JP5969367B2 - Retardation raising agent - Google Patents
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Description
本発明は、光学フィルムに使用されるレターデーション上昇剤、及びそれを含有するセルロース系樹脂組成物、該セルロース系樹脂組成物から得られるフィルムに関する。 The present invention relates to a retardation increasing agent used for an optical film, a cellulose resin composition containing the same, and a film obtained from the cellulose resin composition.
近年、映像や文字を鮮明に表示できる液晶表示装置を備えたノートパソコンやテレビ等の情報機器が次々と市場に供給されている。これらの情報機器に対する消費者の要望として、高機能性付与の他に、住環境の多様化に応じられるような省スペース化等があり、これらのニーズに応える上で、情報機器の薄型化や軽量化、大画面化に伴う高視野角や高コントラストなどが求められている。 In recent years, information devices such as notebook computers and televisions equipped with a liquid crystal display device capable of clearly displaying images and characters have been supplied to the market one after another. Consumer demand for these information devices includes, in addition to imparting high functionality, space saving to meet diversification of the living environment. To meet these needs, information devices can be made thinner and thinner. High viewing angles, high contrast, and the like associated with lighter weight and larger screens are required.
情報機器の薄型化は、情報機器に備えられている液晶表示装置の奥行きを薄くする事に依存する。液晶表示装置は、概略として2枚のガラス基板の間に電極からなる層と液晶物質からなる層とを有する積層構造体から構成される。前記ガラス基板は液晶層とは反対側の面に偏光子が添付されており、この偏光子としては、通常、ポリビニルアルコールからなる偏光子の両面に保護フィルムを貼付したものが使用されている。前記偏光子保護フィルムは、一般的に透明性が高く、適度な強度を有しており、かつポリビニルアルコールとの接着性に優れるものとしてセルロースエステル系樹脂フィルムが使用されている。 Thinning of information equipment depends on reducing the depth of a liquid crystal display device included in the information equipment. The liquid crystal display device is generally composed of a laminated structure having a layer made of an electrode and a layer made of a liquid crystal substance between two glass substrates. The glass substrate has a polarizer attached to the surface opposite to the liquid crystal layer. As the polarizer, one having a protective film attached to both sides of a polarizer made of polyvinyl alcohol is usually used. As the polarizer protective film, a cellulose ester-based resin film is generally used as a film having high transparency, moderate strength, and excellent adhesion to polyvinyl alcohol.
一方、液晶表示装置の高視野角化に寄与するために、セルロースエステル系樹脂フィルムに光学補償能を付与することが求められている。しかし、セルロースエステル系樹脂フィルムはそのままでは光学補償フィルムに必須なレターデーション(複屈折性)が十分ではないため、セルロースエステル系樹脂フィルムにレターデーションを付与するさまざまな検討がなされてきている。近年、液晶テレビのさらなる視野角拡大や薄膜化のために、より大きなレターデーションが求められている。 On the other hand, in order to contribute to an increase in viewing angle of a liquid crystal display device, it is required to impart optical compensation ability to the cellulose ester resin film. However, since the cellulose ester resin film as it is does not have sufficient retardation (birefringence) for the optical compensation film, various studies have been made to impart retardation to the cellulose ester resin film. In recent years, a larger retardation has been demanded for further widening the viewing angle and thinning of liquid crystal televisions.
樹脂フィルムのレターデーションを増加させるため、レターデーション上昇剤を添加する方法が知られているが、これまでのレターデーション上昇剤では多量添加が必要となりブリードアウトなどの問題が発生するため、実用化が困難であった。また、セルロースの総アシル基置換度を低下させる方法なども提案されているが、吸湿性が増加したりするなどの問題があって、やはり実用化は難しかった。 In order to increase the retardation of the resin film, a method of adding a retardation increasing agent is known. However, the conventional retardation increasing agent needs to be added in a large amount and causes problems such as bleed out. It was difficult. Also, a method for reducing the total acyl group substitution degree of cellulose has been proposed, but it has been difficult to put it to practical use due to problems such as an increase in hygroscopicity.
例えば特許文献1には、フェノール性水酸基を有する多環芳香族化合物をレターデーション上昇剤として使用してなるセルロースエステルフィルムが提案されているが、相溶性が不十分であるため光学特性向上効果が不十分であった。また特許文献2、3には特定の芳香族化合物からなるレターデーション向上剤が記載され、2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4−オンの記載もあるが、これのレターデーション上昇効果は不十分であった。 For example, Patent Document 1 proposes a cellulose ester film using a polycyclic aromatic compound having a phenolic hydroxyl group as a retardation increasing agent. However, since the compatibility is insufficient, the effect of improving optical properties is improved. It was insufficient. Patent Documents 2 and 3 describe a retardation improver composed of a specific aromatic compound, and there is also a description of 2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one, but this does not increase the retardation effect. It was enough.
従って、本発明の目的は、相溶性に優れ、ブリードアウト等を生じることなく、高いレターデーション値をフィルムに付与することができるレターデーション上昇剤を提供すること、また該レターデーション上昇剤を含有するセルロースエステル系樹脂組成物を提供すること、また該セルロース系樹脂組成物から得られる、優れた光学特性を有するフィルムを提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a retardation increasing agent that is excellent in compatibility and can give a high retardation value to a film without causing bleed out or the like, and also contains the retardation increasing agent. An object of the present invention is to provide a cellulose ester-based resin composition, and to provide a film having excellent optical properties obtained from the cellulose-based resin composition.
なお、本発明において優れた光学特性を有するフィルムとは、大きなレターデーションが付与されたフィルムを意味する。このレターデーションは、フィルムの厚み方向のレターデーション値(Rth)によって把握することが可能である。
Rthは下記式で定義される値である。
Rth={(nx+ny)/2−nz}×d
[式中、nxはフィルム面内の屈折率が最も大きい方向の屈折率、nyは前記屈折率が最も大きい方向に直角な方向のフィルム面内の屈折率、nzはフィルムの厚み方向の屈折率、dはフィルムの厚み(nm)を表す。]
In the present invention, the film having excellent optical characteristics means a film having a large retardation. This retardation can be grasped by the retardation value (Rth) in the thickness direction of the film.
Rth is a value defined by the following formula.
