JP5633894B2 - 着色剤化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、式
Figure 0005633894
又は
Figure 0005633894
で表されるホットメルト又は相変化インクでの使用に特に適した二量体アゾアセトアセトアミド着色剤化合物に関連する。
アセトアセトアミド染料は、合成後は主としてヒドラゾン体で存在する。アセトアセトアミド染料は、カップリング反応が生じたとき最初はエノール（ジアゾ体と呼ばれる）を形成し、次に互変異性化してケト体（ヒドラゾン体と呼ばれる）となる。しかしながら、アセトアセトアミド化合物は、両方の形で存在することができる。例えば、特定の環境条件下（例えば、特定の溶媒中）では、アセトアセトアミド染料は、ジアゾ体に戻ることができる。
化合物は、Ｒ又はＲ’を通じて二量体化することができる。例えば、ケト体
Figure 0005633894
の二量体は、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
を含む。
例えば、エノール体
Figure 0005633894
の二量体は、
Figure 0005633894
又は
Figure 0005633894
又は
Figure 0005633894
を含み、式中、Ｒ、及びＲ’が存在する場合Ｒ’は、Ｎ置換アセトアセトアミド、例えば、２−エチルへキシルアセトアセトアミド、ドデシルアニリンアセトアセトアミド、ゲルベ（Ｇｕｅｒｂｅｔ）−アセトアセトアミド、又はｐ−ヒドロキシエチルアニリノ−アセトアセトアミドである。
ゲルベアルコールは、一般式
Figure 0005633894
のベータ分枝第一アルコールを表し、式中、Ｒ10及びＲ11は互いに独立して、１個から２２個、１個から１２個、又は１個から７個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から３０個、６個から１５個、又は６個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含む）、７個から３０個、７個から１５個、又は７個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばベンジル基のようなアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、７個から３０個、７個から１５個、又は７個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、１個から２２個までの炭素、１個から１２個、又は１個から７個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（置換アルコキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルコキシ基の中に存在することができる）、３個から６０個、３個から３０個、又は３個から２０個までの反復アルキレンオキシ単位を有するが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基（置換ポリアルキレンオキシ基を含む）であり、Ｒ10及びＲ11は一緒に結合して環を形成してもよく、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシ、及びポリアルキレンオキシ基上の置換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、エステル基、アミド基、カルボニル基、それらの混合物であってよく、２つ又はそれ以上の置換基が一緒に結合して環を形成することができ、
ゲルベアセトアセトアミドは、ゲルベアミン（ゲルベアミンはゲルベアルコールから誘導される）とアセトニトリルとから誘導されるアセトアセトアミドのことを表し、
ＲとＲ2を合わせた炭素原子の数は少なくとも約１２個であり、
Ｒ2は、（ｉ）１個から約５０個、２個から約２０個、若しくは４個から約１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、
（ｉｉ）１個から少なくとも１０個、２０個、若しくは３６個の炭素原子、又は２００個、１００個、６０個、若しくは４０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、脂肪族環式部分を含むアルキレン基、非置換及び置換アルキレン基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキレン基中に存在することができる）であり、Ｒ2は３６個の炭素原子を有し、随意に不飽和及び環式基を含む分枝アルケニル基であり、
（ｉｉｉ）６個、１３個、１８個、若しくは２３個の炭素原子を有し、又は１００個、７５個、若しくは５０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリーレン基（非置換及び置換アリーレン基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリーレン基中に存在することができる）、
（ｉｖ）少なくとも７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基（非置換及び置換アリールアルキレン基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキレン基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｖ）少なくとも７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基（非置換及び置換アルキルアリーレン基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル又はアリール部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｖｉ）少なくとも１個、１０個、若しくは２０個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、又は６０個を超えない炭素原子を有するアルキレンオキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキレンオキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在することができる）、
（ｖｉｉ）少なくとも６個、１３個、若しくは１８個の炭素原子を有し、又は１００個、７５個、若しくは５０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリーレンオキシ基（非置換及び置換アリーレンオキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリーレンオキシ基のアリール部分中に存在することができる）、
（ｖｉｉｉ）少なくとも７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレンオキシ基（非置換及び置換アリールアルキレンオキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキレンオキシ基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｉｘ）７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレンオキシ基（非置換及び置換アルキルアリーレンオキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリーレンオキシ基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
（ｘ）反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２個から５０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアルキレンオキシ基、
（ｘｉ）反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアリーレンオキシ基、
（ｘｉｉ）反復アリールアルキレン基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有する、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアリールアルキレンオキシ基、
（ｘｉｉｉ）反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有する、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアルキルアリーレンオキシ基、
（ｘｉｖ）２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい、複素環式基、
（ｘｖ）シリレン基（非置換及び置換シリレン基）、
（ｘｖｉ）シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基）、
（ｘｖｉｉ）２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基）、或いは
（ｘｖｉｉｉ）２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、その数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基）であり、ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、アルキルアリーレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリールアルキレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアリーレンオキシ、ポリアリールアルキレンオキシ、ポリアルキルアリーレンオキシ、複素環、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物であり、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基とすることもでき、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができる。
適切なＲ2基の例は、（これらに限定されないが）式
Figure 0005633894
のメンチル基、式−（ＣＨ2）6−のｎ−ヘキサンジイル、式−（ＣＨ2）8−のｎ−オクタンジイル、式−（ＣＨ2）10−のｎ−デカンジイル、式−（ＣＨ2）12−のｎ−ドデカンジイル、式
Figure 0005633894
の３−メチル−１，５−ペンタンジイル、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 0005633894
の１，４−シクロヘキサンジメチレン、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 0005633894
の４，４’−イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 0005633894
の４，４’−ビシクロヘキサンジイル、
式
Figure 0005633894
の異性体を含む、３６個の炭素原子を有する分枝アルキレン基、式
Figure 0005633894
の異性体を含む、３６個の炭素原子を有する分枝アルキレン基、及び他の分枝アルキレン異性体（これは、不飽和及び環式基を含んでもよい）、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 0005633894
の４，８−ビス(メチレン）トリシクロ［５２１０2,6］デカンジイルを含む。
Ｘ、及びＸ’が存在する場合Ｘ’は、各々互いに独立して、（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ40−の基であり、ここでＲ40は、水素原子、１個から５０個、２個から２０個、若しくは４個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、又は７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個までの炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）であり、或いは（ｖ）式−ＣＲ50Ｒ60−の基であり、ここでＲ50及びＲ60は、各々互いに独立して、水素原子、１個から５０個、２個から２０個、若しくは４個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、又は７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）であり、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基上の置換基は、（これらに限定されないが）ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホネート基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物とすることができ、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、Ｘ及びＸ’は、互いに同じか、又は異なることができる。
Ｚ及びＺ’は、各々、随意に存在し、存在する場合には、各々互いに独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素、塩素、ホウ素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、（ｖ）６個から５０個、若しくは６個から１４個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、（ｖｉ）７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール又はアルキル部分の中に存在することができる）、（ｖｉｉ）７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
（ｖｉｉｉ）式
Figure 0005633894
の基であり、式中、Ｒ70は、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、若しくは６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
１個から５０個、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基であって、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールオキシ基のアリール部分中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキルオキシ基のアリール又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリールオキシ基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は２個から５０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
（ｉｘ）式−ＳＯ2Ｒ80のスルホニル基であり、式中、Ｒ80は、水素原子、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、典型的には６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
１個から５０個、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールオキシ基のアリール部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキルオキシ基のアリール又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリールオキシ基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は２個から５０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、或いは
（ｘ）式−ＰＯ3Ｒ90のホスホリル基であり、式中、Ｒ90は、水素原子、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個の炭素原子、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、１個から５０個、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、
６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２個から５０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２個から２０個であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルアリールオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアリーレンオキシ、ポリアリールアルキレンオキシ、ポリアルキルアリーレンオキシ、複素環、シリル、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物であり、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基とすることもでき、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、Ｚ及びＺ’は、互いに同じか、又は互いに異なることができる。分子上に４個までのＺ基が存在することができる。分子上に４個までのＺ’基が存在することができる。
基Ｚ及びＸは一緒に結合して環を形成することができ、基Ｚ’及びＸ’は一緒に結合して環を形成することができる。
本明細書で開示される化合物は、式
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、又は
Figure 0005633894
、又は
Figure 0005633894
で表される化合物を含む。
具体的な例は、これらに限定されないが、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894
、
Figure 0005633894

を含む。
本開示の着色剤は、任意の有効な手順で調製することができ、例えば、対応して置換された二量体アントラニレート化合物を低温条件下でニトロシル硫酸でジアゾ化し、その後、低温条件下で、緩衝化アルカリ性水溶液中で、対応して置換されたアセトアセトアミドとカップリングすることによって、以下のように調製することができる。
Figure 0005633894

Figure 0005633894
ＫＮＯ2又はＮａＮＯ2、及びＨＣｌ又はＨ2ＳＯ4のような鉱酸の使用を含むその他の方法を利用することができる。対応して置換されたジアントラニレートは、最初に、溶媒で希釈された酢酸、及び随意に、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有用な任意のその他の酸、並びにそれらの混合物のような第２の酸に溶解することによって、ジアゾ化反応に供される。溶媒は、ジアゾ化反応において有用ないかなる溶媒であってもよく、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、類似の高沸点エーテル溶媒、並びにそれらの混合物である。
溶媒とジアントラニレートは任意の有効な相対量で存在し、相対量を決定する目的で、「溶媒」が、選択された溶媒すべてに加えていかなる量の酢酸及び第２の酸を含むものとして定義される場合には、反応物は、この複合溶媒中に、溶媒１リットル当たり少なくとも１００、２００、若しくは２３０グラムの置換ジアントラニレートの相対量で、又は溶媒１リットル当たり４００、３００、若しくは２７０グラムを超えない置換ジアントラニレートの相対量で存在するが、この相対量はこれらの範囲外であってもよい。
酢酸は、置換ジアントラニレート１グラム当たり少なくとも１、２、若しくは３グラムの酢酸、又は置換ジアントラニレート１グラム当たり１０、７、又は５グラムを超えない酢酸のような、任意の有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
随意の第２の酸は、置換ジアントラニレート１グラム当たり少なくとも０．０５、若しくは０．１グラムの酸、又は置換ジアントラニレート１グラム当たり０．５、０．３、若しくは０．２グラムを超えない酸のような、有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
選択された溶媒と任意の随意の第２の酸と酢酸とを含む混合物中に、酢酸は、混合物対して少なくとも５０、７０、７５、または９５容量パーセントのような、任意の有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
成分が完全に溶解したら、混合物は＋１５℃、＋１０℃、＋５℃、若しくは＋３℃を超えない温度、又は−５℃若しくは−１０℃を下回らない温度まで冷却されるが、この温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後、ニトロシル硫酸、又は他の方法を用いる場合には他の酸が、置換ジアントラニレート１モル当たり少なくとも２若しくは少なくとも２．１モルのニトロシル硫酸（ジアントラニレートのアニリン部分１モル当たり少なくとも約１モルのニトロシル硫酸）、又は置換ジアントラニレート１モル当たり３、２．４、若しくは２．２５モルを超えないニトロシル硫酸のような、任意の有効量で混合物に添加されるが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。ニトロシル硫酸は、反応混合物の温度が１５℃を超えないような速度で一滴ずつ添加される。
ジアゾニウム塩を形成する反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加が完了したときには、反応は本質的には完了している。ときには、反応は、完了までに、瞬時から約６時間までの時間がかかることがある。所望であれば、反応の完了を確認するために定性試験を行うことができる。
反応混合物中に存在する残留の過剰なニトロシル硫酸は、スルファミン酸、尿素、並びにそれらの混合物のようなクエンチング剤を、ニトロシル硫酸１モル当たり（反応混合物に元々添加したニトロシル硫酸１モル当たり）少なくとも約０．０１、０．０５、若しくは０．１モルのクエンチング剤、又はニトロシル硫酸１モル当たり０．５、０．３、若しくは０．２モルを超えないクエンチング剤のような、任意の有効量で添加することによって、クエンチングすることができるが、その量はこれらの範囲外であってもよい。反応が完了したとき、反応混合物は対応のジアゾニウム塩を含む。
所望の置換基を有するアセトアセトアミドの前駆体溶液は、無溶媒（ｎｅａｔ）で、又は適切な溶媒、例えば、水と、メタノール、エタノール、イソプロパノールのような低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリルのような水混和性非塩基性有機溶媒、並びにそれらの混合物を含む有機溶媒との混合物中で調製される。水と有機溶媒との混合物は、反応副生成物である無機又は有機塩の溶媒和を容易にするために役立つことができる。この場合には、水及び有機溶媒は、水１グラム当たり少なくとも０．２５，０．３、若しくは０．４グラムの有機溶媒、又は水１グラム当たり４、３、若しくは２グラムを超えない有機溶媒のような、任意の有効相対量で存在するが、その相対量は、これらの範囲外であってもよい。
アセトアセトアミドは、前駆体溶液中に、溶媒１リットル当たり少なくとも１０、３０、若しくは５０グラムのアセトアセトアミド、又は溶媒１リットル当たり２００、１００、若しくは７０グラムを超えないアセトアセトアミドのような、任意の有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
アセトアセトアミド前駆体溶液が調製され、アセトニトリルが留去され、生成物は広口瓶の中に貯蔵される。所望であれば、アセトアセトアミド前駆体溶液は、ｐＨ１０、ｐＨ１４を超えない、又はｐＨ１２を超えないアルカリ性のｐＨで維持することができるが、そのｐＨはこれらの範囲外であってもよい。アセトアセトアミド前駆体溶液は、塩基と随意の緩衝塩との混合物を含むことができる。
適切な塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような無機塩基、並びに、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンのような水混和性有機第三アミン、それらの混合物を含み、アセトアセトアミド１モル当たり少なくとも１、２、３、若しくは５モルの塩基、又はアセトアセトアミド１モル当たり１０、７、若しくは５モルを超えない塩基のような任意の有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
適切な随意の緩衝塩の例は、主要な酸溶媒に対応する塩を含み、例えば、主要な酸溶媒が酢酸の場合、適切な緩衝剤は、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、クエン酸、並びにそれらの混合物を含む。存在する場合、随意の緩衝塩は、アセトアセトアミド１モル当たり少なくとも１、２、３、若しくは５モルの緩衝剤、又はアセトアセトアミド１モル当たり１０、７、若しくは５モルを超えない緩衝剤のような、任意の有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。アセトアセトアミドが溶解したら、不溶性の固体をいずれも除去するために、そのように形成された前駆体アセトアセトアミド溶液を濾過することができる。
次いで、ジアゾニウム塩を含む低温で維持された溶液を、任意の有効相対量でアセトアセトアミド溶液にゆっくりと加える。ジアゾニウム塩が二量体種（ビス−ジアゾニウム塩）である場合、ジアゾニウム塩１モル当たり少なくとも２、２．１、若しくは２．２５モルのアセトアセトアミド、又はジアゾニウム塩１モル当たり４、３、若しくは２．５モルを超えないアセトアセトアミドであり、単量体ジアゾニウム塩が選択される場合、アセトアセトアミドのモルは半分にすべきであるが、その相対量はこれらの範囲外であってもよく、その結果、鮮黄色の沈殿が瞬時に形成される。その後、黄色沈殿を濾過によって採取して、所望であれば洗浄する。
本明細書の反応スキームは
Figure 0005633894

Figure 0005633894
又は
Figure 0005633894
を含む。
前駆体ジアントラニレートは、例えば、米国特許第６，７１３，６１４号及び米国特許第６，５７６，７４７号に開示されているようないかなる有効な方法によっても調製されることができる。
前駆体アセトアセトアミドは、例えば、Ｒｏｂｅｒｔ Ｃｌｅｍｅｎｓによる、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ、１９８６年、第８６巻、第２号、２４１−２５８頁に開示されているような、いかなる所望の又は有効な方法によっても調製されることができる。
本発明の化合物の構造は、改善された移動特性及び拡散特性を提供し、両端の発色団から突き出したワックス様（ｗａｘｙ）の付属物（すなわち長鎖）が相変化インク基材に対して相溶性及び可溶性の化合物を提供し、この構造的特徴はまた、着色剤分子に対して熱的安定性及び化学的安定性を与えると考えられる。さらに、少なくとも１２個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレン基、特に（必須ではないが）このタイプの分枝アルキル基を着色剤分子中に含むことによって、相変化インクの展色剤のような媒体から隣接の別の色のインク（色間のブリードへと至る）、隣接の非印刷領域（縁の不揃い（ｅｄｇｅ ｒａｇｇｅｄｎｅｓｓ）へと至る）、テープの接着剤（縁の不揃い及び判読不能の可能性へと至る）への、着色剤分子の拡散又は浸出がさらに低減されると考えられる。
相変化インクにおける使用に適していることに加えて、本開示の着色剤は、織物の染色、スペクトル強度の高い発色団に依存する生物学的染色用途、有機光伝導体のような電子的用途、光学フィルタ、液晶ディスプレイシステムのためのカラーフィルタといった用途で用いることができる。
式
Figure 0005633894
のアセトアセトアミド化合物を以下のように調製した。
マグネチックスターラ、シリコーン油浴、及び凝縮器を備えた２５０ミリリットルの３口丸底フラスコの中に、３８．４グラムの２−エチルヘキシルアミン（ＭＷ＝１２９）及び１００グラムのアセトニトリルを仕込んだ。室温で撹拌しながら、２５．０グラムのジケテン（ＭＷ＝８４）を添加した。発熱が観測された。丸底フラスコを８０℃の油浴中に入れ、３時間還流させた。アセトニトリルが留去され、反応温度は２時間かけて１２０℃まで上昇した。生成物を広口瓶に注ぎ入れた。
式
Figure 0005633894
のアセトアセトアミド化合物を以下のように調製した。
マグネチックスターラ、シリコーン油浴、及び凝縮器を備えた５００ミリリットルの３口丸底フラスコに、７７．７グラムのドデシルアニリン（ＭＷ＝２６１、ＥＭＦ−Ｄｏｔｔｉｋｏｎから入手可能）、２５．０グラムのジケテン（ＭＷ＝８４）、及び１５０グラムのアセトニトリルを仕込んだ。室温で撹拌しながら、２５．０グラムのジケテン（ＭＷ＝８４）を添加した。発熱が観測された。丸底フラスコを８０℃の油浴中に入れ、３時間還流させた。アセトニトリルが留去され、反応温度は２時間かけて１２０℃まで上昇した。生成物を広口瓶に注ぎ入れた。
式
Figure 0005633894
のアセトアセトアミド化合物を以下のように調製した。
マグネチックスターラ、シリコーン油浴、及び凝縮器を備えた２５０ミリリットルの３口丸底フラスコに、４２．３グラムのＰＡ−２４（ＭＷ＝３５５、Ｔｏｍａｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手可能なゲルベアミン）及び７５グラムのアセトニトリルを仕込んだ。この２つの化合物は混和性ではなかった。１０．０グラムのジケテン（ＭＷ＝８４）を添加したとき、発熱が観測され、すべての化合物は混和性となった。丸底フラスコを８０℃の油浴中に入れ、１時間還流させた。アセトニトリルが留去され、反応温度は１時間かけて１２０℃まで上昇した。生成物を広口瓶に注ぎ入れた。
式
Figure 0005633894
のアセトアセトアミド化合物を以下のように調製した。
マグネチックスターラ、シリコーン油浴、及び凝縮器を備えた１００ミリリットルの３口丸底フラスコに、１６．３グラムの４−アミノフェネチルアルコール（Ａｃｅｔｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、ＭＷ＝１３７）及び７５グラムのアセトニトリルを仕込んだ。これは完全に溶解しなかった。１０．０グラムのジケテン（ＭＷ＝８４）を添加した。丸底フラスコを８０℃の油浴中に入れ、１時間還流させた。すべて溶解した。アセトニトリルが留去され、反応温度は２時間かけて１２０℃まで上昇した。生成物を広口瓶に注ぎ入れた。
「パートＡ」
Figure 0005633894
機械式スターラ、シリコーン油浴、及び温度計を備えた１リットルの３口丸底フラスコに、２１．６グラム（ＭＷ＝７７６）の二量体エステルアントラニレート（ＤＥＡ）前駆体（この調製は米国特許第６，７１３，６１４号の実施例１に見いだされる）を仕込み、その後、４２ミリリットルの氷酢酸、３．６ミリリットルの濃硫酸、４．０ミリリットルの脱イオン水、及び４．４ミリリットルのプロピオン酸を順次仕込んだ。すべて溶解した。丸底フラスコを氷浴中に入れ、温度が３℃から５℃になるまで撹拌した。定圧滴下漏斗に１１．２ミリリットル（０．０５７モル）のニトロシル硫酸（ＮＳＡ、ＭＷ＝１２７、硫酸中４０重量％）を仕込んだ。ＮＳＡ溶液を褐色のＤＥＡ溶液中にゆっくりと添加し、反応温度を３℃から１０℃の間に維持した。２時間後、添加は完了し、内容物をさらに半時間撹拌した。リンモリブデン酸試験（ＰＭＡ試験）を行って、反応が完了したかどうかを判定した。結果は陰性であり、これは反応が完了していないこと、及びさらなるＮＳＡが必要であることを示唆していた。１．０ｇの追加のＮＳＡを添加した。１５分後、ＰＭＡ試験を行い、結果はまだ陰性であった。０．４ｇのＮＳＡを添加した。１５分後、もう一度ＰＭＡ試験を行い、結果は陰性であった。さらに０．４グラムのＮＳＡを添加し、もう一度ＰＭＡ試験を行った。今回は、結果は陽性であった。０．６グラムのスルファミン酸を添加して、過剰のＮＳＡと反応させた。ＰＭＡ試験を１５分後に行い、これは、全てのＮＳＡが反応したことを示した。この時点で、アゾをカップリング剤（ｃｏｕｐｌｅｒ）に加える準備ができた。
「パートＢ」
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を備えた２リットルのビーカに、７００グラムの脱イオン水、１６．０グラムの酢酸、及び２２．２グラムの水酸化ナトリウムを仕込んだ。内容物を完全に溶解するまで撹拌した。７００ミリリットルのイソプロピルアルコール及び上記の実施例１の１１．８グラムの２−エチルヘキシルアセトアセトアミドを次に加え、すべてが溶解するまで撹拌した。
実施例５のパートＡの冷却された内容物を２−エチルヘキシルアセトアセトアミド溶液を入れたビーカにゆっくりと加えた。カップリングの初期には黄色の沈殿が形成され、次にその固体は非常に粘稠な液体に変化した。１時間撹拌した後、内容物を終夜静置した。上部の液体をデカントした。底部の粘稠な液体は白色の塩及び黄色の生成物を含んでいた。７００ミリリットルの脱イオン水を固体に加え、約１時間撹拌した。次に水層を捨てた。底部の黄色の粘稠な液体生成物を３００ミリリットルのトルエンに溶解し、分液漏斗の中で水で洗浄した。下の水層を捨て、上のトルエン層をシリカのプラグに通した。次にトルエンを蒸発させて、粘稠な非常に暗い黄色染料を得た。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３５，３３０ｍＬ*吸光度単位であった。
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を入れた４リットルのビーカに、７００グラムの脱イオン水、１６．０グラムの酢酸、及び２２．２グラムの水酸化ナトリウムを仕込んだ。内容物を完全に溶解するまで撹拌した。１７００ミリリットルのイソプロピルアルコール及び上記の実施例２の１８．８グラムのドデシルアニリノアセトアセトアミドを次に加え、溶解するまで撹拌した。
上記の実施例５のパートＡの冷却された内容物をドデシルアニリノアセトアセトアミド溶液を入れたビーカにゆっくりと加えた。カップリングの初期には黄色の沈殿が形成され、次にその固体は非常に粘稠な液体に変化した。カップリングの最後には２種類の固体が形成された。一方は黄色の粘着性の固体であり、他方は微細な固体であった。１時間撹拌した後、内容物を終夜静置した。上部の液体をデカントした。粘着性固体は微細な固体から容易に分離され、微細な固体は塩になり、水に溶解することによって除去された。粘着性の黄色固体を３００ミリリットルのトルエンに溶解し、分液漏斗の中で水で洗浄した。下の水層を捨て、上のトルエン層をシリカのプラグに通した。次に溶媒を蒸発させて、粘稠な非常に暗い黄色の染料を得た。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３０，２８５ｍＬ*吸光度単位であった。
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を入れた４リットルのビーカに、７００グラムの脱イオン水、１６．０グラムの酢酸、及び２２．２グラムの水酸化ナトリウムを仕込んだ。内容物を完全に溶解するまで撹拌した。２３００ミリリットルのイソプロピルアルコール及び上記の実施例３の２４．０グラムのゲルベ−アセトアセトアミドを次に加え、溶解するまで撹拌した。
上記の実施例５のパートＡの冷却された内容物をゲルベ−アセトアセトアミド溶液を入れたビーカにゆっくりと加えた。カップリングの初期には黄色の沈殿が形成され、次にその固体は非常に粘稠な液体に変化した。沈殿物を収集し、３００ミリリットルのトルエンに溶解し、分液漏斗の中で水で洗浄した。下の水層を捨て、上のトルエン層をシリカのプラグに通した。次に溶媒を蒸発させて、粘稠な非常に暗い黄色の染料を得た。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり２７，１９４ｍＬ*吸光度単位であった。
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を入れた４リットルのビーカに、７００グラムの脱イオン水、１６．０グラムの酢酸、及び２２．２グラムの水酸化ナトリウムを仕込んだ。内容物を完全に溶解するまで撹拌した。７００ミリリットルのイソプロピルアルコール及び上記の実施例４の１２．１グラムのｐ−ヒドロキシエチルアニリノ−アセトアセトアミドを次に加え、溶解するまで撹拌した。
上記の実施例５のパートＡの冷却された内容物をｐ−ヒドロキシエチルアニリノ−アセトアセトアミド溶液を入れたビーカにゆっくりと加えた。カップリングの初期には黄色の沈殿が形成され、次にその固体は非常に粘稠な液体に変化した。１時間撹拌した後、内容物を終夜静置した。上部の液体をデカントした。底部の粘稠な液体は白色の塩及び黄色の生成物を含んでいた。７００ミリリットルの脱イオン水を固体に加え、１時間撹拌した。次に水層を捨てた。底部の黄色の粘稠な液体生成物を３００ミリリットルのトルエンに溶解し、分液漏斗の中で水で洗浄した。下の水層を捨て、上のトルエン層をシリカのプラグに通した。次にトルエンを蒸発させて、粘稠な非常に暗い黄色の染料を得た。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３２，３６３ｍＬ*吸光度単位であった。
Figure 0005633894
機械式スターラ、塩／氷浴、及び温度計を備えた１５０ミリリットルの３口丸底フラスコに、１１．９グラムのメチルアントラニレート（ＭＷ＝２７５）、２９．７グラムの酢酸、５．９グラムの水、及び１．５グラムの濃Ｈ2ＳＯ4を仕込んだ。内容物を溶解するまで撹拌しながら、その間、氷浴の温度を０℃に保った。１６．５グラムのニトロシル硫酸（ＮＳＡ ＭＷ＝１２７、４０重量％）を滴下漏斗を通じてゆっくりと添加し、反応温度を３℃未満に維持した。添加には３２分かかった。冷却された反応混合物をさらに２時間撹拌し、ＰＭＡ試験を（過剰のＮＯ＋を判定するために）行い、結果は陽性であり、反応が完了したことを示していた。１．８グラムのスルファミン酸を（過剰のＮＳＡと反応させるために）添加して、２０分間撹拌した。ＰＭＡ試験で、すべての過剰ＮＳＡが消えたことを確認した。この時点で、反応混合物はカップリングの準備ができた。
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を入れた１リットルのビーカに、１００グラムの水、１６グラムの酢酸、及び２２グラムの水酸化ナトリウムを仕込み、すべてが溶解するまで撹拌した。次いで７００ミリリットルのメタノールを撹拌しながら添加すると、内容物は透明なままであった。上記の実施例１の９．３グラムのアセトアセトアミドを次にビーカに加えた。溶液は透明なままであった。数分間撹拌した後、溶液は濁ってきた。１２０グラムの追加の水を、溶液が再び透明になるまで加えた。
上記の実施例９の冷却された内容物をこの溶液にゆっくりと添加し、アゾカップリングを起こさせた。黄色の固体が即座に溶液から沈殿し始めた。１時間撹拌した後、この固体は、大量の白色塩を伴って、油状物に変化した。塩が溶解するまで、反応内容物にさらに水を加えた。内容物を終夜撹拌したままにした。水層をデカントし、残りの深黄色の油状物をトルエンに溶解し、分液漏斗の中で水で洗浄した。底部の水層を捨て、一方上部のトルエン層をシリカゲルのプラグに通した。溶媒を蒸発させた。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり４４，５１７ｍＬ*吸光度単位であった。
式
Figure 0005633894
の化合物を以下のように調製した。
マグネチック撹拌子を入れた１リットルのビーカに、１００グラムの水、１６グラムの酢酸、及び２２グラムの水酸化ナトリウムを仕込み、すべてが溶解するまで撹拌した。７００ミリリットルのイソプロピルアルコールを添加すると、溶液は濁った。追加の１４０グラムの水を撹拌しながら加えると、内容物は透明になった。上記の実施例２の１４．９グラムのアセトアセトアミドを次にビーカに加えた。溶液は透明なままであった。
上記の実施例９の冷却された内容物を次にこの溶液にゆっくりと添加し、アゾカップリングを起こさせた。油状のねばねばした塊が溶液から沈殿し始めた。内容物を終夜撹拌したままにした。翌日、水をデカントして除き、ねばねばした固体をトルエンに溶解し、分液漏斗に移した。トルエンに溶解した生成物を水で洗浄し、分離し、トルエン層をシリカのプラグに通した。溶媒を蒸発させると、粘稠な油状の黄色生成物が残った。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３７，９４９ｍＬ*吸光度単位であった。
インク基剤を、以下の成分を融解し、混合し、濾過することによって調製した。
式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3のポリエチレンワックス（ＰＥ ６５５（登録商標）、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）４３．５９重量部、
ステアリルステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手）１９．０８重量部、
１当量のＣ−３６二量体酸（Ｕｎｉｑｅｍａ、Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ、ＤＥから入手）と２当量のエチレンジアミン、及び末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）の反応から得られ、米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載のように調製されたテトラアミド樹脂１８．９４重量部
２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から入手）と１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載のように調製されたウレタン樹脂１１．７１重量部、
３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールベースのアルコールとの付加物であり、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調製されたウレタン樹脂６．４８重量部、
ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５抗酸化剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手）０．２０重量部。
その後、上記の一覧の通りの６００グラムのインクキャリア成分を上記の一覧の通りのパーセンテージで１リットルのビーカに加え、オーブン中で溶融するまで１３５℃で加熱した。引き続き、ビーカを１３５℃に設定した加熱マントル内に挿入し、ビーカの内容物を４５分間撹拌した。得られたインクを、次に、Ｗｈａｔｍａｎ＃３及び０．２ミクロンＮＡＥフィルタの組み合わせを通して濾過し、Ｍｏｔｔフィルタ組立体の中に置いた。濾過は、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａから入手されたＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤを１重量パーセント添加することによって支援され、温度１３５℃で、完了するまで６時間続けられた。このインク基剤を、約３１グラムの無色のインク基剤を含む型の中に注ぎ入れ、冷却させた。
実施例１２のインク基剤２９．９グラムをマグネチック撹拌子を入れた１００ミリリットルのビーカの中に入れ、その後、１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。上記の実施例６の生成物２．０グラムを次に加え、３時間撹拌した。この黄色のインクを次にアルミニウムの型に注ぎ入れた。
実施例１３で調製したインクの印刷サンプルを、Ｋ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｐｒｏｏｆｅｒ（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｌｔｄ．，Ｌｉｔｌｉｎｇｔｏｎ，Ｒｏｙｓｔｏｎ，Ｈｅｒｉｓ，ＳＧ８ ０ＯＺ，Ｕ．Ｋ．）を用いて、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ（登録商標）用紙の上に生成した。この方法において、試験されたインクは、温度１５０℃に設定された印刷プレート上で溶融された。次いで、用紙を取り付けたローラ・バーを、表面に溶融したインクを含むプレート上で転がした。用紙上のインクを冷却し、矩形ブロックの３つの分離した画像を得た。もっとも鮮やかな色のブロックが、用紙上に堆積したインクをもっとも多く含んでおり、従って、これを明度（ｃｏｌｏｒ ｖａｌｕｅ）測定値を得るために用いた。印刷されたサンプルは目視評価された。

Claims (4)

  1. 式
    Figure 0005633894
    又は
    Figure 0005633894
    で表される化合物であって、式中、
    Ｒ及びＲ’は、２−エチルへキシル、ゲルベ、又はｐ−ヒドロキシエチルアニリノであり、
    Ｒ2は、（ｉ）置換及び非置換アルキレン基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキレン基、（ｉｉ）置換及び非置換アリーレン基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリーレン基、（ｉｉｉ）置換及び非置換アリールアルキレン基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキレン基、又は（ｉｖ）置換及び非置換アルキルアリーレン基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリーレン基であり、
    Ｘ及びＸ’は、（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ40−の基であり、式中、Ｒ40は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、又は（ｖ）式−ＣＲ50Ｒ60−の基であり、式中、Ｒ50及びＲ60は、各々互いに独立して、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、その中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、ここで、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、Ｘ及びＸ’は互いに同じか、又は互いに異なることができる、
    ことを特徴とする化合物。
  2. Ｒ2が、
    Figure 0005633894
    、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）12−、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    又は
    Figure 0005633894
    であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 式
    Figure 0005633894
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 式
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、
    Figure 0005633894
    、又は
    Figure 0005633894
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
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