JP5795426B1 - Method for producing taurine - Google Patents

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Abstract

【課題】簡単な操作により高い回収効率で高純度のタウリンを製造する方法を提供すること。【解決手段】タウリンを含む天然物を熱水抽出して得られた抽出液に水溶性アルコールを添加してタンパク質等を沈殿させ、抽出液から沈殿物を除去する工程;得られる上清液を脱塩及び限外ろ過する工程;及び脱塩限外ろ過液を冷却してタウリンを析出させる工程;を包含する、タウリンの製造方法。【選択図】なしTo provide a method for producing high-purity taurine with high recovery efficiency by a simple operation. A step of adding a water-soluble alcohol to an extract obtained by hot water extraction of a natural product containing taurine to precipitate proteins and the like, and removing the precipitate from the extract; A method for producing taurine, comprising: desalting and ultrafiltration; and cooling the desalted ultrafiltrate to precipitate taurine. [Selection figure] None

Description

本発明はタウリンの製造方法に関し、特に、天然物からタウリンを製造する方法に関する。   The present invention relates to a method for producing taurine, and more particularly to a method for producing taurine from natural products.

タウリンには、血圧やコレステロールの低下、心臓の機能強化など、身体各部の機能を高める作用があり、食品素材又は食品添加物として有用である。タウリンは水溶性であり、魚介類、牛の胆汁等に多く含まれる。しかし、天然物に含まれるタウリンは、低分子タンパク質、アミノ酸及び塩分等の水溶性成分と共存しているために単離することが困難である。   Taurine has the effect of enhancing the functions of various parts of the body, such as lowering blood pressure and cholesterol, and strengthening the function of the heart, and is useful as a food material or food additive. Taurine is water-soluble and is abundant in seafood, cow bile and the like. However, taurine contained in natural products is difficult to isolate because it coexists with water-soluble components such as low molecular weight proteins, amino acids and salts.

特許文献1には、カキ肉を熱水抽出し、抽出液にエタノールを添加して沈殿処理した上清を濃縮し、濃縮液を摂氏零度以下に冷却してタウリンを析出させるタウリンの抽出方法が記載されている。   Patent Document 1 discloses a taurine extraction method in which oyster meat is extracted with hot water, ethanol is added to the extract, the supernatant obtained by precipitation is concentrated, and the concentrate is cooled to below zero degrees Celsius to precipitate taurine. Have been described.

しかし、この方法では、カキ肉を熱水抽出した抽出液に含まれるタウリンのうち、析出するものの割合が低く、回収効率が低い。また、析出したタウリンは純度が70%と品質が悪い。タウリンの純度を食品添加物として使用可能な90%以上に高めるために、更に精製及び再結晶を行っており、操作が煩雑で、工数が多く、製造コストが高い。   However, in this method, the proportion of the taurine contained in the extract obtained by hot water extraction of oyster meat is low, and the recovery efficiency is low. In addition, the precipitated taurine has a low quality of 70%. In order to increase the purity of taurine to 90% or more that can be used as a food additive, further purification and recrystallization are performed, the operation is complicated, the number of steps is large, and the production cost is high.

特開2005−179215JP-A-2005-179215

本発明は上記従来の問題を解決するものであり、その目的とするところは、簡単な操作により高い回収効率で高純度のタウリンを製造する方法を提供することにある。   The present invention solves the above-mentioned conventional problems, and an object of the present invention is to provide a method for producing high-purity taurine with high recovery efficiency by a simple operation.

本発明は、タウリンを含む天然物を熱水抽出して得られた抽出液に水溶性アルコールを添加してタンパク質等を沈殿させ、抽出液から沈殿物を除去する工程;
得られる上清液を脱塩及び限外ろ過する工程;及び
脱塩限外ろ過液を冷却してタウリンを析出させる工程;
を包含する、タウリンの製造方法を提供する。
The present invention includes a step of adding a water-soluble alcohol to an extract obtained by hot water extraction of a natural product containing taurine to precipitate proteins and the like, and removing the precipitate from the extract;
Desalting and ultrafiltration of the resulting supernatant; and cooling the desalted ultrafiltrate to precipitate taurine;
A method for producing taurine is provided.

ある一形態においては、前記タウリンを含む天然物が魚介類の身、内臓、及び牛の肝臓又は胆汁から成る群から選択される少なくとも一種である。   In one certain form, the natural product containing the taurine is at least one selected from the group consisting of seafood, viscera, and cow liver or bile.