Rth = {(nx + ny) / 2−nz} × d
[Where nx is the refractive index in the direction with the largest refractive index in the film plane, ny is the refractive index in the film plane in the direction perpendicular to the direction with the largest refractive index, and nz is the refractive index in the thickness direction of the film. , D represents the thickness (nm) of the film. ]
上記レターデーション値Rthは、例えば、KOBRA−WR(王子計測機器(株)製)やRETS−100(大塚電子(株)製)などの自動複屈折率計を用いて測定することができる。 The retardation value Rth can be measured using an automatic birefringence meter such as KOBRA-WR (manufactured by Oji Scientific Instruments) or RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、優れたレターデーション上昇効果を有する化合物を見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found a compound having an excellent retardation increasing effect, and have completed the present invention.
すなわち本発明のレターデーション上昇剤は、下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種からなることを特徴とするものである。
(式中、R1〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R2〜R5で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。R6〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R6〜R10で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。但し、R6〜R10のすべてが水素原子となることはない。)
That is, the retardation increasing agent of the present invention is characterized by comprising at least one compound represented by the following general formula (1).
(In formula, R < 1 > -R < 5 > may mutually be same or different, and a C1-C20 alkyl group and substituent which may have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, and a substituent. An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which may have an alkoxy group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 6 carbon atoms which may have a substituent. 20 aryloxy groups, arylalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms which may have substituents, cycloalkyl groups having 5 to 12 carbon atoms which may have substituents, and substituents An optionally substituted alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, among the groups represented by R 2 to R 5 Two adjacent groups are connected to each other Good .R 6 to R 10 may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms to focus may be the same or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, substituted An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. A cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxycarbonyl having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent It represents a group, R 6 to R 1 In may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom to which each concatenated two adjacent groups among the groups are bonded as shown. However, all of R 6 to R 10 is a hydrogen atom Never happen.)
本発明のレターデーション上昇剤は、上記一般式(1)のR6〜R10の少なくともひとつが、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基であることが好ましい。 In the retardation increasing agent of the present invention, it is preferable that at least one of R 6 to R 10 in the general formula (1) is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
本発明のレターデーション上昇剤は、上記一般式(1)のR6〜R10の少なくともひとつが、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基であることが好ましい。 In the retardation increasing agent of the present invention, at least one of R 6 to R 10 in the general formula (1) is preferably an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
本発明のフィルムは、セルロース系樹脂100質量部に対し、上記レターデーション上昇剤を0.01〜30質量部配合してなるセルロース系樹脂組成物から得られるフィルムであって、光学補償用途であることを特徴とするものである。 The film of the present invention is a film obtained from a cellulose resin composition obtained by blending 0.01 to 30 parts by mass of the retardation increasing agent with respect to 100 parts by mass of a cellulose resin, and is used for optical compensation. It is characterized by this.
本発明のフィルムは、上記セルロース系樹脂がセルロースアシレートであることが好ましい。 In the film of the present invention, the cellulose resin is preferably cellulose acylate.
本発明によれば、相溶性に優れ、ブリードアウト等を生じることなく、高いレターデーション値をフィルムに付与することができるレターデーション上昇剤を提供することができる。また優れた光学特性を有するフィルムを得られるセルロース系樹脂組成物を提供することができる。それにより、光学特性に優れたフィルを提供することができる。また、本発明のフィルムは、光学補償フィルム、とりわけVA液晶用の位相差フィルムなどに好適に使用できる。 According to the present invention, it is possible to provide a retardation increasing agent that is excellent in compatibility and can impart a high retardation value to a film without causing bleeding out. Moreover, the cellulose resin composition which can obtain the film which has the outstanding optical characteristic can be provided. Thereby, a fill excellent in optical characteristics can be provided. Further, the film of the present invention can be suitably used for an optical compensation film, particularly a retardation film for VA liquid crystal.
以下本発明について詳述する。 The present invention is described in detail below.
本発明のレターデーション上昇剤は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(式中、R1〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R2〜R5で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。R6〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R6〜R10で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。但し、R6〜R10のすべてが水素原子となることはない。)
The retardation increasing agent of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
(In formula, R < 1 > -R < 5 > may mutually be same or different, and a C1-C20 alkyl group and substituent which may have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, and a substituent. An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which may have an alkoxy group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 6 carbon atoms which may have a substituent. 20 aryloxy groups, arylalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms which may have substituents, cycloalkyl groups having 5 to 12 carbon atoms which may have substituents, and substituents An optionally substituted alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, among the groups represented by R 2 to R 5 Two adjacent groups are connected to each other Good .R 6 to R 10 may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms to focus may be the same or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, substituted An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. A cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxycarbonyl having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent It represents a group, R 6 to R 1 In may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom to which each concatenated two adjacent groups among the groups are bonded as shown. However, all of R 6 to R 10 is a hydrogen atom Never happen.)
一般式(1)において、R1〜R5がとりうるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the halogen atom that can be taken by R 1 to R 5 include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−アミル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、1,3−ジメチルブチル、1−イソプロピルプロピル、1,2−ジメチルブチル、n−ヘプチル、2−ヘプチル、1,4−ジメチルペンチル、tert−ヘプチル、2−メチル−1−イソプロピルプロピル、1−エチル−3−メチルブチル、n−オクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、2−メチルヘキシル、2−プロピルヘキシル、n−ノニル、イソノニル、n−デシル、イソデシル、n−ウンデシル、イソウンデシル、n−ドデシル、イソドデシル、n−トリデシル、イソトリデシル、n−テトラデシル、イソテトラデシル、n−ペンタデシル、イソペンタデシル、n−ヘキサデシル、イソヘキサデシル、n−ヘプタデシル、イソヘプタデシル、n−オクタデシル、イソオクタデシル、n−ノナデシル、イソノナデシル、n−イコシル、イソイコシル等が挙げられる。なお、置換基としては、下記のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent which R 1 to R 5 can have include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n- Butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-amyl, 1,2-dimethylpropyl, n-hexyl, 1,3-dimethylbutyl, 1-isopropylpropyl, 1,2 -Dimethylbutyl, n-heptyl, 2-heptyl, 1,4-dimethylpentyl, tert-heptyl, 2-methyl-1-isopropylpropyl, 1-ethyl-3-methylbutyl, n-octyl, tert-octyl, 2- Ethylhexyl, 2-methylhexyl, 2-propylhexyl, n-nonyl, isononyl, n-decyl, iso Decyl, n-undecyl, isoundecyl, n-dodecyl, isododecyl, n-tridecyl, isotridecyl, n-tetradecyl, isotetradecyl, n-pentadecyl, isopentadecyl, n-hexadecyl, isohexadecyl, n-heptadecyl, isoheptadecyl, Examples include n-octadecyl, isooctadecyl, n-nonadecyl, isononadecyl, n-icosyl, isoicosyl and the like. In addition, as a substituent, the following are mentioned.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基の例としては、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、1,2−ジメチル−プロポキシ、n−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、1,3−ジメチルブトキシ、1−イソプロピルプロポキシ等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent which R 1 to R 5 may have include those corresponding to the above alkyl group. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, 1,2-dimethyl- Examples include propoxy, n-hexyloxy, cyclohexyloxy, 1,3-dimethylbutoxy, 1-isopropylpropoxy and the like.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられる。 Moreover, in the general formula (1), examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms that may have a substituent that R 1 to R 5 may have include phenyl, naphthyl, anthracen-1-yl, Examples include phenanthren-1-yl.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の例としては、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェノキシ、ナフトキシ等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent that R 1 to R 5 may have include those corresponding to the aryl group. Specific examples include phenoxy and naphthoxy.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基の例としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、スチリル、シンナミル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent that R 1 to R 5 may have include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropane- 2-yl, styryl, cinnamyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl and the like can be mentioned.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有してもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、4−メチルシクロヘキシル等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms that may have a substituent which R 1 to R 5 may have include cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclododecyl, 4-methylcyclohexyl and the like can be mentioned.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基の例としては、前記アルキル基に対応したアルカノイルオキシ基が挙げられる。 Moreover, in the general formula (1), examples of the alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent that R 1 to R 5 may have include an alkanoyloxy group corresponding to the alkyl group. Is mentioned.
