JP5616785B2 - 分枝状炭化水素の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、分枝状飽和炭化水素の製造方法、特に、生物原料を基にした高品質飽和基油の製造方法に関する。該方法は、生物由来の原料油を縮合させ、次いで、触媒法による水素化脱官能化(hydrodefunctionalization)と異性化の併合工程に供する工程を含む。
基油は、潤滑油、たとえば、自動車用潤滑油、工業用潤滑油および潤滑グリースなどの製造に一般的に使用されている。また、基油は、プロセス油、ホワイトオイルおよび金属作動油としても使用されている。最終潤滑油は、一般的に潤滑基油と添加剤からなる。基油は、最終潤滑油の主要構成成分であり、最終潤滑油の性質に大きく寄与する。
本発明の目的は、分枝状飽和炭化水素の製造方法である。
カルボン酸およびその誘導体は、脂肪酸およびその誘導体を包含する。脂肪酸およびその誘導体の炭素数は少なくともC4である。したがって、本発明の縮合反応後、反応生成物の鎖長は少なくともC18である。たとえば、C18:1と示すカルボン酸は、1つの二重結合を有するC18鎖を意味する。
分枝状飽和炭化水素、特に、生物原料を基にした高品質飽和基油の製造のための本発明による方法は、生物由来の出発材料から得られる原料油を縮合工程に供し、酸素、イオウおよび窒素から選択される1個以上のヘテロ原子を含有する炭化水素を含む縮合生成物を得て、次いで、該縮合生成物を、水素化脱官能化と異性化の併合工程(CHI)に供する工程に供し、それにより単一のプロセス工程で異性化とヘテロ原子の除去が同時に行なわれる工程を含む。
驚くべきことに、少なくともC18、好ましくはC21〜C48の炭素数を有する分枝状飽和炭化水素を含む高品質基油が、生物由来の出発材料から得られる原料油を縮合させ、続いて、水素化脱酸素化と異性化併合工程に供する本発明による方法によって得られることがわかった。本発明の方法の場合、水素化脱酸素化反応と異性化反応は、水素と、酸性機能および水素添加機能の両方を有する触媒との存在下において、同じ反応器内で首尾よく同時に行なわれ得る。触媒は、典型的には、分子ふるいと金属の組合せを含むものである。
縮合工程の原料油は、生物由来の出発材料から得られる物質である。原料油は、生物性出発材料に由来するケトン、アルデヒド、アルコール、カルボン酸、カルボン酸のエステルおよびカルボン酸の無水物、カルボン酸から生成されるαオレフィン、カルボン酸の金属塩、および対応するイオウ化合物、対応する窒素化合物ならびにその組合せから選択される。原料油の選択は、使用される縮合反応の型に依存する。
a)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス、
b)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られる脂肪酸または遊離脂肪酸、および加水分解、エステル交換または熱分解によるそれらの混合物、
c)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られるエステル、およびエステル交換によるそれらの混合物、
d)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られる脂肪酸の金属塩、およびケン化によるそれらの混合物、
e)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス由来の脂肪酸の無水物、およびそれらの混合物、
f)植物、動物および魚起源の遊離脂肪酸とアルコールとのエステル化によって得られるエステル、
g)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス由来の脂肪酸の還元生成物として得られる脂肪族アルコールまたはアルデヒド、およびそれらの混合物、
h)リサイクル食品等級の油脂、および、遺伝子操作によって得られる脂肪、油類およびワックス、
i)ジカルボン酸または、ジオールを含むポリオール、ヒドロキシケトン、ヒドロキシアルデヒド、ヒドロキシカルボン酸、および対応する二官能性または多官能性イオウ化合物、対応する二官能性または多官能性窒素化合物、ならびに