ある一形態においては、前記魚介類が二枚貝、イカ又はタコである。   In one certain form, the said seafood is a bivalve, a squid, or an octopus.

ある一形態においては、前記水溶性アルコールがエタノールを含む。   In one certain form, the said water-soluble alcohol contains ethanol.

ある一形態においては、前記脱塩は電気透析法を使用して行われる。   In one certain form, the said desalting is performed using an electrodialysis method.

ある一形態においては、前記限外ろ過に使用するろ過膜は、MF膜又はUF膜である。   In one certain form, the filtration membrane used for the said ultrafiltration is MF membrane or UF membrane.

本発明のタウリンの製造方法では、工数が少なく、タウリンの回収効率が高く、析出するタウリンは高純度である。そのため、追加の精製工程が不要であり、簡便に低コストで高品質のタウリンが製造される。   In the method for producing taurine according to the present invention, man-hours are small, taurine recovery efficiency is high, and precipitated taurine has high purity. Therefore, an additional purification step is unnecessary, and high-quality taurine is easily produced at low cost.

電気透析装置の構造を示した模式図である。It is the schematic diagram which showed the structure of the electrodialysis apparatus.

タウリンを含む天然物には、タウリンを含む魚介類等の海産物、動物の部位が含まれる。二枚貝の身、カキ、ホタテ貝の中腸線、イカ、タコ、魚、これらの内蔵、魚の血合い、牛の肝臓、胆汁等には、タウリンの含有量が高いことが知られており、これらはタウリンを含む天然物として好ましい。   Natural products containing taurine include marine products such as seafood containing taurine and animal parts. Bivalves, oysters, scallop midgut, squid, octopus, fish, their built-in, fish clot, cow liver, bile, etc. are known to have high taurine content. Preferred as a natural product containing

中でもタウリンを含む天然物として好ましいものは、安全性の観点から、魚介類、及び魚介類の部位であり、より好ましいものは、カキ、ホタテ貝、イカ、タコの肉、身及び内蔵である。特に好ましい該天然物はカキの殻を取り除いた部位、いわゆるカキ肉である。   Among them, preferred as natural products containing taurine are seafood and seafood parts from the viewpoint of safety, and more preferred are oysters, scallops, squid, octopus meat, meat, and built-in. The particularly preferred natural product is a portion obtained by removing oyster shells, so-called oyster meat.

熱水抽出は、タウリンを含む天然物を水と混合し、加熱して該天然物に含まれるタウリンを水に溶解させ、混合物から固体を除去する操作をいう。天然物等と水との混合は、通常の形態のまま行ってもよく、天然物を適当な大きさに裁断するか又は粉砕して混合してもよい。使用する天然物の種類によっては、裁断又は粉砕した場合、タウリンの溶解効率が向上することがある。   Hot water extraction refers to an operation in which a natural product containing taurine is mixed with water, heated to dissolve taurine contained in the natural product in water, and solids are removed from the mixture. The mixing of the natural product or the like with water may be performed in a normal form, or the natural product may be cut into an appropriate size or pulverized and mixed. Depending on the type of natural product used, the dissolution efficiency of taurine may be improved when it is cut or pulverized.

水は、天然物に対し、1〜10倍量、好ましくは1〜3倍量の重量比で混合する。混合する水の量が1倍量未満であるとタウリンの溶解効率が低下し、10倍量を超えるとタウリンの析出効率が低下する。   Water is mixed in a weight ratio of 1 to 10 times, preferably 1 to 3 times the amount of the natural product. When the amount of water to be mixed is less than 1 time, the dissolution efficiency of taurine is lowered, and when it exceeds 10 times, the precipitation efficiency of taurine is lowered.

次いで、得られる混合物を加熱する。加熱は混合物を60〜110℃、好ましくは80〜100℃に保持することにより行う。加熱温度は処理する天然物の種類に依存して、この範囲内で適宜決定される。   The resulting mixture is then heated. Heating is performed by maintaining the mixture at 60 to 110 ° C, preferably 80 to 100 ° C. The heating temperature is appropriately determined within this range depending on the type of natural product to be treated.

加熱温度が60℃未満であるとタウリンの抽出効率が低下するか処理に長時間を要する。加熱温度が110℃を越えると抽出液の着色性が顕著となる。加熱時間は加熱温度に依存して適宜決定される。タウリンの溶解効率及び作業効率の観点から、加熱時間は20分〜5時間、好ましくは30分〜2時間である。   When the heating temperature is less than 60 ° C., the extraction efficiency of taurine decreases or the treatment takes a long time. When the heating temperature exceeds 110 ° C., the colorability of the extract becomes remarkable. The heating time is appropriately determined depending on the heating temperature. From the viewpoint of dissolution efficiency of taurine and work efficiency, the heating time is 20 minutes to 5 hours, preferably 30 minutes to 2 hours.

加熱を行った後、混合物から固液を分離し、固体を除去する。固液の分離方法は特に限定されず、遠心分離法、ろ過法等を単独で又は組み合わせて用いればよい。分離した水溶液には、タウリン、低分子タンパク質、アミノ酸及び塩分等の天然物から抽出された水溶性成分が含まれている。この水溶液を抽出液と呼ぶ。   After heating, the solid and liquid are separated from the mixture and the solid is removed. The solid-liquid separation method is not particularly limited, and a centrifugal separation method, a filtration method, or the like may be used alone or in combination. The separated aqueous solution contains water-soluble components extracted from natural products such as taurine, low molecular weight proteins, amino acids and salts. This aqueous solution is called an extract.

得られた抽出液に、次いで、水溶性アルコールを添加してタンパク質等を沈殿させる。水溶性アルコールとしてはエタノールを使用することができる。水溶性アルコールを添加することで水の溶質に対する溶解力を低下させることができる。水溶性アルコールの量は沈殿が多くなるように適宜調節されるが、20〜200体積%(V/V)、好ましくは、30〜120%(V/V)、より好ましくは50〜80%(V/V)である。   Next, water-soluble alcohol is added to the obtained extract to precipitate proteins and the like. Ethanol can be used as the water-soluble alcohol. By adding a water-soluble alcohol, the solubility of water in the solute can be reduced. The amount of the water-soluble alcohol is appropriately adjusted so as to increase precipitation, but is 20 to 200% by volume (V / V), preferably 30 to 120% (V / V), more preferably 50 to 80% ( V / V).

抽出液から沈殿物を除去して上清液を得る。抽出液から沈殿物を除去する操作は遠心分離、ろ過等、加熱後の混合物から固液を分離した操作と同様にして行えばよい。   The precipitate is removed from the extract to obtain a supernatant. The operation for removing the precipitate from the extract may be performed in the same manner as the operation for separating the solid and liquid from the heated mixture, such as centrifugation and filtration.

得られる上清液は、Brix値が5〜60%(w/w)、好ましくは10〜50%(w/w)、より好ましくは20〜40%(w/w)である。上清液のBrix値が5%(w/w)未満であると、析出するタウリンの量が少なくなり、60%(w/w)を超えると、析出するタウリンの純度が低下する。   The obtained supernatant has a Brix value of 5 to 60% (w / w), preferably 10 to 50% (w / w), more preferably 20 to 40% (w / w). When the Brix value of the supernatant is less than 5% (w / w), the amount of precipitated taurine decreases, and when it exceeds 60% (w / w), the purity of the precipitated taurine decreases.

上清液は、塩化ナトリウム濃度が0.5〜10%(w/w)、好ましくは2〜8%(w/w)、より好ましくは4〜7%(w/w)である。上清液の塩化ナトリウム濃度が0.5%(w/w)未満であると、析出するタウリンの量が少なくなり、10%(w/w)を超えると、析出するタウリンの純度が低下する。   The supernatant liquid has a sodium chloride concentration of 0.5 to 10% (w / w), preferably 2 to 8% (w / w), more preferably 4 to 7% (w / w). When the sodium chloride concentration in the supernatant is less than 0.5% (w / w), the amount of precipitated taurine decreases, and when it exceeds 10% (w / w), the purity of the precipitated taurine decreases. .

また、上清液は、タウリン濃度が0.1〜20%(w/w)、好ましくは1.0〜10%(w/w)、より好ましくは1.5〜3.0%(w/w)である。上清液のタウリン濃度が0.1%(w/w)未満であると、析出するタウリンの量が少なくなり、20%(w/w)を超えると、析出するタウリンの純度が低下する。   The supernatant liquid has a taurine concentration of 0.1 to 20% (w / w), preferably 1.0 to 10% (w / w), more preferably 1.5 to 3.0% (w / w). w). When the taurine concentration in the supernatant is less than 0.1% (w / w), the amount of precipitated taurine decreases, and when it exceeds 20% (w / w), the purity of the precipitated taurine decreases.

上清液を脱塩する。脱塩とは、上清液に含まれる塩分を除去することをいう。上清液の塩分を除去することにより、析出するタウリンの純度が向上する。上清液は脱塩を行う前に適宜濃度調節してよいが、濃度が高くなると析出するタウリンの純度が低下するおそれがある。そのため、上清液は濃縮しないことが好ましい。   Desalinate the supernatant. Desalting means removal of salt contained in the supernatant. By removing the salt content of the supernatant, the purity of the precipitated taurine is improved. The concentration of the supernatant may be appropriately adjusted before desalting, but the purity of taurine that precipitates may decrease as the concentration increases. Therefore, it is preferable not to concentrate the supernatant.

脱塩及び限外ろ過する工程とは、脱塩する工程と限外ろ過する工程を両方行うことを意味する。脱塩する工程と限外ろ過する工程は順番に行えばよく、どちらの工程を先に行ってもよい。   The process of desalting and ultrafiltration means performing both the process of desalting and the process of ultrafiltration. The step of desalting and the step of ultrafiltration may be performed in order, and either step may be performed first.

脱塩は電気透析法を使用して行うことができる。電気透析法とは、次に動作原理を説明する電気透析装置を使用して溶液に含まれる溶質を分離する方法をいう。電気透析法を使用して行う脱塩によって、上清液中の塩化ナトリウム濃度は1%(w/w)以下、好ましくは0.5重量%(w/w)以下、より好ましくは0.2重量%(w/w)以下に低減される。   Desalting can be performed using electrodialysis. The electrodialysis method refers to a method of separating solutes contained in a solution using an electrodialysis apparatus that explains the operation principle. By desalting using electrodialysis, the concentration of sodium chloride in the supernatant is 1% (w / w) or less, preferably 0.5% by weight (w / w) or less, more preferably 0.2%. Reduced to less than wt% (w / w).

電気透析装置は、図1に、脱塩における一般的な構造を示すように、透析槽1内に陽極2と陰極3とを備え、その陽極と陰極との間に複数枚のカチオン交換膜Cと複数枚のアニオン交換膜Aとを交互に配列して、濃縮室4と脱塩室5とを形成したものであり、濃縮室では、イオン交換膜を透過してイオンが流入して濃縮され、脱塩室では、イオン交換膜を透過してイオンが流出して脱塩される。イオン交換膜は価数選択性を有し、一価イオンを交換するけれども、二価イオンは交換しない種類のものを使用する。   As shown in FIG. 1, the electrodialysis apparatus includes an anode 2 and a cathode 3 in a dialysis tank 1, and a plurality of cation exchange membranes C between the anode and the cathode. And a plurality of anion exchange membranes A are alternately arranged to form a concentration chamber 4 and a desalting chamber 5. In the concentration chamber, ions permeate through the ion exchange membrane and are concentrated. In the desalting chamber, ions permeate through the ion exchange membrane and are desalted. The ion exchange membrane has a valence selectivity and uses a type that exchanges monovalent ions but does not exchange divalent ions.

イオン交換膜電気透析処理において、陰極と陽極の間の電圧は、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜の1対当たり、0.2〜2Vであることが好ましく、0.5〜1.5Vであることがより好ましい。陰イオン交換膜と陽イオン交換膜の1対当たりの電圧が0.2V未満であると、イオン交換膜電気透析処理に長時間を要するおそれがある。陰イオン交換膜と陽イオン交換膜の1対当たりの電圧が2Vを超えると、イオン交換膜が化学的に劣化するおそれがある。また、イオン交換膜に流れる電流は、イオン交換膜1dm当たり0.1〜3Aであることが好ましい。 In the ion exchange membrane electrodialysis treatment, the voltage between the cathode and the anode is preferably 0.2 to 2 V per pair of the cation exchange membrane and the anion exchange membrane, and is 0.5 to 1.5 V. More preferably. If the voltage per pair of the anion exchange membrane and the cation exchange membrane is less than 0.2 V, the ion exchange membrane electrodialysis treatment may take a long time. When the voltage per pair of the anion exchange membrane and the cation exchange membrane exceeds 2 V, the ion exchange membrane may be chemically deteriorated. Further, the current flowing through the ion exchange membrane is preferably 0.1 to 3 A per 1 dm 2 of the ion exchange membrane.

