JP5349399B2 - Flavor improver - Google Patents

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本発明は、飲食品の風味改善剤に関し、詳しくは、油脂を含有する飲食品、特に植物油脂を含有する食品における植物油脂独特の風味を改善し、油脂含有食品の後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング剤に関する。 The present invention relates to a flavor improving agent for food and drink, particularly, food products containing oils and fats, in particular to improve the vegetable oil unique flavor in foods containing vegetable oil, sarcasm remain aftertaste fat-containing foods and / or It relates to a masking agent that feels sticky to the tongue .

植物油脂は、さまざまな食品、例えばマヨネーズ、ドレッシングなどに使用される。また、乳脂肪と比べ安価であり、また、コレステロールや飽和脂肪酸による健康への悪影響の心配が少ないなどの観点から、動物油脂や乳脂肪の代替物として、そのまま、あるいは水素添加などの硬化処理を行い、マーガリン、ホイップクリーム、ラクトアイスなどに用いられている。   Vegetable oils and fats are used in various foods such as mayonnaise and dressings. In addition, it is less expensive than milk fat and has little concern about adverse health effects due to cholesterol or saturated fatty acids. It is used for margarine, whipped cream, lacto ice, etc.

しかしながら、植物油脂には独特の臭みがある。特に、硬化油脂は独特の臭みが強く、これは水添臭、戻り臭、硬化臭などと呼ばれる。これらの臭みは、例えば、官能的には、「後味に残る嫌味」、とか、「べたっとした感じ」などとも表現される。また、特に、動物油脂の代替として植物油脂を用いた場合には、こく味不足や、高級感に乏しいという評価を受けることが多く、その改善が望まれている。   However, vegetable oils and fats have a unique odor. In particular, hardened fats and oils have a strong unique odor, which is called hydrogenated odor, return odor, hardened odor and the like. These odors are, for example, functionally expressed as “an unpleasant taste that remains in the aftertaste” or “a sticky feeling”. In particular, when vegetable fats and oils are used as an alternative to animal fats and oils, they are often evaluated as having insufficient body taste and poor quality, and improvements are desired.

油脂にこく味を付与するなどの油脂の風味改善方法としては、例えば、油脂または油脂含有食品に、(イ)ロイシン、アスパラギン酸、グルタミン酸の3種のアミノ酸の塩類と、それら以外の他のアミノ酸またはその塩類の1種または2種以上、(ロ)カルボニル化合物、を添加して加熱することを特徴とする油脂または油脂含有食品の風味改良方法(特許文献1)、バターオイルに前胃エステラーゼを作用させて分解した後、さらに膵臓リパーゼもしくは微生物生産リパーゼを作用させて分解することを特徴とするバターフレーバーの製造方法(特許文献2)、天然のバター脂及びヤシ油を、脂肪分解酵素(リパーゼ)を用いてそれぞれ加水分解し、得られた各加水分解物からバターフレーバー成分であるC4〜C10の脂肪酸を回収し、次いで回収して得られるバター脂由来の脂肪酸とヤシ油由来の脂肪酸とを混合することを特徴とする強い芳香を有するバターフレーバーの製造方法(特許文献3)、パーム油、パーム核油、ヤシ油などの植物油脂及びこれらの油脂の硬化油、またはこれらの油脂の混合物に、脂肪分解酵素と、乳製品から分離したかび菌株とを作用させてなる反応液を主成分とする食品または食品用フレーバー(特許文献4)、アラキドン酸などのn−6系の長鎖高度不飽和脂肪酸及び/又はそのエステル体から成るコク味向上剤(特許文献5)、パーム系油脂類にポリソルベートを添加することを特徴とするパーム系油脂類の低温保管における風味改良方法(特許文献6)、油脂、複合体、風味性素材、及び水を含有してなる混合物であって、該複合体が蛋白質と脂肪酸単独、又は蛋白質と脂肪酸とモノグリセリド及び/又はジグリセリドとの複合体であり、該混合物を30〜100℃で加熱処理した後、固形分及び水を分離除去して得られる風味油脂(特許文献7)、オレイン酸含有量が55重量%以上、リノレン酸含有量が0.5重量%以下で、風味改善作用を有した油脂組成物(特許文献8)、SUS型トリグリセリドに富む油脂とラウリン系油脂を主成分とする混合油脂であって、混合油脂中に非ラウリン系油脂由来のSSS型トリグリセライドを1〜4重量%含有することを特徴とする冷菓用油脂を2〜20重量%使用することにより、乳脂含有率が低いアイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイスなどの冷菓に、口どけ、コク味に優れ、イヤ味が少なく、キレ、アッサリ感を付与する方法(特許文献9)などが提案されてる。   Examples of methods for improving the flavor of fats and oils such as imparting a rich taste to fats and oils include (a) salts of three amino acids (i) leucine, aspartic acid and glutamic acid, and other amino acids other than those. Alternatively, one or more of the salts thereof, (ro) a carbonyl compound, and heating, a method for improving the flavor of fats and oils or fat-containing foods (Patent Document 1), A method for producing butter flavor characterized by further decomposing by acting pancreatic lipase or microbial production lipase (Patent Document 2), natural butter fat and coconut oil, and lipolytic enzyme (lipase) ), And C4 to C10 fatty acids which are butter flavor components are recovered from each hydrolyzate obtained, A method for producing a butter flavor having a strong fragrance characterized by mixing a fatty acid derived from butterfat and a fatty acid derived from coconut oil, which is obtained by collecting the oil, palm oil, palm kernel oil, and coconut oil Foods or flavors for foods containing as a main component a reaction solution obtained by allowing a lipolytic enzyme and a fungal strain isolated from dairy products to act on vegetable oils and fats, and hardened oils of these oils or mixtures of these oils and fats (Patent Document 4), kokumi improver (Patent Document 5) composed of n-6 long-chain highly unsaturated fatty acids and / or esters thereof such as arachidonic acid, and adding polysorbate to palm oils and fats A flavor-improving method for low-temperature storage of palm-based fats and oils (Patent Document 6), an oil and fat, a composite, a flavor material, and water. Flavor and fat obtained by separating and removing solids and water after heat-treating the mixture at 30 to 100 ° C. (patent Document 7), an oil and fat composition having an oleic acid content of 55% by weight or more and a linolenic acid content of 0.5% by weight or less and having a flavor improving action (Patent Document 8), an oil and fat rich in SUS triglycerides, and laurin 2 to 20% by weight of a fat and oil for frozen desserts characterized by containing 1 to 4% by weight of SSS type triglyceride derived from non-lauric fat and oil in the mixed fat and oil By giving it, it is good for confectionery such as ice cream, ice milk, lacto ice, etc. with low milk fat content. A method (Patent Document 9) has been proposed.

しかしながら、特許文献1のアミノカルボニル反応によるフレーバーでは、こく味の他にアルデヒド臭、アミノ酸臭などの好ましくない香気が生成・付与されという欠点がある。また、特許文献2〜4は、天然油脂のリパーゼ分解によりC4〜C10の低級脂肪酸を目的としたフレーバーを生成させ、ミルク的なこく味の付与を目的としたものであるが、こく味のみならず、チーズ的な刺激の強い風味をも付与してしまうという欠点がある。さらに、特許文献5のように多価不飽和脂肪酸を使用する方法は、多価不飽和脂肪酸が酸化されやすく不安定であるなどの欠点がある。さらにまた、引用文献6に記載のポリソルベートは本来食品添加物としての用途は乳化剤であって呈味改良目的で使用するものではない。また、特許文献7の風味油脂は、原材料として野菜、種子類、穀類、乳類などの風味性素材を使用するため、得られた油脂の用途が制限されてしまうという欠点がある。さらに、特許文献8には油脂中の構成脂肪酸としてオレイン酸の割合が多いと風味改善効果があることが開示されているが、遊離の脂肪酸に関する記述は全くない。さらにまた、特許文献9にはSUS型トリグリセライドに富む油脂とラウリン系油脂の併用により油脂にこく味を付与する方法が開示されているが、トリグリセライド中の構成脂肪酸に関する発明であり、遊離の脂肪酸に関する記述は全くない。   However, the flavor by the aminocarbonyl reaction of Patent Document 1 has a disadvantage that an unpleasant fragrance such as an aldehyde odor and an amino acid odor is generated and imparted in addition to the rich taste. Further, Patent Documents 2 to 4 are intended to produce a flavor intended for C4 to C10 lower fatty acids by lipase decomposition of natural fats and oils for the purpose of imparting a milky taste. In addition, there is a disadvantage that it imparts a cheese-like strong flavor. Furthermore, the method of using polyunsaturated fatty acids as in Patent Document 5 has drawbacks such that polyunsaturated fatty acids are easily oxidized and are unstable. Furthermore, the polysorbate described in Cited Document 6 is originally an emulsifier used as a food additive and is not used for improving taste. Moreover, since the flavor oils and fats of patent document 7 use flavor raw materials, such as vegetables, seeds, grains, and milk, as a raw material, there exists a fault that the use of the obtained fats and oils will be restrict | limited. Furthermore, Patent Document 8 discloses that a high proportion of oleic acid as a constituent fatty acid in fats and oils has a flavor improving effect, but there is no description regarding free fatty acids. Furthermore, Patent Document 9 discloses a method for imparting a rich taste to fats and oils by using a combination of fats and oils rich in SUS-type triglycerides and lauric fats and oils, which is an invention relating to constituent fatty acids in triglycerides and relates to free fatty acids. There is no description at all.

特開昭54−62339号公報JP 54-62339 A 特開昭59−66856号公報JP 59-68656 A 特開昭63−240755号公報JP-A 63-240755 特開平2−177868号公報JP-A-2-177868 国際公開WO2003/094633号パンフレットInternational Publication WO2003 / 094633 Pamphlet 特開2005−168482号公報JP 2005-168482 A 特開2005−269950号公報JP 2005-269950 A 特開2006−246857号公報JP 2006-246857 A 特開2007−166965号公報JP 2007-166965 A

本発明が解決しようとする課題は、植物油脂、特に硬化油脂に独特の、後味に残る嫌味や、舌にまとわりつくべたっとした感じをマスキングし、また、こく味を付与することにより、これらの油脂の風味を改良することにある。また、さらに、これらの植物油脂、特に硬化油脂を用いたマーガリン、ホイップクリーム、ラクトアイスなどの飲食品の風味を改良することにある。   The problem to be solved by the present invention is to mask these unpleasant tastes that are unique to vegetable oils and fats, particularly hardened oils and fats, and to stick to the tongue. It is to improve the flavor of fats and oils. Furthermore, it is in improving the flavor of food-drinks, such as margarine, whipped cream, and lacto ice using these vegetable oils and fats, especially hardened oils and fats.

従来、特許文献2〜4にも記載されている様に、バターオイルやパーム油などのリパーゼ加水分解物には油脂のこく味を増強する作用があることが知られている。そしてこれらは、乳製品特有の香気成分でもある遊離のC4〜C10程度の低級脂肪酸によるものと考えられてきた。これらの低級脂肪酸は、乳製品の重要な香気成分であり、酸味と強い香気を有し、乳製品らしさを与えると共に、こく味にも寄与すると考えられてきた。しかしながら、本発明者等は、低級脂肪酸以外にもこく味に寄与する成分があるのではないかと考え、乳脂リパーゼ加水分解物に含まれているそれぞれの脂肪酸が呈味に及ぼす影響を精査したところ、驚くべきことに、遊離のオレイン酸が油脂にこく味を与える作用が極めて強く、後味の嫌味をマスキングし、べたっとしたような感じを改善し、また、香気にはほとんど影響を与えずに、植物油脂の風味を改良することができることを見出した。   Conventionally, as described in Patent Documents 2 to 4, it is known that lipase hydrolyzate such as butter oil and palm oil has an action of enhancing the rich taste of fats and oils. These have been thought to be due to free C4-C10 lower fatty acids, which are also aroma components unique to dairy products. These lower fatty acids are important aroma components of dairy products, have a sour taste and a strong aroma, and have been considered to contribute to the richness of the dairy product as well. However, the present inventors considered that there may be components that contribute to a rich taste other than lower fatty acids, and have examined the influence of each fatty acid contained in milk fat lipase hydrolyzate on taste. Surprisingly, free oleic acid has a very strong effect on fats and oils, masks the disgusting taste of the aftertaste, improves the sticky feeling, and has little effect on the aroma Furthermore, it discovered that the flavor of vegetable oil could be improved.

かくして、本発明は、以下のものを提供する。
(1)遊離のオレイン酸を有効成分とする飲食品の後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング剤。
(2)飲食品が植物油脂含有飲食品であることを特徴とする(1)のマスキング剤。
)遊離のオレイン酸を有効成分として含有することを特徴とする後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング剤組成物。
)遊離のオレイン酸がオリーブ油のリパーゼ分解物由来である()のマスキング剤組成物。
)遊離のステアリン酸および遊離のオレイン酸の合計量に対する遊離のオレイン酸の含有率が質量比で80%〜99.9%であることを特徴とする()または()のマスキング剤組成物。
)飲食品が植物油脂含有飲食品であることを特徴とする()〜()のいずれかのマスキング剤組成物。
(7)遊離のオレイン酸を有効成分とする飲食品の後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング方法。
(8)飲食品が植物油脂含有飲食品であることを特徴とする(7)のマスキング方法。

Thus, the present invention provides the following.
(1) A masking agent having an aftertaste that remains in the aftertaste of a food or drink and / or a sticky feeling that clings to the tongue, comprising free oleic acid as an active ingredient.
(2) The masking agent according to (1), wherein the food or drink is a vegetable oil or fat-containing food or drink.
( 3 ) A masking agent composition having an aftertaste and / or a feeling of sticking to the tongue, characterized by containing free oleic acid as an active ingredient.
( 4 ) The masking agent composition according to ( 3 ), wherein the free oleic acid is derived from a lipase degradation product of olive oil.
( 5 ) Masking according to ( 3 ) or ( 4 ), wherein the content ratio of free oleic acid to the total amount of free stearic acid and free oleic acid is 80% to 99.9% by mass ratio Agent composition.
( 6 ) The masking agent composition according to any one of ( 3 ) to ( 5 ), wherein the food or drink is a vegetable oil or fat-containing food or drink.
(7) A masking method for taste and taste that remains in the aftertaste of foods and beverages containing free oleic acid as an active ingredient and / or a feeling of sticking to the tongue.
(8) The masking method according to (7), wherein the food or drink is a vegetable oil or fat-containing food or drink.

本発明により、植物油脂に独特の臭み、特に、硬化油脂が強く有する水添臭、戻り臭、硬化臭などと呼ばれる、後味の嫌味やべたっとした感じをマスキングすることができる。また、植物油脂を含有する飲食品、特に、硬化油脂を含有する飲食品、例えば、マーガリン、ホイップクリーム、ラクトアイスなどが有する、後味の嫌味やべたっとした感じを改善することができる。さらには、これらの植物油脂や硬化油脂を含有する飲食品のみならず、飲食品全般に、不要な呈味や香気を付与することなく、こく味を付与ないし増強することができる。   According to the present invention, it is possible to mask the odor peculiar to vegetable oils and fates, especially the aftertaste and sticky feeling, which are called hydrogenated odor, return odor, hardened odor and the like which hardened oils and fats have. Moreover, the aftertaste disgusting and sticky feeling which the food / beverage products containing vegetable fats and oils, especially the food / beverage products containing hardened fats and oils, such as margarine, whipped cream, and lacto ice, can improve. Furthermore, not only foods and drinks containing these vegetable oils and hardened fats and oils but also foods and drinks in general can be given or enhanced without imparting unnecessary taste or aroma.

本発明で使用するオレイン酸は遊離の脂肪酸であるオレイン酸を意味し、トリグリセライドの構成脂肪酸中にエステル結合した状態で含まれているオレイン酸を意味するものではない。本発明で使用する遊離のオレイン酸の製造方法については特に制限はなく、油脂の酸加水分解物、油脂のリパーゼ加水分解物、アラキドン酸やリノール酸などの多価不飽和脂肪酸を部分的に水素添加したものなどから、分別抽出、蒸留、再結晶、クロマトグラフィーなどの方法によりオレイン酸を分離したものを例示することができる。また、市販品としても入手することができる。   The oleic acid used in the present invention means oleic acid which is a free fatty acid, and does not mean oleic acid contained in a triglyceride constituent fatty acid in an ester-bonded state. There is no particular limitation on the method for producing free oleic acid used in the present invention. Fat acid hydrolyzate, oil lipase hydrolyzate, polyunsaturated fatty acids such as arachidonic acid and linoleic acid are partially hydrogenated. Examples of the oleic acid separated from the added one by a method such as fractional extraction, distillation, recrystallization, chromatography, etc. Moreover, it can also obtain as a commercial item.

本発明のオレイン酸を添加することのできる飲食品としては、あらゆる飲食品が挙げられるが、特に油脂を含有する飲食品が好ましく、例えば、ミルクコーヒー飲料、ミルク紅茶や抹茶ミルクなどの茶系飲料、ココア、牛乳、豆乳、乳酸菌飲料などの乳飲料などの飲料一般;ヨーグルト、プディング及びムースなどのデザート類:ケーキ、クッキー、スナック、ポテトチップス、おかき、せんべい、かりんとう、饅頭などといった洋菓子及び和菓子を含む焼菓子や蒸し菓子などの製菓:アイスクリームやラクトアイス、アイスミルクなどの冷菓類:キャラメル、チューイングガム、ハードキャンディー、ヌガーキャンディーなどの菓子一般;果実フレーバーソースやチョコレートソースを含むソース類;バタークリームや生クリームなどのクリーム類;フラワーペースト、ピーナッツペースト、その他種々のペースト類;菓子パンなどを含むパン類;焼き肉のたれ、焼き鳥のたれ、鰻蒲焼きのたれ、トマトケチャップ、ウスターソース、ドミグラスソース、マヨネーズ、ドレッシング、カレールー、シチューの素、ポタージュ、コンソメスープ、ラーメンスープ、みそ、粉末みそ、醤油、粉末醤油、もろみ、魚醤などの調味料類;ハム、ソーセージ、ベーコン、ドライソーセージ、ビーフジャーキー、その他種々の蓄肉製品;魚肉ハム、魚肉ソーセージ、蒲鉾、チクワ、ハンペン、てんぷら、その他種々の魚介類製品;即席カレー、レトルトカレー、缶詰カレー、その他種々のカレー類;レトルト食品、冷凍食品などを含む農畜水産加工品などを挙げることができる。これらの飲食品に遊離のオレイン酸を添加することにより、飲食品のこく味を増強することができる。また、さらに、植物油脂、特にマーガリン、スプレッド、ショートニングなどの硬化油脂を含む食品に添加した場合には、硬化油独特の後味に嫌みな味が残る感じやべたっとしたような感じをマスキングすることができ、同時に、こく味を付与ないし増強することができる。硬化油脂を比較的多く使用することのある飲食品としては、例えば、アイスミルク、ラクトアイス、ホイップクリーム、パン、ケーキ、ドーナツ、クッキー、ビスケットなどを例示することができる。 オレイン酸の油脂含有食品への添加量は、油脂含有食品中の油脂量に対し質量換算で0.001%〜10%、好ましくは0.01%〜1%、より好ましくは0.1%〜1%を例示することができる。オレイン酸の油脂含有食品への添加量が、油脂含有食品中の油脂量に対し質量換算で0.001%未満では、本発明のこく味付与、マスキングなどなどの効果が得られない。また、10%より多く添加した場合、風味のバランスが崩れてしまう可能性があり好ましくない。   Examples of foods and drinks to which the oleic acid of the present invention can be added include all foods and drinks, but particularly foods and drinks containing fats and oils are preferable. For example, tea-based drinks such as milk coffee drinks, milk teas, and matcha milks. Beverages such as milk drinks such as cocoa, milk, soy milk, and lactic acid bacteria beverages; desserts such as yogurt, pudding and mousse: cakes, cookies, snacks, potato chips, rice cakes, rice crackers, karinto, buns, etc. Confectionery such as baked confectionery and steamed confectionery: frozen confectionery such as ice cream, lacto ice, and ice milk: general confectionery such as caramel, chewing gum, hard candy, nougat candy; sauces including fruit flavor sauce and chocolate sauce; butter cream and Cream such as fresh cream Flour paste, peanut paste, various other pastes; breads including sweet bread; grilled meat sauce, grilled chicken sauce, salmon grilled sauce, tomato ketchup, Worcester sauce, domiglace sauce, mayonnaise, dressing, curry roux, Seasoning such as stew, potage, consomme soup, ramen soup, miso, powdered miso, soy sauce, powdered soy sauce, moromi, fish sauce; ham, sausage, bacon, dry sausage, beef jerky, and other various meat storage products; Fish meat ham, fish sausage, salmon, chikuwa, hampen, tempura, and other various seafood products; instant curry, retort curry, canned curry, other various curries; processed livestock products including retort foods, frozen foods, etc. Can be mentioned. By adding free oleic acid to these foods and drinks, the rich taste of the food and drinks can be enhanced. In addition, when added to foods that contain vegetable oils and fats, especially margarine, spreads, shortenings, and other hardened oils, masking the feeling of unpleasant taste and sticky feeling that is unique to the hardened oil At the same time, it can impart or enhance the rich taste. Examples of foods and drinks that may use a relatively large amount of hardened fats and oils include ice milk, lacto ice, whipped cream, bread, cakes, donuts, cookies, biscuits and the like. The amount of oleic acid added to the fat-containing food is 0.001% to 10%, preferably 0.01% to 1%, more preferably 0.1% to 0.1% in terms of mass relative to the amount of fat in the fat-containing food. 1% can be exemplified. If the amount of oleic acid added to the oil-containing food is less than 0.001% in terms of mass relative to the amount of oil in the oil-containing food, effects such as imparting kokumi and masking of the present invention cannot be obtained. Moreover, when adding more than 10%, there is a possibility that the balance of flavor may be lost, which is not preferable.

本発明のオレイン酸の添加方法としては、飲食品にそのまま添加することもできるが、好ましくは、飲食品の製造過程において使用する油脂部分に遊離のオレイン酸を添加混合し、その油脂を用いて、飲食品を製造する方法が挙げられる。また、後から遊離のオレイン酸を添加する場合には、乳化剤などを用いて、乳化後、添加するなどの方法により、飲食品中に均一に添加することもできる。   As an addition method of oleic acid of the present invention, it can be added to food and drink as it is, but preferably, free oleic acid is added to and mixed with the oil and fat part used in the production process of food and drink, and the fat is used. And a method for producing food and drink. Moreover, when adding a free oleic acid later, it can also add uniformly in food-drinks by the method of adding after emulsification using an emulsifier etc.

本発明ではまた、遊離のオレイン酸として、オレイン酸を構成脂肪酸として豊富に含む油脂であるオリーブ油、ナタネ油、サフラワー油(高オレイン酸)、ヒマワリ油(高オレイン酸)などのリパーゼ加水分解物をそのまま使用することもできる。これらのうち、オリーブ油は、その構成脂肪酸中、オレイン酸が約75%〜80%と非常に多いため、本発明の遊離のオレイン酸の供給源として特に好ましい。   In the present invention, a lipase hydrolyzate such as olive oil, rapeseed oil, safflower oil (high oleic acid), sunflower oil (high oleic acid) and the like, which are oils rich in oleic acid as a constituent fatty acid, as free oleic acid Can be used as is. Of these, olive oil is particularly preferred as a source of the free oleic acid of the present invention because of its very high oleic acid content of about 75% to 80% in its constituent fatty acids.

オリーブ油などの油脂をリパーゼで加水分解する場合は、水の存在下にリパーゼ処理を行うことができる。使用する水の量はリパーゼが作用するための最低量があれば反応は進行するが、通常、油脂100質量部に対し0.1質量部〜2000質量部、好ましくは1質量部〜1000質量部、より好ましくは10質量部〜500質量部を例示することができる。処理方法は、それ自体既知の方法、例えば、特許庁公報周知・慣用技術集(香料)第II部 食品香料(2000.1.14発行)微生物・酵素フレーバー(p.46〜p.57)などの刊行物に記載の方法に準じて行うことができる。油脂に前述の通りリパ−ゼ処理に必要な水を添加、混合し、必要があればリパーゼ処理前に乳化を行い、また、必要に応じ60℃〜121℃で2秒〜20分間殺菌・冷却した後、上記のリパーゼを添加して、30℃〜50℃で0.5分〜24時間攪拌あるいは静置により酵素処理を行う。酵素処理後、60℃〜121℃で2秒〜20分間加熱することにより酵素失活した後冷却し、反応物を得ることができる。   When oil and fat such as olive oil is hydrolyzed with lipase, the lipase treatment can be performed in the presence of water. The reaction proceeds if the amount of water used is the minimum amount for lipase to act, but usually 0.1 to 2000 parts by weight, preferably 1 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of fats and oils. More preferably, 10 mass parts-500 mass parts can be illustrated. The treatment method is a method known per se, such as, for example, the Patent Office Gazette Known and Conventional Techniques (Fragrance) Part II Food Fragrance (issued 2000.1.14) Microorganism / Enzyme Flavor (p.46-p.57) Can be carried out according to the method described in the above publication. As described above, water necessary for lipase treatment is added to and mixed with fats and oils, if necessary, emulsified before lipase treatment, and if necessary, sterilized and cooled at 60 ° C to 121 ° C for 2 seconds to 20 minutes. Then, the above lipase is added, and the enzyme treatment is performed by stirring or standing at 30 ° C. to 50 ° C. for 0.5 minutes to 24 hours. After the enzyme treatment, the enzyme is inactivated by heating at 60 ° C. to 121 ° C. for 2 seconds to 20 minutes, and then cooled to obtain a reaction product.

使用することのできるリパーゼとしては、特に制限されるものではなく、例えば、アスペルギルス属、リゾムコール属、リゾープス属、ペニシリウム属、キャンディダ属、ピキア属、クロモバクテリウム属、アルカリゲネス属、ストレストマイセス属、アクチノマデュラ属、バチラス属などの各種微生物から採取されるリパーゼ、豚の膵臓から得られるリパーゼ、子やぎ、子ひつじ、子牛の口頭分泌腺から採取したオーラルリパーゼなどを適宜利用することができる。また、市販品としてはリパーゼA「アマノ」6、リパーゼM「アマノ」10、リパーゼG「アマノ」50、リパーゼF−AP15、リパーゼAY「アマノ」30G、リパーゼR「アマノ」G、リパーゼT「アマノ」、リパーゼMER「アマノ」(以上、天野エンザイム(株)社製)、リパーゼMY、リパーゼOF(以上、名糖産業(株)社製)、リリパーゼA−10D、リパーゼサイケン(登録商標)(以上、ナガセケムテックス(株)社製)、豚膵臓リパーゼ(シグマアルドリッチジャパン(株)社製)、パラターゼ、レシターゼ(登録商標)(ノボザイムズジャパン(株)社製)、スミチーム(登録商標)NSL、スミチーム(登録商標)RLS、スミチーム(登録商標)ALS(新日本化学(株)社製)、ピカンターゼA、ピカンターゼAN、ピカンターゼR800、ピカンターゼC3X、ピカンターゼK、ピカンターゼKL(以上、ディー・エス・エムジャパン(株)社製)、エンチロンAKG(洛東化成工業(株)社製)などを例示することができる。これらのリパーゼは単独又は数種組み合わせて利用することもできる。リパーゼの使用量は、力価などにより異なり一概には言えないが、通常、油脂原料の重量を基準として0.1u/g〜10000U/g、好ましくは0.5u/g〜2000u/g、より好ましくは2u/g〜500u/gの範囲内を例示することができる。   The lipase that can be used is not particularly limited. For example, Aspergillus genus, Rhizomucor genus, Rhizopus genus, Penicillium genus, Candida genus, Pichia genus, Chromobacterium genus, Alkagenes genus, Stress tomyces Lipase collected from various microorganisms such as genus, Actinomadura, and Bacillus, lipase obtained from porcine pancreas, goat goat, lamb, oral lipase collected from calf oral secretion gland, etc. it can. Commercially available products include lipase A “Amano” 6, lipase M “Amano” 10, lipase G “Amano” 50, lipase F-AP15, lipase AY “Amano” 30G, lipase R “Amano” G, lipase T “Amano” ”, Lipase MER“ Amano ”(manufactured by Amano Enzyme Co., Ltd.), lipase MY, lipase OF (manufactured by Meisei Sangyo Co., Ltd.), lipase A-10D, lipase saiken (registered trademark) ( As described above, manufactured by Nagase ChemteX Corporation), porcine pancreatic lipase (manufactured by Sigma Aldrich Japan Co., Ltd.), paratase, lecitase (registered trademark) (manufactured by Novozymes Japan Co., Ltd.), Sumiteam (registered trademark) NSL, Sumiteam (registered trademark) RLS, Sumiteam (registered trademark) ALS (manufactured by Shin Nippon Chemical Co., Ltd.), Picantase A, Picantase AN, Pic Examples thereof include cantase R800, picantase C3X, picantase K, picantase KL (manufactured by DSM Japan Co., Ltd.), and entilon AKG (manufactured by Toto Kasei Kogyo Co., Ltd.). These lipases can be used singly or in combination. The amount of lipase used varies depending on the titer, etc., and cannot be generally specified, but is usually 0.1 u / g to 10000 U / g, preferably 0.5 u / g to 2000 u / g, based on the weight of the oil raw material. A preferable range is 2 u / g to 500 u / g.

以上のごとくして得られる油脂の酵素分解物は乳化状態である場合はそのまま、あるいは、乳化状態でない場合は油相を採取してオレイン酸の供給源として使用することができる。また、油相を採取する場合は、酵素失活、冷却後、静置あるいは遠心分離などの適宜な分離手段によって油層と水層を分離して水分を除去することによりオレイン酸を豊富に含んだ油相を得ることができる。   The enzymatic decomposition product of fats and oils obtained as described above can be used as it is when it is in an emulsified state or as an oleic acid supply source by collecting the oil phase when it is not in an emulsified state. In addition, when collecting the oil phase, it was rich in oleic acid by removing the water by separating the oil layer and the aqueous layer by appropriate separation means such as enzyme deactivation, cooling, and standing or centrifuging. An oil phase can be obtained.

オリーブ油などのリパーゼ加水分解物を本発明の風味改善剤組成物として使用する場合、遊離のステアリン酸および遊離のオレイン酸の合計量に対する遊離のオレイン酸の含有率が質量比で80%〜99.9%であることが好ましい。C18脂肪酸のうち、飽和脂肪酸であるステアリン酸は、固形油脂的なファッティーな感じの風味が強く、油脂含有食品に添加した場合、後味に重い油感が出てしまい、本発明の目的である風味を増強する効果は得られない。遊離のステアリン酸および遊離のオレイン酸の合計量に対する遊離のオレイン酸の含有率が質量比で80%以上であれば、前記のようなステアリン酸のマイナス面の影響を与えずに、オレイン酸の効果を付与することができる。遊離のステアリン酸および遊離のオレイン酸の合計量に対する遊離のオレイン酸の含有率を99.9%以上とすることは、実質上困難である。   When a lipase hydrolyzate such as olive oil is used as the flavor improver composition of the present invention, the content of free oleic acid relative to the total amount of free stearic acid and free oleic acid is 80% to 99.99. 9% is preferable. Among the C18 fatty acids, stearic acid, which is a saturated fatty acid, has a strong fat and fat-like flavor, and when added to fat-containing foods, a heavy oily feeling is produced in the aftertaste, which is the object of the present invention. The effect of strengthening is not obtained. If the content of free oleic acid with respect to the total amount of free stearic acid and free oleic acid is 80% or more by mass ratio, the negative effect of stearic acid as described above is not affected. An effect can be imparted. It is substantially difficult to set the content of free oleic acid to 99.9% or more based on the total amount of free stearic acid and free oleic acid.

本発明ではまた、遊離のオレイン酸と併せて、バターなどの乳脂肪のリパーゼ加水分解物または香料化合物により調合されたミルクフレーバーを併用することにより、非常に強いこく味のある乳風味を付与ないし増強することができる。   In the present invention, a milk flavor prepared with a lipase hydrolyzate of milk fat such as butter or a perfume compound is used in combination with free oleic acid, so that a very strong milk flavor is not imparted. Can be enhanced.

本発明におけるこく味とは、いわゆる五原味とは異なり、食品全体の味の厚みや広がりであり、食味全体の好ましさの向上または増強に効果を発揮するものをいう。味の厚みとは、単純な基本味ではだせない、複数の呈味成分からなる統一感であり、味の広がりは、口中での持続性である。例えば、食品が本来有している味(風味)の強度や持続性を増し、濃厚感を付与することにより、食品のこく味を増強することができる。   The kokumi in the present invention is the thickness and spread of the taste of the whole food, which is different from the so-called Gohara taste, and is effective in improving or enhancing the taste of the whole taste. The thickness of the taste is a sense of unity consisting of a plurality of taste ingredients that cannot be obtained with a simple basic taste, and the spread of taste is the persistence in the mouth. For example, it is possible to enhance the richness of the food by increasing the strength and sustainability of the taste (flavor) inherent to the food and imparting a rich feeling.

前述の通り、乳製品特有の香気成分でもある遊離のC4〜C10程度の低級脂肪酸は乳製品の重要な香気成分であり、酸味と強い香気を有し、乳製品らしさを与えると共に、こく味にも寄与する。また、乳脂はその構成脂肪酸として約20%〜25%のオレイン酸を含んでいる。したがって、乳脂肪のリパーゼ加水分解物にも、分解度やリパーゼの種類により異なるが、ある程度のオレイン酸が含まれている。しかしながら、ラクトアイスなどの乳脂肪をほとんど使用していない食品に対し、リパーゼ加水分解物に加え、さらに遊離のオレイン酸を添加することにより、乳脂のリパーゼ加水分解物を単独で加えた場合に比較してはるかに強いこく味のある乳風味を与えることができる。遊離のオレイン酸の添加量は、乳脂の加水分解物に使用した乳脂100質量部に対し、通常1質量部〜100質量部、好ましくは2質量部〜50質量部を例示することができる。   As described above, free lower fatty acids of about C4 to C10, which are also aroma components peculiar to dairy products, are important aroma components of dairy products, have a sour taste and a strong aroma, give a dairy-like character, and have a rich taste Also contribute. Milk fat contains about 20% to 25% oleic acid as a constituent fatty acid. Therefore, lipase hydrolyzate of milk fat also contains a certain amount of oleic acid, depending on the degree of degradation and the type of lipase. However, compared to the case where lipase hydrolyzate is added by adding free oleic acid in addition to lipase hydrolyzate for foods that hardly use milk fat such as lacto ice. Can give a much stronger milk flavor. The addition amount of free oleic acid can illustrate 1 mass part-100 mass parts normally with respect to 100 mass parts of milk fat used for the hydrolyzate of milk fat, Preferably 2 mass parts-50 mass parts can be illustrated.

乳脂のリパーゼ加水分解物の製法としては、公知の方法が例示でき、例えば、前記の特許文献2または特許文献3に記載の方法を例示することができる。   As a manufacturing method of the lipase hydrolyzate of milk fat, a well-known method can be illustrated, for example, the method of the said patent document 2 or the patent document 3 can be illustrated.

また、香料化合物により調合されたミルクフレーバーに対しては、そのミルクフレーバーが遊離のオレイン酸を含まないものであれば、少量の遊離のオレイン酸を併用するだけでもミルクフレーバーを単独で加えた場合に比較してはるかに強いこく味のある乳風味を与えることができる。遊離のオレイン酸の添加量は、ミルクフレーバー100質量部に対し、通常0.1質量部〜1000質量部、好ましくは1質量部〜100質量部を例示することができる。なお、香料化合物により調合されたミルクフレーバーの製法としては、例えば特開2005−015685に開示された方法により得られたミルクフレーバーなどを例示することができる。   In addition, for milk flavors formulated with perfume compounds, if the milk flavor does not contain free oleic acid, the milk flavor is added alone even with a small amount of free oleic acid. Compared to this, it can give a milk flavor that is much stronger. The amount of free oleic acid added is typically 0.1 to 1000 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of milk flavor. In addition, as a manufacturing method of the milk flavor prepared with the fragrance | flavor compound, the milk flavor etc. which were obtained by the method disclosed by Unexamined-Japanese-Patent No. 2005-015585 can be illustrated, for example.

本発明ではさらにまた、遊離のオレイン酸に、前記の乳脂肪のリパーゼ加水分解物、香料化合物により調合されたミルクフレーバー以外にも、タンパク質加水分解物、糖−アミノ反応物、乳または乳加工品、乳または乳加工品の分画物などを加えることもできる。また、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンなどの保留剤を添加することにより、状態の安定化をはかることもできる。さらにまた、デキストリン類、デンプン類、天然ガム類、糖類その他の賦形剤を添加して、既知の方法により乾燥して、粉末状、顆粒状その他任意の固体形態の製剤とすることもできる。   Furthermore, in the present invention, protein hydrolyzate, sugar-amino reactant, milk or dairy product, in addition to milk lipase hydrolyzate and milk flavor prepared by the fragrance compound in the free oleic acid. A fraction of milk or a dairy product can also be added. In addition, the state can be stabilized by adding a retention agent such as water, ethanol, propylene glycol, or glycerin. Furthermore, dextrins, starches, natural gums, saccharides and other excipients can be added and dried by a known method to form a powder, granule or any other solid form preparation.

以下、実施例により本発明の好ましい態様をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates the more preferable aspect of this invention in more detail, this invention is not limited to these.

実施例1 バターを構成する各構成脂肪酸の風味への影響
従来より、乳脂のリパーゼ分解物はミルクフレーバーとして使用されている。そこでバターの構成脂肪酸添加による風味への影響を検討した。リパーゼによる分解物では、リパーゼの特性によって切り出されてくる脂肪酸組成が異なるが、構成脂肪酸がすべて脂肪酸に加水分解された場合を想定して実験を行った。表1に無塩バターの主な構成脂肪酸を示す。
Example 1 Influence on flavor of each constituent fatty acid constituting butter Conventionally, a lipase degradation product of milk fat has been used as a milk flavor. Therefore, the effect of butter constituent fatty acid addition on flavor was examined. In the degradation product by lipase, although the composition of the fatty acid cut out differs depending on the characteristics of the lipase, the experiment was performed assuming that all the constituent fatty acids were hydrolyzed to fatty acids. Table 1 shows the main constituent fatty acids of unsalted butter.

Figure 0005349399
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この構成脂肪酸組成を参考に、遊離脂肪酸混合物として、全脂肪酸ミックス(参考品1)、C−4、C−6およびC−8の短鎖ミックス(参考品2)、C−10、C−12およびC−14の中鎖ミックス(参考品3)、およびC−16およびC−18各脂肪酸の長鎖ミックス(参考品4)を調製した。表2に調合処方を示す。なお、各脂肪酸は試薬(和光純薬社製)を用いた。   With reference to this constituent fatty acid composition, as a free fatty acid mixture, all fatty acid mix (reference product 1), C-4, C-6 and C-8 short chain mix (reference product 2), C-10, C-12 And C-14 medium chain mix (reference product 3), and C-16 and C-18 fatty acid long chain mix (reference product 4). Table 2 shows the formulation. Each fatty acid used was a reagent (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).

Figure 0005349399
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官能評価:
脱脂粉乳5質量部、上白糖6質量部、ショートニング2質量部および水87質量部を卓上ホモにて乳化(10,000rpm、2分)し、植物油脂含有乳風味基材とした。この植物油脂含有乳風味基材の乳化前に、各参考品を0.01質量部加えてから乳化し、賦香品を得た。それぞれの賦香品を10名の良く訓練されたパネラーにより官能評価を行った。その平均的な官能評価結果を表3に示す。
sensory evaluation:
5 parts by weight of skim milk powder, 6 parts by weight of super white sugar, 2 parts by weight of shortening, and 87 parts by weight of water were emulsified with a desktop homo (10,000 rpm, 2 minutes) to obtain a vegetable oil-and-fat-containing milk flavor base material. Prior to emulsification of this vegetable oil / fat-containing milk flavor base material, 0.01 parts by mass of each reference product was added and emulsified to obtain a flavored product. Each perfumed product was subjected to sensory evaluation by 10 well-trained panelists. The average sensory evaluation results are shown in Table 3.

Figure 0005349399
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表3に示した通り、バターの構成脂肪酸の全脂肪酸をミックスした参考品1を添加した参考品1では、基材にミルク的なフレーバーを付与するとともに、ショートニングに特有の後味に感じられるべたっとした嫌みな感じをマスキングしていた。また、構成脂肪酸を短鎖、中鎖、長鎖に分けて再構成した参考品2、参考品3、参考品4のうちでは、参考品4に、後味の甘味、こく味増強効果および、ショートニングに特有の後味に感じられるべたっとした嫌みな感じをマスキングする効果が見られた。   As shown in Table 3, in Reference Product 1 to which Reference Product 1 in which all the fatty acids of butter are mixed is added, a milky flavor is added to the base material, and the aftertaste peculiar to shortening is felt. I was masking my disgusting feeling. Moreover, among the reference product 2, reference product 3, and reference product 4, which are reconstituted by separating the constituent fatty acids into short chains, medium chains, and long chains, the reference product 4 includes the aftertaste sweetness, kokumi enhancing effect, and shortening. The effect of masking the sticky disgusting feeling that can be felt in the aftertaste peculiar to.

実施例2
次いで、前記の長鎖脂肪酸を、バター中の構成脂肪酸量に基づき、さらに、パルミチン酸(参考品5)、ステアリン酸(参考品6)オレイン酸(参考品7)、リノール酸(参考品8)の効果を確認するため、各脂肪酸希釈液を調製した。表4に調合処方を示す。なお、各脂肪酸は試薬(和光純薬社製)を用いた。
Example 2
Next, based on the amount of constituent fatty acids in the butter, the long chain fatty acid is further treated with palmitic acid (reference product 5), stearic acid (reference product 6) oleic acid (reference product 7), linoleic acid (reference product 8). In order to confirm the effect of each, each fatty acid dilution liquid was prepared. Table 4 shows the formulation. Each fatty acid used was a reagent (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).

Figure 0005349399
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官能評価:
実施例1と同様の植物油脂含有乳風味基材に参考品無添加または各参考品を0.01質量部加えたものを、卓上ホモにて乳化(10,000rpm、2分)し、それぞれの賦香品を10名の良く訓練されたパネラーにより官能評価を行った。その平均的な官能評価結果を表5に示す。
sensory evaluation:
A vegetable oil / fat-containing milk flavor base material similar to that in Example 1 was added with no reference product or 0.01 parts by mass of each reference product was emulsified (10,000 rpm, 2 minutes) on a desktop homo, Sensory evaluation of the perfumed product was performed by 10 well-trained panelists. The average sensory evaluation results are shown in Table 5.

Figure 0005349399
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表5に示した通り、乳脂の構成脂肪酸の長鎖脂肪酸の中でも、特に参考品7(オレイン酸)に、後味の甘味、こく味増強効果および、ショートニングに由来する特有の後味に感じられるべたっとした嫌みな感じをマスキングする効果が強く見られた。   As shown in Table 5, among the long-chain fatty acids of the constituent fatty acids of milk fat, especially the reference product 7 (oleic acid) should have a sweet aftertaste, a kokumi enhancing effect, and a unique aftertaste derived from shortening. The effect of masking unpleasant feeling was strongly seen.

実施例3
市販ヤシ油100質量部に、表6に示す成分を表6に示した量添加した油脂を調製した。
Example 3
Oils and fats were prepared by adding the components shown in Table 6 in the amounts shown in Table 6 to 100 parts by mass of commercially available coconut oil.

Figure 0005349399
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なお、ヤシ油に他の油脂を少量添加した比較品2〜4を調製したが、これは、脂肪酸のグリセリンエステルとして油脂の添加では脂肪酸を添加した場合のような効果が得られないことを示すために行ったものである。参考に、それぞれの油脂の構成脂肪酸を表7に示す。   In addition, although the comparative products 2-4 which added a small amount of other fats and oils to coconut oil were prepared, this shows that the effect like the case where a fatty acid is added is not acquired by the addition of fats and oils as a glycerol ester of a fatty acid. This is what I did. For reference, Table 7 shows the constituent fatty acids of each oil and fat.

Figure 0005349399
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それぞれの油脂を用いて、以下の処方にてラクトアイスを調製した。   Using each oil and fat, lacto ice was prepared according to the following formulation.

脱脂加糖練乳12質量部、ヤシ油または表6の成分を添加したヤシ油10質量部、脱脂粉乳4質量部、砂糖3質量部、水飴10質量部、液糖(異性化糖)5質量部、乳化剤0.2質量部、バニラエキス(1Fold)0.2質量部、水55.6質量部を混合し、80℃、10分間攪拌溶解した後、高圧ホモジナイザーにて15MPaで均質化し、プレートヒーターにより90℃、20秒間殺菌後、直ちにプレートクーラーにて5℃まで冷却した、その後、5℃にて3時間エージングした後フリージングし、オーバーラン80%となるように取り出し、ラクトアイスを得た。   12 parts by weight of defatted and condensed milk, 10 parts by weight of coconut oil or coconut oil added with the ingredients of Table 6, 4 parts by weight of skim milk powder, 3 parts by weight of sugar, 10 parts by weight of starch syrup, 5 parts by weight of liquid sugar (isomerized sugar), Emulsifier 0.2 parts by weight, vanilla extract (1Fold) 0.2 parts by weight, water 55.6 parts by weight are mixed, dissolved by stirring at 80 ° C. for 10 minutes, then homogenized at 15 MPa with a high-pressure homogenizer, and then with a plate heater. After sterilization at 90 ° C. for 20 seconds, the plate was immediately cooled to 5 ° C. with a plate cooler, then aged at 5 ° C. for 3 hours and then frozen to take overrun 80% to obtain lact ice.

それぞれのラクトアイスは、10名の良く訓練されたパネラーにより官能評価を行った。その平均的な官能評価結果を表8に示す。   Each lactice was subjected to sensory evaluation by 10 well-trained panelists. The average sensory evaluation results are shown in Table 8.

Figure 0005349399
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表8に示したとおり、本発明の呈味改善剤である遊離のオレイン酸を添加した本発明品2を用いたラクトアイスは、甘味、こく味が強く、後味にオイリーな濃厚感が持続したが、オレイン酸に代えてステアリン酸を同量用いた比較品1では、本発明品2のような濃厚感は得られず、後味は、ざらつきがあった。また、ヤシ油に、構成脂肪酸中にオレインの多いオリーブ油を1%添加した比較品2、無塩バターを1%添加した比較品3、ショートニングを1%添加した比較品3はいずれもヤシ油そのものを用いた無添加品と差が無く、トリグリセライドとして添加しても全く効果がないことが判明した。   As shown in Table 8, the lacto ice using the product 2 of the present invention to which free oleic acid, which is the taste improver of the present invention, was added, had a strong sweetness and a strong taste, and an oily richness persisted in the aftertaste. In Comparative Product 1 using the same amount of stearic acid instead of oleic acid, the rich feeling as in Product 2 of the present invention was not obtained, and the aftertaste was rough. In addition, the comparative product 2 in which 1% olive oil rich in olein is added to the palm oil, the comparative product 3 in which 1% of unsalted butter is added, and the comparative product 3 in which 1% of shortening is added are all coconut oil itself. It was found that there was no difference from the additive-free product using No. and no effect was obtained even when added as triglyceride.

実施例4 オレイン酸添加量の検討
オレイン酸(試薬)を本発明品1とした。トリアセチン90質量部にオレイン酸(本発明品1)10質量部を混合したもの(本発明品3)およびトリアセチン99.9質量部にオレイン酸(本発明品1)を0.1質量部を混合したもの(本発明品4)を調製した。
Example 4 Examination of addition amount of oleic acid Oleic acid (reagent) was designated as Product 1 of the present invention. 90 parts by mass of triacetin mixed with 10 parts by mass of oleic acid (invention product 1) (invention product 3) and 99.9 parts by mass of triacetin with 0.1 part by mass of oleic acid (invention product 1) (Product 4 of the present invention) was prepared.

実施例1と同様の植物油脂含有乳風味基材に本発明品1を0.2質量部、本発明品3を0.2質量部、本発明品3を0.02質量部、本発明品4を0.2質量部、本発明品4を0.02質量部または本発明品4を0.002質量部添加したものを、卓上ホモにて乳化(10,000rpm、2分)し、植物油脂含有乳風味基材への賦香品を得た。それぞれの賦香品を10名の良く訓練されたパネラーにより官能評価を行った。その平均的な官能評価結果を表9に示す。   0.2 parts by mass of the product 1 of the present invention, 0.2 parts by mass of the product 3 of the present invention, 0.02 parts by mass of the product 3 of the present invention, and the product of the present invention. 4 to which 0.2 parts by mass, 0.02 parts by mass of the present product 4 or 0.002 parts by mass of the present product 4 were added, and emulsified with a desktop homo (10,000 rpm, 2 minutes) A flavoring product for a fat-containing milk flavor base material was obtained. Each perfumed product was subjected to sensory evaluation by 10 well-trained panelists. The average sensory evaluation results are shown in Table 9.

Figure 0005349399
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表9に示したとおり、ショートニングに対し遊離のオレイン酸を0.001%〜10%の範囲、好ましくは0.01%〜1%、さらに好ましくは0.1%〜1%の範囲で添加することにより、甘味、こく味を増強し、嫌みな後味をマスキングする効果が見られた。   As shown in Table 9, free oleic acid is added to shortening in the range of 0.001% to 10%, preferably 0.01% to 1%, more preferably 0.1% to 1%. As a result, an effect of enhancing sweetness and body taste and masking an unpleasant aftertaste was observed.

実施例5 オリーブオイルのリパーゼ分解物の調製
オリーブオイル100gに水300gおよび乳化剤0.2gを混合し、85℃、15分間殺菌し、40℃まで冷却後、リパーゼMER(天野エンザイム社製)1.0gを添加し、攪拌条件で、A.V.を測定しながら分解率10%となるように作用させた(約16時間所用)。反応物を85℃、15分間加熱し酵素を失活させた後、20℃まで冷却し、オリーブオイル加水分解物(本発明品5:オレイン酸含量1.81%、ステアリン酸含量0.084%、オレイン酸/(オレイン酸+ステアリン酸)=95.0%)を得た。
Example 5 Preparation of lipase degradation product of olive oil 100 g of olive oil was mixed with 300 g of water and 0.2 g of an emulsifier, sterilized at 85 ° C. for 15 minutes, cooled to 40 ° C., and then lipase MER (manufactured by Amano Enzyme). 0 g was added and under stirring conditions, A. V. Was measured so that the decomposition rate was 10% (about 16 hours). The reaction product was heated at 85 ° C. for 15 minutes to inactivate the enzyme, then cooled to 20 ° C., and olive oil hydrolyzate (Product 5 of the present invention: oleic acid content 1.81%, stearic acid content 0.084%). Oleic acid / (oleic acid + stearic acid) = 95.0%).

参考例1 無塩バターのリパーゼ分解物の調製
実施例5においてオリーブオイルを無塩バターに代える他は同様の処理を行い、無塩バター加水分解物(参考品9:オレイン酸含量0.454%、ステアリン酸含量0.232%、オレイン酸/(オレイン酸+ステアリン酸)=66.2%)を得た。
Reference Example 1 Preparation of lipase degradation product of unsalted butter The same treatment was carried out except that olive oil was replaced with unsalted butter in Example 5, and the unsalted butter hydrolyzate (reference product 9: oleic acid content 0.454%) , Stearic acid content 0.232%, oleic acid / (oleic acid + stearic acid) = 66.2%).

実施例6
実施例1と同様の植物油脂含有乳風味基材に、本発明品5および参考品9の比率を変えながら、両者の合計で0.2質量部加えたものを調製し、卓上ホモにて乳化(10,000rpm、2分)し、それぞれの賦香品を10名の良く訓練されたパネラーにより官能評価を行った。本発明品5および参考品9の添加量とその平均的な官能評価結果を表10に示す。
Example 6
A plant oil / fat-containing milk flavor base material similar to that in Example 1 was prepared by adding 0.2 parts by mass in total while changing the ratio of the product 5 of the present invention and the reference product 9 and emulsified with a desktop homo. (10,000 rpm, 2 minutes), and each fragrance product was subjected to sensory evaluation by 10 well-trained panelists. Table 10 shows the addition amounts of the inventive product 5 and the reference product 9 and the average sensory evaluation results.

