JP5597542B2 - Scd阻害薬としてのトリアゾール誘導体 - Google Patents
Scd阻害薬としてのトリアゾール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5597542B2 JP5597542B2 JP2010532599A JP2010532599A JP5597542B2 JP 5597542 B2 JP5597542 B2 JP 5597542B2 JP 2010532599 A JP2010532599 A JP 2010532599A JP 2010532599 A JP2010532599 A JP 2010532599A JP 5597542 B2 JP5597542 B2 JP 5597542B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- dichlorophenyl
- triazole
- carboxamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *C[n]1nnc(C(NC2CCCCC(*)(*)CCCC2)=O)c1* Chemical compound *C[n]1nnc(C(NC2CCCCC(*)(*)CCCC2)=O)c1* 0.000 description 3
- BBELFTARGYTHDL-UHFFFAOYSA-N CC(c(cc1OCOc1c1)c1NC(c1c[n](Cc2ccc(C)cc2)nn1)=O)=O Chemical compound CC(c(cc1OCOc1c1)c1NC(c1c[n](Cc2ccc(C)cc2)nn1)=O)=O BBELFTARGYTHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUAOIGLFRSYOQN-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C(O)=O)nn[n]1Cc(cc1)cc(Cl)c1Cl Chemical compound Cc1c(C(O)=O)nn[n]1Cc(cc1)cc(Cl)c1Cl HUAOIGLFRSYOQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLNARKANJUJJK-UHFFFAOYSA-N Cc1c(N)nn[n]1Cc(cc1Cl)ccc1Cl Chemical compound Cc1c(N)nn[n]1Cc(cc1Cl)ccc1Cl JSLNARKANJUJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBZBSPNHKOMIA-UHFFFAOYSA-N NC(c1cnc(NC(c2c[n](Cc(cc3)cc(Cl)c3Cl)nn2)=O)[s]1)=O Chemical compound NC(c1cnc(NC(c2c[n](Cc(cc3)cc(Cl)c3Cl)nn2)=O)[s]1)=O DOBZBSPNHKOMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWLTVCGFNLBSC-UHFFFAOYSA-N O=C(c1c[n](Cc(cc2)ccc2F)nn1)Nc(cc1)cc2c1OCO2 Chemical compound O=C(c1c[n](Cc(cc2)ccc2F)nn1)Nc(cc1)cc2c1OCO2 FSWLTVCGFNLBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Xは、−CONH−、−NHCO−または−CH2NH−を表し;
R1は、−C1-3アルキル(例えば、−CH3)、−C1-6アルコキシ(例えば、−OCH3)、−C1-6ハロアルキル(例えば、−CF3)、−OC1-6ハロアルキル(例えば、−OCF3)、−OC3-6シクロアルキルまたはハロゲン(例えば、クロロ、ブロモまたはフルオロ)から独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C6-10アリール(例えば、フェニル)を表し;
R2は、水素、−C1-6アルキル(例えば、−CH3)または−C1-3アルキルOC1-3アルキル(例えば、−CH2OCH3)を表し;
R3は、−C1-3アルキル(例えば、−CH3)、−C1-6アルコキシ(例えば、−OCH3)、−CO2R4、−C(=O)NR5R6、−C(=O)NHC1-3アルキルNR7R8、−C(=O)NHC1-3アルキルOC1-3アルキル、−C(=O)NHC1-3アルキルOH、−C(=O)R9、−C1-6アルキルOH(例えば、−CH2OHまたは−C2H4OH)、−C=O、−CHO、−C1-3アルキルCO2C1-3アルキル、−C1-3アルキルOC1-3アルキル、−C1-6ハロアルキル(例えば、−CF3)、−OC1-6ハロアルキル(例えば、−OCF3)、−OC3-6シクロアルキル、−C3-6シクロアルキルまたはハロゲン(例えば、クロロ、ブロモまたはフルオロ)から独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C5-9ヘテロアリールを表し;
R4は、−Hまたは−C1-3アルキル(例えば、−CH3または−C2H5)を表し;
R5は、−Hまたは−C1-3アルキル(例えば、−CH3)を表し;
R6は、−Hまたは−C1-6アルキル(例えば、−CH3)を表し;
R7は、−Hまたは−C1-3アルキル(例えば、−CH3)を表し;
R8は、−Hまたは−C1-3アルキル(例えば、−CH3)を表し;
R9は、−C1-6アルキル(例えば、−CH3)から独立して選択される基によって置換されていてもよい−C6ヘテロサイクル(例えば、モルホリンまたはピペラジン)を表す]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、式(I)で示される化合物は、
N−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド:
N−(6−アセチル−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド:
モルホリンおよびピペラジンをいう。この定義は、この部分が非芳香族であることを条件として、二環式構造を包含する。
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸エチル、
5−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3,4−チアジアゾール−2−カルボン酸エチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−ホルミル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{5−[(メチルオキシ)メチル]−1,3,4−チアジアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−チアゾール−4−イル}酢酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸エチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸エチル、
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−5−メチル−1,3−チアゾール−4−イル}酢酸エチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5,7−ジオキソ−4,5,6,7−テトラヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
6−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−3−ピリジンカルボン酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−ピリジンカルボン酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−オキサゾール−5−カルボン酸、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{4−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(4−メチル−5−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(4−メチル−5−{[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(エチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(5−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[4−メチル−5−(4−モルホリニルカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{4−メチル−5−[(4−メチル−1−ピペラジニル)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[4−メチル−5−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}カルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−N−メチル−4−ピリジンカルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(エチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{4−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−[5−(アミノカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−[5−(アミノカルボニル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[(メチルオキシ)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[4−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[4−(ヒドロキシメチル)−2−ピリジニル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−{1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−カルボキシアミド、または
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}メチル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−イル}メタノール。
分析的HPLCを、40℃の温度で1.1mL/分の流速にて、水中0.01M酢酸アンモニウム(溶媒A)および100%アセトニトリルで以下の溶離勾配:0〜4分、5〜100%B;4〜5分、100%Bを用いて溶離する、X−terra MS C18カラム(2.5μm 3×30mm(内径))上で実施した。
質量スペクトル(MS)を、エレクトロスプレー正イオン化[MH+分子イオンを得るためにES+ve]またはエレクトロスプレー負イオン化[(M−H)-分子イオンを得るためにES−ve]モードを用いて微量ZQ−LC質量分析計で記録した。
分析的HPLCを、40℃の温度で1.3mL/分の流速にて、水中0.01M酢酸アンモニウム(溶媒A)および100%アセトニトリル(溶媒B)で以下の溶離勾配:0〜0.5分、5%B;0.5〜3.5分、5〜100%B;3.5〜4分、100%B;4〜4.5分、100〜5%B;4.5〜5.5分、5%Bを用いて溶離する、Uptisphere−hscカラム(3μm 30×3mm(内径))上で実施した。
質量スペクトル(MS)を、エレクトロスプレー陽性イオン化[MH+分子イオンを得るためにES+ve]またはエレクトロスプレー陰性イオン化[(M−H)-分子イオンを得るためにES−ve]モードを用いて微量LCT、質量分析計で記録した。
分析的GCを、0.5ml/分のヘリウム流および3.4barの圧力ならびに勾配温度:0〜0.35分、100℃;0.35分〜6分、100℃〜250℃(80℃/分の勾配)で溶離する、DB−1msカラム(Agilent Technologies)、0.1μm 10m×0.1mm(内径))上で実施した。
質量スペクトル(MS)を、電子衝撃イオン化を用いてAgilent Technologies G5973質量分析計で記録した。
以下の非限定的実施例によって本発明を説明する。
反応は完了しておらず、2−プロピン酸エチル0.3mLを添加し、反応物を還流させながらさらに24時間撹拌した。エタノールを蒸発させ、反応物をDCMに溶解し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー処理し、DCMおよびDCM/MeOH(99/1)で溶離することにより精製して、標記化合物を白色固体として得た(1.5g、60%)。LC/MS:m/z 300 (M+H)+。Rt:3.12分。
Rt:2.45分。
反応物を40℃で2日間撹拌した。蒸発後、残留物をエーテルおよび酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。化合物をフラッシュクロマトグラフィー処理し、DCM/MeOH(92/8)で溶離することにより精製した。標記化合物を黄土色の粉末として得た(3mg、1.25%)。HRMS:C14H13Cl2N5OS (M+H)+の計算値:370.0296、測定値:370.0297、Rt:2.35分。LC/MS:m/z 370 (M+H)+。Rt:2.60分。
本発明の化合物は、一不飽和脂肪酸アシルCoA生成物の酵素触媒生成の間に放出される[3H]H2Oの生成に基づくアッセイを用いてSCD活性についてインビトロで分析され得る。96ウェル濾過プレートでアッセイを行う。アッセイに用いられる滴定基質は、[9,10−3H]ステアロイルコエンザイムAである。SCD含有ラットミクロソーム(2μgタンパク質)および基質(1μM)を6分間インキュベートした後、標識脂肪酸アシル−CoA種およびミクロソームを木炭に吸収させ、遠心分離により[3H]H2Oと分離する。[3H]H2Oの形成は、SCD活性の尺度として用いられる。10μM〜0.1nMで開始する濃度の化合物またはビヒクル(DMSO)を、基質の添加前に、ミクロソームと5分間予めインキュベートする。濃度反応をS字曲線に当てはめ、IC50値を得る。
Claims (8)
- 式(I):
Xは、−CONH−、−NHCO−または−CH2NH−を表し;
R1は、−C1-3アルキル、−C1-6アルコキシ、−C1-6ハロアルキル、−OC1-6ハロアルキル、−OC3-6シクロアルキルまたはハロゲンから独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C6-10アリールを表し;
R2は、水素、−C1-6アルキルまたは−C1-3アルキルOC1-3アルキルを表し;
R3は、−C1-3アルキル、−C1-6アルコキシ、−CO2R4、−C(=O)NR5R6、−C(=O)NHC1-3アルキルNR7R8、−C(=O)NHC1-3アルキルOC1-3アルキル、−C(=O)NHC1-3アルキルOH、−C(=O)R9、−C1-6アルキルOH、=O、−CHO、−C1-3アルキルCO2C1-3アルキル、−C1-3アルキルOC1-3アルキル、−C1-6ハロアルキル、−OC1-6ハロアルキル、−OC3-6シクロアルキル、−C3-6シクロアルキルまたはハロゲンから独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C5-9ヘテロアリールを表し;
R4は、−Hまたは−C1-3アルキルを表し;
R5は、−Hまたは−C1-3アルキルを表し;
R6は、−Hまたは−C1-6アルキルを表し;
R7は、−Hまたは−C1-3アルキルを表し;
R8は、−Hまたは−C1-3アルキルを表し;
R9は、−C1-6アルキルから独立して選択される基によって置換されていてもよい−C6ヘテロサイクルを表す]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、式(I)で示される化合物は、
