JP5993655B2 - Liquid crystal composition - Google Patents
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Description
本発明は、液晶が分散している組成物に関する。 The present invention relates to a composition in which liquid crystals are dispersed.
トコフェロールのリン酸エステル（トコフェリルリン酸エステル）の塩は、水に溶解性を示すことから使い勝手のよいトコフェロール原料として種々の医薬品や化粧品に配合されている（特許文献１：特許第３０３５７４２号公報、特許文献２：特許第３９５０２１６号公報）。しかし、乳化系に配合すると乳化ミセルの凝集が発生し、沈殿が生じる事が指摘されている。トコフェリルリン酸エステル塩を配合した製剤に、多価アルコールとリン酸水素二カリウムなどのリン酸塩を併用することでトコフェリルリン酸エステル塩の安定化（定量分析値の安定化）を図る方法が提案されている（特許文献２：特許第３９５０２１６号公報）。
トコフェリルリン酸のナトリウム塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）はアニオン性の両親媒性物質であり、界面活性機能を有することが知られている（非特許文献１：日本化粧品技術者会誌１４０頁、２００６年６月）。このトコフェリルリン酸ナトリウムの界面活性能を利用して乳化組成物を調製する試みがなされている（特許文献３：特開平９−３０９８１３号公報、非特許文献１：日本化粧品技術者会誌１４０頁、２００６年６月）。また、出願人もトコフェリルリン酸塩の界面活性能に着目して、界面活性剤を配合せずに乳化粒子径を２μｍ以下にまでミセル化して安定性をよくした組成物の技術を特願２０１１−０７２３０９に提案した。
A salt of tocopherol phosphate (tocopheryl phosphate) is soluble in water and is therefore incorporated in various pharmaceuticals and cosmetics as a convenient tocopherol raw material (Patent Document 1: Japanese Patent No. 3035742). Patent Document 2: Japanese Patent No. 3950216). However, it has been pointed out that when blended in an emulsifying system, emulsified micelles agglomerate and precipitate. Stabilization of tocopheryl phosphate salt (stabilization of quantitative analysis value) by using polyalcohol and phosphate such as dipotassium hydrogen phosphate in a preparation containing tocopheryl phosphate salt A method has been proposed (Patent Document 2: Japanese Patent No. 3950216).
Sodium salt of tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate) is an anionic amphiphile and is known to have a surface active function (Non-patent Document 1: Journal of Japanese Cosmetic Engineers, page 140, June 2006). Attempts have been made to prepare an emulsified composition by utilizing the surface active ability of this sodium tocopheryl phosphate (Patent Document 3: Japanese Patent Laid-Open No. 9-309813, Non-Patent Document 1: page 140 of the Japan Cosmetics Engineers Association). June 2006). Further, the applicant also paid attention to the surface active ability of tocopheryl phosphate, and applied for a technology for a composition having improved stability by micellizing the emulsion particle diameter to 2 μm or less without adding a surfactant. Proposed in 2011-072309.
乳化組成物を調製する方法としては、ノニオン系界面活性剤と高級アルコールを用いる方法、アニオン系界面活性剤と高級アルコールを用いる方法、カチオン系界面活性剤を用いる方法、脂肪酸石鹸を用いる方法、およびそれらを併用する方法などが知られている。乳化組成物において、乳化剤である界面活性剤と乳化助剤である高級アルコールを組み合わせることは汎用技術である。また、乳化組成物のクリーミングを防止し、高温安定性を高めることを目的として、一定量或いは一定比率の高級アルコールと界面活性剤と水から形成される液晶（ラメラ液晶）が外相（水相）に分散しゲル化して組成物の粘度を高め、ラメラ液晶の集合体による球晶がラメラ液晶の分散した外相中に分散した乳化組成物の研究が知られている（非特許文献２：セチルアルコールの物理化学、福島正二著、フレグランスジャーナル社発行、第９９頁、第１１４頁、平成４年７月１０日発行）。本発明でいう液晶とは、非特許文献２に示されたラメラ液晶および球晶の両方を指す場合がある。液晶の形成は、非特許文献２の第６８頁にある液晶に特徴的な像Maltese cross（マルタ十字架）を偏光顕微鏡により観察すること、又は相転移温度により確認できる。液晶の形成は、液晶含有組成物を増粘固化させ高温安定性を向上させるが、高温安定性を十分確保させるには一定量の液晶形成が必要であり、液晶を形成させる為の界面活性剤や高級アルコールの量は通常の乳化よりも多くなる。その為、化粧料や皮膚外用剤として肌に塗布した時にのびが重くなったり、べたついたりしてさっぱりした使用感が得られないなどの問題だけでなく、多量に使用する界面活性剤に起因する安全性の低下（皮膚刺激性）が問題であった。 As a method for preparing an emulsified composition, a method using a nonionic surfactant and a higher alcohol, a method using an anionic surfactant and a higher alcohol, a method using a cationic surfactant, a method using a fatty acid soap, and A method of using them together is known. In an emulsified composition, combining a surfactant as an emulsifier with a higher alcohol as an emulsifying aid is a general technique. In addition, a liquid crystal (lamellar liquid crystal) formed from a certain amount or a certain ratio of higher alcohol, a surfactant and water is used to prevent creaming of the emulsified composition and enhance high-temperature stability. It is known that an emulsion composition in which spherulites by an aggregate of lamellar liquid crystals are dispersed in an outer phase in which lamellar liquid crystals are dispersed is studied (Non-patent Document 2: Cetyl alcohol). Physics and chemistry, written by Shoji Fukushima, published by Fragrance Journal, pages 99, 114, issued July 10, 1992). The liquid crystal as used in the present invention may refer to both lamellar liquid crystal and spherulite disclosed in Non-Patent Document 2. Formation of the liquid crystal can be confirmed by observing the image Maltese cross (Maltese cross) characteristic of the liquid crystal on page 68 of Non-Patent Document 2 with a polarizing microscope, or by the phase transition temperature. The formation of liquid crystals thickens and solidifies the liquid crystal-containing composition to improve high-temperature stability, but a certain amount of liquid crystal formation is necessary to sufficiently ensure high-temperature stability, and a surfactant for forming liquid crystals. And the amount of higher alcohol is larger than that of normal emulsification. For this reason, not only is it difficult to obtain a refreshing feeling when applied to the skin as a cosmetic or external skin preparation, but it is also caused by surfactants used in large quantities. Reduced safety (skin irritation) was a problem.
細胞毒性の低い液晶分散組成物を提供することを課題とする。 It is an object to provide a liquid crystal dispersion composition having low cytotoxicity.
本発明者は、トコフェリルリン酸エステル塩と高級アルコールと水を組み合わせると液晶が形成されること、該液晶を含む液晶分散組成物が安全性に優れることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、トコフェリルリン酸塩の乳化能を利用して乳化組成物を調製する場合には、更に両性界面活性剤や非イオン性界面活性剤などの界面活性剤や、特定の油溶性成分を添加する必要があるという従来の技術常識を覆すものである。すなわち、本発明は、界面活性剤に代えて乳化助剤として化粧品に配合される高級アルコールを、水とトコフェリルリン酸エステルの塩とともに組み合わせることで安全性に優れた液晶を形成することを知見したことに基づいてなされたものである。
本発明の主な構成は、次のとおりである。
（１）（Ａ）トコフェリルリン酸エステルの塩、
（Ｂ）ベヘニルアルコール、
（Ｃ）水、
のみで形成された液晶が分散しており、細胞毒性が低減された組成物（但しポリオキシエチレン鎖の付いた非イオン性界面活性剤を含むものを除く）。
（２）トコフェリルリン酸エステルの塩（Ａ）がトコフェリルリン酸ナトリウムである（１）に記載の組成物。
（３）トコフェリルリン酸塩（Ａ）とベヘニルアルコール（Ｂ）の配合比率が１：５〜１：１．６であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の組成物。
（４）さらに、（Ｄ）水溶性高分子を含有する（１）〜（３）のいずれかに記載の組成物。
（５）さらに、（Ｅ）モノグリセリン脂肪酸エステルを含有する（１）〜（４）のいずれかに記載の組成物。
（６）化粧料または皮膚外用剤である（１）〜（５）のいずれかに記載の組成物。
The present inventor has found that a liquid crystal is formed when a tocopheryl phosphate ester salt, a higher alcohol and water are combined, and a liquid crystal dispersion composition containing the liquid crystal is excellent in safety, and has completed the present invention.
In the case of preparing an emulsion composition utilizing the emulsifying ability of tocopheryl phosphate, the present invention further includes surfactants such as amphoteric surfactants and nonionic surfactants, and specific oil-soluble components. The conventional common sense that it is necessary to add is overturned. That is, the present invention finds that a liquid crystal having excellent safety can be formed by combining a higher alcohol blended in cosmetics as an emulsification aid instead of a surfactant with water and a salt of tocopheryl phosphate. It was made based on what was done.
The main configuration of the present invention is as follows.
(1) (A) Tocopheryl phosphate salt,
(B) behenyl alcohol,
(C) water,
A composition in which the liquid crystal formed solely is dispersed and the cytotoxicity is reduced ( except for a composition containing a nonionic surfactant having a polyoxyethylene chain ).
(2) The composition according to (1), wherein the salt (A) of the tocopheryl phosphate is sodium tocopheryl phosphate.
(3) blending ratio of tocopheryl phosphate (A) and behenyl alcohol (B) is 1: 5 to 1: characterized in that it is a 1.6 (1) or composition according to (2).
(4) The composition according to any one of (1) to ( 3) , further comprising (D) a water-soluble polymer.
(5) The composition according to any one of (1) to ( 4) , further comprising (E) a monoglycerin fatty acid ester.
(6) The composition according to any one of (1) to ( 5) , which is a cosmetic or an external preparation for skin.
本発明の構成をとることにより、液晶の分散した組成物を得ることが出来る。本発明の液晶分散組成物は、細胞毒性が低く皮膚への刺激が少ないので、保湿ローション、保湿美容液、保湿ゲル、美白ゲル、マッサージゲル、パック等の化粧料や、皮膚外用剤(医薬部外品や医薬品を含む)として好適に用いることが出来る。さらに、皮膚の脂質成分を形成する液晶が破壊されにくいため、皮膚の水分保持機能の亢進・維持、皮膚機能の改善・修復が期待できる。 By adopting the structure of the present invention, a composition in which liquid crystals are dispersed can be obtained. Since the liquid crystal dispersion composition of the present invention has low cytotoxicity and less irritation to the skin, cosmetics such as a moisturizing lotion, moisturizing serum, moisturizing gel, whitening gel, massage gel, pack, etc. (Including external products and pharmaceuticals). Furthermore, since the liquid crystal forming the lipid component of the skin is difficult to be destroyed, enhancement and maintenance of the moisture retention function of the skin and improvement / repair of the skin function can be expected.
以下に、本発明の液晶が分散している組成物を調製する為の構成成分について説明する。
必須成分
〔トコフェリルリン酸エステルの塩（Ａ）〕
本発明で用いるトコフェリルリン酸エステルの塩類は特に限定されない。ナトリウム塩、ジナトリウム塩、カリウム塩、ジカリウム塩等の金属塩が好ましい。特に好ましくはトコフェリルリン酸ナトリウムである。トコフェリルリン酸エステルの塩類の配合量は特に限定されないが０．０５〜３質量％が好ましい。より好ましくは０．１〜２質量％である。０．０５質量％に満たないと液晶が形成され難く、３質量％を超えると液晶の形成を阻害する恐れがある。
Below, the component for preparing the composition in which the liquid crystal of the present invention is dispersed will be described.
Essential component [tocopheryl phosphate salt (A)]
The salt of tocopheryl phosphate used in the present invention is not particularly limited. Metal salts such as sodium salt, disodium salt, potassium salt and dipotassium salt are preferred. Particularly preferred is sodium tocopheryl phosphate. Although the compounding quantity of the salt of tocopheryl phosphate ester is not specifically limited, 0.05-3 mass% is preferable. More preferably, it is 0.1-2 mass%. If it is less than 0.05% by mass, it is difficult to form liquid crystals, and if it exceeds 3% by mass, the formation of liquid crystals may be hindered.
トコフェリルリン酸ナトリウムは、白色から微黄色の粉末状で、室温で水に容易に溶解する。ビタミンＥは脂溶性ビタミンとして有用なビタミンであり、ビタミンＣなどの水溶性抗酸化化合物と協同して紫外線などにより惹起される酸化ストレスから皮膚を守る働きを持つ。トコフェリルリン酸ナトリウムは、ビタミンＥそれ自体が化学的に不安定なことから誘導体化したものである。トコフェリルリン酸ナトリウムは、皮膚内の脱リン酸化酵素によりビタミンＥに変換され、抗酸化作用や抗炎症作用を発揮して肌荒れを改善するので、その美容効果を期待して化粧料などの皮膚外用剤に配合される。酸化防止作用も有するので酸化防止剤としても配合される。トコフェリルリン酸ナトリウムは、親水性と親油性の両方の性質を有する両親媒性のビタミンＥ誘導体であり、皮膚への浸透性が高い。市販されているものとして昭和電工株式会社製の「ビタミンＥリン酸ナトリウム」を例示する。 Sodium tocopheryl phosphate is a white to slightly yellow powder and is readily soluble in water at room temperature. Vitamin E is a useful vitamin as a fat-soluble vitamin, and has the function of protecting the skin from oxidative stress caused by ultraviolet rays in cooperation with water-soluble antioxidant compounds such as vitamin C. Sodium tocopheryl phosphate is derivatized because vitamin E itself is chemically unstable. Sodium tocopheryl phosphate is converted into vitamin E by dephosphorylating enzyme in the skin, and it exhibits antioxidant and anti-inflammatory effects to improve rough skin. It is blended in an external preparation. Since it also has an antioxidant action, it is also blended as an antioxidant. Sodium tocopheryl phosphate is an amphiphilic vitamin E derivative having both hydrophilic and lipophilic properties and has high permeability to the skin. As a commercially available product, “Vitamin E sodium phosphate” manufactured by Showa Denko KK is exemplified.
〔高級アルコール（Ｂ）〕
本発明の（Ｂ）成分である高級アルコールは、トコフェリルリン酸塩と水とともに液晶を形成する。前記液晶を形成する高級アルコールとしてはステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、アラキルアルコール、水添ナタネアルコール等が挙げられる。ベヘニルアルコールを配合することが好ましい。ベヘニルアルコールは、組成物に１〜７質量％配合することが好ましい。より好ましくは１〜５質量％配合することが好ましい。１質量％に満たないと十分に液晶が形成されない恐れがある。７質量％を超えるとのびが悪くなり使用感が損なわれる恐れがある。
ベヘニルアルコールの市販品としては、日油株式会社製のＮＡＡ−４２２や、日光ケミカルズ株式会社製のＮＩＫＫＯＬ ベヘニルアルコール ６５やＮＩＫＫＯＬ ベヘニルアルコール ８０を入手して用いることができる。
[Higher alcohol (B)]
The higher alcohol which is the component (B) of the present invention forms a liquid crystal together with the tocopheryl phosphate and water. Examples of the higher alcohol that forms the liquid crystal include stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, aralkyl alcohol, hydrogenated rapeseed alcohol, and the like. It is preferable to mix behenyl alcohol. It is preferable that 1 to 7% by mass of behenyl alcohol is added to the composition. More preferably, 1 to 5% by mass is blended. If it is less than 1% by mass, the liquid crystal may not be formed sufficiently. If it exceeds 7% by mass, the spread may be worsened and the usability may be impaired.
As commercial products of behenyl alcohol, NAA-422 manufactured by NOF Corporation, NIKKOL behenyl alcohol 65 and NIKKOL behenyl alcohol 80 manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. can be obtained and used.
〔水（Ｃ）〕
本発明において組成物中に液晶を形成させるために水は必須である。トコフェリルリン酸塩と高級アルコールと水を組み合わせることで、液晶を形成することができる。水は４〜９９質量％の範囲で配合することが好ましい。
[Water (C)]
In the present invention, water is essential for forming a liquid crystal in the composition. A liquid crystal can be formed by combining tocopheryl phosphate, a higher alcohol, and water. It is preferable to mix water in the range of 4 to 99% by mass.
本発明に於いて、トコフェリルリン酸塩（Ａ）と高級アルコール（Ｂ）の配合比率は１：５〜１：１．６好ましくは１：５〜１：２、より好ましくは１：５〜２：５である。トコフェリルリン酸塩（Ａ）よりも高級アルコール（Ｂ）の配合量を多くした方が、強固な液晶が形成され、高温安定性が高まるのでより好ましい。 In the present invention, the blending ratio of tocopheryl phosphate (A) and higher alcohol (B) is 1: 5 to 1: 1.6, preferably 1: 5 to 1: 2, more preferably 1: 5. 2: 5. It is more preferable to increase the amount of the higher alcohol (B) than the tocopheryl phosphate (A) because a strong liquid crystal is formed and high-temperature stability is increased.
〔水溶性高分子（Ｄ）〕
水溶性高分子は、前述した基本構成成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で得られる液晶が分散した液晶分散組成物を増粘させ、長期保存における液晶分散組成物の安定性を高める。また、本発明の液晶分散組成物５０００〜６００００ｍＰａ・ｓ（Ｂ型粘度計、４号ローター、１２ｒｐｍ、３０秒、２５℃）の粘度とする場合には水溶性高分子を配合することが好ましい。化粧料や皮膚外用剤などの肌に塗布する組成物とする場合には、高分子の持つ特有の粘性は、高級アルコールの持つ固有のべたつきや指止まり感（塗布時の指すべりの悪さ）を改善して肌上でののびを良くするので好ましい。
前述の作用を有する高分子であれば、天然高分子、半合成高分子、合成高分子のいずれを用いてもよい。たとえば、天然高分子としては、トラガントガム、カラヤガム、キサンタンガム、グアガム、カチオン化グアガム、アニオン化グアガム、タラガム、アラビアガム、タマリンドガム、ジュランガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、クインスシード、デキストラン、等が例示できる。半合成高分子としては、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カチオン化セルロース、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト等が例示できる。合成高分子としては、カルボキシビニルポリマー、（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー、アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート／ＶＰコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ジアルキルポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド、ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、合成スメクタイト、等が例示できる。中でもカルボキシビニルポリマーやキサンタンガム、（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー、アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート／ＶＰコポリマーを用いることが好ましい。これらは既知物質であり、多くのものが市販されている。例えば、カルボキシビニルポリマーは、和光純薬工業からハイビスワコー１０３、ハイビスワコー１０４、ハイビスワコー１０５、ＮＯＶＥＯＮ社製カーボポール９３４、カーボポール９４０、カーボポール９４１、カーボポール９８０等が上市されている。例えば、キサンタンガムは、大日本住友製薬からエコーガムが上市されている。（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマーは、ＳＥＰＩＣＣ社からＳＥＰＩＮＯＶ ＥＭＴ１０等が上市されている。アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート／ＶＰコポリマーは、クラリアント社（Clariant）から入手可能であるアリストフレックス（Aristoflex）ＡＶＣという商品名を有するが挙げられる。これらを購入して使用することも可能であり、市販品を使用するのが好ましく、一種もしくは二種以上を組み合わせて含有させることができる。
水溶性高分子は、組成物に０．０１〜１質量％配合することが好ましい。０．０１質量％に満たないと、粘度に影響しない場合があり、保存安定性が改善されない恐れがある。１質量％を超えて配合すると、高分子特有のべたつきやぬるつきなどが生じて使用感が低下する恐れがある。本発明に於いては、カルボキシビニルポリマーが安定性の向上、使用感の観点から特に好ましい。
[Water-soluble polymer (D)]
The water-soluble polymer increases the viscosity of the liquid crystal dispersion composition in which the liquid crystal obtained from the basic components (A), (B), and (C) described above is dispersed, and improves the stability of the liquid crystal dispersion composition during long-term storage. . Moreover, when it is set as the viscosity of the liquid crystal dispersion composition 5000-60000 mPa * s (B type viscometer, 4 rotor, 12 rpm, 30 seconds, 25 degreeC) of this invention, it is preferable to mix | blend water-soluble polymer. In the case of a composition to be applied to the skin, such as cosmetics or external preparations for skin, the inherent viscosity of the polymer has the inherent stickiness and finger stickiness of the higher alcohols (poor slipping when applied). It is preferable because it improves and improves the spread on the skin.
Any natural, semi-synthetic, or synthetic polymer may be used as long as it has the above-described action. For example, examples of the natural polymer include tragacanth gum, karaya gum, xanthan gum, guar gum, cationized guar gum, anionized guar gum, tara gum, gum arabic, tamarind gum, juran gum, locust bean gum, carrageenan, quince seed, dextran, and the like. Examples of the semisynthetic polymer include hydroxypropylmethylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, cationized cellulose, propylene glycol alginate, sodium alginate, bentonite and the like. Synthetic polymers include carboxyvinyl polymer, (hydroxyethyl acrylate / acryloyl dimethyl taurate Na) copolymer, ammonium acryloyl dimethyl taurate / VP copolymer, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, dialkyl polyethylene glycol, polyoxyethylene dioleate methyl glucoside , Polyethylene glycol, polyethylene glycol distearate, synthetic smectite, and the like. Of these, carboxyvinyl polymer, xanthan gum, (hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine Na) copolymer, and ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer are preferably used. These are known substances and many are commercially available. For example, as for the carboxyvinyl polymer, Hibiswako 103, Hibiswako 104, Hibiswako 105, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941, Carbopol 980, etc. made by NOVEON are marketed by Wako Pure Chemical Industries. For example, as for xanthan gum, Echo Gum is marketed by Sumitomo Dainippon Pharma. As for the (hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine Na) copolymer, SEPINOV EMT10 and the like are marketed by SEPIC. Ammonium acryloyl dimethyl taurate / VP copolymer has the trade name Aristoflex AVC available from Clariant. It is also possible to purchase and use them, and it is preferable to use commercially available products, which can be used alone or in combination of two or more.
The water-soluble polymer is preferably blended in the composition in an amount of 0.01 to 1% by mass. If it is less than 0.01% by mass, the viscosity may not be affected, and the storage stability may not be improved. If it exceeds 1% by mass, stickiness or sliminess unique to the polymer may occur, and the feeling of use may be reduced. In the present invention, a carboxyvinyl polymer is particularly preferred from the viewpoint of improving stability and feeling of use.
〔モノグリセリン脂肪酸エステル（Ｅ）〕
本発明の基本構成に、さらにモノグリセリン脂肪酸エステルを添加すると、モノグリセリン脂肪酸エステルが組成物中で結晶を形成することで、本発明の基本構成で得られる液晶が分散した液晶分散組成物のクリーミングを防止し、より高温での温度安定性が向上する。モノグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノカプリル酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノミリスチン酸グリセリル、モノパルミチン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル、モノベヘン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、モノエルカ酸グリセリル等が例示できる。モノステアリン酸グリセリルを用いることが好ましい。モノステアリン酸グリセリルの市販品としては、日本エマルジョン株式会社製のＥＭＡＬＥＸ ＧＭＳ−ＢやＥＭＡＬＥＸ ＧＭＳ−Ｆ、日光ケミカルズ株式会社製のＭＧＳ−ＡＳＥ、ＭＧＳ−ＡＶ、ＭＧＳ−ＢＶを入手して用いることができる。モノグリセリン脂肪酸エステルは、組成物に０〜５質量％配合することが好ましい。より好ましくは０〜３質量％配合することが好ましい。５質量％を超えるとのびが悪くなり使用感が損なわれる恐れがある。
[Monoglycerin fatty acid ester (E)]
When a monoglycerin fatty acid ester is further added to the basic structure of the present invention, the monoglycerin fatty acid ester forms crystals in the composition, so that the liquid crystal dispersion composition in which the liquid crystal obtained in the basic structure of the present invention is dispersed is creamed. And temperature stability at higher temperatures is improved. Monoglyceryl fatty acid esters include glyceryl monocaprylate, glyceryl monocaprate, glyceryl monolaurate, glyceryl monomyristate, glyceryl monopalmitate, glyceryl monostearate, glyceryl monoisostearate, glyceryl monobehenate, glyceryl monooleate, Examples thereof include glyceryl monoerucate. It is preferable to use glyceryl monostearate. As commercial products of glyceryl monostearate, EMALEX GMS-B and EMALEX GMS-F manufactured by Nihon Emulsion Co., Ltd., MGS-ASE, MGS-AV, MGS-BV manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. may be used and used. it can. Monoglycerin fatty acid ester is preferably added to the composition in an amount of 0 to 5% by mass. More preferably, 0 to 3% by mass is blended. If it exceeds 5% by mass, the spread tends to deteriorate and the feeling of use may be impaired.
任意成分
本発明の液晶分散組成物には、目的に応じて任意成分として発明の効果を損なわない範囲で、化粧料に通常用いられる成分、例えば、油性成分、多価アルコール、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、保香剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤その他の美容成分、薬効成分などを配合することができる。
Optional components In the liquid crystal dispersion composition of the present invention, components that are usually used in cosmetics, for example, oily components, polyhydric alcohols, antioxidants, ultraviolet rays, as long as they do not impair the effects of the invention as optional components depending on the purpose Absorbents, moisturizers, fragrances, fragrances, preservatives, pH adjusters, blood circulation promoters, cooling agents, antiperspirants, antiseptics, skin activators, other cosmetic ingredients, medicinal ingredients, etc. it can.
油性成分としては、エステル油、炭化水素類、高級脂肪酸、シリコ−ン油などが例示できる。エステル油としては、例えば、エチルヘキサン酸セチル、ジイソノナン酸１，３−ブチレングリコール、ジ２−エチルヘキサン酸１，３−ブチレングリコール、ジイソノナン酸ジプロピレングリコール、ジ２−エチルヘキサン酸ジプロピレングリコール、イソノナン酸イソノニル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、パルミチン酸エチルヘキシル、ネオペンタン酸イソステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル等が挙げられる。炭化水素類としては、例えば、流動パラフィン、スクワレン、スクワラン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）等が挙げられる。シリコ−ン油として、例えば、鎖状ポリシロキサンのジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等、環状ポリシロキサンのデカメチルシクロペンタシロキサン、シクロペンタシロキサン等が挙げられる。 Examples of oil components include ester oils, hydrocarbons, higher fatty acids, silicone oils, and the like. Examples of ester oils include cetyl ethylhexanoate, 1,3-butylene glycol diisononanoate, 1,3-butylene glycol di-2-ethylhexanoate, dipropylene glycol diisononanoate, dipropylene glycol di-2-ethylhexanoate, Examples include isononyl isononanoate, neopentyl glycol dicaprate, ethylhexyl palmitate, isostearyl neopentanoate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, and the like. Examples of the hydrocarbons include liquid paraffin, squalene, squalane, and microcrystalline wax. Examples of the higher fatty acid include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), and the like. Examples of silicone oils include linear polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and cyclic polysiloxanes such as decamethylcyclopentasiloxane and cyclopentasiloxane.
また、必要に応じて多価アルコールを配合することができる。多価アルコールとしては、グリセリン、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ペンチレングリコール、ソルビトール等が例示できる。 Moreover, a polyhydric alcohol can be mix | blended as needed. Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, diglycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, pentylene glycol, sorbitol and the like.
本発明の液晶分散組成物は、従来の技術と異なり界面活性剤を含まなくても調製することができる。しかし、本発明の特徴を損なわない範囲で、任意成分として界面活性剤を配合しても構わない。皮膚刺激のより低い化粧料や皮膚外用剤を求める場合や、環境を配慮した界面活性剤を使用したい場合には、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ポリオキシエチレン鎖の付いた非イオン性界面活性剤を含まない方が好ましい。 Unlike the prior art, the liquid crystal dispersion composition of the present invention can be prepared without containing a surfactant. However, a surfactant may be added as an optional component as long as the characteristics of the present invention are not impaired. Non-ionic surfactants with anionic surfactants, cationic surfactants, and polyoxyethylene chains when looking for cosmetics and skin preparations with lower skin irritation or when you want to use environmentally friendly surfactants It is preferable not to include a surfactant.
本発明の液晶分散組成物はそのまま保湿ローション、保湿美容液、保湿ゲル、美白ゲル、マッサージゲル、パック等の化粧料として使用することができる。また、必要に応じて香料や美容成分を配合することができる。あるいは医薬品、医薬部外品として承認されている成分を配合することで、医薬部外品や医薬品などの皮膚外用剤としても使用することができる。 The liquid crystal dispersion composition of the present invention can be used as it is as a cosmetic such as a moisturizing lotion, a moisturizing cosmetic liquid, a moisturizing gel, a whitening gel, a massage gel, and a pack. Moreover, a fragrance | flavor and a beauty component can be mix | blended as needed. Or it can be used also as external preparations for skin, such as a quasi-drug and a pharmaceutical, by blending a component approved as a pharmaceutical or quasi-drug.
以下に実施例を挙げて、本発明の特徴と効果をさらに詳細に説明する。 Hereinafter, the features and effects of the present invention will be described in more detail with reference to examples.
表１〜３に示す組成にて実施例１〜１８、比較例１〜１０の組成物を調製した。
調製方法
（Ａ）トコフェリルリン酸エステルの塩と（Ｃ）水を８０℃で均一に混合し水相とする。
（Ｂ）高級アルコールと任意で油性成分を８０℃で均一に混合し油相とする。
油相に水相を添加して混合し、水で冷却しながら室温まで撹拌を続けて液晶を形成させた液晶分散組成物を調製する。
（Ｄ）さらに水溶性高分子を配合する場合には、混合前に水相に添加する。カルボキシビニルポリマーなど中和が必要な（Ｄ）水溶性高分子を用いる場合には中和剤を添加して中和する。
（Ｅ）さらにモノグリセリン脂肪酸エステルを配合する場合には、混合前に油相に添加する。
グリセリンなどの多価アルコールを配合する場合には、混合前に油相に添加する。尚、（Ａ）トコフェリルリン酸エステルの塩が分散した状態の（Ｂ）高級アルコールを含む油相（８０℃）の中に、（Ｃ）水相（８０℃）を添加して混合し、水で冷却しながら室温まで撹拌を続けても、液晶を形成させた液晶分散組成物は調製することができる。
Compositions of Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 10 were prepared with the compositions shown in Tables 1 to 3.
Preparation Method (A) Tocopheryl phosphate salt and (C) water are uniformly mixed at 80 ° C. to obtain an aqueous phase.
(B) A higher alcohol and optionally an oil component are uniformly mixed at 80 ° C. to obtain an oil phase.
An aqueous phase is added to and mixed with the oil phase, and a liquid crystal dispersion composition in which liquid crystals are formed by continuing stirring to room temperature while cooling with water is prepared.
(D) When a water-soluble polymer is further blended, it is added to the aqueous phase before mixing. When using a water-soluble polymer (D) that requires neutralization, such as a carboxyvinyl polymer, a neutralizing agent is added for neutralization.
(E) When monoglycerin fatty acid ester is further blended, it is added to the oil phase before mixing.
When blending a polyhydric alcohol such as glycerin, it is added to the oil phase before mixing. (A) In the oil phase (80 ° C.) containing the higher alcohol (B) in a state where the salt of tocopheryl phosphate is dispersed, (C) the aqueous phase (80 ° C.) is added and mixed, Even if stirring is continued to room temperature while cooling with water, a liquid crystal dispersion composition in which liquid crystals are formed can be prepared.
液晶形成の確認（偏光顕微鏡観察）、安定性の評価、安全性の評価（細胞毒性試験）
実施例と比較例の組成物を、下記に示す方法により測定、評価した。
Confirmation of liquid crystal formation (observation with polarization microscope), evaluation of stability, evaluation of safety (cytotoxicity test)
The compositions of Examples and Comparative Examples were measured and evaluated by the methods shown below.
＜液晶形成の確認＞
調製した組成物について、偏光顕微鏡にて観察し、液晶を形成しているときに観察される特有の像である「マルタ十字架」(福島正二著、セチルルコールの物理化学、第６８頁、図６．２)の有無を確認し下記基準で判断した。
（基準）
◎：「マルタ十字架」が観察でき、菱形の粒子は観察されない
○：「マルタ十字架」が観察できるが、菱形の粒子がごく一部観察される
△：「マルタ十字架」が観察できるが、菱形の粒子も観察される
×：「マルタ十字架」が全く観察できない
尚、菱形の粒子は高級アルコールなどが結晶化したものと考えられ、実験中の何等かの影響により生じたものと思われるが、「マルタ十字架」が観察できたという観点から「◎、○、△」はすべて「液晶が形成した」と判断した。
<Confirmation of liquid crystal formation>
The prepared composition was observed with a polarizing microscope, and a unique image observed when forming a liquid crystal was “Malta Cross” (Fukushima Shoji, Physical chemistry of cetyllucol, page 68, FIG. 6). .2) was confirmed and judged according to the following criteria.
(Standard)
◎: “Maltesian cross” is observable, diamond-shaped particles are not observed ○: “Malta-cross” is observable, but only a few diamond-shaped particles are observed △: “Maltesian cross” is observable Particles are also observed ×: “Maltese cross” cannot be observed at all
The diamond-shaped particles are thought to have been crystallized from higher alcohols, etc., and are thought to have been caused by some influence during the experiment. From the viewpoint that the “Malta Cross” could be observed, “◎, ○, All “Δ” were judged to be “liquid crystal formed”.
＜安定性の評価＞
調製した組成物を、それぞれ直径約３ｃｍのガラス容器に充填し、２５℃、４０℃、５０℃に３０日間保存して、液晶組成物の安定性を以下の基準により目視と偏光顕微鏡により評価した。
（各温度での目視判定基準）
○：外観に異常がない
×：完全に分離している、または析出している
尚、表中の安定性の評価は、２５℃、４０℃、５０℃のすべての保管温度において、○の評価になった場合にのみ○と記入した。調製したものに液晶形成が見られなかった組成物については安定性の観察・評価は行わなかった。表中では（−）と記載した。
（５０℃で３０日間保存した組成物の偏光顕微鏡による観察の判定基準）
○：「マルタ十字架」が残存している
×：「マルタ十字架」が消失している
尚、目視観察の結果、×の判定、つまり組成物に分離や析出が見られた場合は、偏光顕微鏡観察は行わなかった。表中では（−）と記載した。
<Evaluation of stability>
Each of the prepared compositions was filled in a glass container having a diameter of about 3 cm and stored at 25 ° C., 40 ° C., and 50 ° C. for 30 days, and the stability of the liquid crystal composition was evaluated visually and by a polarizing microscope according to the following criteria. .
(Visual judgment criteria at each temperature)
○: No abnormality in appearance ×: Completely separated or precipitated
In addition, the evaluation of stability in the table was entered as ◯ only when the evaluation was ◯ at all storage temperatures of 25 ° C., 40 ° C., and 50 ° C. No stability observation / evaluation was performed on the prepared composition in which liquid crystal formation was not observed. In the table, it is described as (-).
(Criteria for observation with a polarizing microscope of a composition stored at 50 ° C. for 30 days)
○: “Malta Cross” remains
×: “Malta cross” disappeared
In addition, as a result of visual observation, when the determination of x, that is, separation or precipitation was observed in the composition, observation with a polarizing microscope was not performed. In the table, it is described as (-).
＜安全性の評価（細胞毒性試験）＞
正常ヒト線維芽細胞(新生児由来)を９６ｗｅｌｌプレートに播種し、ＣＯ２インキュベーター内で培養した。コンフルエントの状態で培地を被験物質に置換し、細胞に曝露させた。ＣＯ２インキュベーター内で２４時間曝露後、生細胞がＭＴＴ（3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide）を吸収分解した際の生成物が発する青紫色の強度から細胞生存率を求めるＭＴＴアッセイ法を用いて、細胞生存率からＥＣ５０（細胞が５０％死滅する濃度）を求め細胞毒性を評価した。ＥＣ５０値は、数値が高いほど細胞毒性が低いことを示す。
皮膚刺激性などの関係性が高いことから、皮膚への安全性を評価する指標となる。
<Evaluation of safety (cytotoxicity test)>
Normal human fibroblasts (from newborns) were seeded in 96-well plates and cultured in a CO 2 incubator. In the confluent state, the medium was replaced with the test substance and exposed to the cells. Intensity of blue-violet emitted by the product when living cells absorb and decompose MTT (3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazolium bromide) after 24 hours exposure in a CO 2 incubator From the cell viability, EC50 (concentration at which cells were killed by 50%) was determined from the cell viability, and cytotoxicity was evaluated using the MTT assay method for determining cell viability from The EC50 value indicates that the higher the value, the lower the cytotoxicity.
Since it is highly related to skin irritation, it is an index for evaluating safety to the skin.
結果１
表１の実施例１〜３により、（Ａ）トコフェリルリン酸塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）、（Ｂ）高級アルコール（ベヘニルアルコール）および（Ｃ）水の３成分により、液晶が形成されることが確認できた。特に、（Ａ）トコフェリルリン酸ナトリウムと（Ｂ）ベヘニルアルコールの配合比率が１：５〜２：５の時に、より多くの液晶が形成されていることが観察された。
Result 1
According to Examples 1 to 3 in Table 1, a liquid crystal is formed by three components (A) tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate), (B) higher alcohol (behenyl alcohol) and (C) water. Was confirmed. In particular, it was observed that more liquid crystals were formed when the blending ratio of (A) sodium tocopheryl phosphate and (B) behenyl alcohol was 1: 5 to 2: 5.
これに対して、トコフェリルリン酸塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）、高級アルコール（ベヘニルアルコール）のいずれか一方の成分しか含まない比較例１、２の組成では、液晶が形成されなかった。比較例１は分離しており、比較例２はベヘニルアルコールの固形物が表面に浮いてしまった。比較例１、２の組成に水溶性高分子（カルボキシビニルポリマー）やモノグリセリン脂肪酸エステル（モノステアリン酸グリセリル）を配合しても、液晶は形成されなかった（比較例３〜５）。比較例４、５の組成物は、ベヘニルアルコールと思われる固形の粒が析出していた。 On the other hand, no liquid crystal was formed in the compositions of Comparative Examples 1 and 2 containing only one component of tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate) and higher alcohol (behenyl alcohol). Comparative Example 1 was separated, and in Comparative Example 2, a solid of behenyl alcohol floated on the surface. Even when a water-soluble polymer (carboxyvinyl polymer) or a monoglycerin fatty acid ester (glyceryl monostearate) was blended with the compositions of Comparative Examples 1 and 2, no liquid crystal was formed (Comparative Examples 3 to 5). In the compositions of Comparative Examples 4 and 5, solid particles considered to be behenyl alcohol were precipitated.
「非特許文献２：セチルアルコールの物理化学、福島正二著、フレグランスジャーナル社発行、第１１５頁〜第１１６頁、平成４年７月１０日発行」には、「クリーム中にはＤ2相（ラメラ液晶相）とＭ相（球晶）の２種類の液晶が生成し、（中略）。特に筆者らがＤ2相と名付けた半固体のラメラ液晶は外(水)相に分散し、外水相をゲル化する。外水相をゲル化されると、乳化粒子は運動が阻害され、クリーミングも凝集も起こりにくくなる。Ｍ相と名付けた球晶は油粒子を包むような形でクリーム中に存在している。したがって、この相は油粒子の会合や拡散を妨げるであろう。」と記載されている。
実施例１、２は液晶の形成量（絶対量）が少なかったため、粘度が低くクリーミングを生じてしまった。しかし、実施例１の組成に、さらに（Ｄ）水溶性高分子（カルボキシビニルポリマー）を配合すると、組成物の粘度が高まり、高温（５０℃）での安定性が良好になった（実施例４）。実施例１の処方に、さらに（Ｅ）モノグリセリン脂肪酸エステル（モノステアリン酸グリセリル）を配合した実施例５も、組成物の粘度が高まり、高温（５０℃）での安定性が良好になった。実施例４、５の組成物は、５０℃に保管して３０日経過後にもマルタ十字架が観察でき、安定性が確認できた。
液晶分散組成物の経時安定性を確保しクリーミング発生を解消するためには、（Ｄ）水溶性高分子や（Ｅ）モノグリセリン脂肪酸エステルをさらに配合することが有効であることが分かった。
“Non-patent document 2: Physical chemistry of cetyl alcohol, written by Shoji Fukushima, published by Fragrance Journal, pages 115-116, issued on July 10, 1992”, “D 2 phase in cream ( lamellar liquid crystal phase) and M phase (two liquid crystal is generated by the spherulites) (Omitted). in particular lamellar liquid semisolid authors named D 2 phase dispersed in the external (water) phase, the outer Gelation of the aqueous phase When the outer aqueous phase is gelled, the emulsified particles are impeded in movement and are less prone to creaming and aggregation.The spherulite named M phase is a cream that wraps around oil particles. "Therefore, this phase will hinder the association and diffusion of the oil particles."
In Examples 1 and 2, since the amount of liquid crystal formed (absolute amount) was small, the viscosity was low and creaming occurred. However, when (D) a water-soluble polymer (carboxyvinyl polymer) was further added to the composition of Example 1, the viscosity of the composition increased and the stability at high temperature (50 ° C.) was improved (Example). 4). Example 5 in which (E) monoglycerin fatty acid ester (glyceryl monostearate) was further added to the formulation of Example 1 also increased the viscosity of the composition and improved stability at high temperature (50 ° C.). . In the compositions of Examples 4 and 5, the Maltese cross could be observed even after 30 days from storage at 50 ° C., confirming stability.
It has been found that it is effective to further blend (D) a water-soluble polymer and (E) a monoglycerin fatty acid ester in order to secure the temporal stability of the liquid crystal dispersion composition and eliminate the occurrence of creaming.
尚、本発明の液晶の形成量（絶対量）を増やせば外水相が十分にゲル化されるので、安定性は確保できるが、使用感との兼ね合いから（Ｄ）水溶性高分子や（Ｅ）モノグリセリン脂肪酸エステルをさらに配合してもよいことがわかった。 In addition, if the formation amount (absolute amount) of the liquid crystal of the present invention is increased, the outer aqueous phase is sufficiently gelled, so that stability can be ensured, but in view of the feeling of use, (D) E) It was found that a monoglycerin fatty acid ester may be further blended.
結果２
次に、さらに多価アルコール（グリセリン）を高配合した表２の組成で、同様の実験を行った。多価アルコールを高配合したことにより、相対的に（Ｃ）水の配合量が減じられている。（Ｃ）水が比較的少ない系に於いても、（Ａ）トコフェリルリン酸塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）、（Ｂ）高級アルコール（ベヘニルアルコール）および（Ｃ）水の３成分により、液晶が形成されることが確認できた。特に、（Ａ）トコフェリルリン酸ナトリウムと（Ｂ）ベヘニルアルコールの配合比率が１：５〜１：２の時に、より多くの液晶が形成されていることが観察された。実施例６〜１６の本発明の液晶を含む液晶分散組成物は、２５℃、４０℃、５０℃のいずれの保管温度に於いても３０日後の観察で分離や析出等なく、液晶も残存しており安定性が良好であった。
Result 2
Next, the same experiment was conducted with the composition shown in Table 2 in which polyhydric alcohol (glycerin) was further blended. Due to the high blending of the polyhydric alcohol, the blending amount of (C) water is relatively reduced. (C) Even in a system with relatively little water, (A) Tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate), (B) higher alcohol (behenyl alcohol), and (C) water, It was confirmed that it was formed. In particular, it was observed that more liquid crystals were formed when the blending ratio of (A) sodium tocopheryl phosphate and (B) behenyl alcohol was 1: 5 to 1: 2. The liquid crystal dispersion compositions containing the liquid crystals of the present invention of Examples 6 to 16 were not separated or precipitated in 30 days after observation at any storage temperature of 25 ° C., 40 ° C., or 50 ° C., and the liquid crystal remained. And stability was good.
これに対して、トコフェリルリン酸塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）、高級アルコール（ベヘニルアルコール）のいずれか一方の成分しか含まない比較例６〜９の組成では、液晶が形成されなかった。比較例９はベヘニルアルコールと思われる結晶の粒が析出した。 On the other hand, in the compositions of Comparative Examples 6 to 9 containing only one component of tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate) and higher alcohol (behenyl alcohol), no liquid crystal was formed. In Comparative Example 9, crystal grains that appeared to be behenyl alcohol were precipitated.
結果３
表３は、高級アルコール（ベヘニルアルコール）と水と共に用いると液晶を形成することが公知の界面活性剤（ステアロイルメチルタウリンナトリウム）を、本発明の（Ａ）成分に置き換えた組成で試作したものを比較例とし、得られた組成物の安定性と細胞毒性試験の結果を本発明の実施例と比較した結果を示す表である。実施例１７、１８の本発明の組成物は、液晶が形成され安定性に優れているだけでなく、比較例１０の組成物よりも細胞毒性が低く、安全性が高い（皮膚刺激性が低くなる）ことが確認できた。
Result 3
Table 3 compares the trial production of a surfactant (stearoylmethyl taurine sodium), which is known to form liquid crystals when used with higher alcohol (behenyl alcohol) and water, with the component (A) of the present invention. It is a table | surface which shows the result which compared the result of stability and cytotoxicity test of the obtained composition as an example with the Example of this invention. The compositions of Examples 17 and 18 of the present invention not only have liquid crystal formation and excellent stability, but also have lower cytotoxicity and higher safety than the composition of Comparative Example 10 (low skin irritation). It was confirmed.
実施例１９〜２２
表４に示す組成の（Ａ）トコフェリルリン酸エステル塩、（Ｂ）高級アルコール、（Ｃ）水のみで形成された液晶組成物、実施例１９〜２２及び実施例３を調製し、液晶の安定性を確認した。
Examples 19-22
(A) Tocopheryl phosphate ester salt of composition shown in Table 4, (B) higher alcohol, (C) liquid crystal composition formed only with water, Examples 19-22 and Example 3 were prepared. Stability was confirmed.
調製方法
実施例１〜１８の液晶の調製と同様に操作して液晶分散組成物を調製する。
（Ａ）トコフェリルリン酸エステルの塩と（Ｃ）水を８０℃で均一に混合し水相とする。
（Ｂ）高級アルコールを８０℃で均一に混合し溶解させ油相とする。
得られた油相に水相を添加して混合し、水で冷却しながら室温まで撹拌を続けて液晶を形成させた。
Preparation Method Liquid crystal dispersion compositions are prepared in the same manner as in the preparation of the liquid crystals of Examples 1-18.
(A) A salt of tocopheryl phosphate and (C) water are uniformly mixed at 80 ° C. to obtain an aqueous phase.
(B) A higher alcohol is uniformly mixed at 80 ° C. and dissolved to obtain an oil phase.
A water phase was added to and mixed with the obtained oil phase, and stirring was continued to room temperature while cooling with water to form a liquid crystal.
液晶形成の確認及び安定性の評価
（１）示差走査熱量測定（Differential scanning calorimetry、DSC）による液晶形成の確認
液晶は結晶（固体）と液体の中間状態を持つ状態である。ＤＳＣのチャートは、個々の液晶固有の温度で相転換を起こし、その際の吸熱反応を単一の吸熱ピークの出現として観察することで、液晶形成を確認することができる。この手法は、偏光顕微鏡観察法より正確に液晶の形成を確認できる。
ＤＳＣの測定は、試料をセイコーインスツルナノテクノロジー社製熱流束型示差操作熱量計（ＤＳＣ６２００）を用いて１０℃／分の昇温速度で測定する。
Confirmation of liquid crystal formation and evaluation of stability (1) Confirmation of liquid crystal formation by differential scanning calorimetry (DSC) The liquid crystal has an intermediate state between a crystal (solid) and a liquid. In the DSC chart, liquid crystal formation can be confirmed by causing a phase transition at a temperature specific to each liquid crystal and observing the endothermic reaction as the appearance of a single endothermic peak. This method can confirm the formation of the liquid crystal more accurately than the polarization microscope observation method.
The DSC is measured using a heat flux type differential operation calorimeter (DSC6200) manufactured by Seiko Instruments Nanotechnology Co., Ltd. at a temperature rising rate of 10 ° C./min.
（２）安定性の評価
得られた液晶組成物を、それぞれ直径約３ｃｍのガラス容器に充填し、２５℃、４０℃の２条件に３０日間保存して、液晶組成物の安定性を保存開始前の状態と比較して、目視と偏光顕微鏡による観察で評価した。
（各温度での目視判定基準）
○：外観に異常がない
×：完全に分離している
（４０℃３０日保存の判定基準）
○：「マルタ十字架」が残存している
×：「マルタ十字架」が消失している
(2) Stability evaluation The obtained liquid crystal composition is filled in a glass container having a diameter of about 3 cm and stored for 30 days under two conditions of 25 ° C. and 40 ° C., and the stability of the liquid crystal composition is started. Compared with the previous state, it was evaluated by visual observation and observation with a polarizing microscope.
(Visual judgment criteria at each temperature)
○: No abnormality in appearance ×: Completely separated (judgment criteria for storage at 40 ° C. for 30 days)
○: “Malta Cross” remains
×: “Malta cross” disappeared
結果
表４に測定結果を示すとおり、（Ａ）トコフェリルリン酸塩（トコフェリルリン酸ナトリウム）、（Ｂ）高級アルコール（ベヘニルアルコール）および（Ｃ）水の３成分のみで調製した組成物は、ＤＳＣ測定で７０．４℃〜７２℃に液晶特有の吸熱ピークを有しており、典型的な液晶であることが確認できた。図１に実施例１９のＤＳＣ測定チャートを示す。典型的な液晶の吸熱反応を示すことが明らかである。また偏光顕微鏡観察でもマルタの十字が確認できた。
得られた液晶は、保存中の変化もなく安定な組成物であることが確認できた。
実施例１９〜２２、実施例３の組成物が安定であったことから、トコフェリルリン酸塩（Ａ）と高級アルコール（Ｂ）が１：５〜１：１．６の範囲の比とすることが、安定な液晶含有組成物を調製するための基本的な組成の配合比率であるものと考えられる。
Results As shown in Table 4, the composition prepared with only three components (A) tocopheryl phosphate (sodium tocopheryl phosphate), (B) higher alcohol (behenyl alcohol), and (C) water, It was confirmed by DSC measurement that the liquid crystal had an endothermic peak peculiar to liquid crystal at 70.4 ° C. to 72 ° C., which was a typical liquid crystal. FIG. 1 shows a DSC measurement chart of Example 19. It is clear that a typical liquid crystal endothermic reaction is exhibited. A Maltese cross was also confirmed by observation with a polarizing microscope.
It was confirmed that the obtained liquid crystal was a stable composition without change during storage.
Since the compositions of Examples 19 to 22 and Example 3 were stable, the ratio of tocopheryl phosphate (A) and higher alcohol (B) was in the range of 1: 5 to 1: 1.6. This is considered to be a basic composition ratio for preparing a stable liquid crystal-containing composition.
本発明の「（Ａ）トコフェリルリン酸エステルの塩、（Ｂ）高級アルコール、（Ｃ）水」で形成された液晶が分散した組成物は、安定性に優れていた。また、細胞毒性が低く、安全性が高い（皮膚刺激性が低い）ので、低刺激性であることが求められる化粧料や皮膚外用剤として有用である。また、皮膚の水分保持機能の亢進・維持、皮膚機能の改善・修復が期待でき、保湿化粧料への応用が期待できる。 The composition in which the liquid crystal formed of “(A) salt of tocopheryl phosphate, (B) higher alcohol, (C) water” of the present invention was excellent in stability. In addition, since it has low cytotoxicity and high safety (low skin irritation), it is useful as a cosmetic or an external preparation for skin that is required to have low irritation. In addition, enhancement and maintenance of the moisture retention function of the skin, improvement and repair of skin function can be expected, and application to moisturizing cosmetics can be expected.
処方例１ 保湿ゲル
成分 配合量（質量％）
１．トコフェリルリン酸ナトリウム ２
２．ベヘニルアルコール ５
３．精製水 ６２．３
４．カルボキシビニルポリマー ０．２
５．スクワラン ４
６．水酸化カリウム10%水溶液 ０．１
７．グリセリン ２０
８．ペンチレングリコール １．５
９．１，３−ブチレングリコール
（製法）
１、３、４を混合し８０℃に加熱して溶解し、６を添加してｐＨを中和し、水相とする。２、５、７、８、９を８０℃に加熱して溶解し、油相とする。油相に水相を添加して、手撹拌で乳化させ、その後撹拌しながら室温まで冷却する。
Formulation Example 1 Moisturizing gel
Ingredient Amount (% by mass)
1. Sodium tocopheryl phosphate 2
2. Behenyl alcohol 5
3. Purified water 62.3
4). Carboxyvinyl polymer 0.2
5. Squalane 4
6). Potassium hydroxide 10% aqueous solution 0.1
7). Glycerin 20
8). Pentylene glycol 1.5
9. 1,3-butylene glycol (production method)
1, 3 and 4 are mixed and heated to 80 ° C. to dissolve, and 6 is added to neutralize the pH to obtain an aqueous phase. 2, 5, 7, 8, 9 are heated to 80 ° C. and dissolved to form an oil phase. The aqueous phase is added to the oil phase, emulsified by hand stirring, and then cooled to room temperature with stirring.
処方例２ 美白ゲル
成分 配合量（質量％）
１．トコフェリルリン酸ナトリウム ２
２．ベヘニルアルコール ５
３．精製水 ７２．４
４．キサンタンガム ０．１
５．（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー
２
６．グリセリン １０
７．ペンチレングリコール １．５
８．１，３−ブチレングリコール ５
９．アスコルビルグルコシド ２
（製法）
１、３、４、５を混合し８０℃に加熱して溶解し、水相とする。２、６、７、８を８０℃に加熱して溶解し、油相とする。油相に水相を添加して、手撹拌で撹拌して乳化させ、その後撹拌しながら室温まで冷却する。３の一部に９を溶解させたものを加えて撹拌し美白ゲルとする。
Formulation Example 2 Whitening Gel
Ingredient Amount (% by mass)
1. Sodium tocopheryl phosphate 2
2. Behenyl alcohol 5
3. Purified water 72.4
4). Xanthan gum 0.1
5. (Hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine Na) copolymer
2
6). Glycerin 10
7). Pentylene glycol 1.5
8.1,3-Butylene glycol 5
9. Ascorbyl glucoside 2
(Manufacturing method)
1, 3, 4, and 5 are mixed and heated to 80 ° C. to dissolve to form an aqueous phase. 2, 6, 7, and 8 are heated to 80 ° C. and dissolved to form an oil phase. Add the aqueous phase to the oil phase, emulsify by hand stirring and then cool to room temperature with stirring. A solution in which 9 is dissolved in a part of 3 is added and stirred to obtain a whitening gel.
処方例３ 美白ゲル
成分 配合量（質量％）
１．トコフェリルリン酸ナトリウム ２
２．ベヘニルアルコール ５
３．精製水 ７１．４
４．キサンタンガム ０．１
５．（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー
２
６．グリセリン １０
７．ペンチレングリコール １．５
８．１，３−ブチレングリコール ５
９．アルブチン ３
（製法）
１、３、４、５を混合し８０℃に加熱して溶解し、水相とする。２、６、７、８を８０℃に加熱して溶解し、油相とする。油相に水相を添加して、手撹拌で撹拌して乳化させ、その後撹拌しながら室温まで冷却する。３の一部に９を溶解させたものを加えて撹拌し美白ゲルとする。
Formulation Example 3 Whitening Gel
Ingredient Amount (% by mass)
1. Sodium tocopheryl phosphate 2
2. Behenyl alcohol 5
3. Purified water 71.4
4). Xanthan gum 0.1
5. (Hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine Na) copolymer
2
6). Glycerin 10
7). Pentylene glycol 1.5
8.1,3-Butylene glycol 5
9. Arbutin 3
(Manufacturing method)
1, 3, 4, and 5 are mixed and heated to 80 ° C. to dissolve to form an aqueous phase. 2, 6, 7, and 8 are heated to 80 ° C. and dissolved to form an oil phase. Add the aqueous phase to the oil phase, emulsify by hand stirring and then cool to room temperature with stirring. A solution in which 9 is dissolved in a part of 3 is added and stirred to obtain a whitening gel.
処方例４ 美容液
成分 配合量（質量％）
１．トコフェリルリン酸ナトリウム ０．５
２．ベヘニルアルコール １．２
３．精製水 ６７．３
４．（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー
１．５
５．スクワラン ３
６．グリセリン ２０
７．ペンチレングリコール １．５
８．１，３−ブチレングリコール ５
（製法）
１、３、４を混合し８０℃に加熱して溶解し水相とする。２、５、６、７、８を８０℃に加熱して溶解し、油相とする。油相に水相を添加して、手撹拌で撹拌して乳化させ、その後撹拌しながら室温まで冷却する。
Formulation example 4 serum
Ingredient Amount (% by mass)
1. Sodium tocopheryl phosphate 0.5
2. Behenyl alcohol 1.2
3. Purified water 67.3
4). (Hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine Na) copolymer
1.5
5. Squalane 3
6). Glycerin 20
7). Pentylene glycol 1.5
8.1,3-Butylene glycol 5
(Manufacturing method)
1, 3 and 4 are mixed and heated to 80 ° C. to dissolve and form an aqueous phase. 2, 5, 6, 7, and 8 are heated to 80 ° C. and dissolved to form an oil phase. Add the aqueous phase to the oil phase, emulsify by hand stirring and then cool to room temperature with stirring.
処方例５ マッサージパック
成分 配合量（質量％）
１．トコフェリルリン酸ナトリウム ２
２．ベヘニルアルコール ５
３．精製水 ６２．３
４．カルボキシビニルポリマー ０．２
５．モノステアリン酸グリセリル(自己乳化型) ２
６．スクワラン ４
７．水酸化カリウム10%水溶液 ０．１
８．グリセリン ２０
９．ペンチレングリコール １．５
１０．１，３−ブチレングリコール ５
（製法）
１、３、４を混合し８０℃に加熱して溶解し、７を添加してｐＨを中和し、水相とする。２、５、７、８、９、１０を８０℃に加熱して溶解し、油相とする。油相に水相を添加して、手撹拌で乳化させ、その後撹拌しながら室温まで冷却する。
Formulation Example 5 Massage Pack
Ingredient Amount (% by mass)
1. Sodium tocopheryl phosphate 2
2. Behenyl alcohol 5
3. Purified water 62.3
4). Carboxyvinyl polymer 0.2
5. Glyceryl monostearate (self-emulsifying type) 2
6). Squalane 4
7). Potassium hydroxide 10% aqueous solution 0.1
8). Glycerin 20
9. Pentylene glycol 1.5
10.1,3-butylene glycol 5
(Manufacturing method)
1, 3, 4 are mixed and heated to 80 ° C. to dissolve, and 7 is added to neutralize the pH to obtain an aqueous phase. 2, 5, 7, 8, 9, and 10 are heated to 80 ° C. and dissolved to form an oil phase. The aqueous phase is added to the oil phase, emulsified by hand stirring, and then cooled to room temperature with stirring.
Claims (6)
（Ｂ）ベヘニルアルコール、
（Ｃ）水、
のみで形成された液晶が分散しており、細胞毒性が低減された組成物（但しポリオキシエチレン鎖の付いた非イオン性界面活性剤を含むものを除く）。 (A) Tocopheryl phosphate salt,
(B) behenyl alcohol,
(C) water,
A composition in which the liquid crystal formed solely is dispersed and the cytotoxicity is reduced ( except for a composition containing a nonionic surfactant having a polyoxyethylene chain ).
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