j)前記出発材料の混合物
からなる群より選択される。
縮合工程では、原料油が、少なくともC18の炭素数を有する単官能性または多官能性の化合物に加工処理される。
ケトン化反応では、原料油中に含まれる脂肪酸の官能基(典型的には、酸基)は互いに反応し、少なくともC18の炭素数を有するケトンが生じる。また、ケトン化は、脂肪酸エステル、脂肪酸無水物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、天然ワックス、および脂肪酸の金属塩を含む原料油でも行なわれ得る。また、ケトン化工程では、ジカルボン酸またはポリオール(たとえば、ジオール)が、脂肪酸のみの場合よりも長い鎖伸張を可能にするさらなる出発材料として使用され得る。この場合、ポリケトン系分子が得られる。ケトン化反応において、圧力は、0〜10MPa、好ましくは0.1〜5MPa、特に好ましくは0.1〜1MPaの範囲であり、一方、温度は、10〜500℃、好ましくは100〜400℃、特に好ましくは300〜400℃の範囲であり、供給流速WHSVは、0.1〜10L/時、好ましくは0.3〜5L/時、特に好ましくは0.3〜3L/時である。ケトン化工程において、任意選択で、担持型金属酸化物触媒が使用され得る。典型的な金属としては、Na、Mg、K、Ca、Sc、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Sr、Y、Zr、Mo、Rh、Cd、Sn、La、Pb、Bi、および希土類金属が挙げられる。担持体は、典型的には、ラテライト、ボーキサイト、二酸化チタン、シリカおよび/または酸化アルミニウムである。金属は、好ましくは、モリブデン、マンガン、マグネシウム、鉄および/またはカドミウムであり、担持体は、シリカおよび/またはアルミナである。特に好ましくは、金属は、担持体なしの触媒中で酸化物としてのモリブデン、マンガンおよび/またはマグネシウムである。脂肪酸の金属塩(石鹸)のケトン化に特別な触媒は必要とされない。それは、石鹸中に存在する金属がケトン化反応を促進するためである。
アルドール縮合反応では、供給原料中のアルデヒドおよび/またはケトンが縮合されてヒドロキシアルデヒドまたはヒドロキシケトンが生じた後、水分子の切断により、供給原料に応じて少なくともC18の炭素数の不飽和アルデヒドまたは不飽和ケトンが生成する。飽和または不飽和アルデヒド、ケトン、ヒドロキシアルデヒドおよびその混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の成分を含む供給原料、好ましくは、飽和アルデヒドおよびケトンを含む供給原料が使用される。反応は、均一系または不均一系のアルドール縮合触媒の存在下で行なわれる。Na/SiO2などの担持型アルカリ金属触媒が好適な不均一系触媒であり、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、たとえば、NaOH、KOHまたはCa(OH)2が好適な均一系触媒である。低分子量供給原料では、80〜400℃の反応温度範囲、好ましくは低温が使用され、高分子量供給原料では高温が使用される。任意選択で、アルコールなどの溶媒が使用され得る。反応に使用される均一系触媒の量は、1〜20%、好ましくは1.5〜19%(重量基準)で異なり得る。または、アルドール縮合の反応条件は、反応生成物としてアルドールなどのヒドロキシアルデヒドが得られるように調整され、これにより、二重結合の反応に基づくオリゴマー化が最小限となる。少なくともC18の炭素数を有する分枝状不飽和アルデヒドまたはケトンが得られる。
アルコール縮合反応(好適には、ゲルベ反応)では、供給原料中のアルコールが縮合され、炭化水素流の炭素数が相当増大し、したがって、それぞれ一価および多価アルコールから、少なくともC18の炭素数を有する分枝状単官能性アルコールおよび分枝状多官能性アルコールが得られる。第1級および/または第2級の飽和および/または不飽和アルコール、好ましくは、飽和アルコールを含む供給原料が、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキシドならびに金属酸化物から選択されるゲルベ反応の塩基性触媒と金属塩含有助触媒との組合せの存在下、縮合に供される。