JP5116467B2 - 表面改質材料、その製造方法及びその使用 - Google Patents
表面改質材料、その製造方法及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5116467B2 JP5116467B2 JP2007514029A JP2007514029A JP5116467B2 JP 5116467 B2 JP5116467 B2 JP 5116467B2 JP 2007514029 A JP2007514029 A JP 2007514029A JP 2007514029 A JP2007514029 A JP 2007514029A JP 5116467 B2 JP5116467 B2 JP 5116467B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- polymer
- conductor
- initiator
- graft
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 85
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 70
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 59
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 146
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 98
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 96
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 90
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 38
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 27
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 14
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 claims description 12
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 80
- 125000001752 diazonium salt group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013047 polymeric layer Substances 0.000 abstract 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 122
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 121
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 47
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 31
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 28
- -1 tetrafluoroborate Chemical group 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 18
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 18
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 14
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 13
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 102000008100 Human Serum Albumin Human genes 0.000 description 12
- 108091006905 Human Serum Albumin Proteins 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000002129 infrared reflectance spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 10
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 10
- 230000006870 function Effects 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 10
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 8
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 6
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 238000001075 voltammogram Methods 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 4
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 3
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 description 3
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical group OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- AXKGIPZJYUNAIW-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(CO)C=C1 AXKGIPZJYUNAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *c(cc1)ccc1N Chemical compound *c(cc1)ccc1N 0.000 description 2
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100109871 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) aro-8 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- DEZXMSDQRXDILV-UHFFFAOYSA-N azanylidynemethanediazonium Chemical compound N#C[N+]#N DEZXMSDQRXDILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000970 chrono-amperometry Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical class CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SDQQBPKWLSANJO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;toluene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.CC1=CC=CC=C1 SDQQBPKWLSANJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N tantalum nitride Chemical compound [Ta]#N MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STWNJQOCTNSGLJ-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(CO)=C1 STWNJQOCTNSGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- JDEYBJHOTWGYFE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(N)C=C1 JDEYBJHOTWGYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)C(C)OC(=O)C(C)=C HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)C=CC1=O JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGMQAMKOBOIDR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCO MZGMQAMKOBOIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C=C VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVWCETXOZNCOSS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C=C UVWCETXOZNCOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVRRNUEJAYDMX-UHFFFAOYSA-N 3-(diethoxymethylsilyl)propyl prop-2-enoate Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCOC(=O)C=C UIVRRNUEJAYDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHHPYRGQUSPESB-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl prop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C=C HHHPYRGQUSPESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLXWNNASHWYEM-UHFFFAOYSA-N 3-[di(propan-2-yloxy)methylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(OC(C)C)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C WHLXWNNASHWYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOULKYBFBZLBP-UHFFFAOYSA-N 3-[di(propan-2-yloxy)methylsilyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(OC(C)C)[SiH2]CCCOC(=O)C=C PAOULKYBFBZLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSKWJGDNCKSCC-UHFFFAOYSA-N 3-di(propan-2-yloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[SiH](OC(C)C)CCCOC(=O)C(C)=C RSSKWJGDNCKSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIUQKRVLTQTVDR-UHFFFAOYSA-N 3-di(propan-2-yloxy)silylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[SiH](OC(C)C)CCCOC(=O)C=C KIUQKRVLTQTVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLDXSSRFNABVCN-UHFFFAOYSA-N 3-diethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCOC(=O)C(C)=C SLDXSSRFNABVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZCWFJMZVXHYQA-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOC(=O)C(C)=C BZCWFJMZVXHYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVMCAHOYIOFAQ-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOC(=O)C=C HNVMCAHOYIOFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYKCXMFPGANMJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[SiH2]CCCOC(=O)C=C FOYKCXMFPGANMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical class OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C=C YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMFHHGKLRTCBM-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenediazonium Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 ICMFHHGKLRTCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N Anetholtrithion Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=S)SS1 KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXCOBQLSXHPYOO-UHFFFAOYSA-K C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C.[Al+3].C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C.C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C Chemical compound C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C.[Al+3].C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C.C(C)(C)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)[O-])C(C)C)C(C)C MXCOBQLSXHPYOO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JQHXULGIOAAHNX-UHFFFAOYSA-N C=CC(C=CN1)C1=O.C=COC=C Chemical compound C=CC(C=CN1)C1=O.C=COC=C JQHXULGIOAAHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAHSTQQQKMFBLL-UHFFFAOYSA-N COC(C=C)=O.CC=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound COC(C=C)=O.CC=CC1=CC=CC=C1 HAHSTQQQKMFBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMCXRAZVQORKN-UHFFFAOYSA-N NC1=CCC(CO)C=C1 Chemical compound NC1=CCC(CO)C=C1 QHMCXRAZVQORKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001069 Ti alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- AQOJONBHSAXZLO-UHFFFAOYSA-N [2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl] prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(COC(=O)C=C)C1=CC=CC=C1 AQOJONBHSAXZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Co] Chemical class [Cr].[Co] WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMGNPLVEZUUCBT-UHFFFAOYSA-K aluminum;propanoate Chemical compound [Al+3].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O DMGNPLVEZUUCBT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N azanium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [NH4+].CC(=C)C([O-])=O DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical group NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910001567 cementite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002153 concerted effect Effects 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- OMZGDBXLOFWEAA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloropropanoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(=O)C(C)Cl OMZGDBXLOFWEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 238000006713 insertion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- DPLUMPJQXVYXBH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-phenylethenamine Chemical compound CCN(CC)C=CC1=CC=CC=C1 DPLUMPJQXVYXBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPMXDDJEXJDFMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound CCN(CC)CC=CC1=CC=CC=C1 PPMXDDJEXJDFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)C QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- HLXZNVUGXRDIFK-UHFFFAOYSA-N nickel titanium Chemical compound [Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni].[Ni] HLXZNVUGXRDIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229940065514 poly(lactide) Drugs 0.000 description 1
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000005838 radical anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000006894 reductive elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGHUNMFFLAMBJD-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CC[N+](CC)(CC)CC WGHUNMFFLAMBJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L trithiocarbonate Chemical compound [S-]C([S-])=S HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/40—Redox systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/23907—Pile or nap type surface or component
- Y10T428/23979—Particular backing structure or composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24942—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
- Y10T428/2495—Thickness [relative or absolute]
- Y10T428/24967—Absolute thicknesses specified
- Y10T428/24975—No layer or component greater than 5 mils thick
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Description
(A)ジアゾニウム塩由来の開始剤グラフトにより構成され、そして前記表面に結合している基層であって、前記基層と対象となる前記導体又は半導体領域の表面との間に介在する結合はすべて共有結合であり、前記基層が
(a)厚さ約1nm〜約1μm、好ましくは約3nm〜約100nmを有し、
(b)対象となる前記導体又は半導体領域の表面に直接に結合するグラフトが、特に領域のグラフト原子の原子結合により結合し、特に前記領域のグラフト原子の共有炭素結合により結合する、
ことを特徴とする前記基層、及び
(B)前記基層の上に位置するポリマー層であって、前記定義の開始剤存在下に少なくとも1種のモノマーのインサイチュー非アニオン重合に起因するポリマーにより構成されるポリマー層であり、
(a)前記ポリマー層が厚さ約0.1μm〜約100μmを有し、
(b)ポリマー層が対象となる前記導体又は半導体領域の表面の約80%〜約100%を被覆し、特に前記領域の約95%〜約100%を被覆するポリマー層、
を含む材料の対象となる導体又は半導体領域に関する。
従って、前述のように、前記の重合反応の間、前記ハロゲン原子はポリマー鎖の末端に位置し、前記ポリマー層を形成する。
(A)炭素原子1〜20個を有する脂肪族の、直鎖状又は分岐状のラジカルであって、任意に1個以上の二重結合若しくは三重結合を含み、任意にカルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基(oxime function)及びホスホン酸により置換される脂肪族の、直鎖状又は分岐状のラジカル、
(B)アリールラジカルであって、任意にカルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基及びホスホン酸により置換されるアリールラジカル、
(C)カルボキシルラジカル、NO2、OH、二置換保護アミノ基、一置換保護アミノ基、シアノ基、ジアゾニウム基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基、炭素原子1〜20個を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子1〜20個を有するアルキルカルボニルオキシ基により置換され、任意にフッ素化したビニル基若しくはアリル基、ハロゲン原子、炭素原子1〜20個を含むアンモニウム基、炭素原子1〜20個を含む酸無水物、炭素原子1〜20個を含む尿素若しくはチオ尿素誘導体、オキシム官能基及びホスホン酸。
スチレン、任意に置換したスチレン、アルキルアクリレート、置換したアルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、置換したアルキルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド、N−ジアルキルアクリルアミド、N−ジアルキルメタクリルアミド、イソプレン、ブタジエン、エチレン、ビニルアセテート及びその誘導体、ビニルエーテル、N−ビニル−ピロリドン、4−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、
並びに、特には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート及びその異性体、ブチルメタクリレート及びその異性体、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、メタクリロニトリル、メチルスチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート及びその異性体、ブチルアクリレート及びその異性体、2−エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、アクリル酸、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート及びその異性体、ヒドロキシブチルメタクリレート及びその異性体、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート、トリエチレングリコールメタクリレート、無水イタコン酸、イタコン酸、ベンジルメタクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート異性体、ヒドロキシブチルアクリレート及びその異性体、N−ジエチルアミノエチルアクリレート、トリエチレングリコールアクリレート、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−tert−ブチルメタクリルアミド、N−n−ブチルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−エチロールメタクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−n−ブチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチロールアクリルアミド、ビニル安息香酸及びその異性体、ジエチルアミノスチレン及びその異性体、メチルビニル安息香酸及びその異性体、ジエチルアミノメチルスチレン及びその異性体、p−ビニル安息香酸及びそのナトリウム塩、トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、トリエトキシシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジメトキシシリルプロピルメタクリレート、ジエトキシシリルプロピルメタクリレート、ジブトキシシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルメタクリレート、トリメトキシシリルプロピルアクリレート、トリエトキシシリルプロピルアクリレート、トリブトキシシリルプロピルアクリレート、ジメトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジエトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジブトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジメトキシシリルプロピルアクリレート、ジエトキシシリルプロピルアクリレート、ジブトキシシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルアクリレート、無水マレイン酸、N−フェニルマレイミド、N−ブチルマレイミド、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、2−(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)エチル、2−メチル−2−プロパノエート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、1−[2−[[2−ヒドロキシ−3−(2−プロピル)プロピル)]アミノ]エチル]−2−イミダゾリジン−オン、クロトン酸、ビニルスルホン酸及びその誘導体、2−メタクリロイル−オキシエチルホスホリルコリン、ホスホリルコリン−型モノマー、オリゴ(エチレングリコール)メタクリレート、スルファトエチルメタクリレートアンモニウム塩、グリセロメタクリレート、2−(N−モルホリノ)エチルメタクリレート及び2−(N−3−スルホプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム)エチルメタクリレート、
並びに、少なくとも1個のビニル性官能基(vinylic function)、例えばテレケリクス(telechelics)、架橋剤、を含む化合物、
から選択されることを特徴とする。
(A)ATRPにより重合されるスチレン類、
Edmondson et al.(2004)の論文が示すように、ATRPにより形成されるポリマー鎖はその末端上に、例えばハロゲン原子により、官能化され、従って2ブロック又は3ブロックポリマー形成のための開始剤として使用することができる。例えば、厚さ10nmを有するポリスチレンブラシはブロック共重合体PS−b−PMA(PS=ポリスチレン、PMA=ポリメタクリレート)を製造するために使用されている。
金属+A→金属++A−
に従って、この溶液と接触している表面と電子を交換するような反応(Lund et al.,2001)を示す。
