JP5970636B2 - 研磨パッド - Google Patents
研磨パッド Download PDFInfo
- Publication number
- JP5970636B2 JP5970636B2 JP2012128921A JP2012128921A JP5970636B2 JP 5970636 B2 JP5970636 B2 JP 5970636B2 JP 2012128921 A JP2012128921 A JP 2012128921A JP 2012128921 A JP2012128921 A JP 2012128921A JP 5970636 B2 JP5970636 B2 JP 5970636B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polishing
- polishing pad
- isocyanate
- group
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B37/00—Lapping machines or devices; Accessories
- B24B37/11—Lapping tools
- B24B37/20—Lapping pads for working plane surfaces
- B24B37/24—Lapping pads for working plane surfaces characterised by the composition or properties of the pad materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Finish Polishing, Edge Sharpening, And Grinding By Specific Grinding Devices (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
1)エポキシ基含有ウレタンプレポリマーの気泡分散液を作製する発泡工程
エポキシ基含有ウレタンプレポリマーにシリコン系界面活性剤を添加し、非反応性気体の存在下で撹拌し、非反応性気体を微細気泡として分散させて気泡分散液とする。上記エポキシ基含有ウレタンプレポリマーが常温で固体の場合には適宜の温度に予熱し、溶融して使用する。
2)アミン系硬化剤混合工程
上記の気泡分散液にアミン系硬化剤を添加、混合、撹拌して発泡反応液とする。
3)注型工程
上記の発泡反応液を金型に流し込む。
4)硬化工程
金型に流し込まれた発泡反応液を加熱し、反応硬化させる。
(数平均分子量の測定)
本明細書に記載の数平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ)にて測定し、標準ポリプロピレングリコールにより換算した。
GPC装置:島津製作所製、LC−10A
カラム:Polymer Laboratories社製、(PLgel、5μm、500Å)、(PLgel、5μm、100Å)、及び(PLgel、5μm、50Å)の3つのカラムを連結して使用
流量:1.0ml/min
濃度:1.0g/l
注入量:40μl
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
作製したポリウレタン樹脂発泡体を幅1mm×長さ3mm×厚み2mmの大きさに切り出したものをサンプルとした。測定装置(インストロン社製、5864卓上型試験機システム)を用い、下記条件で曲げ弾性率を測定した。
・曲げ強度測定用治具:支点間距離22mm
・クロスヘッド速度:0.6mm/min
・移動変位量:6.0mm
また、上記サンプルを25℃の蒸留水中に48時間浸漬した。その後、上記と同様の方法で曲げ弾性率を測定した。吸水時の曲げ弾性率の変化率は下記式により算出した。
変化率(%)=〔(ドライ時の曲げ弾性率−浸漬後の曲げ弾性率)/ドライ時の曲げ弾性率〕×100
実施例及び比較例に記載の材料を用いて、無発泡の樹脂ブロックを作製し、該ブロックから厚さ2mm、縦20mm及び横20mmのサンプルを切り出した。該サンプルを20℃の蒸留水に24時間浸漬した。浸漬前後のサンプルの重量から下記式により吸水率(%)を算出した。
吸水率(%)=〔(浸漬後の重量−浸漬前の重量)/浸漬前の重量〕×100
研磨装置としてSPP600S(岡本工作機械社製)を用い、作製した研磨パッドを用いて、研磨速度の評価を行った。研磨速度は、8インチのシリコンウエハに熱酸化膜を1μm製膜したものを、60秒研磨してこのときの研磨量より算出した。酸化膜の膜厚測定には、干渉式膜厚測定装置(ナノメトリクス社製、装置名:Nanospec)を用いた。研磨条件としては、スラリーとして、シリカスラリー(SS12、キャボット社製)を研磨中に流量150ml/min添加した。研磨荷重としては350g/cm2、研磨定盤回転数35rpm、ウエハ回転数35rpmとした。
上記条件で8インチのダミーウエハを3枚研磨し、その後、厚み10000Åの熱酸化膜を堆積させた8インチのウエハを1分間研磨した。そして、欠陥評価装置(KLAテンコール社製、装置名:Surfscan SP1)を用いて、研磨後のウエハ上に0.16μm以上の条痕がいくつあるかを測定した。
(エポキシ基含有ウレタンプレポリマーAの合成)
反応容器にイソシアネート末端プレポリマー(ケムチュラ社製、L―325)を100重量部入れ、反応容器内を窒素置換した。その後、その反応容器に2,3―エポキシ―1―プロパノール(ナカライテスク社製)を8.1重量部添加した。そして、反応系内の温度を70℃に保持しつつ約2時間反応させてエポキシ基含有ウレタンプレポリマーAを合成した。なお、当該イソシアネート末端プレポリマーが有するイソシアネート基と、当該水酸基含有エポキシ化合物が有する水酸基のモル比は、水酸基/イソシアネート基=0.5である。
上記エポキシ基含有ウレタンプレポリマーA100重量部、及びシリコン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング・シリコーン社製、B8465)3重量部を混合し、60℃に調整して減圧脱泡した。その後、撹拌翼を用いて回転数900rpmで反応系内に気泡を取り込むように約4分間激しく撹拌を行った。そこへ予め120℃で溶融した4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)(イハラケミカル社製、イハラキュアミンMT)26.1重量部を添加した。約1分間撹拌を続けた後に、パン型のオープンモールドへ反応溶液を流し込んだ。その後、100℃で16時間ポストキュアを行い、ポリウレタン樹脂発泡体ブロックを得た。このポリウレタン樹脂発泡体ブロックをバンドソータイプのスライサー(フェッケン社製)を用いてスライスし、ポリウレタン樹脂発泡体シートを得た。次にこのシートをバフ機(アミテック社製)を使用して、所定厚さになるように表面バフをし、厚み精度を整えたシートとした(シート厚み:1.27mm)。このバフ処理をしたシートを直径61cmの大きさで打ち抜き、溝加工機(テクノ社製)を用いてシート表面に溝幅0.25mm、溝ピッチ1.50mm、溝深さ0.40mmの同心円状の溝加工を行って研磨層を作製した。この研磨層の溝加工面と反対側の面にラミ機を使用して両面テープ(積水化学工業社製、ダブルタックテープ)を貼りつけた。そして、コロナ処理をしたクッションシート(東レ社製、ポリエチレンフォーム、トーレペフ、厚さ0.8mm)の表面をバフ掛け、ラミ機を使用して上記両面テープに貼り合わせた。その後、クッションシートの他面にラミ機を使用して両面テープを貼り合わせて研磨パッドを作製した。
(エポキシ基含有ウレタンプレポリマーBの合成)
