JP5924268B2 - 脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
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Description
(1)(a)微細藻類を培地で培養して得た培養物を中温度で反応させ、
(b)次いで、アルコールを添加して、前記中温度よりも低い温度で反応させ、
(c)得られる反応物から脂肪酸エステルを採取することを特徴とする脂肪酸エステルの製造法。
(2)前記(a)の反応の温度が40℃以上である、上記に記載の方法。
(3)前記(a)の反応の温度が70℃以下である、上記に記載の方法。
(4)前記(a)の反応のpHが弱酸性から弱アルカリである、上記に記載の方法。
(5)前記(b)の反応の温度が5℃以上である、上記に記載の方法。
(6)前記(b)の反応の温度が60℃以下である、上記に記載の方法。
(7)前記(b)の反応のアルコール濃度が5%以上である、上記に記載の方法。
(8)前記(b)の反応のアルコール濃度が70%以下である、上記に記載の方法。
(9)前記(b)の反応に添加するアルコールが、炭素数5以下の低級アルコールであることを特徴とする、上記に記載の方法。
(10)前記(b)の反応に添加するアルコールが、炭素数6以上の高級アルコールであることを特徴とする、上記に記載の方法。
(11)前記(a)及び(b)の二段階反応後にさらに有機溶剤処理することにより、脂肪酸エステルを抽出し、その抽出物から脂肪酸エステルを採取する上記に記載の方法。
(12)上記二段階反応後に遠心分離した沈殿物を有機溶剤処理する上記に記載の方法。
(13) 上記有機溶剤処理が、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトン、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、クロロホルム、酢酸メチル、酢酸エチル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、又はヘキサンで行われることを特徴とする、上記に記載の方法。
(14)前記微細藻類が緑色植物門に属する藻類である、上記に記載の方法。
(15)前記微細藻類が緑藻綱、トレボキシア藻綱、又はプラシノ藻鋼に属する藻類である、上記に記載の方法。
(16)前記微細藻類が緑藻綱に属する藻類である、上記に記載の方法。
<1>本発明で使用する微細藻類とその培養法
本発明における微細藻類(microalgae)は、どのようなものでも用いることが出来るが、スターチ及び/または油脂を藻体内に蓄積する微細藻類であることが好ましい。
また、高機能性の脂肪酸であるEPA・DHA生産藻類として緑色植物門、不等毛植物門、紅色植物門、又はハプト植物門に属するものが、よく知られている。緑色植物門の中では、緑藻綱、プラシノ藻綱、トレボウクシア藻綱に属する藻類が挙げられ、よく知られる緑藻綱に属する藻類としてはクロレラ・ミヌティッシマ(Chlorella minutissima)(Rema, V et al. 1998. JAOCS. 75: 393-397) 不等毛植物門には珪藻綱(Bacillariophyceae)、真正眼点藻綱(Eustigmatophyceae)に属する藻類が挙げられ、よく用いられる珪藻綱に属する藻類としてはタラシオシラ・スードナナ(Thalassiosira pseudonana)(Tonon, T et al. 2002. Phytochemistry 61: 15-24)、真正眼点藻綱(Eustigmatophyceae)にはナノクロロプシス・オクラータNannochloropsis oculataが挙げられる。
本発明においては、微細藻類の培養物を中温度とアルコール添加後の中低温度(前記中温度より低い温度)の二段階反応で処理し(即ち、二段階反応に付し)、その微細藻類の処理物(反応物)を、脂肪酸エステルを採取するために用いる。
本発明において、二段階反応における温度は、中温度反応とアルコール添加後の中低温度反応後の反応物中の脂肪酸エステルが増加するのに十分な温度であればよく、一段目の反応後、温度を低下させて二段目の反応を行う。ここでの一段目反応の温度の下限としては、通常には40℃以上、好ましくは45℃以上、さらに好ましくは50℃以上、上限としては、通常には70℃以下、好ましくは65℃以下、さらに好ましくは60℃以下である。二段目反応の温度の下限としては、通常には5℃以上、好ましくは20℃以上、さらに好ましくは30℃以上、上限としては、通常には60℃以下、好ましくは50℃以下、さらに好ましくは45℃以下である。
Chlorella kessleri 11h株を、800mLの0.2×ガンボーグB5培地(日本製薬)を入れた1000mL容メディウムビンにて30℃、光強度7,000 lux(TOMY社製培養装置CL-301)、400mL/minで空気と3% CO2の混合ガスを吹き込みながら、7日間培養し、これを前培養液とした。尚、光源には、蛍光灯からの白色光を用いた。0.2×ガンボーグB5 培地800mLを入れた1000mL容メディウムビンに、前培養液16mLを添加し、培養温度30℃、光強度7,000 luxにて、400 mL/minで空気と3% CO2の混合ガスを吹き込みながら、14日間培養を行った。
KNO3 500 mg/L
MgSO4・7H2O 50 mg/L
NaH2PO4・H2O 30 mg/L
CaCl2・2H2O 30 mg/L
(NH4)2SO4 26.8 mg/L
Na2-EDTA 7.46 mg/L
FeSO4・7H2O 5.56 mg/L
