JP5867005B2 - 分散剤及びその分散剤を用いた分散方法 - Google Patents
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Description
本発明の分散剤におけるポリスチレンスルホン酸の重量平均分子量は、2,000〜500,000が好ましい。
本発明に用いられるPEDOT−PSS粉末は、上記のPEDOT−PSSを好ましくを25〜100℃の加温状態で0.1mmHg〜常圧下、さらに好ましくは0.1〜100mmHgの減圧下、特に好ましくは1〜20mmHgの減圧下で水を留去して得られる。
本発明の分散剤は、ポリスチレンスルホン酸を含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)粉末用N−メチルホルムアミドを含む分散剤である。
本発明の分散剤を用いることにより分散性に優れたPEDOT−PSSを得ることができる。
(ポリスチレンスルホン酸の製造例)
冷却管、温度計、撹拌翼を装着した200mlの四つ口フラスコに、25℃下、スチレンスルホン酸ナトリウム10.0g(東ソー株式会社製スピノマーNaSS、純度87%)と水40.0gを仕込んで溶解させ、90℃に加熱し過硫酸アンモニウム0.05gを添加し2時間重合させた。得られた反応液に水50.0gを加え、陽イオン交換樹脂(オルガノ社製アンバーライトIR120B)50mlを充填したカラムを用いて1ml/分で通液処理した後、同カラムに洗浄水50mlを1ml/分で通液処理した。更に、その全処理液を陰イオン交換樹脂(オルガノ社製アンバーライトIRA96SB)50mlを充填したカラムを用いて1ml/分で通液処理した後、同カラムに洗浄水50mlを1ml/分で通液処理し、ポリスチレンスルホン酸塩水溶液を得た。得られたポリスチレンスルホン酸塩水溶液をGPCで分析した結果、低分子のスチレンスルホン酸塩は検出されなかった。また、標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウムを基準とした重量平均分子量は34万であった。更に、塩素、臭素、ナトリウム含有量はイオンクロマトグラフィー及び誘導結合プラズマ発光分光分析の測定から、全て、ポリスチレンスルホン酸塩に対して50ppm以下であった。
(PEDOT−PSSの製造例)
冷却管、温度計、撹拌翼を装着した200mlの四つ口フラスコに、25℃で、製造例1で得られたポリスチレンスルホン酸の5重量%水溶液18.6g、ジメチルスルホキシド0.26g、過硫酸アンモニウム0.77g、硫酸第二鉄0.02gを仕込み、水を加えて全量を100gとし撹拌溶解させた。続いて強撹拌下で3,4−エチレンジオキシチオフェン0.47gを添加し、25℃で24時間重合させた。得られた重合液を、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理した後、陽イオン交換樹脂(オルガノ社製アンバーライトIR120B)10gと陰イオン交換樹脂(オルガノ社製アンバーライトIRA96SB)10gを加え、1時間撹拌した。その後、この分散液をろ紙(東洋濾紙社製No.2)でろ過してイオン交換樹脂を陽イオン、陰イオンと共に除去した。次に、このろ液に水400mlを加え、限外ろ過装置(アドバンテック東洋社製撹拌型ウルトラフィルター、分画分子量1万)を用いて約400mlの水溶液を除去した。この操作を3回繰り返し、遊離の低分子成分を除去した。更に、この処理液をメンブランフィルター(孔径0.45μm)に通し、導電性のPEDOT−PSSを得た。
(PEDOT−PSS粉末の製造例−1)
蒸留管を装着した200mlの四つ口フラスコに、製造例2で得られたPEDOT−PSSの1.3重量%水溶液220.0gを仕込み、バス温を90℃付近に保ちながら1〜20mmHgの減圧条件下で水を減圧留去し、黒色固体2.9gを得た。得られた固体は、メノー乳鉢で粉砕し、黒色粉末2.8gを得た。
(精製PEDOT−PSS粉末の製造例−1)
製造例3と同様の方法で得られたPEDOT−PSS粉末3.0gにエチレングリコール300.0gを添加し、25℃で16時間撹拌して洗浄を行った。エチレングリコールには粉末は分散せず、溶液は沈殿を生じ不均一であった。1時間静置後、デカンテーションで上澄み液を除去し、次いでアセトン50gを加えて撹拌洗浄後にデカンテーションを5回繰り返した。更に、アセトン50gを加えて撹拌洗浄後にろ過し、得られた精製粉末を60℃で乾燥し、精製PEDOT−PSS粉末の黒色粉末2.4gを得た。
(PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−1)
製造例3で得られたPEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド19.8g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表1にまとめて示した。
製造例3で得られたPEDOT−PSS粉末0.26gにエチレングリコール19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表1にまとめて示した。
(PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−2)
製造例3で得られたPEDOT−PSS粉末0.26gにメタノール19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表1にまとめて示した。
(PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−3)
製造例3で得られたPEDOT−PSS粉末0.13gにメタノール19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表1にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−1)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.02gにN−メチルホルムアミド19.8g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−2)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.13gにN−メチルホルムアミド19.8g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散液の製造剤−3)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド19.8g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−4)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド9.9g及びメタノール9.9gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−5)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド9.9g及びジメチルスルホキシド9.9g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−6)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド9.9g及びエチレングリコール9.9g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−7)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド9.9g及びジエチレングリコールモノメチルエーテル9.9g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の製造例−8)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチルホルムアミド9.9g及び水9.9g(N−メチルホルムアミドを含む分散剤)を添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−1)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN−メチル−ピロリジノン19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−2)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにN、N−ジメチルアセトアミド19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−3)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにジメチルスルホキシド19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−4)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにジエチレングリコールモノメチルエーテル19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
(精製PEDOT−PSS粉末を用いた分散剤の比較例−5)
製造例4で得られた精製PEDOT−PSS粉末0.26gにジエチレングリコールモノブチルエーテル19.8gを添加し、超音波ホモジナイザー(日本精機社製UT−300T)で20分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表2にまとめて示した。
NMP:N−メチル−ピロリジノン
DMF:N、N−ジメチルホルムアミド
DMA:N、N−ジメチルアセトアミド
MeOH:メタノール
EG:エチレングリコール
DMSO:ジメチルスルホキシド
DEGME:ジエチレングリコールモノメチルエーテル
DEGBE:ジエチレングリコールモノブチルエーテル
PW:水
Claims (3)
- ポリスチレンスルホン酸を含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)粉末とN−メチルホルムアミドを含むことを特徴とする組成物。
- ポリスチレンスルホン酸を含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)粉末が全体の3重量%以下であることと特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- ポリスチレンスルホン酸を含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)粉末とN−メチルホルムアミドを含む分散剤を撹拌混合することを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物の製造方法。
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