JP5867005B2 - 分散剤及びその分散剤を用いた分散方法 - Google Patents

Description

本発明は、ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末用Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤及びその分散剤を用いた分散方法に関する。

有用な導電性高分子を提供するポリスチレンスルホン酸をポリ陰イオンとして含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以下、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳと略す）は、従来、良好な水分散体であることが知られている（例えば、特許文献１参照）。

一方、最近では、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを多様な素材へ塗布することにより、コンデンサ、太陽電池、有機ＥＬ、キャパシタ、センサ等の幅広い用途へ使用することが望まれている。

そのために、例えば、アミド化合物等の水混和性有機溶媒や水混和性の混合溶媒を水分散体に加えて水を留去し、無水または水含有量の少ない有機溶媒の組成物を得る方法が提示されている（例えば、特許文献２参照）。また、共沸蒸留や凍結乾燥などの方法で水を除去して得られた粉末を成形材料に配合する方法も提案されている（例えば、特許文献３参照）。尚、取り上げられた粉末をイオン交換水に再分散した例では、得られた粉末をエチレングリコールで処理することで高導電性の塗布組成物が得られることも報告されている（例えば、非特許文献１参照）。

しかし、例えば、アミド化合物であるＮ−メチル−ピロリジノンを単独使用した際に、分散し難いＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの塊および片が容易に生じることが開示されている（例えば、特許文献４参照）。同様に、有機溶媒として１０％以下のアミド化合物を用いた系で、導電性高分子の水溶液と１０重量％から７５重量％以下のアルコール系有機溶媒を加えて好適化することで、良好な組成物を得ることが提案されている（例えば、特許文献５参照）。

以上のように、主溶媒としてアミド化合物を用いたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ分散剤を得ることは難しく、アミド化合物を用いてＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を分散した例はなかった。

一方、アミド化合物のひとつであるＮ−メチルホルムアミドは、レジスト除去に有用な有機溶剤として知られているが（例えば、特許文献６参照）、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末の分散剤として使用された例はない。

特許第２６３６９６８号公報 米国特許公開２００６００７１２０１号公報 特表２００４−５１４７５３号公報 特表２００５−５１１８１０号公報 特表２０１１−５００９３６号公報 特開２０１０−２５８０号公報

Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ，Ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．１２，１０２８−１０２９頁（２００９）

以上のように、良好な導電性材料であるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの粉末を分散するアミド系分散剤についての報告はまだされていない。

本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの粉末を分散する分散剤を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下に示すとおり、良好な導電性材料であるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの粉末を分散するためのＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤及びその分散剤を用いた分散方法に関する。

［１］ ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末用Ｎ−メチルホルムアミドを含むことを特徴とする分散剤。

［２］ Ｎ−メチルホルムアミドの含有量が分散剤全体に対して５０〜１００重量％であることを特徴とする上記［１］に記載の分散剤。

［３］ 上記［１］又は［２］に記載の分散剤を使用したポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末の分散方法。

本発明は、良好な導電性材料であるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの粉末を良好に分散するためのＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤及びその分散剤を使用したポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末の分散方法を提供する。

以下、本発明を詳細に説明する。

＜ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの合成＞
本発明の分散剤におけるポリスチレンスルホン酸の重量平均分子量は、２，０００〜５００，０００が好ましい。

得られたポリスチレンスルホン酸の水溶液と３，４−エチレンジオキシチオフェンとを、ジメチルスルホキシド及び水系溶媒存在下酸化重合することによりポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）を得ることができる。ここで、水系溶媒としては好ましくは水である。

本発明の酸化重合反応で使用されるポリスチレンスルホン酸の使用量は、３，４−エチレンジオキシチオフェン１００重量部に対して５０〜２，０００重量部が好ましく、より好ましくは１００〜５００重量部であり、特に好ましくは１５０〜３００重量部である。

本発明の酸化重合反応に用いる触媒としては、過硫酸塩及び第二鉄塩などの一般的なものを用いることができる。過硫酸塩としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムなどが用いられ、また、第二鉄塩としては、例えば、硫酸第二鉄、塩化第二鉄、トルエンスルホン酸第二鉄などが用いられ、過硫酸アンモニウムと硫酸第二鉄が特に好ましい。

酸化重合触媒の使用量は３，４−エチレンジオキシチオフェン１モルに対し、１．０〜５．０倍モルが好ましく、１．０〜１．５倍モルが特に好ましい。

上記に記載の酸化重合反応には、他に補助溶媒を用いることも可能であり、補助溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどが挙げられ、単一又は混合で使用してもよい。

尚、補助溶媒の使用量としては、特に限定されるものではなく、好ましくは原料のスチレンスルホン酸モノマーまたはポリマーに含有される繰り返し単位中のスチレンスルホン酸（ポリスチレン換算での数平均分子量Ｍｎから推定）に対し、０．２〜１００倍モルが好ましく、特に好ましくは０．５〜２．０倍モルである。

酸化重合法において反応温度は、水系溶媒を取り扱うことが可能な反応温度であれば特に限定するものではなく、０〜１００℃が好ましく、濃度変化をさせずに反応を進行させるため、さらに好ましくは０〜５０℃、特に好ましくは０〜３０℃である。

＜ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末の合成＞
本発明に用いられるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は、上記のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを好ましくを２５〜１００℃の加温状態で０．１ｍｍＨｇ〜常圧下、さらに好ましくは０．１〜１００ｍｍＨｇの減圧下、特に好ましくは１〜２０ｍｍＨｇの減圧下で水を留去して得られる。

＜分散剤＞
本発明の分散剤は、ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末用Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤である。

本発明の分散剤には他の有機溶媒を含んでいてもよく、Ｎ−メチルホルムアミド及び他の有機溶媒の含有量は、分散性向上のため分散剤液全体に対し、Ｎ−メチルホルムアミド５０〜１００重量％、他の有機溶媒０〜５０重量％が好ましい。

本発明の分散剤における他の有機溶媒としては、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム等のアミド化合物；メチルアルコール、エチルアルコール、１−プロピルアルコール、２−プロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、１，６−ヘキサンジオール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン系溶媒；γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶媒が挙げられ、その中でもメチルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、及び、ジメチルスルホキシド等が好ましい。これらの有機溶媒は単独でまたは二種以上を混合して使用しても一向に差し支えない。

本発明の分散剤は、ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）にＮ−メチルホルムアミドを添加することにより製造される。

＜ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの分散方法＞
本発明の分散剤を用いることにより分散性に優れたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを得ることができる。

分散させる際のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの固形分濃度は、凝集防止の観点から分散剤全体に対し、３重量％までが好ましい。

ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を分散する方法としては、特に、限定はなく、撹拌及び超音波処理等の通常の方法を用いることができる。

本発明の分散剤を使用すれば、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を分散することができる。

この新規な分散剤を用いて得られるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は、帯電防止剤、コンデンサ、太陽電池、有機ＥＬ、キャパシタ、センサ用途に用いられる導電性高分子の原料として利用が期待される。

本発明を以下の実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。

なお、本実施例における物性値の測定は下記の機器を用いて実施した。

分子量測定は、水−アセトニトリル系ＧＰＣ（東ソー製、ＨＬＣ−８２００）を使用した。

分散性評価：目視で粒体のない均一液を得た場合を○とし、目視で粒体が残存し不均一な液を得た場合を×で表した。

製造例１
（ポリスチレンスルホン酸の製造例）
冷却管、温度計、撹拌翼を装着した２００ｍｌの四つ口フラスコに、２５℃下、スチレンスルホン酸ナトリウム１０．０ｇ（東ソー株式会社製スピノマーＮａＳＳ、純度８７％）と水４０．０ｇを仕込んで溶解させ、９０℃に加熱し過硫酸アンモニウム０．０５ｇを添加し２時間重合させた。得られた反応液に水５０．０ｇを加え、陽イオン交換樹脂（オルガノ社製アンバーライトＩＲ１２０Ｂ）５０ｍｌを充填したカラムを用いて１ｍｌ／分で通液処理した後、同カラムに洗浄水５０ｍｌを１ｍｌ／分で通液処理した。更に、その全処理液を陰イオン交換樹脂（オルガノ社製アンバーライトＩＲＡ９６ＳＢ）５０ｍｌを充填したカラムを用いて１ｍｌ／分で通液処理した後、同カラムに洗浄水５０ｍｌを１ｍｌ／分で通液処理し、ポリスチレンスルホン酸塩水溶液を得た。得られたポリスチレンスルホン酸塩水溶液をＧＰＣで分析した結果、低分子のスチレンスルホン酸塩は検出されなかった。また、標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウムを基準とした重量平均分子量は３４万であった。更に、塩素、臭素、ナトリウム含有量はイオンクロマトグラフィー及び誘導結合プラズマ発光分光分析の測定から、全て、ポリスチレンスルホン酸塩に対して５０ｐｐｍ以下であった。

製造例２
（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの製造例）
冷却管、温度計、撹拌翼を装着した２００ｍｌの四つ口フラスコに、２５℃で、製造例１で得られたポリスチレンスルホン酸の５重量％水溶液１８．６ｇ、ジメチルスルホキシド０．２６ｇ、過硫酸アンモニウム０．７７ｇ、硫酸第二鉄０．０２ｇを仕込み、水を加えて全量を１００ｇとし撹拌溶解させた。続いて強撹拌下で３，４−エチレンジオキシチオフェン０．４７ｇを添加し、２５℃で２４時間重合させた。得られた重合液を、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理した後、陽イオン交換樹脂（オルガノ社製アンバーライトＩＲ１２０Ｂ）１０ｇと陰イオン交換樹脂（オルガノ社製アンバーライトＩＲＡ９６ＳＢ）１０ｇを加え、１時間撹拌した。その後、この分散液をろ紙（東洋濾紙社製Ｎｏ．２）でろ過してイオン交換樹脂を陽イオン、陰イオンと共に除去した。次に、このろ液に水４００ｍｌを加え、限外ろ過装置（アドバンテック東洋社製撹拌型ウルトラフィルター、分画分子量１万）を用いて約４００ｍｌの水溶液を除去した。この操作を３回繰り返し、遊離の低分子成分を除去した。更に、この処理液をメンブランフィルター（孔径０．４５μｍ）に通し、導電性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを得た。

製造例３
（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末の製造例−１）
蒸留管を装着した２００ｍｌの四つ口フラスコに、製造例２で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳの１．３重量％水溶液２２０．０ｇを仕込み、バス温を９０℃付近に保ちながら１〜２０ｍｍＨｇの減圧条件下で水を減圧留去し、黒色固体２．９ｇを得た。得られた固体は、メノー乳鉢で粉砕し、黒色粉末２．８ｇを得た。

製造例４
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末の製造例−１）
製造例３と同様の方法で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末３．０ｇにエチレングリコール３００．０ｇを添加し、２５℃で１６時間撹拌して洗浄を行った。エチレングリコールには粉末は分散せず、溶液は沈殿を生じ不均一であった。１時間静置後、デカンテーションで上澄み液を除去し、次いでアセトン５０ｇを加えて撹拌洗浄後にデカンテーションを５回繰り返した。更に、アセトン５０ｇを加えて撹拌洗浄後にろ過し、得られた精製粉末を６０℃で乾燥し、精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末の黒色粉末２．４ｇを得た。

実施例１
（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−１）
製造例３で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド１９．８ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表１にまとめて示した。

比較例１
製造例３で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにエチレングリコール１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表１にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例２
（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−２）
製造例３で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにメタノール１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表１にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例３
（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−３）
製造例３で得られたＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．１３ｇにメタノール１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表１にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

実施例２
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−１）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．０２ｇにＮ−メチルホルムアミド１９．８ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例３
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−２）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．１３ｇにＮ−メチルホルムアミド１９．８ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例４
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散液の製造剤−３）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド１９．８ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例５
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−４）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド９．９ｇ及びメタノール９．９ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例６
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−５）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド９．９ｇ及びジメチルスルホキシド９．９ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例７
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−６）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド９．９ｇ及びエチレングリコール９．９ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例８
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−７）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド９．９ｇ及びジエチレングリコールモノメチルエーテル９．９ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

実施例９
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の製造例−８）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチルホルムアミド９．９ｇ及び水９．９ｇ（Ｎ−メチルホルムアミドを含む分散剤）を添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体のない均一液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

製造例３で得られた不均一なＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末においても、本発明のＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を用いることにより、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを分散させることができる。

比較例４
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−１）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ−メチル−ピロリジノン１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例５
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−２）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例６
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−３）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにジメチルスルホキシド１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例７
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−４）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにジエチレングリコールモノメチルエーテル１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

比較例８
（精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末を用いた分散剤の比較例−５）
製造例４で得られた精製ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末０．２６ｇにジエチレングリコールモノブチルエーテル１９．８ｇを添加し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＴ−３００Ｔ）で２０分間分散処理したところ、目視で粒体が残存し不均一な液を得た。また、結果を表２にまとめて示した。

Ｎ−メチルホルムアミドを用いなかったことから、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ粉末は分散性に劣るものであった。

尚、表記を簡潔にするために、以下の略号を使用した。

ＤＭＦ：Ｎ−メチルホルムアミド
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−ピロリジノン
ＤＭＦ：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＡ：Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＭｅＯＨ：メタノール
ＥＧ：エチレングリコール
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＥＧＭＥ：ジエチレングリコールモノメチルエーテル
ＤＥＧＢＥ：ジエチレングリコールモノブチルエーテル
ＰＷ：水

Claims (3)

1. ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末とＮ−メチルホルムアミドを含むことを特徴とする組成物。
2. ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末が全体の３重量％以下であることと特徴とする、請求項１に記載の組成物。
3. ポリスチレンスルホン酸を含むポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）粉末とＮ−メチルホルムアミドを含む分散剤を撹拌混合することを特徴とする、請求項１又は２に記載の組成物の製造方法。