MnSO4・H2O 2 mg/L
H3BO3 0.6 mg/L
ZnSO4・7H2O 0.4 mg/L
KI 0.15 mg/L
Na2MoO2・2H2O 0.05 mg/L
CuSO4・5H2O 0.005 mg/L
CoCl2・6H2O 0.005 mg/L
120℃ 15分 オートクレーブ殺菌
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、45℃、50℃、55℃、60℃の各温度、静置で10minプレインキュベーションした。次に、各サンプルを上記と同じ温度にて1000rpm、30minインキュベートした後、各サンプルを遠心分離し、それらの沈殿物に200μlの10%メタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図1に示した。45℃、30minの誘導後、42℃、5hrでは、ほとんど脂肪酸メチルエステルの生成が確認されないが、50℃以上30minの誘導処理後、42℃、5hr処理では、脂肪酸メチルエステルの生成が確認され、55℃の誘導温度で、最もその収率が増加した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で10minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、10min、20min、30min、40min、50min又は60minインキュベートした後、各サンプルを遠心分離し、それらの沈殿物に200μlの10%メタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図2に示した。55℃、10minの誘導温度と比較して、55℃、20minで脂肪酸メチルエステル生産の収率が増加した。一方で、55℃、30min以降の誘導温度では、誘導時間の増加に伴って、収率が減少する傾向を示した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液を1N HCl溶液又は1N NaOHで各pHに調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、各サンプルを遠心分離し、それらの沈殿物に200μlの10%メタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図3に示した。3.0から10.5のpH範囲で脂肪酸メチルエステルの生産が確認され、その中でも弱酸性領域のpH4.5と弱アルカリ領域のpH 10.5の2条件で、高い収率を示した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの5から50%メタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図4に示した。30%までのメタノール添加濃度では、その添加濃度の増加に伴って、脂肪酸メチルエステル生産の収率が増加した。一方で、35%以上の高濃度メタノール溶液では、濃度の増加に伴って収率が低下した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの30%メタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、各時間インキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図5に示した。30minの反応時間と比較して、60min、90min、120min、240minの時間の経過と伴に脂肪酸メチルエステル生産の収率が緩やかに増加した。一方で、360min以降の反応温度では、反応時間の経過に伴って、収率が緩やかに減少する傾向を示した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした。次に、各サンプルを55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの30%メタノール溶液を加えた後、各温度で、1000rpm、2hrインキュベートし、油脂とメタノールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの測定結果を図6に示した。5℃の反応温度でも脂肪酸エステルの生産が確認され、さらに温度の上昇に伴って脂肪酸エステルの収率が35℃の反応温度まで増加した。一方、40℃以上の反応温度では、温度の上昇に伴って収率が低下する傾向を示した。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの10%メタノール、10%エタノール又は10%ブタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とアルコールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸アルコールエステルの測定を行った。それらの測定結果を図7に示した。10%メタノールを添加した場合と比較して、10%エタノール添加でもほぼ同等の収率が確認された。また、メタノール及びエタノールを添加した場合と同様に、ブタノール添加によって脂肪酸ブタノールエステルのバンドが複数確認された。
実施例1で得られた培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.5に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの10%メタノール、10%エタノール溶液を加えた。各サンプルを42℃、1000rpm、5hrインキュベートし、油脂とアルコールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸アルコールエステルの定性を行った。それらの結果を図8に示した。メタノールとエタノールの添加の実験区間で、ほぼ同じ脂肪酸アルコールエステルの組成を示した。ただし、エタノール添加でのミリスチン酸エチルエステルは未解析である(N.A.と表記)。α-リノレン酸アルコールエステル含量が最も多く、それ以外にミリスチン酸メチルエステル、パルミチン酸アルコールエステル、リノール酸アルコールエステル、オレイン酸アルコールエステル及びステアリン酸アルコールエステルが確認された。
Scenedesmus abundans UTEX 1358株を、100mLのModified Bold 3N培地を入れた500mL容三角フラスコにて30℃、光強度7,000 luxの日照条件で(明暗それぞれ11hrのグラディエント法) 、インキュベーター内のCO2濃度を1%に保ちながら、7日間培養し、これを前培養液とした。尚、光源には、蛍光灯からの白色光を用いた。Modified Bold 3N培地100mLを入れた500mL容三角フラスコに、前培養液5mLを添加し、同条件にて、16日間培養を行った。
NaNO3 750 mg/L
MgSO4・7H2O 75 mg/L
KH2PO4 175 mg/L
K2HPO4 75 mg/L
CaCl2・2H2O 25 mg/L
NaCl 25 mg/L
Na2EDTA・2H2O 4.5 mg/L
FeCl3・6H2O 0.582 mg/L
MnCl2・4H2O 0.246 mg/L
ZnCl2 0.03 mg/L
CoCl2・6H2O 0.012 mg/L
Na2MoO4・2H2O 0.024 mg/L
HEPES 0.036 mg/L
Thiamine 1.1 mg/L
Biotin 0.025 mg/L
VitaminB12 0.12 mg/L
CaCO3 0.2 mg/L
Green house soil 0.2 tsp/L
pH6.2に調整後、120℃ 15分 オートクレーブ殺菌
実施例10で得られた100mlの培養液を遠心分離し、その沈殿物に滅菌水を加え、1倍細胞懸濁液を調製した。その懸濁液のpHを1N HCl溶液で4.2に調整後、1.5ml容量のエッペンチューブに1ml入れ、55℃静置で5minプレインキュベーションした後、55℃、1000rpm、20minインキュベートした後、遠心分離し、沈殿物に200μlの20%メタノール溶液を加えた。それを42℃、1000rpm、6hrインキュベートし、油脂とアルコールのエステル交換反応を行った。得られたサンプルから脂質の抽出を行い、脂肪酸メチルエステルの測定を行った。それらの結果を図9に示した。Scenedesmus abundans UTEX 1358株においても、脂肪酸メチルエステルの生産が確認された。
Claims (13)
- (a)微細藻類を培地で培養して得た培養物を50〜70℃で反応させ、該反応中のpHは3.0〜11.0であり、
(b)次いで、アルコールを添加して、5〜60℃の、前記(a)の反応の温度より低い温度で反応させ、
(c)得られる反応物から脂肪酸エステルを採取することを特徴とする脂肪酸エステルの製造法。 - 前記(a)の反応のpHが3.0〜6.0又は9.0〜11.0である、請求項1に記載の方法。
- 前記(b)の反応の温度が50℃以下である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記(b)の反応のアルコール濃度が5%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(b)の反応のアルコール濃度が70%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(b)の反応に添加するアルコールが、炭素数5以下の低級アルコールである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(b)の反応に添加するアルコールが、炭素数6以上の高級アルコールである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(a)及び(b)の二段階反応後にさらに有機溶剤処理することにより、脂肪酸エステルを抽出し、その抽出物から脂肪酸エステルを採取する請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 二段階反応後に遠心分離した沈殿物を有機溶剤処理する請求項8に記載の方法。
- 上記有機溶剤処理がメタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトン、ブタノール
、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、クロロホルム、酢酸メチル、酢酸エチル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、又はヘキサンで行われる、請求項8又は9に記載の方法。 - 前記微細藻類が緑色植物門に属する藻類である請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記微細藻類が緑藻綱、トレボキシア藻綱、又はプラシノ藻綱に属する藻類である、請求項11に記載の方法。
- 前記微細藻類が緑藻綱に属する藻類である、請求項12に記載の方法。
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