JP5653341B2 - スクラロース抽出効率に対する炭水化物濃度の影響 - Google Patents
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Description
本願は、2008年4月3日付けで出願された米国仮特許出願第61/042,103号明細書(その全体が参照により本明細書中に援用される)の優先権の利益を主張するものである。
スクラロースは、スクロースから、4位、1’位、及び6’位にあるヒドロキシルをクロロ基へと変換することによって製造される。この方法では、4位での立体化学的配置が反転する。
a)スクラロースを含む水性供給流を第1の有機溶媒で抽出すると共に、第1の有機抽出物及び第1の水性抽出物を生成させる工程であって、有機溶媒が水と非混和性であり、スクラロースの一部が第1の有機抽出物中に移る、工程、
b)必要に応じて、第1の有機抽出物を水性溶媒で抽出し、第2の有機抽出物及び第2の水性抽出物を生成させる工程であって、スクラロースが優先的に第2の水性抽出物中に移り、第2の水性抽出物が工程a)へ再循環する、工程、
c)第1の水性抽出物を濃縮し、濃縮水性供給流を形成する工程、並びに
d)濃縮水性供給流を第2の有機溶媒で抽出すると共に、第3の有機抽出物及び第3の水性抽出物を生成させる工程であって、第2の有機溶媒が水と非混和性であり、スクラロースが優先的に第3の有機抽出物中に移る、工程
を含む。
a)スクラロース−6−エステル、及びスクラロースとそれらとの混合物から成る群から選択される炭水化物を含む水性供給流を準備する工程、
b)水性供給流を濃縮し、濃縮水性供給流を形成する工程、並びに
c)濃縮水性供給流を有機溶媒で抽出すると共に、有機抽出物及び水性抽出物を生成させる工程であって、有機溶媒が水と非混和性であり、炭水化物が優先的に有機抽出物中に移る、工程
を含む。
スクラロース含有供給流の調製
図1を参照すると、スクラロース−6−エステルのスクラロースへの変換に続いて、スクラロースを含む水性供給流(10)が生成される。水性供給流10は典型的には、水が主要な又は唯一の溶媒である流において合計で約6wt%〜50wt%、例えば約6wt%〜12wt%、約12wt%〜18wt%、約18wt%〜25wt%、又は約25wt%〜約50wt%の炭水化物を含む。存在する炭水化物のうち、典型的には50%〜80%がスクラロースである。他の炭水化物は主に、分子上の塩素原子の数に基づく3つのカテゴリーのうち1つに分類される:テトラクロロ糖類不純物(テトラクロロ糖類)、ジクロロ糖類不純物(ジクロロ糖類)、及びトリクロロ糖類不純物(トリクロロ糖類)。塩素化の位置及び程度は、得られる糖類の極性に強い影響を与える。概して、テトラクロロ糖類不純物はスクラロースよりも極性が低く、ジクロロ糖類不純物はスクラロースよりも極性が高い。概して、高極性の不純物は、高極性の溶媒においてスクラロースよりも溶解性が高く、低極性の不純物は、低極性の溶媒においてスクラロースよりも溶解性が高い。
スクラロース含有供給流の精製
図3を参照すると、供給流30は濃縮器(32)へと供給される。濃縮器32はバッチ運転又は連続運転のいずれに合わせて設計してもよい。濃縮器32は、当該技術分野で既知の任意のタイプの蒸発器、例えば流下膜式蒸発器、薄膜蒸発器、ワイプトフィルム(wiped film)蒸発器、強制循環蒸発器、バルク蒸発器、Robert蒸発器、Herbert蒸発器、キャドルタイプ(Caddle-type)蒸発器、又はOskar蒸発器であり得る。スクラロース含有水性供給流30は、例えばスクラロース−6−エステルのスクラロースへの加水分解によって生成されるスクラロース含有水性供給流10であり得る。代替的には、供給流は不純物の一部を除去するように処理されていてもよい。例えば、第1の水性抽出物18等の低極性の不純物を除去するように処理された水性供給流を、この方法に対する供給流として使用することができる。図4は、スクラロース含有水性供給流が第1の水性抽出物18である方法を示す。他のスクラロース含有水性供給流を本発明の方法において使用してもよい。スクラロースの精製及び単離のために多工程プロセスを使用する場合、方法の後半の他の工程からのスクラロース含有水性供給流を濃縮器32に供給することもできる。
スクロース−6−エステルの調製
スクロースの6−ヒドロキシルの選択的保護は、有機スズ系アシル化促進剤の存在下、無水極性非プロトン性溶媒中で、スクロース−6−エステルを生成させるのに十分な温度及び期間で、スクロースと無水酢酸又は安息香酸無水物等のカルボン酸無水物とを反応させることによって実行することができる。6−エステル基は6位のヒドロキシルを塩素化反応から保護する。したがって、塩素化反応条件に安定であり、得られたスクラロースに影響を与えない条件下で除去されることができる任意のエステル基が使用され得る。スクロース−6−アセテートを調製する場合、有機スズ系アシル化促進剤として、例えば1,3−ジアセトキシ−1,1,3,3−テトラブチルジスタンノキサン、及びカルボン酸無水物として無水酢酸を使用することができる。スクロース−6−エステルの調製は、例えばO' Brienの米国特許第4,783,526号明細書、Naviaの米国特許第4,950,746号明細書、Simpsonの米国特許第4,889,928号明細書、Neiditchの米国特許第5,023,329号明細書、Walkupの米国特許第5,089,608号明細書、Vernonの米国特許第5,034,551号明細書、Sankeyの米国特許第5,470,969号明細書、Kahnの米国特許第5,440,026号明細書、Clarkの米国特許第6,939,962号明細書、及びLiの米国特許出願公開第2007/0227897号明細書(それらの開示全体が参照により本明細書中に援用される)に開示されている。
スクラロース−6−エステル含有供給流の調製
スクロース−6−エステルをスクラロース−6−エステルへと変換するために、スクロース−6−エステルの4位、1’位、及び6’位のヒドロキシルをクロロ基へと変換し、4位での立体化学的配置を反転させる。4位での立体化学的配置の反転を伴う、このエステルの4位、1’位、及び6’位のヒドロキシルのクロロ基への変換は、Walkupの米国特許第4,980,463号明細書、Jaiの米国特許出願公開第2006/0205936号明細書、及びFryの米国特許出願公開第2007/0100139号明細書(それらの開示全体が参照により本明細書中に援用される)に開示されている。
スクラロース−6−エステルのスクラロースへの変換
スクラロース−6−エステル含有水性供給流は、典型的にはスクラロース及びスクラロース−6−エステルの両方を含む。スクラロース−6−エステルを加水分解する方法は、例えばCataniの米国特許第5,977,349号明細書、同第6,943,248号明細書、同第6,998,480号明細書、及び同第7,049,435号明細書、Vernonの米国特許第6,890,581号明細書、El Kabbaniの米国特許第6,809,198号明細書、及び同第6,646,121号明細書、Naviaの米国特許第5,298,611号明細書及び同第5,498,709号明細書、及び米国特許出願公開第2004/0030124号明細書、Liesenの米国特許出願公開第2006/0188629号明細書、Fryの米国特許出願公開第2006/0276639号明細書、El Kabbaniの米国特許出願公開第2007/0015916号明細書、Deshpandeの米国特許出願公開第2007/0160732号明細書、並びにRatnamの米国特許出願公開第2007/0270583号明細書(それらの開示全体が参照により本明細書中に援用される)に開示されている。
本実施例は、第1の抽出プロセス(EXT1)、第1の有機抽出物(16)の逆抽出(EXT1B)、及び第1の抽出プロセスへの第2の水性抽出物(12)の再循環の両方を含む数学的モデルを用いて行った。このモデルで使用した計算値は、実際のパイロットプラントデータにフィッティングした理論方程式から導いたものであった。図1はモデル化したプロセスの流れ図を示す。
実施例2
本実施例は、有機相と水相との間のスクラロースの分配係数に対するスクラロース濃度の影響を示す。スクラロース水溶液を様々な炭水化物濃度で調製した。次いで、等容量の酢酸エチルを各溶液に添加し、二相を十分に混合した。二相を分離した後、各々の相中の炭水化物濃度を求めた。酢酸エチル相中のスクラロース濃度を、水相中のスクラロース濃度で割ることによってK値を算出した。図3は、分配係数Kに対する炭水化物濃度の影響を示す。K値が大きいほど、スクラロースが酢酸エチル相中へとより容易に抽出される。
実施例3
本実施例では、スクラロース収率に対する濃度の影響を測定する。2つの異なるスクラロース含有水性供給流に対する有機溶媒の比率(約3.7:1及び約3.0:1(容量対容量))を使用した。有機溶媒は酢酸エチルであった。結果を表1に示す。表1において、「溶媒:供給流」はスクラロース含有水性供給流に対する有機溶媒の比率(容量対容量)である。「炭水化物」はスクラロース含有水性供給流中の炭水化物のwt%である。「塩」はスクラロース含有水性供給流中の塩のwt%である。「収率」は抽出の有機相から回収されるスクラロースの百分率である。この試験には多段階接触装置を使用したため、K値をこのデータから直接決定し、実施例2において求めた値と比較することはできなかった。
Claims (54)
- a)スクラロースを含む水性供給流を第1の有機溶媒で抽出すると共に、第1の有機抽出物及び第1の水性抽出物を生成させる工程であって、前記有機溶媒が水と非混和性であり、前記スクラロースの一部が前記第1の有機抽出物中に移る、工程、
b)必要に応じて、前記第1の有機抽出物を水性溶媒で抽出し、第2の有機抽出物及び第2の水性抽出物を生成させる工程であって、前記スクラロースが優先的に前記第2の水性抽出物中に移り、該第2の水性抽出物が工程a)へ再循環する工程、
c)前記第1の水性抽出物を濃縮し、濃縮水性供給流を形成する工程であって、前記濃縮水性供給流が、15wt%〜25wt%の全炭水化物を含む、工程、並びに
d)前記濃縮水性供給流を第2の有機溶媒で抽出すると共に、第3の有機抽出物及び第3の水性抽出物を生成させる工程であって、前記第2の有機溶媒が水と非混和性であり、且つ酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、メチルイソブチルケトン、n−ブタノール、及びそれらの混合物から成る群から選択され、前記スクラロースが優先的に前記第3の有機抽出物中に移る、工程
を含む、方法。 - 工程b)を実行する、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒及び前記第2の有機溶媒が同じ有機溶媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒が、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸アミル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、塩化メチレン、クロロホルム、n−ブタノール、及びそれらの混合物から成る群から選択される溶媒を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒が、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、メチルイソブチルケトン、n−ブタノール、及びそれらの混合物から成る群から選択される溶媒を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒が、酢酸エチルを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒が、酢酸エチルを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.1倍〜4倍に増加する、請求項1に記載の方法。
- 工程c)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.15倍〜2.5倍に増加する、請求項8に記載の方法。
- 工程c)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.2倍〜2.0倍に増加する、請求項9に記載の方法。
- 工程d)において、前記有機抽出物と前記水性抽出物との間のスクラロースの分配係数
が、少なくとも1.0である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 工程d)において、前記有機抽出物と前記水性抽出物との間のスクラロースの分配係数が、少なくとも1.1である、請求項11に記載の方法。
- 工程d)において、前記有機抽出物と前記水性抽出物との間のスクラロースの分配係数が、1.1〜1.6である、請求項12に記載の方法。
- 前記水性供給流が、10wt%未満の全炭水化物を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性供給流が、9wt%未満の全炭水化物を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記水性供給流が、8wt%未満の全炭水化物を含む、請求項15に記載の方法。
- 前記水性供給流が、3wt%〜10wt%の全炭水化物を含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性供給流が、3wt%〜9wt%の全炭水化物を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記水性供給流が、4wt%〜8wt%の全炭水化物を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記水性供給流が、5wt%〜7wt%の全炭水化物を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記水性供給流が、6wt%〜7wt%の全炭水化物を含む、請求項20に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、18wt%〜25wt%の全炭水化物を含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜20wt%の全炭水化物を含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、18wt%〜20wt%の全炭水化物を含む、請求項23に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜18wt%の全炭水化物を含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜16wt%の全炭水化物を含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流に対する前記第1の有機溶媒の質量比が、0.4〜0.9である、請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流に対する前記第1の有機溶媒の質量比が、0.5〜0.9である、請求項27に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流に対する前記第1の有機溶媒の質量比が、0.6〜0.9である、請求項28に記載の方法。