(A)導体又は半導体領域を、溶媒中の重合開始剤官能基を有するジアゾニウム塩の溶液と接触させることにより、前記領域の表面上に上記定義の重合開始剤グラフトを結合する段階であって、前記結合段階が特にジアゾニウム塩の電気化学的還元によって実施され、その表面上に前記開始剤グラフトの共有結合により改質された表面を有する導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトは前記定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)特にラジカル重合又は開環重合(ROP)による、非アニオン重合の段階であって、前記非アニオン重合反応が上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、上記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながるものである段階、
を含むことを特徴とする、前記定義の材料の対象となる導体又は半導体領域の表面改質方法に関する。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の前記定義のモノマーと接触させること、並びに前記導体又は半導体材料及び前記モノマーを、重合を開始するために、電磁放射線又は化学線、特に紫外線、に暴露することを含み、
前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
その重合段階は、その表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の上記定義のモノマーと接触させること、並びに前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、遷移金属錯体により前記開始剤を活性化することからなり、
前記重合反応は、上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含有し、上記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の前記導体又は半導体領域を、少なくとも1種の前記定義の環状モノマーと接触させること、及び前記環状モノマーを開裂することを可能にする有機金属触媒を用いて重合活性中心を作り出すことを含み、
前記重合反応は、上記定義のモノマー、及び基層のグラフトが有する開始剤官能基、を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマー形成につながる。
(A)前記領域の表面上に、ジアゾニウム塩由来、そして前記定義の重合開始剤官能基を有するグラフトを結合する段階であって、前記段階は、導体又は半導体領域を、溶媒中の前記重合開始剤官能基を有する前記ジアゾニウム塩の溶液と接触させることによるものであり、前記結合段階は、特に不均一電子移動反応により又は化学反応により実施され、その表面への開始剤グラフトの共有結合により改質された表面の導体又は半導体領域を得ることを可能にし、前記グラフトが上記定義の基層を形成するものである段階、及び
(B)光重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシド媒介重合(NMP)又は開環重合(ROP)による非アニオン重合の段階であって、前記重合反応は、前記定義のモノマー、及び基層のグラフトが由来する開始剤を含み、前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながるものである段階、
含むことを特徴とする、前記定義の導体又は半導体領域の表面の改質方法に関する。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び重合を開始するために、前記導体又は半導体領域及び前記モノマーにより形成される混合物を電磁放射線又は化学線、特に紫外線に暴露することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが、前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、遷移金属錯体により前記開始剤を活性化することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが、上記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種のモノマーと接触させること、及び均一開裂により、前記開始剤をモノマーと反応できるラジカルに変換するために、前記開始剤を熱的に活性化することからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが上記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
前記重合段階は、前記表面上に開始剤グラフトの共有結合により改質される表面の導体又は半導体領域を、前記定義の少なくとも1種の環状モノマーと及び有機金属触媒と接触させること、及び前記環状モノマーを開裂し活性重合中心を付与することを可能にすることからなり、
前記重合反応は、前記定義のモノマーと基層のグラフトが有する開始剤官能基とを含み、そのことが前記定義のポリマー層を構成するポリマーの形成につながる。
(A)前記領域を含む材料により構成されるもの全ての任意の形態の物体、又は
(B)腐食に対して強化された抵抗性を有する金属表面、又は
(C)ステント、インプラント、人工器官若しくはマイクロエレクトロニクスに使用することができる要素、
の製造のための、前記定義の導体又は半導体領域の使用に関する。
1−1.ジアゾニウム塩の合成
出発アミンを、「ワンポット」法により、1−(4−アミノフェニル)エタノール及び(4−アミノフェニル)メタノールから合成した。最初の2種のジアゾニウム塩、BF4 − +N2C6H4CH(CH3)Br1及びBF4 − +N2C6H4CH2Br2を、標準のジアゾ化により合成した。
反応を炭素電極上で実施し、次いで鉄の上に置き換えた(図1)。幅広い不可逆の一電子波がEpc=−0.31V/SCEで観察され、反応R1に従って鉄表面と反応するアリールラジカルに対する、ジアゾニウム塩の協奏還元に相当する(反応工程式1参照)。連続走査の間、アリール基のグラフト化により表面が次第にブロックされるにつれて、ジアゾニウム塩では通常のことであるように、この波の高さは非常に低くなる。鉄はあまりにも容易に酸化されるので、鉄の上で、この波は観察できない。
電極を超音波浴中のアセトンで注意深く洗浄後、溶媒及び電解質(ACN+0.1MNBu4BF4)だけを含む溶液中に移動する。図3は、2:CV+2の還元によりグラフト化されるガラス質炭素電極のボルタンモグラムを示す;C−Br結合の還元に相当する不可逆波が、Epc=−1.98V/SCEで観察される。戻り走査(return scan)では、ピークがEpa=+0.83V/SCEで観察される。これは、陰極のピークのレベルで形成される臭化物の酸化に相当する。比較すると、同じ条件下での臭化ベンジルの還元は、Epc=−1.95V/SCEにピークを生じ、テトラエチルアンモニウムブロミドの酸化は、Epa=0.86V/SCEでピークを生じる。同様のボルタンモグラムが1:CV+1の場合に得られる(図4)。従って、陰極ピーク及び陽極ピークはそれぞれ、以下の図2のR6及びR7の反応に相当する。
図5は、1:Fe+1によりグラフト化した鉄表面の反射(IRRAS)によるIRスペクトルを表す。
図6は、表面Fe+1のワイドスキャンスペクトルを表す。鉄ピークの存在が観察され、それによって比較的薄い有機層(約5nmのXPS分析深度未満)の存在を示している。69eVにある臭素原子のピーク及び285eVにある炭素原子のピークは、有機層の存在を(しかし炭素原子については外部からの汚染の存在も)証明する。530eVにある酸素原子は、表面に残っている酸化物の存在に相当し、窒素原子(400eV)も、雰囲気による汚染が起源であり、フッ素原子(685eV)はおそらくは試料を洗浄しているにもかかわらず表面に残っている微量の電解質に相当する。図7は、Fe+1の試料の炭素原子のC1sピークのスペクトルを示す。デコンボリューション後、283.2eVに位置するピークに相当する肩が観察されるが、これは、炭化鉄が283eVに現れることに比較すると、金属に結合した炭素原子を示すものである。
2−1.重合
グラフト化のための実験条件は、溶液中の開始剤を使用することにより調整され、そして重合が原子移動ラジカル重合(ATRP)基準を明瞭に示すことを確認した。
図8A、8B、8C及び8Dは、Fe、Fe+1、鉄+1+PMMA及び鉄+1+PAnBuのプレートについて、AFMによって得られる画像を示す。これらの最後の2個の場合は、溶液中の開始剤を使用しないで、鉄基質と結合した開始剤だけでグラフト化したポリマーの被覆だけでなく、溶液に添加した開始剤の存在下に得られる鉄+1+PMMA表面をも含む。
図6は、ジアゾニウム塩1によりグラフト化した鉄の表面のスペクトルを示す。図10は、MMAグラフト化後の、即ちPMMA(Fe+1+PMMA)で覆われる同じ表面を有する。それは、鉄の相対強度に比較して、C1s及びO1s線の相対強度の明らかな増加を示す。表2は、1によりグラフト化し次いでポリマーで覆われる表面に対する表面の組成を示す。
図13は、溶液中に開始剤有りと無しでのFe+1及びFe+1+PMMAのスペクトルを示す。Fe+1のスペクトルと他の二つとの間の最も著しい違いは、重合段階後に1735cm−1にある非常に強いバンドの出現である。これはそのカルボニルペンタント基によるポリマーの存在を意味する。表面上にグラフト化されたPMMAの存在のこの証拠は、C−O結合に特徴的な、1271及び1148cm−1にある幅広い対象的な吸収帯の出現により強化される。同じことは、Fe+1+PAnBuに対しても当てはまる(図14参照)。
ニトロキシドを用いる重合は、ニトロキシドラジカルによる活性連鎖の担体ラジカルの可逆的ブロッキングに基づく制御された重合法である。それは、ケイ素上に、100nmより多くのポリスチレンブラシを成長させるために使用されている(Huang et al.,2001)。反応工程式5(この後を参照)に示すように、アルコキシアミン官能基を含む開始剤が表面上にグラフト化される。加熱時に、表面に結合したアルコキシアミン基は切断されて、アルキルラジカル及び安定ニトロキシドラジカル:TEMPOを生じる。スチレンラジカルと安定ニトロキシドラジカル(TEMPO)との再結合は、熱分解可能な新たなアルコキシアミンをもたらす。TEMPOラジカルによる成長連鎖の可逆的ブロッキングの結果、休眠種(dormant species)と活性種(active species)との間に平衡が成立することで、停止反応を制限し、それにより成長段階の制御を可能にする。
反応工程式5のジアゾニウム塩を、NaNO2の存在下に、HBF4中において、対応するアミンから合成した。このジアゾニウム塩を、予め300sに対して処理される鉄ペレットの電位を、ACN+0.1MNBu4BF4中で−0.8V/SCEに維持しながら、電気化学的にグラフト化する。開始剤のグラフト化をXPSにより確認した。XPSは比率C/N=19及びO/N=1.3を示し、これはグラフト化表面に対して期待される値(C/N=17及びO/N=1)に近い(反応工程式4)。
前記のようにグラフト化された鉄のペレットを、蒸留したスチレン(10mL)中に浸漬し、温度を24時間130°Cに保つ。次いで、表面に堆積しているだけのポリスチレンを除去するために、ペレットをジクロロメタンで洗浄する(超音波で5分サイクル)。表面にポリスチレンが存在することは、標準のポリスチレンフィルムと比較してIRRASにより確認する。
環状エステルの開環重合は、生体適合性、生分解性及び生体吸収性の脂肪族ポリエステルを生じる。この方法で合成されるポリマーは、ポリ(ε−カプロラクトン)、ポリ(ラクチド)、ポリ(γ−バレロラクトン)、ポリ(グリコール酸)、ポリ(β−プロピオラクトン)である。ポリ(ε−カプロラクトン)は、多くの他のポリマーと混和可能であるので興味あるポリマーである。
4−アミノフェノール+N2C6H4OH、4−アミノベンジルアルコール+N2C6H4CH2OH、及び2−(4−アミノフェニル)エタノールのジアゾニウム塩を、HBF4酸性媒体中で、NaNO2による標準のジアゾ化法に従って合成した。これら3種の化合物は、サイクリックボルタンメトリーにおいて、それぞれEp=−0.28、−0.39、−0.12V/SCEに位置する不可逆の幅広い波を示す。グラフト化を、ACN+0.1M NBu4BF4中の300sに対するピークよりも負の電位300mVに維持することにより実施する。グラフト化される表面は、IRRASにより、3380cm−1にアルコール基に特徴的なシグナルを示す。
重合すべき少量の調合物を、ピペットを用いて、予め電気グラフト化した基層で覆ったステンレス鋼スライド上に堆積する。次いで、(得るべき任意の厚さを可能にする)「ワイヤコーター」を使用して調合物を薄く広げることにより、フィルムを形成する。紫外線に暴露する前に、ステンレス鋼スライドをガラスプレート上に配置する。LC6E型コンベヤ上に備え付けたFusion F300S UVランプを使用して、暴露を行なう。
堆積物の厚さ: 使用する「ワイヤコーター」によって、10又は26μm。
受ける照射線量: コンベヤの輸送速度及びランプ下の通過数により制御される。
照射範囲: 使用するランプの型により制御される(H又はD)(Fusion UV Systems,Inc.,Maryland,USA)。
1)処方: 79.9%SR610(ポリエチレングリコール600ジアクリレート(ラジカル重合用モノマー);Cray−Valley)+20%SR454(エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート(ラジカル重合用モノマー);Cray−Valley)+0.1%トリエタノールアミン(TEA)
光開始剤(PI):ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで20回通過
電球:D
2)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで5回通過
電球:D
3)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで3回通過
電球:D
4)処方:79%SR610+20%SR454+1%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで2回通過
電球:D
5)処方:79%SR610+20%SR454+1%TEA
PI:ベンゾフェノン
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度1.5cm/sで1回通過
電球:D
6)処方:79.5%SR610+20%SR454+0.5%TEA
PI:マレイミド
厚さ:26μm
線量:ベルト輸送速度2cm/sで2回通過
電球:D
試験を、0.1N硫酸媒体で行い、ベンゾフェノン由来のジアゾニウム塩を2.10−3Mの濃度で使用する。
対極は白金シートである。対極と作用電極との表面比率は少なくとも3である。
基準電極は、銀電極(Ag/AgClO4)である。
溶液中への連続的アルゴン気流は、酸素を追い出すことを可能にする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、最終走査電位を修正することにより行なう。その場合、他のパラメーターを固定した状態に保つ。即ち、走査速度は200mV/s、実施サイクル数は10、最初の電位は平衡電位である。試験を3つの最終電位:−1、−1.3及び−1.5V/(Ag/Ag+)で実施した。
そして、3つの場合すべてにおいて、赤外線分析は、1665cm−1(C=O)、1600cm−1(C=C伸縮振動)にあるグラフトの特徴的なカルボニル吸収帯の存在により、ステンレス鋼の表面が明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
使用する電極は、前記の場合と同じである。実験全体にわたり、溶液中にアルゴンをバブリングする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、走査速度を修正することにより行なう。その場合、他のパラメーターを固定して保つ。即ち、最終電位は−1.7V/(Ag/Ag+)、実施するサイクル数は10、最初の電位は平衡電位である。試験を3つの走査速度:20、50及び200mV/sで実施した。
そして、3つの場合すべてにおいて、赤外線分析は、1730cm−1(C=O)、1600及び1535cm−1(C=C伸縮振動)にあるグラフトに特徴的なカルボニル吸収帯の存在により、ステンレス鋼の表面が明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
試験を、ジメチルホルムアミド(DMF)を溶媒として、テトラエチルアンモニウムパークロレートを塩として5.10−2Mの濃度で、4−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を重合開始剤として2.10−3Mの濃度で、及びモノマー、イルガキュア(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、CIBA)を2Mの濃度で使用して、有機溶媒中で実施する。
使用する電極は、前記の場合と同じである。
実験全体にわたり、溶液中にアルゴンをバブリングする。
使用する電気化学的合成技術は、サイクリックボルタンメトリーである。いくつかの試みを、走査速度(20及び50mV/s)及びサイクル数(10及び20)を修正することにより行なう。最終電位は−3V/(Ag/Ag+)であり、最初の電位は平衡電位である。
赤外線分析は、特徴的な吸収帯の強度がかなり低い(透過率1%未満)けれどもその特徴的な吸収帯:3350cm−1(OH)、1672cm−1(C=O)、〜1600cm−1(C=C伸縮振動)が存在するので、表面がポリマーにより明らかに改質されていることを示すことを可能にする。
1で処理したガラス質炭素プレート上にATRP(原子移動ラジカル重合)によりグラフト化して得たPMMA(メチルポリメタクリレート)及びPS(ポリスチレン)のフィルム(実施例I参照)上へのHSAの固定化を、水溶液(0.1MCH3COONa−CH3COOH)中、pH5で、6mg/mlタンパク質濃度を用い、周囲温度で実施した。(上記の操作法に従い)ポリマーブラシで被覆したガラス質炭素プレートを、タンパク質の溶液中で、撹拌しながら、24時間インキュベートした。インキュベーション後、物理吸着したタンパク質分子を除去するために、基材(その上にHSAタンパク質を固定化したプレート)を、Tween 20(界面活性剤)の5%(v/v)水溶液中で、30分間3回洗浄し、次いで蒸留水で30分間洗浄した。乾燥後、ポリマーブラシで改質し、タンパク質を固定化しているガラス質炭素プレートを、真空下に1時間乾燥し、XPS装置の準備室で超高真空下に保存した。
《引用文献》
−Adenier,A.;Cabet−Deliry,E.;Lalot,T.;Pinson,J;Podvorica,F.(2002)Chem Mat 14,4576
−Allongue,P.;Delamar,M.;Desbat,B.;Fagebaume,O.;Hitmi,R.;Pinson,J.;Saveant,J.−M.(1997)J.Am.Chem.Soc.,119,201
−Anariba,F.A.;DuVall,S.N.;McCreery,R.L.(2003)Anal.Chem.,75,3837−3844
−Baum,M.;Brittain,J.W.(2002)Macromolecules,35,610
−Baute,N.;Martinot,L.;Jerome,R.(1999)J.Electroanal.Chem.,472,83
−Beck,F.;Michaelis,R.;Scholten,F.;Zinger,B.(1994)Electrochim.Acta,39,229
−Bernard,M.C.;Chausse,A.;Cabet−Deliry,E.;Chehimi,M.;Pinson,J.;Podvorica,F.;Vautrin−Ul,C.(2003)Chem.Mat.,15,3450
−Biethan,U.et al.(1991)Paints and Coatings in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,VolA18,5°edition,VCH,Weinheim,p.359
−Boenig,H.V.(1984)Plasma Chemical Vapor of Organic Thin Films in Advances in Low−Temperature Plasma Chemistry,Technology,Applications,Boenig,H.V.,ed.,Technomic Publishing Company,Lancaster(USA),p.183
−Bureau,C.;Defranscheschi,M.;Delhalle,J.;Deniau,G.;Tanguy,J.;Lecayon,G.(1994)Surface Science,311,349
−Bureau,C.;Deniau,G.;Viel,P.;Lecayon,G.(1997)Macromolecules,30,333
−Calberg,C.;Kroonen,D.;Mertyens,M.;Jerome,R.;Martinot,L.(1998)Polymer,39,23
−Calberg,C.;Mertens,M.;JeromeR.;Arys,X.;Jonas,A.M.;Legras,R.(1997)Thin Film Solids,310,148.
