JP5836119B2 - (p−p)配位した二リンドナー配位子を有するルテニウム錯体並びにその製造方法 - Google Patents
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Description
−Ruは、酸化状態+IIであり、
−nは、n≧3に従う整数であり、
−LDは、非荷電性配位子であり、
−Zは、π−結合したアニオン性の開環ペンタジエニル配位子であり、
−E-は、オキソ酸もしくは錯酸のアニオンである]を有する。
式(1):
式(2):
−Ruは、酸化状態+IIにおいて存在し、
−P(1)−P(2)は、キラルな二リンドナー配位子であり、
−nは、n≧3に従う整数であり、
−LDは、少なくとも1つの非荷電性配位子であり、
−Zは、π−結合したアニオン性の開環ペンタジエニル配位子であり、
−E-は、オキソ酸もしくは錯酸のアニオンであり、および
−LZは、少なくとも1つのアニオン性配位子であり、
並びに、当該キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)は、二座のP−P配位を有し、かつルテニウムと共に4〜6員環を形成する]
の本発明のRu錯体は、プロキラルな有機化合物の不斉水素化のための効果的な均一系触媒である。
実施例1:
(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH3CN)(Josiphos−SL−J212−1)ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩の調製
a)(η4−2,4−ジメチルペンタジエン−η2−C,H)(η5−2、4−ジメチルペンタジエニル)ルテニウムテトラフルオロホウ酸塩の調製
マグネチックスターラーを備える100mlのシュレンク管において、ビス(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)ルテニウム(UMICORE,Hanau社)1.1g(3.77mmol)を、ジエチルエーテル50mlに溶解させる。室温で、54%濃度のHBF4−Et2O溶液(Aldrich社製)0.51ml(3.77mmol)を、10分間かけて滴下により添加する。当該添加が完了した後、当該混合物を静置し、さらにHBF4−Et2Oを滴下により添加して、沈殿が完了したことを確認する。上澄み溶媒を除去し、固体をジエチルエーテルで2回洗浄する。淡黄色の残留物を、減圧下で乾燥させる。収量:1.43g(100%)。
b)アセトニトリル錯体である(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH 3 CN) 3 ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩(出発化合物)の調製
工程a)で調製した(η4−2,4−ジメチルペンタジエン−η2−C,H)(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)ルテニウムテトラフルオロホウ酸塩0.41g(1.1mmol)を、アセトニトリル10mlに添加混合する。当該燈色の溶液を10分間撹拌し、溶媒を減圧下で除去して、燈色の固体を得る。収量:0.44g(100%)。
c)(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH 3 CN)(Jcsiphcs−SL−J212−1)ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩の調製
マグネチックスターラーを備える50mlの丸底フラスコにおいて、前記アセトニトリル錯体の(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH3CN)3ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩を、塩化メチレン15mlに溶解させ、Josiphos SL−J212−1(Solvias社製,バーゼル,スイス)200mg(0.38mmol)と一緒に室温で6時間撹拌する。次いで、n−ヘキサン50mlを、当該溶液に滴下により添加する。赤燈色の固体が沈殿し、それを濾別する。残留溶媒を、室温で減圧下において除去する。これにより、3種のジアステレオマーの混合物としての生成物を、収率:95%において得る。31P−NMRスペクトルにより、配位子のP−P配位(並びに、それによって六員環の存在)が示される。
キャラクタリゼーション:
d)接触水素化への使用
実施例1に記載したようにして調製した(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH3CN)(Josiphos−SL−J212−1)ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩錯体を、E−2−メチル−2−ブテン酸の不斉水素化に使用する。当該水素化は、オートクレーブ内において、50barの水素圧下、溶媒:メタノール、温度:50℃で実施する。20時間の反応時間の後、水素圧を除去する。本発明による錯体は、エナンチオ選択的接触水素化のための触媒として使用する場合に、非常に良好な結果が得られる。
(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(ヨード)(Josiphos SL−J212−1)ルテニウム(II)の調製
マグネチックスターラーを備える25mlの丸底フラスコにおいて、実施例1b)に記載したようにして調製したアセトニトリル錯体の(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(SL−J212−1)(CH3CN)ルテニウム(II)テトラフルオロボホウ酸塩(150mg、0.18mmol)を、アセトン4mlおよび水2mlに溶解させ、ヨウ化リチウム(LiI、28.5mg、0.21mmol)と共に室温で3時間撹拌する。溶液は、室温において減圧下で、蒸発乾固する。残留物を1mlの水で3回洗浄する。これにより、ジアステレオメリック的に純粋な化合物の形態の生成物を得る。収率:90%。31P−NMRスペクトルにより、SL−J−212−1のP−P配位が示される。
キャラクタリゼーション:
接触水素化への使用:
実施例2に記載したようにして調製した(Josiphos SL−J−212−1)(ヨード)ルテニウム(II)錯体を、E−2−メチル−2−ブテン酸の不斉水素化に使用する。当該錯体において、エナンチオ選択的接触水素化のための触媒として、非常に良好な結果が得られる。