塩基性触媒の量は、1〜20%、好ましくは1.5〜10重量%で異なり得る。好適な助触媒としては、クロム(III)、マンガン(II)、鉄(II)、コバルト(II)、鉛(II)およびパラジウムの塩、酸化第二スズおよび酸化亜鉛が挙げられ、該塩は、水またはアルコールに可溶性の塩であり、好ましくは、硫酸塩および塩化物である。助触媒は、0.05〜1%、特に好ましくは0.1〜0.5%(重量基準)の種々の量で使用される。アルカリ金属水酸化物またはアルコキシド(アルコラート)が、助触媒としての機能を果たす酸化亜鉛または塩化パラジウムとともに好ましく使用される。反応は、200〜300℃、好ましくは240〜260℃で、反応混合物中に存在するアルコールによってもたらされる蒸気圧下で行なわれる。反応中に水分が放出され、前記水分は継続的に分離される。
ラジカル反応では、供給原料中の飽和カルボン酸の炭素鎖がαオレフィンにより伸張される。ラジカル反応工程において、モル比が1:1の飽和カルボン酸とαオレフィンを含む原料油を、100〜300℃、好ましくは130〜260℃で、反応混合物によってもたらされる蒸気圧下、アルキル系パーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイドまたはパーオキシケタール触媒の存在下で反応させる。ジターシャリーブチルパーオキサイド触媒などのアルキル系パーオキサイドが好ましく使用される。反応に使用される触媒の量は、1〜20%、好ましくは1.5〜10%(重量基準)である。少なくともC18の炭素数を有する分枝状カルボン酸が反応生成物として得られる。
縮合生成物の炭素数は、供給原料の分子の炭素数ならびに縮合反応に依存する。ケトン化反応を用いて得られる縮合生成物の典型的な炭素数は、供給原料の分子の炭素数の合計−1であり、その他の縮合反応を用いて得られる生成物の炭素数は、供給原料の分子の炭素数の合計である。好ましくは、供給原料は、異なる炭化水素鎖長の1〜3種類のみの原料油化合物を含むもの;すなわち、たとえば、C16のみ、またはC18のみ、またはC20のみ、またはC16/C18など、またはC16/C18/C20を含むもののいずれかである。したがって、縮合生成物の炭素数範囲の幅は、典型的には9以下である。縮合工程への供給原料は、縮合生成物の炭素数が少なくともC18となるように選択される。
ケトン、アルデヒド、アルコールおよびカルボン酸および対応するイオウ化合物、対応する窒素化合物ならびにその組合せから選択される、少なくともC18の炭素数を有する上記の単官能および/または多官能性の化合物を含む飽和および/または不飽和縮合生成物は、得られたら、次いで、酸性機能(分子ふるい)と水素添加金属(任意選択で、結合剤上に担持)とを含む二官能性分子ふるい触媒の存在下での水素化脱官能化と異性化の併合工程(CHI)に供する。結合剤は、本明細書において、担体または担持体を意味する。
併合水素化脱官能化/異性化(CHI)工程において好ましい触媒は、n−パラフィン系のワックス分子を、基油範囲の沸点を有するイソパラフィンに異性化することにより、脱ろうを可能にするものである。CHI工程では、二官能性分子ふるい触媒が使用される。該触媒は、分子ふるい、水素添加/脱水素化金属および任意選択の結合剤を含むものである。
縮合生成物は、0.1〜15MPa、好ましくは1〜10MPa、特に好ましくは、2〜8MPaの範囲の圧力下、100〜500℃、好ましくは200〜400℃、特に好ましくは300〜400℃の範囲の温度、0.1〜10L/時、好ましくは0.1〜5L/時、特に好ましくは0.1〜2L/時である流速WHSV、1〜5000NL/L(通常、リットル/リットル)、好ましくは10〜2000NL/L、特に好ましくは100〜1300NL/Lである水素対液状供給原料比で、上記の二官能性分子ふるい触媒の存在下、水素化脱官能化と異性化の併合工程に供される。固定触媒床反応器、たとえば、トリクル床反応器が該反応に好適である。
任意選択で、CHI工程で得られた生成物は、生成物の品質を所望される規格に調整するため、水素化精製に供され得る。水素化精製は、任意の潤滑油範囲のオレフィンの飽和ならびに残留ヘテロ原子および着色物質の除去に指向される穏やかな水素処理の一形態である。好適には、水素化精製は、前述の工程とカスケードで行なわれる。典型的には、水素化精製は、約150℃〜350℃、好ましくは180℃〜250℃範囲の温度で、水素化精製触媒の存在下にて行なわれる。全圧は、典型的には3〜20MPa(約400〜3000psig)である。重量空間速度(WHSV)は、典型的には0.1〜5L/時、好ましくは0.5〜3L/時であり、水素処理ガス速度は1〜2000NL/Lである。
飽和分枝状炭化水素(典型的には、少なくともC18の炭素数を有するもの)を含む本発明による飽和基油は、生物由来の出発材料を含む供給原料から、出発材料分子の炭素鎖が基油に必要なレベルまで伸張される方法によって製造され得る。比較的長い炭化水素主鎖および制御された分枝レベルのため、本発明の生成物の粘度と低温特性は、非常に良好である。
本発明による方法はいくつかの利点を有する。得られる基油は、再生可能な天然資源に基づいた原料油に由来するものである。本発明の方法の出発材料は、世界中で入手可能であり、さらに、該方法の利用は、たとえば、フィッシャー・トロプシュワックスを製造するGTL技術とは対照的に、相当な初期投資によって制限されない。
ヤシ油由来脂肪酸の飽和ケトンへの縮合
ヤシ油を加水分解し、ヤシ油由来脂肪酸原料油の二重結合を選択的に予備水素添加した。得られた飽和脂肪酸を、MnO2触媒を用いて管状反応器内で、常圧で継続的にケトン化した。反応器の温度を370℃とし、総原料の重量空間速度(WHSV)を約0.8L/時(h-1)とした。C31、C33およびC35の炭素鎖長を有する飽和ケトンの混合物が生成物として得られた。
ヤシ油由来C16アルコールの縮合
200gの第1級飽和C16脂肪族アルコール(ヘキサデカノール)、塩化パラジウム(5ppmのパラジウム)および12gのナトリウムメトキシレートをParr反応器に投入した。混合を250rpmに、温度を250℃に、および圧力を0.5MPaに調整した。
ヤシ油由来脂肪酸の不飽和ケトンへの縮合
遊離脂肪酸をヤシ油から留出した(PFAD)。飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の両方を含む原料を、MnO2触媒を用いて管状反応器内で、常圧で継続的にケトン化した。反応器の温度を370℃とし、総原料の重量空間速度(WHSV)を約0.6L/時とした。C31、C33およびC35の炭素鎖長を有する飽和ケトンと不飽和ケトン両方の混合物が生成物として得られた。
ステアリン酸留分(C17H35COOH)の飽和ケトンへの縮合
植物油(亜麻仁油、大豆油および菜種油)の混合物を加水分解および蒸留によって前処理し、炭素数にしたがって脂肪酸留分を得て、C18酸留分の二重結合を選択的に予備水素添加した。得られたステアリン酸を、MnO2担持アルミナ触媒を用いて管状反応器内で、常圧で継続的にケトン化した。反応器の温度を360℃とし、原料のWHSVを0.9L/時とした。12重量%の未変換ステアリン酸を有する飽和C35ケトンが生成物として得られた。
飽和ヤシ油ケトンの併合水素化脱官能化/異性化
実施例1によるケトン化によって得られた供給原料を、併合水素化脱官能化/異性化に供した。供給原料中、C35ケトンは約3.16重量%の酸素を含有し、C33ケトンは3.34重量%の酸素を含有し、C31ケトンは3.55重量%の酸素を含有し、ヤシ油ケトンは約3.4重量%の酸素を含有していた。CHI工程は、アルミナ結合剤に担持させたPt/ZSM−23触媒の存在下、345℃の温度で4MPaの圧力下、950NL/Lの水素対炭化水素(H2/HC)比および1.1L/時の重量空間速度(WHSV)を用いて行なった。得られた留分、ガス/ガソリン、ディーゼル、基油軽質留分(プロセス油)(356〜413℃)および基油重質留分(>413℃)を減圧下で、別々の留分として留出した。この実施例では、基油留分を高温度でカットし、したがってKV100を5.7mm2/sとした。プロセス条件および生成物の分布を表2に示す。炭化水素(HC)分布は有機生成物相から算出し、水分はヤシ油ケトン原料から算出したものである。生成物は、主としてメチル分枝状イソパラフィンおよび約3〜7%のモノナフテンを含有するものであった。表3に、基油留分の物性を示す。
飽和ヤシ油ケトンの併合水素化脱官能化/異性化
実施例1によるケトン化によって得られた供給原料を、水素化脱官能化と異性化の併合工程に供した。CHI工程で用いた触媒は、アルミナ結合剤に担持させたPt/SAPO−11とした。プロセスは、1250NL/LのH2/HC比および0.8L/時のWHSVを用いて、365℃の温度および4MPaの圧力下で行なった。プロセス条件および生成物の分布を表4に示す。炭化水素分布は有機相から算出し、水分はヤシ油ケトンから算出したものである。製造された基油留分の物性を表5に示す。
アルコールの併合水素化脱官能化/異性化
実施例2によるアルコール縮合(ゲルベ)反応によるC16脂肪族アルコールの縮合で得られた2−テトラデシル−オクタデカノールである分枝状C32アルコールを含む原料を、CHI工程に供した。このC32アルコールは、約3.43重量%の酸素を含有していた。CHI工程は、アルミナ結合剤に担持させたPt/ZSM−23を含む触媒の存在下、366℃の温度および4.2MPaの圧力下で、2000NL/LのH2/HC比および0.5L/時のWHSVを用いて行なった。プロセス条件および生成物の分布を表6に示す。製造された基油留分の物性を表7に示す。
不飽和ヤシ油ケトンの併合水素化脱官能化/異性化
実施例3による不飽和ヤシ油脂肪酸のケトン化によって得られた不飽和ヤシ油ケトンをCHI工程に供した。供給原料中、C35ケトンは約3.16重量%の酸素を含有し、C33ケトンは3.34重量%の酸素を含有し、C31ケトンは3.55重量%の酸素を含有し、不飽和ヤシ油ケトンは約3.4重量%の酸素を含有していた。CHI工程は、アルミナ結合剤に担持させたPt/SAPO−11触媒の存在下、356℃の温度および3.9MPaの圧力下で、2000NL/LのH2/HC比および0.5L/時のWHSVを用いて行なった。プロセス条件および生成物の分布を、以下の表8に示す。製造された基油留分の物性を表9に示す。
残留酸性度を有するC35ケトンのCHI
C35の炭素鎖長を有し、約3.16重量%の酸素を含有するケトンと、11.25重量%の酸素を含有し、実施例4に記載の手順にしたがって行なったケトン化の不完全変換によって得られた12重量%のステアリン酸との混合物を、異性化に対する脂肪酸の影響を評価するため、CHIに供した。原料は、全部で4.1重量%の酸素を含有していた。CHIプロセスは、アルミナ結合剤に担持させたPt/ZSM−23の存在下、363℃の温度および4.0MPaの圧力下で、2000NL/LのH2/HC比および0.5L/時のWHSVを用いて行なった。プロセス条件および生成物の分布を表10に示す。炭化水素分布は有機相から算出し、水分は原料のケトンと脂肪酸から算出したものである。製造された基油留分の物性を表11に示す。
Pt/ZSM−23触媒を用いた飽和ヤシ油ケトンの個別の水素化脱官能化と異性化
実施例1により得られた供給原料を水素化脱官能化に供した。反応は、NiMoあり、4.0MPaの圧力、265℃の温度、1.0L/時のWHSV、500NL/LのH2/HCで行なった。次いで、生成物を、アルミナ結合剤に担持させたPt/ZSM−23の存在下、333℃の温度および4.0MPaの圧力下で、700NL/Lの水素対炭化水素(H2/HC)比および1.4L/時の重量空間速度(WHSV)を用いて実施した異性化に供した。得られたガス/ガソリン、ディーゼル、プロセス油(356〜413℃)および基油(>413℃)留分を蒸留によって分離した。表12に、プロセス条件および生成物の分布を示す。炭化水素分布は有機相から算出したものである。製造された基油留分の物性を表13に示す。
Pt/SAPO−11触媒を用いた飽和ヤシ油ケトンの個別の水素化脱官能化と異性化
実施例1により得られた供給原料を水素化脱官能化に供した。反応は、NiMoあり、4.0MPaの圧力、265℃の温度、1.0L/時のWHSVおよび500NL/LのH2/HCで行なった。次いで、水素化脱官能化の生成物を、アルミナ結合剤に担持させたPt/SAPO−11の存在下、344℃の温度および3.9MPaの圧力下で、2000NL/LのH2/HC比および0.5L/時のWHSVを用いて実施した異性化に供した。ガス/ガソリン、ディーゼル、プロセス油(356〜413℃)および基油(>413℃)留分を蒸留によって分離した。プロセス条件および生成物の分布を表14に示す。製造された基油留分の物性を表15に示す。
プロセス収率
実施例1〜11に記載のようにして調製した生成物の収率分布を、GC蒸留(ASTM D2887)によって測定した。生成物を留出し、413℃より上で沸騰する留分の流動点を測定した。−15℃に近い流動点を有する生成物の収率を互いに比較した。結果を図2に示す。この実施例では、2種類の異なるSAPO(A)および(B)と2種類の異なるZSM(A)および(B)触媒を使用した。同じ触媒、すなわちSAPO−11(B)またはZSM−23(A)のいずれかでは、基油の収率は、対応するヤシ油ワックス原料(C31、C33、C35n−パラフィン含有)と比べ、ケトン原料(C31、C33、C35ケトン含有)で特に高かった。実施例9および7のZSM−23触媒(=ZSM(B))は、実施例5〜10のZSM−23(=ZSM(A))と比較すると酸性度が低かった。したがって、収率は実施例9および7の方が高い。実施例9では、原料がステアリン酸を含んでいた。したがって、ディーゼル留分の量が多い。
炭素数分布
基油生成物において、ある炭素数範囲の炭化水素の割合は蒸留に依存する。5mm2/sのVHVI(413〜520℃カット)と本発明の基油(>413℃カット)の炭素数分布を図3に示す。本発明による基油の炭素数分布は、C26パラフィンに相当する>413℃で類似した様式で留分をカットすると、従来のVHVI基油のものより狭い。実施例5の基油の炭素数分布は、蒸留において高温をカット(448℃)したため、最も狭い(表3)。これには、主としてi−C35、i−C33およびi−C31が含まれている。
生成物の揮発性
ある炭素数範囲の炭化水素の割合、したがって、基油生成物の揮発性は、蒸留に依存する。PAO、VHVIおよび本発明の基油(=KETONE ISOM)のノアック揮発性を図4に示す。本発明の基油生成物(=KETONE ISOM)の揮発性は、明らかにPAOとVHVIよりも低い。点は、実施例5〜9基油生成物から得たものであり、等式は、べき関数としてExcelプログラムによって得たものである。等式を図4に、べき関数(power)(曲線名)が示すような異なるスタイルで示す。
低温流動性
寒冷気候でエンジンが容易に始動することを保証するためには、マルチグレードエンジンオイルの低温流動性が必要とされる。低温流動性は、−5〜−40℃の温度でのコールド・クランキング・シミュレータ(CCS)試験において、見掛け粘度として示される。約4cStのKV100を有する潤滑油用基油は、典型的には、1800cPより小さい−30℃のCCS粘度(CCS−30)を有するものであるのがよく、約5cStのKV100を有する油は、2700cPより小さいCCS−30を有するものであるのがよい。この値が小さいほど良好である。表16において、実施例5により作製された本発明の生成物のCCS値を、参照例11、VHVIおよびPAOのものと比較する。本発明の生成物の低温流動性は、−25〜−35℃の温度でのコールド・クランキング・シミュレータ(CCS)試験によって測定したとき、広範な見掛け粘度試験範囲において、その他の生成物のものより良好である。
Claims (7)
- 生物由来の出発材料から得られる原料油を、ケトン化、アルドール縮合、アルコール縮合およびラジカル反応から選択される縮合工程に供し、続いて、水素化脱官能化と異性化の併合工程に供する工程を含み;
ケトン化が、0〜10MPaの圧力下、10〜500℃の温度にて担持型金属酸化物触媒の存在下で行なわれ、原料油が、脂肪酸エステル、脂肪酸無水物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、天然ワックス、脂肪酸の金属塩、ジカルボン酸およびポリオールから選択されること;
アルドール縮合が、担持型のアルカリ金属触媒またはアルカリ金属水酸化物触媒またはアルカリ土類金属水酸化物触媒の存在下、80〜400℃の温度であり、原料油が、アルデヒド、ケトンおよびヒドロキシアルデヒドから選択されること;
アルコール縮合が、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキシドならびに金属酸化物から選択される触媒と、金属含有助触媒との組合せの存在下、200〜300℃の温度で行なわれ、原料油が、第1級および/または第2級の飽和および/または不飽和アルコールから選択されること;
ラジカル反応が、100〜300℃の温度にて、アルキル系パーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイドまたはパーオキシケタール触媒の存在下で行なわれ、原料油が、モル比1:1の飽和カルボン酸とαオレフィンを含む原料油から選択されること;
水素化脱官能化と異性化の併合工程が、分子ふるいと、水素添加および脱水素化を触媒する金属であって、元素の周期表の第6族および第8〜10族の金属から選択される少なくとも1種類の金属とを含む二官能性触媒の存在下で行われるものであること
を特徴とする基油の製造方法。 - 水素化脱官能化と異性化の併合工程が、0.1〜15MPaの圧力下、100〜500℃の温度で、アルミノシリケートおよびシリコアルミノホスフェートから選択される少なくとも1種類の分子ふるいと、元素の周期表の第6族および第8〜10族の金属から選択される少なくとも1種類の金属とを含む二官能性触媒の存在下で行なわれることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 水素化脱官能化と異性化の併合工程において、流速WHSVが0.1〜10L/時であり、水素対液状供給原料比が1〜5000NL/Lであることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 二官能性触媒が、ゼオライトおよびシリコアルミノホスフェートから選択される少なくとも1種類の分子ふるいと、元素の周期表の第9族または第10族の金属から選択される少なくとも1種類の金属と、結合剤とを含むことを特徴とする請求項2または3に記載の方法。
- 水素化脱官能化と異性化の併合工程後、生成物を、異なる温度範囲で沸騰する生成物成分が互いから分離される蒸留および/または分離ユニットに通すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化脱官能化と異性化の併合工程後、水素化精製工程を行なった後、生成物を、異なる温度範囲で沸騰する生成物成分が互いから分離される蒸留および/または分離ユニットに通すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 原料油が、
a)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス、
b)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られる脂肪酸または遊離脂肪酸、および、加水分解、エステル交換または熱分解によるそれらの混合物、
c)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られるエステル、および、エステル交換によるそれらの混合物、
d)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックスから得られる脂肪酸の金属塩、および、ケン化によるそれらの混合物、
e)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス由来の脂肪酸の無水物、および、それらの混合物、
f)植物、動物および魚由来の遊離脂肪酸とアルコールとのエステル化によって得られるエステル、
g)植物性脂肪、植物油、植物性ワックス、動物性脂肪、動物性油、動物性ワックス、魚類脂肪、魚油または魚類系ワックス由来の脂肪酸の還元生成物として得られる脂肪族アルコールまたはアルデヒド、および、それらの混合物、
h)リサイクル食品等級の油脂、および、遺伝子操作によって得られる脂肪、油類およびワックス、
i)ジカルボン酸または、ジオールを含むポリオール、ヒドロキシケトン、ヒドロキシアルデヒド、ヒドロキシカルボン酸、および対応する二官能性または多官能性イオウ化合物、対応する二官能性または多官能性窒素化合物、ならびに
j)前記出発材料の混合物
からなる群より選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
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