JP5591791B2 - 鉱物繊維用のサイズ剤組成物および得られる製品 - Google Patents
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Description
1−活性メチレンを有する化合物、好ましくは以下の式に対応した化合物:
式(I)
−R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、水素原子、C1−C20、好ましくはC1−C6のアルキル基、アミノ基または下記式の基を表し:
−R3は、水素原子、C1−C10のアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子を表し;
−aは、0または1に等しく;
−bは、0または1に等しく;
−nは、1または2に等しい。
−2,4−ペンタンジオン:
R1=−CH3;R2=−CH3;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−2,4−ヘキサンジオン:
R1=−CH2−CH3;R2=−CH3;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−3,5−ヘプタンジオン:
R1=−CH2−CH3;R2=−CH2−CH3;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−2,4−オクタンジオン:
R1=−CH3;R2=−(CH2)3−CH3;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−アセトアセトアミド:
R1=−CH3;R2=−NH2;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−アセト酢酸:
R1=−CH3;R2=H;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−メチルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−エチルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−CH2−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−n−プロピルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−(CH2)2−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1、
−イソプロピルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−CH(CH3)2;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−イソブチルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−CH2−CH(CH3)2;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−t−ブチルアセトアセテート
R1=−CH3;R2=−C(CH3)3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−n−ヘキシルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−(CH2)5−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−マロンアミド:
R1=−NH2;R2=−NH2;R3=H;a=0;b=0;n=1;
−マロン酸:
R1=H;R2=H;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−ジメチルマロネート:
R1=−CH3;R2=−CH3;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−ジエチルマロネート:
R1=−CH2−CH3;R2=−CH2−CH3;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−ジ−n−プロピルマロネート:
R1=−(CH2)2−CH3;R2=−(CH2)2−CH3;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−ジイソプロピルマロネート:
R1=−CH(CH3)2;R2=−CH(CH3)2;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−ジ−n−ブチルマロネート:
R1=−(CH2)3−CH3;R2=−(CH2)3−CH3;R3=H;a=1;b=1;n=1;
−アセトンジカルボン酸:
R1=H;R2=H;R3=H;a=1;b=1;n=2;
−ジメチルアセトンジカルボキシレート:
R1=−CH3;R2=−CH3;R3=H;a=1;b=1;n=2;
−1,4−ブタンジオールジアセテート:
R1=−CH3;R2=−(CH2)4−O−CO−CH2−CO−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−1,6−ヘキサンジオールジアセテート:
R1=−CH3;R2=−(CH2)6−O−CO−CH2−CO−CH3;R3=H;a=0;b=1;n=1;
−メタクリロキシエチルアセトアセテート:
R1=−CH3;R2=−(CH2)2−O−CO−C(CH3)=CH2;R3=H;a=0;b=1;n=1
である。
−R6は、シアノ基または
ここで:
−R8は、水素原子、C1−C20の、好ましくはC1−C6のアルキル基またはアミノ基を表し;
−cは0または1に等しく、