イオン交換膜電気透析処理における通電時間は上清液の塩分濃度に依存して適宜調節される。一般には、30〜800分、好ましくは60〜600分、より好ましくは120〜400分である。   The energization time in the ion exchange membrane electrodialysis treatment is appropriately adjusted depending on the salinity of the supernatant. Generally, it is 30 to 800 minutes, preferably 60 to 600 minutes, more preferably 120 to 400 minutes.

脱塩した上清液を限外ろ過する。限外ろ過とは、孔の寸法が微細な多孔性膜を透過させるろ過をいう。限外ろ過に使用される多孔性膜の孔の寸法は高分子量物質よりも小さいため、限外ろ過を行うことにより高分子量物質を除去することができる。脱塩した上清液は限外ろ過を行う前に適宜濃度調節してよいが、濃度が高くなると析出するタウリンの純度が低下するおそれがある。そのため、脱塩した上清液は濃縮しないことが好ましい。   The desalted supernatant is ultrafiltered. Ultrafiltration refers to filtration that permeates through a porous membrane with fine pore dimensions. Since the pore size of the porous membrane used for ultrafiltration is smaller than that of the high molecular weight substance, the high molecular weight substance can be removed by performing ultrafiltration. The concentration of the desalted supernatant may be appropriately adjusted before ultrafiltration, but the purity of the precipitated taurine may be reduced when the concentration is increased. Therefore, it is preferable not to concentrate the desalted supernatant.

得られる脱塩限外ろ過液は、Brixが35%(w/w)以下、好ましくは10〜25%(w/w)である。高分子量物質を除去しておくことにより、析出するタウリンの純度が向上する。脱塩限外ろ過液のBrixが35%(w/w)を超えると析出するタウリンの純度が低下することがある。   The obtained desalted ultrafiltrate has a Brix of 35% (w / w) or less, preferably 10 to 25% (w / w). By removing the high molecular weight substance, the purity of the precipitated taurine is improved. When the Brix of the desalted ultrafiltrate exceeds 35% (w / w), the purity of taurine deposited may be lowered.

多孔性膜の孔の寸法は、0.001〜5μm、好ましくは0.01〜0.5μm、より好ましくは0.05〜0.15μmである。多孔性膜の孔の寸法が0.01μm未満であると高分子量物質の付着により短時間のうちに膜が閉塞するのでろ過操作が煩雑になり、5μmを超えると高分子量物質の除去が不十分になる。多孔性膜としては、精密ろ過膜(MF膜)又は限外ろ過膜(UF膜)を使用する。   The pore size of the porous membrane is 0.001 to 5 μm, preferably 0.01 to 0.5 μm, more preferably 0.05 to 0.15 μm. If the pore size of the porous membrane is less than 0.01 μm, the membrane will be clogged in a short time due to the adhesion of the high molecular weight substance, so that the filtration operation becomes complicated. become. As the porous membrane, a microfiltration membrane (MF membrane) or an ultrafiltration membrane (UF membrane) is used.

脱塩限外ろ過液は、次いで、冷却する。タウリンの溶解度は温度依存性があり、溶液の温度が低下すると溶解度が低下して析出する。冷却温度は−50〜0℃、好ましくは−40〜−5℃、より好ましくは−30〜−10℃である。冷却温度が−50℃未満であると脱塩限外ろ過液が凍結する可能性があり、0℃を超えるとタウリン結晶の回収率が低下する。   The desalted ultrafiltrate is then cooled. The solubility of taurine is temperature dependent. When the temperature of the solution decreases, the solubility decreases and precipitates. The cooling temperature is −50 to 0 ° C., preferably −40 to −5 ° C., more preferably −30 to −10 ° C. If the cooling temperature is less than −50 ° C., the desalted ultrafiltrate may freeze, and if it exceeds 0 ° C., the recovery rate of taurine crystals decreases.

