JP5638375B2 - アルデヒドの製造方法 - Google Patents
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本実施形態に係るアルデヒドの製造方法は、アルコールを含む反応流体を脱水素触媒に接触させ、反応流体に含まれるアルコールを脱水素してアルコールのアルデヒドに対するモル組成比(アルコールのモル数/アルデヒドのモル数)を40/60〜80/20とする第1ステップと、その第1ステップで生成した反応流体中の水素を除去する第2ステップと、その第2ステップで水素を除去した反応流体を脱水素触媒に接触させ、反応流体に含まれるアルコールを脱水素する第3ステップとを有する。
第1ステップでは、アルコールを含む反応流体を脱水素触媒に接触させ、その反応流体に含まれるアルコールを脱水素する。このとき、下記化学反応式(1)に基づいて、アルコールからアルデヒドと水素との混合物が生成する。
反応流体には原料のアルコールが含まれる。原料のアルコールとしては、例えば、炭素数4〜36の直鎖状若しくは分岐鎖状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールが挙げられ、それらのうち好ましくは炭素数6〜22の、特に好ましくは炭素数6〜18の脂肪族アルコールである。具体的には、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコールなどの他、チーグラー法によって得られたチーグラーアルコール、オキソ法によって得られたオキソアルコール及びゲルベアルコール等が挙げられる。反応流体に含まれるアルコールは、単一種であってもよく、また、複数種であってもよい。
第2ステップでは、第1ステップで生成した反応流体中の水素を除去する。
第3ステップでは、第2ステップで水素を除去した反応流体を脱水素触媒に接触させ、その反応流体に含まれるアルコールを脱水素する。このとき、上記化学反応式(1)に基づいて、アルコールからアルデヒドと水素との混合物が生成する。
本実施形態に係るアルデヒドの製造方法は、上記の通り、第1ステップを反応器内で行い、第2ステップをその反応器とは別の水素除去器内で行ってもよい。その場合、第3ステップを第1ステップを行った同一の反応器内で行ってもよく、また、第1ステップを行った反応器内とは別の反応器内で行ってもよい。
本実施形態に係るアルデヒドの製造方法において使用することができる反応装置について説明する。なお、本実施形態に係るアルデヒドの製造方法において使用可能な反応装置は以下に示すものに限定されない。
図1は装置構成1の反応装置10を示す。
図2は装置構成2の反応装置10を示す。なお、装置構成1と同一名称の部分は図1と同一符号で示す。
装置構成1の反応装置10では、第3ステップを第1ステップを行った同一の反応器14内で行う構成としたが、液体生成物回収管34を脱水素触媒が設けられた別の反応器14に接続し、第3ステップを、第1ステップを行った反応器14内とは別の反応器14内で行う、従って、第1〜第3ステップをワンパスで行う装置構成としてもよい。
反応器14から回収した反応流体を凝縮し、捕集した液体生成物についてガスクロマトグラフ分析にてアルコール濃度を定量した。そして、原料として供給したアルコール量を100%として、(100−アルコール濃度)(%)で算出される値を転化率とした。
反応器14から回収した反応流体を凝縮し、捕集した液体生成物についてガスクロマトグラフ分析にてアルデヒド濃度及びアルコール濃度を定量し、((アルデヒド濃度)/(100−アルコール濃度))×100(%)で算出される値を選択率とした。
上記実施形態における装置構成1と同様の反応装置10を構成した。原料供給ポンプ12にはプランジャーポンプ(島津製作所社製 型番:LC−10AT)、及びガス流量調節器22にはマスフローコントローラー(KOFLOC社製 型番:MC−10A)をそれぞれ用いた。また、原料予熱部13及びガス予熱部23には内径2.2mm及び長さ800mmのSUS316製の管、反応器14には容量10mL(内径:28mm、管長:16mm)のSUS304製の管、冷却器16にはガラス製の2重管冷却器、並びに水素除去器17にはウィットマー分留受器をそれぞれ用いた。加熱部15により原料予熱部13及びガス予熱部23を加熱する手段にはリボンヒーターを、また、反応器14を加熱する手段にはマントルヒーターをそれぞれ用いた。冷却器16のガラス製の2重管冷却器には内管に反応流体が、また、外管に水道水が流れる構造とした。反応器14には、脱水素触媒として、Cu/Ca/Si(堺化学社製 品番:ST−301H−33、Lot.090114)を10g仕込んだ。
製造例1で用いたのと同一構成の反応装置10を用い、原料供給部から製造例1で得られた液体生成物を0.52g/minで供給し、液体生成物回収管34から液体生成物を捕集した。その他の条件は製造例1と同一とした。この実施例1では、反応器14における第1ステップ、及び水素除去器17における第2ステップを経由して回収した、アルコールのアルデヒドに対するモル組成比が60/39(=1.5)で且つ脱水素した液体生成物を、再度原料アルコール供給部11に仕込み、そして、反応器14における第3ステップ、及び水素除去器17における第4ステップを経由して液体生成物を得たものである。
製造例1で用いたのと同一構成の反応装置10を用いた。反応器14には、脱水素触媒として、Cu/Ca/Si(堺化学社製 品番:ST−301H−33、Lot.090114)を30g仕込んだ。
表1は、製造例1、実施例1、及び比較例1の転化率及び選択率の結果を示す。
11 原料アルコール供給部
12 原料供給ポンプ
13 原料予熱部
14 反応器
14a 反応部
14b 水素ガス収容部
15 加熱部
16 冷却器
17 水素除去器
18 水素選択透過膜
21 ガス供給部
22 ガス流量調節器
23 ガス予熱部
24 スイープガス供給部
25 スイープガス流量調節器
31 原料アルコール供給管
32 ガス供給管
33 生成物回収管
34 液体生成物回収管
35 排ガス排出管
36 スイープガス供給管
Claims (2)
- アルコールを含む反応流体を脱水素触媒に接触させ、該反応流体に含まれるアルコールを脱水素してアルコールのアルデヒドに対するモル組成比(アルコールのモル数/アルデヒドのモル数)を40/60〜80/20とする第1ステップと、
上記第1ステップで生成した反応流体中の水素を除去する第2ステップと、
上記第2ステップで水素を除去した反応流体を脱水素触媒に接触させ、該反応流体に含まれるアルコールを脱水素する第3ステップと、
を有し、
上記第1ステップを反応器内で行い、上記第2ステップを該反応器とは別の水素除去器内で行うアルデヒドの製造方法。 - 上記第3ステップを上記第1ステップを行った反応器内で行う請求項1に記載されたアルデヒドの製造方法。
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