- 前記塩素化不純物がテトラクロロ糖類を含み、工程a)において、前記水性供給流中の前記スクラロースの50%超及び前記テトラクロロ糖類の少なくとも95%が前記第1の有機抽出物中に移り、工程b)において、前記第1の有機抽出物中の前記スクラロースの90%超が前記第2の水性抽出物中に移り、前記テトラクロロ糖類が前記第2の有機抽出物中に優先的に保持される、請求項1〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流中の前記スクラロースの55%超が前記第1の有機抽出物中に移る、請求項1〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流中の前記スクラロースの60%超が前記第1の有機抽出物中に移る、請求項31に記載の方法。
- 工程a)において、前記水性供給流中の前記スクラロースの65%超が前記第1の有機抽出物中に移る、請求項32に記載の方法。
- 前記スクラロースを精製及び単離する工程(単数又は複数)をさらに含む、請求項1〜33のいずれか一項に記載の方法。
- a)スクラロース−6−エステル、及びスクラロースとそれらとの混合物から成る群から選択される炭水化物を含む水性供給流を準備する工程、
b)前記水性供給流を濃縮し、濃縮水性供給流を形成する工程であって、前記濃縮水性供給流が、15wt%〜25wt%の全炭水化物を含む、工程、並びに
c)前記濃縮水性供給流を有機溶媒で抽出すると共に、有機抽出物及び水性抽出物を生成させる工程であって、前記有機溶媒が水と非混和性であり、且つ酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、メチルイソブチルケトン、n−ブタノール、及びそれらの混合物から成る群から選択され、前記スクラロース−6−エステルが優先的に前記有機抽出物中に移る、工程
を含む、方法。 - 工程b)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.1倍〜4倍に増加する、請求項35に記載の方法。
- 工程b)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.15倍〜2.5倍に増加する、請求項36に記載の方法。
- 工程b)において、前記水性供給流の炭水化物濃度が1.2倍〜2.0倍に増加する、請求項37に記載の方法。
- 前記炭水化物がスクラロース−6−アセテートである、請求項35〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性供給流が、10wt%未満の全炭水化物を含む、請求項35〜39のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性供給流が、9wt%未満の全炭水化物を含む、請求項40に記載の方法。
- 前記水性供給流が、8wt%未満の全炭水化物を含む、請求項41に記載の方法。
- 前記水性供給流が、3wt%〜10wt%の全炭水化物を含む、請求項35〜42のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性供給流が、3wt%〜9wt%の全炭水化物を含む、請求項43に記載の方法。
- 前記水性供給流が、4wt%〜8wt%の全炭水化物を含む、請求項44に記載の方法。
- 前記水性供給流が、5wt%〜7wt%の全炭水化物を含む、請求項45に記載の方法。
- 前記水性供給流が、6wt%〜7wt%の全炭水化物を含む、請求項46に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、18wt%〜25wt%の全炭水化物を含む、請求項35〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜20wt%の全炭水化物を含む、請求項35〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、18wt%〜20wt%の全炭水化物を含む、請求項49に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜18wt%の全炭水化物を含む、請求項35〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃縮水性供給流が、15wt%〜16wt%の全炭水化物を含む、請求項35〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、酢酸エチルを含む、請求項35〜52のいずれか一項に記載の方法。
- 前記スクラロース−6−エステルをスクラロースへと脱アシル化する工程、並びに前記スクラロースを精製及び単離する工程をさらに含む、請求項35〜53のいずれか一項に記載の方法。
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