N−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド:
N−(6−アセチル−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド:
式:
- Xが−CONH−を表す、請求項1記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- R1が、ハロゲンから独立して選択される2個の基によって置換されているフェニルを表す、請求項1または2記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- R2が、水素または−C1-3アルキルを表す、請求項1〜3いずれか1項記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- R3が、5個の環原子を含有し、その1、2、3または4個が窒素、酸素または硫黄から独立して選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である−C5ヘテロアリールであって、−C1-3アルキル、−C1-6アルコキシ、−CO2R4、−C(=O)NR5R6、−C(=O)NHC1-3アルキルNR7R8、−C(=O)NHC1-3アルキルOC1-3アルキル、−C(=O)NHC1-3アルキルOH、−C(=O)R9、−C1-6アルキルOH、=O、−CHO、−C1-3アルキルCO2C1-3アルキル、−C1-3アルキルOC1-3アルキル、−C1-6ハロアルキル、−OC1-6ハロアルキル、−OC3-6シクロアルキル、−C3-6シクロアルキルまたはハロゲンから独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C5ヘテロアリールを表す、請求項1〜4いずれか1項記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- R3 が、9個の環原子を含有し、その1、2、3または4個が窒素または硫黄から独立して選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である−C9ヘテロアリールであって、−C1-3アルキル、−C1-6アルコキシ、−CO2R4、−C(=O)NR5R6、−C(=O)NHC1-3アルキルNR7R8、−C(=O)NHC1-3アルキルOC1-3アルキル、−C(=O)NHC1-3アルキルOH、−C(=O)R9、−C1-6アルキルOH、=O、−CHO、−C1-3アルキルCO2C1-3アルキル、−C1-3アルキルOC1-3アルキル、−C1-6ハロアルキル、−OC1-6ハロアルキル、−OC3-6シクロアルキル、−C3-6シクロアルキルまたはハロゲンから独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C9ヘテロアリールを表す、請求項1〜4いずれか1項記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- R3が、−C1-3アルキル、−C1-6アルコキシ、−CO2R4、−C(=O)NR5R6、−C(=O)NHC1-3アルキルNR7R8、−C(=O)NHC1-3アルキルOC1-3アルキル、−C(=O)NHC1-3アルキルOH、−C(=O)R9、−C1-6アルキルOH、=O、−CHO、−C1-3アルキルCO2C1-3アルキル、−C1-3アルキルOC1-3アルキル、−C1-6ハロアルキル、−OC1-6ハロアルキル、−OC3-6シクロアルキル、−C3-6シクロアルキルまたはハロゲンから独立して選択される1、2または3個の基によって置換されていてもよい−C6ヘテロアリールを表す、請求項1〜4いずれか1項記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- 以下の化合物から選択される請求項1記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩:
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸エチル、
5−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3,4−チアジアゾール−2−カルボン酸エチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−ホルミル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{5−[(メチルオキシ)メチル]−1,3,4−チアジアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−チアゾール−4−イル}酢酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸エチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(4,5−ジメチル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸エチル、
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−5−メチル−1,3−チアゾール−4−イル}酢酸エチル、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5,7−ジオキソ−4,5,6,7−テトラヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
6−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−3−ピリジンカルボン酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−ピリジンカルボン酸メチル、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−オキサゾール−5−カルボン酸、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{4−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(4−メチル−5−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(4−メチル−5−{[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(エチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−(5−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[4−メチル−5−(4−モルホリニルカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{4−メチル−5−[(4−メチル−1−ピペラジニル)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−[4−メチル−5−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}カルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−{5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボニル)アミノ]−N−メチル−4−ピリジンカルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{5−[(エチルアミノ)カルボニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−{4−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−[5−(アミノカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−[5−(アミノカルボニル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−N−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[(メチルオキシ)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[5−(ヒドロキシメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[4−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−N−[4−(ヒドロキシメチル)−2−ピリジニル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキシアミド、
N−{1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−5−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−6−(メチルオキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−カルボキシアミド、または
{2−[({1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}メチル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−イル}メタノール。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0722075.9 | 2007-11-09 | ||
GBGB0722075.9A GB0722075D0 (en) | 2007-11-09 | 2007-11-09 | Compounds |
PCT/EP2008/065105 WO2009060054A1 (en) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | Triazole derivatives as scd inhibitors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011503032A JP2011503032A (ja) | 2011-01-27 |
JP2011503032A5 JP2011503032A5 (ja) | 2011-12-15 |
JP5597542B2 true JP5597542B2 (ja) | 2014-10-01 |
Family
ID=38858480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010532599A Active JP5597542B2 (ja) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | Scd阻害薬としてのトリアゾール誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8207204B2 (ja) |
EP (1) | EP2207774B1 (ja) |
JP (1) | JP5597542B2 (ja) |
ES (1) | ES2575955T3 (ja) |
GB (1) | GB0722075D0 (ja) |
WO (1) | WO2009060054A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0722077D0 (en) | 2007-11-09 | 2007-12-19 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0722075D0 (en) * | 2007-11-09 | 2007-12-19 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
JP5748947B2 (ja) * | 2009-09-01 | 2015-07-15 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | 2−アシルアミノチアゾール誘導体及びその製造方法 |
WO2013134546A1 (en) | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Methods and materials for treating cancer |
CN102746853B (zh) * | 2012-06-18 | 2013-12-11 | 北京科技大学 | 一种三唑类弯曲棒状液晶化合物及其制备方法 |
WO2014120994A1 (en) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | The Johns Hopkins University | Rufinamide and derivatives and their use in modulating the gating process of human voltage-gated sodium channels |
GB201401886D0 (en) | 2014-02-04 | 2014-03-19 | Lytix Biopharma As | Neurodegenerative therapies |
WO2016202935A1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Glucose transport inhibitors |
SG11201710695XA (en) * | 2015-06-22 | 2018-01-30 | Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd | 1,4-disubstituted imidazole derivative |
EP3323809A4 (en) | 2015-06-22 | 2019-01-02 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Bicyclic heterocyclic amide derivative |
JP6896701B2 (ja) | 2016-02-26 | 2021-06-30 | 大日本住友製薬株式会社 | イミダゾリルアミド誘導体 |
EP3529245A4 (en) | 2016-10-24 | 2020-12-23 | Yumanity Therapeutics, Inc. | COMPOUNDS AND USES OF THE LATEST |
EP3566055A4 (en) | 2017-01-06 | 2020-12-02 | Yumanity Therapeutics, Inc. | TREATMENT METHODS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS |
EP3700934A4 (en) | 2017-10-24 | 2021-10-27 | Yumanity Therapeutics, Inc. | COMPOUNDS AND USES OF THESE COMPOUNDS |
KR20190110736A (ko) | 2018-03-21 | 2019-10-01 | 주식회사유한양행 | 신규의 트라이아졸론 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
KR20190110740A (ko) | 2018-03-21 | 2019-10-01 | 주식회사유한양행 | 신규의 아릴 또는 헤테로아릴 트라이아졸론 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
TWI835945B (zh) | 2018-12-14 | 2024-03-21 | 南韓商柳韓洋行股份有限公司 | 3,3-二氟烯丙胺化物或其鹽及包含彼的醫藥組合物 |
TW202039486A (zh) | 2018-12-14 | 2020-11-01 | 南韓商柳韓洋行股份有限公司 | 三唑并吡啶-3-酮化物或其鹽及包含彼之醫藥組合物 |