また、一般式(1)において、R1〜R5がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基の例としては、前記アルキル基に対応したアルコキシカルボニル基が挙げられる。 Moreover, in the general formula (1), examples of the alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent that R 1 to R 5 may have include an alkoxycarbonyl group corresponding to the alkyl group. Is mentioned.
また、一般式(1)において、R2〜R5で示される基のうち隣り合う2個の基は連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。
5員環の例としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、イミダゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられる。6員環の例としては、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。5員環および6員環は置換基を有していてもよい。
Moreover, in General formula (1), two adjacent groups among the groups represented by R 2 to R 5 may be linked to form a 5-membered ring or a 6-membered ring together with the carbon atoms to which they are bonded. .
Examples of the 5-membered ring include a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, an imidazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiophene ring, a furan ring, and a pyrrole ring. Examples of the 6-membered ring include a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, a benzene ring, a pyridine ring, a piperazine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a pyrazine ring, a pyrone ring, and a pyrrolidine ring. The 5-membered ring and the 6-membered ring may have a substituent.
一般式(1)において、R6〜R10がとりうるハロゲン原子としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the halogen atom that R 6 to R 10 can take include those similar to the above R 1 to R 5 .
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), the alkyl group of R 6 to R 10 is Possible substituents optionally having 1 to 20 carbon atoms which may have a, the same as in the above R 1 to R 5 It is done.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of alkoxy groups R 6 to R 10 is Possible substituents carbon atoms which may have from 1 to 20 are the same as above R 1 to R 5 Is mentioned.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the aryl group R 6 to R 10 are carbon atoms which may have a substituent which may take 6-20 is the same as the R 1 to R 5 Is mentioned.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the aryloxy group R 6 to R 10 are carbon atoms which may have a substituent which may take 6-20 is the same as the R 1 to R 5 Things.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the arylalkyl group R 6 to R 10 carbon atoms which may have a substituent can take 7 to 20 is the same as the R 1 to R 5 Things.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有してもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 Moreover, in General formula (1), as an example of the C5-C12 cycloalkyl group which may have a substituent which R < 6 > -R < 10 > can take, the same thing as said R < 1 > -R < 5 > Is mentioned.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkanoyloxy group R 6 to R 10 is Possible substituents optionally 2 to 10 carbon atoms which may have a is the same as the R 1 to R 5 Things.
また、一般式(1)において、R6〜R10がとりうる置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基の例としては、上記R1〜R5と同様のものが挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkoxycarbonyl group R 6 to R 10 is Possible substituents optionally 2 to 10 carbon atoms which may have a is the same as the R 1 to R 5 Things.
また、一般式(1)において、R6〜R10で示される基のうち隣り合う2個の基は連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。
5員環および6員環の例としては、上記R2〜R5と同様のものが挙げられる。
Moreover, in General formula (1), two adjacent groups among the groups represented by R 6 to R 10 may be linked to form a 5-membered ring or a 6-membered ring together with the carbon atoms to which they are bonded. .
Examples of the 5-membered ring and the 6-membered ring include those similar to the above R 2 to R 5 .
上記アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、シクロアルキル基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ならびに、R2〜R5およびR6〜R10が形成しうる5員環および6員環が有することのできる置換基の例としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、tert−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、tert−オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、tert−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、tert−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、tert−オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられる。これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は、塩を形成していてもよい。尚、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基が、炭素原子を含む置換基を有する場合は、該置換基に含まれる炭素原子も含めた炭素原子数がそれぞれ規定された範囲内となる。 The alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, arylalkyl group, cycloalkyl group, alkanoyloxy group, alkoxycarbonyl group, and the 5-membered ring that R 2 to R 5 and R 6 to R 10 can form Examples of substituents that the 6-membered ring can have include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl , Hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tert-heptyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, 2-ethylhexyl , Alkyl groups such as nyl, isononyl, decyl; methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, heptyl Alkoxy groups such as oxy, isoheptyloxy, tert-heptyloxy, n-octyloxy, isooctyloxy, tert-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy, decyloxy; methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, sec -Butylthio, tert-butylthio, isobutylthio, amylthio, isoamylthio, tert-amylthio, hexylthio, Alkylthio groups such as chlorhexylthio, heptylthio, isoheptylthio, tert-heptylthio, n-octylthio, isooctylthio, tert-octylthio, 2-ethylhexylthio; vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, 2-propenyl, 1-methyl Alkenyl groups such as -3-propenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, isobutenyl, 3-pentenyl, 4-hexenyl, cyclohexenyl, bicyclohexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, eicosenyl, tricosenyl; Arylalkyl groups such as benzyl, phenethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl and cinnamyl; aryl groups such as phenyl and naphthyl; aryloxy groups such as phenoxy and naphthyloxy Aryl groups such as phenylthio and naphthylthio; pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperidyl, pyranyl, pyrazolyl, triazyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazolyl, benzoimidazolyl, triazolyl, furyl, furanyl, benzofuranyl, thienyl, thiophenyl, benzothiophenyl , Thiadiazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, 2-pyrrolidinon-1-yl, 2-piperidone-1-yl, 2,4-dioxyimidazolidin-3-yl, 2 , 4-dioxyoxazolidine-3-yl, etc .; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl, octanoy Acyl groups such as acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl, carbamoyl Acyloxy groups such as acetyloxy and benzoyloxy; amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, dodecylamino, anilino, chlorophenylamino, toluidino, anisidino, N-methyl-anilino, Diphenylamino, naphthylamino, 2-pyridylamino, methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, aceto Ruamino, benzoylamino, formylamino, pivaloylamino, lauroylamino, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino N-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl-methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, methylsulfonylamino, butylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, etc. Sulfonamide group, sulfonyl group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, imide group, carbamo Yl group, sulfonamide group and the like. These groups may be further substituted. Moreover, the carboxyl group and the sulfo group may form a salt. In addition, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and 7 to 20 carbon atoms. When the arylalkyl group or the cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms has a substituent containing a carbon atom, the number of carbon atoms including the carbon atom contained in the substituent is within the specified range. .