−R7は、水素原子、C1-C10のアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子を表す。
−2−メチルシアノアセテート:
R6=−CO−O−CH3;R7=H;
−2−エチルシアノアセテート:
R6=−CO−O−CH2−CH3;R7=H;
−2−n−プロピルシアノアセテート:
R6=−CO−O−(CH2)2−CH3;R7=H;
−2−イソプロピルシアノアセテート:
R6=−CO−O−CH(CH3)2;R7=H;
−2−n−ブチルシアノアセテート:
R6=−CO−O−(CH2)3CH3;R7=H;
−2−イソブチルシアノアセテート:
R6=−CO−O−CH2−CH(CH3)2;R7=H;
−2−tert−ブチルシアノアセテート:
R6=−CO−O−C(CH3)3;R7=H;
−2−シアノアセトアミド:
R6=−CO−NH2;R5=H;
−プロパンジニトリル:
R6=−C≡N;R5=H
である。
−R9は、−C≡Nまたは−CO−CH3の基を表し;
−qは、1から4まで変化する整数である。
−トリメチロールプロパントリアセトアセテート:
R9=−CO−CH3;q=1;
−トリメチロールプロパントリシアノアセテート:
R9=−C≡N;q=1
である。
−Aは、−(CH2)3−または−C(CH3)2−の基を表し;
−rは、0または1に等しい。
−1,3−シクロヘキサンジオン:
A=−(CH2)3;r=0;
−メルドラム酸:
A=−C(CH3)2−;r=1。
3−フェノール系化合物、たとえばフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾールおよび置換クレゾールなどの置換フェノール、レソルシノールならびにフロログルシノール;
4−アミン、たとえば:
a)アルカノールアミン、たとえばジエタノールアミンおよびトリエタノールアミン;
b)ポリアミン、たとえばポリエチレンアミン、特にジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミンおよびこれらの誘導体、たとえば塩の形態にある誘導体、ならびに尿素から誘導されるアミン、たとえばグアニジン、メラミン、アメリン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン、ジシアンアミドおよびチオ尿素;
c)芳香族アミン、たとえばパラ−アミノ安息香酸、アニリンおよびこれらの誘導体、たとえば塩の形態にある誘導体;
d)アミノ酸、たとえばグリシン、リシンおよびトレオニン;
e)ポリアミドアミン;
5−アミド、たとえば尿素、1,3−ジメチル尿素、エチレン尿素およびこれらの誘導体、たとえばN−ヒドロキシエチレン尿素、N−アミノエチルエチレン尿素、N−(3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)アミノエチルエチレン尿素、N−アクリロキシエチル−エチレン尿素、N−メタクリロキシエチルエチレン尿素、N−アクリルアミノエチルエチレン尿素、N−メタクリルアミノエチルエチレン尿素、N−メタクリロキシアセトキシエチレン尿素、N−メタクリロキシアセトアミノエチルエチレン尿素およびN−ジ(3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)アミノエチルエチレン尿素、ビ尿素、ビウレット、トリウレット、アクリルアミド、メタクリルアミド、ポリアクリルアミド、ならびにポリメタクリルアミド;
6−ヒドラジド、たとえば:
a)式R1CONHNH2のモノヒドラジド,ここで、R1は、アルキル基、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル基、またはアリール基、たとえばフェニル、ビフェニルまたはナフチル基を表し、前記アルキルまたはアリール基からの水素原子は、水酸基またはハロゲン元素と置換されていてもよく、前記アリール基は、アルキル基、たとえばメチル、エチルまたはn−プロピル基によって置換されていてもよいことが理解され;
b)式H2NHN−X−NHNH2のジヒドラジド,ここで、Xは、−CO−または−CO−Y−CO基を表し、Yは、アルキレン基、たとえばメチレン、エチレンまたはトリメチレン基、またはアリーレン基、たとえばフェニレン、ビフェニレン、またはナフチレン基であり、前記アルキレンまたはアリーレン基からの水素原子は、水酸基またはハロゲン原子と置換されていてもよく、前記アリール基は、アルキル基、たとえばメチル、エチルまたはn−プロピル基によって置換されていてもよいことが理解される。例として、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、琥珀酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、およびカルボヒドラジドが挙げられる;
c)ポリヒドラジド、たとえばトリヒドラジド、特にクエン酸トリヒドラジド、ピロメリット酸トリヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリヒドラジド、ニトリロ酢酸トリヒドラジドおよびシクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、テトラヒドラジド、特にエチレンジアミン四酢酸テトラヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸テトラヒドラジド、ならびに重合可能基を含有するヒドラジドモノマーから形成されるポリヒドラジド、たとえばポリ(アクリル酸ヒドラジド)またはポリ(メタクリル酸ヒドラジド);
7−芳香族窒素を含有する複素環式化合物、たとえばピロール、インドール、トリアゾール、特に1,2,3−トリアゾールおよび1,2,4−トリアゾール、ジアジン、特にピラジン、ピリミジンおよびピラジジンおよびこれらの誘導体、ならびにトリアジン、特に1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジンおよび1,3,5−トリアジンおよびこれらの誘導体;