GB202205846D0 (en) * | 2022-04-22 | 2022-06-08 | Phytoquest Ltd | Bioactive molecules in yogurt |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005000821A1 (en) * | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Eli Lilly And Company | Tachykinin receptor antagonists |
EP2269610A3 (en) | 2004-09-20 | 2011-03-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
DE102005019970B4 (de) * | 2005-04-27 | 2007-04-26 | Phoenix Contact Gmbh & Co. Kg | Adressvergabe für sichere Busteilnehmer |
JP2009501733A (ja) * | 2005-07-20 | 2009-01-22 | メルク フロスト カナダ リミテツド | ステアロイルコエンザイムaデルタ−9デサチュラーゼの阻害剤としてのヘテロ芳香族化合物 |
GB0625605D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0625654D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0625604D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0625594D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
EP2125799A1 (en) | 2007-02-28 | 2009-12-02 | Smithkline Beecham Corporation | Thiadiazole derivatives, inhibitors of stearoyl-coa desaturase |
GB0714129D0 (en) | 2007-07-19 | 2007-08-29 | Smithkline Beecham Corp | compounds |
GB0715055D0 (en) | 2007-08-02 | 2007-09-12 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0721419D0 (en) | 2007-10-31 | 2007-12-12 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0722077D0 (en) | 2007-11-09 | 2007-12-19 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0722075D0 (en) * | 2007-11-09 | 2007-12-19 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0810913D0 (en) | 2008-06-13 | 2008-07-23 | Smithkline Beecham Corp | Comppounds |
-
2007
- 2007-11-09 GB GBGB0722075.9A patent/GB0722075D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-11-07 JP JP2010532599A patent/JP5597542B2/ja active Active
- 2008-11-07 WO PCT/EP2008/065105 patent/WO2009060054A1/en active Application Filing
- 2008-11-07 US US12/741,629 patent/US8207204B2/en active Active
- 2008-11-07 ES ES08847760.9T patent/ES2575955T3/es active Active
- 2008-11-07 EP EP08847760.9A patent/EP2207774B1/en active Active
-
2012
- 2012-05-15 US US13/471,731 patent/US20120225878A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120225878A1 (en) | 2012-09-06 |
GB0722075D0 (en) | 2007-12-19 |
ES2575955T3 (es) | 2016-07-04 |
JP2011503032A (ja) | 2011-01-27 |
EP2207774A1 (en) | 2010-07-21 |
US8207204B2 (en) | 2012-06-26 |
EP2207774B1 (en) | 2016-04-13 |
WO2009060054A1 (en) | 2009-05-14 |
US20100297097A1 (en) | 2010-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5597542B2 (ja) | Scd阻害薬としてのトリアゾール誘導体 | |
JP5491407B2 (ja) | ステアロイル−CoAデサチュラーゼ阻害薬として用いるための1,2,3−トリアゾール誘導体 | |
US20100120669A1 (en) | Thiadiazole derivatives, inhibitors of stearoyl-coa desaturase | |
WO2009056556A1 (en) | Substitute 1, 6-naphthyridines for use as scd inhibitors | |
WO2009150196A1 (en) | N-thiazolyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-isoquinolinecarboxamide derivatives as inhibitors of stearoyl coenzyme a desaturase | |
RU2493154C2 (ru) | Азольные соединения | |
EP2144895A2 (en) | Isoquinolinecarboxamides as inhibitors of stearoyl-coa desaturase (scd) | |
JP2010513402A (ja) | ステアロイル−CoAデサチュラーゼ(SCD)阻害薬としてのイソキノリンカルボキサミド誘導体 | |
JP2010513400A (ja) | ステアロイル−CoAデサチュラーゼ(SCD)阻害薬としてのイソキノリンカルボキサミド誘導体 | |
JP2010513401A (ja) | 化合物 | |
WO2009016216A1 (en) | Triazole derivatives as scd inhibitors | |
JP4647726B2 (ja) | 新規なアニリド化合物及びこれを含有する医薬 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111028 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111028 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130917 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131216 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140715 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140811 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5597542 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |