JP5472693B2 - 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性フィルム - Google Patents
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- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Description
現在使用されている一般的なソルダーレジストは、硬化剤のエポキシ樹脂とアルカリ現像性を付与させるためのカルボン酸含有感光性プレポリマーを別々に分けた液状2液タイプが主流である。感光性プレポリマーとしては、特開昭61‐243869号公報に示されるようなクレゾールノボラック型エポキシ樹脂にアクリル酸を付加し、その後、酸変性したアルカリ現像可能な感光性プレポリマーが広く使用されている。また、最近では、温度サイクル耐性を向上させる目的でさらにエラストマを含有した特開2002‐162738号公報や特開2004−287267号公報に示される樹脂が用いられている。しかしながら、上記、感光性樹脂組成物は、近年の基板の高密度化に伴い、従来のSn/Pb共晶はんだのリフロー温度には耐えられるが、鉛フリーはんだ用の高温リフロー温度耐性には不十分となりつつある。
なお、本発明における(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及びそれに対応するメタクリル酸を意味し、(メタ)アクリレートとはアクリレート及びそれに対応するメタクリレートを意味し、(メタ)アクリロイル基とはアクリロイル基及びそれに対応するメタクリロイル基を意味し、(メタ)アクリロキシ基とはアクリロキシ基及びそれに対応するメタクリロキシ基を意味する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(a)カルボキシル基変性エポキシアクリレート樹脂、(b)カルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂、(c)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(d)光重合開始剤、(e)熱硬化剤、を含有する。
本発明の大きな特徴となすところは、(b)成分のカルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂を用いることにより、硬化膜の耐熱性を大幅に向上させ、前記課題を達成することにある。
本発明で用いるカルボキシル基変性エポキシアクリレートとしては、例えば、エポキシ化合物(a1)と不飽和モノカルボン酸(a2)のエステル化物に飽和又は不飽和多塩基酸無水物(a3)を付加した付加反応物等を用いることができる。これらは、次の二段階の反応によって得ることができる。最初の反応(以下、便宜的に「第一の反応」という。)では、エポキシ化合物(a1)と不飽和モノカルボン酸(a2)とが反応する。次の反応(以下、便宜的に「第二の反応」という。)では、第一の反応で生成したエステル化物と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物(a3)とが反応する。
上記エポキシ化合物(a1)としては、特に制限はないが、例えば、ビスフェノール型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、及び多官能エポキシ化合物等が挙げられる。
ノボラック型エポキシ化合物としては、フェノール、クレゾール、ハロゲン化フェノール及びアルキルフェノール類とホルムアルデヒドとを酸性触媒下で反応して得られるノボラック類とエピクロルヒドリンを反応させて得られるものが適しており、東都化成株式会社製YDCN−701、704、YDPN−638、602、ダウ・ケミカル社製DEN−431、439、チバガイギー社製EPN−1299、大日本インキ化学工業(DIC)株式会社製N−730、770、865、665、673、VH−4150、4240、日本化薬株式会社製EOCN−120、BREN等が挙げられる。
また、その他構造のエポキシ化合物としては、例えば、サリチルアルデヒド−フェノール又はクレゾール型エポキシ化合物(日本化薬株式会社製EPPN502H、FAE2500等)、大日本インキ化学工業(DIC)株式会社製エピクロン840、860、3050、ダウ・ケミカル社製DER−330、337、361、ダイセル化学工業株式会社製セロキサイド2021、三菱ガス化学株式会社製TETRAD−X、C、日本曹達株式会社製EPB−13、27等も使用することができる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用され、混合物あるいはブロック共重合物を用いてもよい。
第一の反応において、エポキシ化合物(a1)同士又は不飽和モノカルボン酸(a2)同士、あるいはエポキシ化合物(a1)と不飽和モノカルボン酸(a2)との重合を防止するため、重合防止剤を使用することが好ましい。重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、及びピロガロール等を用いることができる。重合防止剤の使用量は、エポキシ化合物(a1)と不飽和モノカルボン酸(a2)の合計100質量部に対して、0.01〜1質量部とすることが好ましい。第一の反応の反応温度は、60〜150℃が好ましく、80〜120℃がより好ましい。
第一の反応では、必要に応じて不飽和モノカルボン酸(a2)と、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の多塩基酸無水物とを併用することができる。
上述したカルボキシル基変性エポキシアクリレート樹脂としては、CCR−1218H、CCR−1159H、CCR−1222H、PCR−1050、TCR−1335H、ZAR−1035、ZAR−2001H、ZFR−1185及びZCR−1569H(以上、日本化薬株式会社製、商品名)等が商業的に入手可能である。
また、本発明で用いるカルボキシル基変性エポキシアクリレートとしては、2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸の反応により得られるエポキシアクリレート化合物と、ジイソシアネート化合物と、カルボキシル基を有するジオール化合物との反応により得られるウレタンオリゴマーが挙げられる。このようなウレタンオリゴマーとしては、例えば、下記一般式(1)で表される構造単位を有する化合物が挙げられる。
また、前記ジイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;3,2’−、3,3’−、4,2’−、4,3’−、5,2’−、5,3’−、6,2’−又は6,3’−ジメチルジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;3,2’−、3,3’−、4,2’−、4,3’−、5,2’−、5,3’−、6,2’−又は6,3’−ジエチルジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;3,2’−、3,3’−、4,2’−、4,3’−、5,2’−、5,3’−、6,2’−又は6,3’−ジメトキシジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,3’−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,4’−ジイソシアネート等のジフェニルメタンジイソシアネート化合物及びこれらの水添物;ジフェニルエーテル−4,4’−ジイソシアネート;ベンゾフェノン−4,4’−ジイソシアネート;ジフェニルスルホン−4,4’−ジイソシアネート;トリレン−2,4−ジイソシアネート;トリレン−2,6−ジイソシアネート;m−キシリレンジイソシアネート;p−キシリレンジイソシアネート;1,5−ナフタレンジイソシアネート;4,4’−〔2,2ビス(4−フェノキシフェニル)プロパン〕ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、及びノルボルナン−ジイソシアネートメチルが挙げられる。
また、カルボキシル基を有するジオール化合物としては、例えば、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等が挙げられる。
このようなウレタンオリゴマーとしては、例えば、UXE−3011、UXE−3012、UXE-3024(以上、日本化薬株式会社製、商品名)が商業的に入手可能である。
ここで、酸価は以下の方法により測定することができる。まず、測定樹脂溶液約1gを精秤した後、その樹脂溶液にアセトンを30g添加し、樹脂溶液を均一に溶解する。次いで、指示薬であるフェノールフタレインをその溶液に適量添加して、0.1NのKOH水溶液を用いて滴定を行う。そして、次式により酸価を算出する。
A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
なお、式中、Aは酸価(mgKOH/g)を示し、VfはKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定樹脂溶液重量(g)を示し、Iは測定樹脂溶液の不揮発分の割合(質量%)を示す。
また、(a)成分の重量平均分子量は、塗膜性の観点から、3000〜30000であることが好ましく、5000〜20000であることがより好ましく、7000〜15000であることが特に好ましい。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による標準ポリスチレン換算値から求めることができる。
本発明で用いる(b)成分であるポリイミド樹脂の製造方法は、特に制限されないが、炭素原子数が6〜13の環式脂肪族構造を有するジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネートと、トリカルボン酸の酸無水物と、を例えば、以下の製法(1)又は(2)の製法で得ることができる。
製法(1):ポリイソシアネート化合物(A)と3個以上のカルボキシル基を有するポリカルボン酸の酸無水物(B)を石油樹脂の存在下で反応させる。
製法(2):カルボキシル基を有する酸無水物(B1)とジシクロペンタジエン系樹脂を反応させた後、ポリイソシアネート化合物(A)と反応させる。
また、炭素原子数が6〜13の環式脂肪族構造を有するジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネートと、トリカルボン酸の酸無水物と、数平均分子量100〜5,000のジシクロペンタジエン系樹脂をそれぞれ用いてもよい。
なお、これらポリイミド樹脂を製造する際には有機溶剤を含有しても良い。
前記芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDI)、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジエチルジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、1,3−ビス(α,α−ジメチルイソシアナートメチル)ベンゼン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニレンエーテル−4,4’−ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記ポリイソシアネート化合物(A)としては、有機溶剤との相溶性の観点から、脂肪族ポリイソシアネートが好ましいく、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物がより好ましい。
また、硬化物の耐熱性の良好なポリイミド樹脂が得られることからイソシアヌレート型ポリイソシアネートが好ましい。
前記イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物としては、イソシアヌレート環の1モルに対して環式脂肪族構造を2〜3モル倍有するものが挙げられるが、該環式脂肪族構造を2.5〜3モル倍有するものがより好ましい。
前記ポリイソシアネート化合物(A1)の具体例としては、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート、水素添加キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート等が挙げられる。
前記ポリイソシアネート化合物(A1)としては、有機溶剤溶解性や硬化物の耐熱性が良好なポリイミド樹脂が得られることから、ポリイソシアネート化合物(a1)100質量部中に3量体のイソシアヌレートを30質量部以上含有するものが好ましく、50質量部以上含有するものが特に好ましい。
また、前記ポリイソシアネート化合物(A1)としては、イソシアネート基の含有率が10〜30質量%であることも、有機溶剤溶解性や硬化物の耐熱性が良好なポリイミド樹脂が得られることからより好ましい。
従って、前記ポリイソシアネート化合物としては、環式脂肪族ポリイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物であって、イソシアネート基の含有率が10〜30質量%であるものが最も好ましい。
この際に用いる水酸基含有化合物(a2)中の水酸基の合計に対するポリイソシアネート化合物(a1)中のイソシアネート基のモル比(NCO/OH)は通常1.2〜20、好ましくは1.5〜10である。
前記ポリイソシアネート化合物(a1)と水酸基含有化合物(a2)の反応温度は、通常50〜150℃、好ましくは60〜100℃である。また、この際には各種のウレタン化触媒を使用することができる。
前記水酸基含有化合物(a2)の使用割合としては、造膜性、機械物性、耐熱性が良好なポリイミド樹脂が得られることから、ポリイソシアネート化合物(a1)と水酸基含有化合物(a2)と3個以上のカルボキシル基を有するポリカルボン酸の酸無水物(B)の合計100質量部に対して、10〜50質量部が好ましく、10〜40質量部がより好ましい。
これら水酸基含有化合物(a2)は、水酸基と共にポリエーテル構造、ポリエステル構造、ポリカーボネート構造、ポリオレフィン構造、ポリジエン構造、水素添加ポリジエン構造、ポリシロキサン構造等を有するものであってもよい。また、これら水酸基含有化合物(a2)は単独で用いても2種以上併用してもよい。
前記水酸基含有化合物(a2)の中では、モノアルコール化合物及び/又はポリオール化合物が好ましい。
また、これらの市販品としては、例えば、三菱化学株式会社製のダイヤドールシリーズ(ダイヤドール7、9、11、13、135、911、115H、115L等)、ドバノールシリーズ(ドバノール23、25、45等);花王株式会社製のカルコールシリーズ(カルコール2098、4098、6098、6870、6850、8098、8688、200GD、220−80等);新日本理化株式会社製のコノールシリーズ(コノール10M、10W、10WS、10D、1098、20F、1275、20P、1465、1495、30CK、1668、1695、30T、30TD、30F、30SS、2265、2280、30RC、30OC、30CK−R等)、アンジェコールシリーズ(アンジェコール50A、60AN、70AN、80AN、85AN、90N、90NR、90NHR等)、リカコールシリーズ(リカコール90B、90BR、90BRHR等)、エヌジェコールシリーズ(エヌジェコール160B、160BR、200A、200AT、240A、C32−36等);等が挙げられる。
前記ポリオール化合物としては、例えば、線状炭化水素構造の末端および/または側鎖に結合した水酸基を合計で1分子当たり平均1.5個以上有する化合物が挙げられる。前記線状炭化水素構造は、直鎖状でも良いし分岐状でも良い。
また、前記線状炭化水素構造は、飽和の炭化水素鎖でも良いし不飽和の炭化水素鎖でも良いが、加熱時の物性変化や安定性の面から飽和の炭化水素鎖がより好ましい。
前記ポリオール化合物としては、ポリオレフィン構造やポリジエン構造を有するポリオール化合物およびその水素添加物が挙げられる。
その具体例としては、ポリエチレン系ポリオール、ポリプロピレン系ポリオール、ポリブタジエンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上併用しても良い。
トリカルボン酸の酸無水物としては、例えば、無水トリメリット酸、ナフタレン−1,2,4−トリカルボン酸無水物等が挙げられる。
テトラカルボン酸の酸無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゼン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−2,2’,3,3’−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、デカヒドロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、4,8−ジメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロナフタレン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,6−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、2,7−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−テトラクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、フェナントレン−1,3,9,10−テトラカルボン酸二無水物、ベリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物等の分子内に芳香族有機基を有するテトラカルボン酸の無水物が挙げられる。これらの1種又は2種以上を用いることが可能である。また、トリカルボン酸の無水物とテトラカルボン酸の無水物を混合して使用してもよい。
これらは大別して、分解留分のうちC5留分を原料としたもの(脂肪族系またはC5系石油樹脂)、C9留分を原料にしたもの(芳香族系またはC9系石油樹脂)、両者を原料にしたもの(C5C9共重合系石油樹脂)、及び、C5留分中に含まれるシクロペンタジエンを熱二量化して得られるジシクロペンタジエン系留分を精製して重合されたもの(ジシクロペンタジエン系樹脂)の4種に一般的に分類されている。
ここで重合可能な各留分の具体例としては、C5留分としては、例えば、1−ペンテン、2−ペンテン、1−メチルブテン、2−メチルブテン、イソプレン、t−1,3−ペンタジエン、c−1,3−ペンタジエン、シクロペンテン、シクロペンタジエンなどが挙げられ、C9留分としては、スチレン、α,β−メチルスチレン、ビニルトルエン、インデン、メチルインデンなどが挙げられ、さらにジシクロペンタジエン系留分としては、ジシクロペンタジエン、イソプロペニルノルボルネン、ジメチルジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエンなどが挙げられる。
本発明で用いる(b)カルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂としては、例えば、ユニデックV−8000、RS28−612、RS28−625(メタクリル酸変性タイプ)(以上、DIC株式会社製、商品名)等として商業的に入手可能である。
本発明の(c)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマとしては、例えば、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、分子内にウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー又はウレタンオリゴマー等が挙げられる。また、これら以外にも、ノニルフェノキシポリオキシエチレンアクリレート、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシアルキル−β’−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−o−フタレート等のフタル酸系化合物、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、及びEO変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。本実施形態に係る(c)成分は、アルカリ現像性を良好にする観点から、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含むことが好ましい。ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリブトキシ)フェニル)プロパン、及び2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ)フェニル)プロパン等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
上記化合物のうち、2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパンは、FA−321M(日立化成工業株式会社製、商品名)又はBPE−500(新中村化学工業株式会社製、商品名)として商業的に入手可能であり、2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)プロパンは、BPE−1300(新中村化学工業株式会社製、商品名)として商業的に入手可能である。
2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ)フェニル)プロパンとしては、例えば、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシジエトキシオクタプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシテトラエトキシテトラプロポキシ)フェニル)プロパン、及び2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシヘキサエトキシヘキサプロポキシ)フェニル)プロパン等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
上記化合物のうち、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートはKAYARAD−DPHA(東亜合成化学株式会社製、商品名)、トリメチロールプロパントリエトキシトリアクリレートはSR−454(日本化株式会薬社製、商品名)として商業的に入手可能である。
なお、「EO」とは「エチレンオキシド」のことをいい、「PO」とは「プロピレンオキシド」のことをいう。また、「EO変性」とはエチレンオキシドユニット(−CH2−CH2−O−)のブロック構造を有することを意味し、「PO変性」とはプロピレンオキシドユニット(−CH2−CH2−CH2−O−)又はイソプロピレンオキシドユニット(−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−)のブロック構造を有することを意味する。
また、(e)熱硬化剤としてのブロック型イソシアネートは、常温(25℃)では不活性であるが加熱するとブロック剤が可逆的に解離してイソシアネート基を再生するもので、用いられるイソシアネート化合物としては、イソシアヌレート型、ビウレット型、アダクト型が挙げられるが密着性の見地からはイソシアヌレート型が好ましい。これらは、単独で又は2種類以上で使用される。上記ブロック剤としては、ジケトン類、オキシム類、フェノール類、アルカノール類及びカプロラクタム類から選ばれる少なくとも一種の化合物が挙げられる。具体的には、メチルエチルケトンオキシム、ε−カプロラクタム等が挙げられる。ブロック型イソシアネートは市販品として容易に入手可能であり、例えば、スミジュールBL−3175、デスモジュールTPLS−2957、TPLS−2062、TPLS−2957、TPLS−2078、BL4165、TPLS2117、BL1100、BL1265、デスモサーム2170、デスモサーム2265(住友バイエルウレタン株式会社製商品名)、コロネート2512、コロネート2513、コロネート2520(日本ポリウレタン工業株式会社製商品名)、B−830、B−815、B−846、B−870、B−874、B−882(三井武田ケミカル株式会社製商品名)等が挙げられる。ブロック剤の解離温度は120〜200℃のものが好ましい。
特に、絶縁性が求められる場合には、構造中に、イソシアヌル骨格、又はベンゼン環のような芳香族環を含むことが望ましい。このようなブロック型イソシアネートとしては、スミジュールBL−3175、スミジュールBL−4265、B−870などが挙げられる。
有機フィラーとしては、ジアリルフタレート、ジアリルフタレートプレポリマ、アクリルゴム、ニトリルゴム(NBR)、シリコーン粉末、ナイロン粉末等がある。その使用量は、好ましくは0〜70質量%である。
また、成分(d)は、光感度の観点及びはんだ耐熱性の観点から、成分(a)と(b)と(c)の合計100質量部に対して、0.1〜20質量部であることが好ましく、0.2〜10質量部であることがより好ましい。成分(e)は、成分(a)と(b)と(c)の合計100質量部に対して、1〜40質量部用いるのが好ましく、5〜30質量部用いるのがより好ましい。
本発明に用いる希釈剤の含有量は、感光性樹脂組成物を液状のまま使用する場合には、全質量中の5〜40質量%が望ましい。支持体に塗布し感光性フィルムとして使用する場合には、塗布前のワニス状態では、全質量中の30〜70質量%含有させる。その後、フィルムとした後はフィルム作製時の乾燥工程において揮発させるため、3質量%以下となる。
本発明の感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に形成された本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層とを備えるものである。感光性樹脂組成物層上には、該感光性樹脂組成物層を被覆する保護フィルムを更に備えていてもよい。
感光性樹脂組成物層は、本発明の感光性樹脂組成物を上記溶剤又は混合溶剤に溶解して固形分30〜70質量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を支持体上に塗布して形成することが好ましい。感光性樹脂組成物層の厚みは、用途により異なるが、加熱及び/又は熱風吹き付けにより溶剤を除去した乾燥後の厚みで、10〜100μmであることが好ましく、20〜60μmであることがより好ましい。この厚みが10μm未満では工業的に塗工困難な傾向があり、100μmを超えると本発明により奏される上述の効果が小さくなりやすく、特に、物理特性及び解像度が低下する傾向がある。
感光性フィルムが備える支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等の耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルムなどが挙げられる。
支持体の厚みは、5〜100μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。この厚みが5μm未満では現像前に支持体を剥離する際に当該支持体が破れやすくなる傾向があり、また、100μmを超えると解像度及び可撓性が低下する傾向がある。上述したような支持体と感光性樹脂組成物層との2層からなる感光性フィルム又は支持体と感光性樹脂組成物層と保護フィルムとの3層からなる感光性フィルムは、例えば、そのまま貯蔵してもよく、又は保護フィルムを介在させた上で巻芯にロール状に巻き取って保管することができる。
上記現像工程終了後、はんだ耐熱性、耐薬品性等を向上させる目的で、高圧水銀ランプによる紫外線照射や加熱を行うことが好ましい。紫外線を照射させる場合は必要に応じてその照射量を調整することができ、例えば0.2〜10J/cm2程度の照射量で照射を行うこともできる。また、レジストパターンを加熱する場合は、100〜170℃程度の範囲で15〜90分程行われることが好ましい。さらに紫外線照射と加熱とを同時に行うこともでき、いずれか一方を実施した後、他方を実施することもできる。紫外線の照射と加熱とを同時に行う場合、はんだ耐熱性、耐薬品性等を効果的に付与する観点から、60〜150℃に加熱することがより好ましい。
この感光性樹脂組成物層は、基板にはんだ付けを施した後の配線の保護膜を兼ね、優れた耐クラック性、HAST耐性、金めっき性を有するので、プリント配線板用、半導体パッケージ基板用、フレキシブル配線板用のソルダーレジストとして有用である。
このようにしてレジストパターンを備えた基板は、その後、半導体素子などの実装(例えば、ワイヤーボンディング、はんだ接続)がなされ、そして、パソコン等の電子機器へ装着される。
感光性樹脂組成物溶液を表1、2に示した各成分をそこに示した固形分の配合比(質量基準)で混合することにより得た。市販の材料として、(a)成分のカルボキシル基変性エポキシアクリレート樹脂として、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート(CCR−1219H、日本化薬株式会社製、商品名)、ビスフェノールF型エポキシアクリレート(ZFR−1158、日本化薬株式会社製、商品名)、ウレタン変性エポキシアクリレート(UXE−3024、日本化薬株式会社製、商品名)、アクリル共重合体(QP−18、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチルの共重合体で重量平均分子量60000、酸価110mgKOH/g、日立化成工業株式会社製)を使用した。
(b)成分のカルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂は、樹脂(1)には、ユニデックV−8000(DIC株式会社製、商品名)、樹脂(2)には、ユニデックRS28−612(DIC株式会社製)、樹脂(3)には、ユニデックRS28−625(DIC株式会社製)を使用した。これらの樹脂の分子量は全てMwで10000であった。また、其々の樹脂の酸価は、45、55、36mgKOH/gであり、樹脂(2)は樹脂(1)の酸価を上げたもの、樹脂(3)は樹脂(1)の合成時にさらにメタクリル酸を加え、メタクリル酸変性したものである。
(c)成分の分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA、日本化薬株式会社製、商品名)、ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(FA−321M、日立化成工業株式会社製、商品名)を使用した。
(d)成分の光重合開始剤は、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフェリノフェニル)−ブタノン−1(I−369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、2,4−ジエチルチオキサントン(カヤキュアDETX−S、日本化薬株式会社製、商品名)を使用した。
(e)成分の熱硬化剤として、ビフェノール型エポキシ樹脂(YX−4000、ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名)、ブロック型イソシアネート(BL−3175、住化バイエルウレタン株式会社製、商品名)を使用した。
希釈剤には、メチルエチルケトンを使用した。メラミンは、メチロール化メラミン(サイメル300、三井東圧サイメル株式会社製、商品名)を用いた。
(f)無機フィラーの硫酸バリウム分散液の調整を以下の方法で調整した。前記感光性樹脂組成物溶液40質量部、硫酸バリウム30質量部、メラミン1.0質量部、メチルエチルケトン50質量部をスターミルLMZ(アシザワファインテック株式会社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速12m/sにて3時間分散して硫酸バリウム分散液を調整した。
続いて、感光性樹脂組成物層の支持層と接している側とは反対側の表面上に、ポリエチレンフィルム(NF−15、タマポリ株式会社製、商品名)を保護フィルムとして貼り合わせ、感光性フィルムを得た。
得られた感光性フィルムに対し、露光を行わずに、感光性フィルム上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、その塗膜表面に指を軽く押し付け、指に対する張り付き程度を以下の基準で評価した。すなわち、指に対する張り付きが認められない、または、ほとんど認められないものは「3」とし、指に対する張り付きが認められるものは「2」、樹脂が指に付着するほどの強い張り付きが認められるものは「1」とした。その結果を表3、表4に示した。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社製、商品名)の銅表面を砥粒ブラシで研磨し、水洗後、乾燥した。このプリント配線板用基板上にプレス式真空ラミネータ(MVLP−500、株式会社名機製作所製、商品名)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4kPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、前記感光性フィルムのポリエチレンフィルムを剥離して積層し、評価用積層体を得た。
評価用積層体上に、ネガとして2mm角のパターンを有するフォトツールを密着させ、株式会社オーク製作所製EXM‐1201型露光機を使用して、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。次いで、常温(25℃)で1時間静置した後、該積層体上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液で、最小現像時間(未露光部が現像される最小時間)の1.5倍の時間でスプレー現像を行い、パターンを形成した。
このとき現像性の評価として、未露光部が現像され銅表面が露出したものを「3」とし、未露光部の銅表面に樹脂残渣が発生し、現像時間180秒後でも残渣が認められるものは、「1」として評価した。
続いて、株式会社オーク製作所製紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、2mm角の開口部を有するソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を得た。
次いで、該評価用積層体基板にロジン系フラックス(MH−820V、タムラ化研株式会社製、商品名)を塗布した後、260℃のはんだ浴中に10秒間浸漬した。この処理を1回とし、計3回はんだ処理を行った。
このようにしてはんだめっきを施された評価用積層体基板上のソルダーレジストのクラック発生状況並びに基板からのソルダーレジストの浮き程度及び剥離程度を目視により観察し、次の基準で評価した。すなわち、ソルダーレジストのクラックの発生が認められず、ソルダーレジストの浮き及び剥離も認められないものは「3」とし、それらのいずれかが20μm以下で認められるものは「2」、それらのいずれかが20μm以上認められるものは「1」とした。それらの評価結果を表3、表4に示した。
上述のソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を15mm×15mmの大きさに切り出し、165℃、2時間乾燥させた。直径3.0mmの開口を設けた15mm×15mm×厚み1.0mmのシリコーンゴムを、ソルダーレジストを形成した評価用積層体基板のレジスト表面に配置し、110℃のホットプレート上で開口部にアンダーフィル材(CEL−C−3730S、日立化成工業株式会社製、商品名)を注入した後、クリーンオーブンにて165℃で2時間硬化させた。室温(25℃)に冷却した後、シリコーンゴムを取り外し、アンダーフィル材との高温密着性評価用基板を得た。この高温密着性評価用基板を、ボンドテスタ(Dage4000、Dage社製)を用いて、ヒートステージ設定温度265℃での密着力を測定し、単位面積当たりのシェア強度を求めた。各材料ともに、試料数5個で測定を実施し、平均値を比較した。単位はMPaである。このとき、テストヘッドの高さは塗膜上から100μm、テストヘッドの速度は100μm/秒とし、高温密着性評価用基板を265℃のヒートステージ上に30秒間放置した後、測定を開始した。アンダーフィル材の組成は、ビスフェノールF型エポキシ樹脂と、硬化剤である芳香族アミン、シリカ微粒子(65質量%)で構成された上記CEL−C−3730Sを用いた。シェア強度が2.0MPa以上のものを「3」、2.0以下で1.5MPa以上のものを「2」、1.5MPa未満のものを「1」として評価した。その評価結果を表3、表4に示した。
Claims (4)
- (a)カルボキシル基変性エポキシアクリレート樹脂、(b)カルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂、(c)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(d)光重合開始剤、及び(e)熱硬化剤を含有し、
前記(b)カルボキシル基とイソシアヌレート環と環式脂肪族構造を有するポリイミド樹脂が、下記一般式(I)、(II)および(III)で示される構造〔ただし、下記一般式(I)で示される構造は下記一般式(II)および(III)で示される構造を含まない。〕を有し、かつ、下記一般式(IV)、(V)および(VI)で示される末端構造のいずれか1種以上を有するポリイミド樹脂であり、
成分(a)と成分(b)と成分(c)の合計100質量部に対して、感光性樹脂組成物中の成分(a)の含有量が20〜50質量部、成分(b)の含有量が20〜50質量部、成分(c)の含有量が20〜40質量部で配合してなる感光性樹脂組成物。
- 前記(e)熱硬化剤が、ブロック化したイソシアネート、メラミン誘導体、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾオキサジン化合物、オキサゾリン化合物、環状カーボナート化合物から選択される少なくとも1種を含む請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(f)無機フィラーを含有する請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布、乾燥して形成した感光性積層体からなる感光性フィルム。
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