JP5813238B2 - 樹枝状デンプン系デキストリン接着剤 - Google Patents
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Description
このような実施形態の添加剤には、接着剤へ挿入され、それによって硬化した接着剤の一体部分になることにより、接着剤に性質を付与する組成物が含まれる。実施形態の添加剤の「機能性分子単位」としては、多機能性添加剤の一部として含められたとき、接着剤に1つまたは複数の望ましい性質を付与するモノマーまたはポリマー部分を挙げることができる。望ましい性質とは、接着剤の物理的性質が強化され、または新しい性質が加えられるような、接着剤にプラスの影響を与える性質であると定義される。たとえば、一部の実施形態では、添加剤は、接着剤の結晶性水素結合ネットワークを崩壊させることのできる充てん剤として働く機能性分子単位を含むことができ、他の実施形態では、機能性分子単位は、抗微生物剤として働くものでもよい。特定の実施形態では、添加剤は、添加剤の接着剤との一体化を可能にし得る少なくとも1つの糖単位をさらに含んでもよく、他の実施形態では、機能性分子単位および/または糖単位は、リンカー分子によって共有結合で連結されたものでよい。一部の実施形態では、本発明の1種または複数の添加剤を含有する接着剤によって、硬化した接着剤が、1種または複数の添加剤が不在の同じ接着剤の硬化サンプルより、曲げやすい、チッピング耐性のある、クラッキング耐性のある、または微生物の増殖に耐性のあるものになる。
一部の実施形態は、上述の添加剤の調製方法を対象とする。こうした添加剤は、完成した添加剤が、デンプン系接着剤に所望の性質を付与する、共有結合によって連結した分子機能性基を有する単一化合物を含むように、1つまたは複数の分子機能性単位、および場合によっては糖単位を、リンカー分子に共有結合によって連結させる、いずれかの方法によって合成することができる。たとえば、一部の実施形態では、上述のものなどの添加剤を、一連の連続する光延カップリング反応によって合成することができる。このような実施形態では、第1のステップにおいて、1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンなどのリンカー分子を、光延反応によって、アルコール末端を有するデンドロンまたはプロパルギルアルコールのいずれかに、共有結合で結合させて、最初の中間体を得ることができる。次いで、2のステップにおいて、抗微生物剤を最初の中間体に結合させると、添加剤に抗微生物活性を与えることができる。一部の実施形態では、3のステップにおいて、六炭糖単位をリンカー分子に結合させて、接着剤巨大分子構造への添加剤の挿入を円滑にすることができる。当然のことながら、結合反応の順序は、どのように組んでもよい。たとえば、1のステップにおいて抗微生物剤をリンカーに結合させることができ、2のステップにおいて樹枝状ポリマーをリンカーに結合させることができる。
デンプン系デキストリン接着剤は、製紙および包装業界の主要な構成要素である。こうした接着剤は、容易に入手可能であり、費用がかからず、水系溶液の形で適用しやすい。生産コストが低いこと、多孔質の表面に対する堅固な接着および油不溶性を実現すること、ならびに容易に入手可能で非毒性で生分解性であることを始めとして、こうした接着剤は、他の種類の接着剤に優る数多くの利点を有する。一般的なデンプン接着剤の製造は通常、デンプンを水中で加熱することから始まり、これにより、内部の水素結合によってまとまっているデンプン粒が勢いよく開放される。これがペーストをなし、接着剤として使用される。普通、デンプン固形分が15%を上回ると、この火を通したペーストは、冷却時に不溶性のゴム状の塊となるが、しかし、提案している添加剤を用いると、はるかに高い使用濃度が可能である。現在、デキストリン系接着剤の実用性は、最大固形物濃度が約25%w/vであることによって限定されているので、より高い固形物濃度は望ましい。高い固形物濃度は、接着剤の強度と関連付けられる。デキストリン系接着剤は、それ自体で、接着剤への強度付与の主な担い手である分子間および分子内水素結合の拡張されたネットワークを形成する。接着剤中の固形物濃度が高いほど、接着剤の接着力は強いと考えられている。したがって、たとえば、所与の体積の水中で1〜25%w/v、25〜50%w/v、50〜75%w/v、および75〜100%w/vの範囲の最大固形物濃度を実現することが望ましい。一部の実施形態では、最大固形物濃度は、99%w/v、98%w/v、97%w/v、96%w/v、95%w/v、90%w/v、80%w/v、70%w/v、60%w/v、50%w/v、40%w/v、30%w/v、および25%w/vを上回る。一部の実施形態では、添加剤は、水溶媒担体中の接着剤に、25%w/v、30%w/v、40%w/v、50%w/v、60%w/v、70%w/v、80%w/v、90%w/v、95%w/v、96%w/v、97%w/v、98%w/v、および99%w/vより高い水溶媒担体中の改質デンプン系接着剤固形物濃度を付与する。
別の実施形態は、接着剤と添加剤組成物とを含む接着剤組成物を、ある材料を、別の材料にまたはその材料自体に接着するのに使用することを含み、硬化した接着剤は、真菌、カビおよび細菌による微生物定着に耐性がある。そのような材料の例としては、木材、紙、繊維、革、プラスチックまたはボール紙が挙げられる。
「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、第1、第2、第3または第4世代ポリベンジルエーテルデンドロン(0.48mmol)を、10mLのジエチルエーテルに溶解させた後、1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼン(0.41g、2.9mmol)を加えることができる。この混合物に、無希釈の水素化カルシウム(19.71mg)を加え、混合物を室温で24時間撹拌することができる。次いで、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去することができ、残存する化合物を水に溶解させクロロホルムで洗浄することにより洗浄して、残った1,3,5−トリス(ブロモメチル)ベンゼンを除去することができる。
アルキンリンカーを用いた「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、ブロモメチル基に結合させた第1、第2、第3または第4世代ポリベンジルエーテルデンドロンを1,3,5−トリメチルベンゼンと反応させて、アルキン−リンカー−デンドロン中間体(1)を形成する。この混合物に無希釈の水素化ナトリウムを加えることができ、混合物を室温で24時間撹拌することができる。次いで、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去することができ、残存する化合物を水に溶解させ、クロロホルムで洗浄することにより洗浄して、残った1,3,5−トリメチルベンゼンを除去することができる。
ハロゲン化物リンカーを用いた「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、1,3,5−トリヨードベンゼンを、3当量のトリメチルシリルアセチレン、5%塩化パラジウム(II)トリフェニルホスフィン、5%銅(II)カルボン酸塩、ピペリジンと、25℃で6時間反応させた後、メタノール中にて25℃で30分間炭酸カリウムと反応させて、1,3,5−トリメチルベンゼンを形成する。
エステルリンカーを用いた「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、ヒドロキシル基に結合させた第1、第2、第3または第4世代ポリベンジルエーテルデンドロンをベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸トリメチルエステルと反応させて、エステル−リンカー−デンドロン中間体(1)を形成する。この混合物に無希釈の水素化ナトリウムを加えることができ、混合物を室温で24時間撹拌することができる。次いで、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去することができ、残存する化合物を水に溶解させ、クロロホルムで洗浄することにより洗浄して、残ったベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸トリメチルエステルを除去することができる。
酸塩化物リンカーを用いた「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、ヒドロキシル基に結合させた第1、第2、第3または第4世代ポリベンジルエーテルデンドロンを、ピリジンの存在下、25℃で塩化ベンゾイルと反応させて、酸塩化物−リンカー−デンドロン中間体を形成する。次いで、この中間体を、ピリジンの存在下、25℃で、一般式HO−(CH2)x−NR3X[ここで、Rは、1〜18個の炭素の可変長のアルキル基とすることができ、xは、2〜18の間のいずれかの数とすることができ、Xは、塩化物または臭化物アニオンなどのいずれかの一価アニオンとすることができる]の抗微生物剤(1)と反応させた後、ピリジンの存在下、25℃でプロパルギルアルコールと反応させて、中間体2を形成する。次いで、中間体2を、銅(II)、アスコルビン酸、tert−ブタノールおよび水の存在下で糖アジド部分と反応させた後、水素化すると、完成した添加剤3が得られる。
アルデヒドリンカーを用いた「クリック」ケミストリーによるデンプン系デキストリン接着剤添加剤の合成
多機能性添加剤は、多段カップリング反応を使用して調製することができる。第1のステップにおいて、エチル−ホスホン酸ジエチルエステル基を結合させた第1、第2、第3または第4世代ポリベンジルエーテルデンドロンは、デンドロンアルコールをメシル化した後、還流温度にてヨウ化ナトリウムおよびトリエチルホスファイトで処理することにより、3,5−ジメチル−ベンズアルデヒドと反応させて、アルデヒド−リンカー−デンドロン中間体(1)を形成する。
接着剤−添加剤混合物の調製
実施例1に記載のとおりに調製した添加剤粉末(0.5mg)を、乾燥した白色デキストリン(100g)に加えることができ、この混合物に水(1L)を加えて、接着剤混合物を作製することができる。
段ボール箱の製造における接着剤−添加剤混合物の使用
実施例2に記載のとおりに調製した接着剤は、段ボール箱作製の際に使用される段ボール素材の製造において使用することができる。段ボール素材は、細長い一枚のボール紙に、加熱した段ロールによって波形をつけることと、実施例2の接着剤を一方の側にある波の先端に塗布することと、滑らかなボール紙ライナーを波と接触させることと、ライナーと波型紙の接触を維持するのに十分な圧力をかけることにより接着層を形成させて、片面段ボールを作製することとからなる連続的な2ステップ作業において製造される。第2のステップでは、実施例2の接着剤を、露出したままである段ボール先端に塗布した後、露出した波形の先端を2枚目の滑らかなボール紙ライナーに接触させ、ライナーと波形の紙の接触を維持するのに十分な圧力をかけることにより接着剤接着層を形成させる。この2ステッププロセスの結果、段ボールの中芯に接着された2面の滑らかな外側ボール紙表面を含む堅いボール紙となる。このプロセスによって製造された両面段ボール素材は、第1、第2、第3および第4の側壁パネルを含み、第1と第3の側壁パネルが向かい合う関係にあり、第2と第4の側壁パネルが向かい合う関係にあり、側壁パネルが箱の内部空間を画定する、堅い段ボールを畳み込み、同じ堅い段ボールの別の部分に接着させることによる、箱の作製に使用することができる。実施例2の接着剤は、段ボール箱の部分を互いに接着させるのに利用することもできる。一部の実施形態では、接着層が形成され、接着剤が硬化してしまうまで、畳み込まれたボール紙素材の部分の接触が維持されるように十分な圧力をかけることにより、これを実現することができる。
繊維製品の製造における接着剤−添加剤混合物の使用
実施例2に記載のとおりに調製した接着剤は、繊維製品の製造において使用することができる。例として、服飾衣料、家庭用品、たとえば、カーペットおよびラグ、タオル、カーテンおよび敷布、家具および自動車用の掛布、ならびに工業用ベルトおよび消防ホースが挙げられる。繊維製品は、不織布の別個の切片を接着させる、または一片の布の一部を同じ切片の布の別の部分に接着させることにより製造することができる。不織布の例としては、スパンレース、スパンボンド、ならびにポリエステル、ポリプロピレンおよび/またはポリエチレンの混紡のほか、これらの組み合わせが挙げられる。実施例2に記載の接着剤を使用して、繊維の表面に接着剤を接触させた後、同じ切片の繊維または別個の切片の繊維のいずれかの第2の表面を接触させ、接着剤が硬化する間繊維の切片の接触を維持するのに十分な圧力をかけることにより、不織布の単一または別個の切片を接着することができる。この過程の結果、製品の目的用途による応力に持ちこたえるのに十分な強度のみならず、接着部位における微生物による定着に対する耐性を有する、つながった2片の布となる。
接着剤−添加剤混合物の、添加剤なしの接着剤との比較
特定の接着剤−添加剤混合物の性質は、剥離、張力、圧縮およびせん断試験を含めたいくつかの標準試験方法によって、添加剤不在の接着剤の性質と比較することができる。これらの試験は、硬化した接着剤の強度、およびその使用の際に遭遇し得るさまざまな応力に持ちこたえるその能力を測定するものである。剥離試験では、接着された2つの基材、たとえば、2片の布または2枚のボール紙を離すのに必要となる力を、接着剤の基材からの分離を実現するのに必要な力、角度および時間に関して測定する。剥離試験では、特定の接着剤が弱って基材から離れる前に必要となる応力のレベルが示される。張力、圧縮およびせん断試験では、特定の接着剤によってもたらされる接着、および接着剤を基材から離すまたは接着し合った2つの基材を離すのに必要となる力の特性決定が可能になる。これらの試験によって、使用者は、添加剤入りとなしとでの接着剤の強度の差異を評価することが可能になる。
Claims (20)
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤の水への溶解度が、添加剤不在の同じデンプン系接着剤の約101%〜約200%である、請求項1に記載の添加剤。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤は、カビ、真菌、細菌、およびこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種の増殖に対する耐性が、添加剤不在のデンプン系接着剤のサンプルより強くなる、請求項1に記載の添加剤。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成し硬化させたとき際、改質デンプン系接着剤が、添加剤不在のデンプン系接着剤の硬化サンプルより、曲げやすい、チッピング耐性がある、クラッキング耐性がある、または微生物の増殖に耐性がある、請求項1に記載の添加剤。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤の水への溶解度が、添加剤不在の同じデンプン系接着剤の約101%〜約200%である、請求項5に記載の改質デンプン系接着剤。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤は、カビ、真菌、細菌、およびこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種の増殖に対する耐性が、添加剤不在の同じデンプン系接着剤のサンプルより強くなる、請求項5に記載の改質デンプン系接着剤。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成し硬化させたとき、改質デンプン系接着剤が、デンプン系接着剤不在の同じデンプン系接着剤の硬化サンプルより、曲げやすい、チッピング耐性がある、クラッキング耐性がある、または微生物の増殖に耐性がある、請求項5に記載の改質デンプン系接着剤。
- 水溶媒担体をさらに含み、水溶媒担体中の改質デンプン系接着剤の固形物濃度が25%w/vより高い、請求項5に記載の改質デンプン系接着剤。
- リンカー分子をデンドロンに結合するステップが、デンドロンを水素化ナトリウムおよび1,3,5ブロモメチルベンゼンと反応させて、第1の中間体を形成することを含む、請求項10に記載の方法。
- 第1の中間体を、プロパルギルアルコール、塩基およびテトラヒドロフランと反応させて、第2の中間体を形成するステップをさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 第2の中間体を有機溶媒および抗微生物剤と反応させて、第3の中間体を形成するステップをさらに含む、請求項12に記載の方法。
- 第2の中間体を有機溶媒および抗微生物剤と反応させるステップを、約60℃〜約90℃の温度で実施する、請求項13に記載の方法。
- 第3の中間体を、少なくとも1種の触媒および少なくとも1種の有機溶媒の存在下で糖部分と反応させた後、水素化して添加剤を得ることをさらに含む、請求項13に記載の方法。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤の水への溶解度が、添加剤不在の同じデンプン系接着剤の約101%〜約200%である、請求項16に記載の方法。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成したとき、改質デンプン系接着剤は、カビ、真菌、細菌、およびこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種の増殖に対する耐性が、添加剤不在のデンプン系接着剤のサンプルより強くなる、請求項16に記載の方法。
- 添加剤をデンプン系接着剤と組み合わせて改質デンプン系接着剤を形成し硬化させたとき、改質デンプン系接着剤が、添加剤不在のデンプン系接着剤の硬化サンプルより、曲げやすい、チッピング耐性がある、クラッキング耐性がある、または微生物の増殖に耐性がある、請求項16に記載の方法。
- 水溶媒担体を加えることをさらに含み、水溶媒担体中の改質デンプン系接着剤の固形物濃度が25%w/vより高い、請求項16に記載の方法。
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