−Charlier,J.;Bureau,C.;Lecayon,G.(1999)J.Electroanal.Chem.,465,200
−Cheung,K.M.;Bloor,D.;Stevens,G.C.(1988)Polymer,29,1709
−Claes,M.;Voccia,S.;Detrembleur,C.;Jerome,C.;Gilbert,B.;Leclere,Ph.;Geskin,V.M.;Gouttebaron,R.;Hecq,M.;Lazzaroni,R.;Jerome,R.(2003)Macromolecules,36,5926
−d’Agostino,R.(1997)Plasma Processing of Polymers,Academic Press,New York
−Deniau,G.;Lecayon,G.;Viel,P.;Hennico,G.;Delhalle,J.(1992)Langmuir,8,267
−Deniau,G.;Lecayon,G.;Bureau,C.;TanguyJ.(1997)in Protective Coatings and Thin Films Pauleau,Y.;Barna,P.B.Eds,Kluwer Academic,Amsterdam,pp.265−278
−Deniau,G.;Thome,T.;Gaudin,D.;Bureau,C.;Lecayon,G.(1998)J.Electroanal.Chem.,451,145
−Detrembleur,C.;Jerome,C.;Claes,M.;LouetteP.;Jerome,R.(2001)Angew.Chem.Int.Ed.,40(7),1268
−Doneux,C.;Caudano,R.;Delhalle,J.;Leonard−Stibbe,E.;Charlier,J.;Bureau,C.;Tanguy,G.;Lecayon,G.(1997)Langmuir,13,4898
−Edmondson,S.;Osborne,V.L.;Huck,W.T.S.(2004)Chem.Soc.Rev.,33,14
−Fahys,B.;Herlem,G.;Lakard,B.;Reyber,K.;Trokourey,A.;Diaco,T.;Zairi,S.;Jaffrzic−Renault,N.(2002)Electrochimica Acta,47,2597
−Ferreira,C.A.;Aeiyach,S.;Aaron,J.J.;Lacaze,P.C.(1996)Electrochim.Acta,41,1801
−Ferreira,C.A.;Aeiyach,S.;Delamar,M.;Lacaze,P.C.(1990)J.Electroanal.Chem.,284,351
−Fraoua,K.;Aeiyach,S.;Aubard,J.;Delamar,M.;Lacaze,P.C.;Ferreira,C.A.(1999)J.Adh.Sci.Tech.,13,517
−Herlem,G.;Goux,C.;Fahys,B.;Dominati,F.;Goncalves,A.−M.;Mathieu,C.;Sutter,E.;Trokourey,A.;Penneau,J.F.(1997)J.Electroanal.Chem.,435,259
−Herlem,G.;Lakard,B.;Fahys,B.(2003)Theochem,638,177
−Herlem,G.;Reybier,K.;Trokourey,A.;Fahys,B.(2000)J.Electrochem.Soc.,147,597
−Hochberg,S.(1979)Industrial Coatings in Kirk−Otmer Encyclopedia of Chemical Technology,J.Wiley,New York,p.427
−Husseman,M.;Meccerreyes,D.;Hawker,C.J.;Hedrick,J.L.;Shah,R.;Abbot,N.L.(1999)Angew.Chem.Int Ed.,38,647
−Jerome,C.;Geskin,V.;Lazzaroni,R.;Bredas,J.L.;Thibault,A.;Calberg,C.;Bodart,I.;Mertens,M.;Martinot,L.;Rodrigue,D.;Riga,J.;Jerome,R.(2001)Chem.Mat.,13,1656
−Krstajic,B.N.;Grgur,B.N.;Jovanovic,S.M.;Vojnovic,M.V.(1997)Electrochim.Acta,42,1685
−Lakard,B.;Herlem,G.;Fahys,B.(2002)Theochem,593,133
−Lecayon,G.;Bouizem,Y.;LeGressus,C.;Reynaud,C.;Boiziau,C.;Juret,C.(1982)Chem Phys.Letters,91,506−510
−Lou,X.;Jerome,C.;Detrembleur,C.;Jerome,R.(2002)Langmuir,18,2785
−Lu,W.K.;Basak,S.;Elsenbaumer,R.L.(1988)Corrosion Inhibition of Metals by Conductive Polymers in Handbook of Conductive Polymers,Chapter 31,Skotherm,T.A.;Elsenbaumer,R.L.;Reynolds,J.R.,eds.;Marcel Dekker,New York,p.881
−Lund,H.;Hammerich,O.(2001)Organic Electrochemistry,Chapitre 1C,Marcel Dekker,New York;
−McCarley,R.L.(1990)J.Electrochem.Soc.,137,218C
−Mertens,M.;Calberg,C.;Baute,N.;Jerome,R.;Martinot,L.(1998)J.Electroanal.Chem.,441,237
−Otero,T.F.;Angulo,R.(1992)J.Appl.Electrochem.,22,369
−Plankaert,R.(1994)Surface Coating in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,VolA25,5eedition,VCH,Weinheim,p.170
−Schirmeisen,M.;Beck,F.(1989)J.Appl.Electrochem.,19,401
−Su,W.;Iroh,J.O.(1997)Electrochim.Acta,42,2685
−Tanguy,J.;Deniau,G.;Auge,C.;Zalczer,G.;Lecayon,G.(1994)J.Electroanal.Chem.,377,115
−Tanguy,J.;Deniau,G.;Zalczer,G.;Lecayon,G.(1996)J.Electroanal.Chem.,417,175
−Tanguy,J.;Viel,P.;Deniau,G.;Lecayon,G.(1993)Electrochim.Acta,38,175
−Troch−Nagels,Winand,R.;Weymeersch,A.;Renard,L.(1992)J.Appl.Electrochem.,22,756
−Vautrin−Ul,C.;Boisse−Laporte,C.;Benissad,N.;Chausse,A.;Leprince,P.;Messina,R.(2000)Prog.Org.Coating,38,9
−Viel,P.;Bureau,C.;Deniau,G.;Zalczer,G.;Lecayon,G.(1999)J.Electroanal.Chem.,470,14
−Viel,P.;deCayeux,S.;Lecayon,G.(1993)Surf.Interface Anal.,20,468
−Voccia,S.;Jerome,C.;Detrembleur,C.;Leclere,P.;Gouttebaron,R.;Hecq,M.;Gilbert,B.;Lazzaroni,R.;Jerome,R.(2003)Chem.Mater.,15,923−927
Claims (3)
- 重合開始官能基を有する少なくとも1種のジアゾニウム塩の使用であって、導体材料又は半導体材料の表面における前記ジアゾニウム塩由来のグラフトのグラフト化、及び重合開始剤官能基を有することにより得られる基層を形成するための使用であって、前記グラフト化がジアゾニウム塩の電気化学的還元によって行われるものであり、そして次に前記重合開始剤官能基により開始される、少なくとも1種のモノマーの非アニオンインサイチュー重合によって得られるポリマー層を、前記基層上に形成するための使用。
- ポリマー層が、ラジカル重合により又は開環重合により得られることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- ポリマー層が次の重合方法;光重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシド媒介重合(NMP)又は開環重合(ROP)、のうちの一つによって得られることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0405937A FR2871162B1 (fr) | 2004-06-02 | 2004-06-02 | Materiau de surface modifiee, son procede de preparation et ses utilisations |
FR0405937 | 2004-06-02 | ||
PCT/FR2005/001355 WO2006000692A1 (fr) | 2004-06-02 | 2005-06-02 | Materiau de surface modifiee, son procede de preparation et ses utilisations |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011245384A Division JP5687996B2 (ja) | 2004-06-02 | 2011-11-09 | 表面改質材料、その製造方法及びその使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008501814A JP2008501814A (ja) | 2008-01-24 |
JP5116467B2 true JP5116467B2 (ja) | 2013-01-09 |