冷却した脱塩限外ろ過液を静置することにより、脱塩限外ろ過液中にタウリン結晶が析出する。静置時間は、一般に3〜72時間、好ましくは5〜48時間である。析出したタウリンは70%(w/w)以上、好ましくは80%(w/w)以上、より好ましくは90%(w/w)以上の純度を有し、高純度である。また、脱塩限外ろ過液に含まれるタウリンのうち、析出するものの割合が20重量%(w/w)以上、好ましくは25%(w/w)以上であり、回収効率が高い。   By allowing the cooled desalted ultrafiltrate to stand, taurine crystals are precipitated in the desalted ultrafiltrate. The standing time is generally 3 to 72 hours, preferably 5 to 48 hours. The precipitated taurine has a purity of 70% (w / w) or higher, preferably 80% (w / w) or higher, more preferably 90% (w / w) or higher, and is highly pure. Moreover, the ratio of what precipitates among the taurines contained in the desalted ultrafiltrate is 20% by weight (w / w) or more, preferably 25% (w / w) or more, and the recovery efficiency is high.

以下の実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。   The following examples further illustrate the present invention, but the present invention is not limited thereto.

凍結生カキ肉1.3kgに蒸留水2.0リットルを加え、100℃で40分間加熱抽出し、固体分を除去してカキ肉の抽出液を得た。この抽出液にエタノールを最終濃度が75%(体積)となるように添加して沈澱を生じさせ、4日間そのまま常温で放置した。その後、沈澱物を除去し、上清液を得た。   2.0 liters of distilled water was added to 1.3 kg of frozen raw oyster meat, and the mixture was heated and extracted at 100 ° C. for 40 minutes to remove the solid content, thereby obtaining an extract of oyster meat. Ethanol was added to the extract to a final concentration of 75% (volume) to cause precipitation, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 4 days. Thereafter, the precipitate was removed to obtain a supernatant.

上清液を高速液体クロマトグラフィーに供し、その結果として得られたスペクトルのピーク面積を標準液で得られるスペクトルのピーク面積と比較することにより、上清液に含まれるタウリンの量を測定した。その結果、上清液中のタウリン濃度は2.0%(w/w)であった。   The amount of taurine contained in the supernatant was measured by subjecting the supernatant to high performance liquid chromatography and comparing the resulting peak area of the spectrum with the peak area of the spectrum obtained with the standard solution. As a result, the taurine concentration in the supernatant was 2.0% (w / w).

糖度計を用いて上清液のBrix濃度を測定したところ、34.7%(w/w)であった。滴定法により上清液の塩化ナトリウム濃度を測定したところ、5.5%(w/w)であった。   When the Brix concentration of the supernatant was measured using a saccharimeter, it was 34.7% (w / w). When the sodium chloride concentration of the supernatant was measured by a titration method, it was 5.5% (w / w).

電気透析装置としてアストム社製「マイクロアシライザーS3」を準備し、イオン交換膜電気透析槽の陽極と陰極の間に陽イオン交換膜と陰イオン交換膜それぞれ10枚を交互に配置した。上清液1Lをイオン交換膜電気透析槽の脱塩室に導入し、濃縮室には精製水を導入した。両液をそれぞれ循環させながら、陽極と陰極の間に10Vの一定電圧を印加し、脱塩処理を開始した。脱塩処理は6時間行った。電流は、脱塩処理開始時は0.02Aであり、脱塩処理終了時は0.13Aであった。最大電圧は0.95Aであった。   Asmicrodialyzer “Micro Acylizer S3” was prepared, and 10 cation exchange membranes and 10 anion exchange membranes were alternately arranged between the anode and cathode of the ion exchange membrane electrodialysis tank. 1 L of the supernatant was introduced into the desalting chamber of the ion exchange membrane electrodialysis tank, and purified water was introduced into the concentration chamber. While circulating both solutions, a constant voltage of 10 V was applied between the anode and the cathode to start the desalting treatment. The desalting treatment was performed for 6 hours. The current was 0.02 A at the start of the desalting treatment and 0.13 A at the end of the desalting treatment. The maximum voltage was 0.95A.

上清液と同様にして脱塩した上清液の分析を行ったところ、塩化ナトリウム濃度0.1%以下、Brix26.5%であった。   When the desalted supernatant was analyzed in the same manner as the supernatant, the sodium chloride concentration was 0.1% or less and Brix was 26.5%.

0.1μmの孔寸法を有する多孔質PVDF製MF膜を備えたろ過モジュール(旭化成ケミカルズ社製「PSP−043」)を準備した。脱塩した上清液をこのろ過モジュールに導入し、ろ過液を収集した。   A filtration module (“PSP-043” manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation) equipped with a porous PVDF MF membrane having a pore size of 0.1 μm was prepared. The desalted supernatant was introduced into this filtration module, and the filtrate was collected.

上清液と同様にして脱塩限外ろ過液の分析を行ったところ、Brix22.1%であった。   When the desalted ultrafiltrate was analyzed in the same manner as the supernatant, it was Brix 22.1%.

この脱塩限外ろ過液1.28Lを−20℃の冷凍庫に10時間いれて冷却してタウリンを析出させ、ブフナー漏斗によって吸引ろ過してタウリンの結晶を分離した。タウリン結晶の収量は7.7gであった。母液1.27kgに含有されるタウリンは1.2%(w/w)であり、タウリンの回収率は28.6%であった。尚、タウリンの回収率は次の式に従って計算した。   The desalted ultrafiltrate (1.28 L) was placed in a freezer at −20 ° C. for 10 hours and cooled to precipitate taurine, and suction filtered through a Buchner funnel to separate taurine crystals. The yield of taurine crystals was 7.7 g. Taurine contained in the mother liquor 1.27 kg was 1.2% (w / w), and the taurine recovery rate was 28.6%. The taurine recovery was calculated according to the following formula.

回収率(%)=(回収したタウリン結晶の収量×純度)÷(回収したタウリン結晶の収量×純度+母液の重量×タウリン含量)×100 Recovery rate (%) = (Yield of recovered taurine crystals × purity) ÷ (Yield of recovered taurine crystals × purity + weight of mother liquor × taurine content) × 100

また、高速液体クロマトグラフィーにてタウリン結晶の純度を測定したところ80%であった。   Further, the purity of taurine crystals measured by high performance liquid chromatography was 80%.

1…透析槽、
2…陽極、
3…陰極、
4…濃縮食塩水、
5…希薄食塩水。
1 ... dialysis tank,
2 ... Anode,
3 ... cathode,
4 ... Concentrated saline,
5 ... Dilated saline.

Claims (9)

タウリンを含む天然物を熱水抽出して得られた抽出液に水溶性アルコールを添加してタンパク質等を沈殿させ、抽出液から沈殿物を除去する工程;
得られる上清液を脱塩及び限外ろ過する工程;及び
脱塩限外ろ過液を冷却してタウリンを析出させる工程;
を包含する、タウリンの製造方法であって、
前記上清液のタウリン濃度が1〜20%(w/w)であるタウリンの製造方法。
Adding a water-soluble alcohol to an extract obtained by hot water extraction of a natural product containing taurine to precipitate proteins and the like, and removing the precipitate from the extract;
Desalting and ultrafiltration of the resulting supernatant; and cooling the desalted ultrafiltrate to precipitate taurine;
A method for producing taurine , comprising:
A method for producing taurine, wherein the taurine concentration in the supernatant is 1 to 20% (w / w).
前記タウリンを含む天然物が魚介類の身、内臓、及び牛の肝臓又は胆汁から成る群から選択される少なくとも一種である請求項1に記載のタウリンの製造方法。   The method for producing taurine according to claim 1, wherein the natural product containing taurine is at least one selected from the group consisting of seafood, viscera, and cow liver or bile. 前記魚介類が二枚貝、イカ又はタコである請求項1又は2に記載のタウリンの製造方法。   The method for producing taurine according to claim 1 or 2, wherein the seafood is a bivalve, squid or octopus. 前記水溶性アルコールがエタノールを含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。   The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 3, wherein the water-soluble alcohol contains ethanol. 前記脱塩は電気透析法を使用して行われる請求項1〜4のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。   The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 4, wherein the desalting is performed using an electrodialysis method. 前記限外ろ過に使用するろ過膜は、MF膜又はUF膜である請求項1〜5のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。   The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 5, wherein the filtration membrane used for the ultrafiltration is an MF membrane or a UF membrane. 前記脱塩限外ろ過液のBrixが35%以下である請求項1〜6のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。  The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 6, wherein Brix of the desalted ultrafiltrate is 35% or less. 前記冷却は−50〜0℃の温度で行われる請求項1〜7のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。  The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 7, wherein the cooling is performed at a temperature of -50 to 0 ° C. 該上清液を脱塩及び限外ろ過する工程は、先ず脱塩を行い、その後に限外ろ過を行うものである請求項1〜8のいずれか一項に記載のタウリンの製造方法。  The method for producing taurine according to any one of claims 1 to 8, wherein the step of desalting and ultrafiltration of the supernatant liquid comprises first desalting and then ultrafiltration.
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