(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH3CN)((R,R)−DepyPhos)ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩の調製
マグネチックスターラーを備える50mlのシュレンク管において、実施例1b)に記載したようにして調製したアセトニトリル錯体の(η5−2,4−ジメチルペンタジエニル)(CH3CN)3ルテニウム(II)テトラフルオロホウ酸塩を、塩化メチレン15mlに溶解させ、(R,R)DepyPhos(Digital Speciality Chemicals社製,トロント,カナダ)25mg(0.05mmol)と一緒に室温で半時間撹拌する。次いで、n−ヘキサン50mlを、当該溶液に滴下により添加する。黄燈色の固体が沈殿し、それを濾別する。残留溶媒を、室温で減圧下において除去する。ジアステレオメリック的に純粋な化合物の形態で、収率:98%の生成物を得る。31P−NMRスペクトルにより、配位子のP−P配位(並びに、それによって5員環の存在)が示される。
接触水素化への使用:
実施例3に記載したようにして調製した錯体を、E−2−メチル−2−ブテン酸の不斉水素化に使用する。当該水素化は、オートクレーブ内において、50barの水素圧下、溶媒:メタノール、温度:50℃で実施する。20時間の反応時間の後、水素圧を除去する。当該錯体において、エナンチオ選択的接触水素化のための触媒として、非常に良好な結果が得られる。
Claims (22)
- 均一系触媒作用のための、キラルな二リンドナー配位子を有するルテニウム錯体であって、一般式:
−ルテニウムは、酸化状態+IIで存在し、
−P(1)−P(2)は、キラルな二リンドナー配位子であり、
−nは、n≧3に従う整数であり、
−LDは、非荷電性2電子ドナー配位子であり、かつアセトニトリル(CH3CN)、ジエチルエーテル、水、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、イミダゾール、およびチオフェンから成る群からの溶媒配位子であり、
−Zは、ルテニウムにπ−結合したアニオン性の開環ペンタジエニル配位子であり、
−E-は、オキソ酸もしくは錯酸のアニオンであり、かつ
−LZは、少なくとも1つのアニオン性配位子であり、
かつ該キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)は、二座のP−P配位を有し、かつ該ルテニウムと共に4〜6員環を形成する]
を有するルテニウム錯体。 - 前記キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)が、ジホスフィン、ジホスホラン、ジホスフィット、ジホスホニット、およびジアザホスホランから成る群から選択される、請求項1に記載のルテニウム錯体。
- 4員環が存在し、かつ前記キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)が、MiniPhosおよびTrichickenfootphos配位子から成る群から選択される、請求項1または2に記載のルテニウム錯体。
- Zが、置換された開環ペンタジエニル配位子であり、かつ1−メチルペンタジエニル、2,4−ジメチルペンタジエニル、または2,3,4−トリメチルペンタ−ジエニルである、請求項1〜3のいずれかに記載のルテニウム錯体。
- Zが、2,4−ジメチルペンタジエニルである、請求項1〜4のいずれかに記載のルテニウム錯体。
- E-が、HSO4 -、CF3SO3 -、CF3CO2 -、CH3CO2 -、ClO4 -、BF4 -、B(アリール)4 -、SbF6 -、およびPF6 -から成る群からのアニオンである、請求項1〜5のいずれかに記載のルテニウム錯体。
- LZが、ハロゲン化物および擬ハロゲン化物から成る群からの少なくとも1つのアニオン性配位子である、請求項1〜6のいずれかに記載のルテニウム錯体。
- LZがヨウ化物であり、Zが2,4−ジメチルペンタジエニルであり、かつE-がBF4 -である、請求項1〜7のいずれかに記載のルテニウム錯体。
- 前記キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)が、ルテニウムと共に4〜6員環を形成する、請求項9に記載の方法。
- 前記キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)が、ジホスフィン、ジホスホラン、ジホスフィット、ジホスホニット、およびジアザホスホランから成る群から選択される、請求項9または10に記載の方法。
- 前記キラルな二リンドナー配位子P(1)−P(2)が、ルテニウムと共に4員環を形成し、かつMiniPhosおよびTrichickenfootphos配位子から成る群から選択される、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- Zが、置換された開環ペンタジエニル配位子であり、かつ1−メチルペンタジエニル、2,4−ジメチルペンタ−ジエニル、または2,3,4−トリメチルペンタジエニルである、請求項9〜12のいずれかに記載の方法。
- E-が、HSO4 -、CF3SO3 -、CF3CO2 -、CH3CO2 -、ClO4 -、BF4 -、B(アリール)4 -、SbF6 -、およびPF6 -から成る群からのアニオンである、請求項9〜13のいずれかに記載の方法。
- 二極性の非プロトン性溶媒を溶媒として使用する、請求項9〜14のいずれかに記載の方法。
- アセトン、THFまたはジオキサンを溶媒として使用する、請求項9〜14のいずれかに記載の方法。
- タイプAのカチオン性ルテニウム錯体を、ハロゲン化物および擬ハロゲン化物から成る群からの負の電荷を有する配位子LZと反応させる、請求項1〜8のいずれかに記載のルテニウム錯体(タイプB)の製造方法。
- 水性溶媒混合物を溶媒として使用する、請求項17に記載の方法。
- 二極性の非プロトン性溶媒と水との混合物を溶媒として使用する、請求項17に記載の方法。
- 均一系不斉触媒作用のための触媒としての、請求項1〜8のいずれかに記載のルテニウム錯体の使用。
- 有機化合物の均一系不斉接触水素化のための触媒としての、請求項1〜8のいずれかに記載のルテニウム錯体の使用。
- C=C、C=O、またはC=N多重結合のエナンチオ選択的水素化のための触媒としての、請求項1〜8のいずれかに記載のルテニウム錯体の使用。
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