JP5687996B2 - 表面改質材料、その製造方法及びその使用 - Google Patents
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niau et al.,1992;Viel et al.,1993;Bureau
et al.,1994;Tanguy et al.,1993;Tanguy et al.,1994;Tanguy et al.,1996;Deniau et al.,1997;Bureau et al.,1997;Deniau et al.,1998;Charlier et al.,1999;Viel et al.,1999;Jerome et al.,2001;Baute et al.,199
9;Mertens et al.,1998;Calberg et al.,1997)の一つは、活性なアクリルモノマーを金属表面(例えば、ニッケル又は鉄)上に還元することを含む。無水の条件下に形成されるラジカルアニオンが、金属との反応及び重合の継続の原因となる。ポリマー(2〜10nm)の細かい層が表面上に共有結合型に結合する。同時に、より厚い層のポリマーはただ堆積するだけであるが、洗浄処理で除去することができる。
アゾニウム塩の電気化学的還元によって得られるポリアリール基層にポリマーを付着することを可能にしている。第1の方法は、光化学的照射下にポリスチレンと反応するベンゾフェノン単位を金属上にグラフト化することからなる。第2の方法は、マグネシウムイオン及び表面に機械的に堆積しているポリエステルの遊離型のカルボキシル基と反応することができる安息香酸単位をグラフト化することからなる(Adenier et al.,2002)。最初の二つと同様の方法も記載されている(Lou et al.,2002)が、これは電気化学によりペンダントアクリレート基を含むポリエステルをグラフト化することを含んでいる。このようにしてグラフト化されたポリ−ε−カプロラクトンはポリ(塩化ビニル)と混和性があり、従って得られるPVC層は接着性が強い。
官能化表面からポリマーを成長させることを可能にしている。鉄の表面上で、低分子量のポリアクリレートの電気化学的グラフト化を実施することが可能であり、そのアクリレート単位はその後に別のモノマーの重合を可能にする化学的官能基(chemical function)を含有している。例えば、エチル2−クロロプロピオネートアクリレートは、原子移動ラジカル重合(ATRP)によるスチレンの重合開始を可能にし(Claes et al.,2003)、ノルボルネニルメチレンアクリレートは、開環メタセシス重合(ROMP)によるノルボルネンの重合可能性を提供し(Detrembleur et al.,2001)、そして2−フェニル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチルアクリレート(PTEA)は、アルコキシアミン(重合開始剤)が存在するため、ニトロキシド媒介プロセス(NMP)によるスチレンの重合を可能にしている(Voccia et al.,2003)。
1種のモノマーの非アニオンインサイチュー(in situ)重合によって得られるポリマー層を、前記基層上に形成するための前記ジアゾニウム塩の使用に関する。
)、開環重合(ROP)(Edmondson et al.,2004;Husseman et al.,1999)の諸方法、並びに可逆的付加−開裂連鎖移動重合(RAFT)(Edmondson et al.,2004;Baum et al.,2002)及び開環メタセシス重合(ROMP)(Detrembleur et al.,2001)の諸方法である。
(A)ジアゾニウム塩由来の開始剤グラフトにより構成され、そして前記表面に結合している基層であって、前記基層と対象となる前記導体又は半導体領域の表面との間に介在する結合はすべて共有結合であり、前記基層が
(a)厚さ約1nm〜約1μm、好ましくは約3nm〜約100nmを有し、
(b)対象となる前記導体又は半導体領域の表面に直接に結合するグラフトが、特に領域のグラフト原子の原子結合により結合し、特に前記領域のグラフト原子の共有炭素結合により結合する、
ことを特徴とする前記基層、及び
(B)前記基層の上に位置するポリマー層であって、前記定義の開始剤存在下に少なくとも1種のモノマーのインサイチュー非アニオン重合に起因するポリマーにより構成されるポリマー層であり、
(a)前記ポリマー層が厚さ約0.1μm〜約100μmを有し、
(b)ポリマー層が対象となる前記導体又は半導体領域の表面の約80%〜約100%を被覆し、特に前記領域の約95%〜約100%を被覆するポリマー層、
を含む材料の対象となる導体又は半導体領域に関する。
従って、前述のように、前記の重合反応の間、前記ハロゲン原子はポリマー鎖の末端に位置し、前記ポリマー層を形成する。
2002;Bernard et al.,2003)。
定義の基層は、前記領域の表面に直接結合するグラフトの濃度が多くても、cm2につきグラフトのモル数で約20×10−10であり、それは表面に垂直な基、特にアリール基、にアクセス可能な最大表面濃度に相当するものであり、好ましくは前記領域表面のcm2につきグラフトのモル数で約1×10−10〜18×10−10であることを特徴とする。
に対してはゼロに等しくなければならない。
他方ではビニル化合物の重合を開始できる官能基を有するモノマーの、重合開始剤としての使用に起因するものである。特に、基層をビニルポリマーベースで製造しないため、本発明の導体又は半導体領域の基層においては、ビニルモノマーは存在しない。
原子で置換されているC6〜C20の芳香族ラジカル、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子若しくはリン原子から選択される1個以上のヘテロ原子を含む1個以上の官能性置換基により置換されている4〜20原子を有するヘテロ芳香族ラジカルであることを特徴とする本発明の方法により改質される前記定義の材料の対象となる導体又は半導体領域に関する。
(A)炭素原子1〜20個を有する脂肪族の、直鎖状又は分岐状のラジカルであって、任意に1個以上の二重結合若しくは三重結合を含み、任意にカルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基(oxime function)及びホスホン酸により置換される脂肪族の、直鎖状又は分岐状のラジカル、
(B)アリールラジカルであって、任意にカルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基及びホスホン酸により置換されるアリールラジカル、
(C)カルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基及びホスホン酸。
ことを特徴とする。
スチレン、任意に置換したスチレン、アルキルアクリレート、置換したアルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、置換したアルキルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド、N−ジアルキルアクリルアミド、N−ジアルキルメタクリルアミド、イソプレン、ブタジエン、エチレン、ビニルアセテート及びその誘導体、ビニルエーテル、N−ビニル−ピロリドン、4−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、
並びに、特には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート及びその異性体、ブチルメタクリレート及びその異性体、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、メタクリロニトリル、メチルスチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート及びその異性体、ブチルアクリレート及びその異性体、2−エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、アクリル酸、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート及びその異性体、ヒドロキシブチルメタクリレート及びその異性体、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート、トリエチレングリコールメタクリレート、無水イタコン酸、イタコン酸、ベンジルメタクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート異性体、ヒドロキシブチルアクリレート及びその異性体、N−ジエチルアミノエチルアクリレート、トリエチレングリコールアクリレート、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−tert−ブチルメタクリルアミド、N−n−ブチルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−エチロールメタクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−n−ブチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチロールアクリルアミド、ビニル安息香酸及びその異性体、ジエチルアミノスチレン及びその異性体、メチルビニル安息香酸及びその異性体、ジエチルアミノメチルスチレン及びその異性体、p−ビニル安息香酸及びそのナトリウム塩、トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、トリエトキシシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジメトキシシリルプロピルメタクリレート、ジエトキシシリルプロピルメタクリレート、ジブトキシシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルメタクリレート、トリメトキシシリルプロピルアクリレート、トリエトキシシリルプロピルアクリレート、トリブトキシシリルプロピルアクリレート、ジメトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジエトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジブトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジメトキシシリルプロピルアクリレート、ジエトキシシリルプロピルアクリレート、ジブトキシシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルアクリレート、無水マレイン酸、N−フェニルマレイミド、N−ブチルマレイミド、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、2−(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)エチル、2−メチル−2−プロパノエート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、1−[2−[[2−ヒドロキシ−3−(2−プロピル)プロピル)]アミノ]エチル]−2−イミダゾリジン−オン、クロトン酸、ビニルスルホン酸及びその誘導体、2−メタクリロイル−オキシエチルホスホリルコリン、ホスホリルコリン−型モノマー、オリゴ(エチレングリコール)メタクリレート、スルファトエチルメタクリレートアンモニウム塩、グリセロメタクリレート、2−(N−モルホリノ)エチルメタクリレート及び2−(N−3−スルホプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム)エチルメタクリレート、
並びに、少なくとも1個のビニル性官能基(vinylic function)、例えばテレケリクス(telechelics)、架橋剤、を含む化合物、
から選択されることを特徴とする。
(A)ATRPにより重合されるスチレン類、
Edmondson et al.(2004)の論文が示すように、ATRPにより形成されるポリマー鎖はその末端上に、例えばハロゲン原子により、官能化され、従って2ブロック又は3ブロックポリマー形成のための開始剤として使用することができる。例えば、厚さ10nmを有するポリスチレンブラシはブロック共重合体PS−b−PMA(PS=ポリスチレン、PMA=ポリメタクリレート)を製造するために使用されている。
バイオセンサー及び生体適合性表面に関連する;ペルフルオロ化した分子は特に、コネクター技術及び表面保護に関連する;医薬活性を有する分子は人工器官に関連し、その場合、薬物の堆積が人工器官の適合性を改善することを可能にする。
金属+A→金属++A−
に従って、この溶液と接触している表面と電子を交換するような反応(Lund et al.,2001)を示す。
(A)導体又は半導体領域を、溶媒中の重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の溶液と接触させることにより、前記領域の表面上に上記定義の重合開始剤グラフトを結合する段階であって、前記結合段階が特にジアゾニウム塩の電気化学的還元によって実施され、その表面上に前記開始剤グラフトの共有結合により改質された表面を有する導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトは前記定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)特にラジカル重合又は開環重合(ROP)による、非アニオン重合の段階であって、前記非アニオン重合反応が上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、上記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながるものである段階、
を含むことを特徴とする、前記定義の材料の対象となる導体又は半導体領域の表面改質方法に関する。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の前記定義のモノマーと接触させること、並びに前記導体又は半導体材料及び前記モノマーを、重合を開始するために、電磁放射線又は化学線、特に紫外線、に暴露することを含み、
前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
その重合段階は、その表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の上記定義のモノマーと接触させること、並びに前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、遷移金属錯体により前記開始剤を活性化することからなり、
前記重合反応は、上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、上記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
面のためにも使用される。
前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の前記定義の環状モノマーと接触させること、及び前記環状モノマーを開裂することを可能にする有機金属触媒を用いて重合活性中心を作り出すことを含み、
前記重合反応は、上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
オクタン酸スズ又はトリエチルアルミニウム、トリイソプロパン酸アルミニウム若しくはトリイソプロパン酸ランタニドなどの触媒との配位子交換によりインサイチューに得ることができる。
(A)前記領域の表面上に、ジアゾニウム塩由来、そして前記定義の重合開始剤官能基を有するグラフトを結合する段階であって、前記段階は、導体又は半導体領域を、溶媒中の前記重合開始剤官能基を有する前記ジアゾニウム塩の溶液と接触させることによるものであり、前記結合段階は、特に不均一電子移動反応により又は化学反応により実施され、その表面への開始剤グラフトの共有結合により改質された表面の導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトが上記定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)光重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシド媒介重合(NMP)又は開環重合(ROP)による非アニオン重合の段階であって、前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが由来する開始剤を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながるものである段階、
を含むことを特徴とする、前記定義の導体又は半導体領域の表面の改質方法に関する。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び重合を開始するために、前記導体又は半導体領域及び前記モノマーにより形成される混合物を電磁放射線又は化学線、特に紫外線に暴露することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが、前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、遷移金属錯体により前記開始剤を活性化することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが、上記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び均一開裂により、前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、前記開始剤を熱的に活性化することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが上記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種の環状モノマーと及び有機金属触媒と接触させること、及び前記環状モノマーを開裂し活性重合中心を付与することを可能にすることからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
(A)前記領域を含む材料により構成されるもの全ての任意の形態の物体、又は
(B)腐食に対して強化された抵抗性を有する金属表面、又は
(C)ステント、インプラント、人工器官若しくはマイクロエレクトロニクスに使用することができる要素、
の製造のための、前記定義の導体又は半導体領域の使用に関する。
1−1.ジアゾニウム塩の合成
出発アミンを、「ワンポット」法により、1−(4−アミノフェニル)エタノール及び(4−アミノフェニル)メタノールから合成した。最初の2種のジアゾニウム塩、BF4 − +N2C6H4CH(CH3)Br1及びBF4 − +N2C6H4CH2Br2を、標準のジアゾ化により合成した。
反応を炭素電極上で実施し、次いで鉄の上に置き換えた(図1)。幅広い不可逆の一電子波がEpc=−0.31V/SCEで観察され、反応R1に従って鉄表面と反応するアリールラジカルに対する、ジアゾニウム塩の協奏還元に相当する(反応工程式1参照)。連続走査の間、アリール基のグラフト化により表面が次第にブロックされるにつれて、ジアゾニウム塩では通常のことであるように、この波の高さは非常に低くなる。鉄はあまりにも容易に酸化されるので、鉄の上で、この波は観察できない。
電極を超音波浴中のアセトンで注意深く洗浄後、溶媒及び電解質(ACN+0.1MNBu4BF4)だけを含む溶液中に移動する。図3は、2:CV+2の還元によりグラフト化されるガラス質炭素電極のボルタンモグラムを示す;C−Br結合の還元に相当する不可逆波が、Epc=−1.98V/SCEで観察される。戻り走査(return scan)で
は、ピークがEpa=+0.83V/SCEで観察される。これは、陰極のピークのレベルで形成される臭化物の酸化に相当する。比較すると、同じ条件下での臭化ベンジルの還元は、Epc=−1.95V/SCEにピークを生じ、テトラエチルアンモニウムブロミドの酸化は、Epa=0.86V/SCEでピークを生じる。同様のボルタンモグラムが1:CV+1の場合に得られる(図4)。従って、陰極ピーク及び陽極ピークはそれぞれ、以下の図2のR6及びR7の反応に相当する。
図5は、1:Fe+1によりグラフト化した鉄表面の反射(IRRAS)によるIRスペクトルを表す。
図6は、表面Fe+1のワイドスキャンスペクトルを表す。鉄ピークの存在が観察され、それによって比較的薄い有機層(約5nmのXPS分析深度未満)の存在を示している。69eVにある臭素原子のピーク及び285eVにある炭素原子のピークは、有機層の存在を(しかし炭素原子については外部からの汚染の存在も)証明する。530eVにある酸素原子は、表面に残っている酸化物の存在に相当し、窒素原子(400eV)も、雰囲気による汚染が起源であり、フッ素原子(685eV)はおそらくは試料を洗浄しているにもかかわらず表面に残っている微量の電解質に相当する。図7は、Fe+1の試料の炭素原子のC1sピークのスペクトルを示す。デコンボリューション後、283.2eVに位置するピークに相当する肩が観察されるが、これは、炭化鉄が283eVに現れることに比較すると、金属に結合した炭素原子を示すものである。
2−1.重合
グラフト化のための実験条件は、溶液中の開始剤を使用することにより調整され、そして重合が原子移動ラジカル重合(ATRP)基準を明瞭に示すことを確認した。
図8A、8B、8C及び8Dは、Fe、Fe+1、鉄+1+PMMA及び鉄+1+PAnBuのプレートについて、AFMによって得られる画像を示す。これらの最後の2個の場合は、溶液中の開始剤を使用しないで、鉄基質と結合した開始剤だけでグラフト化したポリマーの被覆だけでなく、溶液に添加した開始剤の存在下に得られる鉄+1+PMMA表面をも含む。
図6は、ジアゾニウム塩1によりグラフト化した鉄の表面のスペクトルを示す。図10は、MMAグラフト化後の、即ちPMMA(Fe+1+PMMA)で覆われる同じ表面を有する。それは、鉄の相対強度に比較して、C1s及びO1s線の相対強度の明らかな増加を示す。表2は、1によりグラフト化し次いでポリマーで覆われる表面に対する表面の組成を示す。
る(反応工程式2参照)ことを示している。
図13は、溶液中に開始剤有りと無しでのFe+1及びFe+1+PMMAのスペクトルを示す。Fe+1のスペクトルと他の二つとの間の最も著しい違いは、重合段階後に1735cm−1にある非常に強いバンドの出現である。これはそのカルボニルペンタント基によるポリマーの存在を意味する。表面上にグラフト化されたPMMAの存在のこの証拠は、C−O結合に特徴的な、1271及び1148cm−1にある幅広い対象的な吸収帯の出現により強化される。同じことは、Fe+1+PAnBuに対しても当てはまる(図14参照)。
ニトロキシドを用いる重合は、ニトロキシドラジカルによる活性連鎖の担体ラジカルの可逆的ブロッキングに基づく制御された重合法である。それは、ケイ素上に、100nmより多くのポリスチレンブラシを成長させるために使用されている(Huang et al.,2001)。反応工程式5(この後を参照)に示すように、アルコキシアミン官能基を含む開始剤が表面上にグラフト化される。加熱時に、表面に結合したアルコキシアミン基は切断されて、アルキルラジカル及び安定ニトロキシドラジカル:TEMPOを生じる。スチレンラジカルと安定ニトロキシドラジカル(TEMPO)との再結合は、熱分解可能な新たなアルコキシアミンをもたらす。TEMPOラジカルによる成長連鎖の可逆的ブロッキングの結果、休眠種(dormant species)と活性種(active species)との間に平衡が成立することで、停止反応を制限し、それにより成長段階の制御を可能にする。
反応工程式5のジアゾニウム塩を、NaNO2の存在下に、HBF4中において、対応するアミンから合成した。このジアゾニウム塩を、予め300sに対して処理される鉄ペレットの電位を、ACN+0.1MNBu4BF4中で−0.8V/SCEに維持しながら、電気化学的にグラフト化する。開始剤のグラフト化をXPSにより確認した。XPSは比率C/N=19及びO/N=1.3を示し、これはグラフト化表面に対して期待される値(C/N=17及びO/N=1)に近い(反応工程式4)。
前記のようにグラフト化された鉄のペレットを、蒸留したスチレン(10mL)中に浸漬し、温度を24時間130℃に保つ。次いで、表面に堆積しているだけのポリスチレンを除去するために、ペレットをジクロロメタンで洗浄する(超音波で5分サイクル)。表面にポリスチレンが存在することは、標準のポリスチレンフィルムと比較してIRRASにより確認する。
環状エステルの開環重合は、生体適合性、生分解性及び生体吸収性の脂肪族ポリエステルを生じる。この方法で合成されるポリマーは、ポリ(ε−カプロラクトン)、ポリ(ラクチド)、ポリ(γ−バレロラクトン)、ポリ(グリコール酸)、ポリ(β−プロピオラクトン)である。ポリ(ε−カプロラクトン)は、多くの他のポリマーと混和可能であるので興味あるポリマーである。
4−アミノフェノール+N2C6H4OH、4−アミノベンジルアルコール+N2C6H4CH2OH、及び2−(4−アミノフェニル)エタノールのジアゾニウム塩を、HBF4酸性媒体中で、NaNO2による標準のジアゾ化法に従って合成した。これら3種の化合物は、サイクリックボルタンメトリーにおいて、それぞれEp=−0.28、−0.39、−0.12V/SCEに位置する不可逆の幅広い波を示す。グラフト化を、ACN+0.1M NBu4BF4中の300sに対するピークよりも負の電位300mVに維持することにより実施する。グラフト化される表面は、IRRASにより、3380cm−1にアルコール基に特徴的なシグナルを示す。
重合すべき少量の調合物を、ピペットを用いて、予め電気グラフト化した基層で覆ったステンレス鋼スライド上に堆積する。次いで、(得るべき任意の厚さを可能にする)「ワイヤコーター」を使用して調合物を薄く広げることにより、フィルムを形成する。紫外線に暴露する前に、ステンレス鋼スライドをガラスプレート上に配置する。LC6E型コンベヤ上に備え付けたFusion F300S UVランプを使用して、暴露を行なう。
堆積物の厚さ: 使用する「ワイヤコーター」によって、10又は26μm。
受ける照射線量: コンベヤの輸送速度及びランプ下の通過数により制御される。
照射範囲: 使用するランプの型により制御される(H又はD)(Fusion UV Systems,Inc.,Maryland,USA)。
1)処方: 79.9%SR610(ポリエチレングリコール600ジアクリレート(ラジカル重合用モノマー);Cray−Valley)+20%SR454(エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート(ラジカル重合用モノマー);Cray−Valley)+0.1%トリエタノールアミン(TEA)
光開始剤(PI):ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで20回通過
電球:D
2)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで5回通過
電球:D
3)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで3回通過
電球:D
4)処方:79%SR610+20%SR454+1%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで2回通過
電球:D
5)処方:79%SR610+20%SR454+1%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度1.5cm/sで1回通過
電球:D
6)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:マレイミド
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで2回通過
電球:D
試験を、0.1N硫酸媒体で行い、ベンゾフェノン由来のジアゾニウム塩を2.10−3Mの濃度で使用する。
対極は白金シートである。対極と作用電極との表面比率は少なくとも3である。
基準電極は、銀電極(Ag/AgClO4)である。
溶液中への連続的アルゴン気流は、酸素を追い出すことを可能にする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、最終走査電位を修正することにより行なう。その場合、他のパラメーターを固定した状態に保つ。即ち、走査速度は200mV/s、実施サイクル数は10、最初の電位は平衡電位である。試験を3つの最終電位:−1、−1.3及び−1.5V/(Ag/Ag+)で実施した。
そして、3つの場合すべてにおいて、赤外線分析は、1665cm−1(C=O)、1600cm−1(C=C伸縮振動)にあるグラフトの特徴的なカルボニル吸収帯の存在により、ステンレス鋼の表面が明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
使用する電極は、前記の場合と同じである。実験全体にわたり、溶液中にアルゴンをバブリングする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、走査速度を修正することにより行なう。その場合、他のパラメーターを固定して保つ。即ち、最終電位は−1.7V/(Ag/Ag+)、実施するサイクル数は10、最初の電位は平衡電位である。試験を3つの走査速度:20、50及び200mV/sで実施した。
そして、3つの場合すべてにおいて、赤外線分析は、1730cm−1(C=O)、1600及び1535cm−1(C=C伸縮振動)にあるグラフトに特徴的なカルボニル吸収帯の存在により、ステンレス鋼の表面が明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
試験を、ジメチルホルムアミド(DMF)を溶媒として、テトラエチルアンモニウムパークロレートを塩として5.10−2Mの濃度で、4−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を重合開始剤として2.10−3Mの濃度で、及びモノマー、イルガキュア(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、CIBA)を2Mの濃度で使用して、有機溶媒中で実施する。
使用する電極は、前記の場合と同じである。
実験全体にわたり、溶液中にアルゴンをバブリングする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、走査速度(20及び50mV/s)及びサイクル数(10及び20)を修正することにより行なう。最終電位は−3V/(Ag/Ag+)であり、最初の電位は平衡電位である。
赤外線分析は、特徴的な吸収帯の強度がかなり低い(透過率1%未満)けれどもその特徴的な吸収帯:3350cm−1(OH)、1672cm−1(C=O)、〜1600cm−1(C=C伸縮振動)が存在するので、表面がポリマーにより明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
1で処理したガラス質炭素プレート上にATRP(原子移動ラジカル重合)によりグラフト化して得たPMMA(メチルポリメタクリレート)及びPS(ポリスチレン)のフィルム(実施例I参照)上へのHSAの固定化を、水溶液(0.1MCH3COONa−CH3COOH)中、pH5で、6mg/mlタンパク質濃度を用い、周囲温度で実施した。(上記の操作法に従い)ポリマーブラシで被覆したガラス質炭素プレートを、タンパク質の溶液中で、撹拌しながら、24時間インキュベートした。インキュベーション後、物理吸着したタンパク質分子を除去するために、基材(その上にHSAタンパク質を固定化したプレート)を、Tween 20(界面活性剤)の5%(v/v)水溶液中で、30分間3回洗浄し、次いで蒸留水で30分間洗浄した。乾燥後、ポリマーブラシで改質し、タンパク質を固定化しているガラス質炭素プレートを、真空下に1時間乾燥し、XPS装置の準備室で超高真空下に保存した。
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Claims (23)
- 材料の対象となる導体又は半導体領域であって、前記領域の表面が改質されており、以下の層;
(A)ジアゾニウム塩由来であり、そして重合開始剤官能基を有する開始剤グラフトにより構成され、そして前記表面に結合している基層であって、前記基層と対象となる前記導体又は半導体領域の表面との間に介在する結合はすべて共有結合であり、前記基層が
(a)厚さ1nm〜1μmを有し、そして
(b)対象となる前記導体又は半導体領域の表面に直接に結合するグラフトが、領域のグラフト原子の原子結合により結合する、
ことを特徴とする前記基層、及び
(B)前記基層の上に位置するポリマー層であって、前記定義の開始剤存在下に少なくとも1種のモノマーのインサイチュー非アニオン重合に起因するポリマーにより構成されるポリマー層であり、
(a)前記ポリマー層が厚さ0.1μm〜100μmを有し、
(b)ポリマー層が対象となる前記導体又は半導体領域の表面の80%〜100%を被覆するポリマー層、
を含む材料の対象となる導体又は半導体領域。 - ポリマー層のポリマーが、ラジカル重合又は開環重合によって得られることを特徴とする、請求項1に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- ポリマー層のポリマーが、以下の重合方法;光重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシド媒介重合(NMP)又は開環重合(ROP)、のうちの一つによって得られることを特徴とする、請求項1又は2に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 基層が、純度レベルを少なくとも80%有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 基層のグラフトに含まれる結合が、非加水分解性の結合であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 対象となる導体又は半導体領域のグラフト原子の原子結合による、ポリマー層のポリマー鎖を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- ポリマー鎖が、互いに等しい分子量を有し、そして前記鎖が前記材料表面に対し実質的に垂直に連結して高密度のブラシを形成することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- グラフトが芳香族化合物であり、芳香族基が、1個以上の官能性置換基で置換されているC6〜C20の芳香族ラジカル、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子若しくはリン原子から選択される1個以上のヘテロ原子を含む1個以上の官能性置換基により置換されている4〜20原子を有するヘテロ芳香族ラジカルであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- グラフト各々が単一のアリール基からなり、単分子層に相当するグラフトの形態に、基層が存在することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- モノマーが、少なくとも1個の末端二重結合を含む化合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 前記ポリマーが、ラジカル重合により得られ、そして前記ポリマー鎖の末端が、ブロック共重合体、又は活性分子により、任意に置換することができる官能性基を含むことを特徴とする、請求項10に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 前記ポリマーがラジカル重合により得られ、そして前記ポリマー鎖の末端が、ブロック共重合体、又は活性分子により、任意に置換することができるハロゲン原子を含むことを特徴とする、請求項10又は11に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域であって、開始剤がハロゲン化誘導体、又はアルコキシアミン型誘導体、又はα−ヒドロキシアルキルフェノン誘導体、α−ジアルコキシアセトフェノン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、α−アミノアルキルフェノン誘導体、芳香族ケトン誘導体、N−脂肪族若しくはN−芳香族マレイミド誘導体、キサンテート誘導体、ジチオカルバメート誘導体、チオキサントン誘導体、ホスフィンオキシド誘導体、又はアルコール、トリチオカーボネート若しくはジチオエステル誘導体であることを特徴とする材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 基層のグラフトと前記領域の表面との間の、前記領域のグラフト原子の原子結合が超音波洗浄に耐えるような結合であることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 材料が純粋な金属又は合金から選択されるか、あるいは半導体から選択される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域。
- 材料の対象となる導体又は半導体領域の表面の改質方法であって、その方法が請求項1に定義の重合開始剤由来のグラフトを前記領域の表面上に結合することを含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の、表面が改質されている導体又は半導体領域を得るための前記方法。
- 請求項1に定義の重合開始剤由来のグラフトをこの領域の表面上に結合することが、導体又は半導体領域を、溶媒中の重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の溶液と、請求項1に定義の前記開始剤グラフトによって構成される基層を前記領域表面上に結合させるのに十分な時間、接触させることを含む不均一電子移動反応により実施されることを特徴とする、請求項16に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域の表面の改質方法。
- 材料の対象となる導体又は半導体領域の表面の改質方法であって、導体又は半導体領域を溶媒中のジアゾニウム塩の溶液と接触させることにより、重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の電気化学的還元によって、請求項1に定義の開始剤グラフトをこの領域の表面上に結合することを含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の、表面が改質されている導体又は半導体領域を得るための前記方法。
- ジアゾニウム塩が、式ArN2 +X−で表され、式中、Arは請求項1に定義の重合開始剤官能基を有する芳香族基であり、X−はアニオンであり、ジアゾニウム塩のアニオンX−がハロゲン原子、硫酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、カルボン酸塩及びヘキサフルオロリン酸塩から有利に選択されることを特徴とする、請求項17又は18に記載の方法。
- (A)導体又は半導体領域を、溶媒中の重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の溶液と接触させることにより、前記領域の表面上に請求項1に定義の重合開始剤グラフトを結合する段階であって、前記表面上に前記開始剤グラフトの共有結合により改質された表面を有する導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトが請求項1に定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)非アニオン重合の段階であって、前記非アニオン重合反応が請求項10に定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基を含有し、請求項1に定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながるものである段階、
を含むことを特徴とする、請求項18に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域の表面改質方法。 - (A)導体又は半導体領域を、溶媒中の重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の溶液と接触させることによって、前記領域の表面上に、ジアゾニウム塩由来であり、そして請求項1に定義の重合開始剤官能基を有する、グラフトを結合する段階であって、その表面上に前記開始剤グラフトの共有結合により改質される表面を有する導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトが請求項1に定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)非アニオン重合の段階であって、前記非アニオン重合反応が請求項10に定義のモノマー、及び基層のグラフトが由来する開始剤を含有し、請求項1に定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながるものである段階、
を含むことを特徴とする、請求項17に記載の材料の対象となる導体又は半導体領域の表面改質方法。 - (A)前記領域を含む材料により構成されるもの全ての任意の形態の物体、又は
(B)腐食に対して強化された抵抗性を有する金属表面、又は
(C)ステント、インプラント、人工器官若しくはマイクロエレクトロニクスに使用することができる要素、又は
(D)追加の層を有する導体若しくは半導体領域を含む材料、
の製造のための、請求項1〜15のいずれか一項に記載の導体又は半導体領域の使用。
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