JP5747354B2 - ナノカーボン材料含有ゲルの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
また、請求項2記載の製造方法は、請求項1記載の製造方法において、ゲル化媒体が分子内にヘテロ原子を少なくとも1個有していることを特徴とする。
また、本発明のナノカーボン材料含有ゲルは、請求項3記載の通り、ナノカーボン材料としてのカーボンナノチューブと、以下の特性を有するゲル化媒体(但しイオン液体を除く)を、ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて攪拌混合することによって製造されてなることを特徴とする。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
また、本発明のグラファイト含有ゲルは、請求項4記載の通り、グラファイトと、以下の特性を有するゲル化媒体(但しイオン液体を除く)を、ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて攪拌混合することによって製造されてなることを特徴とする。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
以下、その詳細を説明する。
本発明の適用対象となるナノカーボン材料としては、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、グラファイト、グラフェン、カーボンナノホーン、ピーポッド、フラーレンなどの、大きさ(カーボンナノチューブにおいては直径、カーボンナノファイバーにおいては繊維径)がナノメートルスケールの炭素素材が例示される。カーボンナノチューブは、単層カーボンナノチューブ(SWNTs)であってもよいし多層カーボンナノチューブ(MWNTs)であってもよい。
本発明のゲル化媒体は以下の条件を満たす物質である(但しイオン液体を除く)。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
A.芳香族炭化水素縮合環:6員環同士
ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アセナフテン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[e]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[g,h,i]ペリレン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、フルオランテン、フルオレン、インデノ[1,2,3−c,d]ピレン、テトラセン、トリフェニレン、テトラフェン、ペンタセン、ピセン、ペリレン
B.ヘテロ原子を有する芳香族縮合環:5員環+6員環
ベンゾフラン、イソベンゾフラン、インドール、イソインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾ(c)チオフェン、ベンゾホスホール、ベンゾイミダゾール、プリン、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール
C.ヘテロ原子を有する芳香族縮合環:6員環+6員環
キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、アクリジン
D.その他
例えばシクロペンタジエニルアニオンとシクロヘプタトリエニウムイオンが縮合して構成されるアズレン(5員環+7員環)
ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて行う限りどのような方法で行ってもよい。具体的には、手動または電動によるメノウ乳鉢と乳棒を使用した混合、超音波照射、攪拌子を使用した攪拌、振とう攪拌、粉砕機による高速振動といった機械的手法を採用することができる。特筆すべきは、特許文献1に記載の方法において必須とされているせん断力は必ずしも必要でないことである。ナノカーボン材料とゲル化媒体の配合割合は、ゲル化媒体に対してナノカーボン材料を0.1%〜20%とすることが望ましく、0.5%〜10%とすることがより望ましく、1%〜5%とすることがさらに望ましい(重量比)。ゲル化媒体に対するナノカーボン材料の配合割合が少なすぎると得られるゲルのナノカーボン材料含有量が少なくなる一方、配合割合が多すぎるとゲル化媒体がナノカーボン材料に対して相対的に不足することになって十分にその機能を果たすことができなくなることでゲル化しにくくなる。なお、ゲル化媒体に対するナノカーボン材料の配合割合が少ない場合、ゲルに取り込まれなかったゲル化媒体が残留することがあるが、この場合には残留したゲル化媒体は遠心分離することでゲルと分離すればよい。
室温で液体状態であるN,N−ジメチル−1−ナフチルアミン289mgをバイアルにとり、超音波照射しながらSWNTs(カーボンナノテクノロジー社製、以下同じ)10mg(前者に対して3.5wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた。内容物がゲルであることの確認は、バイアルを反転させてもバイアルの底の内容物が維持されたままであることと外観観察で行った(図1)。
室温で固体状態であるN,N−ジメチル−2−ナフチルアミン285mgをホットプレートで50℃に加温したメノウ乳鉢にとり、これを溶融状態にした上で、乳棒を使用して混合しながらSWNTs10mg(前者に対して3.5wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた。得られたゲルを室温まで冷却すると固化した。この固形物をバイアルにとり、バイアルをホットプレートで50℃に加温すると、内容物は再びゲル化した(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で液体状態である2−フェニルピリジン428mgをバイアルにとり、超音波照射しながらSWNTs8mg(前者に対して1.9wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で液体状態であるN−(2−エチルヘキシル)カルバゾール331mgをバイアルにとり、超音波照射しながらSWNTs8mg(前者に対して2.4wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で液体状態であるm、m’−ジトリルアミン331mgをバイアルにとり、超音波照射しながらSWNTs14mg(前者に対して4.2wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で固体状態である9−エチルカルバゾール378mgをホットプレートで100℃に加温したメノウ乳鉢にとり、これを溶融状態にした上で、乳棒を使用して混合しながらSWNTs7mg(前者に対して1.9wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた。得られたゲルを室温まで冷却すると固化した。この固形物をバイアルにとり、バイアルをホットプレートで100℃に加温すると、内容物は再びゲル化した(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で固体状態である1,10−フェナントロリン・1水和物743mgをホットプレートで200℃に加温したメノウ乳鉢にとり、これを溶融状態にした上で、乳棒を使用して混合しながらSWNTs16mg(前者に対して2.2wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた。得られたゲルを室温まで冷却すると固化した。この固形物をバイアルにとり、バイアルをホットプレートで200℃に加温すると、内容物は再びゲル化した(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で液体状態である2−メチルキノリン357mgをバイアルにとり、超音波照射しながらSWNTs7mg(前者に対して2.0wt%)を少量ずつ添加すると、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で固体状態であるフェナントレン500mgをバイアルにとり、さらにSWNTs20mg(前者に対して4.0wt%)を加え、バイアルをホットプレートで180℃に加温して前者を溶融状態にした上で30秒間超音波照射すると、内容物がゲル化した(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
室温で固体状態であるピレン500mgをバイアルにとり、さらにSWNTs20mg(前者に対して4.0wt%)を加え、バイアルをホットプレートで180℃に加温して前者を溶融状態にした上で30秒間超音波照射すると、内容物がゲル化した(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
実施例1〜実施例10でゲル化媒体として使用した物質の化学構造式を表1に示す(いずれも公知物質である)。表1から明らかなように、本発明においては、実に様々な化学構造を有する物質をゲル化媒体として使用することができるが、化学構造上の共通点として挙げられるのは芳香族炭化水素単環および/または芳香族複素単環を分子内にあわせて2個以上有するということである。実施例1で使用したN,N−ジメチル−1−ナフチルアミンのかわりにベンゼン、アニリン、ベンゾニトリル、ピリジン、エチルアルコールを使用して同じ操作をしてもゲル化は起こらない。実施例1〜実施例10で使用した物質がなぜ本発明のゲル化媒体として機能するかについては必ずしも全容が明らかではないが、ゲル化媒体分子がカーボンナノチューブとカーボンナノチューブの間にいったん割り込むと、カーボンナノチューブが有するπ表面との間でのπ−π相互作用によってカーボンナノチューブ相互間に働いていたπ−π相互作用を軽減乃至遮断することで、カーボンナノチューブが分散して三次元網目構造(カーボンナノチューブネットワーク)を形成するとともに、ゲル化媒体分子はその空隙内において流動性を失うことによると推察される。ゲル化媒体として使用した10の物質のうち8の物質が分子内に窒素原子を有するが(実施例1〜実施例8)、窒素原子を分子内に有することは本発明のゲル化媒体の必須条件ではない。しかしながら、本発明のゲル化媒体が分子内に窒素原子を有することで、その非共有電子対とカーボンナノチューブが有するπ表面との間で電荷移動(CT:Charge Transfer)相互作用が生じ、π−π相互作用と相俟ってカーボンナノチューブをより強力に分散させると考えられる。この点に鑑みれば、本発明のゲル化媒体が分子内に窒素原子などのヘテロ原子(窒素原子の他には、酸素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられる)を有することは、本発明において有利に働くと思われる。
実施例4で得たゲルの走査型電子顕微鏡(SEM)画像を図2に示す。図2から明らかなように、カーボンナノチューブはゲル中で三次元網目構造を形成していることがわかる。また、実施例4で得たゲルの吸収スペクトルを図3に示す。図3から明らかなように、500nm〜900nmの波長域で微細な波打ち構造が認められることから、カーボンナノチューブのゲル中での分散性が高いことがわかる(カーボンナノチューブが凝集しているとこの波打ち構造は認められない)。また、7種類のカーボンナノチューブの添加量で実施例4と同様にして得たゲルを市販のくし型電極に載置し、電気化学アナライザを用いて電圧を−0.1Vから+0.1Vまで掃引した時の電流値(A)を測定することで電気抵抗値を解析し、それぞれのゲルの導電率を算出した結果を図4に示す。図4から明らかなように、ゲルの導電率はカーボンナノチューブの含有量に単純比例して上昇するのではなく、飽和曲線を示すことから、ゲルが有する電気伝導性は、カーボンナノチューブからなる三次元網目構造の形成の程度に基づくことがわかる。また、1wt%のカーボンナノチューブの添加量で実施例4と同様にして得たゲルを市販のくし型電極に載置し、カバーガラスで上から押し込んで厚みを0.1μmとし、10mVのバイアス電圧下、IRカットフィルターとシャープカットフィルター(透過波長>480nm)を装着した500Wキセノンランプを使用して光照射を行い、光電流を測定した結果を図5に示す。図5から明らかなように、このゲルは光電変換機能を有することから、光電子デバイス素子などとしての利用可能性を有することがわかる。
グラファイトを約30wt%含む市販の鉛筆の芯をメノウ乳鉢で乳棒を使用して微細に粉砕したものを2−メチルキノンに対して65wt%添加すること以外は実施例8と同様の操作を行ったところ、添加を終了した段階で内容物はゲル化していた(実施例1と同様にして内容物がゲルであることを確認)。
Claims (4)
- ナノカーボン材料としてのカーボンナノチューブと、以下の条件を満たすゲル化媒体(但しイオン液体を除く)を、ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて攪拌混合することによることを特徴とするナノカーボン材料含有ゲルの製造方法。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること - ゲル化媒体が分子内にヘテロ原子を少なくとも1個有していることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- ナノカーボン材料としてのカーボンナノチューブと、以下の特性を有するゲル化媒体(但しイオン液体を除く)を、ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて攪拌混合することによって製造されてなることを特徴とするナノカーボン材料含有ゲル。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること - グラファイトと、以下の特性を有するゲル化媒体(但しイオン液体を除く)を、ゲル化媒体が液体状態または溶融状態にて攪拌混合することによって製造されてなることを特徴とするグラファイト含有ゲル。
(1)常温で液体状態であるか、または加熱によって溶融すること
(2)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素単環、置換基を有していてもよい芳香族複素単環から選択される少なくとも1種を分子内にあわせて2個以上有すること
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