JP5697654B2 - 親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 - Google Patents
親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5697654B2 JP5697654B2 JP2012500746A JP2012500746A JP5697654B2 JP 5697654 B2 JP5697654 B2 JP 5697654B2 JP 2012500746 A JP2012500746 A JP 2012500746A JP 2012500746 A JP2012500746 A JP 2012500746A JP 5697654 B2 JP5697654 B2 JP 5697654B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- copolymer
- surfactant
- microemulsion
- copolymer according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/28—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
- C08J9/283—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum a discontinuous liquid phase emulsified in a continuous macromolecular phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
- C08J2207/10—Medical applications, e.g. biocompatible scaffolds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
Q=(Ws−Wd)×100/Ws (1)
(式中、Wsは飽和重量であり、Wdは乾燥重量である)。飽和重量は、該ポリマーを水に浸した後に測定することができ、水に浸す時間は、さらに浸しても総重量がもはや著しくは増加しない程度の時間である。
Claims (29)
- 水、界面活性剤、及びモノマーの組合せを含み、前記界面活性剤及びモノマーが、多孔性コポリマーを形成するために共重合可能であり、前記モノマーの組合せが、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)よりも高い親水性を有する第1のモノマー、及び、HEMAと同等の親水性又はHEMAよりも低い親水性を有する第2のモノマーを含む、両連続マイクロエマルションを用意するステップと、
前記多孔性コポリマーを形成するために、前記両連続マイクロエマルションにおける前記界面活性剤及びモノマーを重合するステップと、
を含むポリマーの形成方法であって、
前記両連続マイクロエマルションにおける前記界面活性剤及びモノマー並びにそれらのそれぞれの濃縮物は、前記コポリマーが76wt%以上の平衡含水率を有するように、且つ、(1)2MPa以上の引張強度及び(2)100MPa以上のヤング率のうちの少なくとも1つを有するように選択され、
前記第1のモノマーが、N−ビニルピロリドン(NVP)又はメタクリル酸(MAA)を含み、
前記第2のモノマーが、HEMA又はメタクリル酸メチル(MMA)を含み、
前記界面活性剤が、ポリ(エチレンオキシド)−マクロモノマーであり、
前記両連続マイクロエマルションにおける前記界面活性剤と前記モノマーの組合せとの重量比が1:1であり、
前記両連続マイクロエマルションにおける前記水の含有量が20〜60wt%である、方法。 - 前記モノマーの組合せが、前記マイクロエマルション中に38wt%以下の総濃度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第2のモノマーが、前記マイクロエマルション中に10〜25wt%の濃度を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記マイクロエマルション中の前記水の濃度が、25〜50wt%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記マイクロエマルション中の前記界面活性剤の濃度が、10〜50wt%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記マイクロエマルションが架橋剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤がエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)である、請求項6に記載の方法。
- 前記マイクロエマルションが、重合開始剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記開始剤が、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(DMPA)である、請求項8に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートマクロモノマーである、請求項9に記載の方法。
- 相互接続された細孔を形成し、重合済みのモノマー及び前記モノマーの1種又は複数と共重合された界面活性剤を含むコポリマーであって、
前記モノマーが、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)よりも高い親水性を有する第1のモノマー、及び、HEMAと同等の親水性又はHEMAよりも低い親水性を有する第2のモノマーを含み、
前記界面活性剤及びモノマー並びに前記コポリマーに対するそれらのそれぞれの重量比は、前記コポリマーが、76wt%以上の平衡含水率を有するように、且つ、(1)2MPa以上の引張強度及び(2)100MPa以上のヤング率のうちの少なくとも1つを有するように選択され、
前記第1のモノマーが、N−ビニルピロリドン(NVP)又はメタクリル酸(MAA)を含み、
前記第2のモノマーが、HEMA又はメタクリル酸メチル(MMA)を含み、
前記界面活性剤が、ポリ(エチレンオキシド)−マクロモノマーであり、
前記界面活性剤と前記モノマーとの重量比が1:1である、コポリマー。 - 前記細孔が、10〜100nmの孔径を有する、請求項11に記載のコポリマー。
- 前記第1のモノマーの前記コポリマーに対する重量比が、0.15〜0.2である、請求項11又は12に記載のコポリマー。
- 前記第2のモノマーの前記コポリマーに対する重量比が、0.15〜0.2である、請求項11〜13のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 10〜30の酸素透過係数Dkを有する、請求項11〜14のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 26の酸素透過係数Dkを有する、請求項11〜14のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記界面活性剤が、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートマクロモノマーである、請求項11〜16のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 88%以上の光透過率を有する、請求項11〜17のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 95%以上の光透過率を有する、請求項11〜17のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 2×10−6cm−2/s以上のグルコース拡散透過係数を有する、請求項11〜19のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 1×10−6〜4×10−6cm−2/sのグルコース拡散透過係数を有する、請求項11〜19のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 1.4×10−7cm−2/s以上のアルブミン拡散透過係数を有する、請求項11〜21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 0.1×10−6〜2×10−6cm−2/sのアルブミン拡散透過係数を有する、請求項11〜21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 2MPa以上の引張強度を有する、請求項11〜23のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 1〜7MPaの引張強度を有する、請求項11〜23のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 100MPa以上のヤング率を有する、請求項11〜25のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 90〜400MPaのヤング率を有する、請求項11〜25のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法に従って形成される、請求項11〜27のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法に従って形成されるコポリマー。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/SG2009/000097 WO2010107390A1 (en) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | Forming copolymer from bicontinuous microemulsion comprising monomers of different hydrophilicity |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012520918A JP2012520918A (ja) | 2012-09-10 |
JP5697654B2 true JP5697654B2 (ja) | 2015-04-08 |
Family
ID=42739868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012500746A Expired - Fee Related JP5697654B2 (ja) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | 親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8513353B2 (ja) |
EP (1) | EP2408828A4 (ja) |
JP (1) | JP5697654B2 (ja) |
SG (1) | SG174464A1 (ja) |
TW (1) | TW201038591A (ja) |
WO (1) | WO2010107390A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5697654B2 (ja) | 2009-03-19 | 2015-04-08 | エージェンシー フォー サイエンス,テクノロジー アンド リサーチ | 親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 |
CN102759806B (zh) * | 2011-04-28 | 2014-04-30 | 星欧光学股份有限公司 | 具有孔隙的高透氧隐形眼镜及其制造方法 |
US9389336B2 (en) * | 2013-08-02 | 2016-07-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel monomer mix containing added water |
EP2878606B1 (en) | 2013-11-29 | 2015-08-05 | ICAP-SIRA S.p.A. | UV-curable composition and pressure sensitive adhesive having breathability derived therefrom, as well as method for manufacturing the same |
CN104909326B (zh) * | 2015-03-27 | 2017-01-25 | 四川大学 | 具有微米/纳米分级式孔的微颗粒及其制备方法 |
CN108864366B (zh) * | 2018-07-16 | 2020-11-03 | 河北工业大学 | Hema/nvp二元共聚多孔水凝胶的制备方法 |
CN117784447B (zh) * | 2024-02-27 | 2024-05-10 | 四川兴泰普乐医疗科技有限公司 | 一种高效保湿软性亲水接触镜 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4548990A (en) * | 1983-08-15 | 1985-10-22 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked, porous polymers for controlled drug delivery |
US5244799A (en) | 1987-05-20 | 1993-09-14 | Anderson David M | Preparation of a polymeric hydrogel containing micropores and macropores for use as a cell culture substrate |
JP2540159B2 (ja) | 1987-06-11 | 1996-10-02 | 名糖産業株式会社 | コンタクトレンズ |
US4962178A (en) | 1988-11-03 | 1990-10-09 | Ciba-Geigy Corporation | Novel polysiloxane-polyurethanes and contact lens thereof |
US5238992A (en) * | 1989-08-30 | 1993-08-24 | Edison Polymer Innovation Corporation | Microemulsion polymer blends |
CA2028804C (en) | 1989-11-21 | 2000-06-20 | Howard J. Buttery | Biomosaic polymers and method for preparing same |
GB9006726D0 (en) | 1990-03-26 | 1990-05-23 | Ici Plc | Micro-emulsions |
GB9023498D0 (en) | 1990-10-29 | 1990-12-12 | Biocompatibles Ltd | Soft contact lens material |
JP2683714B2 (ja) | 1992-12-17 | 1997-12-03 | 靖彦 大西 | デキストランマトリックス重合体 |
JP3640996B2 (ja) | 1994-01-28 | 2005-04-20 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 高分子複合材料 |
US5840338A (en) | 1994-07-18 | 1998-11-24 | Roos; Eric J. | Loading of biologically active solutes into polymer gels |
MX9707594A (es) | 1995-04-04 | 1997-12-31 | Novartis Ag | Polimero de sustrato de crecimiento celular. |
EP0889924B1 (en) | 1996-03-27 | 2003-06-04 | Novartis AG | Process for manufacture of a porous polymer from a mixture |
DE69726268T2 (de) | 1996-03-27 | 2004-09-16 | Novartis Ag | Poröses polymer mit hohem wassergehalt |
US6060530A (en) | 1996-04-04 | 2000-05-09 | Novartis Ag | Process for manufacture of a porous polymer by use of a porogen |
KR0181252B1 (ko) | 1996-12-31 | 1999-03-20 | 박원훈 | 에멀젼 방법에 의한 다공성 매트릭스형 서방성 제제의 제조방법 |
EP0903384B1 (en) | 1997-03-11 | 2003-05-07 | Kabushiki Kaisha Pilot | Direct filling type water-base ball-point ink having metallic sheen |
US6107397A (en) * | 1997-03-24 | 2000-08-22 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous copolymer dispersions of water-soluble monomers with N-vinyl groups and hydrophobic monomers |
JPH10339857A (ja) | 1997-06-05 | 1998-12-22 | Menicon Co Ltd | 薬剤徐放性コンタクトレンズの製法およびそれによってえられた薬剤徐放性コンタクトレンズ |
US6048908A (en) | 1997-06-27 | 2000-04-11 | Biopore Corporation | Hydrophilic polymeric material |
US6652581B1 (en) | 1998-07-07 | 2003-11-25 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device with porous surface for controlled drug release and method of making the same |
DE1095076T1 (de) | 1998-07-08 | 2002-04-04 | Sunsoft Corp | Ineinandergreifendes polymernetzwerk aus hydrophilen hydrogelen für kontaktlinsen |
US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
GB9902652D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-31 | Fermentech Med Ltd | Process |
US6715874B1 (en) | 1999-02-08 | 2004-04-06 | Novartis Ag | Organic polymers |
US6410045B1 (en) | 1999-02-22 | 2002-06-25 | Clyde Lewis Schultz | Drug delivery system for antiglaucomatous medication |
US6281192B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-08-28 | Vista Scientific Llc | Mucin containing ophthalmic preparations |
IT1306123B1 (it) | 1999-04-02 | 2001-05-30 | Technopharma Sa | Soluzione oftalmica viscosizzata con azione detergente sulle lenti acontatto. |
AU2001260143A1 (en) | 2000-03-24 | 2001-10-03 | Novartis Ag | Crosslinkable or polymerizable prepolymers |
JP3591827B2 (ja) | 2000-08-11 | 2004-11-24 | 株式会社東芝 | 微細構造を有する成形体の製造方法 |
AU2399502A (en) | 2000-11-14 | 2002-05-27 | R Labs Bvi Nv | Cross-linked hyaluronic acid-laminin gels and use thereof in cell culture and medical implants |
US6713081B2 (en) | 2001-03-15 | 2004-03-30 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Ocular therapeutic agent delivery devices and methods for making and using such devices |
US20030008007A1 (en) * | 2001-04-23 | 2003-01-09 | Jose Gutierrez-Rocca | Release pharmaceutical construct for gastric retention |
US6815074B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-11-09 | Novartis Ag | Polymeric materials for making contact lenses |
KR100955410B1 (ko) | 2001-11-27 | 2010-05-06 | 타키론 가부시기가이샤 | 임플란트 재료 및 이의 제조방법 |
JP4184652B2 (ja) | 2001-11-27 | 2008-11-19 | タキロン株式会社 | 有機−無機複合多孔体及びその製造方法 |
US7638137B2 (en) | 2002-06-05 | 2009-12-29 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Ophthalmic drug delivery system |
AU2004257132B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-02-21 | Agency For Science, Technology And Research | Thermosensitive polymers for therapeutic use and methods of preparation |
CN1253147C (zh) | 2003-08-13 | 2006-04-26 | 复旦大学 | 一种超多孔水凝胶复合物,其制备方法及其在药剂学中的应用 |
WO2005113608A1 (en) | 2004-05-20 | 2005-12-01 | Mentor Corporation | Method of covalently linking hyaluronan and chitosan |
CN101018814B (zh) * | 2004-08-03 | 2011-05-04 | 新加坡科技研究局 | 用于给药的具有互连孔的聚合物及方法 |
IE20060049A1 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-08 | Eurand Pharmaceuticals Ltd | A novel drug delivery system: use of hyaluronic acid as a carrier moleclue for different classes of therapeutic active agents |
US7674781B2 (en) | 2006-04-28 | 2010-03-09 | Heather Sheardown | Hyaluronic acid-retaining polymers |
JP5083934B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2012-11-28 | 株式会社リバース・プロテオミクス研究所 | アフィニティ担体及びその製造方法 |
CA2686927A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-06 | Abbott Respiratory Llc | Superporous hydrogels for heavy-duty applications |
WO2008060249A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Agency For Science, Technology And Research | Porous polymeric material with cross-linkable wetting agent |
JP5697654B2 (ja) | 2009-03-19 | 2015-04-08 | エージェンシー フォー サイエンス,テクノロジー アンド リサーチ | 親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 |
-
2009
- 2009-03-19 JP JP2012500746A patent/JP5697654B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-19 WO PCT/SG2009/000097 patent/WO2010107390A1/en active Application Filing
- 2009-03-19 US US13/257,570 patent/US8513353B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-19 EP EP09841983.1A patent/EP2408828A4/en not_active Withdrawn
- 2009-03-19 SG SG2011067600A patent/SG174464A1/en unknown
-
2010
- 2010-03-12 TW TW099107254A patent/TW201038591A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012520918A (ja) | 2012-09-10 |
EP2408828A1 (en) | 2012-01-25 |
SG174464A1 (en) | 2011-10-28 |
EP2408828A4 (en) | 2013-10-09 |
TW201038591A (en) | 2010-11-01 |
WO2010107390A1 (en) | 2010-09-23 |
US8513353B2 (en) | 2013-08-20 |
US20120035288A1 (en) | 2012-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5697654B2 (ja) | 親水性の異なるモノマーを含む両連続マイクロエマルションからのコポリマーの形成 | |
JP6526768B2 (ja) | 水溶性n−(2ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミドポリマー又はコポリマーを含むコンタクトレンズ | |
JP4907824B2 (ja) | ヒドロゲル | |
Myung et al. | Design and fabrication of an artificial cornea based on a photolithographically patterned hydrogel construct | |
Shimizu et al. | Super-hydrophilic silicone hydrogels with interpenetrating poly (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) networks | |
CN103052364B (zh) | 具有富水表面的硅水凝胶透镜 | |
US20100048755A1 (en) | Porous polymeric material with cross-linkable wetting agent | |
US20120071580A1 (en) | Suturable Hybrid Superporous Hydrogel Keratoprosthesis for Cornea | |
JP2005525898A (ja) | 生物医用接着剤 | |
JP2019512283A (ja) | 角膜修復のための生体接着剤 | |
JP2000512677A (ja) | 制御された形態の両親媒性のセグメント化共重合体、及びそれから製造されるコンタクトレンズを含む眼用装具 | |
JP2002537422A (ja) | 新しい生体材料 | |
US20020128346A1 (en) | Hydrogels | |
US20160144069A1 (en) | Suturable hybrid superporous hydrogel keratoprosthesis for cornea | |
US20100080840A1 (en) | Hybrid superporous hydrogel scaffold for cornea regeneration | |
Tran et al. | Synthesis and characterization of soft contact lens based on the combination of silicone nanoparticles with hydrophobic and hydrophilic monomers | |
JP2008509240A (ja) | 薬物送達のための連続孔を有するポリマー及び方法 | |
Kadakia et al. | Hybrid superporous scaffolds: an application for cornea tissue engineering | |
JP2003502493A (ja) | 成形物の製造方法 | |
Hussein et al. | Preparation, oxygen permeability, optical transparency, water content, protein adsorption and evaluation of bacterial adhesion properties of new silicone hydrogel through modulating silicone and hydrophilic monomer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130917 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130924 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131224 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140729 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141202 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20141210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5697654 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |