JP5781939B2 - 調整可能なポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本願は、米国特許法第119条(e)項の下、2008年12月23日に出願された米国仮特許出願第61/140,190号の利益を主張し、この米国仮特許出願の全体の内容は、本明細書中に参考として援用される。
本発明は、ポリマー分野に関する。より特定的には、本発明は、調整された分解温度を有するポリマー組成物およびこれを調製する方法に関する。
脂肪族ポリカーボネート(APC)は、材料科学における高性能用途から、消費者包装としての使用まで、さまざまな多くの用途を有する生体適合性材料である。APCの用途の中には(例えば、犠牲ポリマー材料(sacrifical polymer material)としての用途)、金属含有量が低く、熱重量分析(TGA)によって決定した場合に、熱分解が開始する温度が正確に定義されていることが必要なものがある。ある場合には、熱分解温度が約200℃より低いことが特に有益である。ポリカーボネートの特定の調製物は、約200〜350℃の範囲で熱分解を受けることが知られている。熱分解温度が高い感光性ポリカーボネートは、触媒量の酸が存在すると、熱分解温度より低い温度で分解を受けることがわかっている(非特許文献1)。しかし、この方法は、ポリマーという観点で汎用性がなく、酸の使用が必須であることは、いくつかの用途にとって理想的ではない場合がある。したがって、APCの分解温度を調整するための新しい方法の必要性が依然として存在する。
本発明は、ポリマーの分解温度を調整する1つ以上の添加剤を含むポリマー組成物を提供する。ある態様によれば、与えられる組成物は、
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、場合により1個以上のヘテロ原子を含有する、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕と;
(b)ポリマー組成物の分解温度を調整することを特徴とする添加剤とを含む。
(a)ポリマー組成物を与えることと;
(b)上述のポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な、有効量の添加剤とを混合することとを含む。
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、場合により1個以上のヘテロ原子を含有する、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)このポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な、有効量の添加剤とを混合することとを含む。
特定の官能基および化学用語の定義を、以下にさらに詳細に記載する。本発明の目的のために、化学元素は、Periodic Table of the Elements、CAS version、Handbook of Chemistry and Physics、第75版(表紙内側)にしたがって定義されており、特定の官能基は、一般的に、本明細書で記載したように定義される。したがって、有機化学、および特定の官能基部分および反応性に関する一般的な原理は、Organic Chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito、1999;Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、John Wiley & Sons、Inc.、New York、2001;Larock、Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers,Inc.、New York、1989;Carruthers、Some Modern Methods of Organic Synthesis、第3版、Cambridge University Press、Cambridge、1987に記載されており、これらの内容全体が、本明細書に参考として組み込まれる。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
ポリマー組成物であって、
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
〔式中、
R a の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜30 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜30 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R b 、R c 、R d の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜12 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜12 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(R a およびR c )、(R c およびR d )、(R a およびR b )のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕と;
(b)存在することで前記ポリマー組成物の分解温度を調整することを特徴とする、有機カチオンを含む添加剤とを含む、ポリマー組成物。
(項目2)
前記ポリマーが、実質的に
である、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目3)
前記ポリマーが、実質的に
(項目4)
R b 、R c 、R d の各存在が、水素である、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目5)
R a の各存在が、場合により置換されたC 1〜12 脂肪族である、項目4に記載のポリマー組成物。
(項目6)
R a の各存在が、メチルである、項目5に記載のポリマー組成物。
(項目7)
前記ポリマーがポリ(プロピレンカーボネート)を含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目8)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、約10,000〜約400,000g/molの範囲の分子量を有する、項目7に記載のポリマー組成物。
(項目9)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、約20,000〜約300,000g/molの範囲の分子量を有する、項目8に記載のポリマー組成物。
(項目10)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、約50,000〜約250,000g/molの範囲の分子量を有する、項目8に記載のポリマー組成物。
(項目11)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、約50,000〜約200,000g/molの範囲の分子量を有する、項目8に記載のポリマー組成物。
(項目12)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、4未満の多分散指数を有する、項目7に記載のポリマー組成物。
(項目13)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、2未満の多分散指数を有する、項目12に記載のポリマー組成物。
(項目14)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、1.5未満の多分散指数を有する、項目12に記載のポリマー組成物。
(項目15)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、1.2未満の多分散指数を有する、項目12に記載のポリマー組成物。
(項目16)
前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、平均で、ポリ(プロピレンカーボネート)鎖の隣接する繰り返し単位の少なくとも80%が頭部−尾部の位置化学を有することを特徴とする、項目7に記載のポリマー組成物。
(項目17)
前記頭部−尾部の含有量が90%より多い、項目16に記載のポリマー組成物。
(項目18)
前記R a の各存在が、水素である、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目19)
R a およびR c の各存在は、その間にある原子と一緒になって、1個以上の場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環を形成する、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目20)
R a およびR c の各存在は、その間にある原子と一緒になって、6員環の炭素環を形成する、項目19に記載のポリマー組成物。
(項目21)
R a とR c の各存在は、場合により置換されたシクロヘキサン環を形成する、項目20に記載のポリマー組成物。
(項目22)
前記ポリマーが、二酸化炭素と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブテンオキシド、2,3−ブテンオキシド、ブタジエンモノエポキシド、1,2−ペンテンオキシド、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシ−2−メチルプロパン、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、1,2−ヘキセンオキシド、C 7−30 α−オレフィンエポキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、4−ビニルシクロヘキセンオキシド、4−エチルシクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、リモネンオキシド、ノルボルネンオキシド、シクロオクテンオキシド、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン、およびシクロオクタジエンモノエポキシドからなる群から選択される1種類以上のエポキシドとのコポリマーを含む、項目3に記載のポリマー組成物。
(項目23)
前記コポリマーが、二酸化炭素と、1つのエポキシドとを含む、項目22に記載のポリマー組成物。
(項目24)
前記コポリマーが、二酸化炭素と、2つのエポキシドとを含む、項目22に記載のポリマー組成物。
(項目25)
前記コポリマーが、ランダムコポリマーを含む、項目22に記載のポリマー組成物。
(項目26)
前記コポリマーが、テーパー型コポリマーを含む、項目22に記載のポリマー組成物。
(項目27)
前記コポリマーが、ブロックコポリマーを含む、項目22に記載のポリマー組成物。
(項目28)
前記添加剤の存在が、前記ポリマー組成物の分解温度を下げる、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目29)
前記有機カチオンが、ホスホニウム種を含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目30)
前記有機カチオンが、ホスファゼンを含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目31)
前記有機カチオンが、プロトン化アミン種を含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目32)
前記有機カチオンが、四級アンモニウム種を含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目33)
前記有機カチオンが、ヘテロ環を含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目34)
前記有機カチオンが、アルソニウム種を含む、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目35)
前記有機カチオンが、
からなる群から選択され、
式中、R 50 の各存在は、独立して、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R 51 の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR 51 基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環、場合により置換されたC 3 〜C 14 ヘテロ環、場合により置換されたC 6 〜C 10 アリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R 52 の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR 52 基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環、場合により置換されたC 3 〜C 14 ヘテロ環、場合により置換されたC 6 〜C 10 アリール、場合により置換されたC 5 〜C 10 ヘテロアリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R 53 は、水素、ヒドロキシルであるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
環Aは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される0〜3個のさらなるヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基である、項目28に記載のポリマー組成物。
(項目36)
前記有機カチオンが、
を含み、
式中、R 50 の各存在は、独立して、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基である、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目37)
R 50 の各存在が、独立して、場合により置換された6〜10員環アリールである、項目36に記載のポリマー組成物。
(項目38)
R 50 の各存在が、場合により置換されたフェニルである、項目37に記載のポリマー組成物。
(項目39)
R 50 の各存在が、フェニルである、項目38に記載のポリマー組成物。
(項目40)
前記添加剤が、ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリドである、項目39に記載のポリマー組成物。
(項目41)
前記添加剤が、ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリド以外である、項目1〜40のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
(項目42)
前記組成物が、プロピレンカーボネートを実質的に含まない、項目1〜40のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
(項目43)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 51 の各存在が、独立して、水素またはC 1〜12 脂肪族である、項目35に記載のポリマー組成物。
(項目44)
R 51 の各存在が、C 1〜6 脂肪族である、項目43に記載のポリマー組成物。
(項目45)
R 51 の各存在が、ブチルである、項目44に記載のポリマー組成物。
(項目46)
前記添加剤が、テトラアルキルアンモニウムカルボキシレートである、項目43に記載のポリマー組成物。
(項目47)
前記添加剤が、ギ酸テトラメチルアンモニウム、酢酸テトラメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラメチルアンモニウム、プロピオン酸テトラメチルアンモニウム、酪酸テトラメチルアンモニウム、安息香酸テトラメチルアンモニウム、ギ酸テトラエチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラエチルアンモニウム、プロピオン酸テトラエチルアンモニウム、酪酸テトラエチルアンモニウム、安息香酸テトラエチルアンモニウム、ギ酸テトラプロピルアンモニウム、酢酸テトラプロピルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラプロピルアンモニウム、プロピオン酸テトラプロピルアンモニウム、酪酸テトラプロピルアンモニウム、安息香酸テトラプロピルアンモニウム、ギ酸テトラブチルアンモニウム、酢酸テトラブチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラブチルアンモニウム、プロピオン酸テトラブチルアンモニウム、酪酸テトラブチルアンモニウム、安息香酸テトラブチルアンモニウム、ギ酸ベンジルトリメチルアンモニウム、酢酸ベンジルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸ベンジルトリメチルアンモニウム、ギ酸デシルトリメチルアンモニウム、酢酸デシルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸デシルトリメチルアンモニウム、ギ酸エチルトリメチルアンモニウム、酢酸エチルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸エチルトリメチルアンモニウム、ギ酸テトラヘキシルアンモニウム、酢酸テトラヘキシルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラヘキシルアンモニウム、ギ酸テトラペンチルアンモニウム、酢酸テトラペンチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラペンチルアンモニウム、ギ酸テトラプロピルアンモニウム、酢酸プロピルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラプロピルアンモニウム、ギ酸トリブチルメチルアンモニウム、酢酸トリブチルメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸トリブチルメチルアンモニウム、ギ酸トリメチルフェニルアンモニウム、酢酸トリメチルフェニルアンモニウム、トリフルオロ酢酸トリメチルフェニルアンモニウムからなる群から選択される、項目46に記載のポリマー組成物。
(項目48)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 50 の各存在が、独立して、場合により置換された6〜10員環アリールである、項目35に記載のポリマー組成物。
(項目49)
R 50 の各存在が、場合により置換されたフェニルである、項目48に記載のポリマー組成物。
(項目50)
R 50 の各存在が、フェニルである、項目49に記載のポリマー組成物。
(項目51)
前記添加剤が、テトラフェニルホスホニウムクロリドである、項目50に記載のポリマー組成物。
(項目52)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 53 が、水素または場合により置換されたC 1〜10 脂肪族基である、項目35に記載のポリマー組成物。
(項目53)
環Aが、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される2個のヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜6員環のヘテロアリール基である、項目52に記載のポリマー組成物。
(項目54)
R 53 が、C 1〜6 脂肪族基である、項目53に記載のポリマー組成物。
(項目55)
環Aが、2個の窒素ヘテロ原子を有する、場合により置換された5員環ヘテロアリール基である、項目54に記載のポリマー組成物。
(項目56)
前記添加剤が、ブチルメチルイミダゾリウム塩である、項目55に記載のポリマー組成物。
(項目57)
前記添加剤が、約10〜5000質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目1〜40のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
(項目58)
前記添加剤が、約100〜3500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目57に記載のポリマー組成物。
(項目59)
前記添加剤が、約100〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目58に記載のポリマー組成物。
(項目60)
前記添加剤が、約100〜1100質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目59に記載のポリマー組成物。
(項目61)
前記添加剤が、約500〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目59に記載のポリマー組成物。
(項目62)
前記ポリマー組成物の開始温度が、約100℃〜約220℃の範囲にある、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目63)
前記開始温度が、約120℃〜約200℃の範囲にある、項目62に記載のポリマー組成物。
(項目64)
前記開始温度が、約120℃〜約180℃の範囲にある、項目63に記載のポリマー組成物。
(項目65)
前記開始温度が、約120℃〜約160℃の範囲にある、項目64に記載のポリマー組成物。
(項目66)
前記開始温度が、約130℃〜約150℃の範囲にある、項目65に記載のポリマー組成物。
(項目67)
前記開始温度が、約150℃〜約180℃の範囲にある、項目64に記載のポリマー組成物。
(項目68)
前記開始温度が、約180℃〜約200℃の範囲にある、項目63に記載のポリマー組成物。
(項目69)
金属をさらに含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目70)
コバルトをさらに含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目71)
前記ポリマー組成物が、金属を実質的に含まない、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目72)
前記ポリマー組成物が、遷移金属を実質的に含まない、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目73)
前記ポリマー組成物が、コバルトを実質的に含まない、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目74)
前記ポリマー組成物が、コバルトを10ppm未満の量で含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目75)
ポリマー組成物の分解温度を調整する方法であって、この方法は、
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
〔式中、
R a の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜30 脂肪族;;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜30 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R b 、R c 、R d の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜12 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜12 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(R a およびR c )、(R c およびR d )、(R a およびR b )のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)このポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な、有効量の添加剤とを混合することとを含む、方法。
(項目76)
前記添加剤が、得られたポリマー組成物の分解温度を、添加剤を含まないポリマー組成物と比較して下げることを特徴とする、項目75に記載の方法。
(項目77)
前記添加剤が、有機カチオンを含む、項目76に記載の方法。
(項目78)
前記ポリマー組成物が、金属を実質的に含まない、項目75に記載の方法。
(項目79)
前記ポリマー組成物が、コバルトを実質的に含まない、項目75に記載の方法。
(項目80)
前記ポリマーが、実質的に
である、項目75に記載の方法。
(項目81)
前記ポリマーが、実質的に
である、項目75に記載の方法。
(項目82)
R b 、R c 、R d の各存在が、水素である、項目81に記載の方法。
(項目83)
R a の各存在が、場合により置換されたC 1〜12 脂肪族である、項目81に記載の方法。
(項目84)
R a の各存在が、メチルである、項目81に記載の方法。
(項目85)
R a の各存在が、水素である、項目81に記載の方法。
(項目86)
R a およびR c と、その間にある原子とが一緒になって、1個以上の場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環を形成する、項目81に記載の方法。
(項目87)
R a およびR c と、その間にある原子とが一緒になって、6員環の炭素環を形成する、項目86に記載の方法。
(項目88)
R a とR c が一緒になって、シクロヘキサン環を形成する、項目87に記載の方法。
(項目89)
前記添加剤が、前記ポリマー組成物の分解温度を下げる、項目81に記載の方法。
(項目90)
前記添加剤が、約10〜5000質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目81に記載の方法。
(項目91)
前記添加剤が、約100〜3500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目81に記載の方法。
(項目92)
前記添加剤が、約100〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目91に記載の方法。
(項目93)
前記添加剤が、約100〜1100質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目92に記載の方法。
(項目94)
前記添加剤が、約500〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、項目92に記載の方法。
(項目95)
前記開始温度が、約100℃〜約220℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目96)
前記開始温度が、約120℃〜約200℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目97)
前記開始温度が、約120℃〜約180℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目98)
前記開始温度が、約120℃〜約160℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目99)
前記開始温度が、約130℃〜約150℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目100)
前記開始温度が、約150℃〜約180℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目101)
前記開始温度が、約180℃〜約200℃の範囲にある、項目81に記載の方法。
(項目102)
前記添加剤が、以下のものからなる群から選択され、
式中、R 50 の各存在は、独立して、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R 51 の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR 51 基と、その間にある原子とが一緒になって、場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環、場合により置換されたC 3 〜C 14 ヘテロ環、場合により置換されたC 6 〜C 10 アリールからなる群から選択される1個以上の環を形成してもよく;
R 52 の各存在は、独立して、水素であるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR 52 基と、その間にある原子とが一緒になって、場合により置換されたC 3 〜C 14 炭素環、場合により置換されたC 3 〜C 14 ヘテロ環、場合により置換されたC 6 〜C 10 アリール、場合により置換されたC 5 〜C 10 ヘテロアリールからなる群から選択される1個以上の環を形成してもよく;
R 53 は、水素、ヒドロキシルであるか、または、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
環Aは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基であり;
各カチオンは、場合により、適切なアニオンX − と錯体化する、項目81に記載の方法。
(項目103)
前記添加剤が、
であり、式中、R 50 の各存在が、独立して、C 1〜20 脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC 1〜20 ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
前記カチオンが、場合により、適切なアニオンX − と錯体化する、項目81に記載の方法。
(項目104)
R 50 の各存在が、独立して、場合により置換された6〜10員環アリールである、項目103に記載の方法。
(項目105)
R 50 の各存在が、場合により置換されたフェニルである、項目104に記載の方法。
(項目106)
R 50 の各存在が、フェニルである、項目105に記載の方法。
(項目107)
前記添加剤が、ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリドである、項目106に記載の方法。
(項目108)
前記添加剤が、ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリド以外である、項目75〜101のいずれか1項に記載の方法。
(項目109)
前記ポリマー組成物が、プロピレンカーボネートを実質的に含まない、項目75〜107のいずれか1項に記載の方法。
(項目110)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 51 の各存在が、独立して、水素またはC 1〜6 脂肪族である、項目81に記載の方法。
(項目111)
R 51 の各存在が、C 1〜6 脂肪族である、項目110に記載の方法。
(項目112)
R 51 の各存在が、ブチルである、項目111に記載の方法。
(項目113)
前記添加剤が、酢酸テトラブチルアンモニウムである、項目112に記載の方法。
(項目114)
前記添加剤が、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドである、項目112に記載の方法。
(項目115)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 50 の各存在が、独立して、場合により置換された6〜10員環アリールである、項目81に記載の方法。
(項目116)
R 50 の各存在が、場合により置換されたフェニルである、項目115に記載の方法。
(項目117)
R 50 の各存在が、フェニルである、項目116に記載の方法。
(項目118)
前記添加剤が、テトラフェニルホスホニウムクロリドである、項目117に記載の方法。
(項目119)
前記添加剤が、以下の式を有し、
式中、R 53 が、水素または場合により置換されたC 1〜10 脂肪族基である、項目81に記載の方法。
(項目120)
環Aが、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される2個のヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜6員環のヘテロアリール基である、項目119に記載の方法。
(項目121)
R 53 が、C 1〜6 脂肪族基である、項目120に記載の方法。
(項目122)
環Aが、2個の窒素ヘテロ原子を有する、場合により置換された5員環のヘテロアリール基である、項目120に記載の方法。
(項目123)
前記添加剤が、ブチルメチルイミダゾリウムクロリドである、項目122に記載の方法。
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、場合により1個以上のヘテロ原子を含有する、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕と;
(b)ポリマー組成物の分解温度を調整することを特徴とする添加剤とを含む。
環Aは、窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される0〜3個のヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基である。
(a)ポリマー組成物を与えることと;
(b)上述のポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な、有効量の添加剤とを混合することとを含む。
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)このポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な、有効量の添加剤とを混合することとを含む。