R1〜R5は、レターデーション上昇性とセルロース系樹脂への相溶性の点から、水素原子、炭素原子数1〜20アルキル基、または炭素原子数1〜20のアルコキシ基が好ましく、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、または炭素原子数1〜8のアルコキシ基がより好ましく、水素原子または炭素原子数1〜8のアルコキシ基が更に好ましく、水素原子であることが最も好ましい。 R 1 to R 5 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms from the viewpoint of retardation enhancement and compatibility with a cellulose resin, and a hydrogen atom More preferably, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, still more preferably a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and most preferably a hydrogen atom.
R6〜R10は、レターデーション上昇性とセルロース系樹脂への相溶性の点から、水素原子、炭素原子数6〜20のアリール基、または炭素原子数1〜20のアルコキシ基が好ましい。また、R6〜R10のいずれかひとつが炭素原子数1〜20のアルコキシ基または炭素原子数6〜20のアリール基であることがより好ましく、R6〜R10のいずれかひとつが炭素素原子数6〜20のアリール基であることが更に好ましく、R8が炭素原子数6〜20のアリール基であることが最も好ましい。 R 6 to R 10 are preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms from the viewpoint of retardation enhancement and compatibility with a cellulose resin. Further, more preferably any one of R 6 to R 10 is an aryl group having 6 to 20 carbon alkoxy group or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms, any one carbon elements of R 6 to R 10 More preferably, it is an aryl group having 6 to 20 atoms, and most preferably R 8 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
上記一般式(1)で表される、本発明のレターデーション上昇剤の具体例としては、下記の化合物No.1〜No.25が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。
化合物No.1 化合物No.2
化合物No.3 化合物No.4
化合物No.5 化合物No.6
化合物No.7 化合物No.8
化合物No.9 化合物No.10
化合物No.11 化合物No.12
化合物No.13 化合物No.14
化合物No.15 化合物No.16
化合物No.17 化合物No.18
化合物No.19 化合物No.20
化合物No.21 化合物No.22
化合物No.23 化合物No.24
化合物No.25
Specific examples of the retardation increasing agent of the present invention represented by the above general formula (1) include the following compound Nos. 1-No. 25, but is not limited to these compounds.
Compound No.1 Compound No.2
Compound No.3 Compound No.4
Compound No.5 Compound No.6
Compound No.7 Compound No.8
Compound No.9 Compound No.10
Compound No.11 Compound No.12
Compound No.13 Compound No.14
Compound No.15 Compound No.16
Compound No.17 Compound No.18
Compound No. 19 Compound No. 20
Compound No.21 Compound No.22
Compound No. 23 Compound No. 24
Compound No. 25
次に本発明のセルロース系樹脂組成物について説明する。
まず、セルロース系樹脂について説明する。
本発明に用いられるセルロース系樹脂は、セルロース系樹脂であればいずれであってもよいが、セルロースの脂肪酸エステル(セルロースアシレート)であることが好ましく、セルロースの低級脂肪酸エステルであることがより好ましい。セルロースの低級脂肪酸エステルにおける低級脂肪酸とは、炭素原子数が6以下の脂肪酸を意味する。セルロースの低級脂肪酸エステルとしては、例えば、セルローストリアセテートなどのセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレートや、特開平10−45804号公報、特開平8−231761号公報、米国特許第2,319,052号明細書等に記載されているようなセルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート等の混合脂肪酸エステルを挙げることができる。
Next, the cellulose resin composition of the present invention will be described.
First, the cellulose resin will be described.
The cellulose resin used in the present invention may be any cellulose resin, but is preferably a fatty acid ester of cellulose (cellulose acylate), more preferably a lower fatty acid ester of cellulose. . The lower fatty acid in the lower fatty acid ester of cellulose means a fatty acid having 6 or less carbon atoms. Examples of the lower fatty acid ester of cellulose include, for example, cellulose acetate such as cellulose triacetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, JP-A-10-45804, JP-A-8-231761, and US Pat. No. 2,319. Examples thereof include mixed fatty acid esters such as cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate as described in No. 052 and the like.
本発明のセルロース系樹脂組成物は、セルロース系樹脂100質量部に対して、前記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種からなるレターデーション上昇剤を0.01〜30質量部、好ましくは0.1〜20質量部、より好ましくは1〜15質量部配合してなることを特徴とする。 The cellulose resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 30 parts by mass of a retardation increasing agent composed of at least one compound represented by the general formula (1) with respect to 100 parts by mass of the cellulose resin. Is 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 1 to 15 parts by mass.
本発明のセルロース系樹脂組成物には、可塑剤を任意に使用することができる。可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ブチルヘキシルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジラウリルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジオクチルテレフタレートなどのフタレート系可塑剤;ジオクチルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジ(ブチルジグリコール)アジペートなどのアジペート系可塑剤;トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリ(イソプロピルフェニル)ホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリ(ブトキシエチル)ホスフェート、オクチルジフェニルホスフェートなどのホスフェート系可塑剤;多価アルコールとして、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールなどと、二塩基酸として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などとを用い、必要により一価アルコール、モノカルボン酸をストッパーに使用したポリエステル系可塑剤;多価アルコールとして、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどと、一塩基酸として、酢酸、安息香酸、p−第三ブチル安息香酸などを、用いて得られる多価アルコールエステル系可塑剤;その他、テトラヒドロフタル酸系可塑剤、アゼライン酸系可塑剤、セバチン酸系可塑剤、ステアリン酸系可塑剤、クエン酸系可塑剤、トリメリット酸系可塑剤、ピロメリット酸系可塑剤、ビフェニレンポリカルボン酸系可塑剤などが挙げられる。 A plasticizer can be arbitrarily used in the cellulose resin composition of the present invention. Examples of the plasticizer include dibutyl phthalate, butyl hexyl phthalate, diheptyl phthalate, dioctyl phthalate, diisononyl phthalate, diisodecyl phthalate, dilauryl phthalate, dicyclohexyl phthalate, dioctyl terephthalate and the like; dioctyl adipate, diisononyl adipate, diisodecyl Adipate plasticizers such as adipate and di (butyldiglycol) adipate; triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, tri (isopropylphenyl) phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, trioctyl phosphate, tri (butoxy) Ethyl) phosphate, octyl diphenyl phosphate, etc. Plasticizers; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1, 5-hexanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol and the like, and dibasic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, Polyester plasticizers that use phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, etc., and if necessary, monohydric alcohol or monocarboxylic acid as a stopper; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2- Propylene glycol, , 3-propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, etc. Polyhydric alcohol ester plasticizer obtained by using acetic acid, benzoic acid, p-tert-butylbenzoic acid, etc. as basic acid; other tetrahydrophthalic acid plasticizer, azelaic acid plasticizer, sebacic acid plasticizer Agents, stearic acid plasticizers, citric acid plasticizers, trimellitic acid plasticizers, pyromellitic acid plasticizers, biphenylene polycarboxylic acid plasticizers, and the like.
また、本発明のセルロースエステル系樹脂組成物には、さらに各種の添加剤、例えば、リン系、フェノール系または硫黄系抗酸化剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤などを配合することもできる。 The cellulose ester resin composition of the present invention may further contain various additives such as phosphorus, phenol or sulfur antioxidants, ultraviolet absorbers, hindered amine light stabilizers and the like. .
上記リン系抗酸化剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリス(モノ、ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、ビス(2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェニル)・エチルホスファイト、ジフェニルアシッドホスファイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ビス(ネオペンチルグリコール)・1,4−シクロヘキサンジメチルジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、フェニル−4,4’−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ(C12−15混合アルキル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス[2,2’−メチレンビス(4,6−ジアミルフェニル)]・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、水素化−4,4’−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス[4,4’−n―ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)]・1,6−ヘキサンジオール・ジホスファイト、テトラトリデシル・4,4’−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)・1,1,3−トリス(2−メチル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン・トリホスホナイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、2−ブチル−2−エチルプロパンジオール・2,4,6−トリ第三ブチルフェノールモノホスファイトなどが挙げられる。 Examples of the phosphorus antioxidant include triphenyl phosphite, tris (2,4-ditert-butylphenyl) phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (dinonylphenyl) phosphite, tris ( Mono-, di-mixed nonylphenyl) phosphite, bis (2-tert-butyl-4,6-dimethylphenyl) -ethyl phosphite, diphenyl acid phosphite, 2,2'-methylene bis (4,6-di-tert-butyl) Phenyl) octyl phosphite, diphenyl decyl phosphite, phenyl diisodecyl phosphite, tributyl phosphite, tris (2-ethylhexyl) phosphite, tridecyl phosphite, trilauryl phosphite, dibutyl acid phosphite, dilauryl acid phosphite, bird Uril trithiophosphite, bis (neopentyl glycol) 1,4-cyclohexanedimethyl diphosphite, bis (2,4-ditert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-ditert-butyl) -4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, phenyl-4,4'-isopropylidenediphenol pentaerythritol diphosphite, tetra (C12-15 mixed alkyl) -4,4 '-Isopropylidene diphenyl phosphite, bis [2,2'-methylenebis (4,6-diamilphenyl)]-isopropylidene diphenyl phosphite, hydrogenated-4,4'-isopropylidenediphenol polyphosphite, bis (Octylfe ) Bis [4,4'-n-butylidenebis (2-tert-butyl-5-methylphenol)] 1,6-hexanediol diphosphite, tetratridecyl4,4'-butylidenebis Tributyl-5-methylphenol) diphosphite, hexa (tridecyl) 1,1,3-tris (2-methyl-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) butane-triphosphonite, 9,10-dihydro- Examples include 9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 2-butyl-2-ethylpropanediol, 2,4,6-tritert-butylphenol monophosphite, and the like.
上記フェノール系抗酸化剤としては、例えば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、トリデシル・3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス[(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、ビス[3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス[2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル]テレフタレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス[(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス[2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナモイルオキシ)−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン]、トリエチレングリコールビス[β−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]などが挙げられる。 Examples of the phenol-based antioxidant include 2,6-ditert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, stearyl (3,5-ditert-butyl-4- Hydroxyphenyl) propionate, distearyl (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) phosphonate, tridecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzylthioacetate, thiodiethylenebis [(3,5 -Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol), 2-octylthio-4,6-di (3,5-di-tert-butyl) -4-hydroxyphenoxy) -s-triazine, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), bis [3,3- (4-hydroxy-3-tert-butylphenyl) butyric acid] glycol ester, 4,4′-butylidenebis (4,6-ditert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-di) Tert-butylphenol), 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, bis [2-tert-butyl-4-methyl-6- (2-hydroxy-3) -Tert-butyl-5-methylbenzyl) phenyl] terephthalate, 1,3,5-tris (2,6-dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butylbenzyl) isocyanurate, 1,3,5-tris ( 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 1,3,5-tris (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,4,6-to Methylbenzene, 1,3,5-tris [(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxyethyl] isocyanurate, tetrakis [methylene-3- (3,5-ditert-butyl-4) -Hydroxyphenyl) propionate] methane, 2-tert-butyl-4-methyl-6- (2-acryloyloxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl) phenol, 3,9-bis [2- (3- Tert-butyl-4-hydroxy-5-methylhydrocinnamoyloxy) -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane], triethylene glycol bis [β -(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionate] and the like.
上記硫黄系抗酸化剤としては、例えば、チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリスチルステアリル、ジステアリルエステルなどのジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルチオプロピオネート)などのポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類などが挙げられる。 Examples of the sulfur-based antioxidant include dialkylthiodipropionates such as dilauryl, dimyristyl, myristylstearyl and distearyl esters of thiodipropionic acid and polyols such as pentaerythritol tetra (β-dodecylthiopropionate). And β-alkyl mercaptopropionic acid esters.
上記紫外線吸収剤としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−第三ブチル−4’−(2−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ)ベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)などの2−ヒドロキシベンゾフェノン類;2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−C7〜9混合アルコキシカルボニルエチルフェニル)トリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3、5−ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス(4−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリルフェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステルなどの2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシロキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクトキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシエトキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンなどの2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2,4−ジ第三アミルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類;2−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4’−ドデシルオキザニリドなどの置換オキザニリド類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニル)アクリレートなどのシアノアクリレート類などが挙げられる。 Examples of the ultraviolet absorber include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-tert-butyl-4 ′-(2 -Methacryloyloxyethoxyethoxy) benzophenone, 2-hydroxybenzophenones such as 5,5'-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone); 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- ( 2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-ditert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl) -5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole 2- (2-hydroxy-3-dodecyl-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-C7-9mixed alkoxycarbonylethylphenyl) triazole, 2- (2- Hydroxy-3,5-dicumylphenyl) benzotriazole, 2,2′-methylenebis (4-tert-octyl-6-benzotriazolylphenol), 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5) 2- (2-hydroxyphenyl) benzotriazoles such as polyethylene glycol esters of carboxyphenyl) benzotriazole; 2- (2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 2- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl) -4,6-diphenyl-1,3 -Triazine, 2- (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-acryloyloxy) 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazines such as ethoxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine; phenyl salicylate, resorcinol mono Benzoate, 2,4-ditert-butylphenyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate, 2,4-ditert-amylphenyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate, Benzoates such as hexadecyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate; 2-ethyl-2′-ethoxyoxanilide, 2-eth Substituted oxanilides such as xy-4′-dodecyloxanilide; cyano such as ethyl-α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, methyl-2-cyano-3-methyl-3- (p-methoxyphenyl) acrylate Examples include acrylates.
上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・ビス(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)・ビス(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン重縮合物、1,5,8,12−テトラキス[2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル]−1,5,8,12−テトラアザドデカン、1,5,8,12−テトラキス[2,4−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル]−1,5,8,12−テトラアザドデカン、1,6,11−トリス[2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−s−トリアジン−6−イルアミノ]ウンデカン、1,6,11−トリス[2,4−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ−s−トリアジン−6−イルアミノ]ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンなどが挙げられる。 Examples of the hindered amine light stabilizer include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate Bis (1-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4 Butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2,2 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) bis (tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) bis (Tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -2-butyl-2- (3,5-ditertiary Butyl-4-hydroxybenzyl) malonate, 1- (2-hydroxyethyl) -2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol / diethyl succinate polycondensate, 1,6-bis (2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidylamino) hexane / dibromoethane polycondensate, 1,6-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino) hexane / 2,4-dichloro- -Morpholino-s-triazine polycondensate, 1,6-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino) hexane / 2,4-dichloro-6-tert-octylamino-s-triazine Polycondensate, 1,5,8,12-tetrakis [2,4-bis (N-butyl-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) amino) -s-triazine-6 -Yl] -1,5,8,12-tetraazadodecane, 1,5,8,12-tetrakis [2,4-bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl) -4-piperidyl) amino) -s-triazin-6-yl] -1,5,8,12-tetraazadodecane, 1,6,11-tris [2,4-bis (N-butyl-N- ( 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) amino-s-to Riazin-6-ylamino] undecane, 1,6,11-tris [2,4-bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino-s-triazine -6-ylamino] undecane, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {tris (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxycarbonyloxy) butylcarbonyloxy} ethyl] -2 , 4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {tris (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy] Carbonyloxy) butylcarbonyloxy} ethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane and the like.
その他、本発明のセルロース系樹脂組成物には、さらに必要に応じて、その他の添加剤、例えば、充填剤、着色剤、架橋剤、帯電防止剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性化剤、離型剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤、発泡剤等を配合することができる。 In addition, the cellulose-based resin composition of the present invention may further include other additives such as a filler, a colorant, a crosslinking agent, an antistatic agent, a plate-out preventing agent, a surface treatment agent, a lubricant, if necessary. Flame retardants, fluorescent agents, antifungal agents, bactericides, metal deactivators, mold release agents, pigments, processing aids, antioxidants, light stabilizers, foaming agents and the like can be blended.
次に、本発明のセルロース系樹脂組成物からフィルムを製造する方法について説明する。
該フィルムの製造は、セルロース系樹脂組成物を溶剤に溶解させたドープ液を塗布、乾燥して行われる。ドープ液には必要に応じて各種添加剤を混合することができる。ドープ液中のセルロース系樹脂の濃度は、濃い方が支持体に流延した後の乾燥負荷が低減できて好ましいが、セルロース系樹脂の濃度が濃過ぎると濾過時の負荷が増えて、濾過精度が悪くなる。これ等を両立する濃度としては、10〜30質量%が好ましく、更に好ましくは15〜25質量%である。
Next, a method for producing a film from the cellulose resin composition of the present invention will be described.
The film is produced by applying and drying a dope solution obtained by dissolving a cellulose resin composition in a solvent. Various additives can be mixed in the dope liquid as necessary. The concentration of cellulosic resin in the dope solution is preferably higher because the drying load after casting on the support can be reduced. However, if the concentration of cellulosic resin is too high, the load during filtration increases and the filtration accuracy increases. Becomes worse. As a density | concentration which makes these compatible, 10-30 mass% is preferable, More preferably, it is 15-25 mass%.
本発明に係るドープ液の調製に用いる溶剤は、1種単独でもよく、2種以上の併用でもよいが、セルロース系樹脂の良溶剤と貧溶剤とを混合して用いることが生産効率の点で好ましい。良溶剤と貧溶剤の混合比率の好ましい範囲は、良溶剤が70〜98質量%であり、貧溶剤が30〜2質量%である。本発明に用いられる良溶剤、貧溶剤については、使用するセルロース系樹脂を単独で溶解するものを良溶剤、単独では膨潤するのみかあるいは溶解し得ないものを貧溶剤と定義する。そのため、セルロース系樹脂の平均酢化度によっては、良溶剤、貧溶剤が変わり、例えば、アセトンは、平均酢化度55%のセルロース系樹脂では良溶剤になり、平均酢化度60%のセルロース系樹脂では貧溶剤となってしまう。このように、良溶剤、貧溶剤はすべての場合に一義的に決まるものではない。本発明において好ましいセルロース系樹脂であるセルローストリアセテートの場合には、良溶剤としては、メチレンクロライド等の有機ハロゲン化合物やジオキソラン類が挙げられ、また、セルロースアセテートプロピオネートの場合にはメチレンクロライド、アセトン、酢酸メチル等が挙げられる。一方、これらの場合、貧溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−ブタノール、シクロヘキサン、シクロヘキサノン等が挙げられる。 The solvent used for the preparation of the dope liquid according to the present invention may be used alone or in combination of two or more. However, it is possible to use a mixture of a good solvent and a poor solvent of cellulose resin in terms of production efficiency. preferable. The preferable range of the mixing ratio of the good solvent and the poor solvent is 70 to 98% by mass for the good solvent and 30 to 2% by mass for the poor solvent. Regarding the good solvent and the poor solvent used in the present invention, those that dissolve the cellulose resin used alone are defined as good solvents, and those that only swell or cannot be dissolved alone are defined as poor solvents. Therefore, depending on the average degree of acetylation of the cellulose resin, the good solvent and the poor solvent change. For example, acetone becomes a good solvent in a cellulose resin having an average degree of acetylation of 55%, and cellulose having an average degree of acetylation of 60%. It becomes a poor solvent in the system resin. Thus, the good solvent and the poor solvent are not uniquely determined in all cases. In the case of cellulose triacetate which is a preferred cellulose resin in the present invention, examples of the good solvent include organic halogen compounds such as methylene chloride and dioxolanes, and in the case of cellulose acetate propionate, methylene chloride and acetone. And methyl acetate. On the other hand, in these cases, examples of the poor solvent include methanol, ethanol, n-butanol, cyclohexane, and cyclohexanone.
上記ドープ液を調製するときのセルロース系樹脂の溶解方法としては、一般的な方法を用いることができるが、加圧下で、溶剤の常圧での沸点以上でかつ溶剤が沸騰しない範囲の温度で加熱し、撹拌しながら溶解する方法が、ゲルやママコと呼ばれる塊状未溶解物の発生を防止することができるため、好ましい。また、セルロース系樹脂を貧溶剤と混合し、湿潤あるいは膨潤させた後、さらに良溶剤と混合して溶解する方法も好ましく用いられる。さらに、公知の冷却溶解法を用いてもよい。冷却溶解法を用いる場合には、良溶剤として酢酸メチル、アセトンを用いることができる。加圧は、窒素ガス等の不活性気体を圧入する方法や、加熱による溶剤の蒸気圧の上昇によって行ってもよい。加熱は、外部から行うことが好ましく、例えば、ジャケットタイプのものは温度コントロールが容易であるため、好ましい。 As a method for dissolving the cellulose-based resin when preparing the dope solution, a general method can be used, but under pressure, at a temperature not lower than the boiling point at the normal pressure of the solvent and in a range where the solvent does not boil. A method of heating and stirring while stirring is preferable because it can prevent the generation of massive undissolved material called gel or mamako. Further, a method in which a cellulose resin is mixed with a poor solvent and wetted or swollen and then mixed with a good solvent and dissolved is also preferably used. Furthermore, a known cooling dissolution method may be used. When the cooling dissolution method is used, methyl acetate or acetone can be used as a good solvent. The pressurization may be performed by a method of injecting an inert gas such as nitrogen gas or by increasing the vapor pressure of the solvent by heating. Heating is preferably performed from the outside. For example, a jacket type is preferable because temperature control is easy.
溶剤を添加した後の加熱温度は、使用溶剤の常圧での沸点以上で、かつ溶剤が沸騰しない範囲の温度が、セルロース系樹脂の溶解度の観点から好ましい。加熱温度が高過ぎると必要とされる圧力が大きくなり、生産性が悪くなる。好ましい加熱温度の範囲は45〜120℃であり、60〜110℃がより好ましく、70〜105℃が更に好ましい。また、圧力は、設定温度で溶剤が沸騰しないように調整する。加熱後は、得られたセルロース系樹脂溶液を濾紙等の適当な濾材を用いて濾過する。濾材としては、不要物等を除去するために絶対濾過精度が小さい方が好ましいが、絶対濾過精度が小さ過ぎると濾材の目詰まりが発生しやすいという問題点が生じる。このため、絶対濾過精度0.008mm以下の濾材が好ましく、0.001〜0.008mmの範囲の濾材がより好ましく、0.003〜0.006mmの範囲の濾材が更に好ましい。濾材の材質は特に制限はなく、通常の濾材を使用することができるが、例えば、ポリプロピレン、テフロン(登録商標)等のプラスチック製の濾材やステンレス等の金属製の濾材が繊維の脱落等がなく、好ましい。 The heating temperature after addition of the solvent is preferably a temperature that is not less than the boiling point of the solvent used at normal pressure and that the solvent does not boil from the viewpoint of the solubility of the cellulose resin. If the heating temperature is too high, the required pressure increases and productivity decreases. The range of preferable heating temperature is 45-120 degreeC, 60-110 degreeC is more preferable, and 70-105 degreeC is still more preferable. The pressure is adjusted so that the solvent does not boil at the set temperature. After heating, the obtained cellulose resin solution is filtered using an appropriate filter medium such as filter paper. As the filter medium, it is preferable that the absolute filtration accuracy is small in order to remove unnecessary substances and the like, but if the absolute filtration accuracy is too small, there is a problem that the filter medium is likely to be clogged. For this reason, a filter medium having an absolute filtration accuracy of 0.008 mm or less is preferable, a filter medium in the range of 0.001 to 0.008 mm is more preferable, and a filter medium in the range of 0.003 to 0.006 mm is still more preferable. The material of the filter medium is not particularly limited, and a normal filter medium can be used. For example, a filter medium made of plastic such as polypropylene and Teflon (registered trademark) or a metal filter medium such as stainless steel does not lose fibers. ,preferable.
ドープ液の濾過は通常の方法で行うことができるが、加圧下で、溶剤の常圧での沸点以上でかつ溶剤が沸騰しない範囲の温度で加熱しながら濾過する方法が、濾材前後の差圧(以下、濾圧ということがある)の上昇が小さく、好ましい。好ましい濾過の温度は45〜120℃であり、45〜70℃がより好ましく、45〜55℃が更に好ましい。濾圧は小さい方が好ましい。濾圧は1.6×106Pa以下であることが好ましく、1.2×106Pa以下であることがより好ましく、1.0×106Pa以下であることが更に好ましい。 The dope solution can be filtered by a normal method, but the method of filtering while heating at a temperature not lower than the boiling point of the solvent at a normal pressure and in a range where the solvent does not boil is a differential pressure before and after the filter medium. An increase in (hereinafter sometimes referred to as filtration pressure) is small and preferable. The temperature of preferable filtration is 45-120 degreeC, 45-70 degreeC is more preferable, and 45-55 degreeC is still more preferable. A smaller filtration pressure is preferred. The filtration pressure is preferably 1.6 × 10 6 Pa or less, more preferably 1.2 × 10 6 Pa or less, and further preferably 1.0 × 10 6 Pa or less.
フィルムの膜厚は、薄い方が液晶ディスプレイの薄型化が容易になるため好ましいが、薄過ぎると、透湿度が増大し、引き裂き強度等が不足する。これ等を両立するセルロース系樹脂フィルムの膜厚としては、10〜150μmが好ましく、20〜100μmがより好ましい。 A thinner film is preferable because it makes it easier to reduce the thickness of the liquid crystal display. However, if the film is too thin, the moisture permeability increases and the tear strength and the like are insufficient. As a film thickness of the cellulose resin film which makes these compatible, 10-150 micrometers is preferable and 20-100 micrometers is more preferable.
<実施例1〜6、比較例1〜6>
セルローストリアセテート(酢化度61.5%、重合度260)を100質量部及び下記の表1記載の量のレターデーション上昇剤を、ジクロロメタン400質量部とメチルアルコール100質量部とからなる混合溶剤に撹拌しながら均一に溶解させ、各種ドープ液を調製した。次いで、得られたドープ液をガラス板上に膜厚が80μmになるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、40℃で1時間乾燥させ、さらに80℃で1時間乾燥させた。
<Examples 1-6, Comparative Examples 1-6>
Cellulose triacetate (acetylation degree 61.5%, polymerization degree 260) 100 parts by mass and a retardation increasing agent of the amount shown in Table 1 below into a mixed solvent consisting of 400 parts by mass of dichloromethane and 100 parts by mass of methyl alcohol. Various dope solutions were prepared by uniform dissolution with stirring. Next, the obtained dope solution was cast on a glass plate so as to have a film thickness of 80 μm, dried at room temperature for 16 hours, dried at 40 ° C. for 1 hour, and further dried at 80 ° C. for 1 hour. .
<耐ブリード性の評価方法>
得られたフィルムを30mm×40mmの大きさに切り取り、温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に120時間放置した。その後フィルム表面を目視で観察し、ブリードの有無を以下の評価基準にて確認した。
○:ブリード物が観察されなかった。
×:ブリード物が観察された。
<Bleed resistance evaluation method>
The obtained film was cut into a size of 30 mm × 40 mm, and left for 120 hours in constant temperature and humidity at a temperature of 85 ° C. and a relative humidity of 90%. Thereafter, the film surface was visually observed, and the presence or absence of bleeding was confirmed according to the following evaluation criteria.
○: Bleed material was not observed.
X: Bleed material was observed.
<レターデーション測定方法>
得られたフィルムを50mm×50mmの大きさに切り取り、25℃60%RHで3時間以上調湿した。その後、下記式に従い自動複屈折率計RETS−100(大塚電子(株)製)を用いて、25℃60%RH環境下、波長590nmにおける厚み方向のレターデーション(Rth)を測定した。
Rth={(nx+ny)/2−nz}×d
[式中,nxはフィルム面内の屈折率が最も大きい方向の屈折率、nyは前記屈折率が最も大きい方向に直角な方向でのフィルム面内の屈折率、nzはフィルムの厚み方向の屈折率、dはフィルムの厚み(nm)を表す。]
得られた評価結果を下記表1に示す。
<Retardation measurement method>
The obtained film was cut into a size of 50 mm × 50 mm and conditioned at 25 ° C. and 60% RH for 3 hours or more. Thereafter, the retardation (Rth) in the thickness direction at a wavelength of 590 nm was measured under an environment of 25 ° C. and 60% RH using an automatic birefringence meter RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.) according to the following formula.
Rth = {(nx + ny) / 2−nz} × d
[Where nx is the refractive index in the direction with the largest refractive index in the film plane, ny is the refractive index in the film plane in the direction perpendicular to the direction with the largest refractive index, and nz is the refractive index in the thickness direction of the film. The rate, d, represents the film thickness (nm). ]
The obtained evaluation results are shown in Table 1 below.
*2:トリフェニルホスフェート
*3:トリアジン系レターデーション上昇剤
*4:2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン
* 4: 2-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
実施例1〜6から明らかなように、本発明のレターデーション上昇剤を使用したいずれの実施例も相溶性に優れていた。また、本発明のレターデーション上昇剤を使用したいずれの実施例も、汎用改質剤であるトリフェニルホスフェートや、トリアジン系のレターデーション上昇剤である比較化合物−1を使用した比較例、更には比較化合物−2を使用した比較例と比較してレターデーション(Rth)の値が大きく、優れた光学特性を示した。
また、比較例4から明らかなように、比較化合物−1をセルロース系樹脂100質量部に対して5質量部配合した場合にはブリードが発生した。それに対して、本発明にかかるレターデーション上昇剤を使用した実施例においては、ブリードは生じなかった。
As is clear from Examples 1 to 6, any of the examples using the retardation increasing agent of the present invention was excellent in compatibility. In addition, any of the examples using the retardation increasing agent of the present invention is a comparative example using triphenyl phosphate, which is a general-purpose modifier, or comparative compound-1, which is a triazine-based retardation increasing agent, Compared with the comparative example using comparative compound-2, the value of retardation (Rth) was large, and excellent optical properties were exhibited.
Further, as is clear from Comparative Example 4, bleeding occurred when 5 parts by mass of Comparative Compound-1 was added to 100 parts by mass of the cellulose resin. In contrast, no bleed occurred in the examples using the retardation increasing agent according to the present invention.
Claims (5)
(式中、R1〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R2〜R5で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。R6〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルカノイルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基を示し、R6〜R10で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5員環または6員環を形成してもよい。但し、R6〜R10のすべてが水素原子となることはない。) A retardation increasing agent comprising at least one compound represented by the following general formula (1).
(In formula, R < 1 > -R < 5 > may mutually be same or different, and a C1-C20 alkyl group and substituent which may have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, and a substituent. An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which may have an alkoxy group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 6 carbon atoms which may have a substituent. 20 aryloxy groups, arylalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms which may have substituents, cycloalkyl groups having 5 to 12 carbon atoms which may have substituents, and substituents An optionally substituted alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, among the groups represented by R 2 to R 5 Two adjacent groups are connected to each other Good .R 6 to R 10 may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms to focus may be the same or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, substituted An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. A cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxycarbonyl having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent It represents a group, R 6 to R 1 In may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom to which each concatenated two adjacent groups among the groups are bonded as shown. However, all of R 6 to R 10 is a hydrogen atom Never happen.)
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