JP5540243B2 - Sunscreen cosmetics - Google Patents

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Description

本発明は日焼け止め化粧料に関する。さらに詳しくは、光暴露による紫外線吸収剤のUV吸収能の低下を防ぎ、かつ化粧料の安定性と優れた使用感を容易に確保できる日焼け止め化粧料に関する。   The present invention relates to a sunscreen cosmetic. More specifically, the present invention relates to a sunscreen cosmetic that can prevent the UV absorbing ability of an ultraviolet absorber from being lowered by light exposure and that can easily ensure the stability and excellent usability of the cosmetic.

化粧料に紫外線吸収剤として配合されるジベンゾイルメタン誘導体は、光暴露による紫外線照射下でのUV吸収能が低下する。この現象を抑制する光安定性を確保するため、ベンゾイルメタン誘導体と他の紫外線吸収剤であるα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレートとを併用する技術が開発されている(特許文献1)。   A dibenzoylmethane derivative blended as a UV absorber in cosmetics has a reduced UV absorbing ability under UV irradiation due to light exposure. In order to ensure the light stability which suppresses this phenomenon, the technique which uses together a benzoylmethane derivative and (alpha) -cyano-beta, (beta) -diphenylacrylate which is another ultraviolet absorber (patent document 1) is developed.

また、紫外線吸収剤の1,3,5−トリアジン誘導体とジベンゾイルメタン誘導体とを併用した化粧料においては、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンが存在すると、紫外線照射により1,3,5−トリアジン誘導体が化学的に大きく劣化する。そのため、1,3,5−トリアジン誘導体とジベンゾイルメタン誘導体との光安定性を確保するため、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレートを併用する技術が開発されている(特許文献2)。   Further, in cosmetics using a UV absorber 1,3,5-triazine derivative and a dibenzoylmethane derivative in combination, if 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane is present, The 3,5-triazine derivative is chemically greatly deteriorated. Therefore, in order to ensure the photostability of the 1,3,5-triazine derivative and the dibenzoylmethane derivative, a technique using α-cyano-β, β-diphenyl acrylate has been developed (Patent Document 2).

しかしながら、紫外線吸収剤の併用により紫外線吸収剤自体の光安定性を確保する技術には問題がある。なぜなら、紫外線吸収剤は化粧料基材である油分との相溶性が低く難溶のため、これを化粧料に安定配合するためには相溶性に優れた特定油分を多量に配合する必要が生じる。そして、そのような特定油分を多量に配合すると、化粧料の安定性(特に油中水型乳化化粧料の乳化安定性)の低下や使用感の低下を招く要因になってしまう。   However, there is a problem in the technology for ensuring the light stability of the ultraviolet absorber itself by using the ultraviolet absorber in combination. This is because UV absorbers have low compatibility with oils that are cosmetic bases and are hardly soluble. Therefore, it is necessary to add a large amount of specific oils with excellent compatibility in order to stably mix them with cosmetics. . And when such a specific oil content is blended in a large amount, it becomes a factor that causes a decrease in the stability of the cosmetic (particularly the emulsification stability of the water-in-oil emulsified cosmetic) and a feeling of use.

一方、本発明に用いる式(I)の油分は、エモリエント剤として水中油型乳化化粧料に使用されている(特許文献3)。また、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルは周知の紫外線吸収剤であり、日焼け止め化粧料に配合されることが多い。   On the other hand, the oil of formula (I) used in the present invention is used as an emollient in oil-in-water emulsified cosmetics (Patent Document 3). In addition, p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl is a well-known ultraviolet absorber and is often blended in sunscreen cosmetics.

特許第2975682号公報Japanese Patent No. 2975682 特許第3714632号公報Japanese Patent No. 3714632 米国特許第5302377号公報US Pat. No. 5,302,377

