JP5840028B2 - Insect control agent - Google Patents
Insect control agent Download PDFInfo
- Publication number
- JP5840028B2 JP5840028B2 JP2012041791A JP2012041791A JP5840028B2 JP 5840028 B2 JP5840028 B2 JP 5840028B2 JP 2012041791 A JP2012041791 A JP 2012041791A JP 2012041791 A JP2012041791 A JP 2012041791A JP 5840028 B2 JP5840028 B2 JP 5840028B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insect control
- insect
- control agent
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Catching Or Destruction (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、昆虫防除剤に関する。 The present invention relates to an insect control agent.
ヒトに有害な昆虫を忌避する素材としては、ＤＥＥＴ（N,N-ジエチル-m-トルアミド）が広く知られている。しかしながら、ＤＥＥＴは、連用が神経毒性を示すとの報告があり、近年乳幼児等への使用に注意喚起がなされている。そのため、安心安全な新規忌避剤の開発が求められている。 DEET (N, N-diethyl-m-toluamide) is widely known as a material for repelling insects harmful to humans. However, it has been reported that DEET has neurotoxicity due to continuous use, and attention has been given to its use in infants and the like in recent years. Therefore, development of a safe and safe new repellent is required.
ＤＥＥＴの昆虫忌避メカニズムは長い間不明であったが、最近、ＤＥＥＴが昆虫の嗅覚に作用してその効果を発揮しているということがショウジョウバエおよび蚊を用いた実験により明らかとされた（非特許文献１）。つまり、昆虫の匂いによる誘引行動を抑制する素材は、新規の昆虫忌避剤になる可能性がある。 The mechanism of insect repellent of DEET has been unknown for a long time, but recently, experiments using Drosophila and mosquitoes revealed that DEET exerts its effect by acting on the olfaction of insects (non-patented) Reference 1). In other words, a material that suppresses attracting behavior due to insect smell can be a novel insect repellent.
これまでに、忌避成分として揮散性の天然精油やその組成成分を利用しようとする提案がいくつかある。例えば、シトロネラ油やその主成分であるシトロネラールが蚊に対して忌避効果を示すことはよく知られている。しかしながら、シトロネラールは嗜好の分かれる独特の香りを有し、それ故に必ずしも満足な忌避剤とはいえない。 To date, there have been several proposals to use volatile natural essential oils and their constituents as repellent components. For example, it is well known that citronella oil and its main component citronellal have a repellent effect on mosquitoes. However, citronellal has a unique scent with different tastes and is therefore not always a satisfactory repellent.
本発明は、有害な昆虫の防除に有用な昆虫防除剤、及び当該剤を用いた昆虫防除方法に関する。 The present invention relates to an insect control agent useful for controlling harmful insects and an insect control method using the agent.
本発明者は、ショウジョウバエの行動を指標に化合物をスクリーニングした結果、昆虫防除効果を有する一連の化合物群を見出した。
すなわち、本発明は以下を提供する。
１）下記式（１）
で示される化合物を有効成分とする昆虫防除剤。
２）Ｒ2が水素であり、Ｒ3がヒドロキシメチルである１）記載の昆虫防除剤。
３）下記式（１）
で示される化合物に昆虫を曝露する工程を含む、昆虫防除方法。
４）Ｒ2が水素であり、Ｒ3がヒドロキシメチルである３）記載の方法。
As a result of screening compounds with the action of Drosophila as an index, the present inventor found a series of compounds having an insect control effect.
That is, the present invention provides the following.
1) The following formula (1)
An insect control agent comprising the compound represented by
2) The insect control agent according to 1), wherein R 2 is hydrogen and R 3 is hydroxymethyl.
3) The following formula (1)
A method for controlling insects, comprising the step of exposing insects to a compound represented by:
4) The method according to 3), wherein R 2 is hydrogen and R 3 is hydroxymethyl.
本発明の昆虫防除剤で動植物の個体や環境を処理することにより、当該個体や環境における昆虫防除が可能になる。また、本発明の昆虫防除剤は、スズラン様の芳香を有するので、塗布や散布などさまざまな形態で好適に使用することができる。 By treating an animal or plant individual or environment with the insect control agent of the present invention, insect control in the individual or environment becomes possible. In addition, since the insect control agent of the present invention has a lily of the valley fragrance, it can be suitably used in various forms such as coating and spraying.
本発明の昆虫防除剤は、有効成分として下記式（１）で表される化合物（以下、式（１）化合物）を含有する。本発明の昆虫防除剤は、下記に挙げる式（１）化合物のいずれか１種を含有していればよいが、式（１）化合物の２種以上を任意の組み合わせで含有していてもよい。また本発明の昆虫防除剤は、本質的に、式（１）化合物のいずれか１種又は２種以上の組み合わせからなるものであってもよい。 The insect control agent of this invention contains the compound (henceforth a compound of a formula (1)) represented by following formula (1) as an active ingredient. The insect control agent of the present invention may contain any one of the compounds of formula (1) listed below, but may contain two or more of the compounds of formula (1) in any combination. . Moreover, the insect control agent of the present invention may consist essentially of any one type or a combination of two or more types of the compound of the formula (1).
上記式中、Ｒ1は、直鎖又は分枝鎖のＣ2−Ｃ4アルキル基であり、好ましくはエチル基又は分枝Ｃ3−Ｃ4アルキル基である。Ｒ2は、水素又はメチル基であり、好ましくは水素である。Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ2ヒドロキシアルキル基であり、好ましくはヒドロキシメチルである。 In the above formula, R 1 is a linear or branched C 2 -C 4 alkyl group, preferably an ethyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group. R 2 is hydrogen or a methyl group, preferably hydrogen. R 3 is a C 1 -C 2 hydroxyalkyl group, preferably hydroxymethyl.
上記式（１）化合物は、Firmenich、Symrise等より購入することができる。また、特開２００８−１６６７号公報に記載の方法で合成することができ、または特開平１−２０７２５２号公報に記載の方法に従って、市販されているｐ−イソブチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒドを出発原料として合成することができる。あるいは、特許第３７５６３３２号公報に記載の方法に従って、市販されているｐ−ブロモベンジルアルコールから（４−（ブトー２−エンー２−イル）シクロヘキシル）メタノールを合成し、次いで二重結合を還元することで合成することができる。 The compound of the above formula (1) can be purchased from Firmenich, Symrise and the like. Moreover, it can synthesize | combine by the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2008-1667, or according to the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 1-207252, commercially available p-isobutylbenzaldehyde and p-ethylbenzaldehyde are used as a starting material. Can be synthesized as Alternatively, (4- (buto-2-en-2-yl) cyclohexyl) methanol is synthesized from commercially available p-bromobenzyl alcohol according to the method described in Japanese Patent No. 3756332, and then the double bond is reduced. Can be synthesized.
本発明の昆虫防除剤が適用される「昆虫」としては、あらゆる昆虫が挙げられるが、好ましくは、カ、ハエ、コバエ又はショウジョウバエ、ガ、チョウ、ゴキブリ等の飛翔昆虫であり、このうちカ、ハエ、コバエ又はショウジョウバエがより好ましい。 Examples of the “insect” to which the insect control agent of the present invention is applied include all insects, preferably flying insects such as mosquitoes, flies, fruit flies, or fruit flies, moths, butterflies, cockroaches, etc. Flies, fruit flies or Drosophila are more preferred.
本発明の昆虫防除剤の適用対象としては、当該昆虫が存在し得る動物や植物、及び任意の環境であればよい。動物に適用する場合は、例えば、ヒト、家畜、ペット動物等の動物の毛や皮膚、衣服等に適用すればよい。植物に適用する場合は、例えば、農作物、庭木、花壇、インテリア植物等の植物の花、葉、茎、幹等に適用すればよい。環境としては、当該動物の生活する環境や植物の栽培場所等が挙げられ、例えば、住居、オフィス、食堂、倉庫、公共施設、公園、畑、庭、花壇等が挙げられる。 The application target of the insect control agent of the present invention may be any animal or plant in which the insect can exist, and any environment. When applied to animals, for example, it may be applied to hair, skin, clothes, etc. of animals such as humans, livestock, and pet animals. When applied to plants, for example, it may be applied to flowers, leaves, stems, trunks, etc. of plants such as crops, garden trees, flower beds, and interior plants. Examples of the environment include an environment in which the animal lives, a plant cultivation place, and the like.
本明細書において、「昆虫防除」とは、昆虫の忌避、防虫、及び昆虫の駆除を含む概念である。本発明における「忌避効果」とは、本発明の昆虫防除剤を含有するか又は当該剤で処理された対象から、不含有又は未処理対象と比べて、より多くの昆虫が忌避する効果である。本発明における「防虫効果」及び「駆除効果」とは、本発明の昆虫防除剤を含有するか又は当該剤で処理された対象において、不含有又は未処理対象と比べて、昆虫の存在数が減少する効果である。
例えば、本発明における「忌避効果」とは、本発明の昆虫防除剤で処理された対象と未処理対象との間での、対象から忌避した昆虫数の差〔忌避率（％）＝(未処理対象に存在する昆虫数−本発明の昆虫防除剤で処理した対象に存在する昆虫数)/全昆虫数×100〕として求められ得る。例えば、「忌避効果」とは、少なくとも約２５％の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。好ましくは、少なくとも約５０％の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。より好ましくは、少なくとも約７０％の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。
In this specification, “insect control” is a concept including insect repellent, insect control, and insect control. The “repelling effect” in the present invention is an effect that more insects repel from a subject containing or controlling the insect control agent of the present invention than a non-containing or untreated subject. . In the present invention, the term “insect control effect” and “control effect” mean that the number of insects present in a subject containing the insect control agent of the present invention or treated with the agent is higher than that in a target that does not contain or is untreated. This is a decreasing effect.
For example, the “repellent effect” in the present invention refers to the difference in the number of insects repelled from the subject between the subject treated with the insect control agent of the present invention and the untreated subject [repellency rate (%) = (unrepresented) The number of insects present in the treatment object−the number of insects present in the object treated with the insect control agent of the present invention) / the total number of insects × 100]. For example, a “repellent effect” can be that an insect repels at a repellent rate of at least about 25%. Preferably, the insect may repel at a repellent rate of at least about 50%. More preferably, the insect may repel at a repellent rate of at least about 70%.
上記式（１）化合物は、昆虫の忌避行動を引き起こす化合物として見出された。よってこれら式（１）化合物は、昆虫の防除のために使用することができる。よって当該式（１）化合物は、昆虫防除のための有効成分であり得、または昆虫防除のための組成物に有効成分として含有され得る。あるいは、当該式（１）化合物は、昆虫防除剤又は昆虫防除のための組成物の製造のために使用することができる。 The compound of the above formula (1) has been found as a compound that causes insect repellent behavior. Therefore, these compounds of formula (1) can be used for insect control. Therefore, the compound of formula (1) can be an active ingredient for controlling insects, or can be contained as an active ingredient in a composition for controlling insects. Alternatively, the compound of formula (1) can be used for the manufacture of an insect control agent or a composition for controlling insects.
上記昆虫防除剤又は昆虫防除のための組成物は、式（１）化合物以外に、他の昆虫防除成分、例えばＤＥＥＴや、特表２００７−５０２８６０号公報に記載の昆虫防除効果のある精油等を含有していてもよい。さらに所望の効果や適用対象にあわせて、他の有効成分、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺鼠剤、抗菌剤、消毒剤、除草剤、植物成長促進剤、化粧成分、香料、矯臭剤、洗剤、柔軟剤等を含有していてもよい。例えば、動物の皮膚に適用する組成物であれば、式（１）化合物や他の昆虫防除成分に加えて、保湿剤、紫外線防止剤、抗菌剤、抗炎症剤、香料、矯臭剤等を含有することができる。 In addition to the compound of the formula (1), the insect control agent or the composition for controlling an insect includes other insect control components such as DEET and an essential oil having an insect control effect described in JP-T-2007-502860. You may contain. In addition, other active ingredients such as insecticides, fungicides, rodenticides, antibacterial agents, disinfectants, herbicides, plant growth promoters, cosmetic ingredients, fragrances, flavoring agents, detergents, depending on the desired effect and application target. A softener or the like may be contained. For example, in the case of a composition applied to the skin of animals, in addition to the compound of formula (1) and other insect control ingredients, it contains a moisturizing agent, an anti-ultraviolet agent, an antibacterial agent, an anti-inflammatory agent, a fragrance, a flavoring agent, etc. can do.
上記昆虫防除剤又は組成物の形態は特に限定されず、固形、半固形、ゲル、液体、スプレー等が挙げられる。当該昆虫防除剤又は組成物は、定法に従い、式（１）化合物や上記他の成分と、適切な担体とを混合することによって製造することができる。当該昆虫防除剤又は組成物における式（１）化合物の含有量は、例えば皮膚外用剤であれば、０．０００１〜５０質量％、好ましくは０．００１〜１０質量％であればよい。 The form of the insect control agent or composition is not particularly limited, and examples thereof include solid, semi-solid, gel, liquid, and spray. The insect control agent or composition can be produced by mixing the compound of formula (1) or the above-mentioned other components with an appropriate carrier according to a conventional method. The content of the compound of the formula (1) in the insect control agent or composition is 0.0001 to 50% by mass, preferably 0.001 to 10% by mass, for example, for a skin external preparation.
また本発明は、上記式（１）化合物に昆虫を曝露する工程を含む、昆虫防除方法を提供する。例えば、本発明の方法においては、当該昆虫が存在するか又は存在する可能性があり、昆虫防除が所望される対象、例えば、上述の動物や植物及び任意の環境を式（１）化合物で処理し、当該式（１）化合物に昆虫を曝露させればよい。式（１）化合物に曝された昆虫は、当該化合物で処理された対象から忌避するので、当該対象を昆虫から防除することが可能になる。
上記式（１）化合物は、目的とする昆虫が忌避する有効量で、対象となる動植物や環境に適用されればよい。例えば、蚊やハエを防除するためにヒトの皮膚に塗布する場合には、０．０１〜１０００μｇ／ｃｍ2皮膚程度の量で使用されればよい。
Moreover, this invention provides the insect control method including the process of exposing an insect to the said Formula (1) compound. For example, in the method of the present invention, an object in which the insect is present or possibly present and insect control is desired, for example, the above-mentioned animal or plant and any environment is treated with the compound of the formula (1). Insects may be exposed to the compound of formula (1). Insects exposed to the compound of formula (1) are repelled from subjects treated with the compound, so that the subject can be controlled from insects.
The compound of the above formula (1) may be applied to target animals and plants and the environment in an effective amount that the target insect repels. For example, when it is applied to human skin to control mosquitoes and flies, it may be used in an amount of about 0.01 to 1000 μg / cm 2 skin.
以下、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。 EXAMPLES Hereinafter, an Example is shown and this invention is demonstrated more concretely.
製造例 化合物の合成
製造例１
（４−イソブチルシクロヘキシルメタノールの製造）
４−イソブチルシクロヘキシルメタノールは、特開平１−２０７２５２号公報に記載の方法に従って、市販されているｐ−イソブチルベンズアルデヒドを出発原料として合成することができる。得られる生成物は下記の通りに同定される。なお、スペクトルデータはシス体とトランス体の混合物の合計として表記している。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz,δppm): 0.85 (4H, d, J=6.4Hz), 0.86 (8H, d, J=6.4Hz), 1.04 (1.3H, t, J=7.2Hz), 1.11 (2.7H, t, J=7.2Hz), 1.21-1.83 (22H, m), 3.43 (1.3H, dd, 5.6Hz, 5.6Hz), 3.53 (2.7H, dd, 5.2Hz, 6.4Hz)
13C-NMR(CDCl3, 100MHz,δppm): 23.3(2C), 23.3(2C), 25.2, 25.5, 25.8(2C), 29.4(2C), 29.9(2C), 32.9, 33.3(2C), 35.7, 38.8, 41.1, 43.8, 47.3, 66.7, 69.1
Production Example Compound Synthesis Production Example 1
(Production of 4-isobutylcyclohexyl methanol)
4-isobutylcyclohexylmethanol can be synthesized using commercially available p-isobutylbenzaldehyde as a starting material according to the method described in JP-A-1-207252. The resulting product is identified as follows. The spectral data is expressed as the sum of the mixture of cis and trans isomers.
1H-NMR (CDCl 3, 400MHz , δppm): 0.85 (4H, d, J = 6.4Hz), 0.86 (8H, d, J = 6.4Hz), 1.04 (1.3H, t, J = 7.2Hz), 1.11 (2.7H, t, J = 7.2Hz), 1.21-1.83 (22H, m), 3.43 (1.3H, dd, 5.6Hz, 5.6Hz), 3.53 (2.7H, dd, 5.2Hz, 6.4Hz)
13 C-NMR (CDCl 3 , 100 MHz, δ ppm): 23.3 (2C), 23.3 (2C), 25.2, 25.5, 25.8 (2C), 29.4 (2C), 29.9 (2C), 32.9, 33.3 (2C), 35.7 , 38.8, 41.1, 43.8, 47.3, 66.7, 69.1
製造例２
（４−エチルシクロヘキシルメタノールの製造）
４−エチルシクロヘキシルメタノールは、製造例１と同様の方法を用い、出発原料をｐ−エチルベンズアルデヒドに変えることで合成することができる。得られる生成物は下記の通りに同定される。なお、スペクトルデータはシス体とトランス体の混合物の合計として表記している。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz,δppm): 0.86 (2H, t, J=7.2Hz), 0.87 (4H, t, J=7.6Hz), 0.85-0.98, 1.07-1.11, 1.18-1.52, 1.62-1.68, 1.78-1.80 (24H, m), 3.43 (0.7H, t, J=6.0Hz), 3.43 (0.7H, t, J=6.0Hz), 3.52 (1.3H, t, J=7.2Hz), 3.52 (1.3H, t, J=5.2Hz)
13C-NMR(CDCl3, 100MHz,δppm): 11.95, 12.33, 25.78(2C), 27.08, 28.82(2C), 29.91(2C), 30.37, 32.67(2C), 37.43, 38.75, 39.98, 41.08, 66.65, 69.06
Production Example 2
(Production of 4-ethylcyclohexylmethanol)
4-ethylcyclohexylmethanol can be synthesized by using the same method as in Production Example 1 and changing the starting material to p-ethylbenzaldehyde. The resulting product is identified as follows. The spectral data is expressed as the sum of the mixture of cis and trans isomers.
1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz, δ ppm): 0.86 (2H, t, J = 7.2 Hz), 0.87 (4H, t, J = 7.6 Hz), 0.85-0.98, 1.07-1.11, 1.18-1.52, 1.62 -1.68, 1.78-1.80 (24H, m), 3.43 (0.7H, t, J = 6.0Hz), 3.43 (0.7H, t, J = 6.0Hz), 3.52 (1.3H, t, J = 7.2Hz) , 3.52 (1.3H, t, J = 5.2Hz)
13 C-NMR (CDCl 3 , 100 MHz, δ ppm): 11.95, 12.33, 25.78 (2C), 27.08, 28.82 (2C), 29.91 (2C), 30.37, 32.67 (2C), 37.43, 38.75, 39.98, 41.08, 66.65 , 69.06
製造例３
（４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルメタノールの製造）
４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルメタノールは、特許第３７５６３３２号公報に記載の方法に従って、市販されているｐ−ブロモベンジルアルコールから（４−（ブトー２−エンー２−イル）シクロヘキシル）メタノールを合成し、次いで二重結合を還元することで合成できる。得られる生成物は下記の通りに同定される。なお、スペクトルデータはシス体とトランス体の混合物の合計として表記している。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz,δppm): 0.82 (6H, d, J=6.4Hz), 0.85 (6H, t, J=7.4Hz), 0.88-1.61 (24H, m), 1.63-1.85 (4H, m), 3.43 (1.2H, d, J=6.0Hz), 3.57 (2.8H, t, J=7.2Hz)
13C-NMR(CDCl3, 100MHz,δppm): 12.01, 12.39, 16.16, 16.40, 24.96, 26.30, 26.70, 26.83, 27.00, 27.13, 28.29, 30.13, 30.24, 30.36, 37.56, 37.65, 39.99, 41.16, 41.41, 42.75, 65.51, 69.12
Production Example 3
(Production of 4-sec-butylcyclohexyl methanol)
4-sec-butylcyclohexylmethanol was synthesized according to the method described in Japanese Patent No. 3756332 from commercially available p-bromobenzyl alcohol (4- (buto-2-en-2-yl) cyclohexyl) methanol, It can be synthesized by reducing the double bond. The resulting product is identified as follows. The spectral data is expressed as the sum of the mixture of cis and trans isomers.
1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz, δ ppm): 0.82 (6H, d, J = 6.4 Hz), 0.85 (6H, t, J = 7.4 Hz), 0.88-1.61 (24H, m), 1.63-1.85 ( 4H, m), 3.43 (1.2H, d, J = 6.0Hz), 3.57 (2.8H, t, J = 7.2Hz)
13 C-NMR (CDCl 3 , 100 MHz, δ ppm): 12.01, 12.39, 16.16, 16.40, 24.96, 26.30, 26.70, 26.83, 27.00, 27.13, 28.29, 30.13, 30.24, 30.36, 37.56, 37.65, 39.99, 41.16, 41.41 , 42.75, 65.51, 69.12
製造例４
（４−イソプロピル−１−メチル−シクロヘキシル）−メタノールの製造）
特開２００８−１６６７号公報に記載の方法で合成した。
Production Example 4
(Production of 4-isopropyl-1-methyl-cyclohexyl) -methanol)
The compound was synthesized by the method described in JP-A-2008-1667.
実施例１ ショウジョウバエに対する忌避効果評価
（ショウジョウバエの準備）
ショウジョウバエはCanton Sを使用した。ショウジョウバエの餌は次のように作製した。コーンミール（オリエンタル）70g/L、乾燥ビール酵母（アサヒフードアンドヘルスケア）40g/L、グルコース（シグマ）100g/L、アガロース0.53 g/Lを水600mLと混合し、攪拌しながら９３℃まで加熱し、そのまま１０分間攪拌した。その後10%ボーキニン（WAKO、70%エタノールにて溶解）5mL/L、プロピオン酸（WAKO）5mL/Lを添加後、ショウジョウバエ飼育用フラスコ（サーモフィッシャーサイエンティフィック）に適当量分注し、フラスコにスポンジ栓（サーモフィッシャーサイエンティフィック）をした状態で室温下１日乾燥させ、その後ビニール袋内で室温保管し、１ヶ月以内に使用した。
ショウジョウバエの継代は、羽化後１週間以内程度の雄、雌各２０匹を新しいフラスコに移し、約１０日後、蛹が多数形成されたころを見計らって親をフラスコから除くことにより行った。継代、実験操作などで必要な場合にはＣＯ2を用いて麻酔を行った。
Example 1 Evaluation of repellent effect on Drosophila (preparation of Drosophila)
Drosophila used Canton S. Drosophila food was prepared as follows. Cornmeal (Oriental) 70g / L, dried beer yeast (Asahi Food and Healthcare) 40g / L, glucose (Sigma) 100g / L, agarose 0.53g / L are mixed with 600mL water and heated to 93 ° C with stirring. And stirred for 10 minutes. Then add 10% bauxinin (dissolved in WAKO, 70% ethanol) 5mL / L, propionic acid (WAKO) 5mL / L, and dispense appropriate amount into Drosophila breeding flask (Thermo Fisher Scientific). The sponge stopper (Thermo Fisher Scientific) was dried at room temperature for 1 day, and then stored in a plastic bag at room temperature and used within one month.
Drosophila was subcultured by transferring 20 males and 20 females within about one week after emergence to a new flask, and removing the parent from the flask about 10 days later when a large number of wrinkles were formed. Anesthesia was performed using CO 2 when necessary for passage, experimental operation, and the like.
（実験装置）
ショウジョウバエの行動を評価する装置を、図１のとおり作製した。縦５１ｍｍ、横１０８ｍｍ、高さ３０ｍｍ程度の蓋付アクリルケースに、バイアル（ＭＫＣ−３０：ハイテック）の直径と同じ大きさである２２ｍｍの穴を下部に２箇所、上部に１箇所開けたもの（三力製作所）を用意した。このケースの上部の穴はスポンジ栓で栓をし、麻酔操作などの際に使用した。下部の穴には、各々、餌入りバイアルをスポンジ栓（ハイテック）を用いて連結し、さらにこの連結部のスポンジ栓に８ｍｍパンチバイオプシを用いて中心に穴を開け、１ｍＬ用広口チップ（ワイドボアチップ：フナコシ）を挿入した。チップの上端内側には、エタノール、又はエタノールを用いて評価濃度に調製した試験化合物５０μＬを浸漬させた濾紙（２ｃｍ×２ｃｍ）を設置した。
餌入りバイアルは、以下のとおり作製した。グレープフルーツジュース（Welch's、カルピス社）50mLとアガロース0.36gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量（5mmくらいの厚さになるように）分注した。
水アガロースバイアルは、以下のとおり作製した。水50mLとアガロース0.6gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量（5mmくらいの厚さになるように）分注した。
(Experimental device)
A device for evaluating Drosophila behavior was prepared as shown in FIG. An acrylic case with a lid of 51mm in length, 108mm in width and 30mm in height, with 22mm holes of the same size as the diameter of the vial (MKC-30: Hitech) at the bottom and two at the top ( Sanriku Manufacturing Co., Ltd.) was prepared. The upper hole of the case was plugged with a sponge plug and used for anesthesia operations. Each of the lower holes is connected to a bait vial using a sponge plug (Hitech), and a hole is drilled in the center using an 8mm punch biopsy in the sponge plug of this connection. Chip: Funakoshi) was inserted. Inside the upper end of the chip, a filter paper (2 cm × 2 cm) in which 50 μL of test compound prepared with ethanol or ethanol to an evaluation concentration was immersed was installed.
The bait vial was prepared as follows. 50 mL of grapefruit juice (Welch's, Calpis) and 0.36 g of agarose were dissolved by heating in a microwave oven, and then dispensed into vials (approx. 5 mm thick).
A water agarose vial was prepared as follows. 50 mL of water and 0.6 g of agarose were dissolved by heating in a microwave oven, and then dispensed into vials (approx. 5 mm thick).
（行動評価試験）
ショウジョウバエ（雌）６０匹ずつを、水アガロースバイアル中で２５℃、暗条件で一晩飼育し、飢餓状態とした。飢餓状態のショウジョウバエを図１で示した実験装置のアクリルケースに入れ、２５℃、暗条件下で一晩飼育し、次の日、エタノール処理バイアル及び試験化合物処理バイアル中のハエの数、ならびにアクリルケース中に残ったハエの数を計測した。実験はｎ＝３で行った。
計測したハエの数から、下記式のとおり忌避率を計算した。
忌避率（％）
＝(EtOH処理バイアル中のハエ数−試験化合物処理バイアル中のハエ数)/全ハエ数×100
結果を表１及び図２に示す。表１記載の化合物は、ショウジョウバエに忌避行動を誘導した。
(Behavior evaluation test)
60 Drosophila (female) each were reared in water agarose vials overnight at 25 ° C. in the dark, and starved. Starved Drosophila are placed in the acrylic case of the experimental apparatus shown in FIG. 1 and kept overnight at 25 ° C. in the dark. The next day, the number of flies in the ethanol-treated and test compound-treated vials and the acrylic The number of flies remaining in the case was counted. The experiment was performed with n = 3.
The repelling rate was calculated from the number of flies measured as shown in the following formula.
Repellent rate (%)
= (The number of flies in the EtOH-treated vial-the number of flies in the test compound-treated vial) / total number of flies × 100
The results are shown in Table 1 and FIG. The compounds listed in Table 1 induced repellent behavior in Drosophila.
実施例２ 蚊に対する忌避効果評価
蚊に対する忌避試験は、有限会社モストップ（〒276-0029千葉県八千代市村上南2-6-15-302）にて行った。
被験者の試験物質を塗布する側の前腕を、無香料石鹸を用いて洗浄した。約１０分後、被験者の洗浄した前腕に、スプレー容器に入れた試験物質を、伸側及び屈側に計７５回噴霧（約2.5mL）し、乾燥させた。試験物質としては、50%エタノール（溶媒）、3% ４−エチルシクロヘキシルメタノール（製造例２）／50%エタノール溶液、又は6% DEET／50%エタノール溶液（positive control）を用いた。
２０頭の蚊（ヒトスジシマカ、メス、成虫）が入ったナイロンゴーズ袖付き透明アクリル製容器（300mm×300mm×300mm）を３個準備し、試験物質を塗布した腕を１個の容器に挿入し、３分間静置した。腕を抜き取った後、吸血した蚊の数を記録した。続いて腕を２個目の容器に挿入して同様に測定を行った後、さらに続いて３個目の容器に腕を挿入し同様に測定を行った。３回の測定が終了した後、被験者は試験物質を塗布した前腕を、無香料石鹸を用いて洗浄した。約１５分後、同様の手順で異なる試験物質について測定を行った。全ての試験は、新しく準備した蚊及びアクリル製容器を用いて行った。
各試験物質について、３回の測定における吸血した蚊の数の平均値から、下記式のとおり吸血率を計算した。求めた吸血率について、Fisher PLSD法により溶媒に対する有意差検定を行った。
吸血率（％）＝吸血した蚊の数/20×100
結果を図３に示す。４−エチルシクロヘキシルメタノール及びDEETは、溶媒と比較して有意に吸血率を抑制した。
Example 2 Evaluation of repellent effect against mosquitoes The repellent test against mosquitoes was conducted at Mostop Co., Ltd. (2-6-15-302, Murakami Minami, Yachiyo-shi, Chiba 276-0029).
The forearm of the subject on which the test substance was applied was washed with unscented soap. After about 10 minutes, the test substance placed in the spray container was sprayed 75 times (about 2.5 mL) on the extended side and the bent side on the cleaned forearm of the subject and dried. As test substances, 50% ethanol (solvent), 3% 4-ethylcyclohexylmethanol (Production Example 2) / 50% ethanol solution, or 6% DEET / 50% ethanol solution (positive control) was used.
Prepare three transparent acrylic containers (300mm x 300mm x 300mm) with nylon goose sleeves containing 20 mosquitoes (Hitosujishimaka, female, adult), and insert the arm to which the test substance is applied into one container. Let stand for 3 minutes. After pulling out the arms, the number of sucked mosquitoes was recorded. Subsequently, the arm was inserted into the second container and the measurement was performed in the same manner, and then the arm was inserted into the third container and the measurement was performed in the same manner. After completing the three measurements, the subject washed the forearm coated with the test substance with unscented soap. After about 15 minutes, different test substances were measured in the same procedure. All tests were performed using freshly prepared mosquito and acrylic containers.
For each test substance, the blood absorption rate was calculated from the average value of the number of sucked mosquitoes in three measurements, as shown in the following formula. About the obtained blood-absorption rate, the significant difference test with respect to a solvent was performed by Fisher PLSD method.
Blood absorption rate (%) = number of sucked mosquitoes / 20 x 100
The results are shown in FIG. 4-Ethylcyclohexylmethanol and DEET significantly suppressed blood absorption as compared with the solvent.
Claims (4)
で示される化合物を有効成分とする昆虫忌避剤。 Following formula (1)
An insect repellent containing the compound represented by
で示される化合物に昆虫を曝露する工程を含む、昆虫忌避方法。 Following formula (1)
An insect repellent method comprising the step of exposing an insect to a compound represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012041791A JP5840028B2 (en) | 2012-02-28 | 2012-02-28 | Insect control agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012041791A JP5840028B2 (en) | 2012-02-28 | 2012-02-28 | Insect control agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013177341A JP2013177341A (en) | 2013-09-09 |
| JP5840028B2 true JP5840028B2 (en) | 2016-01-06 |
Family
ID=49269411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012041791A Active JP5840028B2 (en) | 2012-02-28 | 2012-02-28 | Insect control agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5840028B2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5234650B2 (en) * | 2009-04-16 | 2013-07-10 | 大日本除蟲菊株式会社 | Insect repellent for rice |
-
2012
- 2012-02-28 JP JP2012041791A patent/JP5840028B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013177341A (en) | 2013-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11116214B2 (en) | Lice control composition and method | |
| DE60104860T2 (en) | COMPOSITION WITH INSECT-ABSORBENT PROPERTIES | |
| JP5840029B2 (en) | Insect control agent | |
| US11039623B2 (en) | Arthropod control formulations and methods | |
| US20230174457A1 (en) | Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof | |
| US20070077262A1 (en) | Puleganic acid insect repellents | |
| CN104378984B (en) | Control and repellent to bedbug | |
| US7547793B2 (en) | Method for making insect repellent composition | |
| CN105722390A (en) | Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods | |
| JP2009510101A (en) | Preganic acid amide as an insect repellent | |
| KR20190080011A (en) | Composition for mosquito repellent containing naturally extracting components | |
| JP2007521240A (en) | Insect repellent composition comprising dihydronepetalactone | |
| KR101919895B1 (en) | Composition for controlling pest comprising citral | |
| CN106726871A (en) | Sweet wormwood mosquito-expelling and antipruritic floral water and preparation method thereof | |
| CA2504354C (en) | Acyclic c10 terpene acetals as insect repellents | |
| FR2948570A1 (en) | Composition, useful e.g. treating diseases, disorders and/or infections of skin, appendages and mucous membranes, preferably fungi including e.g. candidiasis, comprises a fruit extract of Citrus medica L. var Risso | |
| JP5840028B2 (en) | Insect control agent | |
| FR2571220A1 (en) | LINALOL-BASED PESTICIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING INSECTS AND MITES | |
| JP2005350469A (en) | Repellent for insect pest, or the like | |
| JP2010527349A (en) | Mosquito repellent | |
| JP5921255B2 (en) | Insect attractant | |
| US20130165506A1 (en) | Puleganic acid insect repellent | |
| JPH05271170A (en) | Amide compound and vermin-repellent and vermin extermination agent produced by using the compound | |
| JP4807676B2 (en) | Cockroach flushing out agent | |
| JP3329901B2 (en) | Repellent insect repellent containing an amide compound as an active ingredient |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141217 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150714 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150818 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150929 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151020 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151110 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5840028 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |