JP5641644B2 - ポリオールエステルの色を明るくする方法 - Google Patents
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Description
驚くべきことに、この作業方法において、非常に低い過酸化物価を有する色の明るいポリオールエステルが得られ、この過酸化物価は、それ自体、より長い貯蔵期間にわたって安定しており、上昇しない。
式中、Rは、炭素原子数2〜20、好ましくは2〜10の脂肪族または環状脂肪族炭化水素残基を意味し、そしてnは2〜8の整数、好ましくは2、3、4、5または6を意味する。
式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素、炭素原子数1〜5のアルキル基、好ましくはメチル、エチルもしくはプロピル、または炭素原子数1〜5のヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは1〜10の整数、好ましくは1〜8の整数、特に1、2、3または4を意味し、oは2〜15の整数、好ましくは2〜8の整数、特に2、3、4または5を意味する。
オゾン処理の直後の水蒸気蒸留は、以下の条件下に白金ネットを使用して行った。
水蒸気蒸留を、白金ネットを使用せずに行ったことだけを除いて例2を例1と同様にして行った。得られた蒸留物は9.0meqO/kgの過酸化物含有率を示した。この精製されたポリオールエステルの特性値は、例1に従い示された値に相当した。
比較として、1リットルの粗製エステルを、純粋な酸素で0.5時間の期間及び70℃の温度でガス処理した。原料に対してほんの僅かな色数の向上しか観察されず、水蒸気蒸留及びその後の乾燥による仕上げは省略した。6時間までの処理時間で初めて、45のハーゼン色数を有する粗製エステルが得られた。しかし、処理時間が長かったために、増強されて発生した解裂反応が観察された。この解裂反応は、粗製生成物中、97.1重量%へのジエステル含有率の低下、及び1.4重量%へのモノエステル及び1.5重量%への残部の増加を招いた(ガスクロマトグラフィによって求めた値)。
本願は、特許請求の範囲に係る発明に関するものであるが、開示は以下も包含する。
1.
ポリオールを、炭素原子数3〜20の線状もしくは分枝状脂肪族モノカルボン酸と反応させ、次いで吸着剤を使用せずに反応混合物を仕上げすることによってポリオールエステルの色を明るくする方法であって、未反応原料化合物の分離の後に、反応生成物を、ポリオールエステル1リットル当たり0.01〜5.0グラムのオゾンの量でオゾンまたはオゾン含有ガスで処理し、その直後に、更に別の中間段階無しで、水蒸気処理を行い、そして後に残ったポリオールエステルを乾燥することを特徴とする、上記方法。
2.
ポリオールエステル1リットルあたり0.2〜0.8gのオゾンを使用することを特徴とする、上記1の方法。
3.
オゾン含有ガスとして、オゾンと空気、酸素、窒素、二酸化炭素または貴ガスからなるガス混合物を使用することを特徴とする、上記1または2の方法。
4.
オゾン濃度が、ガス混合物1m 3 あたり2〜200グラム、好ましくは10〜100グラムのオゾンであることを特徴とする、上記3の方法。
5.
オゾンまたはオゾン含有ガスでの処理が、−30〜130℃、好ましくは20〜100℃、特に30〜80℃の温度で行われることを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つの方法。
6.
オゾン供給量が、1時間あたり及びポリオールエステル1リットルあたり0.1〜5.0、好ましくは0.2〜0.9グラムのオゾンであることを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つの方法。
7.
水蒸気処理が、100〜250℃、好ましくは150〜220℃、特に170〜200℃の温度で行われることを特徴とする、上記1〜6のいずれか一つの方法。
8.
水蒸気処理の際に排出される水蒸気を、ガス状で、元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属と接触させることを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つの方法。
9.
水蒸気処理の際に排出される水蒸気を先ず凝縮し、そして凝縮された液状蒸留物を、元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属と接触させることを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つの方法。
10.
元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属を固定配置することを特徴とする、上記8または9の方法。
11.
元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属をキャリア上に担持させることを特徴とする、上記10の方法。
12.
キャリアとして、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、活性炭、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムを使用することを特徴とする、上記11の方法。
13.
元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属を、織成物、ネット、編成物、線条、線条の玉状物またはスポンジの形で配置することを特徴とする、上記10の方法。
14.
元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属としてパラジウムまたは白金を使用することを特徴とする、上記8〜13のいずれか一つの方法。
15.
ポリオールエステルを、80〜250℃、好ましくは100〜180℃の温度、及び0.2〜500hPa、好ましくは1〜200hPa、特に1〜20hPaの圧力で乾燥することを特徴とする、上記1〜14のいずれか一つの方法。
16.
後に残ったポリオールエステルを、水蒸気処理の直後に、更なる中間段階無しで、乾燥することを特徴とする、上記1〜15のいずれか一つの方法。
17.
ポリオールとして、以下の一般式(I)の化合物を使用することを特徴とする、上記1〜16のいずれか一つの方法。
R(OH) n (I)
[式中、Rは、炭素原子数2〜20、好ましくは2〜10の脂肪族または環状脂肪族炭化水素残基を意味し、そしてnは、2〜8の整数、好ましくは2、3、4、5または6を意味する]
18.
ポリオールとして、一般式(II)の化合物を使用することを特徴とする、上記1〜16のいずれか一つの方法。
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、炭素原子数1〜5のアルキル基、好ましくはメチル、エチルもしくはプロピル、または炭素原子数1〜5のヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは1〜10の整数、好ましくは1〜8の整数、特に1、2、3または4を意味し、oは、2〜15の整数、好ましくは2〜8の整数、特に2、3、4または5を意味する]
19.
ポリオールとして、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2,2−ジメチロールブタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、または3(4),8(9)−ジヒドロキシ−メチルトリシクロ[5.2.1.0 2.6 ]デカンを使用することを特徴とする、上記17の方法。
20.
ポリオールとして、ジ−トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリトリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールを使用することを特徴とする、上記18の方法。
21.
脂肪族モノカルボン酸として、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸を反応させることを特徴とする、上記1〜20のいずれか一つの方法。
22.
トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレートもしくはトリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、上記1〜21のいずれか一つの方法。
Claims (25)
- 次の一般式(II)
H−(−O−[−CR1R2−]m−)o−OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、炭素原子数1〜5のアルキル基、または炭素原子数1〜5のヒドロキシアルキル基を意味し、mは1〜10の整数を意味し、oは2〜15の整数を意味する]
で表されるポリオールを、炭素原子数3〜20の線状もしくは分枝状脂肪族モノカルボン酸と反応させ、次いで吸着剤を使用せずに反応混合物を仕上げすることによってポリオールエステルの色を明るくする方法であって、未反応原料化合物の分離の後に、反応生成物を、ポリオールエステル1リットル当たり0.01〜5.0グラムのオゾンの量でオゾンまたはオゾン含有ガスで処理し、その直後に、更に別の中間段階無しで、水蒸気処理を100〜250℃の温度で0.5〜5時間の期間にわたり行い、そして後に残ったポリオールエステルを乾燥することを特徴とする、上記方法。 - ポリオールエステル1リットルあたり0.2〜0.8gのオゾンを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- オゾン含有ガスとして、オゾンと空気、酸素、窒素、二酸化炭素または貴ガスからなるガス混合物を使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- オゾン濃度が、ガス混合物1m3あたり2〜200グラムのオゾンであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- オゾンまたはオゾン含有ガスでの処理が、−30〜130℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- オゾンまたはオゾン含有ガスでの処理が、20〜100℃の温度で行われることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- オゾン供給量が、1時間あたり及びポリオールエステル1リットルあたり0.1〜5.0グラムのオゾンであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- オゾン供給量が、1時間あたり及びポリオールエステル1リットルあたり0.2〜0.9グラムのオゾンであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 水蒸気処理が、150〜220℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 水蒸気処理が、170〜200℃の温度で行われることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 水蒸気処理の際に排出される水蒸気を、ガス状で、元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属と接触させることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の方法。
- 水蒸気処理の際に排出される水蒸気を先ず凝縮し、そして凝縮された液状蒸留物を、元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属と接触させることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の方法。
- 元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属を固定配置することを特徴とする、請求項11または12に記載の方法。
- 元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属をキャリア上に担持させることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- キャリアとして、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、活性炭、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムを使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属を、織成物、ネット、編成物、線条、線条の玉状物またはスポンジの形で配置することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 元素周期律表の第9族〜第11族の貴金属としてパラジウムまたは白金を使用することを特徴とする、請求項11〜16のいずれか一つに記載の方法。
- ポリオールエステルを、80〜250℃の温度、及び0.2〜500hPaの圧力で乾燥することを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一つに記載の方法。
- ポリオールエステルを、100〜180℃の温度、及び1〜200hPaの圧力で乾燥することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 後に残ったポリオールエステルを、水蒸気処理の直後に、更なる中間段階無しで、乾燥することを特徴とする、請求項1〜19のいずれか一つに記載の方法。
- ポリオールとして、次の一般式(II)の化合物を使用することを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、メチル、エチルもしくはプロピル、またはヒドロキシメチル基を意味し、mは1〜8の整数を意味し、oは2〜8の整数を意味する] - mが1、2、3または4を意味し、oが2、3、4または5を意味することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- ポリオールとして、ジ−トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリトリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールを使用することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- 脂肪族モノカルボン酸として、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸を反応させることを特徴とする、請求項1〜23のいずれか一つに記載の方法。
- トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレートもしくはトリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、請求項1〜24のいずれか一つに記載の方法。
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