本発明者は上述した観点に鑑み、紫外線吸収剤の光安定性を確保する技術について鋭意研究を重ねた結果、光安定性の低い4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及び/又はp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルを配合した日焼け止め化粧料において、驚くべきことに、紫外線吸収剤を併用することなく単に特定の油分を配合することによって光安定性を確保できると同時に、化粧料としての安定性と使用感にも優れた日焼け止め化粧料を提供できることも見出し本発明を完成するに至った。   In view of the above-mentioned viewpoints, the present inventor has conducted intensive studies on the technology for ensuring the photostability of the ultraviolet absorber, and as a result, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane having low photostability and / or In sunscreen cosmetics formulated with 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate, surprisingly, light stability can be ensured by simply blending a specific oil without using an ultraviolet absorber, It has also been found that a sunscreen cosmetic excellent in stability and usability as a cosmetic can be provided, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分により4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) That is, the present invention, 4-tert-butyl-4'-and methoxydibenzoylmethane, met sunscreen oil characterized by blending the oil type emulsion cosmetic of the following formula (I) A sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic, characterized in that the oil component represented by the following formula (I) prevents UV-absorbing ability from being reduced by exposure to 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. Is to provide.
Figure 0005540243
(I)

また、本発明は、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分によりp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) Further, the present invention is, p- methoxycinnamic acid and 2-ethylhexyl, a sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic which is characterized by blending the oil represented by the following formula (I), the following Provided is a water-in-sun emulsion emulsified cosmetic for sunscreen, characterized in that the oil content represented by formula (I) prevents UV-absorbing ability from being reduced by exposure to p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl. .
Figure 0005540243
(I)

さらに、本発明は、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及びp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分により4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及びp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) Furthermore, the present invention is characterized in that 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl are blended with an oil represented by the following formula (I). A sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic comprising 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and p-methoxycinnamate-2-ethylhexyl exposed to light according to the oil represented by the following formula (I) A sunscreen oil-in-water emulsified cosmetic is provided, which is characterized by preventing a decrease in UV-absorbing ability due to water .
Figure 0005540243
(I)

また、本発明は、前記日焼け止め化粧料において、下記式(I)で示される油分の配合量が日焼け止め化粧料全量に対して1〜30質量%であることを特徴とする請求項1〜3何れか1項記載の日焼け止め油中水型乳化化粧料を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) Moreover, the present invention is characterized in that, in the sunscreen cosmetic , the blending amount of oil represented by the following formula (I) is 1 to 30% by mass with respect to the total amount of the sunscreen cosmetic . 3. A sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic according to any one of 3 is provided.
Figure 0005540243
(I)

さらに、本発明は、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを配合する日焼け止め油中水型乳化化粧料において、下記式(I)で示される油分を配合することにより、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐ方法を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) Furthermore, the present invention provides a sunscreen water-in-water emulsified cosmetic containing 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, by adding an oil represented by the following formula (I), The present invention provides a method for preventing a decrease in UV absorption ability due to light exposure of tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane.
Figure 0005540243
(I)

p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルを配合する日焼け止め油中水型乳化化粧料において、下記式(I)で示される油分を配合することにより、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐ方法を提供するものである。

Figure 0005540243
(I) In a sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic containing p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl, by adding an oil represented by the following formula (I), p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl The present invention provides a method for preventing a decrease in UV absorption ability due to light exposure.
Figure 0005540243
(I)

(1)本発明の日焼け止め化粧料は、特定油分との併用によって光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことができる。光安定性に優れた日焼け止め化粧料である。
(2)本発明の日焼け止め化粧料は、紫外線吸収剤の併用により光安定性を確保する従来技術では困難となる化粧料自体の安定性と優れた使用感を容易に確保できる。
(1) The sunscreen cosmetic of the present invention can prevent a decrease in UV absorption ability due to light exposure when used in combination with a specific oil. A sunscreen cosmetic with excellent light stability.
(2) The sunscreen cosmetic of the present invention can easily ensure the stability of the cosmetic itself and an excellent feeling of use, which are difficult with the prior art that ensures light stability by the combined use of an ultraviolet absorber.

以下、本発明について詳述する
<紫外線吸収剤>
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及び/又はp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルを配合する。
これらは周知の紫外線吸収剤でありいずれも市販品を使用できる。例えば4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンは「PARSOL 1789」(DSM Nutritional Products)が市販され、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルは「PARSOL MCX」(DSM Nutritional Products)が市販されている。
Hereinafter, the present invention will be described in detail. <Ultraviolet absorber>
4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and / or 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate is added.
These are well-known ultraviolet absorbers, and any commercially available products can be used. For example, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane is commercially available from “PARSOL 1789” (DSM Nutritional Products), and p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl is commercially available from “PARSOL MCX” (DSM Nutritional Products). Has been.

その配合量は限定されず適宜決定される。通常、日焼け止め化粧料全量に対して1〜30質量%である。
本発明では紫外線吸収剤を多量に配合してもその析出や臭い変化に対して安定である(即ち化粧料自体の安定性に優れている)ので、その配合量は6質量%〜30質量%であっても好ましい。なお特許文献1での4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの配合量は1〜5質量%に限定されている。
The blending amount is not limited and is appropriately determined. Usually, it is 1-30 mass% with respect to the total amount of sunscreen cosmetics.
In the present invention, even if a large amount of the ultraviolet absorber is blended, it is stable against precipitation and odor change (that is, excellent in stability of the cosmetic itself), so the blending amount is 6 mass% to 30 mass%. Even preferred. In addition, the compounding quantity of 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane in patent document 1 is limited to 1-5 mass%.

4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンとp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルとを組み合わせて配合しても良い。その場合の配合量も、通常、日焼け止め化粧料全量に対して1〜30質量%である。
上記以外の他の紫外線吸収剤を適宜配合しても良い。また、上記以外の他の紫外線吸収剤は配合する必要もない。配合する紫外線吸収剤は4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンのみ、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルのみであっても好ましい。
4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and p-methoxycinnamate-2-ethylhexyl may be combined and blended. The compounding quantity in that case is also 1-30 mass% normally with respect to the sunscreen cosmetics whole quantity.
You may mix | blend other ultraviolet absorbers other than the above suitably. Moreover, it is not necessary to mix | blend other ultraviolet absorbers other than the above. It is preferable that the ultraviolet absorber to be blended is 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane alone or 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate alone.

<式(I)で示される油分>
下記式(I)で示される油分は公知の化粧料油分である。化学名はトリス(ポリプロピレングリコール−3ベンジルエーテル)クエン酸である。この油分は、例えば特許文献3にてハンドローションやヘアコンディショナーにエモリエント剤として配合されている。本発明においては、紫外線吸収剤の光安定剤として顕著な効果を発揮する油分であり、この油分によって、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防いでいる。
Trimollient BC(CRODA)等の市販品を使用できる。

Figure 0005540243
(I) <Oil content represented by formula (I)>
The oil represented by the following formula (I) is a known cosmetic oil. The chemical name is tris (polypropylene glycol-3 benzyl ether) citric acid. This oil component is blended as an emollient in hand lotion and hair conditioner in Patent Document 3, for example. In the present invention, it is an oil that exhibits a remarkable effect as a light stabilizer of an ultraviolet absorber. By this oil, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, p-methoxycinnamic acid-2- This prevents the UV absorption ability from being reduced by exposure to ethylhexyl.
Commercial products such as Trimolient BC (CRODA) can be used.
Figure 0005540243
(I)

上記の特定油分の配合量は限定されず適宜決定される。通常、日焼け止め化粧料全量に対して1〜30質量%である。好ましくは1〜20質量%であり、さらに好ましくは1〜10質量%であり、最も好ましくは3〜7質量%である。この特定油分の配合量は多量である必要はない。したがって、本発明においては、特定油分の多量配合による化粧料の乳化安定性や使用感に及ぼす悪影響を排除できる。特に油中水型乳化化粧料の乳化安定性を確保し易い。   The blending amount of the specific oil is not limited and is appropriately determined. Usually, it is 1-30 mass% with respect to the total amount of sunscreen cosmetics. Preferably it is 1-20 mass%, More preferably, it is 1-10 mass%, Most preferably, it is 3-7 mass%. The specific oil content need not be large. Therefore, in this invention, the bad influence which it has on the emulsification stability and the usability | use_condition of cosmetics by the large amount mixing | blending of specific oil can be excluded. In particular, it is easy to ensure the emulsification stability of the water-in-oil emulsified cosmetic.

本発明の日焼け止め化粧料には、上記必須成分以外に、化粧料に通常用いられる成分、例えば、美白剤、保湿剤、酸化防止剤、油性成分、その他の紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、粉末成分、色剤、水性成分、水、各種皮膚栄養剤等を必要に応じて適宜配合して常法により製造することができる。例えば配合成分としては次のようなものが挙げられる。   In addition to the above essential components, the sunscreen cosmetics of the present invention include components usually used in cosmetics, such as whitening agents, moisturizers, antioxidants, oily components, other UV absorbers, surfactants, It can be produced by a conventional method by appropriately blending a sticky agent, alcohol, powder component, colorant, aqueous component, water, various skin nutrients and the like as required. For example, the following are mentioned as a compounding component.

アボカド油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、月見草油、ヒマシ油、ヒマワリ油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、カカオ脂、ヤシ油、スクワレン、牛脂、モクロウ、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、流動パラフィン、ポリオキシエチレン(8モル)オレイルアルコールエーテル、モノオレイン酸グリセリル、シクロメチコン、ジメチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンなどの油分。
カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール。
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸などの高級脂肪酸。
ポリエチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キトサンなどの保湿剤。
メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコールなどの増粘剤。
エタノール、1,3−ブチレングリコールなどの有機溶剤。
ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、フィチン酸などの酸化防止剤。
安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸エステル(エチルパラベン、ブチルパラベンなど)、ヘキサクロロフェンなどの抗菌防腐剤。
グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、セリン、トレオニン、フェニルアラニン、チロシン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン、タウリン、アルギニン、ヒスチジンなどのアミノ酸と塩酸塩。
アシルサルコシン酸(例えばラウロイルサルコシンナトリウム)、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸などの有機酸。
ビタミンA及びその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2及びその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15及びその誘導体などのビタミンB類、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステル(塩)、アスコルビン酸ジパルミテートなどのビタミンC類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート、ビタミンEニコチネートなどのビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチンなどのビタミン類。
ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラントイン、グリチルリチン酸(塩)、グリチルレチン酸及びその誘導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボロール、ユーカリプトール、チモール、イノシトール、サポニン類(サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロジサポニンなど)、パントテニルエチルエーテル、エチニルエストラジオール、トラネキサム酸、セファランチン、プラセンタエキスなどの各種薬剤。
ギシギシ、クララ、コウホネ、オレンジ、セージ、タイム、ノコギリソウ、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、トウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サワラなどの有機溶剤、アルコール、多価アルコール、水、水性アルコールなどで抽出した天然エキス。
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイドなどのカチオン界面活性剤。
エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖剤。
香料、スクラブ剤、精製水など。
Avocado oil, macadamia nut oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, evening primrose oil, castor oil, sunflower oil, teaseed oil, rice bran oil, jojoba oil, cacao butter, palm oil, squalene, beef tallow, molasses, beeswax, candelilla wax Oils such as carnauba wax, whale wax, lanolin, liquid paraffin, polyoxyethylene (8 mol) oleyl alcohol ether, glyceryl monooleate, cyclomethicone, dimethylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane.
Higher alcohols such as capryl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, cholesterol, phytosterol.
Higher fatty acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, lanolin fatty acid, linoleic acid, linolenic acid.
Moisturizers such as polyethylene glycol, glycerin, sorbitol, xylitol, maltitol, mucopolysaccharide, hyaluronic acid, chondroitin sulfate and chitosan.
Thickeners such as methylcellulose, ethylcellulose, gum arabic, and polyvinyl alcohol.
Organic solvents such as ethanol and 1,3-butylene glycol.
Antioxidants such as butylhydroxytoluene, tocopherol and phytic acid.
Antibacterial preservatives such as benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid esters (such as ethylparaben and butylparaben), and hexachlorophene.
Amino acids and hydrochlorides such as glycine, alanine, valine, leucine, serine, threonine, phenylalanine, tyrosine, aspartic acid, asparagine, glutamine, taurine, arginine, histidine.
Organic acids such as acyl sarcosine acid (eg, lauroyl sarcosine sodium), glutathione, citric acid, malic acid, tartaric acid, lactic acid.
Vitamin A and its derivatives, vitamin B6 hydrochloride, vitamin B6 tripalmitate, vitamin B6 dioctanoate, vitamin B2 and its derivatives, vitamin B such as vitamin B12, vitamin B15 and its derivatives, ascorbic acid, ascorbic acid phosphate ( Salt), vitamin C such as ascorbic acid dipalmitate, α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, vitamin E acetate, vitamin E nicotinate and other vitamin E, vitamin D, vitamin H, pantothenic acid, pantethine, etc. Vitamins.
Nicotinamide, benzyl nicotinate, γ-oryzanol, allantoin, glycyrrhizic acid (salt), glycyrrhetinic acid and its derivatives, hinokitiol, mucidin, bisabolol, eucalyptol, thymol, inositol, saponins (psychosaponin, carrot saponin, loofah) Various drugs such as saponin, muclodisaponin, etc.), pantothenyl ethyl ether, ethinyl estradiol, tranexamic acid, cephalanthin, placenta extract.
Bark, Clara, Kouhone, Orange, Sage, Thyme, Yarrow, Zeni-Oyaku, Senkyu, Assembly, Spruce, Spruce, Birch, Horsetail, Loofah, Maronier, Yukishinoshita, Arnica, Lily, Artemisia, Peonies, Aloe, Gardenia, Sawan Natural extract extracted with solvent, alcohol, polyhydric alcohol, water, aqueous alcohol.
Cationic surfactants such as stearyltrimethylammonium chloride, benzalkonium chloride, and laurylamine oxide.
Metal sequestering agents such as disodium edetate, trisodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate and gluconic acid.
Fragrance, scrub agent, purified water, etc.

本発明の日焼け止め化粧料に配合される好ましい基剤は、デカメチルシクロペンタシロキサン、イソノナン酸イソノニル、ジメチルポリシロキサン、ヘプタメチルオクチルトリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、流動パラフィン、スクワラン、イソオクタン酸セチル、イソオクタン酸トリグリセライド、コハク酸ジ2−エチルヘキシルの油分である。これらの油分の一種または二種以上を、式(I)で示される油分と共に配合されることが好ましい。本発明は、特にデカメチルシクロペンタシロキサンを主成分基剤とする日焼け止め化粧料に好ましく利用される。   Preferred bases blended in the sunscreen cosmetics of the present invention are decamethylcyclopentasiloxane, isononyl isononanoate, dimethylpolysiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, trimethylsiloxysilicic acid, liquid paraffin, squalane, cetyl isooctanoate, Oils of isooctanoic acid triglyceride and di-2-ethylhexyl succinate. It is preferable to blend one or more of these oils together with the oil represented by the formula (I). Especially this invention is preferably utilized for the sunscreen cosmetics which have decamethylcyclopentasiloxane as a main component base.

本発明の日焼け止め化粧料は油中水型乳化化粧料(W/Oエマルジョン)であることが好ましく、日焼け止めクリーム、日焼け止めエマルジョン、日焼け止めローション等として好ましく使用できる。   The sunscreen cosmetic of the present invention is preferably a water-in-oil emulsified cosmetic (W / O emulsion), and can be preferably used as a sunscreen cream, sunscreen emulsion, sunscreen lotion and the like.

実施例により本発明を具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。
配合量は特に断りのない限り質量%である。
The present invention will be specifically described with reference to examples. The present invention is not limited to these examples.
The blending amount is mass% unless otherwise specified.

「表1」に示す紫外線吸収剤を油分に溶解し、光照射して紫外線吸収特性の劣化を検討した。その結果を図1に示す。なお、測定のため比較例にて用いた油分は、各紫外線吸収剤との相溶性に優れた化粧料油分のイソヘキサデカンである。   The ultraviolet absorbent shown in “Table 1” was dissolved in oil and irradiated with light to examine the deterioration of ultraviolet absorption characteristics. The result is shown in FIG. In addition, the oil used in the comparative example for the measurement is isohexadecane of cosmetic oil excellent in compatibility with each ultraviolet absorber.

[表1]
----------------------------------------
実施例1 比較例1
----------------------------------------
A 2.5質量% 2.5質量%
B 5質量% 5質量%
C 92.5質量% −
D − 92.5質量%
----------------------------------------
<紫外線吸収剤>
A:4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
B:p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル
<油分>
C:式(I)の油分
D:イソヘキサデカン
[Table 1]
----------------------------------------
Example 1 Comparative Example 1
----------------------------------------
A 2.5% by mass 2.5% by mass
B 5% by mass 5% by mass
C 92.5% by mass −
D-92.5% by mass
----------------------------------------
<Ultraviolet absorber>
A: 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane B: 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate <oil>
C: Oil of formula (I) D: Isohexadecane

「測定方法及び条件」
表1のサンプル50μLをナイロン製の膜(5×5cm)に均一に2mg/cm2の割合で塗布し、15分放置後、分光光度計(U−3500:日立製作所)により吸光度を測定した。測定後、SUNTEST XLS+(Atlas社製)により紫外線を2h照射(3960kJ/m2)して再度吸光度を測定した。
"Measurement method and conditions"
50 μL of the sample shown in Table 1 was uniformly applied to a nylon membrane (5 × 5 cm) at a rate of 2 mg / cm 2 , and allowed to stand for 15 minutes, and then the absorbance was measured with a spectrophotometer (U-3500: Hitachi, Ltd.). After the measurement, ultraviolet rays were irradiated for 2 h (3960 kJ / m 2 ) with SUNTEST XLS + (manufactured by Atlas), and the absorbance was measured again.

図1から実施例1では光暴露によってUV吸収能の低下が顕著に抑制されていることが分かる。   It can be seen from FIG. 1 that in Example 1, the decrease in UV absorption ability is significantly suppressed by light exposure.

次に本発明の日焼け止め化粧料を挙げる。いずれも優れた紫外線吸収を有し、また、化粧料の乳化安定性と使用感に優れたものである。   Next, the sunscreen cosmetics of the present invention are listed. All of them have excellent ultraviolet absorption, and are excellent in the emulsification stability and feeling of use of cosmetics.

実施例2:油中水型乳化日焼け止め乳液
配合成分 質量%
(1)デカメチルシクロペンタシロキサン 15
(2)ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
(3)オレフィンオリゴマー 10
(4)ジメチルポリシロキサン 2
(5)香料 適量
(6)トリス(ポリプロピレングリコール−3ベンジルエーテル)クエン酸

(7)セバシン酸ジイソプロピル 5
(8)4−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン 2.5
(9)有機変性粘土鉱物 0.1
(10)疎水化処理(シラン処理)・カチオン処理酸化亜鉛 15
(11)ガンツパール(ガンツ化成製) 3
(12)イオン交換水 残余
(13)グリセリン 3
(14)エデト酸塩 適量
(15)フェノキシエタノール 0.5
製造方法:(7)、(8)を80℃で混合溶解し、(1)〜(6)の油相に添加する。次に、(9)〜(11)を加え、ディスパーで分散混合する。(12)〜(15)を混合溶解してから油相へディスパーで攪拌しながら徐々に添加し、十分均一に混合溶解して目的の日焼け止め乳液を得た。
Example 2: Water-in-oil emulsified sunscreen emulsion blending component
(1) Decamethylcyclopentasiloxane 15
(2) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 1
(3) Olefin oligomer 10
(4) Dimethylpolysiloxane 2
(5) Perfume appropriate amount (6) Tris (polypropylene glycol-3 benzyl ether) citric acid
5
(7) Diisopropyl sebacate 5
(8) 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 2.5
(9) Organically modified clay mineral 0.1
(10) Hydrophobization treatment (silane treatment) / cation treatment zinc oxide 15
(11) Ganz Pearl (manufactured by Ganz Kasei) 3
(12) Ion exchange water Residual (13) Glycerin 3
(14) edetate appropriate amount (15) phenoxyethanol 0.5
Production method: (7) and (8) are mixed and dissolved at 80 ° C. and added to the oil phases (1) to (6). Next, (9) to (11) are added and dispersed and mixed with a disper. (12) to (15) were mixed and dissolved, then gradually added to the oil phase while stirring with a disper, and mixed and dissolved sufficiently uniformly to obtain the desired sunscreen emulsion.

実施例3:油中水型乳化日焼け止め乳液
配合成分 質量%
(1)メチルフェニルポリシロキサン 12
(2)ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
(3)オレフィンオリゴマー 10
(4)ジメチルポリシロキサン 2
(5)香料 適量
(6)トリス(ポリプロピレングリコール−3ベンジルエーテル)クエン酸

(7)セバシン酸ジイソプロピル 5
(8)4−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン 1
(9)トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10
(10)ガンツパール(ガンツ化成製) 5
(11)イオン交換水 残余
(12)グリセリン 3
(13)エデト酸塩 適量
(14)フェノキシエタノール 0.5
製造方法:(7)〜(9)を80℃で混合溶解し、(1)〜(6)の油相に添加する。次に、(10)を加え、ディスパーで分散混合する。(11)〜(14)を混合溶解してから油相へディスパーで攪拌しながら徐々に添加し、十分均一に混合溶解して目的の日焼け止め乳液を得た。
Example 3: Water-in-oil emulsified sunscreen emulsion blending component
(1) Methylphenylpolysiloxane 12
(2) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 1
(3) Olefin oligomer 10
(4) Dimethylpolysiloxane 2
(5) Perfume appropriate amount (6) Tris (polypropylene glycol-3 benzyl ether) citric acid
3
(7) Diisopropyl sebacate 5
(8) 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane 1
(9) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 10
(10) Gantz Pearl (manufactured by Gantz Kasei) 5
(11) Ion exchange water Residual (12) Glycerin 3
(13) Edetic acid salt (14) Phenoxyethanol 0.5
Production method: (7) to (9) are mixed and dissolved at 80 ° C. and added to the oil phase of (1) to (6). Next, (10) is added and dispersed and mixed with a disper. (11) to (14) were mixed and dissolved, then gradually added to the oil phase while stirring with a disper, and mixed and dissolved sufficiently uniformly to obtain the desired sunscreen emulsion.

実施例4:水中油型乳化日焼け止め乳液
配合成分 質量%
(1)ポリオキシエチレン硬化ひまし油 1
(2)ジメチコンコポリオール 0.5
(3)デカメチルシクロペンタシロキサン 10
(4)トリス(ポリプロピレングリコール−3ベンジルエーテル)クエン酸

(5)イソステアリン酸 0.5
(6)フェニルトリメチコン 1
(7)疎水化処理酸化チタン 5
(8)p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 3
(9)サンスフェアーL-51(旭硝子製) 5
(10)クエン酸 3
(11)クエン酸ナトリウム 0.01
(12)パラベン 0.09
(13)フェノキシエタノール 適量
(14)アルコール 適量
(15)ダイナマイトグリセリン 5
(16)サクシノグルカン 1
(17)セルロースガム 0.2
(18)イオン交換水 残余
製造方法:(9)〜(18)の水相を調製後、(1)〜(8)の油相に徐々に添加し、最後にホモミキサーを用いて攪拌した。
Example 4: Oil-in-water type emulsion sunscreen emulsion blending component
(1) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1
(2) Dimethicone copolyol 0.5
(3) Decamethylcyclopentasiloxane 10
(4) Tris (polypropylene glycol-3 benzyl ether) citric acid
3
(5) Isostearic acid 0.5
(6) Phenyltrimethicone 1
(7) Hydrophobized titanium oxide 5
(8) p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl 3
(9) Sunsphere L-51 (Asahi Glass) 5
(10) Citric acid 3
(11) Sodium citrate 0.01
(12) Paraben 0.09
(13) Appropriate amount of phenoxyethanol (14) Appropriate amount of alcohol (15) Dynamite glycerol 5
(16) Succinoglucan 1
(17) Cellulose gum 0.2
(18) Ion-exchanged water Residual production method: After preparing the aqueous phases (9) to (18), they were gradually added to the oil phases (1) to (8), and finally stirred using a homomixer.

実施例5:多相日焼け止め乳液
配合成分 質量%
(1)ポリオキシエチレン硬化ひまし油 0.5
(2)イソステアリン酸 0.2
(3)セバシン酸ジイソプロピル 5
(4)4−(1,1−ジメチルエチル)−4’−メトキシジベンゾイルメタン

(5)トリス(ポリプロピレングリコール−3ベンジルエーテル)クエン酸

(6)デカメチルシクロペンタシロキサン 25
(7)ポリオキシブチレンポリオキシプロピレングリコール 2
(8)ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
(9)疎水化処理酸化チタン 10
(10)トスパール2000B(GE・東芝シリコーン製) 2
(11)クエン酸 0.04
(12)クエン酸ナトリウム 0.06
(13)ジプロピレングリコール 2.0
(14)メチルグルコース 1.0
(15)ダイナマイトグリセリン 1.0
(16)食塩 0.1
(17)メチルパラベン 適量
(18)フェノキシエタノール 適量
(19)イオン交換水 残余
製造方法:(1)〜(4)の油相を(11)〜(19)の水相に徐々に添加してO/W製剤を得た。この製剤を(5)〜(10)の油相中に徐々に添加後、ホモミキサーで攪拌を行い目的のサンプルを得た。
Example 5: Multiphase sunscreen emulsion blending component mass%
(1) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.5
(2) Isostearic acid 0.2
(3) Diisopropyl sebacate 5
(4) 4- (1,1-dimethylethyl) -4'-methoxydibenzoylmethane
2
(5) Tris (polypropylene glycol-3 benzyl ether) citric acid
5
(6) Decamethylcyclopentasiloxane 25
(7) Polyoxybutylene polyoxypropylene glycol 2
(8) Dimethyl distearyl ammonium hectorite 0.5
(9) Hydrophobized titanium oxide 10
(10) Tospearl 2000B (GE, manufactured by Toshiba Silicone) 2
(11) Citric acid 0.04
(12) Sodium citrate 0.06
(13) Dipropylene glycol 2.0
(14) Methyl glucose 1.0
(15) Dynamite glycerin 1.0
(16) Salt 0.1
(17) Methyl paraben Appropriate amount (18) Phenoxyethanol Appropriate amount (19) Ion-exchanged water Residual production method: O / W by gradually adding the oil phase of (1) to (4) to the aqueous phase of (11) to (19) A formulation was obtained. The formulation was gradually added to the oil phases (5) to (10), and then stirred with a homomixer to obtain a target sample.

本発明によれば、光暴露による紫外線吸収剤のUV吸収能の低下を防ぎ、化粧料の安定性と優れた使用感を容易に確保できる日焼け止め化粧料を提供できる。本発明は油中水型乳化日焼け止め化粧料として特に有用である。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sunscreen cosmetics which can prevent the fall of UV absorption ability of the ultraviolet absorber by light exposure, and can ensure the stability of cosmetics and the outstanding feeling of use easily can be provided. The present invention is particularly useful as a water-in-oil type emulsion sunscreen cosmetic.

実施例1と比較例1の紫外線照射前後の吸光度曲線である。2 is an absorbance curve of Example 1 and Comparative Example 1 before and after UV irradiation.

Claims (6)

4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分により4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料。
Figure 0005540243
(I)
And 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, a sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic which is characterized by blending the oil represented by the following formula (I), the following formula (I A water-in-sun emulsified cosmetic for sunscreen, which prevents the UV absorption ability of 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane from being reduced by light exposure.
Figure 0005540243
(I)
p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分によりp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料。
Figure 0005540243
(I)
A sunscreen oil-in-water emulsified cosmetic characterized by blending p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl with an oil represented by the following formula (I), which is represented by the following formula (I) A sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic, characterized in that the oil content prevents p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl from lowering the UV absorption ability due to light exposure.
Figure 0005540243
(I)
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及びp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルと、下記式(I)で示される油分とを配合することを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料であって、下記式(I)で示される油分により4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及びp−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐことを特徴とする日焼け止め油中水型乳化化粧料。
Figure 0005540243
(I)
A water-in-sun type sunscreen, comprising: 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate and an oil represented by the following formula (I): Decrease in UV-absorbing ability due to light exposure of 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane and 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate due to an oil represented by the following formula (I) in an emulsified cosmetic A sunscreen oil-in-water emulsified cosmetic characterized by preventing water.
Figure 0005540243
(I)
前記日焼け止め化粧料において、下記式(I)で示される油分の配合量が日焼け止め化粧料全量に対して1〜30質量%であることを特徴とする請求項1〜3何れか1項記載の日焼け止め油中水型乳化化粧料。
Figure 0005540243
(I)
The said sunscreen cosmetics WHEREIN: The compounding quantity of the oil component shown by following formula (I) is 1-30 mass% with respect to the total amount of sunscreen cosmetics, The any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned. Sunscreen oil-in-water emulsified cosmetic.
Figure 0005540243
(I)
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを配合する日焼け止め油中水型乳化化粧料において、下記式(I)で示される油分を配合することにより、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐ方法。
Figure 0005540243
(I)
In a sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic containing 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, by adding an oil represented by the following formula (I), 4-tert-butyl-4 ' -A method for preventing a decrease in UV absorption ability due to light exposure of methoxydibenzoylmethane.
Figure 0005540243
(I)
p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルを配合する日焼け止め油中水型乳化化粧料において、下記式(I)で示される油分を配合することにより、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルの光暴露によるUV吸収能の低下を防ぐ方法。
Figure 0005540243
(I)
In a sunscreen water-in-oil emulsified cosmetic containing p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl, by adding an oil represented by the following formula (I), p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl A method for preventing a decrease in UV absorption ability due to light exposure.
Figure 0005540243
(I)
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