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)このポリマー組成物と、ポリマー組成物の分解温度を調整するのに十分な量の有機カチオンを含む添加剤とを混合することとを含む。
特定の実施形態では、本発明によって提供される方法およびポリマー組成物は、以下の式を有するポリマーを含むか、またはこのポリマーを利用し、
(a)以下の式を有するエポキシド
Raは、水素であるか、または、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、または、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、場合により1個以上のヘテロ原子を含有する、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)適切な触媒存在下、エポキシドおよび二酸化炭素を接触させ、ポリマー組成物を与える工程とを含む。
APCを、消費財を製造する際に、例えば、食品包装、エレクトロニクス、消費財の包装、ポリマー試薬のための材料として使用してもよいことは、当該技術分野で十分に知られている。特に、金属含有量が低く、熱分解開始温度が約260℃以下のAPCは、種々の犠牲用途で有用である。
(PPC熱分解に対する、選択した薬剤の影響)
PPCの希釈アセトン溶液として加えた(PTSAでクエンチし、溶媒をアセトンに交換し、水素型のDowex Marathon(RTM) MSCのカラムを通して押し出した)添加剤のサンプリングをTGAによって試験した。試験すべき添加剤を、アセトンの0.12mMストック溶液として調製した。次いで、添加剤溶液1mLをPPC 100mg(15%アセトン溶液667mg)と合わせた。次いで、十分に混合した溶液を風乾させるか、または減圧乾燥器内で乾燥させ、TGAで分析した。
(酢酸テトラブチルアンモニウムが、PPCの熱分解に及ぼす影響)
667mgの15重量% PPC アセトン溶液を、20mLシンチレーションバイアルに入れ、一晩風乾させ、TGA(熱重量分析)で分析した。TGAの結果から、熱分解温度の開始は、225.33℃であることが示された(図1aおよび1bの「なし」を参照)。
(ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリド(PPNCl)が、PPCの熱分解に及ぼす影響)
アセトン1L中に68.9mgのビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリドを含む溶液を調製した。得られた溶液を以下に記載する実験で用いた。使用する溶液の量は、図1aおよび1bにカッコ書きで示されている。
図7a〜7bは、酢酸テトラブチルアンモニウムで処理したPPC組成物の長期間安定性試験を示す。この組成物を溶液として調製し、時間をかけて、添加剤が、溶液の長期間安定性に及ぼす影響(もしある場合には)を決定した。x軸(図7b〜d)は、溶液の経過日数である。y軸は、熱分解温度の開始であるか(℃、図7b)、平均分子量(図7c)である。凡例は、未処理のコントロール(PPC添加剤なし)または543ppmの酢酸テトラブチルアンモニウムを含有するPPC(PPC添加剤あり)のいずれかを指す。
15gのポリ(プロピレンカーボネート)(Mw=190,000)および85gのアセトンを含むポリマー溶液を調製した。0.24mmolの化合物を20mLのアセトン(トリ−n−ブチルアミン、テトラ−n−ブチルアンモニウムメチルカーボネート)に溶解するか、またはメタノール(ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムアセテート)に溶解し、次いで、これらの溶液0.20mLを、アセトンを用いて20mLになるまで希釈することによって溶液を調製し、1.2×10−4M溶液を得た。0.67gのポリマー溶液と、化合物0、1、2、4、8または16mLとを合わせ、十分に混合し、3日間風乾することによってサンプルを調製した。このサンプルをTGAで分析した。これらのサンプルの分解開始データを表1にまとめている。
Claims (43)
- ポリマー組成物であって、
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、ならびに(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕と;
(b)存在することで前記ポリマー組成物の分解温度を調整することを特徴とする、有機カチオンを含む添加剤とを含み、
該有機カチオンが、
式中、R50の各存在は、独立して、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R51の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR51基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、および場合により置換されたC6〜C10アリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R52の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR52基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、場合により置換されたC6〜C10アリール、および場合により置換されたC5〜C10ヘテロアリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R53は、水素、ヒドロキシルであるか、または、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
環Aは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される0〜3個のさらなるヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基であり、
該添加剤が、10〜5000質量百万分率の範囲の濃度で存在する、
ポリマー組成物。 - 前記ポリマーが、少なくとも98モル%の
- 前記ポリマーがポリ(プロピレンカーボネート)を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、10,000〜400,000g/molの範囲の分子量を有する、請求項3に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、50,000〜250,000g/molの範囲の分子量を有する、請求項4に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、1.5未満の多分散指数を有する、請求項3に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリ(プロピレンカーボネート)が、1.2未満の多分散指数を有する、請求項3に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーが、二酸化炭素と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブテンオキシド、2,3−ブテンオキシド、ブタジエンモノエポキシド、1,2−ペンテンオキシド、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシ−2−メチルプロパン、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、1,2−ヘキセンオキシド、C7−30α−オレフィンエポキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、4−ビニルシクロヘキセンオキシド、4−エチルシクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、リモネンオキシド、ノルボルネンオキシド、シクロオクテンオキシド、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン、およびシクロオクタジエンモノエポキシドからなる群から選択される1種類以上のエポキシドとのコポリマーを含む、請求項2に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤の存在が、前記ポリマー組成物の分解温度を下げる、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記有機カチオンが、
式中、R50の各存在は、独立して、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R51の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR51基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、および場合により置換されたC6〜C10アリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R52の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR52基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、場合により置換されたC6〜C10アリール、および場合により置換されたC5〜C10ヘテロアリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R53は、水素、ヒドロキシルであるか、または、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
環Aは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される0〜3個のさらなるヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基である、請求項9に記載のポリマー組成物。 - 前記添加剤が、以下の式を有し、
- R51の各存在が、水素である、請求項11に記載のポリマー組成物。
- R51の各存在が、C1〜6脂肪族である、請求項11に記載のポリマー組成物。
- R51の各存在が、ブチルである、請求項13に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤が、テトラアルキルアンモニウムカルボキシレートである、請求項11に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤が、ギ酸テトラメチルアンモニウム、酢酸テトラメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラメチルアンモニウム、プロピオン酸テトラメチルアンモニウム、酪酸テトラメチルアンモニウム、安息香酸テトラメチルアンモニウム、ギ酸テトラエチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラエチルアンモニウム、プロピオン酸テトラエチルアンモニウム、酪酸テトラエチルアンモニウム、安息香酸テトラエチルアンモニウム、ギ酸テトラプロピルアンモニウム、酢酸テトラプロピルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラプロピルアンモニウム、プロピオン酸テトラプロピルアンモニウム、酪酸テトラプロピルアンモニウム、安息香酸テトラプロピルアンモニウム、ギ酸テトラブチルアンモニウム、酢酸テトラブチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラブチルアンモニウム、プロピオン酸テトラブチルアンモニウム、酪酸テトラブチルアンモニウム、安息香酸テトラブチルアンモニウム、ギ酸ベンジルトリメチルアンモニウム、酢酸ベンジルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸ベンジルトリメチルアンモニウム、ギ酸デシルトリメチルアンモニウム、酢酸デシルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸デシルトリメチルアンモニウム、ギ酸エチルトリメチルアンモニウム、酢酸エチルトリメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸エチルトリメチルアンモニウム、ギ酸テトラヘキシルアンモニウム、酢酸テトラヘキシルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラヘキシルアンモニウム、ギ酸テトラペンチルアンモニウム、酢酸テトラペンチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラペンチルアンモニウム、ギ酸テトラプロピルアンモニウム、酢酸テトラプロピルアンモニウム、トリフルオロ酢酸テトラプロピルアンモニウム、ギ酸トリブチルメチルアンモニウム、酢酸トリブチルメチルアンモニウム、トリフルオロ酢酸トリブチルメチルアンモニウム、ギ酸トリメチルフェニルアンモニウム、酢酸トリメチルフェニルアンモニウム、およびトリフルオロ酢酸トリメチルフェニルアンモニウムからなる群から選択される、請求項15に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤が、100〜3500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、請求項1〜16のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤が、100〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、請求項17に記載のポリマー組成物。
- 前記添加剤が、500〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、請求項18に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物の開始温度が、100℃〜220℃の範囲にある、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、120℃〜200℃の範囲にある、請求項20に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、120℃〜180℃の範囲にある、請求項21に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、120℃〜160℃の範囲にある、請求項22に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、130℃〜150℃の範囲にある、請求項23に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、150℃〜180℃の範囲にある、請求項22に記載のポリマー組成物。
- 前記開始温度が、180℃〜200℃の範囲にある、請求項21に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、10ppm未満の量で遷移金属を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、1ppm未満の量で遷移金属を含む、請求項27に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、5重量%未満の金属を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、5重量%未満の遷移金属を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- Rb、Rc、Rdの各存在が、水素である、請求項1に記載のポリマー組成物。
- Raが、C1〜12脂肪族である、請求項31に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、5重量%未満のコバルトを含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、コバルトを10ppm未満の量で含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物が、コバルトを3ppm未満の量で含む、請求項34に記載のポリマー組成物。
- ポリマー組成物の分解温度を調整する方法であって、前記方法は、
(a)以下のものからなる群から選択されるポリマー
Raの各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜30脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜30ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
Rb、Rc、Rdの各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する4〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
(RaおよびRc)、(RcおよびRd)、(RaおよびRb)のいずれかは、その間にある原子とともに、1個以上の場合により置換された環を形成していてもよい〕
を与えることと;
(b)前記ポリマー組成物と、前記ポリマー組成物の分解温度を調整することが可能な有機カチオンを含む添加剤とを混合することと
を含み、
該有機カチオンが、
式中、R50の各存在は、独立して、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員環ヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
R51の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR51基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、および場合により置換されたC6〜C10アリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R52の各存在は、独立して、水素であるか、あるいは、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;2個のR52基は、その間にある原子とともに、場合により置換されたC3〜C14炭素環、場合により置換されたC3〜C14ヘテロ環、場合により置換されたC6〜C10アリール、および場合により置換されたC5〜C10ヘテロアリールからなる群から選択される1個以上の環を形成していてもよく;
R53は、水素、ヒドロキシルであるか、または、C1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員環アリール;窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、5〜10員環ヘテロアリール;ならびに、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する、4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、場合により置換された基であり;
環Aは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される0〜3個のさらなるヘテロ原子を有する、場合により置換された5〜10員環ヘテロアリール基であり、
該添加剤が、10〜5000質量百万分率の範囲の濃度で存在する、方法。 - 前記添加剤が、得られたポリマー組成物の分解温度を、前記添加剤を含まないポリマー組成物と比較して下げることを特徴とする、請求項36に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が、5重量%未満の金属を含む、請求項36に記載の方法。
- 前記ポリマーが、少なくとも98モル%の
- 前記添加剤が、100〜1500質量百万分率の範囲の濃度で存在する、請求項39に記載の方法。
- 前記添加剤が、ビス(トリフェニルホスホラニリデン)アンモニウムクロリド以外である、請求項36〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記添加剤が、以下の式を有し、
- R51の各存在が、C1〜6脂肪族である、請求項42に記載の方法。
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