JP6726650B2 - An emulsifying or imparting agent for a cloudy livestock meat, a method for imparting or enhancing an emulsifying feeling for a cloudy livestock meat to a food, and a method for producing a food product having an emulsified texture for a cloudy livestock meat - Google Patents
An emulsifying or imparting agent for a cloudy livestock meat, a method for imparting or enhancing an emulsifying feeling for a cloudy livestock meat to a food, and a method for producing a food product having an emulsified texture for a cloudy livestock meat Download PDFInfo
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Description
本発明は、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agent for imparting or enhancing the emulsification sensation of clouded livestock meat, a method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy animal broth, and a method for producing a food product having the emulsion sensation of cloudy animal broth.
豚骨を長時間炊き出すと、豚骨から溶け出したコラーゲンは高温下でゲル化して水溶性のゼラチンに変化し、このゼラチンの乳化作用により豚骨から溶け出した油が取り囲まれ、白濁した豚骨スープが出来上がる。我々はこのスープを飲むと、口腔内でコクのある濃厚でクリーミーな味わいの感覚を得る（本件明細書では、この感覚を「乳化感」という。）。この乳化感は、我々に食の満足感や充足感を与え、コクのある美味しさを認識させる。また、豚骨スープは、油が乳化して全体が白濁しているため、スープ表面に油が浮いたスープとは異なる。この豚骨スープを使った豚骨ラーメンは日本だけでなく、海外においても多くの人から支持されている。 When pork bones are cooked for a long time, the collagen melted from the pork bones gels at high temperature and changes into water-soluble gelatin, and the emulsifying action of this gelatin surrounds the oil melted from the pork bones and makes it cloudy. The pork bone soup is ready. When we drink this soup, we get a rich, creamy taste sensation in the oral cavity (this sensation is referred to herein as "emulsification"). This emulsifying feeling gives us a feeling of satisfaction and satisfaction of food, and makes us perceive a rich and delicious taste. In addition, the pork bone soup is different from the soup in which the oil floats on the surface of the soup because the oil is emulsified and the whole becomes cloudy. The pork bone ramen using this pork bone soup is popular not only in Japan but also overseas.
近年、豚骨スープだけではなく鶏ガラや牛骨などを長時間炊き込むことで白濁させた鶏白湯スープや牛白湯スープにも注目が集まっている。しかしながら、例えば、即席麺用の豚骨スープの製造においては、コストの問題から豚骨エキスを十分に使用することができず、そのため、本物の豚骨スープのような、白濁した乳化感のあるスープの再現は難しかった。 In recent years, not only pork bone soup, but also chicken white soup and beef white soup that have been made cloudy by cooking chicken bones and beef bones for a long time have been attracting attention. However, for example, in the production of pork bone soup for instant noodles, the pork bone extract cannot be used sufficiently due to the cost problem, and therefore, like a real pork bone soup, there is a cloudy emulsification feeling. It was difficult to reproduce the soup.
従来、豚脂を構成する油脂中の脂肪酸を組み合わせた豚骨フレーバーを添加することで、本物の豚骨スープの風味を再現しようと試みがなされてきた。ところが、豚脂を構成する油脂中の脂肪酸成分の定量分析データを基にした豚骨フレーバーを使用しても、通常、本物の豚骨スープ様の白濁した乳化感のあるスープを得ることはできなかった。 Heretofore, attempts have been made to reproduce the flavor of genuine pork bone soup by adding a pork bone flavor that is a combination of fatty acids in the fats and oils that make up pork fat. However, even when using a pork bone flavor based on the quantitative analysis data of fatty acid components in fats and oils that make up pork fat, it is usually possible to obtain a soup with a cloudy, emulsified sensation like a real pork bone soup. There wasn't.
一方、食品に肉系のコク味や風味を付与するための検討がなされてきており、例えば、食品にコク味を付与できる調味料として、２−メチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、テトラメチルピラジン、２，５−ジエチルピラジン、２，６−ジエチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジンから選択されるピラジン化合物類を含有してなる調味料が提案されている（特許文献１）。 On the other hand, studies have been made to impart a meat-based kokumi or flavor to foods, for example, as a seasoning capable of imparting kokumi to foods, 2-methylpyrazine, 2,5-dimethylpyrazine, 2, 6-dimethylpyrazine, 2,3,5-trimethylpyrazine, tetramethylpyrazine, 2,5-diethylpyrazine, 2,6-diethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine, 2-ethyl-3,5 -A seasoning comprising a pyrazine compound selected from dimethylpyrazine has been proposed (Patent Document 1).
その他、肉の風味付け等に使用されるミート系フレーバー組成物として、（１）（Ａ）ピロール類、（Ｂ）ピリジン類、（Ｃ）ピラジン類、（Ｄ）オキサゾール類、（Ｅ）オキサゾリン類、（Ｆ）アミン類、（Ｇ）チアゾール類、（Ｈ）チアゾリン類、（Ｉ）チアゾリジン類、（Ｊ）チオール類、（Ｋ）スルフィド類、（Ｌ）チオエーテル類、（Ｍ）含硫カルボン酸類、（Ｎ）キノキサリン類、及び（Ｏ）フラノン類、からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の香料、及び、（２）エキス類、を含有するミート系フレーバー組成物が提案されている（特許文献２）。 In addition, (1) (A) pyrroles, (B) pyridines, (C) pyrazines, (D) oxazoles, (E) oxazolines as meat-based flavor compositions used for flavoring meat, etc. , (F) amines, (G) thiazoles, (H) thiazolines, (I) thiazolidines, (J) thiols, (K) sulfides, (L) thioethers, (M) sulfur-containing carboxylic acids , A (N) quinoxaline, and (O) furanone, at least one or more flavors selected from the group consisting of, and a meat-based flavor composition containing (2) extracts have been proposed (Patent Reference 2).
また、豚骨風味、鶏ガラ風味の増強に関する技術としては、（ａ）グルタミン酸ナトリウムを１０全質量％以上（好ましくは１５％以上）、（ｂ）イノシン酸ナトリウム及びグアニル酸ナトリウムを、総量で１全質量％以上（好ましくは１．５％以上）、並びに（ｃ）２−フランメタノール及び５−メチル−２−フランメタノールを含む酵母エキスを有効成分とする、豚骨スープ又は鶏ガラスープの、風味増強剤が提案されている（特許文献３）。 In addition, as a technique for enhancing the flavors of pork bones and chicken bones, (a) sodium glutamate is 10 total mass% or more (preferably 15% or more), and (b) sodium inosinate and sodium guanylate is 1 in total. Flavor of pork bone soup or chicken glass soup containing yeast extract containing (c) 2-furanmethanol and 5-methyl-2-furanmethanol as an active ingredient, in total mass% or more (preferably 1.5% or more). A potentiator has been proposed (Patent Document 3).
しかしながら、これらの技術を用いて種々検討しても、豚骨を炊き込むことで得られる白濁感や乳化感を十分に付与するには至らなかった。したがって、上述の従来提案は、白濁した乳化感のある豚骨スープと同様のスープを再現するという点では満足できるものではなかった。 However, various investigations using these techniques have not been able to sufficiently impart the cloudiness and the emulsification sensation obtained by cooking pork bone. Therefore, the above-mentioned conventional proposal is not satisfactory in that it reproduces a soup similar to the pork bone soup having a cloudy and emulsified feeling.
前述したように、豚骨スープを使用した豚骨ラーメンは多くの人に支持されており、また、消費者の嗜好性の多様化により、食品に対して豚骨スープや鶏白湯スープのような白濁感や乳化感、すなわち、白濁した畜肉だしの乳化感を付与できる素材が求められている。しかしながら、従来の香料物質を組み合わせても、リアルな白濁感や乳化感を付与する点において満足できるものはなく、白濁した畜肉だしの乳化感を再現する要望に十分対応できているとは言い難いのが現状である。 As mentioned above, pork bone ramen that uses pork bone soup is supported by many people, and due to the diversification of consumers' preference, food like pork bone soup or chicken white soup There is a demand for a material capable of imparting a cloudy feeling or an emulsified feeling, that is, an emulsified feeling of a cloudy animal meat stock. However, even if conventional flavoring substances are combined, nothing is satisfactory in terms of imparting a realistic cloudiness or emulsification feeling, and it is hard to say that the demand for reproducing the emulsification feeling of cloudy livestock meat is sufficiently met. is the current situation.
本発明の目的は、白濁した畜肉だしの乳化感を付与することができる、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法を提供することにある。 An object of the present invention is to impart an emulsification sensation to a cloudy livestock meat, to impart or enhance an emulsification sensation to a cloudy livestock broth, a method to impart or enhance an emulsion sensation to a food cloudy livestock broth, and An object of the present invention is to provide a method for producing a food product having an emulsion feeling of cloudy meat stock.
本発明者は、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールが、白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強できることを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventor has conducted extensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, The inventors have found that (Z)-8-pentadecenal and (E)-6-nonenal can impart or enhance the emulsified sensation of cloudy livestock broth and have completed the present invention.
かくして本発明は、以下のものを提供する。
［１］（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［２］（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを含むものを除く）。
［３］（Ｚ）−８−ペンタデセナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［４］（Ｅ）―６−ノネナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［５］（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［６］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ含む、前記［１］に記載の付与乃至増強剤。
［７］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ含む、前記［２］に記載の付与乃至増強剤。
［８］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、前記［３］に記載の付与乃至増強剤。
［９］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、前記［４］に記載の付与乃至増強剤。
［１０］飲食品の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が、０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［１］又は［６］に記載の付与乃至増強剤。
［１１］飲食品の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［２］又は［７］に記載の付与乃至増強剤。
［１２］飲食品の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［３］又は［８］に記載の付与乃至増強剤。
［１３］飲食品の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［４］又は［９］に記載の付与乃至増強剤。
［１４］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１５］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
［１６］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１７］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１８］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
［１９］飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１４］に記載の方法。
［２０］飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１５］に記載の方法。
［２１］飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１６］に記載の方法。
［２２］飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１７］に記載の方法。
［２３］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２４］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
［２５］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２６］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２７］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
［２８］飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２３］に記載の方法。
［２９］飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２４］に記載の方法。
［３０］飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２５］に記載の方法。
［３１］飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２６］に記載の方法。
The present invention thus provides:
[1] An agent for imparting or enhancing the emulsifying sensation of cloudy livestock broth, which comprises (Z,Z)-4,7-tridecadiene as an active ingredient.
[2] An agent for imparting or enhancing the emulsification sensation of turbid white meat broth containing (E, Z, Z)-2,4,7-tridecatrienal as an active ingredient (provided that 4,5-epoxy (E)- 2-Excluding those containing decenal).
[3] An agent for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy livestock meat, which contains (Z)-8-pentadecenal as an active ingredient.
[4] (E)-6-Nonenal as an active ingredient, an agent for imparting or enhancing the emulsification feeling of cloudy livestock meat.
[5] (Z,Z)-4,7-Tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal, (Z)-8-Pentadecenal, and (E)-6- An agent for imparting or enhancing the emulsification sensation of a cloudy livestock broth, which comprises, as an active ingredient, two or more kinds selected from the group consisting of nonenal.
[6] The imparting or enhancing agent according to [1], which contains 10 ppt to 10 ppm of (Z,Z)-4,7-tridecadiene based on the total mass of the imparting or enhancing agent.
[7] The imparting or enhancing agent according to the above [2], which comprises 100 ppt to 100 ppm of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal based on the total mass of the imparting or enhancing agent.
[8] The imparting or enhancing agent according to the above [3], which contains 1 ppt to 1 ppm of (Z)-8-pentadecenal based on the total mass of the imparting or enhancing agent.
[9] The imparting or enhancing agent according to the above [4], which contains 1 ppt to 1 ppm of (E)-6-nonenal based on the total mass of the imparting or enhancing agent.
[10] The above-mentioned [1] or [1], which is added so that the concentration of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl is in the range of 0.01 ppt to 10 ppb based on the total mass of the food or drink. 6] The imparting or enhancing agent according to [6].
[11] The concentration of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal is added so as to be in the range of 0.1 ppt to 100 ppb based on the total mass of the food or drink. 2] or the imparting or enhancing agent according to [7].
[12] Addition according to the above [3] or [8], which is added so that the concentration of (Z)-8-pentadecenal is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb based on the total mass of the food or drink. Or enhancer.
[13] Addition according to the above [4] or [9], which is added so that the concentration of (E)-6-nonenal is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb based on the total mass of the food or drink. Or enhancer.
[14] A method for imparting or enhancing the emulsified sensation of cloudy animal meat stock to a food or drink, the method comprising the step of adding (Z,Z)-4,7-tridecadiene to the food or drink.
[15] A method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy animal meat stock to a food or drink, the method comprising adding (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to the food or drink. (However, 4,5-epoxy (E)-2-decenal is not added).
[16] A method for imparting or enhancing the emulsification sensation of a cloudy animal broth to a food or drink, which method comprises the step of adding (Z)-8-pentadecenal to the food or drink.
[17] A method for imparting or enhancing the emulsifying sensation of cloudy livestock meat to a food or drink, which method comprises the step of adding (E)-6-nonenal to the food or drink.
[18] A method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy animal meat stock to foods and drinks, which method comprises (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2, A method comprising a step of adding to food or drink two or more kinds selected from the group consisting of 4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal.
[19] The addition of (Z,Z)-4,7-tridecadiene to the food or drink gives a concentration of (Z,Z)-4,7-tridecadiene in the food or drink of 0.01 ppt to 10 ppb. The method according to [14] above, wherein the method is performed so as to have a range.
[20] Addition of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to foods and drinks leads to the addition of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to the foods and drinks. The method according to [15] above, which is performed so that the concentration is in the range of 0.1 ppt to 100 ppb.
[21] The addition of (Z)-8-pentadecenal to food or drink is performed such that the concentration of (Z)-8-pentadecenal in the food or drink is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb. The method described in.
[22] (E)-6-nonenal is added to the food or drink so that the concentration of (E)-6-nonenal in the food or drink is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb. The method described in.
[23] A method for producing a food or drink having an emulsion feeling of cloudy livestock meat, which method comprises a step of adding (Z,Z)-4,7-tridecadiene to the food or drink.
[24] A method for producing a food or drink product having an emulsified sensation of cloudy livestock meat, the method comprising the step of adding (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to the food or drink product. Including method (however, 4,5-epoxy (E)-2-decenal is not added).
[25] A method for producing a food or drink product having an emulsion feeling of cloudy livestock meat, which method comprises a step of adding (Z)-8-pentadecenal to the food or drink product.
[26] A method for producing a food or drink having an emulsion feeling of cloudy livestock meat, the method comprising a step of adding (E)-6-nonenal to the food or drink.
[27] A method for producing a food/beverage product having an emulsion feeling of cloudy livestock meat, which method is (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4. , 7-Tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal.
[28] The addition of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl to foods and drinks results in that the concentration of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl in the foods and drinks is 0.01 ppt to 10 ppb. The method according to [23] above, wherein the method is performed so as to have a range.
[29] Addition of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to foods and drinks leads to the addition of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to the foods and drinks. The method according to [24] above, wherein the concentration is in the range of 0.1 ppt to 100 ppb.
[30] The addition of (Z)-8-pentadecenal to food or drink is performed such that the concentration of (Z)-8-pentadecenal in the food or drink is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb. The method described in.
[31] The addition of (E)-6-nonenal to the food or drink is performed such that the concentration of (E)-6-nonenal in the food or drink is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb. The method described in.
本発明によれば、食品に、白濁した畜肉だしの乳化感を付与することができる白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法を提供することができる。 According to the present invention, a food product can be imparted with an emulsification sensation of cloudy livestock meat, or an emulsification agent for enhancing the emulsification sensation of cloudy livestock meat, and a method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy livestock meat with food. It is also possible to provide a method for producing a food product having an emulsion feeling of cloudy animal meat stock.
１．白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤
本発明の白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤（以下、「本発明付与乃至増強剤」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を有効成分として含むことを特徴とする。これらの化合物は、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明付与乃至増強剤によれば、食品に対して実際の畜肉類の骨スープと同様のリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため、豚骨エキス等の畜肉類エキスの使用量を減らすことができる。すなわち、低コスト化が可能になる。
1. The agent for imparting or enhancing the emulsifying sensation of clouded livestock meat stock The agent for imparting or enhancing the emulsifying feeling of cloudy livestock meat (hereinafter, may be referred to as "the present invention imparting or enhancer") is (Z, Z). )-4,7-Tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal, (Z)-8-Pentadecenal, and (E)-6-nonenal. It is characterized by containing at least one or more of the following as an active ingredient. These compounds can be used alone or in combination of two or more kinds. According to the imparting or enhancing agent of the present invention, since it is possible to impart or enhance a realistic cloudiness and an emulsifying sensation similar to that of an actual meat bone soup to food, The amount used can be reduced. That is, the cost can be reduced.
本発明で使用される（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ（１９９５），２１（８），１１９１−１２１５に記載の以下の方法で合成することができる。一例としては、まず、２−オクチン−１−オ−ルをリンドラ−触媒により部分的に水素添加してブロム化しＺ体の１−ブロモ−２−オクテンを得る。一方で、１−ブロモ−３−テトラヒドロピラニルオキシプロパンとアセチレン化ナトリウムをアンモニア存在下で反応させて５−テトラヒドロピラニルオキシプロパニル−１−ペンチンを得て、次いで、グリニャ−ル誘導体とし、先に得られた１−ブロモ−２−オクテンと塩化銅存在下でカップリングして１−テトラヒドロピラニルオキシ−７−トリデセン−１−インとする。次いで、リンドラ−触媒により部分的に水素添加した後、保護基であるテトラヒドロピラニル基を脱離し、生じた水酸基を酸化することで（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを得ることができる。 The (Z,Z)-4,7-tridecadienyl used in the present invention can be synthesized by a method known in the art, for example, Journal of Chemical Ecology (1995), 21(8), 1191-1215. It can be synthesized by the following method described in 1. As an example, first, 2-octyne-1-ol is partially hydrogenated with a Lindra-catalyst and brominated to obtain Z-form 1-bromo-2-octene. On the other hand, 1-bromo-3-tetrahydropyranyloxypropane and sodium acetylene were reacted in the presence of ammonia to obtain 5-tetrahydropyranyloxypropanyl-1-pentyne, which was then used as a Grignard derivative. The 1-bromo-2-octene obtained above is coupled in the presence of copper chloride to give 1-tetrahydropyranyloxy-7-tridecen-1-yne. Then, after partially hydrogenating with a Lindra catalyst, the tetrahydropyranyl group, which is a protecting group, is eliminated and the resulting hydroxyl group is oxidized to obtain (Z,Z)-4,7-tridecadienyl. You can
本発明で使用される（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、２−オクチン−１−オ−ルを出発物質としてブロム化した後、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オ−ルのグリニヤ−ル誘導体と銅触媒を用いてカップリングし、リンドラ−触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，４９，２９５９−２９６５）。また、（Ｚ，Ｚ）−２，５−ウンデカジエン−１−オ−ルに、二酸化マンガン及びトリフェニルホスホラニリデン酢酸アルキルにてワンポット酸化ウィッティヒ反応させ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエン酸アルキルエステルを生成させた後、ヒドリド還元剤の存在下で還元して（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエノ−ルとした後、酸化することで（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを合成することができる（特許第５４７３８６７号）。 The (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal used in the present invention can be synthesized by a method known in the art. For example, 2-octyne-1-ol is used as a starting material. As a bromine derivative, it was coupled with a Grignard derivative of (E)-2-penten-4-yn-1-ol using a copper catalyst and partially hydrogenated using a Lindlar catalyst. Then, it can be synthesized by oxidizing with manganese dioxide (J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2959-2965). Further, (Z,Z)-2,5-undecadiene-1-ol is subjected to a one-pot oxidation Wittig reaction with manganese dioxide and alkyl triphenylphosphoranylideneacetate to give (E,Z,Z)-2,4. , 7-Tridecatrienoic acid alkyl ester is formed, and then reduced in the presence of a hydride reducing agent to (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienole, and then oxidized. (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal can be synthesized (Patent No. 5473867).
本発明で使用される（Ｚ）−８−ペンタデセナールは、キュウリの揮発性成分として知られており、公知文献による方法で合成することができる。例えば、市販されている１−オクチン及び７−ブロモ−１−ヘプタノールを出発原料として用いたカップリング反応、続くリンドラ−還元、IBX酸化といった工程を経て合成することができる。 The (Z)-8-pentadecenal used in the present invention is known as a volatile component of cucumber, and can be synthesized by a method according to a known document. For example, it can be synthesized through the steps of a commercially available 1-octyne and 7-bromo-1-heptanol as a starting material, a coupling reaction, a subsequent Lindola reduction, and an IBX oxidation.
本発明で使用される（Ｅ）―６−ノネナールは、ヤギのような香気、腐った脂肪のような香気、メロン的ムスク香気を有することは知られており、公知文献による方法で合成することができる。例えば、（Ｅ）−３−ヘキセニルクロリドと２−(２−ブロモエチル)−１，３―ジオキソランとのカップリング反応により合成できる。 The (E)-6-nonenal used in the present invention is known to have a goat-like aroma, a rotten fat-like aroma, and a melon-like musk aroma. You can For example, it can be synthesized by a coupling reaction of (E)-3-hexenyl chloride with 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane.
本発明付与乃至増強剤の有効成分である（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールは、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができるが、特にこれらの化合物の全てを組み合わせると、よりリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため好ましい。 (Z,Z)-4,7-Tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal, (Z)-8-Pentadecenal, which are the active ingredients of the imparting or enhancing agent of the present invention. , And (E)-6-nonenal can be used alone or in combination of two or more kinds. Especially, when all of these compounds are combined, more realistic cloudiness and emulsion feeling can be imparted or enhanced. It is preferable because it is possible.
本発明付与乃至増強剤には、本発明の効果を損なわない限り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上に加えて他の成分を含めることにより、他の成分を含んだ組成物の形態としてもよい。他の成分は、該付与乃至増強剤の形態等に応じて適宜選択できるが、例えば、豚骨エキス等の畜肉エキス、各種の合成香料、天然香料、調味料、天然精油、植物エキス、保留剤、溶剤、懸濁化剤、溶解補助剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等が挙げられる。なお、本発明付与乃至増強剤が前記有効成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを有効成分とするものである場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを本発明付与乃至増強剤に含めないようにすることが好ましい。 As long as the effect of the present invention is not impaired, the imparting or enhancing agent of the present invention includes (Z,Z)-4,7-tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, By including other components in addition to at least one selected from the group consisting of (Z)-8-pentadecenal and (E)-6-nonenal, a composition containing the other components can be obtained. Good. Other components can be appropriately selected according to the form of the imparting or enhancing agent, for example, meat extract such as pork bone extract, various synthetic flavors, natural flavors, seasonings, natural essential oils, plant extracts, suspending agents , Solvents, suspending agents, solubilizing agents, antioxidants, colorants, sweeteners and the like. In addition, when the imparting or enhancing agent of the present invention contains (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal among the above-mentioned active ingredients, in particular (E,Z,Z)-2,4,7- When only tridecatrienal is used as an active ingredient, 4,5-epoxy (E)-2-decenal is included in the imparting or enhancing agent of the present invention in order to prevent the emulsified sensation of meat broth from being diminished. It is preferable not to do so.
本発明付与乃至増強剤における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１０ｐｐｔ以上、好ましくは１００ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｂ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１０ｐｐｍ以下、好ましくは２ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下とすることができる。（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの含有量が１０ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。 The content of (Z,Z)-4,7-tridecadiene in the imparting or enhancing agent of the present invention can be arbitrarily set as long as the desired effect is imparted, but the total amount of the imparting or enhancing agent is not limited. It is usually 10 ppt or more, preferably 100 ppt or more, and more preferably 1 ppb or more based on the mass. On the other hand, the upper limit value is 100% by mass or less, and usually 10 ppm or less, preferably 2 ppm or less, and more preferably 1 ppm or less. If the content of (Z,Z)-4,7-tridecadiene is less than 10 ppt, the effect of imparting or enhancing the cloudiness and emulsification unique to the present invention may not be sufficiently obtained.
本発明付与乃至増強剤における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１００ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｂ以上、より好ましくは１０ｐｐｂ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１００ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下とすることができる。（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの含有量が１００ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。 The content of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal in the imparting agent or enhancing agent of the present invention can be arbitrarily set as long as the desired effect is imparted. It is usually 100 ppt or more, preferably 1 ppb or more, more preferably 10 ppb or more, based on the total mass of the enhancer. On the other hand, the upper limit value is 100% by mass or less, and usually 100 ppm or less, preferably 20 ppm or less, and more preferably 10 ppm or less. When the content of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal is less than 100 ppt, the effect of imparting or enhancing the cloudiness and emulsification sensation peculiar to the present invention may not be sufficiently obtained.
本発明付与乃至増強剤における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１ｐｐｔ以上、好ましくは１０ｐｐｔ以上、より好ましくは１００ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｂ以下、より好ましく１００ｐｐｂ以下とすることができる。（Ｚ）−８−ペンタデセナールの含有量が１ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。 The content of (Z)-8-pentadecenal in the imparting or enhancing agent of the present invention can be arbitrarily set as long as a desired effect is imparted, but it is usually based on the total mass of the imparting or enhancing agent. It is 1 ppt or more, preferably 10 ppt or more, and more preferably 100 ppt or more. On the other hand, the upper limit value is 100% by mass or less, and usually 1 ppm or less, preferably 200 ppb or less, and more preferably 100 ppb or less. When the content of (Z)-8-pentadecenal is less than 1 ppt, the effect of imparting or enhancing the cloudiness and emulsification, which are peculiar to the present invention, may not be sufficiently obtained.
本発明付与乃至増強剤における（Ｅ）―６−ノネナールの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１ｐｐｔ以上、好ましくは１０ｐｐｔ以上、より好ましくは１００ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｂ以下、より好ましくは１００ｐｐｂ以下とすることができる。（Ｅ）―６−ノネナールの含有量が１ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。 The content of (E)-6-nonenal in the imparting or enhancing agent of the present invention can be arbitrarily set as long as a desired effect is imparted, but it is usually based on the total mass of the imparting or enhancing agent. It is 1 ppt or more, preferably 10 ppt or more, and more preferably 100 ppt or more. On the other hand, the upper limit value is 100% by mass or less, and usually 1 ppm or less, preferably 200 ppb or less, and more preferably 100 ppb or less. When the content of (E)-6-nonenal is less than 1 ppt, the effect of imparting or enhancing the cloudiness and emulsification sensation peculiar to the present invention may not be sufficiently obtained.
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の食品への添加量は、食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、食品の全質量を基準として、通常０．０１ｐｐｔ以上、好ましくは０．１ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１０ｐｐｂ以下、好ましくは２ｐｐｂ以下、より好ましくは１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１０ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The amount of the additive or enhancer of the present invention containing (Z,Z)-4,7-tridecadiene as an active ingredient added to food is an effective amount that gives a desired effect when added to food. Well, it can be arbitrarily set depending on the type and form of the food, but is usually 0.01 ppt or more, preferably 0.1 ppt or more, more preferably 1 ppt or more, based on the total mass of the food. On the other hand, the upper limit value can be usually 10 ppb or less, preferably 2 ppb or less, more preferably 1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl in foods and drinks is less than 0.01 ppt, cloudiness and emulsification cannot be sufficiently felt, and the cloudiness and emulsification unique to the present invention cannot be felt. There is a fear that the imparting or enhancing effect may not be sufficiently obtained, and when it exceeds 10 ppb, unpleasant odor becomes strong, which is not preferable.
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．１ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｔ以上、より好ましくは１０ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１００ｐｐｂ以下、好ましくは２０ｐｐｂ以下、より好ましくは１０ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１００ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The amount of the additive or enhancer of the present invention containing (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal as an active ingredient added to food or drink gives a desired effect by adding it to the food or drink. The amount may be any effective amount depending on the type and form of the food or drink, but is usually 0.1 ppt or more, preferably 1 ppt or more, more preferably 10 ppt, based on the total mass of the food or drink. That is all. On the other hand, the upper limit value can be usually 100 ppb or less, preferably 20 ppb or less, more preferably 10 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal in food and drink is less than 0.1 ppt, the cloudiness and the emulsification feeling cannot be sufficiently sensed, and the cloudiness peculiar to the present invention is not obtained. The effect of imparting or enhancing the feeling of emulsification and emulsification may not be sufficiently obtained, and if it exceeds 100 ppb, unpleasant odor becomes strong, which is not preferable.
（Ｚ）−８−ペンタデセナールを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The addition amount of the imparting or enhancing agent of the present invention containing (Z)-8-pentadecenal as an active ingredient to a food or drink may be an effective amount at which a desired effect can be imparted by adding the food or drink to the food or drink. Although it can be set arbitrarily according to the type and form, it is usually 0.001 ppt or more, preferably 0.01 ppt or more, more preferably 0.1 ppt or more, based on the total mass of the food or drink. On the other hand, the upper limit value can be usually 1 ppb or less, preferably 0.2 ppb or less, more preferably 0.1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (Z)-8-pentadecenal in food and drink is less than 0.001 ppt, the cloudiness and the emulsification cannot be sufficiently sensed, and the cloudiness and the emulsification imparting or enhancing effect specific to the present invention are sufficient. If it exceeds 1 ppb, unpleasant odor becomes strong, which is not preferable.
（Ｅ）―６−ノネナールを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。 The amount of the imparting or enhancing agent of the present invention containing (E)-6-nonenal as an active ingredient added to a food or drink may be an effective amount that gives a desired effect when added to the food or drink. Although it can be set arbitrarily according to the type and form, it is usually 0.001 ppt or more, preferably 0.01 ppt or more, more preferably 0.1 ppt or more, based on the total mass of the food or drink. On the other hand, the upper limit value can be usually 1 ppb or less, preferably 0.2 ppb or less, more preferably 0.1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (E)-6-nonenal in the food or drink is less than 0.001 ppt, the cloudiness and emulsification cannot be sufficiently felt, and the cloudiness and emulsification imparting or enhancing effect specific to the present invention are sufficient. If it exceeds 1 ppb, unpleasant odor becomes strong, which is not preferable.
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、上述した各有効成分の前記添加量を参考にしつつ、飲食品の種類や形態に応じて適宜決定すればよい。 (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal. The addition amount of the imparting or enhancing agent of the present invention containing 2 or more kinds selected from the group to the food or drink may be an effective amount that gives a desired effect by adding to the food or drink, and It may be appropriately determined according to the type and form of the food or drink while referring to the above-mentioned addition amount of each active ingredient.
本発明付与乃至増強剤は様々な使い方が可能であり、例えば、食品（食品を作るときの原材料を含む。）に添加することによって、白濁した畜肉だしの乳化感を食品に付与することができる。食品の具体例としては何ら限定されるものではなく、本発明の付与乃至増強剤は、例えば、豚骨スープ、鶏ガラを用いる鶏白湯スープ、牛骨を用いる牛骨スープ等の白濁した畜肉スープのほか、白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強したいコンソメ、ブイヨン、ラーメンスープ、ちゃんぽんスープ、うどんスープ、煮込み用のスープ、水炊き用のスープ、鍋料理用のスープ、おでん用のスープ、トマトスープ、コンソメスープ、ポタージュスープ、コーンスープ、ワンタンスープ、シーフードスープ、カレースープ、シチュー、各種スープの素、フリーズドライ固形スープ等のスープ並びにこれらのスープを使用した調理品、ドレッシング、醤油、たれ、ソース、スパゲッティソース、カレー等の調味料並びにこれらの調味料を使用した調理品、ハンバーグ、ミートボール、メンチカツ、コロッケ、餃子、焼売、ハム、ソーセージ、ベーコン等の獣鳥肉類加工品、たこ焼きやお好み焼きの生地、スナック菓子に添加することができる。 The additive or enhancer of the present invention can be used in various ways. For example, by adding it to foods (including raw materials for making foods), it is possible to give the foods an emulsified sensation of cloudy meat broth. .. The specific example of the food is not limited in any way, and the imparting or enhancing agent of the present invention includes, for example, pork bone soup, chicken white soup using chicken bones, cloudy animal meat soup such as beef bone soup using beef bones. In addition to consomme, broth, ramen soup, champon soup, udon soup, stew soup, soup for boiling water, soup for cooking pot, soup for oden, tomato, which you want to add or enhance the emulsification of cloudy livestock Soups, consomme soups, potage soups, corn soups, wonton soups, seafood soups, curry soups, stews, soups of various types, soups such as freeze-dried solid soups, and cooked products using these soups, dressings, soy sauce, sauces, Seasonings such as sauce, spaghetti sauce, curry and cooked products using these seasonings, hamburger, meatballs, minced meat, croquette, dumplings, sushi, ham, sausage, bacon, etc., processed poultry meat, takoyaki and okonomiyaki It can be added to dough and snacks.
本明細書において、用語「畜肉」とは、動物の肉を意味し、例えば、家畜であるウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギの肉、の他、ニワトリ、ウズラ、アヒル、カモ、キジ、シチメンチョウ、アイガモ（野生のマガモとアヒルの交配種）の肉、を意味し、骨（ガラ）や臓器も含まれる。 As used herein, the term “meat” means meat of animals, for example, meat of cattle, pigs, horses, sheep, goats, which are domestic animals, as well as chicken, quail, ducks, ducks, pheasants, turkeys. , Meat of the duck (a hybrid of wild mallard and duck), including bones and organs.
本明細書において、用語「畜肉だし」とは、家畜や家禽であるブタ、ウシ、ニワトリ、カモなどの前記畜肉を水性媒体中で長時間煮込んで作る乳化状のスープを意味する。したがって、用語「白濁した畜肉だしの乳化感」とは、乳化感が、前記畜肉を水性媒体中で長時間煮込んで得られる白濁した乳化状のスープと同様の乳化感であることを意味する。 In the present specification, the term “livestock broth” means an emulsified soup prepared by boiling the above-mentioned livestock meat such as livestock and poultry such as pig, cow, chicken and duck in an aqueous medium for a long time. Therefore, the term “emulsifying sensation of cloudy livestock meat” means that the emulsifying sensation is similar to that of a cloudy emulsified soup obtained by boiling the meat for a long time in an aqueous medium.
本明細書において、用語「白濁感及び乳化感の付与」とは白濁感及び乳化感を有しない食品に白濁感及び乳化感を新たに付与することであり、「白濁感及び乳化感の増強」とは既に存在する白濁感及び乳化感に更に白濁感及び乳化感を付与して増強することを意味する。 In the present specification, the term "giving cloudiness and emulsification" is to newly impart cloudiness and emulsification to foods that do not have cloudiness and emulsification, and "enhancing cloudiness and emulsification". The term means to further enhance the existing cloudiness and emulsification by further imparting cloudiness and emulsification.
２、食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法
本発明の食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法（以下、「本発明付与乃至増強方法」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を含むことを特徴とする。
2. Method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy livestock broth to foods Method for imparting or enhancing the emulsification sensation of cloudy livestock broth to foods of the present invention (hereinafter, may be referred to as “the present invention imparting or enhancing method”) .) is (Z,Z)-4,7-tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6. -Adding at least one or more selected from the group consisting of nonenal to the food.
本発明付与乃至増強方法において、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールは、単独又は２種以上を組み合わせて食品に添加することができるが、特にこれらの化合物の全てを組み合わせて添加すると、よりリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため好ましい。なお、本発明付与乃至増強方法が上記成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを食品に添加する工程を含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを食品に添加する工程を含む場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを食品に添加しないようにすることが好ましい。 In the method for imparting or enhancing the present invention, (Z,Z)-4,7-tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and ( E)-6-nonenal can be added to foods singly or in combination of two or more kinds. Particularly, when all of these compounds are added in combination, more realistic cloudiness and emulsification are imparted or enhanced. It is preferable because it is possible. When the method for imparting or enhancing the present invention includes a step of adding (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to foods among the above-mentioned components, particularly (E,Z,Z)-2. ,4,7-Tridecatrienal alone is added to foods, 4,5-epoxy (E)-2-decenal is added to foods so as not to diminish the emulsification sensation of meat broth. It is preferable not to do so.
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加量は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．０１ｐｐｔ以上、好ましくは０．１ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１０ｐｐｂ以下、好ましくは２ｐｐｂ以下、より好ましくは１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１０ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。 In the method for imparting or enhancing the present invention, the amount of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl added to food or drink is such that (Z,Z)-4,7-tridecadiene is added to food or drink. As long as it is an effective amount that imparts or enhances a cloudiness and an emulsified feeling, it can be arbitrarily set according to the type and form of the food or drink, but is usually 0.01 ppt based on the total mass of the food or drink. Or more, preferably 0.1 ppt or more, more preferably 1 ppt or more. On the other hand, the upper limit value can be usually 10 ppb or less, preferably 2 ppb or less, more preferably 1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (Z,Z)-4,7-tridecadienyl in foods and drinks is less than 0.01 ppt, cloudiness and emulsification cannot be sufficiently felt, and the cloudiness and emulsification unique to the present invention cannot be felt. The imparting or enhancing effect may not be sufficiently obtained, and if it exceeds 10 ppb, the unpleasant odor may be increased.
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加量は、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．１ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｔ以上、より好ましくは１０ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１００ｐｐｂ以下、好ましくは２０ｐｐｂ以下、より好ましくは１０ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｂを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１００ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。 In the method for imparting or enhancing the present invention, the amount of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal added to food and drink is (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal. It may be an effective amount that imparts or enhances a cloudiness and an emulsification sensation by adding a syrup to a food or drink, and can be arbitrarily set according to the type or form of the food or drink, but the total mass of the food or drink. Is 0.1 ppt or more, preferably 1 ppt or more, more preferably 10 ppt or more. On the other hand, the upper limit value can be usually 100 ppb or less, preferably 20 ppb or less, more preferably 10 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal in foods and drinks is less than 0.01 ppb, the cloudiness and the emulsification feeling cannot be sufficiently sensed, and the cloudiness peculiar to the present invention is not obtained. The effect of imparting or enhancing the feeling of emulsification and emulsification may not be sufficiently obtained, and if it exceeds 100 ppb, the unpleasant odor may be increased.
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加量は、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。 In the imparting or enhancing method of the present invention, the amount of (Z)-8-pentadecenal added to a food or beverage is imparted or enhanced by adding (Z)-8-pentadecenal to the food or beverage to give a cloudiness or an emulsified feeling. It may be an effective amount and can be arbitrarily set according to the type and form of the food or drink, but based on the total mass of the food or drink, it is usually 0.001 ppt or more, preferably 0.01 ppt or more, more preferably It is 0.1 ppt or more. On the other hand, the upper limit value can be usually 1 ppb or less, preferably 0.2 ppb or less, more preferably 0.1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (Z)-8-pentadecenal in food and drink is less than 0.001 ppt, the cloudiness and the emulsification cannot be sufficiently sensed, and the cloudiness and the emulsification imparting or enhancing effect specific to the present invention are sufficient. If it exceeds 1 ppb, the unpleasant odor may be increased.
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加量は、（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。 In the method for imparting or enhancing the present invention, the amount of (E)-6-nonenal added to a food or beverage is such that the addition of (E)-6-nonenal to the food or beverage imparts or enhances a cloudiness and an emulsified sensation. It may be an effective amount and can be arbitrarily set according to the type and form of the food or drink, but based on the total mass of the food or drink, it is usually 0.001 ppt or more, preferably 0.01 ppt or more, more preferably It is 0.1 ppt or more. On the other hand, the upper limit value can be usually 1 ppb or less, preferably 0.2 ppb or less, more preferably 0.1 ppb or less. These upper and lower limits can be arbitrarily combined. When the concentration of (E)-6-nonenal in the food or drink is less than 0.001 ppt, the cloudiness and emulsification cannot be sufficiently felt, and the cloudiness and emulsification imparting or enhancing effect specific to the present invention are sufficient. If it exceeds 1 ppb, the unpleasant odor may be increased.
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上の添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、上述した各有効成分の前記添加量を参考にしつつ、飲食品の種類や形態に応じて適宜決定すればよい。 In the method for imparting or enhancing the present invention, (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8- for food and drink. The addition amount of two or more kinds selected from the group consisting of pentadecenal and (E)-6-nonenal may be an effective amount that gives a desired effect by adding it to a food or drink, It may be appropriately determined according to the type and form of the food or drink while referring to the above-mentioned addition amount of the component.
本発明付与乃至増強方法において、白濁感及び乳化感を付与乃至増強する「食品」は、本発明付与乃至増強剤において説明した内容と同様である。 In the imparting or enhancing method of the present invention, the “food” that imparts or enhances the cloudiness and the emulsified feel is the same as the content described in the imparting or enhancing agent of the present invention.
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する方法は特に制限されない。また、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する時期についても特に制限されない。食品を製造した後に行ってもよいし、食品を製造する際に食品の原料に（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を添加し、その後に食品を製造してもよい。（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上は加熱しても、それらの白濁感及び乳化感付与乃至増強効果に対して特段の影響を受けない。 (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal. The method of adding at least one selected from the group to foods is not particularly limited. Further, (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal. The timing of adding at least one selected from the group consisting of It may be carried out after the food is produced, or (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatriena may be used as the raw material of the food when producing the food. -L, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal, at least one selected from the group consisting of may be added, and then the food product may be produced. (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E)-6-nonenal. Even if at least one selected from the group is heated, it is not particularly affected by their clouding feeling and emulsified feeling imparting or enhancing effect.
３．白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法
本発明の白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法（以下、「本発明製造方法」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を含むことを特徴とする。
3. Method for producing a food product having an emulsion feeling of cloudy livestock broth A method of producing a food product having an emulsion feeling of cloudy livestock broth (hereinafter, may be referred to as "the production method of the present invention") is (Z. , Z)-4,7-Tridecadienyl, (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal, (Z)-8-Pentadecenal, and (E)-6-nonenal. It is characterized by including a step of adding at least one selected from the foods.
本発明製造方法において、食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上の添加については、前述した本発明付与乃至増強方法と同様にして行えばよい。なお、本発明製造方法が上記成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを食品に添加する工程を含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを食品に添加する工程を含む場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを食品に添加しないようにすることが好ましい。 In the production method of the present invention, (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal for foods, and The addition of at least one selected from the group consisting of (E)-6-nonenal may be carried out in the same manner as in the above-mentioned method of imparting or enhancing the present invention. In addition, when the manufacturing method of the present invention includes a step of adding (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to foods among the above components, particularly (E,Z,Z)-2,4 ,7-Tridecatrienal is added to foods, in order not to reduce the emulsification sensation of meat stock, do not add 4,5-epoxy (E)-2-decenal to foods. Is preferred.
本発明製造方法において、「食品」は、本発明付与乃至増強剤において説明したものと同様のものが挙げられる。 In the production method of the present invention, examples of the “food product” include the same as those described for the imparting or enhancing agent of the present invention.
本発明製造方法は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を除いては、通常の食品を製造する方法と同様である。通常の食品を製造する方法で採用される原料、工程、条件等が適宜採用される。 The production method of the present invention comprises (Z,Z)-4,7-tridecadiene, (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal, (Z)-8-pentadecenal, and (E). It is the same as the method for producing a normal food except for the step of adding at least one or more selected from the group consisting of —6-nonenal to the food. Raw materials, processes, conditions and the like used in ordinary methods for producing foods are appropriately adopted.
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は該実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to the Examples.
（実施例１）豚骨様調合香料組成物への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加効果
豚骨様調合香料組成物として、下記の各成分（質量部）を調合した。
(Example 1) Effect of adding (Z,Z)-4,7-tridecadiene to a pork bone-like mixed flavor composition The following components (parts by mass) were mixed as a pork bone-like mixed flavor composition. ..
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：比較品１）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品１）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品２）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品３）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品４）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品５）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品６）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：本発明品７）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：比較品２）混合して、比較品１及び２、本発明品１〜７の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表２に示す。 To 100 g of the above pork bone-like fragrance composition (control product 1), 0.1 ng of (Z,Z)-4,7-tridecadiene (1 ppt: comparative product 1), 1 ng (10 ppt: product of the present invention 1) 10 ng (100 ppt: product of the present invention 2), 100 ng (1 ppb: product of the present invention 3), 1 μg (10 ppb: product of the present invention 4), 10 μg (100 ppb: product of the present invention 5), 100 μg (1 ppm: product of the present invention 6) 1 mg (10 ppm: product 7 of the present invention) and 10 mg (100 ppm: comparative product 2) were mixed to prepare the pork bone-like fragrance compositions of comparative products 1 and 2, and products 1 to 7 of the present invention. Each flavor composition was flavor evaluated by 10 well trained panels. The control product 1 without the product of the present invention was used as a control product. The average aroma rating of the panel is shown in Table 2.
表２の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１〜７は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品２〜５は、豚骨スープの白濁感が付与され、厚みのある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品１は対照品１と大差なく、比較品２は化合物独特のアルデヒド臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。 As is clear from the results in Table 2, the products 1 to 7 of the present invention to which the product of the present invention was added had the cloudiness of the pork bone soup. In particular, the products 2 to 5 of the present invention were given a white turbidity of pork bone soup and enhanced thick emulsification, and were evaluated as favorable by all the panel. On the other hand, the comparative product 1 was not so different from the control product 1, and the comparative product 2 was evaluated to have a significant loss of balance due to the aldehyde odor peculiar to the compound.
（実施例２）豚骨様調合香料組成物への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを１ｎｇ（１０ｐｐｔ：比較品３）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品８）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品９）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品１０）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品１１）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品１２）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：本発明品１３）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：本発明品１４）、１００ｍｇ（１０００ｐｐｍ：比較品４）混合して、比較品３及び４、本発明品８〜１４の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表３に示す。
(Example 2) Effect of adding (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal to a pork bone-like compounded flavor composition (100 g) of the pork bone-like compounded flavor composition (control product 1) (E,Z,Z)-2,4,7-tridecatrienal 1 ng (10 ppt: Comparative product 3), 10 ng (100 ppt: Inventive product 8), 100 ng (1 ppb: Inventive product 9), 1 μg (10 ppb : Inventive product 10), 10 μg (100 ppb: Inventive product 11), 100 μg (1 ppm: Inventive product 12), 1 mg (10 ppm: Inventive product 13), 10 mg (100 ppm: Inventive product 14), 100 mg (1000 ppm Comparative product 4) Mixing was performed to prepare the pork bone-like fragrance compositions of comparative products 3 and 4, and inventive products 8 to 14. Each flavor composition was flavor evaluated by 10 well trained panels. The control product 1 without the product of the present invention was used as a control product. The average aroma rating of the panel is shown in Table 3.
表３の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品８〜１４は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品９〜１２は、豚骨スープの白濁感が付与され、厚みのある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品３は対照品１と大差なく、比較品４は化合物自体のロースト臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。 As is clear from the results in Table 3, the products of the present invention 8 to 14 to which the product of the present invention was added had the cloudiness of the pork bone soup. In particular, the products 9 to 12 of the present invention were given the white turbidity of the pork bone soup and the thick emulsified sensation, and were evaluated as being preferred by all panel members. On the other hand, the comparative product 3 was not so different from the control product 1, and the comparative product 4 was evaluated that the roasted odor of the compound itself was prominent and the balance was largely lost.
（実施例３）豚骨様調合香料組成物への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを０．０１ｎｇ（０．１ｐｐｔ：比較品５）、０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：本発明品１５）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品１６）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品１７）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品１８）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品１９）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品２０）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品２１）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：比較品６）混合して、比較品５及び６、本発明品１５〜２１の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表４に示す。
Example 3 Effect of Addition of (Z)-8-Pentadecenal to Pork Bone-Like Perfume Composition To 100 g of the above pork bone-like fragrance composition (control product 1), (Z)-8-pentadecenal was added to 0.1 g. 01 ng (0.1 ppt: comparative product 5), 0.1 ng (1 ppt: product of the present invention 15), 1 ng (10 ppt: product of the present invention 16), 10 ng (100 ppt: product of the present invention 17), 100 ng (1 ppb: product of the present invention) 18) 1 μg (10 ppb: product of the present invention 19), 10 μg (100 ppb: product of the present invention 20), 100 μg (1 ppm: product of the present invention 21), 1 mg (10 ppm: comparative product 6) were mixed, and comparative products 5 and 6 The present invention products 15 to 21 were prepared as pork bone-like mixed fragrance compositions. Each flavor composition was subjected to flavor evaluation by 10 well-trained panels. The control product 1 without the product of the present invention was used as a control product. The average aroma rating of the panel is shown in Table 4.
表４の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１５〜２１は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品１６〜１９は、豚骨スープの白濁感が付与され、余韻のある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品５は対照品１と大差なく、比較品６は化合物自体の青臭い金属臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。 As is clear from the results of Table 4, the products 15 to 21 of the present invention to which the product of the present invention was added had the cloudiness of the pork bone soup. In particular, the products of the present invention 16 to 19 were evaluated as being favorable to all the panels, because the turbidity of the pork bone soup was imparted and the emulsifying sensation with a lingering finish was enhanced. On the other hand, Comparative product 5 was not much different from Control product 1, and Comparative product 6 was evaluated to have a large imbalance in the balance due to the presence of the bluish metallic odor of the compound itself.
（実施例４）豚骨様調合香料組成物への（Ｅ）―６−ノネナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｅ）―６−ノネナールを０．０１ｎｇ（０．１ｐｐｔ：比較品７）、０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：本発明品２２）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品２３）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品２４）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品２５）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品２６）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品２７）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品２８）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：比較品８）混合して、比較品７及び８、本発明品２２〜２８の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表５に示す。
(Example 4) Effect of adding (E)-6-nonenal to pork bone-like mixed flavor composition 100 g of the above pork bone-like mixed flavor composition (Control 1) was supplemented with (E)-6-nonenal. 01 ng (0.1 ppt: comparative product 7), 0.1 ng (1 ppt: product of the present invention 22), 1 ng (10 ppt: product of the present invention 23), 10 ng (100 ppt: product of the present invention 24), 100 ng (1 ppb: product of the present invention) 25) 1 μg (10 ppb: product of the present invention 26), 10 μg (100 ppb: product of the present invention 27), 100 μg (1 ppm: product of the present invention 28), 1 mg (10 ppm: comparative product 8) were mixed, and comparative products 7 and 8 Inventive products 22 to 28 were prepared as pork bone-like compounded flavor compositions. Each flavor composition was subjected to flavor evaluation by 10 well-trained panels. The control product 1 without the product of the present invention was used as a control product. The average aroma rating of the panel is shown in Table 5.
表５の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品２２〜２８は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品２３〜２６は、豚骨スープの白濁感が付与され、舌に纏わりつく乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品７は対照品１と大差なく、比較品８は化合物独特のアルデヒド臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。 As is clear from the results in Table 5, the products 22 to 28 of the present invention to which the product of the present invention was added had the cloudiness of the pork bone soup. In particular, the products 23 to 26 of the present invention were given the white turbidity of pork bone soup, and the emulsified sensation clinging to the tongue was enhanced. On the other hand, Comparative product 7 was not so different from Control product 1, and Comparative product 8 was evaluated as having an outstanding aldehyde odor peculiar to the compound and being largely out of balance.
（比較例１）豚骨様調合香料組成物への４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを１００μｇ（１ｐｐｍ：比較品９）混合して、比較品９の豚骨様調合香料組成物を調製した。該香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。パネルの平均的な香気評価を表６に示す。
(Comparative Example 1) Effect of adding 4,5-epoxy (E)-2-decenal to a pork bone-like mixed flavor composition 100 g of the above pork bone-like mixed flavor composition (control product 1) was mixed with 4,5-epoxy. 100 μg (1 ppm: Comparative product 9) of (E)-2-decenal was mixed to prepare a pork bone-like blended flavor composition of Comparative product 9. The flavor composition was evaluated for flavor by 10 well-trained panels. The average aroma rating of the panel is shown in Table 6.
（実施例５）豚骨様調合香料組成物の豚骨スープへの添加効果
実施例１〜４で得られた豚骨様調合香料組成物（本発明品４、本発明品１１、本発明品１８、本発明品２５、対照品１）を下記処方の豚骨スープに添加し、常法により豚骨スープを調製した。本発明品４を添加した豚骨スープを本発明品２９、本発明品１１を添加した豚骨スープを本発明品３０、本発明品１８を添加した豚骨スープを本発明品３１、本発明品２５を添加した豚骨スープを本発明品３２、本発明品４、１１、１８、及び２５を添加した豚骨スープを本発明品３３、対照品１を添加した豚骨スープを比較品１０、比較品９を添加した豚骨スープを比較品１１、本発明品４、１１、１８、２５及び比較品９を添加した豚骨スープを比較品１２とした。豚骨スープ配合処方を表７に示す。これらの豚骨スープを専門パネル２０人により官能評価を行った。
(Example 5) Effect of adding pork bone-like mixed flavor composition to pork bone soup Pork bone-like mixed flavor composition obtained in Examples 1 to 4 (invention product 4, invention product 11, invention product) 18, the present invention product 25, the control product 1) were added to the pork bone soup having the following formulation to prepare a pork bone soup by a conventional method. The present invention product 4 is added to the present invention product 29, the present invention product 11 is added to the present invention product 30, the present invention product 18 is added to the present invention product 31, the present invention. The pork bone soup added with the product 25 is the present product 32, the pork bone soup added with the present products 4, 11, 18, and 25 is the present product 33, and the pork bone soup added with the control product 1 is the comparative product 10 The pork bone soup to which the comparative product 9 was added was designated as comparative product 11, and the pork bone soup to which the present invention products 4, 11, 18, 25 and comparative product 9 were designated as comparative product 12. Table 7 shows the pork bone soup formulation. These pork bone soups were sensory-evaluated by 20 specialized panels.
その結果、専門パネル２０人での評価の結果、発明品２９〜３２のいずれも、比較品１０に比べ、 豚骨スープの乳化感が付与されており、さらに発明品３３に関しては、 よりいっそう濃厚でコクのある、満足感のある乳化感が付与されてるとの評価であった。
一方で、比較品１１、１２は比較品１０に比べ、ともに豚骨スープの乳化感が若干減弱しているとの評価だった。
As a result, as a result of evaluation by 20 professional panels, all of the invention products 29 to 32 were given an emulsified sensation of pork bone soup as compared with the comparison product 10, and the invention product 33 was more concentrated. It was evaluated that a rich and satisfying emulsification feeling was imparted.
On the other hand, Comparative Products 11 and 12 were both evaluated to be slightly less emulsified in the pork bone soup than Comparative Product 10.
Claims (28)
The method according to claim 25 , wherein the (E)-6-nonenal is added to the food or drink so that the concentration of the (E)-6-nonenal in the food or drink is in the range of 0.001 ppt to 1 ppb. ..
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