Figure 0005349399
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表10に示したとおり、オレイン酸/(オレイン酸+ステアリン酸)=95.0%である本発明品5を添加した植物油脂含有乳風味基材(No.2)は甘味、こく味を増強し、舌の上に残るべたっとした嫌みな感じをマスキングする効果が高かった。一方、バターのリパーゼ分解物である参考品9を添加した植物油脂含有乳風味基材(No.9)はトップにミルク的なフレッシュ感を与える効果が強かったが、後味に舌の上に残るべたっとした嫌みな感じがやや残り、また、後味にやや重いファッティーな(固形油脂的な)油感があった。本発明品5と参考品9をそれぞれ0.1%ずつ添加したもの(No.4)では、後味の舌の上に残るべたっとした嫌みな感じは全くなく、後味のやや重いファッティーな(固形油脂的な)油感もなかった。No.4ではまた、トップにミルク的なフレッシュ感も感じられ、乳感、こく味ともに強く、極めて風味良好であった。先の実験結果より、後味の舌上に残るべたっとした嫌みな感じをマスキングする効果はオレイン酸によるものであり、後味のやや重いファッティーな(固形油脂的な)油感はステアリン酸によるものと考えられる。したがって、オレイン酸/(オレイン酸+ステアリン酸)が80%以上の遊離脂肪酸を添加することにより、後味にやや重いファッティーな(固形油脂的な)油感を付与することなく、植物油脂、特に硬化油特有の、後味に舌上に残るべたっとした嫌みな感じをマスキングすることができることが示された。   As shown in Table 10, the vegetable oil and fat-containing milk flavor base material (No. 2) to which the product 5 of the present invention in which oleic acid / (oleic acid + stearic acid) = 95.0% is added enhances sweetness and richness. In addition, the effect of masking the sticky feeling left on the tongue was high. On the other hand, the vegetable oil and fat-containing milk flavor base material (No. 9) to which the reference product 9 which is a degradation product of butter from lipase was added had a strong effect of giving a milky fresh feeling to the top, but remained on the tongue in the aftertaste There was a slightly sticky disgusting feeling and a slightly heavy faty (solid fat-like) oily feeling in the aftertaste. In the case where the inventive product 5 and the reference product 9 were added by 0.1% each (No. 4), there was no sticky feeling left on the tongue of the aftertaste, and a slightly heavy faty aftertaste ( There was no oily feeling (like solid fat). No. In No. 4, a milky fresh feeling was also felt at the top, the milk feeling and the rich taste were both strong, and the taste was extremely good. From the previous experimental results, the effect of masking the greasy feeling that remains on the tongue of the aftertaste is due to oleic acid, and the slightly heavy faty (solid fat) oily feeling of the aftertaste is due to stearic acid it is conceivable that. Therefore, by adding 80% or more of free fatty acids of oleic acid / (oleic acid + stearic acid), vegetable oils, especially hardened, without imparting a slightly heavy faty (solid fat-like) oily feeling to the aftertaste It was shown that it was possible to mask the sticky feeling that was left on the tongue in the aftertaste.

実施例7
市販マーガリン(油脂含量81.6%)100質量部に本発明品5を0.5質量部加えて、良く攪拌混合した(混合後のオレイン酸含量:マーガリン中の油脂に対して0.011%)。本発明品添加および無添加のマーガリンの風味を10名の良く訓練されたパネラーにより比較した。その結果、10名が10名とも、本発明品を添加したマーガリンの方が、後味に舌上に残るべたっとした嫌みな感じがマスキングされており、こく味も強いと評価した。
Example 7
0.5 parts by mass of the product 5 of the present invention was added to 100 parts by mass of a commercially available margarine (oil content: 81.6%), and the mixture was well stirred and mixed (the oleic acid content after mixing: 0.011% with respect to the oil in the margarine) ). The flavors of the inventive and non-added margarine were compared by 10 well trained panelists. As a result, all 10 people evaluated that the margarine to which the product of the present invention was added masked the sticky disgusting feeling that remained on the tongue in the aftertaste, and the rich taste was also strong.

実施例8
市販コーヒー(カフェオレタイプ:脂質0.68%)100質量部に本発明品5を0.04質量部加え、卓上ホモにて良く混合(10,000rpm、2分)した(混合後のオレイン酸含量:コーヒー中の油脂に対して0.11%)。本発明品添加および無添加のコーヒーの風味を10名の良く訓練されたパネラーにより比較した。その結果、10名が10名とも、本発明品を添加したコーヒーの方が、後味に舌上に残るべたっとした嫌みな感じがマスキングされており、こく味も強いと評価した。
Example 8
0.04 parts by mass of the product 5 of the present invention was added to 100 parts by mass of a commercial coffee (cafe oleotype: 0.68% lipid), and well mixed (10,000 rpm, 2 minutes) with a desktop homo (oleic acid after mixing) Content: 0.11% based on fats and oils in coffee). The flavor of coffee with and without the present invention was compared by 10 well trained panelists. As a result, both 10 and 10 people evaluated that the coffee to which the product of the present invention was added masked the sticky feeling remaining on the tongue in the aftertaste and had a strong taste.

実施例9
市販のショートニングおよび市販のショートニング100質量部に対しオレイン酸(試薬:本発明品1)0.1質量部添加したものを用いて以下の処方によりクッキー(脂質24.3%)を調製した。
Example 9
A cookie (24.3% lipid) was prepared according to the following prescription using commercially available shortening and 0.1 part by mass of oleic acid (reagent: product 1 of the present invention) added to 100 parts by mass of commercially available shortening.

薄力粉160g、コーンスターチ40g、砂糖80g、ショートニング80g、牛乳20gおよびバニラエキス(1Fold)0.2gをよく混合し、クッキー生地を調製した。生地を厚さ約5mm、適当な大きさに裁断し170℃に予熱したオーブンで15分間焼き上げ、常温にて冷却し、クッキーを得た。本発明品添加および無添加のクッキーの風味を10名の良く訓練されたパネラーにより比較した。その結果、10名が10名とも、本発明品を添加したクッキーの方が、後味に舌の上に残るべたっとした嫌みな感じがマスキングされており、こく味も強いと評価した。   160 g of weak flour, 40 g of corn starch, 80 g of sugar, 80 g of shortening, 20 g of milk and 0.2 g of vanilla extract (1 Fold) were mixed well to prepare a cookie dough. The dough was cut into an appropriate size of about 5 mm in thickness and baked in an oven preheated to 170 ° C. for 15 minutes and cooled at room temperature to obtain a cookie. The flavors of the inventive and non-added cookies were compared by 10 well trained panelists. As a result, it was evaluated that the cookie to which the product of the present invention was added had masked the sticky feeling remaining on the tongue in the aftertaste, and the strong taste was strong for all 10 people.

実施例10
市販レトルトカレー(脂質含量4.0%)100質量部に本発明品5を0.2質量部加え、卓上ホモにて良く混合(10,000rpm、2分)した(混合後のオレイン酸含量:レトルトカレー中の油脂に対して0.091%)。本発明品添加および無添加のレトルトカレーの風味を10名の良く訓練されたパネラーにより比較した。その結果、10名が10名とも、本発明品を添加したレトルトカレーの方が、後味に舌上に残るべたっとした嫌みな感じがマスキングされており、こく味も強いと評価した。
Example 10
0.2 parts by mass of the product 5 of the present invention was added to 100 parts by mass of a commercially available retort curry (lipid content: 4.0%), and well mixed (10,000 rpm, 2 minutes) with a desktop homo (content of oleic acid after mixing: 0.091% based on fats and oils in retort curry). The flavor of the retort curry with and without the present invention was compared by 10 well trained panelists. As a result, all 10 people evaluated that the retort curry to which the product of the present invention was added masked the sticky feeling remaining on the tongue in the aftertaste, and the body was also strong.

Claims (4)

遊離のオレイン酸を有効成分とする植物油脂含有飲食品の後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング剤。 A masking agent that has an aftertaste that remains in the aftertaste of vegetable oil and fat-containing foods and drinks that contain free oleic acid as an active ingredient and / or that is sticky to the tongue. 遊離のオレイン酸を有効成分として含有することを特徴とする植物油脂含有飲食品の後味に残る嫌味および/または舌にまとわりつくべたっとした感じのマスキング剤組成物。 A masking agent composition having an aftertaste that remains in the aftertaste of a vegetable oil and fat-containing food and / or food and / or a sticky feeling that sticks to the tongue, comprising free oleic acid as an active ingredient. 遊離のオレイン酸がオリーブ油のリパーゼ分解物由来である請求項に記載のマスキング剤組成物。 The masking agent composition according to claim 2 , wherein the free oleic acid is derived from a lipase degradation product of olive oil. 遊離のステアリン酸および遊離のオレイン酸の合計量に対する遊離のオレイン酸の含有率が質量比で80%〜99.9%であることを特徴とする請求項または請求項に記載のマスキング剤組成物。 The masking agent according to claim 2 or 3 , wherein the content of free oleic acid with respect to the total amount of free stearic acid and free oleic acid is 80% to 99.9% by mass ratio. Composition.
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