JP5593469B1 - 口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】アルキルガラクトシドの共凝集抑制効果を良好に保持しながら、その溶解性を高めた口腔用組成物に関する。
【解決手段】本発明は、次の成分（Ａ）下記式（Ｉ）：
（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）で表される化合物 ０．００１質量％以上１質量％以下、（Ｂ）カチオン性殺菌剤 ０．００１質量％以上０．１質量％以下、及び（Ｃ）水 ３５質量％以上を含有する口腔用組成物。
【解決手段】本発明は、次の成分（Ａ）下記式（Ｉ）：
Description
本発明は、口腔用組成物に関する。
う蝕は、病原性細菌の歯面への付着、定着により発症へと向かう口腔内感染症としての一面を有する。口腔細菌の歯面への定着機構は、先ず、唾液の薄膜（ペリクル）によって覆われたエナメル質表面に、ストレプトコッカス オラリス、ストレプトコッカス サンガイス、ストレプトコッカス ゴードニィ、アクチノマイセス ナエスランディ等の初期定着細菌が吸着する。そして、これら初期定着細菌は増殖に伴って互いに共凝集（ｃｏ−ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）を起こし、歯垢（プラーク）の形成を開始する。次いで、プラークの成熟化に伴い、微生物菌叢が通性嫌気性菌から偏性嫌気性菌へと遷移し、フソバクテリウム ヌクレアタムに代表される偏性嫌気性菌が初期定着細菌に共凝集する。そして、当該フソバクテリウム ヌクレアタムにアクチノバシルス アクノマイセテムコミタンス、ポルフィロモナス ジンジバリス、プレボテラ インターメディア等の歯周病関連細菌がさらに共凝集し、定着すると考えられている。さらに、Ｔａｋｅｍｏｔｏらは、う蝕関連細菌であるストレプトコッカス ミュータンス、ストレプトコッカス ソブリナス等もフソバクテリウム ヌクレアタムと共凝集することから、同様の定着機序を有することを示唆した（非特許文献１）。
このように、フソバクテリウム菌等のう蝕原因菌や歯周病関連細菌の共凝集がう蝕や歯周病、口臭等の発生や発症、及び進行に深く関与している。こうした共凝集を有効に抑制する作用を有する化合物として、ガラクトースにアルキル基がエーテル結合したアルキルガラクトシドが知られており、特許文献１では、これを用いることによって、虫歯や歯垢形成抑制効果を発揮する口腔用組成物を得ている。また、特許文献２では、かかるアルキルガラクトシドとノニオン性殺菌剤を併用することによって、フソバクテリウム菌等の共凝集抑制作用を有するとともにフソバクテリウム属細菌を特異的に殺菌する口腔用組成物を得ている。
（特許文献１）特開２００６−１２４３８４号公報
（特許文献２）特開２００７−２９１０８３号公報
（特許文献２）特開２００７−２９１０８３号公報
（非特許文献１）Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｅｒｉｏｄｏｎｔａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、Ｖｏｌ．３０、ｐ２５２−２５７
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）下記式（Ｉ）：
（Ａ）下記式（Ｉ）：
で表される化合物 ０．００１質量％以上１質量％以下、
（Ｂ）カチオン性殺菌剤 ０．００１質量％以上０．１質量％以下、及び
（Ｃ）水 ３５質量％以上
を含有する口腔用組成物に関する。
アルキルガラクトシドは水に不溶であるため、水を多く含む製剤にこれを含有させる際には、界面活性剤の含有量を増大させる必要がある。こうしたアルキルガラクトシドと界面活性剤を併用した製剤は、本発明者らによって、界面活性剤を過剰に用いるとアルキルガラクトシドの共凝集抑制効果が減退又は失活してしまうことが判明した。そして、さらに本発明者らによって、予想外にもカチオン性殺菌剤が、アルキルガラクトシドの溶解性を高めるのに大いに寄与するとともに、さらなる付随的効果をも期待できることが判明した。
そこで本発明者らは、本来水に不溶である特定のアルキルガラクトシドを特定量のカチオン性殺菌剤と併用した口腔用組成物であれば、予想外にも水への溶解性を効果的に高められることを見出した。
本発明の口腔用組成物によれば、界面活性剤の含有量を増大させることなくアルキルガラクトシドの水への溶解性を効果的に高めることができるので、水を多く含む組成物であってもアルキルガラクトシドを良好に溶解させることが可能である。そのため、アルキルガラクトシドによるフソバクテリウム菌等の共凝集抑制効果を良好に保持し得るだけでなく、カチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性を効果的に高め、その殺菌効果を十分に発揮させることも可能である。したがって、本発明の口腔用組成物を用いれば、優れた歯垢形成抑制効果や口臭抑制効果をもたらすこともできる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の口腔用組成物は、成分（Ａ）として、下記式（Ｉ）：
本発明の口腔用組成物は、成分（Ａ）として、下記式（Ｉ）：
（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはがラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）
で表される化合物を０．００１質量％以上１質量％以下含有する。
成分（Ａ）の式（Ｉ）で表される化合物は、炭素数８〜１８のアルキル基Ｒに直接又は１つ以上のオキシエチレン基若しくはオキシプロピレン基を介して、１つ以上のガラクトース残基がα−配置もしくはβ−配置でエーテル結合した化合物である。式（Ｉ）中におけるＲとしては、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよく、具体的にはｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、２−エチルヘキシル基、イソデシル基、ラウリル基、イソステアリル基（イソオクタデシル基）等が挙げられる。後述する成分（Ｂ）による成分（Ａ）の溶解性向上の観点、及び共凝集抑制効果や口腔内での滞留性等の観点、カチオン性殺菌剤の歯牙への吸着向上の観点から、式（Ｉ）中におけるＲは、好ましくは炭素数１０〜１８であり、より好ましくは炭素数１０〜１６であり、さらに好ましくは炭素数１０〜１４である。
また、Ｒの１個以上の水素原子は、置換基で置換されてもよく、かかる置換基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基が挙げられる。また、本発明で用いられる式（Ｉ）で表される化合物のガラクトースは、ピラノース型、フラノース型又はそれらの混合物のいずれも含まれる。式（Ｉ）中におけるｍは、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の重合度を示し、０〜２００の整数であって、共凝集抑制作用の観点から、０〜１２が好ましく、０〜３がより好ましく、０がさらに好ましい。式（Ｉ）中におけるｎは、ガラクトースの縮合度を示し、１〜３０の整数であって、起泡性の観点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましい。
また、式（Ｉ）中におけるＥとしては、共凝集抑制効果の観点から、水素原子であるのが好ましい。
また、成分（Ａ）としては、式（Ｉ）で表される化合物を２種類含む混合物を用いてもよい。この場合、式（Ｉ）中におけるＲは、組成物中の成分（Ａ）のアルキル基の平均炭素数は８〜１８であり、後述する成分（Ｂ）による成分（Ａ）の溶解性向上の観点、及び共凝集抑制効果や口腔内での滞留性等の観点、カチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性向上の観点から、式（Ｉ）中におけるＲの平均炭素数は、好ましくは炭素数１０〜１８であり、より好ましくは炭素数１０〜１６であり、さらに好ましくは炭素数１０〜１４である。具体的には、ラウリル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、イソデシル基から選ばれる１種又は２種以上が好ましい。組成物中の成分（Ａ）におけるオキシエチレン基又はオキシプロピレン基の重合度ｍの平均重合度ｘは、０〜２００の数であって、０〜１２の数が好ましく、０〜３の数がより好ましく、０〜１がさらに好ましい。組成物中の成分（Ａ）におけるガラクトースの縮合度ｎの平均縮合度ｙは、１〜３０の数であって、共凝集抑制作用の観点から、１〜６の数が好ましく、１〜３の数がより好ましい。なお、ガラクトースの平均縮合度ｙは、ゲル浸透クロマトグラフィーなどの分析法から得られる各縮合度の成分の組成をもとに算出することができる。例えば、ガラクトースの縮合度１〜ｚのアルキルガラクトシド混合物の場合、縮合度ｚのガラクトシドのモル比がaz（a1＋a2＋a3＋・・・＋az＝1）であるとすると、ガラクトースの平均縮合度ｙは、ｙ＝a1×1＋a2×2＋・・・＋az×z＝Σ(az×z)で表される。
また、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均重合度ｘやＲで表されるアルキル基の平均炭素数も同様にして算出することができる。
上記成分（Ａ）の式（Ｉ）で表される化合物は、堀らの方法（薬学雑誌，Ｖｏｌ．７９，Ｎｏ．１，ｐ８０−８３）や後述する製造例１〜２により製造することができる。
また、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均重合度ｘやＲで表されるアルキル基の平均炭素数も同様にして算出することができる。
上記成分（Ａ）の式（Ｉ）で表される化合物は、堀らの方法（薬学雑誌，Ｖｏｌ．７９，Ｎｏ．１，ｐ８０−８３）や後述する製造例１〜２により製造することができる。
成分（Ａ）の式（Ｉ）で表される化合物は、常在菌であるフソバクテリウム属細菌とう蝕原因菌との共凝集を強力に抑制する。ここで、フソバクテリウム属細菌としては、フソバクテリウム ヌクレアタム、フソバクテリウム ルージー等が挙げられる。また、う蝕原因菌としては、ストレプトコッカス ミュータンス、ストレプトコッカス ソブリナス等が挙げられる。従来既知の脂肪酸糖エステルは、口腔内で分解してう蝕の原因となる酸を生成するが、成分（Ａ）の式（Ｉ）で表される化合物は、口腔内で分解されず、う蝕の原因となる酸を生成しない。したがって、本発明の成分（Ａ）の共凝集抑制効果を有効に発揮することによって、本発明の成分（Ａ）を含有する組成物は、う蝕抑制剤やう蝕予防剤として機能することもできる。
成分（Ａ）の含有量は、後述する成分（Ｃ）の水に良好に溶解して共凝集抑制効果を十分に発揮する観点、及び成分（Ｂ）のカチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性を向上する観点から、本発明の口腔用組成物中に０．００１質量％以上であって、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上である。成分（Ａ）の含有量は、成分（Ｃ）の水への溶解性を有効に保持する観点から、本発明の口腔用組成物中に１質量％以下であって、好ましくは０．９質量％以下であり、より好ましくは０．８質量％以下であり、保存安定性の観点から、好ましくは０．５質量％以下であり、より好ましくは０．３質量％以下である。また、成分（Ａ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中に０．００１質量％以上１質量％以下であって、好ましくは０．０１〜０．９質量％であり、より好ましくは０．０２〜０．８質量％であり、よりさらに好ましくは０．０２〜０．５質量％である。
本発明の口腔用組成物は、成分（Ｂ）として、カチオン性殺菌剤を０．００１質量％以上０．１質量％以下含有する。かかる成分（Ｂ）を含有することにより、本来水に不溶である成分（Ａ）を、後述する成分（Ｃ）の水に良好に溶解させることができ、水を多く含む口腔用組成物でありながら、界面活性剤の含有量の増大を抑制しながら組成物中における成分（Ａ）の分離や不溶物化を有効に防止して均一性を高めることが可能である。したがって、成分（Ａ）による共凝集抑制効果の減退又は失活を回避しつつ、かかる効果を十分に発揮し得るまで、成分（Ａ）の含有量を容易に増大させることができる。また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との併用により、成分（Ｂ）の歯牙への吸着性も高めることができる。
かかる成分（Ｂ）としては、第４級アンモニウム化合物、及びビグアニド化合物から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。第４級アンモニウム化合物としては、具体的には、例えば、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム等が挙げられる。
ビグアニド化合物としては、具体的には、クロルヘキシジン及びその塩が挙げられ、かかる塩としては、グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジンが挙げられる。
ビグアニド化合物としては、具体的には、クロルヘキシジン及びその塩が挙げられ、かかる塩としては、グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジンが挙げられる。
なかでも、成分（Ａ）の溶解性を高める観点から、成分（Ｂ）としては、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、及び塩酸クロルヘキシジンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、殺菌性能の観点から、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種以上の第４級アンモニウム化合物がより好ましい。
成分（Ｂ）の含有量は、成分（Ａ）の溶解性を高める観点及び殺菌性能の観点から、本発明の口腔用組成物中に０．００１質量％以上であって、好ましくは０．００５質量％以上であり、より好ましくは０．００８質量％以上である。成分（Ｂ）の含有量は、良好な風味や使用感を保持する観点から、本発明の口腔用組成物中に０．１質量％以下であって、好ましくは０．０８質量％以下であり、より好ましくは０．０６質量％以下である。また、成分（Ｂ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中に０．００１質量％以上０．１質量％以下であって、好ましくは０．００５〜０．０８質量％であり、より好ましくは０．００８〜０．０６質量％である。
成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を良好に保持する観点、及びカチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性向上の観点から、好ましくは０．１以上であって、好ましくは１以上であり、より好ましくは２以上である。成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））は、成分（Ａ）の溶解性を確保する観点から、好ましくは１００以下であり、より好ましくは９０以下であり、さらに好ましくは８０以下であり、保存安定性の観点から、より好ましくは４０以下であり、さらに好ましくは３０以下である。また、成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））は、好ましくは０．１以上１００以下であり、より好ましくは１〜９０であり、さらに好ましくは２〜８０であり、保存安定性の観点から、より好ましくは２〜４０であり、さらに好ましくは２〜３０である。
本発明の口腔用組成物は、成分（Ｃ）として、水を３５質量％以上含有する。本発明では、このように水を多く含む口腔用組成物であっても、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を特定の量で用いることによって、成分（Ａ）の水への溶解性を高めつつ、良好な共凝集抑制効果を保持することができる。成分（Ｃ）の含有量は、水を多く含む液状の口腔用組成物として適度な流動性を確保する観点から、本発明の口腔用組成物中に３５質量％以上であって、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは６０質量％以上である。成分（Ｃ）の含有量は、成分（Ａ）を良好に溶解させながら共凝集抑制効果を良好に保持する観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは９９．９９質量％以下であり、より好ましくは９９．９質量％以下である。成分（Ｃ）の含有量は、後述する成分（Ｄ）のノニオン性界面活性剤を含有する場合は、好ましくは９９.８質量％以下であり、より好ましくは９９.７質量％以下である。成分（Ｃ）の含有量は、成分（Ｄ）とともに後述する糖アルコールをさらに含有する場合は、好ましくは９５質量％以下であり、より好ましくは８９質量％以下である。また、成分（Ｃ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中に３５質量％以上であって、好ましくは３５〜９９．９９質量％であり、より好ましくは５０〜９９．９質量％であり、さらに好ましくは６０〜９９．９質量％であり、成分（Ｄ）を含有する場合は、好ましくは５０〜９９．８質量％であり、より好ましくは６０〜９９．７質量％である。また、成分（Ｄ）及び糖アルコールを含有する場合は、好ましくは５０〜９５質量％であり、より好ましくは６０〜８９質量％である。
なお、成分（Ｃ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中の他の成分の残部である。
なお、成分（Ｃ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中の他の成分の残部である。
本発明の口腔用組成物は、成分（Ｂ）の歯牙への吸着性向上効果を十分に発揮させる観点、及び成分（Ａ）の共凝集抑制効果をより良好に保持する観点から、さらに成分（Ｄ）として、ノニオン性界面活性剤を含有するのが好ましい。本発明の口腔用組成物は、特定の量の成分（Ｂ）によって成分（Ａ）の良好な溶解性が確保されるだけでなく、成分（Ｄ）のノニオン性界面活性剤によって成分（Ｂ）の歯牙への吸着性を高める効果をもたらし、成分（Ｂ）による殺菌効果を十分に発揮させることができる。また、成分（Ｄ）のノニオン性界面活性剤の含有量を増大させる必要がなく、成分（Ａ）の共凝集抑制効果の減退又は失活を引き起こすことのない量で成分（Ｄ）を有効に含有しつつ、組成物の安定性を向上させ、又は香料等の油性成分の溶解性を向上させることができる。
かかる成分（Ｄ）としては、例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油やポリオキシエチレンアルキルエーテルにおけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を良好に確保する観点から、好ましくは１０〜８０であり、より好ましくは３０〜６０である。また、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数は、味や水への分散性又は溶解性の観点、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を良好に確保する観点から、好ましくは８〜１８であり、より好ましくは１０〜１６であり、さらに好ましくは１０〜１４である。ポリオキシエチレンアルキルエーテルにおけるアルキル基の炭素数は、味や水への分散性の観点、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を良好に確保する観点から、好ましくは１０〜１６であり、より好ましくは１０〜１４であり、アルキルポリグルコシドにおけるアルキル基の炭素数は、同様の観点から、好ましくは１０〜１６であり、より好ましくは１０〜１２である。さらに、ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数は、味や水への分散性の観点、成分（Ｂ）の歯牙への吸着性を高める観点から、好ましくは１０〜１６であり、より好ましくは１２〜１４である。
かかる成分（Ｄ）のなかでも、味の観点と、成分（Ａ）の水への良好な溶解性と、成分（Ｂ）の歯牙への良好な吸着性とを確保する観点からは、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、少なくともショ糖脂肪酸エステルを含むことがさらに好ましく、成分（Ａ）の水への良好な溶解性と、成分（Ａ）の共凝集抑制効果とを確保する観点からは、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びアルキルポリグルコシドから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。
成分（Ｄ）の含有量は、成分（Ａ）の水への溶解性を良好に保持する観点、及び成分（Ｂ）の歯牙への吸着性を高める観点から、好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは０．２質量％以上である。成分（Ｄ）の含有量は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果が減退又は失活するのを抑制する観点から、好ましくは１．５質量％以下であり、より好ましくは１．２質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以下である。また、成分（Ｄ）の含有量は、好ましくは０．１質量％以上１．５質量％以下であり、より好ましくは０．２〜１．２質量％であり、さらに好ましくは０．２〜１質量％である。
成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量と成分（Ｄ）の含有量との質量比（｛（Ａ）＋（Ｂ）｝／（Ｄ））は、成分（Ａ）の良好な溶解性、及び成分（Ｂ）の歯牙への良好な吸着性を確保する観点から、好ましくは０．０２以上であり、より好ましくは０．０５以上である。成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量と成分（Ｄ）の含有量との質量比（｛（Ａ）＋（Ｂ）｝／（Ｄ））は、成分（Ａ）の良好な溶解性と共凝集抑制効果をバランスよく保持する観点から、好ましくは２以下であり、より好ましくは１以下であり、さらに好ましくは０．８以下であり、よりさらに好ましくは０．６以下である。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量と成分（Ｄ）の含有量との質量比（｛（Ａ）＋（Ｂ）｝／（Ｄ））は、好ましくは０．０２以上２以下であり、より好ましくは０．０２〜１であり、さらに好ましくは０．０５〜０．８であり、よりさらに好ましくは０．０５〜０．６である。
さらに、本発明の口腔用組成物は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を効果的に増強させる観点から、糖アルコールを含有することが好ましい。糖アルコールは、フソバクテリウム属細菌とう蝕原因菌との結合を遅延する作用を有し、かつ口腔内で酸を生成しないことから、共凝集抑制効果を増強させる作用をもたらし得る。かかる糖アルコールとしては、炭素数４〜１２のものが好ましく、具体的には、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、還元パラチノース、ラクチトール、マルチトールから選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。なかでも、共凝集抑制効果を増強させる観点から、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、及び還元パラチノースから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、味と湿潤性、安定性の観点から、ソルビトールが好ましい。
糖アルコールの含有量は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果を効果的に増強させる観点、良好な味を得る観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上である。糖アルコールの含有量は、成分（Ａ）の良好な溶解性を保持する観点から、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以下である。
本発明の口腔用組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、さらに上記成分以外の成分を含有することができる。かかる成分としては、例えば、湿潤剤、粘結剤、歯質強化剤、ｐＨ調整剤、酵素類、抗炎症剤、血行促進剤、防腐剤、着色剤、色素類、香料等が挙げられる。なお、アニオン性界面活性剤は、本発明の口腔用組成物中に、不可避的に混入する場合を除き含有しないか又は０質量％を超え１質量％以下含有することが好ましく、０．７質量％以下含有することがより好ましい。両性界面活性剤は、本発明の口腔用組成物中に、不可避的に混入する場合を除き含有しないか又は１質量％以下含有することが好ましく、０．７質量％以下含有することが好ましい。成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤は、成分（Ａ）の共凝集抑制効果が減退又は失活するのを抑制する観点から、本発明の口腔用組成物中に、不可避的に混入する場合を除き含有しないか又は０質量％を超え０．５質量％以下含有することが好ましく、０．１質量％以下含有することがより好ましい。また、成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤は、好ましくは本発明の口腔用組成物中に含有しないか又は０質量％を超え０．５質量％以下含有し、より好ましくは０質量％を超え０．１質量％以下含有する。
アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、Ｎ-アシルグルタミン酸塩、アルキルリン酸塩、Ｎ-アシルタウリン塩等が挙げられ、味、発泡性、安定性等の観点からアルキル硫酸塩が好ましく、ラウリル硫酸ナトリウムがより好ましい。
両性界面活性剤としては、酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、イミダゾリニウムベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ラウリルスルホベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、Ｎ−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウム等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、イミダゾリニウムベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ラウリルスルホベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、Ｎ−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウム等が挙げられる。
本発明の口腔用組成物は、上記各成分を常法により混合して製造することができ、上述のように水を多く含む組成物であることから、液体口腔用組成物であるのが好ましい。かかる液体口腔用組成物としては、例えば、洗口剤、液状歯磨剤、水歯磨剤、マウススプレー、うがい薬等が挙げられる。本発明の口腔用組成物を用いることによって、共凝集抑制効果が十分に発揮されることから歯垢形成を有効に抑制することもでき、それによりう蝕を有効に抑制することもでき、また口臭を有効に抑制することもできる。したがって、本発明の口腔用組成物は、歯垢形成抑制用、う蝕抑制用又はう蝕予防用としても、また口臭抑制用としても有効に作用することができる。
上述した実施態様に関し、本発明はさらに以下の口腔用組成物を開示する。
［１］次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）下記式（Ｉ）：
［１］次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）下記式（Ｉ）：
で表される化合物 ０．００１質量％以上１質量％以下、
（Ｂ）カチオン性殺菌剤 ０．００１質量％以上０．１質量％以下、及び
（Ｃ）水 ３５質量％以上
を含有する口腔用組成物。
［７］成分（Ｂ）は、好ましくは第４級アンモニウム化合物、及びビグアニド化合物から選ばれる１種又は２種以上であり、より好ましくは塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、クロルヘキシジン及びその塩が挙げられ、かかる塩としては、グルコン酸クロルヘキシジン、及び塩酸クロルヘキシジンから選ばれる１種又は２種以上であり、さらに好ましくは塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、及び塩酸クロルヘキシジンから選ばれる１種又は２種以上であり、またさらに好ましくは塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種以上の第４級アンモニウム化合物である上記［１］〜［６］の口腔用組成物。
［８］成分（Ｂ）の含有量は、好ましくは０．００５質量％以上であり、より好ましくは０．００８質量％以上であり、好ましくは０．０８質量％以下であり、より好ましくは０．０６質量％以下である上記［１］〜［７］の口腔用組成物。
［９］成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））は、好ましくは０．１以上であり、より好ましくは１以上であり、さらに好ましくは２以上であり、好ましくは１００以下であり、より好ましくは９０以下であり、さらに好ましくは８０以下であり、またより好ましくは４０以下であり、さらに好ましくは３０以下である上記［１］〜［８］の口腔用組成物。
［８］成分（Ｂ）の含有量は、好ましくは０．００５質量％以上であり、より好ましくは０．００８質量％以上であり、好ましくは０．０８質量％以下であり、より好ましくは０．０６質量％以下である上記［１］〜［７］の口腔用組成物。
［９］成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））は、好ましくは０．１以上であり、より好ましくは１以上であり、さらに好ましくは２以上であり、好ましくは１００以下であり、より好ましくは９０以下であり、さらに好ましくは８０以下であり、またより好ましくは４０以下であり、さらに好ましくは３０以下である上記［１］〜［８］の口腔用組成物。
［１０］成分（Ｃ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは６０質量％以上であり、好ましくは９９．９９質量％以下であり、より好ましくは９９．９質量％以下であり、さらに成分（Ｄ）ノニオン性界面活性剤を含有する場合は、好ましくは９９．８質量％以下であり、より好ましくは９９．７質量％以下である上記［１］〜［９］の口腔用組成物。
［１１］さらに、成分（Ｄ）ノニオン性界面活性剤を０．１質量％以上１．５質量％以下含有し、その含有量は、より好ましくは０．２質量％以上であり、より好ましくは１．２質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以下である上記［１］〜［１０］の口腔用組成物。
［１２］成分（Ｄ）は、好ましくはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上であり、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、少なくともショ糖脂肪酸エステルを含むことがさらに好ましく、またポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びアルキルポリグルコシドから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい上記［１１］の口腔用組成物。
［１１］さらに、成分（Ｄ）ノニオン性界面活性剤を０．１質量％以上１．５質量％以下含有し、その含有量は、より好ましくは０．２質量％以上であり、より好ましくは１．２質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以下である上記［１］〜［１０］の口腔用組成物。
［１２］成分（Ｄ）は、好ましくはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上であり、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、少なくともショ糖脂肪酸エステルを含むことがさらに好ましく、またポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びアルキルポリグルコシドから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい上記［１１］の口腔用組成物。
［１３］成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量と成分（Ｄ）の含有量との質量比（｛（Ａ）＋（Ｂ）｝／（Ｄ））は、好ましくは０．０２以上であり、より好ましくは０．０５以上であり、好ましくは２以下であり、より好ましくは１以下であり、さらに好ましくは０．８以下であり、よりさらに好ましくは０．６以下である上記［１１］又は［１２］の口腔用組成物。
［１４］さらに糖アルコールを含有し、その含有量が、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以下である上記［１］〜［１３］の口腔用組成物。
［１５］糖アルコールは、好ましくは炭素数４〜１２のものであり、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、還元パラチノース、ラクチトール、マルチトールから選ばれる１種又は２種以上であり、またエリスリトール、キシリトール、マルチトール、及び還元パラチノースから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、またソルビトールが好ましい上記［１４］の口腔用組成物。
［１６］アニオン性界面活性剤は、好ましくは不可避的に混入する場合を除き含有しないか又は０質量％を超え１質量％以下含有することが好ましく、０．７質量％以下含有することがより好ましい上記［１］〜［１５］の口腔用組成物。
［１７］成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤は、０．５質量％以下含有することが好ましく、０．１質量％以下含有することがより好ましく、不可避的に混入する場合を除き、成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤を含有しないことが好ましい上記［１］〜［１６］の口腔用組成物。
［１４］さらに糖アルコールを含有し、その含有量が、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以下である上記［１］〜［１３］の口腔用組成物。
［１５］糖アルコールは、好ましくは炭素数４〜１２のものであり、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、還元パラチノース、ラクチトール、マルチトールから選ばれる１種又は２種以上であり、またエリスリトール、キシリトール、マルチトール、及び還元パラチノースから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、またソルビトールが好ましい上記［１４］の口腔用組成物。
［１６］アニオン性界面活性剤は、好ましくは不可避的に混入する場合を除き含有しないか又は０質量％を超え１質量％以下含有することが好ましく、０．７質量％以下含有することがより好ましい上記［１］〜［１５］の口腔用組成物。
［１７］成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤は、０．５質量％以下含有することが好ましく、０．１質量％以下含有することがより好ましく、不可避的に混入する場合を除き、成分（Ｄ）、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤以外の界面活性剤を含有しないことが好ましい上記［１］〜［１６］の口腔用組成物。
［１８］好ましくは液体口腔用組成物であり、より好ましくは洗口剤、液状歯磨剤、水歯磨剤、マウススプレー、又はうがい薬である上記［１］〜［１７］の口腔用組成物。
［１９］歯垢形成抑制のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２０］口臭抑制のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２１］う蝕抑制又はう蝕予防のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２２］歯垢形成を抑制するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
［２３］口臭を抑制するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
［２４］う蝕を抑制又は予防するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
［１９］歯垢形成抑制のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２０］口臭抑制のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２１］う蝕抑制又はう蝕予防のために用いられる上記［１］〜［１８］の口腔用組成物。
［２２］歯垢形成を抑制するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
［２３］口臭を抑制するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
［２４］う蝕を抑制又は予防するための上記［１］〜［１８］の口腔用組成物の使用。
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。
［製造例１］α，β−ラウリルガラクトシドの製造
Ｄ−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度１〜３のラウリルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1Ｈ−ＮＭＲによる分析の結果、得られたラウリルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．４８であり、成分中のラウリルモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝８３／１７、そのうちピラノシドのα／β比は７５／２５であった。これをα，β−ラウリルガラクトシドとして用いた。
Ｄ−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度１〜３のラウリルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1Ｈ−ＮＭＲによる分析の結果、得られたラウリルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．４８であり、成分中のラウリルモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝８３／１７、そのうちピラノシドのα／β比は７５／２５であった。これをα，β−ラウリルガラクトシドとして用いた。
［製造例２］α，β−オクチルガラクトシドの製造
製造例１と同様にして、オクチルアルコールを原料として、α，β−オクチルガラクトシドを製造した。
製造例１と同様にして、オクチルアルコールを原料として、α，β−オクチルガラクトシドを製造した。
［製造例３］α，β−２−エチルヘキシルガラクトシドの製造
Ｄ−ガラクトースと２−エチルヘキサノールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和し、得られた混合物からろ過により未反応のＤ−ガラクトースを除去した。ろ液から未反応のアルコールを減圧下で留去することで２−エチルヘキシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1ＨＮＭＲによる分析の結果、得られた２−エチルヘキシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１６であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４０／６０、そのうちピラノシドのα／β比は７０／３０であった。これをα，β−２−エチルヘキシルガラクトシドとして用いた。
Ｄ−ガラクトースと２−エチルヘキサノールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和し、得られた混合物からろ過により未反応のＤ−ガラクトースを除去した。ろ液から未反応のアルコールを減圧下で留去することで２−エチルヘキシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1ＨＮＭＲによる分析の結果、得られた２−エチルヘキシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１６であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４０／６０、そのうちピラノシドのα／β比は７０／３０であった。これをα，β−２−エチルヘキシルガラクトシドとして用いた。
［製造例４］α，β−デシルガラクトシドの製造
製造例３の２−エチルヘキサノールをデカノール異性体混合物（デカノール、協和発酵ケミカル（株））に変更した以外は製造例３に従い、デシルガラクトシドを得た。得られたデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１７であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４６／５４、そのうちピラノシドのα／β比は６７／３３であった。これをα，β−デシルガラクトシドとして用いた。
製造例３の２−エチルヘキサノールをデカノール異性体混合物（デカノール、協和発酵ケミカル（株））に変更した以外は製造例３に従い、デシルガラクトシドを得た。得られたデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１７であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４６／５４、そのうちピラノシドのα／β比は６７／３３であった。これをα，β−デシルガラクトシドとして用いた。
［製造例５］イソデシルガラクトシドの製造
製造例３の２−エチルヘキサノールをイソデカノール（協和発酵ケミカル（株））に変更した以外は製造例３に従い、イソデシルガラクトシドを得た。得られたイソデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１４であった。これをイソデシルガラクトシドとして用いた。
製造例３の２−エチルヘキサノールをイソデカノール（協和発酵ケミカル（株））に変更した以外は製造例３に従い、イソデシルガラクトシドを得た。得られたイソデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１４であった。これをイソデシルガラクトシドとして用いた。
［実施例１〜１１、比較例１〜３］
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表１に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、下記方法にしたがって成分（Ａ）の溶解性を評価した。
結果を表１に示す。
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表１に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、下記方法にしたがって成分（Ａ）の溶解性を評価した。
結果を表１に示す。
［試験例１：溶解性の評価］
得られた組成物を目視により観察し、下記基準にしたがって評価した。
Ａ：成分（Ａ）の分離や不溶物は見られず、均一な透明感を有していた。
Ｂ：成分（Ａ）の分離や不溶物は見られないが、薄く白濁していた。
Ｃ：成分（Ａ）の分離や不溶物が確認された。
得られた組成物を目視により観察し、下記基準にしたがって評価した。
Ａ：成分（Ａ）の分離や不溶物は見られず、均一な透明感を有していた。
Ｂ：成分（Ａ）の分離や不溶物は見られないが、薄く白濁していた。
Ｃ：成分（Ａ）の分離や不溶物が確認された。
［試験例２：カチオン性殺菌剤の歯牙への吸着量の評価］
歯牙のモデルとしてエナメル質の主成分であるハイドロキシアパタイト（Ｈａｐ）粉末（太平化学産業；以下、Ｈａｐと略す）を用いた。１０ｍｇのＨａｐを表１に示す各組成物１ｍＬに３０秒間浸漬後、イオン交換水２ｍＬにて洗浄し、Ｈａｐに吸着した殺菌剤を以下の移動相で抽出したものを、下記の高速液体クロマトグラフィの条件にて定量し、吸着量を算出した。
（塩化ベンゼトニウム）
移動相：イオン交換水３５％、アセトニトリル６５％、アルキル硫酸ナトリウム０．０３ｍｏｌ／Ｌ、過塩素酸ナトリウム０．１ｍｏｌ／Ｌ
カラム：ＯＤＳカラム：Ｓｕｐｅｒｓｐｈｅｒ１００（関東化学製）、
流速 ：１ｍＬ／ｍｉｎ
測定波長：２１０ｎｍ
温度 ：４０℃
（塩化セチルピリジニウム）
移動相：イオン交換水２５％、メタノール７５％、過塩素酸ナトリウム０．０５ｍｏｌ／Ｌ
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ（ＳＣＸ）（資生堂製）
流速 ：１．２ｍＬ／ｍｉｎ
測定波長：２６０ｎｍ
温度 ：４０℃
歯牙のモデルとしてエナメル質の主成分であるハイドロキシアパタイト（Ｈａｐ）粉末（太平化学産業；以下、Ｈａｐと略す）を用いた。１０ｍｇのＨａｐを表１に示す各組成物１ｍＬに３０秒間浸漬後、イオン交換水２ｍＬにて洗浄し、Ｈａｐに吸着した殺菌剤を以下の移動相で抽出したものを、下記の高速液体クロマトグラフィの条件にて定量し、吸着量を算出した。
（塩化ベンゼトニウム）
移動相：イオン交換水３５％、アセトニトリル６５％、アルキル硫酸ナトリウム０．０３ｍｏｌ／Ｌ、過塩素酸ナトリウム０．１ｍｏｌ／Ｌ
カラム：ＯＤＳカラム：Ｓｕｐｅｒｓｐｈｅｒ１００（関東化学製）、
流速 ：１ｍＬ／ｍｉｎ
測定波長：２１０ｎｍ
温度 ：４０℃
（塩化セチルピリジニウム）
移動相：イオン交換水２５％、メタノール７５％、過塩素酸ナトリウム０．０５ｍｏｌ／Ｌ
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ（ＳＣＸ）（資生堂製）
流速 ：１．２ｍＬ／ｍｉｎ
測定波長：２６０ｎｍ
温度 ：４０℃
表１の結果によれば、所定の量の成分（Ａ）及びカチオン性殺菌剤を併用した実施例１〜１１は、成分（Ａ）の溶解性を高めるとともにカチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性を効果的に高めるのに対し、成分（Ａ）を用いなかった比較例１、カチオン性殺菌剤を用いなかった比較例２、及び双方とも併用するものの成分（Ａ）が所定の量を超える比較例３は、成分（Ａ）の溶解性の向上効果とカチオン性殺菌剤の歯牙への吸着性向上効果とを十分に兼ね備えることができなかった。
［実施例１２〜２６、比較例４〜９］
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表２〜３に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、実施例１と同様にして、成分（Ａ）の溶解性を評価した。
結果を表２〜３に示す。
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表２〜３に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、実施例１と同様にして、成分（Ａ）の溶解性を評価した。
結果を表２〜３に示す。
表２〜３の結果によれば、カチオン性殺菌剤を所定の量で用いた実施例１２〜２６は、成分（Ａ）の溶解性に優れるのに対し、カチオン性殺菌剤の代わりにノニオン性殺菌剤を用いた比較例４〜９は、成分（Ａ）を溶解することができなかった。
［実施例２７〜５０、比較例１０〜１６］
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表４〜６に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、試験例１と同様にして成分（Ａ）の溶解性を評価するとともに、下記方法にしたがって共凝集抑制効果を評価した。
結果を表４〜６に示す。
成分（Ａ）として、適宜製造例１〜５で得られた化合物を用い、表４〜６に示す処方にしたがって口腔用組成物を調製した。得られた口腔用組成物を用い、試験例１と同様にして成分（Ａ）の溶解性を評価するとともに、下記方法にしたがって共凝集抑制効果を評価した。
結果を表４〜６に示す。
［試験例３：共凝集抑制効果の評価］
（１）使用菌株
フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム Ｆ―１株（以下Ｆ−１菌）を用いた。共凝集反応の対細菌としては、う蝕原因菌であるストレプトコッカス ソブリナス Ｂ１３株（以下Ｓｓ菌）を用いた。
（１）使用菌株
フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム ヌクレアタム Ｆ―１株（以下Ｆ−１菌）を用いた。共凝集反応の対細菌としては、う蝕原因菌であるストレプトコッカス ソブリナス Ｂ１３株（以下Ｓｓ菌）を用いた。
（２）共凝集測定法
Ｓｓ菌は、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下にて２０時間培養した。Ｆ−１菌は、ＧＡＭブイヨン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下で２０時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、ｐＨ８．０の共凝集用緩衝液（１ｍＭ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、０．１ｍＭ 塩化カルシウム、０．１ｍＭ 塩化マグネシウム、０．１５Ｍ 塩化ナトリウム）で２回洗浄した。洗浄後、Ｆ−１菌は６００ｎｍの波長における濁度（ＯＤ：ＵＶ−１６００、UV-Visible spectrophotometer（（株）島津製作所））が０．２５になるよう、Ｓｓ菌は０．９になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。かかる共凝集用緩衝液は、表３〜５に示す成分（Ｃ）の水の代わりに用いた。試験には、丸底９６穴マイクロプレート（ＴＰＰ社）を用い、いずれかのＦ−１菌懸濁液１００μＬ、Ｓｓ菌懸濁液５０μＬ及び表３〜５に示す口腔用組成物５０μＬを順次混和した。室温にて一昼夜静置後、凝集塊の沈殿が認められなかったものについて共凝集抑制効果有り（＋）、認められたものを共凝集抑制効果無し（−）として評価した。
Ｓｓ菌は、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下にて２０時間培養した。Ｆ−１菌は、ＧＡＭブイヨン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下で２０時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、ｐＨ８．０の共凝集用緩衝液（１ｍＭ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、０．１ｍＭ 塩化カルシウム、０．１ｍＭ 塩化マグネシウム、０．１５Ｍ 塩化ナトリウム）で２回洗浄した。洗浄後、Ｆ−１菌は６００ｎｍの波長における濁度（ＯＤ：ＵＶ−１６００、UV-Visible spectrophotometer（（株）島津製作所））が０．２５になるよう、Ｓｓ菌は０．９になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。かかる共凝集用緩衝液は、表３〜５に示す成分（Ｃ）の水の代わりに用いた。試験には、丸底９６穴マイクロプレート（ＴＰＰ社）を用い、いずれかのＦ−１菌懸濁液１００μＬ、Ｓｓ菌懸濁液５０μＬ及び表３〜５に示す口腔用組成物５０μＬを順次混和した。室温にて一昼夜静置後、凝集塊の沈殿が認められなかったものについて共凝集抑制効果有り（＋）、認められたものを共凝集抑制効果無し（−）として評価した。
表４〜６の結果によれば、成分（Ａ）を溶解させるために過剰な量の成分（Ｄ）ノニオン界面活性剤を含有させた比較例１０〜１６は、共凝集抑制効果が失活してしまうのに対し、成分（Ａ）に所定の量の成分（Ｂ）カチオン性殺菌剤を併用することにより成分（Ａ）の溶解性を高めた実施例２７〜５０は、成分（Ｄ）ノニオン性殺菌剤の含有量を低減できる結果、良好な共凝集抑制効果を発揮できることがわかる。
［実施例５１］
液体組成物として、以下の洗口液又は液体歯磨剤を得た。
洗口液、液体歯磨剤 （質量％）
塩化セチルピリジニウム ０．０１
イソデシルガラクトシド ０．１
ポチオキシエチレン（４０Ｅ．Ｏ.）硬化ヒマシ油 ０．８
ソルビトール １０．０
サッカリンナトリウム ０．０１
パラオキシ安息香酸エチル ０．１
香料 ０．２
精製水 残部
液体組成物として、以下の洗口液又は液体歯磨剤を得た。
洗口液、液体歯磨剤 （質量％）
塩化セチルピリジニウム ０．０１
イソデシルガラクトシド ０．１
ポチオキシエチレン（４０Ｅ．Ｏ.）硬化ヒマシ油 ０．８
ソルビトール １０．０
サッカリンナトリウム ０．０１
パラオキシ安息香酸エチル ０．１
香料 ０．２
精製水 残部
Claims (9)
- 次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）下記式（Ｉ）：
で表される化合物 ０．００１質量％以上１質量％以下、
（Ｂ）カチオン性殺菌剤 ０．００１質量％以上０．１質量％以下、及び
（Ｃ）水 ３５質量％以上
を含有する口腔用組成物。 - さらに、成分（Ｄ）ノニオン性界面活性剤を０．１質量％以上１．５質量％以下含有する請求項１に記載の口腔用組成物。
- 成分（Ａ）の含有量と成分（Ｂ）の含有量との質量比（（Ａ）／（Ｂ））が、０．１以上１００以下である請求項１又は２に記載の口腔用組成物。
- 成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量と成分（Ｄ）の含有量との質量比（｛（Ａ）＋（Ｂ）｝／（Ｄ））が、０．０２以上２以下である請求項２又は３に記載の口腔用組成物。
- 成分（Ｂ）が、第４級アンモニウム化合物、及びビグアニド化合物から選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
- 成分（Ｄ）が、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルポリグルコシド及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上である請求項２〜５のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
- 液体口腔用組成物である請求項１〜６のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
- 歯垢形成抑制のために用いられる請求項１〜７のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
- 口臭抑制のために用いられる請求項１〜７のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
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