JP5848201B2 - アリールジクロロホスフィンの製造方法 - Google Patents
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Description
1,3−ジメトキシベンゼンを含む溶液に、リチオ化剤を添加して下記一般式(2)で表されるアリール基含有リチウム化合物を含む反応液を得た後、次いで該アリール基含有リチウム化合物を含む反応液に下記一般式(3)で表される金属塩化物を添加して該金属塩化物と該アリール基含有リチウム化合物との金属置換反応を行い金属置換されたアリール基含有金属化合物を含有する反応液を得、次いで、得られた金属置換されたアリール基含有金属化合物を含有する反応液を、三塩化リンと溶媒を含む溶液に添加して反応を行うことを特徴とするアリールジクロロホスフィンの製造方法である。
で示すようにリチウム原子とM原子との金属交換反応を行って対応するアリール基含有マグネシウム−塩化物或いはアリール基含有亜鉛−塩化物等すなわち一般式(5)
添加時の温度は、特に限定はないが、通常−80〜65℃であり、好ましくは反応が促進され且つ副反応が抑制される−20〜30℃である。上記一般式(3)で表される金属塩化物の添加量は、上記一般式(2)で表されるアリール基含有リチウム化合物に対して0.4〜2当量であり、好ましくは0.5〜1当量である。
で示すように行って目的とする前記一般式(1)で表されるアリールジクロロホスフィンを得る工程である。
(2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの合成)
<第一工程>;
内温を0〜5℃に保持し、1.59mol/L n−ブチルリチウム−ヘキサン溶液31.5mL(50.1mmol)を15分かけて滴下した。0〜5℃で17分撹拌熟成後、20℃まで加温し、20〜25℃で20分撹拌熟成した。
内温0℃とし、塩化マグネシウム4.78g(50.2mmol)を添加した。氷水浴を上げ、室温としたが、ここで発熱が観察され、29℃まで発熱した。20℃程度で1時間撹拌熟成した。液はわずかににごった上澄みと未反応の塩化マグネシウム沈殿が観察された。上澄みをA液とした。
なお、塩化マグネシウムはSigma−Aldrich社−325mesh品を使用し、三塩化リンは使用直前に蒸留精製した新鮮なものを使用した。
<第二工程>;
室温に戻し、室温で1時間40分撹拌熟成した。反応液を300mLナスフラスコに移し、一晩静置した。
静置後の反応液を31P−NMRで分析したところ、ピーク面積比から求めた生成比はPCl3:ArPCl2:Ar2PCl=39:100:0であり、アリール基含有リチウム化合物基準の2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの反応収率(転換率)は、86%であった。
反応液をロータリーエバポレータにて減圧濃縮し、濃縮物にトルエン50mL、ヘプタン50mLを入れ、塩を析出させた。スターラで30分ほど室温撹拌し、塩をろ過により除去した。更に、ヘプタンにより晶析し、溶媒を減圧下に除去して2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンを白色粉末として得た。
(2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの同定データ)
1H−NMR(CDCl3);3.90(s 6H),6.57(dd 2H, 3.2Hz, 8.6Hz),7.42(t 1H, 8.6Hz).
13C−NMR(CDCl3);56.2,104,4,114.8(d 72Hz),135.6,162.9(d 15.6H).
31P−NMR(CDCl3);156.9(s).
GC−MS (EI);M=238,240,242.(C8H9Cl2O2P=238,240,242).
31P−NMR測定により、収穫物が実質的に純品(ほぼ純度100%)であることを確認した。
(2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの合成)
塩化マグネシウムの代わりに塩化亜鉛(関東化学(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして反応を行い2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンを得た。
静置後の反応液を31P−NMRで分析したところ、ピーク面積比から求めた生成比はPCl3:ArPCl2:Ar2PCl=52:100:0であり、アリール基含有リチウム化合物基準の2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの反応収率(転換率)は、79%であった。
選択性は塩化マグネシウムを使用したときと同様に非常に良好であった。
(2,6−ジメトキシフェニルジクロロホスフィンの合成)
塩化マグネシウム、塩化亜鉛のいずれも使用せず、三塩化リンの仕込量をアリール基含有リチウム化合物に対して3.75当量とし、混合時の温度を−35℃とした以外は実施例1と同様にして製造を行なった。
静置後の反応液を31P−NMRで分析したところ、生成比はArPCl2:Ar2PCl=73:27であり、所望でないビス(2,6−ジメトキシフェニル)クロロホスフィンが大量に副生する結果となった。
Claims (1)
- 下記一般式(1)で表されるアリールジクロロホスフィンの製造方法であって、1,3−ジメトキシベンゼンを含む溶液に、リチオ化剤を添加して下記一般式(2)で表されるアリール基含有リチウム化合物を含む反応液を得た後、次いで該アリール基含有リチウム化合物を含む反応液に下記一般式(3)で表される金属塩化物を添加して該金属塩化物と該アリール基含有リチウム化合物との金属置換反応を行い金属置換されたアリール基含有金属化合物を含有する反応液を得、次いで、得られた金属置換されたアリール基含有金属化合物を含有する反応液を、三塩化リンと溶媒を含む溶液に添加して反応を行うことを特徴とするアリールジクロロホスフィンの製造方法。
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