2,3―エポキシ―1―プロパノールの添加量が4.8重量部であること以外は実施例1と同様にしてエポキシ基含有ウレタンプレポリマーBを合成した。なお、当該イソシアネート末端プレポリマーが有するイソシアネート基と、当該水酸基含有エポキシ化合物が有する水酸基のモル比は、水酸基/イソシアネート基=0.3である。
4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)の添加量が26.3重量部であること以外は実施例1と同様にして研磨パッドを作製した。
(エポキシ基含有ウレタンプレポリマーCの合成)
2,3―エポキシ―1―プロパノールの添加量が12.9重量部であること以外は実施例1と同様にしてエポキシ基含有ウレタンプレポリマーCを合成した。なお、当該イソシアネート末端プレポリマーが有するイソシアネート基と、当該水酸基含有エポキシ化合物が有する水酸基のモル比は、水酸基/イソシアネート基=0.8である。
4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)の添加量が25.7重量部であること以外は実施例1と同様にして研磨パッドを作製した。
エポキシ基含有ウレタンプレポリマーの代わりにポリエーテル系イソシアネート末端プレポリマー(ケムチュラ社製、L―325)を用い、4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)の添加量が26.5重量部であること以外は実施例1と同様にして研磨パッドを作製した。
(疎水性イソシアネート末端プレポリマーの合成)
セパラブルフラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG、三菱化学社製、数平均分子量1018)412重量部、ジエチレングリコール(DEG、三菱化学社製)40重量部を入れ、撹拌しながら減圧脱水を1〜2時間行った。次に、セパラブルフラスコ内に窒素を導入し、窒素置換した後にトルエンジイソシアネート(三井武田ケミカル社製、2,4−体/2,6−体=80/20の混合物:以下、TDI−80と略す)237重量部、及び4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート61重量部を添加した。反応系内の温度を70℃程度に保持しながら反応が終了するまで撹拌した。反応の終了はNCO%がほぼ一定になった時点とした(NCO%=9.14)。その後、減圧脱泡を約2時間行い、疎水性イソシアネート末端プレポリマーを得た。全ポリオール成分中のエチレンオキサイド単位の含有率は7重量%であった。
セパラブルフラスコにポリエチレングリコール(PEG、第一工業製薬社製、数平均分子量1000)100重量部、ポリエチレングリコール(PEG、第一工業製薬社製、数平均分子量600)32重量部、DEG15重量部を入れ、撹拌しながら減圧脱水を1〜2時間行った。次に、セパラブルフラスコ内に窒素を導入し、窒素置換した後にTDI−80(103重量部)を添加した。反応系内の温度を70℃程度に保持しながら反応が終了するまで撹拌した。反応の終了はNCO%がほぼ一定になった時点とした(NCO%=9.94)。その後、減圧脱泡を約2時間行い、親水性イソシアネート末端プレポリマーを得た。全ポリオール成分中のエチレンオキサイド単位の含有率は96重量%であった。
容器に上記疎水性イソシアネート末端プレポリマー75重量部、上記親水性イソシアネート末端プレポリマー25重量部、及びシリコン系ノニオン界面活性剤SH−192を3重量部とを混合し、60℃に調整した。ここに、気泡を取り込むように激しく撹拌しながら、予め120℃で溶融させておいた4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)27重量部を添加した。約1分間撹拌した後、パン型のオープンモールドへ混合液を入れ、オーブンにて100℃で、16時間ポストキュアを行いポリウレタン樹脂発泡体ブロックを得た。当該ポリウレタン樹脂発泡体ブロックから実施例1と同様にして研磨パッドを作製した。
Claims (5)
- ポリウレタン樹脂発泡体からなる研磨層を含む研磨パッドであって、
前記ポリウレタン樹脂発泡体が、エポキシ基含有ウレタンプレポリマー及びアミン系硬化剤を原料成分として含有し、
前記エポキシ基含有ウレタンプレポリマーが、イソシアネート成分と疎水性高分子量ポリオール成分とを原料成分として含有するイソシアネート末端ウレタンプレポリマー(X)と、水酸基含有エポキシ化合物(Y)との反応物であることを特徴とする研磨パッド。 - 前記水酸基含有エポキシ化合物(Y)が、2,3―エポキシ―1―プロパノールであることを特徴とする請求項1に記載の研磨パッド。
- 前記疎水性高分子量ポリオール成分が、ポリテトラメチレングリコールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の研磨パッド。
- 前記アミン系硬化剤が、芳香族ジアミンであることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の研磨パッド。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の研磨パッドを用いて半導体ウエハの表面を研磨する工程を含む半導体デバイスの製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012128921A JP5970636B2 (ja) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 研磨パッド |
PCT/JP2013/064590 WO2013183475A1 (ja) | 2012-06-06 | 2013-05-27 | 研磨パッド |
TW102118963A TW201400236A (zh) | 2012-06-06 | 2013-05-29 | 研磨墊 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012128921A JP5970636B2 (ja) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 研磨パッド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013252584A JP2013252584A (ja) | 2013-12-19 |
JP5970636B2 true JP5970636B2 (ja) | 2016-08-17 |
Family
ID=49711868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012128921A Active JP5970636B2 (ja) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 研磨パッド |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5970636B2 (ja) |
TW (1) | TW201400236A (ja) |
WO (1) | WO2013183475A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022153961A1 (ja) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 富士紡ホールディングス株式会社 | 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103862365B (zh) * | 2014-01-21 | 2016-05-04 | 湖北鼎龙化学股份有限公司 | 聚氨酯材料抛光垫及其制备方法 |
JP6345977B2 (ja) * | 2014-05-02 | 2018-06-20 | 古河電気工業株式会社 | 研磨パッド、研磨パッドを用いた研磨方法及び該研磨パッドの使用方法 |
WO2017072919A1 (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-04 | 古河電気工業株式会社 | 研磨パッド、研磨パッドを用いた研磨方法及び該研磨パッドの使用方法 |
US10722999B2 (en) | 2016-06-17 | 2020-07-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | High removal rate chemical mechanical polishing pads and methods of making |
US10391606B2 (en) | 2017-06-06 | 2019-08-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Chemical mechanical polishing pads for improved removal rate and planarization |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02232173A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-14 | Rodeele Nitta Kk | 研磨パッド |
US7097549B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polishing pad |
KR20070050056A (ko) * | 2004-09-05 | 2007-05-14 | 프릭션 컨트롤 솔루션스 엘티디. | 작업면, 및 그의 제조 시스템 및 방법 |
JP5478877B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-04-23 | ニッタ・ハース株式会社 | 研磨パッド |
JPWO2012137531A1 (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-28 | Dic株式会社 | 研磨パッド用ウレタン樹脂組成物、研磨パッド及びその製造方法 |
-
2012
- 2012-06-06 JP JP2012128921A patent/JP5970636B2/ja active Active
-
2013
- 2013-05-27 WO PCT/JP2013/064590 patent/WO2013183475A1/ja active Application Filing
- 2013-05-29 TW TW102118963A patent/TW201400236A/zh unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022153961A1 (ja) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 富士紡ホールディングス株式会社 | 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013183475A1 (ja) | 2013-12-12 |
JP2013252584A (ja) | 2013-12-19 |
TW201400236A (zh) | 2014-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5078000B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP4189963B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP4884725B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP5008927B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP5088865B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP4786347B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP5871978B2 (ja) | 研磨パッド及びその製造方法 | |
JP5970636B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP2017132012A (ja) | 研磨パッドの製造方法 | |
JP4189962B2 (ja) | 研磨パッドの製造方法 | |
JP4859110B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP2009190121A (ja) | 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び半導体デバイスの製造方法 | |
JP6312471B2 (ja) | 研磨パッド及びその製造方法 | |
JP2006320982A (ja) | 研磨パッド | |
JP5506008B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP2007245298A (ja) | 研磨パッド | |
JP4128606B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP2017132013A (ja) | 研磨パッド | |
JP6155018B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP5661130B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP4942170B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP2014111296A (ja) | 研磨パッド及びその製造方法 | |
JP5009020B2 (ja) | 研磨パッド | |
JP5087440B2 (ja) | 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び半導体デバイスの製造方法 | |
JP4128607B2 (ja) | 研磨パッド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160114 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160223 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160317 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20160330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160411 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160331 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160608 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160608 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5970636 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |