JP5913343B2 - ポリ乳酸樹脂、その製造方法およびこれを含む包装用フィルム - Google Patents
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Description
[一般式1]
ポリ乳酸反復単位(L)−Ester−ポリウレタンポリオール反復単位(E−U−E−U−E)−Ester−ポリ乳酸反復単位(L)
前記一般式1中、前記Eは、ポリエーテル系ポリオール反復単位を示し、Uは、ウレタン結合を示し、Esterは、エステル結合を示す。
[数式1]
約75,000≦[(WL/144.125)/(WP/MwP)]*144.125+MwP≦約220,000
前記数式1中、WLおよびWPは、ポリ乳酸樹脂の全量100重量部に対する、ハードセグメントおよびソフトセグメントの重量部をそれぞれ示し、Mwpは、ソフトセグメントの数平均分子量を示す。
[発明の効果]
上述したように、本発明によると、ポリ乳酸樹脂特有の生分解性を示しながらも、最適な柔軟性およびスチフネスと、優れた機械的物性、耐熱性、透明性、耐ブロッキング性および耐ブリードアウト(Anti−bleed out)特性などを示すポリ乳酸樹脂および包装用フィルムが提供され得る。したがって、このようなポリ乳酸樹脂および包装用フィルムを多様な分野の包装用材料として好ましく適用して原油基盤樹脂で得られた包装用フィルムを代替することができ、環境汚染防止に大きく寄与することができる。
[数式1]
75,000≦[(WL/144.125)/(WP/MwP)]*144.125+MwP≦220,000
前記数式1中、WLおよびWPは、ポリ乳酸樹脂の全量100重量部に対する、ハードセグメントおよびソフトセグメントの重量部をそれぞれ示し、Mwpは、ソフトセグメントの数平均分子量を示す。
○:溶融粘度が若干低いが、巻取は可能である
×:溶融粘度が非常に低くて巻取が不可能である
(9)初期引張強度(kgf/mm2)MD、TD:長さ150mm、幅10mmのフィルムサンプルを温度20℃、湿度65%RHの雰囲気で24時間熟成し、ASTM D638に準じてUTM(製造会社:INSTRON)万能試験器を使用して延伸速度300mm/分、グリップ間距離100mm条件で引張強度を測定した。合計5回の試験の平均値を結果値で表示した。フィルムの長さ方向をMD、幅方向をTDで表示した。
○:3個以内の波紋(横線)発生
×:5個以上の波紋(横線)発生
(15)100℃重量変化率(%):事前にフィルムサンプルを温度23℃、湿度65%RHの雰囲気で24時間熟成し、熱処理前の重量を測定した。以降、100℃の熱風オーブン中で60分間処理した後、再度処理前と同一の条件で熟成を実施した後、重量を測定した。熱処理の前後での重量変化に対する処理前の重量比率で結果値を算出した。
○:ピンホール(Pin hole)5個以内またはブリードアウト(Bleed out)の発生があるが、激しくない
×:ピンホール(Pin hole)5個以上またはブリードアウト(Bleed out)の発生が激しい
(17)ヘーズ(%)および光透過率(%):事前にフィルムサンプルを温度23℃、湿度65%RHの雰囲気で24時間熟成し、JIS K7136に準じてHaze meter(モデル名:日本NDH2000)を利用して異なる部分3ヶ所に対して測定して平均値を結果値で算出した。
○:若干の表面変化あり(5%以下)
×:5%超過剥離
下記の実施例および比較例で使用された原料は次の通りである:
1.ポリエーテル系ポリオール反復単位(または(共)重合体)またはその対応物質
−PPDO 2.4:ポリ(1,3−プロパンジオール);数平均分子量2,400
−PPDO 2.0:ポリ(1,3−プロパンジオール);数平均分子量2,000
−PPDO 1.0:ポリ(1,3−プロパンジオール);数平均分子量1,000
−PTMEG 3.0:ポリテトラメチレングリコール;数平均分子量3,000
−PTMEG 2.0:ポリテトラメチレングリコール;数平均分子量2,000
−PTMEG 1.0:ポリテトラメチレングリコール;数平均分子量1,000
−PEG 8.0:ポリエチレングリコール;数平均分子量8,000
−PBSA 11.0:1,4−ブタンジオールおよび琥珀酸とアジピン酸の縮合体から作られた脂肪族ポリエステルポリオール;数平均分子量11,000
2.ジイソシアネート化合物(あるいは3官能以上のイソシアネート)
−HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
−D−L75:Bayer社のDesmodur L75(TRIMETHYLOL PROPANE+3トルエンジイソシアネート)
3.ラクチド単量体
−L−ラクチドまたはD−ラクチド:Purac社製品光学純度99.5%以上
4.酸化防止剤など
−TNPP:Tris(nonylphenyl) phosphite
−U626:Bis(2,4−di−tbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite
−S412:Tetrakis[methane−3−(laurylthio)propionate]methane
−PEPQ:(1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl]ester
−I−1076:octadecyl 3−(3,5−di−tert−butyl−4−hydroxyphenyl)propionate
−O3:Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butyl−phenyl)butanoic acid]glycol ester
A.ポリ乳酸樹脂A〜E、JおよびNの製造
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットルの反応器に、下記表1に示したような成分および含量の反応物を触媒と共に充填させた。触媒としては、全体反応物含量対比130ppmwのジブチルスズジラウレート(Dibutyltin Dilaurate)を使用した。窒素気流下で反応器温度70℃で2時間ウレタン反応を進行させ、4kgのL−(あるいはD−)ラクチドを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットル反応器に、下記表1に示したようなポリオールと、4kgのL−ラクチドを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。150℃まで昇温させてL−ラクチドを完全溶解し、触媒投入口を通じて触媒Tin 2−ethylhexylate 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。次に、1kgの窒素加圧状態で185℃で2時間反応を進行させ、リン酸200ppmwを触媒投入口から添加し、15分間混合して残留触媒を不活性化させた。0.5torrに到達するまで真空反応を通じて未反応L−ラクチドを除去した。得られた樹脂の分子量特性、数式1、TgおよびTmなどを測定して表1に示した。
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットル反応器に、下記表1に示したような6gの1−ドデカノール(Dodecanol)と、4kgのL−ラクチドを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。150℃まで昇温させてL−ラクチドを完全溶解し、触媒投入口を通じて触媒Tin 2−ethylhexylate 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。次に、1kgの窒素加圧状態で185℃で2時間反応を進行させ、リン酸200ppmwを触媒投入口から添加し、15分間混合して残留触媒を不活性化させた。0.5torrに到達するまで真空反応を通じて未反応L−ラクチドを除去した。得られた樹脂の分子量特性、数式1、TgおよびTmなどを測定して表1に示した。
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットル反応器に、下記表1に示したようなPBSAポリオール(ポリエステルポリオール)と、HDIを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。触媒としては、全体反応物含量対比130ppmwのジブチルスズジラウレート(Dibutyltin Dilaurate)を使用した。窒素気流下で反応器温度190℃で2時間ウレタン反応を進行させ、4kgのL−ラクチドを投入し、窒素雰囲気下190℃でL−ラクチドを完全溶解し、触媒投入口を通じて全体反応物含量対比で付加重合触媒Tin 2−ethylhexylate 120ppmwとエステル(Ester)および/またはエステルアミド(Ester amide)交換触媒としてジブチルスズジラウレート(Dibutyltin Dilaurate) 1000ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。1kgの窒素加圧状態で190℃で2時間反応を進行させ、リン酸200ppmwを触媒投入口から添加し、15分間混合して残留触媒を不活性化させた。次に、0.5torrに到達するまで真空反応を通じて未反応L−ラクチド(最初投入量の約5重量)を除去した。得られた樹脂の分子量特性、数式1、TgおよびTmなどを測定して表1に示した。
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットル反応器に、下記表1に示したようなPEGと、3.6kgのL−ラクチドと、0.4kgのD−ラクチドを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。150℃まで昇温させてラクチドを完全溶解し、触媒投入口を通じて触媒Tin 2−ethylhexylate 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。次に、1kgの窒素加圧状態で185℃で2時間反応を進行させ、リン酸200ppmwを触媒投入口から添加し、15分間混合して残留触媒を不活性化させた。0.5torrに到達するまで真空反応を通じて未反応L−ラクチド(最初投入量の約5重量)を除去した。その後、触媒投入口を通じて下記表1に示したようなHDIと触媒130ppmwのジブチルスズジラウレート(Dibutyltin Dilaurate) 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。窒素雰囲気下190℃で1時間反応を進行させ、得られた樹脂の分子量特性、数式1、TgおよびTmなどを測定して表1に示した。
窒素ガス導入管、攪拌機、触媒投入口、流出コンデンサと真空システムを装着した8リットル反応器に、下記表1に示したようなPEGと、3.6kgのL−ラクチドと、0.4kgのD−ラクチドを投入して窒素フラッシング(Flushing)を5回実施した。150℃まで昇温させてラクチドを完全溶解し、触媒投入口を通じて触媒Tin 2−ethylhexylate 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。次に、1kgの窒素加圧状態で185℃で2時間反応を進行させ、リン酸200ppmwを触媒投入口から添加し、15分間混合して残留触媒を不活性化させた。0.5torrに到達するまで真空反応を通じて未反応L−ラクチド(最初投入量の約5重量)を除去した。その後、触媒投入口を通じて下記表1に示したようなD−L75と触媒130ppmwのジブチルスズジラウレート(Dibutyltin Dilaurate) 120ppmwをトルエン500mlで希釈して反応容器内に添加した。窒素雰囲気下190℃で1時間反応を進行させ、得られた樹脂の分子量特性、数式1、TgおよびTmなどを測定して表1に示した。
前記A〜Fで製造されたポリ乳酸樹脂を80℃で6時間1torrの真空雰囲気で減圧乾燥した後、Tダイ(die)を装着した直径30mmの単軸(single screw)押出機で表2に示す圧出温度条件でシート(Sheet)状で圧出した。5℃に冷却したドラム(drum)の上に静電印加キャスト(cast)して未延伸フィルムを製作した。この未延伸フィルムを表2に示す延伸条件で加熱ロールの間で長さ方向に3倍延伸させた後、長さ方向に延伸されたフィルムをクリップ(clip)で固定しテンター(Tenter)内に導いて幅方向に4倍延伸させ、幅方向に固定した状態で120℃、60秒間の熱処理を進行した。これによって、厚さ20μmの2軸延伸ポリ乳酸樹脂フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表2に共に示した。
表2に示す樹脂混合物またはポリオールを80℃で6時間1torrの真空雰囲気で減圧乾燥した後、2軸混練押出機で190℃の温度で溶融混練しチップ(Chip)化した組成物を得た。この組成物を80℃で6時間1torrの真空雰囲気で減圧乾燥した後、前記Gの方法と同一に厚さ20μmの2軸延伸ポリ乳酸樹脂フィルムを製造して評価結果を表2に共に示した。
Claims (22)
- 下記数式1の関係を満たす、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂:
[数式1]
75,000≦[(WL/144.125)/(WP/MwP)]*144.125+MwP≦220,000
前記数式1中、WLおよびWPは、ポリ乳酸樹脂の全量100重量部に対する、ハードセグメントおよびソフトセグメントの重量部をそれぞれ示し、Mw P は、ソフトセグメントの数平均分子量を示す。 - 160〜178℃の溶融温度(Tm)を有する、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- 前記ポリエーテル系ポリオール反復単位らは、その末端のヒドロキシ基とジイソシアネート化合物の反応で形成されたウレタン結合を介して線状連結されてポリウレタンポリオール反復単位をなしている、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- 前記ハードセグメントおよびソフトセグメントが共重合されたブロック共重合体を含む、請求項4に記載のポリ乳酸樹脂。
- 前記ブロック共重合体は、ポリ乳酸反復単位の末端カルボキシ基が前記ポリウレタンポリオール反復単位の末端ヒドロキシ基とエステル結合で連結されている、請求項5に記載のポリ乳酸樹脂。
- 前記ブロック共重合体;および前記ポリウレタンポリオール反復単位と結合されていないポリ乳酸反復単位を含む、請求項6に記載のポリ乳酸樹脂。
- 60,000〜200,000の数平均分子量および100000〜400000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- 1.60〜2.20の分子量分布(Mw/Mn)を有する、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- ポリ乳酸樹脂の全体重量に対して、前記ハードセグメントを80〜95重量%と、ソフトセグメントを5〜20重量%含む、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- 前記ポリエーテル系ポリオール反復単位らの末端ヒドロキシ基:ジイソシアネート化合物のイソシアネート基の反応モル比が1:0.50〜1:0.99である、請求項4に記載のポリ乳酸樹脂。
- 200〜250℃の加工温度下で、500〜3000Pa・sの溶融粘度を示す、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂。
- 1種以上のアルキレンオキシドを含む単量体を開環重合して、前記化学式2のポリエーテルポリオール反復単位を有する重合体を形成する段階;
ウレタン反応触媒の存在下で、前記重合体をジイソシアネート化合物とウレタン反応させて、下記化学式4の反復単位らがウレタン結合を介して線状連結され、両末端にポリエーテル系ポリオール反復単位を有する、ポリウレタンポリオール反復単位を有する重合体を形成する段階;および
前記ポリウレタンポリオール反復単位を有する重合体の存在下で、乳酸の縮重合又はラクチドの開環重合を行って、前記ポリウレタンポリオール反復単位の末端のヒドロキシ基にエステル結合させて下記化学式3のポリ乳酸反復単位を形成する段階を含む、ポリ乳酸樹脂の製造方法。
- 前記ウレタン反応段階およびポリ乳酸反復単位形成段階は、同一の反応器内で連続的に行われる、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- 前記ポリ乳酸反復単位が形成されながら、その末端カルボキシ基が前記ポリウレタンポリオール反復単位の末端ヒドロキシ基とエステル結合される、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- 前記ポリエーテルポリオール反復単位を有する重合体は、ポリエチレングリコール(PEG);ポリ(1,2−プロピレングリコール);ポリ(1,3−プロパンジオール);ポリテトラメチレングリコール;ポリブチレングリコール;プロピレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体ポリオール;エチレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体ポリオール;およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体ポリオールからなる群より選択された1種以上である、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- 前記ジイソシアネート化合物は、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,3−キシレンジイソシアネート、1,4−キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ビスフェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水添ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群より選択された1種以上である、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- ウレタン反応触媒は、スズ系触媒を含む、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- ラクチドの開環重合の反応は、オクチル酸スズ、チタンテトライソプロポキシドまたはアルミニウムトリイソプロポキシドの金属触媒;および酸化防止剤の存在下で行われる、請求項13に記載のポリ乳酸樹脂の製造方法。
- 請求項1に記載のポリ乳酸樹脂を含む包装用フィルム。
- 5〜500μmの厚さを有する、請求項20に記載の包装用フィルム。
- 長さおよび幅方向のヤング率の合計が350〜750kgf/mm2であり、初期引張強度が10kgf/mm2以上であり、100℃の熱風オーブンで1時間処理した時の重量変化率が0.01〜3.0wt%であり、ヘーズが3%以下であり、光透過率が85%以上である、請求項20に記載の包装用フィルム。
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JP3775423B2 (ja) | 2004-09-27 | 2006-05-17 | トヨタ自動車株式会社 | ポリ乳酸系共重合体 |
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CA2628598C (en) * | 2005-12-06 | 2015-02-24 | Tyco Healthcare Group Lp | Bioabsorbable surgical composition |
JP5404040B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2014-01-29 | 三井化学株式会社 | ポリ乳酸系樹脂組成物およびその成形体 |
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KR100877696B1 (ko) * | 2007-02-27 | 2009-01-09 | 사단법인 삼성생명공익재단삼성서울병원 | 리피오돌을 함유하는 나노입자 및 이를 포함하는 x―선 컴퓨터 단층촬영용혈관 조영제 |
CN101130600A (zh) * | 2007-08-23 | 2008-02-27 | 复旦大学 | 一种含有聚乳酸链段的可降解泡沫塑料及其制备方法 |
BRPI0722204A2 (pt) | 2007-12-13 | 2014-11-04 | Kimberly Clark Co | "fibras biodegradáveis formadas de uma composição termoplástica contendo ácido polilático e um copolímero de poliéter" |
WO2009116025A2 (en) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Powermat Ltd. | Inductive transmission system |
ES2325825B1 (es) | 2008-03-17 | 2010-06-25 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) (75%) | Procedimiento y sistema para detectar y/o cuantificar bacteriofagos susceptibles de infectar una cepa huesped bacteriana predeterminada, uso de un dispositivo microelectronico sensor para detectar dichos bacteriofagos y dispositivo microelectronico sensor para llevar a cabo dicho. |
EP2274440A4 (en) | 2008-03-19 | 2011-06-29 | Centocor Ortho Biotech Inc | MARKERS AND METHODS FOR EVALUATION AND TREATMENT OF SEVERE OR PERSISTENT ASTHMA AND TNF-RELATED DISORDERS |
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