JP5529280B2 - 癌治療用のジ(フェニルプロパノイド)・グリセロール誘導体 - Google Patents
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Description
カフェ酸ベンジル、カフェ酸フェネチル、およびカフェ酸シンナミルは、B16−BL6に対してそれぞれEC50値が2.03μM、3.16μM、1.92μMであった。
ジシンナメート化合物(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレートおよび(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレートは、同一細胞株に対してそれぞれ81.9μMおよび66μMという中度のEC50を示した。
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R6は、H、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−メトキシフェニル)アクリレート;または
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル3−(4−メトキシフェニル)アクリレート、
ではない化合物または製薬上許容されるその塩)
を提供する。
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレートおよび(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレートではない化合物または製薬上許容されるその塩)
を被験者に投与することを含む、被験者の癌を治療する方法を提供する。
で示される中間体を提供する。
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R5は、H、OH、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R6は、H、またはアルコキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、上記化合物は
(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル 3−(4−メトキシフェニル)アクリレート、または
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル3−(4−メトキシフェニル)アクリレートではない化合物である)
を提供する。
R4は、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R6は、H、またはアルコキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩を提供する。
R1およびR2は、それぞれ独立して、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシあり、
R6は、H、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩、に関する。
R1およびR2は、それぞれ独立して、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシあり、
R4は、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩に関する。
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、上記化合物は、(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレートおよび(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート以外の化合物である)
を被験者に投与することを含む、被験者の肺癌、乳癌、大腸癌、前立腺癌、卵巣癌、皮膚癌、または白血病などの癌を治療する方法を提供する。
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、上記化合物は、(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート)および(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート以外の化合物である)
の使用を提供する。
で示される化合物または製薬上許容されるその塩
(但し、上記化合物は、(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート)および(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート以外の化合物である)
に癌細胞を接触させることを含む、肺癌細胞、乳癌細胞、大腸癌細胞、前立腺癌細胞、卵巣癌細胞、皮膚ガン細胞、または白血病細胞などの癌を死滅させる方法を提供する。
(但し、上記化合物は、(2E,2’E)−2−アセトキシプロパン−1,3−ジイル・ビス(3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート)および(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−ヒドロキシフェニル)アクリレート以外の化合物である)
の使用を提供する。
で示される化合物または製薬上許容されるその塩である、上記方法または上記使用に関する。
R1およびR2は、それぞれ独立して、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシあり、
R4は、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R6は、H、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩である、上記方法または上記使用に関する。
R4は、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩である、上記方法または上記使用に関する。
式(I)または式(I’)
R1およびR2は、それぞれ独立して、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシあり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R6は、H、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシである]
で示される化合物 、または、製薬上許容されるその塩と、
製薬上許容される希釈剤またはキャリアと、
を含む
(但し、上記化合物は、
(E)−2−アセトキシ−3−(((E)−3−(4−アセトキシ−3−メトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)プロピル3−(4−アセトキシフェニール)アクリレート;または
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル3−(4−メトキシフェニル)アクリレートではない)、
医薬組成物を提供する。
で示される中間体を提供する。
約30℃の珪皮酸(110,15g;0.10モル)のTHF溶液(150mL)に、粉砕したばかりの珪皮酸ペレットの粉末5.66g(0.10モル)を加え、カリウム・シンナメート(110)の白降汞を得た。この白降汞を濾過し、真空乾燥器内で40℃〜50℃で乾燥させた。
このようにして得られた混合物を60℃〜75℃に加熱して22時間〜24時間連続攪拌し、次いで、減圧下で蒸留して化合物(Ie)を得た。1H-NMR(CD3OD)84.16(s,1H),2.28(s,4H),6.29(d,1H,J=16Hz),6.65(d,1H,J=16Hz),6.75(d,1H,J=8Hz),6.93(1H,dd,J=8,2Hz),7.03(d,1H,J=2Hz),7.37(m,1H),7.38(m,1H),7.55(m),7.59(d,1H,J=16Hz),7.72(d,1H,J-16Hz).
本発明で調製した化合物は、ヒトB−16メラノーマ細胞株に対して優れたin vitro抗癌作用を示した。細胞株は、10%FCSと0.1%重炭酸ナトリウムと12mMグルタミンとで補充されたEMEM培地内で維持した。一般的な処理手順では、培地90μLの96ウェルプレートのそれぞれに1×104細胞を播種した。細胞接着を可能にするために上記プレートをCO2存在下で24時間インキュベートした。24時間後、試験化合物を、5段階の10倍希釈液(1:10、1:100、1:1000、1:10000、および1:100000)で評価した。各試験ウェルに試験化合物溶液100μLを加え、対照ウェルにビヒクルを含有する培地を加え、これらのプレートをさらにインキュベートした。24時間のインキュベーション後、10μLの[3H]−チミジンを加えて10μCi濃度/ウェルとし、さらに24時間インキュベートした。プレートを終了し、細胞を採取し、マクロベータ(Microbeta)プレートリーダーで測定した。このようにしてられた結果を表1に示す。
ヒト大腸癌細胞株HCT116を化合物IIb、Ie、Idで処理し、細胞死の機序を確認するために一定期間にわたって観察した。実験は以下のように実施した。
Claims (13)
- 式(I)または式(I’)
R1およびR2は、いずれもOH、またはいずれもアルコキシであり、
R 3 は、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
R 4 は、OHであり、
R5はHであり、および
R6は、Hまたはアルコキシである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩であって、
前記化合物は、
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル−3−(4−メトキシフェニル)アクリレートではない化合物。 - 前記R3がHである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、以下の式
- 製薬上許容される希釈剤あるいはキャリアと、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物または製薬上許容されるその塩の少なくとも1つとを含む医薬組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物または製薬上許容されるその塩を含む薬剤。
- 式(II)または式(II’)
R 1 およびR 2 は、いずれもOH、またはいずれもアルコキシであり、
R 3 、R 5 、R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、ならびに
R 4 は、OHである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩を含む薬剤であって、
前記化合物は、
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル−3−(4−メトキシフェニル)アクリレートではなく、且つR 6 がOHである場合にはR 7 がOHである、薬剤。 - 被験者の癌を治療するための薬剤を製造するための、式(II)または式(II’)
R1 およびR2 は、いずれもOH、またはいずれもアルコキシであり、
R 3 、R 5 、R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、H、OH、アルコキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、ならびに
R 4 は、OHである]
で示される化合物または製薬上許容されるその塩の使用であって、
前記化合物は、
(E)−3−(((E)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル)オキシ)−2−ヒドロキシプロピル−3−(4−メトキシフェニル)アクリレートではなく、且つR 6 がOHである場合にはR 7 がOHである、使用。 - 前記化合物が、以下の式
- 前記化合物が、以下の式
- 被験者の癌の治療をするための、請求項5または6に記載の薬剤。
- 被験者の癌の治療をするための薬剤を製造するための、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物または製薬上許容されるその塩の使用。
- アポトーシスによって癌細胞を死滅させるための、請求項5または6に記載の薬剤。
- 前記化合物は、単離された形態である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
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