Family
ID=34946166
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007514029A Active JP5116467B2 (ja) | 2004-06-02 | 2005-06-02 | 表面改質材料、その製造方法及びその使用 |
JP2011245384A Active JP5687996B2 (ja) | 2004-06-02 | 2011-11-09 | 表面改質材料、その製造方法及びその使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011245384A Active JP5687996B2 (ja) | 2004-06-02 | 2011-11-09 | 表面改質材料、その製造方法及びその使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8053567B2 (ja) |
EP (1) | EP1778770B1 (ja) |
JP (2) | JP5116467B2 (ja) |
AT (1) | ATE531742T1 (ja) |
ES (1) | ES2376245T3 (ja) |
FR (1) | FR2871162B1 (ja) |
WO (1) | WO2006000692A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2892325B1 (fr) * | 2005-10-26 | 2008-01-18 | Alchimer Sa | Procede de modification de surfaces isolantes, semi-conductrices ou metalliques, et produits tels qu'obtenus |
SG170034A1 (en) * | 2006-02-28 | 2011-04-29 | Alchimer | Formation of organic electro-grafted films on the surface of electrically conductive or semi-conductive surfaces |
FR2902102B1 (fr) * | 2006-06-07 | 2011-11-18 | Univ Paris 13 | Procede de greffage de polymeres bioactifs sur des materiaux prothetiques |
FR2907131B1 (fr) * | 2006-10-12 | 2008-11-21 | Commissariat Energie Atomique | Procede de formation de films organiques sur des surfaces conductrices ou semi-conductrices de l'electricite a partir de solutions aqueuses en deux etapes |
US9725602B2 (en) * | 2006-12-19 | 2017-08-08 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit |
FR2910006B1 (fr) * | 2006-12-19 | 2009-03-06 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation |
FR2910007B1 (fr) * | 2006-12-19 | 2009-03-06 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation |
FR2910010B1 (fr) * | 2006-12-19 | 2009-03-06 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un film organique a la surface d'un support solide dans des conditions non-electrochimiques, support solide ainsi obtenu et kit de preparation |
FR2916766B1 (fr) * | 2007-06-01 | 2009-09-11 | Commissariat Energie Atomique | Procede de formation d'un film organique mettant en oeuvre un gel, ledit gel et son utilisation. |
FR2929618B1 (fr) * | 2008-04-03 | 2011-03-18 | Commissariat Energie Atomique | Procede pour assembler deux surfaces ou une surface avec une molecule d'interet |
FR2943930B1 (fr) * | 2009-04-02 | 2011-09-30 | Commissariat Energie Atomique | Procede pour modifier l'energie de surface d'un solide |
FR2944982B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-10-14 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un substrat metallise,ledit substrat et ses utilisations |
GB0908372D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Manchester | Temperature-responsive co-polymers and uses thereof |
JP5872465B2 (ja) * | 2009-07-15 | 2016-03-01 | テクニカル ユニバーシティ オブ デンマーク | 表面開始原子移動ラジカル重合により合成されるメトキシエチルアクリレート単位を含むポリマーコーティング |
FR2952384B1 (fr) * | 2009-11-10 | 2012-12-14 | Commissariat Energie Atomique | Depot selectif de nanoparticules |
EP2368919A1 (de) * | 2010-03-25 | 2011-09-28 | Universität des Saarlandes | Nanopartikuläre Photoinitiatoren |
US9451778B2 (en) | 2010-06-11 | 2016-09-27 | Novozymes A/S | Enzymatic flour correction |
FR2964104B1 (fr) * | 2010-09-01 | 2013-11-29 | Univ Paris Diderot Paris 7 | Couches ultraminces de polymeres a empreintes moleculaires confinees en surface d'un support |
US10457717B2 (en) | 2017-02-17 | 2019-10-29 | Denali Therapeutics Inc. | Engineered polypeptides |
US10143187B2 (en) | 2017-02-17 | 2018-12-04 | Denali Therapeutics Inc. | Transferrin receptor transgenic models |
AU2018221731C1 (en) | 2017-02-17 | 2021-11-18 | Denali Therapeutics Inc. | Engineered transferrin receptor binding polypeptides |
EP3363834A1 (en) * | 2017-02-20 | 2018-08-22 | The Gillette Company LLC | Shaving article with surface modification |
EP3363835B1 (en) * | 2017-02-20 | 2023-10-11 | The Gillette Company LLC | Article comprising a polymer layer |
US10537411B2 (en) * | 2017-03-08 | 2020-01-21 | Dentsply Sirona Inc. | Method to produce a monolithic form body |
TWI716869B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-01-21 | 財團法人工業技術研究院 | 芳香族重氮鹽、表面改質的載體、複合材料與其形成方法 |
CN109860643B (zh) * | 2019-02-22 | 2021-10-19 | 南京工程学院 | 一种芳香重氮盐表面修饰MXene负载铂的氧还原电催化剂及其制备方法 |
CN114456315B (zh) * | 2022-03-22 | 2022-12-16 | 成都德信安创新医疗技术有限公司 | 一种亲-疏水性平衡高分子聚合物、亲水涂层及其制备方法 |
WO2024089126A1 (en) | 2022-10-28 | 2024-05-02 | Novozymes A/S | A method for obtaining a plant-based food ingredient |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
FR2761377B1 (fr) * | 1997-03-27 | 1999-05-07 | Centre Nat Rech Scient | Procede de realisation par voie electrochimique d'un materiau carbone dont la surface est modifiee par des groupes organiques, utilisation du materiau modifie |
US6458458B1 (en) * | 1998-10-13 | 2002-10-01 | Cabot Corporation | Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods |
CA2317179A1 (en) * | 1999-09-01 | 2001-03-01 | Affymetrix, Inc. | Macromolecular arrays on polymeric brushes and methods for preparing the same |
FR2829046B1 (fr) * | 2001-08-28 | 2005-01-14 | Commissariat Energie Atomique | Procede de greffage et de croissance d'un film organique conducteur sur une surface |
JP2004285325A (ja) * | 2002-12-17 | 2004-10-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | パターン形成方法及び物質付着パターン材料 |
US20040185238A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Thin film laminated with single particle layer and production method of the same |
-
2004
- 2004-06-02 FR FR0405937A patent/FR2871162B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-02 EP EP05775678A patent/EP1778770B1/fr active Active
- 2005-06-02 AT AT05775678T patent/ATE531742T1/de active
- 2005-06-02 WO PCT/FR2005/001355 patent/WO2006000692A1/fr active Application Filing
- 2005-06-02 US US11/628,205 patent/US8053567B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-02 JP JP2007514029A patent/JP5116467B2/ja active Active
- 2005-06-02 ES ES05775678T patent/ES2376245T3/es active Active
-
2011
- 2011-09-23 US US13/243,430 patent/US8361908B2/en active Active
- 2011-11-09 JP JP2011245384A patent/JP5687996B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012102330A (ja) | 2012-05-31 |
JP2008501814A (ja) | 2008-01-24 |
US8361908B2 (en) | 2013-01-29 |
ES2376245T3 (es) | 2012-03-12 |
FR2871162B1 (fr) | 2007-06-29 |
EP1778770A1 (fr) | 2007-05-02 |
WO2006000692A1 (fr) | 2006-01-05 |
US20080064783A1 (en) | 2008-03-13 |
EP1778770B1 (fr) | 2011-11-02 |
FR2871162A1 (fr) | 2005-12-09 |
JP5687996B2 (ja) | 2015-03-25 |
US8053567B2 (en) | 2011-11-08 |
US20120015138A1 (en) | 2012-01-19 |
ATE531742T1 (de) | 2011-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5116467B2 (ja) | 表面改質材料、その製造方法及びその使用 | |
Olivier et al. | Surface-initiated controlled polymerization as a convenient method for designing functional polymer brushes: From self-assembled monolayers to patterned surfaces | |
Matyjaszewski et al. | Macromolecular engineering by atom transfer radical polymerization | |
Wang et al. | Electrochemically mediated reversible addition–fragmentation chain-transfer polymerization | |
Boyer et al. | Synthesis of complex multiblock copolymers via a simple iterative Cu (0)-mediated radical polymerization approach | |
JP5049452B2 (ja) | 両性イオン重合体 | |
Matrab et al. | Novel approach for metallic surface-initiated atom transfer radical polymerization using electrografted initiators based on aryl diazonium salts | |
Benetti et al. | Tunable thermoresponsive polymeric platforms on gold by" photoiniferter"-based surface grafting | |
JP4711685B2 (ja) | 制御された重合 | |
US9079999B2 (en) | Methods for preparing polymer coatings by electrochemical grafting of polymer brushes, compositions prepared thereby and compositions for preparing the coatings | |
JP2004538132A (ja) | 導電性表面上に強力に接着したポリマーコーティングを堆積させるプロセス | |
Tang et al. | Surface functionalization of chitosan nanospheres via surface-initiated AGET ATRP mediated by iron catalyst in the presence of limited amounts of air | |
US20040138323A1 (en) | Porous polymers | |
Xiong et al. | Phototriggered growth and detachment of polymer brushes with wavelength selectivity | |
Ivanova-Mitseva et al. | Conjugated polymers with pendant iniferter units: versatile materials for grafting | |
Matyjaszewski et al. | Radical polymerization | |
Nguyen et al. | Solid-supported MADIX polymerization of vinyl acetate | |
US7439292B2 (en) | Use of block copolymers bearing phosphate and/or phosphonate functions as adhesion promoters or as protecting agents against the corrosion of a metallic surface | |
JP6156874B2 (ja) | 生体不活性膜、コーティング液、およびその製造方法ならびに生体不活性処理済基材 | |
KR102069485B1 (ko) | 블록 공중합체 | |
Laure et al. | Reversible tethering of polymers onto catechol-based titanium platforms | |
JP2004026911A (ja) | 粘着剤組成物およびその製造方法 | |
Harabagiu et al. | Surface-initiated polymerisation for nanocoatings | |
Deniau et al. | Grafting Polymer Films onto Material Surfaces: The One‐Step Redox Processes | |
Fernandes | Spatially Controlled Surface Deposition of a Versatile ATRP Macroinitiator by Inkjet Printing |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080530 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100210 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110531 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110831 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110905 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121016 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5116467 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |