果を表２に示す。
Comparative Example 1 (Comparison with (Z) -6-nonenal)
The milk flavor-flavored fragrance composition used in Example 1 (Comparative Product 1) was replaced with (Z) -6-nonenal in the concentrations shown in Table 2 below instead of (E) -6-nonenal in Example 1 and compared. It was set as goods 4-9. Each blended fragrance composition was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The aroma evaluation results are shown in Table 2.
表２に示したとおり、（Ｚ）−６−ノネナールの添加では乳風味調合香料組成物に対し１０ｐｐｂでもコントロールと大差がなく、また１０ｐｐｍ以上添加した場合の香気も、（Ｅ）−６−ノネナールを同量添加した場合と質的に異なり、いかなる濃度でも（Ｅ）−６−ノネナールを添加した場合の様に、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感が付与されることはなかった。 As shown in Table 2, the addition of (Z) -6-nonenal is not much different from the control even at 10 ppb with respect to the milk flavor blended fragrance composition, and the odor when added at 10 ppm or more is also (E) -6-nonenal. Unlike the case where (E) -6-nonenal was added at any concentration, the rich richness and milk fat feeling peculiar to milk were not given.
実施例２（ミルク風味調合香料組成物の調合）
ミルク様調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１０）。
Example 2 (Preparation of a milk flavored fragrance composition)
The following components (parts by mass) were prepared as milk-like blended fragrance compositions (Comparative product 10).
ジメチルスルフィド ０．１
オクタノール ０．２
２−ウンデカノン ０．２
２−ノナノン ０．３
エチルシクロテン ０．４
レブリン酸エチル ０．８
エチルマルトール １．０
酪酸 ２．０
カプロン酸 ２．０
カプリル酸 ３．０
バニリン ３．０
アセトイン ５．０
ブチルブチリルラクテート ５．０
カプリル酸 ６．０
δ―デカラクトン １８．０
δ―ウンデカラクトン ２０．０
δ―ドデカラクトン ２３．０
プロピレングリコール ９１０．０
合 計 １０００．０
上記ミルク風味調合香料組成物（比較品１０）１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの1ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規ミルク風味調合香料組成物（本発明品５）を調製した。この本発明品５と該化合物を加えていない上記のミルク風味調合香料組成物（比較品１０）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が（Ｅ）−６−ノネナールを加えた本発明品５は、乳感、乳脂肪感が付与され、良好なミルク様香気が増強されていると評価した。
Dimethyl sulfide 0.1
Octanol 0.2
2-Undecanon 0.2
2-nonanone 0.3
Ethylcycloten 0.4
Ethyl levulinate 0.8
Ethyl maltol 1.0
Butyric acid 2.0
Caproic acid 2.0
Caprylic acid 3.0
Vanillin 3.0
Acetoin 5.0
Butyl butyryl lactate 5.0
Caprylic acid 6.0
δ-decalactone 18.0
δ-Undecalactone 20.0
δ-dodecalactone 23.0
Propylene glycol 910.0
Total 1000.0
100 parts by weight of the above-described milk flavor blended fragrance composition (Comparative product 10) is mixed with 1 part by weight of a 1 ppm alcohol solution of (E) -6-nonenal to prepare a new milk flavor blended fragrance composition (Product 5 of the present invention). did. About this invention product 5 and said milk flavor preparation fragrance | flavor composition (comparative product 10) which did not add this compound, it was compared by 10 expert panelists. As a result, all 10 professional panelists evaluated that the product 5 of the present invention to which (E) -6-nonenal was added had a milky feeling and a milky fat feeling and enhanced a good milky aroma.
実施例３（バター風味調合香料組成物の調合）
バター風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１１）。
Example 3 (Formulation of a butter-flavored fragrance composition)
The following components (parts by mass) were prepared as a butter flavor blended fragrance composition (Comparative Product 11).
エチルアセテート ２．０
アセトイン １５．０
ジアセチル ７．０
２−ヘプタノン ４．０
２−ノナノン ０．３
２−ウンデカノン ０．２
酪酸 ４０．０
２−トリデカン ６．０
５−デセン酸 １０．０
カプロン酸 １８．０
δ―オクタラクトン ３．０
カプリル酸 ２４．０
δ―デカラクトン １０．０
δ―ウンデカラクトン ５．０
カプリン酸 ６．０
δ―ドデカラクトン ３４．５
植物油 ８１５．０
合 計 １０００．０
上記バター風味調合香料組成物１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの１ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規バター風味調合香料組成物（本発明品６）を調製した。この本発明品６と（Ｅ）−６−ノネナールを加えていない上記のバター風味調合香料組成物（比較品１１）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた本発明品６は、乳感ある脂肪感が付与され、良好なバター様香気が増強されていると評価した。
Ethyl acetate 2.0
Acetoin 15.0
Diacetyl 7.0
2-Heptanone 4.0
2-nonanone 0.3
2-Undecanon 0.2
Butyric acid 40.0
2-Tridecane 6.0
5-decenoic acid 10.0
Caproic acid 18.0
δ-octalactone 3.0
Caprylic acid 24.0
δ-decalactone 10.0
δ-Undecalactone 5.0
Capric acid 6.0
δ-dodecalactone 34.5
Vegetable oil 815.0
Total 1000.0
1 part by weight of 1 ppm alcohol solution of (E) -6-nonenal was mixed with 100 parts by weight of the above-mentioned butter-flavored blended fragrance composition to prepare a novel butter-flavored blended fragrance composition (Product 6 of the present invention). About this invention product 6 and the above-mentioned butter-flavored fragrance composition (comparative product 11) to which (E) -6-nonenal was not added, 10 expert panelists compared. As a result, all 10 professional panelists evaluated the product 6 of the present invention, to which the compound was added, imparted a milky fat feeling and enhanced a good butter-like aroma.
実施例４（チーズ風味調合香料組成物の調合）
チーズ風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１２）。
Example 4 (Formulation of a cheese-flavored fragrance composition)
The following components (parts by mass) were prepared as a cheese flavor blended fragrance composition (Comparative Product 12).
ブチルブチルラクテート ２０．０
イソ吉草酸 ５０．０
エチルブチレート ２０．０
酪酸 １２０．０
乳酸 １０．０
プロピレングリコール ７８０．０
合 計 １０００．０
上記チーズ風味調合香料組成物１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの１ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規チーズ風味調合香料組成物（本発明品７）を調製した。この本発明品７と（Ｅ）−６−ノネナールを加えていない上記のチーズ風味調合香料組成物（比較品１２）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた本発明品７は、乳感のあるボディー感が付与され、良好なチーズ様香気が強調されていると評価した。
Butyl butyl lactate 20.0
Isovaleric acid 50.0
Ethyl butyrate 20.0
Butyric acid 120.0
Lactic acid 10.0
Propylene glycol 780.0
Total 1000.0
1 mass part of 1 ppm alcohol solution of (E) -6-nonenal was mixed with 100 parts by mass of the above cheese flavor blended fragrance composition to prepare a novel cheese flavor blended fragrance composition (Product 7 of the present invention). About this invention product 7 and said cheese flavor preparation fragrance | flavor composition (comparative product 12) which has not added (E) -6-nonenal, it compared by 10 expert panelists. As a result, all 10 professional panelists evaluated the product 7 according to the present invention, to which the compound was added, that a body feeling with a milky feeling was imparted and a good cheese-like aroma was emphasized.
実施例５（低脂肪牛乳への配合）
実施例１および比較例１で得られた乳風味調合香料組成物（本発明品１〜４および比較品１〜９）を成分調整された低脂肪牛乳に０．１％添加し香料添加低脂肪乳を調製した。
Example 5 (formulation in low fat milk)
Perfume-added low fat by adding 0.1% of the milk flavor blended fragrance composition obtained in Example 1 and Comparative Example 1 (present products 1 to 4 and comparative products 1 to 9) to low-fat milk whose ingredients are adjusted Milk was prepared.
これらの低脂肪牛乳を、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その平均的な風味評価結果を表３に示す。 These low-fat milks were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The average flavor evaluation results are shown in Table 3.
表３に示すとおり、本発明品１〜４および比較品１〜９を添加した低脂肪牛乳は、実施例１および２で調合香料を評価した時と同様の風味が飲料中でもそのまま再現されていた。すなわち（Ｅ）−６−ノネナールの飲料中添加量が０．０５ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、２ｐｐｂとなる本発明品１〜４を添加した低脂肪牛乳は乳特有の脂肪感が付与され、良好な乳感、ボディ感が強調されているとの評価であり、低脂肪牛乳中に僅か０．０５ｐｐｔ存在するだけで乳感が付与されるという結果であった。一方、低脂肪牛乳中０．０１ｐｐｔの添加となる比較品２を添加した飲料は（Ｅ）−６−ノネナール無添加の調合香料（比較品１）を添加した低脂肪牛乳と大差なく、（Ｅ）−６−ノネナール１０ｐｐｂの添加となる比較品３を添加した飲料では油っぽいウリ様な風味が強く出てしまい、良好ではなかった。一方、（Ｚ）−６−ノネナールの添加では低脂肪牛乳に対し１０ｐｐｔでもコントロールと大差がなく、また１ｐｐｂ以上添加した場合の香気も、（Ｅ）−６−ノネナールを同量添加した場合と質的に異なり、いかなる濃度でも（Ｅ）−６−ノネナールを添加した場合の様に、乳感のある脂肪感、ボディ感が付与されることはなかった。 As shown in Table 3, the low-fat milk to which the inventive products 1 to 4 and the comparative products 1 to 9 were added had the same flavor as when the blended fragrances were evaluated in Examples 1 and 2 as they were in the beverage. . That is, the low-fat milk to which the present invention products 1 to 4 having (E) -6-nonenal added in beverages of 0.05 ppt, 1 ppt, 10 ppt, and 2 ppb have been given a milk-specific fat feeling and good milk It was an evaluation that the feeling and the body feeling were emphasized, and the result was that the milk feeling was imparted only by the presence of 0.05 ppt in the low-fat milk. On the other hand, the beverage added with the comparative product 2 in which 0.01 ppt is added in the low-fat milk is not much different from the low-fat milk added with the (E) -6-nonenal additive-free flavor (Comparative product 1). ) -6-Nonenal In the beverage added with Comparative Product 3 to which 10 ppb was added, an oily cucumber-like flavor appeared strongly and was not good. On the other hand, the addition of (Z) -6-nonenal is not much different from the control even at 10 ppt for low-fat milk, and the aroma when adding 1 ppb or more is the same as the case of adding the same amount of (E) -6-nonenal. Unlike the case where (E) -6-nonenal was added at any concentration, a fat feeling and a body feeling with a milky feeling were not imparted.
実施例６（キャンディーへの配合）
実施例２で得られたミルク風味調合香料組成物（本発明品５及び比較品１０）を下記処方のキャンディー基材に添加し、常法によりキャンディーを調製した。
Example 6 (mixing into candy)
The milk flavor blended fragrance composition (invention product 5 and comparative product 10) obtained in Example 2 was added to a candy base material having the following formulation, and candy was prepared by a conventional method.
ミルク風味キャンディー配合処方（質量部）
グラニュー糖 ４４．０
水飴（７５％） ２４．０
水 １８．０
ゼラチン ２．３
硬化ヤシ油（融点３４℃） ８．０
全脂加糖練乳 ３．０
クエン酸（結晶） ０．５
着色料 ０．１
本発明品５（または比較品１０） ０．１
合 計 １００．０
これらのキャンディーを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品５を添加したミルク風味キャンディーは比較品１０を添加したキャンディーに比べて、乳特有の濃厚なコク及び乳感のある脂肪感が強調されていると評価した。
Milk flavored candy formula (parts by weight)
Granulated sugar 44.0
Minamata (75%) 24.0
Water 18.0
Gelatin 2.3
Hardened coconut oil (melting point 34 ° C) 8.0
Whole fat sweetened condensed milk 3.0
Citric acid (crystal) 0.5
Coloring agent 0.1
Invention product 5 (or comparison product 10) 0.1
Total 100.0
These candies were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists emphasized the rich and rich fat characteristic of milk in the milk flavored candy to which the product 5 of the present invention was added compared to the candy to which the comparative product 10 was added. It was evaluated.
実施例７（マーガリンへの配合）
実施例３で得られたバター風味調合香料組成物（本発明品６及び比較品１１）を下記処方のマーガリンに添加、調製した。
Example 7 (mixing into margarine)
The butter-flavored fragrance composition obtained in Example 3 (present product 6 and comparative product 11) was added to a margarine having the following formulation.
マーガリン配合処方 （質量部）
市販低脂肪マーガリン（脂肪分３０％） ９９９
本発明品６（または比較品１１） １
合 計 １０００
これらのバター風味調合香料組成物を付与したマーガリンを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品６を添加したマーガリンは比較品１１を添加したマーガリンに比べて、乳特有の濃厚なコクがあり乳感、脂肪感が高く天然バターの様な効果があると評価した。
Margarine formulation (parts by weight)
Commercially available low-fat margarine (fat content 30%) 999
Invention product 6 (or comparison product 11) 1
Total 1000
The margarine to which these butter-flavored blended fragrance compositions were given was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists found that the margarine to which the product 6 of the present invention was added had a rich richness peculiar to milk compared to the margarine to which the comparison product 11 was added. Evaluated as effective.
実施例８（チーズスナックへの配合）
実施例４で得られたチーズ様調合香料組成物（本発明品７及び比較品１２）を下記処方のスナック生地に添加し、オーブンにて焼成し(１８０℃ ２０分)、スナックを調製した。
Example 8 (Formulation into cheese snack)
The cheese-like blended fragrance composition (invention product 7 and comparative product 12) obtained in Example 4 was added to a snack dough having the following formulation and baked in an oven (180 ° C., 20 minutes) to prepare a snack.
チーズスナックへの配合処方 （質量部）
牛乳 １０．０
マヨネーズ ５．０
甘蔗でん粉 ７０．０
薄力粉 １５．０
本発明品７（または比較品１２） ０．１
合 計 １００．１
これらのチーズスナックを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品７を添加したチーズスナックは比較品１２を添加したスナックに比べて、乳感、脂肪感が高く、チーズ風味が強調されていると評価した。
Formulation for cheese snacks (parts by mass)
Milk 10.0
Mayonnaise 5.0
Sweet potato starch 70.0
Soft flour 15.0
Invention product 7 (or comparison product 12) 0.1
Total 100.1
These cheese snacks were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the cheese snack to which the product 7 of the present invention was added had higher milk feeling and fat feeling than the snack to which the comparative product 12 was added, and the cheese flavor was emphasized.
実施例９（豆乳への配合）
実施例１で得られた乳風味調合香料組成物（本発明品３および比較品１）を市販の豆乳に０．１％添加し香料添加豆乳を調製した。
Example 9 (formulation in soy milk)
The flavor-flavored soymilk was prepared by adding 0.1% of the milk flavor blended fragrance composition (invention product 3 and comparative product 1) obtained in Example 1 to commercially available soymilk.
これらの乳風味調合香料組成物を付与した豆乳を、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３を添加した豆乳は比較品1を添加した豆乳に比べて、豆乳独特の青臭みが減少し、乳風味の香気により嗜好性が向上していると評価した。 The soy milk to which these milk flavor blended fragrance compositions were imparted was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 professional panelists showed that the soy milk added with the product 3 of the present invention had less blue odor unique to soy milk compared with the soy milk added with the comparative product 1, and the palatability improved due to the flavor of the milk flavor. It was evaluated.
実施例１０（アイスクリームへの配合）
実施例２で得られたミルク風味調合香料組成物（本発明品５及び比較品１０）をアイスクリーム基材に０．１％添加し、常法によりアイスクリームを調製した。これらのミルク風味調合香料組成物を付与したアイスクリームを専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品５を添加したアイスクリームは比較品１０を添加したアイスクリームに比べて、乳特有の濃厚なコク、乳感が高まり、脂肪含量の高いアイスクリーム様であると評価した。
Example 10 (formulation in ice cream)
The milk flavor blended fragrance composition (invention product 5 and comparative product 10) obtained in Example 2 was added to an ice cream base material by 0.1%, and ice cream was prepared by a conventional method. The sensory evaluation was performed by 10 expert panelists on the ice creams to which these milk flavor blended fragrance compositions were applied. As a result, all 10 expert panelists added the product 5 of the present invention to the ice cream to which the comparative product 10 was added. It was evaluated that it was like.
Claims (3)
（Ｅ）−６−ノネナールを５０ｐｐｔ〜２００ｐｐｂ含有することを特徴とする乳風味付与乃至乳風味が改善された香料組成物。(E) A fragrance composition with improved milk flavor or milk flavor characterized by containing 6-nonenal in an amount of 50 ppt to 200 ppb.
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