8−スルファイト、たとえばアンモニウム、カリウムまたはナトリウムのビスルファイト、およびアルカリ金属、特にナトリウムの、またはアルカリ土類金属のメタビススルファイト;
9−スルファメート、たとえばナトリウムまたはアンモニウムのスルファメート;
10−イミド、たとえばスクシンイミドおよびフタルイミド;
11−天然物、たとえば軟質小麦粉、小麦粉、木炭、動物性もしくは植物性の蛋白質、例えばダイズ蛋白質、およびこれらの蛋白質の水解物、タンニン、特にミモザ、ケブラチョ、パイン、ペカンナッツ、ツガ木材およびウルシからのタンニン、ならびに加工されていてもよいし加工されていなくてもよい多糖類、たとえば加水分解されたまたは加水分解されていない澱粉、ならびに少糖類、特にキトサン;
12−二酸化硫黄。
−0ないし10部、好ましくは7部未満の重縮合触媒、たとえば硫酸アンモニウム;
−0ないし2部のシラン、特にアミノシラン;
−0ないし20部、好ましくは6ないし15部のオイル;および
−0ないし20部、好ましくは12部未満のアンモニア水溶液(20重量%溶液)。
−遊離フェノールの量は、充填材入りカラム(固定相:Carbowax 20 M)および水素炎イオン化検出器(FID)を使用するガスクロマトグラフィによって測定する;
−遊離ホルムアルデヒドの量は、高速液体クロマトグラフィ(HPLC)および以下の点で変更を加えたASTM D 5910-96規格の条件下でのポストカラム反応によって測定する:移動相はpH6.8に緩衝した水であり、オーブンの温度は90℃に等しく、検出は420nmで行う;および
−グラスウールをベースとするインシュレーション製品から生じるホルムアルデヒド放出物は、ISO 16000規格およびEN 13419規格の条件下で測定する。放出されるホルムアルデヒドの測定は、23℃での試験の3日後、50%の相対湿度の下で行う。
頂部にコンデンサがあり、攪拌システムを備えた2リットルのリアクタに、378gのフェノール(4mol)、および37%の水溶液として809gのホルムアルデヒド(10mol)を導入し(2.5に等しいホルムアルデヒド/フェノールのモル比)、混合物を、攪拌しながら45℃に加熱した。
a)サイズ剤の調製および使用
100乾燥重量部の、樹脂および尿素からなる上述した混合物と、10重量部のアセトアセトアミドと、3部の硫酸アンモニウムと、1部のシラン(OSIから販売されているSilquest(登録商標) A-1100)と、8部の鉱油とを混合することによって、サイズ剤組成物を調製した。
アセトアセトアミドを含有していない点を除いて全ての点で同じサイズ剤組成物を用い、製品の製造のための全ての他のパラメータも同じにして、比較製品を製造した。
本発明に係るサイズ剤組成物を用いて得られた製品によって生じるホルムアルデヒド放出物は、比較製品によって放出されるホルムアルデヒド放出物よりも3倍低かった。
10重量部のアセトアセトアミド当たり、100乾燥重量部の樹脂および尿素の量で、参照樹脂組成物1とアセトアセトアミドを混合することによって単純化したサイズ剤組成物を調製した。
樹脂の固形分を43.6%に調節した点で変更した例1による条件下で、液体樹脂を調製した。
−アセトアセトアミド:例2
−エチルアセトアセテート:例3
−マロン酸:例4
−ジメチルマロネート:例5
−マロンアミド:例6
−アセトンジカルボン酸:例7
−ジメチルアセトンジカルボキシレート:例8.
表2に、全ての組成物(サイズ剤および参照)を23℃に保持して、サイズ剤組成物の調製から24時間後に測定した、サイズ剤組成物およびホルムアルデヒドと反応することが可能な化合物を含まない樹脂組成物の希釈性測定をまとめている。
例1による条件下で液体樹脂を調製した。
−アセトアセトアミド:例9
−エチルアセトアセテート:例10
−ジメチルアセトンジカルボキシレート:例11
−アジピン酸ジヒドラジド:例12
−エチレン尿素:例13
−ナトリウムビスルファイト:例14。
Claims (19)
- 鉱物繊維、特にガラス繊維または岩石繊維用のサイズ剤組成物であって、フェノール−ホルムアルデヒドおよびフェノール−ホルムアルデヒド−アミンの縮合物から主に構成され、液体の総重量に対して表される遊離ホルムアルデヒド含有量が0.1%以下である液体フェノール樹脂と、遊離ホルムアルデヒドと反応することが可能な化合物とを含有し、pHが7未満であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 液体の総重量に対して表される遊離フェノール含有量が0.5%以下、好ましくは0.4%以下であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記アミンが、アルカノールアミンまたは環状アミンであることを特徴とする請求項1または2に記載の組成物。
- 前記アミンが、モノエタノールアミンまたはジエタノールアミンであることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 前記樹脂は、遊離ホルムアルデヒド含有量が0.1%以下であり、遊離フェノール含有量が0.4%未満であり、20℃での水希釈性が1000%以上、好ましくは2000%以上であることを特徴とする請求項1ないし4の何れか1項に記載の組成物。
- ホルムアルデヒドと反応することが可能な前記化合物が、活性メチレンを有する化合物、アルコール、フェノール化合物、アミン、アミド、ヒドラジド、芳香族窒素を含有する複素環式化合物、スルファイト、スルファメート、イミド、天然物および二酸化硫黄から選択される請求項1ないし5の何れか1項に記載の組成物。
- 活性メチレンを有する前記化合物が、以下の式(I)ないし(IV)の何れか1つに対応していることを特徴とする請求項1ないし6の何れか1項に記載の組成物:
式(I)
−R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、水素原子、C1−C20、好ましくはC1−C6のアルキル基、アミノ基または下記式の基を表し:
−R3は、水素原子、C1−C10のアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子を表し; −aは、0または1に等しく;
−bは、0または1に等しく;
−nは、1または2に等しい,
式(II)
−R6は、シアノ基または
ここで:
−R8は、水素原子、C1−C20、好ましくはC1−C6のアルキル基またはアミノ基を表し;
−cは0または1に等しく、
−R7は、水素原子、C1-C10のアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子を表し、 式(III)
−R9は、−C≡Nまたは−CO−CH3の基を表し;
−qは、1から4まで変化する整数であり、
式(IV)
−Aは、−(CH2)3−または−C(CH3)2−の基を表し;
−rは、0または1に等しい。 - 前記式(I)の化合物は、2,4−ペンタンジオン、2,4−ヘキサンジオン、3,5−ヘプタンジオン、2,4−オクタンジオン、アセトアセトアミド、アセト酢酸、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、n−プロピルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート、イソブチルアセトアセテート、t−ブチルアセトアセテート、n−ヘキシルアセトアセテート、マロンアミド、マロン酸、ジメチルマロネート、ジエチルマロネート、ジ−n−プロピルマロネート、ジイソプロピルマロネート、ジ−n−ブチルマロネート、アセトンジカルボン酸およびジメチルアセトンジカルボキシレートであることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記式(II)の化合物は、2−メチルシアノアセテート、2−エチルシアノアセテート、2−n−プロピルシアノアセテート、2−イソプロピルシアノアセテート、2−n−ブチルシアノアセテート、2−イソブチルシアノアセテート、2−tert−ブチルシアノアセテート、2−シアノアセトアミドおよびプロパンジニトリルであることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記式(III)の化合物が、トリメチロールプロパントリアセトアセテートおよびトリメチロールプロパントリシアノアセテートであることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記式(IV)の化合物が、1,3−シクロヘキサンジオンおよびメルドラム酸であることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記アミンが、アルカノールアミン、ポリアミン、芳香族アミンおよびポリアミドアミンから選択されることを特徴とする請求項6に記載の組成物。
- 前記ヒドラジドが:
−式R1CONHNH2のモノヒドラジド,ここで、R1は、アルキル基、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル基、またはアリール基、たとえばフェニル、ビフェニルまたはナフチル基を表し、前記アルキルまたはアリール基からの水素原子は、水酸基またはハロゲン元素と置換されていてもよく、前記アリール基は、アルキル基、たとえばメチル、エチルまたはn−プロピル基によって置換されていてもよいことが理解され;
−式H2NHN−X−NHNH2のジヒドラジド,ここで、Xは、−CO−または−CO−Y−CO基を表し、Yは、アルキレン基、たとえばメチレン、エチレンまたはトリメチレン基、またはアリーレン基、たとえばフェニレン、ビフェニレン、またはナフチレン基であり、前記アルキレンまたはアリーレン基からの水素原子は、水酸基またはハロゲン原子と置換されていてもよく、前記アリール基は、アルキル基、たとえばメチル、エチルまたはn−プロピル基によって置換されていてもよいことが理解され;
−トリヒドラジド、テトラヒドラジドおよび重合可能基を含有するヒドラジドモノマーから生成されるポリヒドラジド、たとえばポリ(アクリル酸ヒドラジド)またはポリ(メタクリル酸ヒドラジド)
から選択されることを特徴とする請求項6に記載の組成物。 - 更に、100乾燥重量部の、樹脂および尿素によって構成される混合物当たり、0ないし40部の尿素を含むことを特徴とする請求項1ないし13の何れか1項に記載の組成物。
- ホルムアルデヒドと反応することが可能な前記化合物の含有量が、100乾燥重量部の、樹脂および適切な場合には尿素当たり、1ないし35部を示し、好ましくは1ないし30部、有利には20部以下であり、たとえば3ないし20部、特に15部以下であることを特徴とする請求項1ないし14の何れか1項に記載の組成物。
- 100乾燥重量部の、液体樹脂および適切な場合には尿素当たり、以下の添加剤を更に含むことを特徴とする請求項1ないし15の何れか1項に記載の組成物:
−0ないし10部、好ましくは7部未満の触媒、たとえば硫酸アンモニウム;
−0ないし2部のシラン、特にアミノシラン;
−0ないし20部、好ましくは6ないし15部のオイル;および
−0ないし20部、好ましくは12部未満のアンモニア水溶液(20重量%溶液)。 - 請求項1ないし16の何れか1項に記載のサイズ剤組成物によってサイジングされた鉱物繊維を含むインシュレーション製品、特に断熱および/または防音製品。
- 前記繊維がガラス繊維または岩石繊維である請求項17に記載の製品。
- 請求項1ないし16の何れか1項に記載のサイズ剤組成物の使用であって、鉱物繊維、特にガラス繊維または岩石繊維をベースとするインシュレーティング製品の製造のための使用。
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