JP5834560B2 - エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 - Google Patents
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Description
(1) 多価カルボン酸無水物及びシロキサン構造含有高分子を含むエポキシ樹脂硬化剤。
(一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子又は直鎖若しくは分岐状の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1〜R4から選ばれる二つが結合して環を形成してもよい。)
(4) シロキサン構造含有高分子が、多価カルボン酸無水物100重量部に対して1〜60重量部含まれる前記(1)〜(3)のいずれかに記載のエポキシ樹脂硬化剤。
(6) 前記(5)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
(7) 前記(6)に記載の硬化物で光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
本発明に用いる多価カルボン酸無水物は特に制限は無く、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水イタコン酸、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。これらは二種類以上併用してもよい。
上記シロキサン構造を含まない多価アルコール成分及び/又は多価カルボン酸成分のような、シロキサン構造を含まない成分は、シロキサン構造含有高分子内の90重量%以下であることが好ましく、70重量%以下であることがより好ましい。
〈GPC条件〉
使用機器:日立L−6000型〔(株)日立製作所社製〕
カラム :ゲルパックGL−R420+ゲルパックGL−R430+ゲルパックGL−R440(計3本)〔いずれも日立化成工業社製商品名〕
溶離液 :テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量 :1.75ml/min.
検出器 :L−3300RI〔(株)日立製作所〕
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に信越化学工業株式会社製シリコーンジオールであるX−22−160ASを288部、ネオペンチルグリコール118部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸198部、テトラブチルチタネート0.04部を仕込んで160℃になるまで加熱し、さらに160℃から250℃まで4時間かけて昇温した。次いで1時間かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下まで減圧してから250℃で1時間反応させシロキサン構造含有高分子(I)を得た。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に信越化学工業株式会社製シリコーンジオールであるX−22−160AS158部、ネオペンチルグリコール132部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸237部、テトラブチルチタネート0.04部を仕込んで160℃になるまで加熱し、さらに160℃から250℃まで4時間かけて昇温した。次いで1時間かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下まで減圧してから250℃で1時間反応させシロキサン構造含有高分子(II)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(II−a)及び(II−b)を得た。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器にチッソ社製シリコーンジオールであるFM−4411 250部、ネオペンチルグリコール99部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸198部、テトラブチルチタネート0.04部を仕込んで160℃になるまで加熱し、さらに160℃から250℃まで4時間かけて昇温した。次いで1時間かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下まで減圧してから250℃で1時間反応させシロキサン構造含有高分子(III)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(III−a)及び(III−b)を得た。
実施例3と同様にしてシロキサン構造含有高分子(III)を得、攪拌機、温度計及びガス導入管を備えた反応容器にシロキサン構造含有高分子(III)10重量部及び多価カルボン酸無水物として4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸90重量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら60℃に加熱して攪拌し、均一になるまで溶解させてエポキシ樹脂硬化剤(IV)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(IV−a)及び(IV−b)を得た。
実施例3と同様にしてシロキサン構造含有高分子(III)を得、攪拌機、温度計及びガス導入管を備えた反応容器にシロキサン構造含有高分子(III)5重量部及び多価カルボン酸無水物として4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸95重量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら60℃に加熱して攪拌し、均一になるまで溶解させてエポキシ樹脂硬化剤(V)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(V−a)及び(V−b)を得た。
4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸34重量部に対して、エポキシ樹脂としてエポキシ変性シリコーン(KF−105:信越化学工業株式会社製)100重量部、硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウム o,o−ジエチルホスホロジチオネート(上記日本化学工業株式会社製PX−4ET)0.1重量部を加え、80℃に加熱して攪拌し、均一になるまで溶解させてエポキシ樹脂組成物(VII−a)を得た。また、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸116重量部に対して、脂環式エポキシ樹脂として3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(上記ダイセル化学工業株式会社製2021P)100重量部、硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウム o,o−ジエチルホスホロジチオネート(上記日本化学工業株式会社製PX−4ET)1重量部を加え、80℃に加熱して攪拌し、均一になるまで溶解させてエポキシ樹脂組成物(VII−b)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(VII−a)及び(VII−b)を得た。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、ネオペンチルグリコール208部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸172部、テトラブチルチタネート0.04部を仕込んで160℃になるまで加熱し、さらに160℃から250℃まで4時間かけて昇温した。次いで1時間かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下まで減圧してから250℃で1時間反応させ高分子(VIII)を得た。
以下、実施例1と同様にして硬化物(VIII−a)及び(VIII−b)を得た。
・透過率:分光光度計によって測定した。
・Tg(ガラス転移温度):板状硬化物から2mm×5mm×5mmの試料を切り出し、機械的熱分析(TMA)により測定した。
測定装置 SSC−5200(セイコー電子工業社製)
測定条件 荷重20g/毎分5℃加熱
・曲げ弾性率:JIS K7171に従って測定した。
101・・・・・開口部
102・・・・・半導体発光素子
103・・・・・樹脂部(熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂)
104・・・・・透明封止樹脂
105・・・・・リード
106・・・・・リード
107・・・・・ワイア
108・・・・・光取出し面
Claims (5)
- エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる透明封止体であって、前記エポキシ樹脂硬化剤が、多価カルボン酸無水物及びシロキサン構造含有高分子を含むエポキシ樹脂硬化剤であり、前記シロキサン構造含有高分子が、シロキサン構造含有ポリエステルを含む、透明封止体。
- 多価カルボン酸無水物が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1記載の透明封止体。
- エポキシ樹脂組成物中、シロキサン構造含有高分子が、多価カルボン酸無水物100重量部に対して1〜60重量部含まれる、請求項1又は請求項2に記載の透明封止体。
- エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を含む、透明封止体用エポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂硬化剤が、多価カルボン酸無水物及びシロキサン構造含有高分子を含むエポキシ樹脂硬化剤であり、前記シロキサン構造含有高分子が、シロキサン構造含有ポリエステルを含む、エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれかに記載の透明封止体で光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
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