JP5925605B2 - リパーゼ活性阻害剤、抗真菌剤、及びフケ抑制剤 - Google Patents
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Description
また本発明は、ジまたはトリメチル−シクロヘキセン骨格を有するケトン、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラハイドロピラン、6−イソプロピル−2(1H)−オクタヒドロナフタレノンおよび4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノンからなる群より選択される化合物の1つ以上を有効成分とする、マラセチア属菌に対する抗真菌剤を提供する。
また本発明は、ジまたはトリメチル−シクロヘキセン骨格を有するケトン、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラハイドロピラン、6−イソプロピル−2(1H)−オクタヒドロナフタレノンおよび4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノンからなる群より選択される化合物の1つ以上を有効成分とする、フケ抑制剤を提供する。
ジまたはトリメチル−シクロヘキセン骨格を有するケトン;
4−アセトキシ−3−ペンチルテトラハイドロピラン(ジャスモニル(登録商標));
6−イソプロピル−2(1H)−オクタヒドロナフタレノン(デカトン);
4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン(ケファリス)。
1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(ダマセノン);
アリルヨノン(1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−1,6−ヘプタジエン−3−オン);
ジヒドロ−β−ヨノン(4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン);
1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(ダイナスコン(登録商標));
α−ダマスコン((E)−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン);
β−ダマスコン((E)−1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン);
δ−ダマスコン((E)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン);
α−ヨノン(4−(2,5,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン);
β−ヨノン(4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン);
イソダマスコン(1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン)。
本明細書において、「予防」とは、個体における疾患もしくは症状の発症の防止または遅延、あるいは個体の疾患もしくは症状の発症の危険性を低下させることをいう。
また本明細書において、「改善」とは、疾患、症状または状態の好転、疾患、症状または状態の悪化の防止または遅延、あるいは疾患、症状または状態の進行の逆転、防止または遅延をいう。
また本明細書において、「非治療的」とは、医療行為、すなわち治療による人体への処置行為を含まない概念である。非治療的使用としては、健康増進目的での使用および美容目的での使用が挙げられる。
当該医薬または医薬部外品は、経口投与されても非経口的に投与されてもよい。経口投与のための剤型としては、例えば、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤のような固形投薬形態、ならびにエリキシル、シロップおよび懸濁液のような液体投薬形態が挙げられ、非経口投与のための剤型としては、注射、輸液、局所、外用剤、経皮、経粘膜、経鼻、経腸、吸入、坐剤、ボーラス、貼布剤等が挙げられる。好ましくは、当該医薬または医薬部外品は、皮膚外用剤の形態であり得る。
さらに、上記医薬、医薬部外品または化粧料は、上記本発明の化合物のリパーゼ阻害作用またはマラセチア属菌に対する抗菌作用が失われない限り、他の有効成分、薬理成分、化粧成分等を含有していてもよい。例えば、上記化粧料は、上記本発明の化合物以外に、保湿剤、抗炎症剤、殺菌剤、抗菌剤、紫外線保護剤、細胞賦活剤、メークアップ成分(例えば、化粧下地、ファンデーション、おしろい、パウダー、チーク、口紅、アイメーク、アイブロウ、マスカラ、その他)等を含有し得る。
(1)リパーゼ溶液の調製
マラセチア菌として、Malassezia globosa CBS7874株を使用した。
当該株をmodified LNA培地(非特許文献2)で静置培養(32℃、7日間)して得られた菌体を50mMリン酸バッファー(pH7)に懸濁して超音波破砕(BIOMC 7500 ULTRASONIC PROCESSOR、30分間)した後、遠心分離(6000rpm、10分間)し、得られた上清をリパーゼ溶液とした。
基質である4−メチルウンベリフェロンのオレイン酸エステルとリパーゼとの反応によって生成した4−メチルウンベリフェロンの蛍光強度を測定することにより、リパーゼ活性を測定した。具体的には、4−メチルウンベリフェロンのオレイン酸エステル(Sigma社製)の1mM DMSO溶液10μLと、上記(1)で調製したリパーゼ溶液80μLと、表1記載の化合物を含む溶液10μLとを96穴プレートのウェル内で混合し、得られた混合液を32℃で2時間振盪した後、1420 Multilabel Counter(Wallac社製)を用いて460nmの蛍光強度(励起光:360nm)を測定した。また、表1記載の化合物を含む溶液の代わりに、同量のミノサイクリン塩酸塩(和光純薬)の溶液(陽性コントロール)またはエタノール(陰性コントロール)を含む混合液を調製し、同様にリパーゼ活性を測定した。得られた測定値から、下記式に従ってリパーゼ阻害率を求めた。
リパーゼ阻害率=[1−各化合物での測定値/陰性コントロールでの測定値]×100
(1)菌体の調製
マラセチア菌として、Malassezia globosa CBS7874株を使用した。
96穴プレートの各ウェルに、当該株をmodified LNA培地(非特許文献2)で静置培養(32℃、7日間)して得られた菌体を、0.5%のTween60(関東化学社製)水溶液に分散したもの90μLと、表2記載の化合物を含む溶液10μLとを添加し、混合した。当該培地でマラセチア菌を振盪培養(32℃、24時間)した。
また、表2記載の化合物を含む溶液の代わりに、同量の硝酸ミコナゾール(東京化成)の溶液(陽性コントロール)またはエタノール(陰性コントロール)を添加した培地で、同様にマラセチア菌を培養した。
(2)抗菌活性の測定
抗菌活性は、ルシフェラーゼを利用してATP量を定量するための市販キット(BacTiter−GloTM Microbial Cell Viability Assay、Promega社製)を用いて測定した。具体的には、上記(1)で調製したマラセチア菌培地にBacTiter−GloTM試薬100μLを添加し、1420 Multilabel Counter(Wallac社製)を用いて530nmの蛍光強度(励起光:488nm)を測定した。得られた測定値から、下記式に従って、抗菌活性(増殖阻害率)を陰性コントロールでの活性に対する相対値として求めた。
増殖阻害率=[1−各化合物での測定値/陰性コントロールでの測定値]×100
Claims (3)
- 1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、アリルヨノン、ジヒドロ−β−ヨノン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマスコン、α−ヨノン、β−ヨノンおよびイソダマスコンからなる群より選択される1つ以上を有効成分とする、マラセチア属菌により産生されたリパーゼの阻害剤。
- 1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、アリルヨノン、ジヒドロ−β−ヨノン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマスコン、α−ヨノン、β−ヨノンおよびイソダマスコンからなる群より選択される1つ以上を有効成分とする、マラセチア属菌に対する抗真菌剤。
- 1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、アリルヨノン、ジヒドロ−β−ヨノン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマスコン、α−ヨノン、β−ヨノンおよびイソダマスコンからなる群より選択される1つ以上を有効成分とする、フケ抑制剤。
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