JP5800828B2 - ポリイソブテニルアルコールおよび燃料組成物 - Google Patents
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Description
a.100乃至5000ppmの次の化合物:
b.50乃至2500ppmの窒素含有清浄剤;
を含む燃料組成物に関する。
本発明に用いるポリイソブテンは、高い割合で末端二重結合を有していることが特徴であり、本発明の目的に関連して反応性ポリイソブテンもしくは高反応性ポリイソブテンと称する。これは、カルボニル−エン反応スキームにおいて容易に反応を受けることがない−C(CH3)=C(CH3)−CH(CH3)2のような非反応性鎖末端を持つ「従来の」ポリイソブチレンと対照的である。従来のポリイソブテンは一般に、おおよそ90%以上の内部結合を含むため不適切であって、これらの内部オレフィンは本発明のスキームでは反応性を示さない。従って、高いモル%でアルキルビニリデンと1,1−ジアルキル異性体、例えばメチルビニリデン異性体とを含む高反応性ポリイソブテンが用いられる。一般にポリイソブテンは、32乃至360の炭素原子を有するポリイソブテンの混合物である。ポリイソブテン混合物は、50モル%を超える反応性メチルビニリデン異性体、好ましくは70モル%を超える反応性メチルビニリデン異性体、さらに好ましくは80モル%を超える反応性メチルビニリデン異性体を含む。
本発明の態様は、カルボニル化合物もしくはカルボニル前駆体を含む適切なエノフィルの使用を含む。さらに具体的に好ましいエノフィルは、反応性(すなわち、電子欠損を持つ)アルデヒドから選ばれ、その反応性は、エノフィルの立体配置および電子による効果、もしくは反応の結果が立体的な密集状態からの解放となるような緊張状態のエノフィルにより影響され得る。好ましいエノフィルは、次の構造を有する反応性アルデヒドとして示すことができる:
適切なルイス酸と反応条件は、カルボニル−エン反応が、反応性がより低い三置換オレフィンよりも、メチルビニリデンの異性化が優先的に促進されるように選択する必要がある(スキーム1)。
ルイス酸触媒によるオレフィンの異性化
ルイス酸触媒によるポリイソブテンの脱重合
カルボニル−エン反応−触媒的ルイス酸
モノおよびビス生成物
三フッ化ホウ素の例
カルボニル−エン反応−化学量論的ルイス酸
モノ生成物
塩化ジメチルアルミニウムの例
溶媒は、本発明の方法において好ましく使用される。溶媒は、非極性で、比較的低い誘電率を伴い、優先的にルイス酸と錯体を形成しないものを選択する。適切な溶媒は、ハロゲン化アルカン類(例えば、クロロホルム、塩化エチル、塩化n−ブチル、塩化メチレン、塩化メチル、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、四塩化炭素、1,1−ジクロロエタン、塩化n−プロピル、塩化イソプロピル、1,2−ジクロロプロパン、もしくは1,3−ジクロロプロパン)、アルケン類、およびハロゲン化アルケン類(例えば、塩化ビニル、1,1−ジクロロエテン、および1,2−ジクロロエテン)を含む。適切な溶媒は、エステル類、例えば、酢酸エチルを含むことができる。炭化水素溶媒も用いることができ、例えば、直鎖アルカン(例、プロパン、直鎖ブタン、直鎖ペンタン、直鎖ヘキサン、直鎖ヘプタン、直鎖オクタン、直鎖ノナン、および直鎖デカン)および分岐鎖アルカン(例、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、イソヘキサン、3−メチルペンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、その他)を含むアルカン類、芳香族溶媒(例、ベンゼン、トルエン、キシレン、その他)、並びにハロゲン置換芳香族化合物(例、クロロベンゼン)を含む。溶媒は、ルイス酸触媒のエン反応に使用される上記および他の公知の有機化合物の混合物を含むこともできる。好ましい溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、クロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、およびジクロロエタンである。
本発明の方法で採用する反応条件は、溶媒および反応体もしくは生成物の性質、すなわち沸点もしくは安定性に依存する。反応温度は、一般に−30℃乃至60℃の範囲であり、さらに好ましくは0乃至40℃の範囲である。該方法は、任意の適切な圧力、例えば、大気圧、大気圧よりも高い圧力、もしくは減圧において有効である。ただし、ポリイソブテン、エノフィル、もしくは反応生成物が反応温度において揮発性もしくは気体である場合には、反応圧力はそれらを液体状態中(例、溶液中)に保つために充分である必要がある。一般に、反応は、自然環境の圧力もしくは個々の反応温度における反応体による自律的な圧力において実施される。本発明の方法は、バッチ式もしくは連続式のいずれでも実施できる。
前記式Iのポリイソブテニルアルコールおよび置換ポリイソブテニルアルコールは、炭化水素燃料の用途における添加剤としての使用に適している。用語「燃料」もしくは「炭化水素燃料」は、ガソリン燃料および/またはディーゼルの領域の範囲に沸点を有する通常は液体の炭化水素を意味する。これらの化合物は、それ自身で堆積物の防止および制御を補助することができ、特に他の公知の窒素含有清浄添加剤と共にキャリヤー液として使用するために適している。これらの化合物は、清浄添加剤との相溶性が改良され、キャリヤーとして機能することにより、堆積物の除去および阻止を補助すると考えられる。キャリヤーは、一種以上の窒素含有清浄添加剤と組み合わせて使用する場合に、相乗的な堆積物制御性能を示すこともある。キャリヤー液として、式Iのポリイソブテニルアルコールおよび置換ポリイソブテニルアルコールは、一般に炭化水素燃料の百万質量部当たり約100乃至約5000質量部(ppm)、好ましくは、燃料の400乃至3000ppmの範囲の量で、燃料中に用いられる。好ましくは、式Iのポリイソブテニルアルコールおよび置換ポリイソブテニルアルコール対窒素含有清浄添加剤の比は、約0.5:1乃至約10:1の範囲、さらに好ましくは1:1乃至4:1、さらに好ましくは約2:1である。別の態様において、式Iのポリイソブテニルアルコールおよび置換ポリイソブテニルアルコールを大量に、窒素含有清浄剤と共に加えて、燃料濃縮物を調製することもできる。燃料濃縮物中で使用する場合、キャリヤー液は、一般に約20乃至約60質量%、好ましくは約30乃至約50質量%の範囲の量で使用される。燃料濃縮物は、おおよそ約10乃至70質量%、好ましくは10乃至50質量%、さらに好ましくは20乃至40質量%の窒素含有清浄剤を含む。
燃料組成物は、主要量の、ガソリンもしくはディーゼルの領域に沸点を有する炭化水素、式Iのポリイソブテニルアルコール、および置換ポリイソブテニルアルコールを含み、さらに少なくとも一種の窒素含有清浄添加剤も含む場合がある。望ましい堆積物制御を達成するために必要とされる清浄添加剤の適切な濃度は、使用する燃料の種類、エンジンの種類、および他の添加剤の存在によって異なる。一般に、炭化水素燃料における窒素含有清浄添加剤の濃度は、質量当たり50乃至約2500ppm、好ましくは質量当たり50乃至1000ppmの範囲である。
(塩化ジメチルアルミニウムによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
(塩化ジメチルアルミニウムによるω−4−ニトロフェニルヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
(三フッ化ホウ素エーテル化合物によるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、20gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、0.6gのパラホルムアルデヒド、および60ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。三フッ化ホウ素エーテル化合物(0.123ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。混合物を40ミリリットルの塩化メチレンおよび引き続き2ミリリットルの飽和水酸化アンモニウム水溶液で希釈した。沈殿物を濾過で除いた。溶液を、飽和炭酸水素ナトリウムの溶液および引き続き飽和塩化ナトリウムの溶液で洗浄した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を吸引除去し、粗製生成物を得た。粗製反応生成物は、ヘキサン、および引き続きのヘキサン溶液中の10%酢酸エチルで溶出させるシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、6.85gの目的生成物を得た。
(三フッ化ホウ素エーテル化合物によるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、100gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、0.6gのパラホルムアルデヒド、および60ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。三フッ化ホウ素エーテル化合物(0.123ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。混合物を40ミリリットルの塩化メチレンおよび引き続き2ミリリットルの飽和水酸化アンモニウム水溶液で希釈した。沈殿物を濾過で除いた。溶液を、飽和炭酸水素ナトリウムの溶液および引き続き飽和塩化ナトリウムの溶液で洗浄した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を吸引除去し、粗製生成物を得た。粗製反応生成物は、ヘキサン、および引き続きのヘキサン溶液中の10%酢酸エチルで溶出させるシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、13.6gの目的生成物を得た。
(三フッ化ホウ素エーテル化合物によるω−4−ニトロフェニルヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、100gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、3.02gの4−ニトロベンズアルデヒド、および60ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。三フッ化ホウ素エーテル化合物(0.123ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。混合物を40ミリリットルの塩化メチレンおよび引き続き2ミリリットルの飽和水酸化アンモニウム水溶液で希釈した。沈殿物を濾過で除いた。溶液を、飽和炭酸水素ナトリウムの溶液および引き続き飽和塩化ナトリウムの溶液で洗浄した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を吸引除去し、粗製生成物を得た。粗製反応生成物は、ヘキサン、および引き続きのヘキサン溶液中の10%酢酸エチルで溶出させるシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、15.2gの目的生成物を得た。
(メチルトリクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
(ジメチルジクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、5.06gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、138mgのパラホルムアルデヒド、および15ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。ジメチルジクロロシラン(0.83ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応は氷浴中で冷却し、15ミリリットルの0.5N塩酸溶液を滴下した。結果として得られた二相の溶液を、ヘキサン類(3×15ミリリットル)で抽出した。有機層を一緒にして、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を吸引除去して、粗製生成物を得た。粗製反応生成物は、ヘキサン、および引き続きのヘキサン中の10%酢酸エチルで溶出させるシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、3.0gの目的生成物を得た。
(メチルトリクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
(フェニルトリクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、5.16gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、141mgのパラホルムアルデヒド、および15ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。フェニルトリクロロシラン(1.1ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応は氷浴中で冷却し、15ミリリットルの0.5N塩酸溶液を滴下した。結果として得られた二相の溶液を、ヘキサン類(3×15ミリリットル)で抽出した。有機層を一緒にして、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を吸引除去して、粗製生成物を得た。以上の反応により、2.1gの目的生成物を得た。
(メチルトリクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、5.53gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、151mgのパラホルムアルデヒド、および15ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。メチルトリクロロシラン(2.96ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応は氷浴中で冷却し、15ミリリットルの0.5N塩酸溶液を滴下した。酸の添加によって、ケイ素系のゲルが生成した。塩化メチレン/HCl(水)溶液をゲルを傾けて除き、ゲルをヘキサン中の10%酢酸エチル溶液で(三回)洗浄した。有機層を一緒にして分離し、水層をヘキサン類で(三回)抽出した。有機層の全てをまとめて、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を吸引除去して、粗製生成物を得た。以上の反応により、3.8gの目的生成物を無色の油として得た。
(メチルトリクロロシランによるω−ヒドロキシメチルポリイソブチレンの製造)
磁気攪拌機と窒素取り入れ口とを備えたフラスコに、5.14gのポリイソブチレン(分子量:1000、80%メチルビニリデン)、140mgのパラホルムアルデヒド、および15ミリリットルの無水塩化メチレンを加えた。メチルトリクロロシラン(0.66ミリリットル)を、シリンジを用いて一度に加えた。反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応は氷浴中で冷却し、15ミリリットルの0.5N塩酸溶液を滴下した。酸の添加によって、ケイ素系のゲルが生成した。塩化メチレン/HCl(水)溶液をゲルを傾けて除き、ゲルをヘキサン中の10%酢酸エチル溶液で(三回)洗浄した。有機層を一緒にして分離し、水層をヘキサン類で(三回)抽出した。有機層の全てをまとめて、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を吸引除去して、粗製生成物を得た。以上の反応により、3.28gの目的生成物を無色の油として得た。
Claims (13)
- 式中、nが6乃至52の整数である請求項1の化合物。
- 式中、nが14乃至42の整数である請求項2の化合物。
- Rが水素原子、アルコキシカルボニル、およびモノ置換アリールから選ばれる請求項1の化合物。
- Rが水素原子である請求項1の化合物。
- Rが式−C(O)OR2のアルコキシカルボニル基であって、R2が1乃至6の炭素原子を有するアルキルである請求項1の化合物。
- Rが置換アリール基である請求項1の化合物。
- R1がパラ位にある請求項8の化合物。
- R1がシアノおよびニトロからなる群より選ばれる請求項9の化合物。
- R1が−C(O)OR2であって、R2が1乃至6の炭素原子を有するアルキルである請求項9の化合物。
- 上記窒素含有清浄剤が、脂肪族炭化水素アミン、炭化水素置換ポリ(オキシアルキレン)アミン、炭化水素置換コハク酸イミド、マンニッヒ反応生成物、ポリアルキルフェノキシアルカノールのニトロおよびアミノ芳香族エステル、ポリアルキルフェノキシアミノアルカン、およびそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項12の燃料組成物。
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