JP5834539B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
前記反射型表示体は、所定の位置に応じて、第1の色と第2の色とを選択的に表示することが可能な反射型表示体層を有し、
前記透過型表示体は、前記方法によって作製される有機エレクトロルミネッセンス素子または前記有機エレクトロルミネッセンス素子を、画素光源として有し、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極および陰極が、光透過性を示す電極によって実現される、表示装置。
本発明の有機EL素子は、支持基板上の陽極上に、発光層、機能層、および陰極がこの順に積層された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、機能層が粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を塗布成膜することによって形成されてなる。
支持基板は、有機EL素子を作製する際に化学的に変化しないものであればよく、その材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。上記トップエミッション型の有機EL素子の場合には、支持基板には不透明な基板も用いることができるが、上記ボトムエミッション型およびシースルー型の有機EL素子の場合には、支持基板には透明又は半透明な基板が用いられる。
陽極には、導電性の金属酸化物膜、金属薄膜、および有機物を含む導電膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウムスズ酸化物(Indium Tin Oxide:略称ITO)、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、銅、アルミニウム、ポリアニリン及びその誘導体、並びにポリチオフェン及びその誘導体等の薄膜が用いられる。これらのなかでも陽極には、ITO、IZO、酸化スズの薄膜が好適に用いられる。なお陽極から光を取り出す構成の有機EL素子では、たとえば上述の陽極を構成する薄膜の膜厚を、光が透過する程度の厚さにした透明又は半透明な電極が、陽極として用いられる。
発光層は、通常、主として蛍光及び/又はりん光を発光する有機物、または該有機物とこれを補助するドーパントとから形成される。発光層は、塗布法により形成されることが好ましい。また発光層は、高分子化合物を含むことが好ましく、高分子化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよく、共役系高分子化合物を含んで構成されることがさらに好ましい。また、前記発光層の電荷輸送性を高めるために、前記発光層中に電子輸送性化合物及び/又はホール輸送性化合物を混合して用いることもできる。発光層を構成する発光材料としては、例えば以下の色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料、ドーパント材料を挙げることができる。
色素系材料としては、例えば、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体などを挙げることができる。
金属錯体系材料としては、例えば中心金属に、Al、Zn、Beなど、またはTb、Eu、Dyなどの希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを有する金属錯体を挙げることができ、例えばイリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体などを挙げることができる。
高分子系材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素系材料や金属錯体系発光材料を高分子化したものなどを挙げることができる。
ドーパント材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンなどを挙げることができる。なお、このような発光層の厚さは、通常約2nm〜200nmである。
機能層は、発光層と陰極との間に設けられ、粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を塗布成膜することによって形成される。まず粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を成膜し、これをさらに乾燥すると、水等の溶剤に溶解しにくい機能層とすることができる。このような機能層上に、塗布法によって陰極などを形成する場合、塗布液に機能層が溶解することを防ぐことができるため、陰極などの塗布法による形成が容易になる。なお本発明において、塗布液は、エマルション(乳濁液)、サスペンション(懸濁液)等の分散液も含む。
陰極は、単層の形態または複数の層が積層された形態をとりうる。本実施形態では陰極は塗布法により形成される。陰極を塗布法により形成する際に用いられる塗布液は、陰極の構成材料と溶媒とを含む。陰極は導電性を示す高分子化合物を含むことが好ましく、実質的に導電性を示す高分子化合物から成ることが好ましい。陰極の構成材料としては、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体等の有機材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子の製造方法では、陽極を形成し、発光層を形成し、粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を塗布成膜することによって機能層を形成し、さらに塗布法によって陰極を形成する。このように、陽極、発光層、機能層、陰極の順に各層を形成することによって有機EL素子を形成する。
陽極は、例としてあげた陽極の材料を真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等によって前述した支持基板上に成膜することで形成される。またポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機材料を含む塗布液、金属インク、金属ペースト、溶融状態の低融点金属等を用いて、塗布法によって陽極を形成してもよい。
発光層は塗布法によって形成することが好ましい。発光層は例えば前述した発光層の構成材料と溶媒とを含む塗布液を用いる塗布法により形成することができ、例えば高分子発光体化合物と、溶媒とを含む塗布液を用いる塗布法により形成することができる。
また本発明に用いられる塗布液は、2種類以上の溶媒を含んでいてもよく、上記で例示した溶媒を2種類以上含んでいてもよい。
前述したように、発光層と陰極との間に、粒子状の電子輸送性材料を含む機能層を形成する。すなわち前記発光層の形成後、かつ前記陰極の形成前に、上述した粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を発光層上に塗布成膜することによって機能層を形成する。
このように薄膜を乾燥することによって、この機能層上に塗布される塗布液にたいして、当該機能層を不溶化することができる。
陰極は、機能層などの表面上に塗布法により形成される。具体的には溶媒と、前述した陰極の構成材料とを含む塗布液を機能層などの表面上に塗布することによって陰極が形成される。陰極を形成する際に用いる塗布液の溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、n−ブチルベンゼン、s−ブチルベゼン、t−ブチルベンゼン等の炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類系溶媒、水、アルコール等があげられる。アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブトキシエタノール、メトキシブタノール等があげられる。また本発明に用いられる塗布液は、2種類以上の溶媒を含んでいてもよく、上記で例示した溶媒を2種類以上含んでいてもよい。
合成例において、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算のものを求めた。具体的には、GPC(東ソー製、商品名:HLC-8220GPC)により、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)3本を直列に繋げたカラムを用いて、テトラヒドロフランを展開溶媒として0.5mL/分の流速で流し、40℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
5Lセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336「登録商標」、Aldrich製)40.18g、下記式:
で表される化合物E 234.06g、下記式:
で表される化合物F 172.06g、及び下記式:
で表される化合物G 28.5528gを取り、フラスコ内の気体を窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン2620gを加え、攪拌しながら更に30分間アルゴンバブリングした。酢酸パラジウム 99.1mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 937.0mgを加え、158gのトルエンで洗い流し、95℃に加熱した。17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液855gを滴下後、バス温を110℃に昇温し、9.5時間攪拌した後、フェニルホウ酸5.39gをトルエン96mlに溶解して加え、14時間攪拌した。200mlのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を3重量%酢酸水溶液850mlで2回洗浄し、さらに850mlの水とナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート19.89gを加え、4時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、11Lのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。
得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、278.39gの高分子化合物1を得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは7.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.8×105であった。
500mlの4口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336「登録商標」、Aldrich製)1.72g、下記式:
で表される化合物A 6.2171g、下記式:
で表される化合物B 0.5085g、下記式:
で表される化合物C 6.2225g、及び下記式:
で表される化合物D 0.5487gを取り、フラスコ内の気体を窒素置換した。トルエン100mlを加え、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 7.6mg、炭酸ナトリウム水溶液24mlを加え、還流下で3時間攪拌した。その後、フェニルホウ酸0.40gを加え、終夜攪拌した。その後、ナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに還流下で3時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下ところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、7.72gの共役高分子化合物である高分子化合物2を得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.9×105であった。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
陽極に相当するインジウムスズ酸化物(ITO)膜(膜厚:150nm、スパッタ法により形成)が形成されたガラス基板上に、正孔注入層溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS AI4083)をスピンコートにより塗布成膜し、大気中ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥して正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。
(有機EL素子の作製、評価)
Claims (7)
- 陽極を形成し、発光層を形成し、粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液を塗布成膜することによって機能層を形成し、さらに塗布法によって陰極を形成する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記粒子状の電子輸送性材料が、粒子状の酸化亜鉛である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記粒子状の電子輸送性材料を含む塗布液が、アルカリ金属の錯体、アルカリ金属の塩、アルカリ土類金属の錯体、およびアルカリ土類金属の塩からなる群から選ばれた少なくとも1種を含有する請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記陰極が、ポリチオフェン及び/又はポリチオフェンの誘導体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記陰極が、ポリアニリン及び/又はポリアニリンの誘導体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記陰極が、導電性物質のナノ粒子、導電性物質のナノワイヤ、または導電性物質のナノチューブを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記陰極が、導電性物質のナノワイヤを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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