JP5405000B2

JP5405000B2 - Pigment dispersion

Info

Publication number: JP5405000B2
Application number: JP2007001769A
Authority: JP
Inventors: 明堀口; 泰之赤井; 徹片山
Original assignee: Daicel Corp
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2007-01-09
Filing date: 2007-01-09
Publication date: 2014-02-05
Anticipated expiration: 2027-01-09
Also published as: TW200837151A; CN101220229A; JP2008169251A; CN101220229B; KR20080065549A; TWI422648B

Description

本発明は塗料、印刷インキその他に用いられる顔料分散液、より詳細には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用可能であって、使用時の安全性に優れ、顔料分散性、塗工性、透明性に優れ、塗布後に高コントラストな塗膜を形成する顔料分散液に関する。 The present invention is a pigment dispersion used in paints, printing inks, and the like, and more specifically, can be used in, for example, automobiles, painted steel sheets, building materials, cans, flat plates, gravure, flexo, inkjet printers, color filters, etc. The present invention relates to a pigment dispersion which is excellent in safety at the time, excellent in pigment dispersibility, coating property and transparency, and forms a high-contrast coating film after coating.

顔料分散液には、様々な性能、例えば顔料の高い分散性、顔料の分散安定性、分散用樹脂の高い溶解性、分散液の良好な流動性、塗布装置射出部での流動安定性、使用する揮発性溶剤の安全性などが要求される。また、顔料分散液を塗布したものでは高光沢性、高鮮鋭性、高耐光性、特にカラーフィルターでは高コントラスト、高透過性などが求められる。この要求を満たすため、種々の溶剤が分散用溶剤として用いられる。顔料分散用の溶剤に求められる性能、特性としては、例えば、顔料の分散性が高いこと、分散用樹脂の溶解性が高いこと、塗布装置射出部での流動安定性に優れること、塗膜の乾燥性に優れること、使用時の安全性が高いこと、安価であることなどが挙げられる。 There are various performances for pigment dispersions, such as high dispersibility of pigments, dispersion stability of pigments, high solubility of resin for dispersion, good fluidity of dispersions, flow stability in the injection unit of the coating device, use Safety of volatile solvents is required. Moreover, high gloss, high sharpness, and high light resistance are required for those coated with a pigment dispersion, and high contrast and high transmittance are particularly required for color filters. In order to satisfy this requirement, various solvents are used as dispersing solvents. The performance and characteristics required for the solvent for pigment dispersion include, for example, high dispersibility of the pigment, high solubility of the resin for dispersion, excellent flow stability at the coating device injection part, Examples thereof include excellent drying properties, high safety during use, and low cost.

しかしながら、実際には上記の性能、特性を十分満足する溶剤は少ない。この理由として、顔料の分散性と分散用樹脂の溶解性とを同時に満たす溶剤の極性は限られていることが挙げられる。従来、顔料分散用の溶剤として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのセロソルブ類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびこれらの酢酸エステルが用いられてきた（例えば、特許文献１参照）。しかし、これらの溶剤は乾燥性が高いため、スリットコートやインクジェットなどの塗布装置射出部にて乾燥し、詰まりや固形物析出による液ダレ、塗工不良を生じるという問題があった。また、セロソルブ類は毒性が高い溶剤であるため、作業安全上の危険性も高い。 However, there are actually few solvents that sufficiently satisfy the above performance and characteristics. The reason for this is that the polarity of the solvent that simultaneously satisfies the dispersibility of the pigment and the solubility of the dispersing resin is limited. Conventionally, cellosolves such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and acetates thereof have been used as solvents for dispersing pigments (see, for example, Patent Document 1). However, since these solvents have high drying properties, there is a problem in that they are dried at a coating apparatus injection portion such as slit coat or ink jet, resulting in liquid dripping due to clogging or solid deposition, and poor coating. In addition, since cellosolves are highly toxic solvents, there is a high risk in terms of work safety.

特開平６−２７９７０２号公報JP-A-6-279702

従って、本発明の目的は、顔料分散性や分散用樹脂の溶解性に優れるだけでなく、塗工性が高く、より透明性及びコントラストの高い塗膜を形成しうる顔料分散液を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a pigment dispersion that not only has excellent pigment dispersibility and solubility of the dispersing resin, but also has high coatability and can form a coating film with higher transparency and contrast. It is in.

本発明者らは鋭意研究した結果、顔料分散液を構成する溶剤として特定の有機溶剤を用いることにより上記の目的を達成できることを見出し本発明に至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above object can be achieved by using a specific organic solvent as a solvent constituting the pigment dispersion, and have reached the present invention.

すなわち、本発明は、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ’）ヒドロキシコハク酸ジエステルからなる化合物群、（ｂ’）アセトキシコハク酸ジエステルからなる化合物群、および（ｃ’）アルコキシコハク酸ジエステルからなる化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含み、顔料分散液中の有機溶剤の総量が、顔料分散液全体に対して５０〜９９重量％［但し、有機溶剤として前記（ｂ’）、（ｃ’）を用いる場合は、顔料分散液全体に対して５０重量％を超え且つ９９重量％以下］であり、且つ顔料分散液中の前記（ａ’）、（ｂ’）および（ｃ’）より選ばれた有機溶剤の総量が、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して２０重量％以上であることを特徴とする顔料分散液を提供する。 That is, the present invention is a pigment dispersion containing a pigment and an organic solvent, and as the organic solvent, (a ′) a compound group comprising a hydroxysuccinic acid diester, (b ′) a compound group comprising an acetoxysuccinic acid diester And (c ′) at least one organic solvent selected from the group consisting of alkoxysuccinic acid diesters, and the total amount of organic solvent in the pigment dispersion is 50 to 99% by weight based on the total pigment dispersion [However, when (b ′) and (c ′) are used as the organic solvent, it is more than 50% by weight and not more than 99% by weight with respect to the entire pigment dispersion] , and the (( a pigment dispersion characterized in that the total amount of the organic solvent selected from a ′), (b ′ ) and (c ′) is 20% by weight or more based on the total amount of the organic solvent in the pigment dispersion; provide.

前記顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ’）ヒドロキシコハク酸ジエステルからなる化合物群、（ｂ’）アセトキシコハク酸ジエステルからなる化合物群、および（ｃ’）アルコキシコハク酸ジエステルからなる化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含んでいてもよい。 The pigment dispersion includes, as an organic solvent, (a ′) a compound group consisting of hydroxysuccinic acid diester, (b ′) a compound group consisting of acetoxysuccinic acid diester, and (c ′) a compound group consisting of alkoxysuccinic acid diester . A plurality of organic solvents selected from one or more of at least two compound groups out of the three compound groups may be included.

前記顔料分散液は、有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含んでいてもよい。
なお、本明細書においては、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６のヒドロキシカルボン酸エステルからなるヒドロキシカルボン酸エステル化合物群、（ｂ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６のアセトキシカルボン酸エステルからなるアセトキシカルボン酸エステル化合物群、および（ｃ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６であるアルコキシカルボン酸エステルからなるアルコキシカルボン酸エステル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液についても記載する。 The pigment dispersion may further contain at least one organic solvent selected from monopropylene glycol monomethyl ether and monopropylene glycol methyl ether acetate as an organic solvent. Further, the organic solvent may further contain at least one organic solvent selected from carboxylic acid alkyl esters and aliphatic ketones. Further, in addition to the pigment and the organic solvent, a resin and / or a dispersion aid may be further contained.
In the present specification, it is a pigment dispersion containing a pigment and an organic solvent, and (a) a hydroxycarboxylic acid comprising a hydroxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety. An ester compound group, (b) an acetoxycarboxylic acid ester compound group consisting of an acetoxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety, and (c) an alkoxycarboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety A pigment dispersion characterized by containing at least one organic solvent selected from the group of alkoxycarboxylic acid ester compounds consisting of esters is also described.

本発明によれば、顔料分散用樹脂の溶解性が高く、顔料分散液の安定性が向上し、しかも、当該顔料分散液の乾燥性を調整でき、塗工性が向上し、かつ透明性やコントラスト、安全性の高い顔料分散液が提供される。 According to the present invention, the solubility of the pigment dispersion resin is high, the stability of the pigment dispersion is improved, the drying property of the pigment dispersion can be adjusted, the coatability is improved, and the transparency and A pigment dispersion with high contrast and safety is provided.

本発明の顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６のヒドロキシカルボン酸エステルからなるヒドロキシカルボン酸エステル化合物群、（ｂ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６のアセトキシカルボン酸エステルからなるアセトキシカルボン酸エステル化合物群、および（ｃ）カルボン酸部分の炭素数が２〜６であるアルコキシカルボン酸エステルからなるアルコキシカルボン酸エステル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含んでいる。 In the pigment dispersion of the present invention, as an organic solvent, (a) a hydroxycarboxylic acid ester compound group consisting of a hydroxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety, and (b) a carbon number in the carboxylic acid moiety being 2 At least 1 selected from the group of acetoxycarboxylic acid ester compounds consisting of acetoxycarboxylic acid esters of -6 and (c) an alkoxycarboxylic acid ester compound group consisting of alkoxycarboxylic acid esters having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety. Contains some organic solvents.

これらの有機溶剤はそれぞれ単独で用いられるほか、２種以上を任意の割合で混合して用いることができる。また、上記以外の他の有機溶剤と併用することもできる。 These organic solvents can be used alone or in admixture of two or more at any ratio. Moreover, it can also use together with other organic solvents other than the above.

前記「カルボン酸部分の炭素数が２〜６のヒドロキシカルボン酸エステル」とは、炭素数２〜６のカルボン酸のエステルにおけるカルボン酸部分の炭素原子にヒドロキシル基が１又は２以上（好ましくは１つ）結合している化合物であり、「カルボン酸部分の炭素数が２〜６のアセトキシカルボン酸エステル」とは、炭素数２〜６のカルボン酸のエステルにおけるカルボン酸部分の炭素原子にアセトキシ基が１又は２以上（好ましくは１つ）結合している化合物であり、「カルボン酸部分の炭素数が２〜６であるアルコキシカルボン酸エステル」とは、炭素数２〜６のカルボン酸のエステルにおけるカルボン酸部分の炭素原子にアルコキシ基が１又は２以上（好ましくは１つ）結合している化合物である。前記（ａ）〜（ｃ）における「カルボン酸」としては、脂肪族カルボン酸又は脂環式カルボン酸が好ましく、なかでも、脂肪族カルボン酸（特に、脂肪族飽和カルボン酸）が好ましい。「カルボン酸」はモノカルボン酸であってもよく、ジカルボン酸やトリカルボン酸等の多価カルボン酸であってもよい。前記（ａ）〜（ｃ）における「エステル」としては、アルキルエステルが好ましく、なかでも、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル等の炭素数１〜４のアルキルエステルが好ましい。カルボン酸のカルボキシル基はすべてエステル化されているのが好ましい。前記（ｃ）における「アルコキシ」としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、なかでも、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。 The above-mentioned “hydroxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety” means that one or more hydroxyl groups are present in the carbon atom of the carboxylic acid moiety in the ester of carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms (preferably 1 I) A compound that is bonded, and “the acetoxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms of the carboxylic acid moiety” is an acetoxy group on the carbon atom of the carboxylic acid moiety in the ester of carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms. Is a compound in which 1 or 2 or more (preferably 1) are bonded, and “an alkoxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety” is an ester of a carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms In this compound, one or two or more (preferably one) alkoxy groups are bonded to the carbon atom of the carboxylic acid moiety. The “carboxylic acid” in the above (a) to (c) is preferably an aliphatic carboxylic acid or an alicyclic carboxylic acid, and particularly preferably an aliphatic carboxylic acid (particularly an aliphatic saturated carboxylic acid). The “carboxylic acid” may be a monocarboxylic acid or a polycarboxylic acid such as dicarboxylic acid or tricarboxylic acid. As the “ester” in the above (a) to (c), an alkyl ester is preferable, and an alkyl ester having 1 to 4 carbon atoms such as methyl ester, ethyl ester, propyl ester, and butyl ester is particularly preferable. It is preferable that all carboxyl groups of the carboxylic acid are esterified. As the “alkoxy” in the above (c), an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy group is particularly preferable.

（ａ）におけるカルボン酸部分の炭素数が２〜６のヒドロキシカルボン酸エステルとしては、例えば、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸プロピル、ヒドロキシ酢酸ブチル等のヒドロキシ酢酸エステル；ヒドロキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシプロピオン酸エチル、ヒドロキシプロピオン酸プロピル、ヒドロキシプロピオン酸ブチル等のヒドロキシプロピオン酸エステル（２−ヒドロキシプロピオン酸エステル、３−ヒドロキシプロピオン酸エステル）；ヒドロキシ酪酸メチル、ヒドロキシ酪酸エチル、ヒドロキシ酪酸プロピル、ヒドロキシ酪酸ブチル等のヒドロキシ酪酸エステル（２−ヒドロキシ酪酸エステル、３−ヒドロキシ酪酸エステル、４−ヒドロキシ酪酸エステル）；ヒドロキシ吉草酸メチル、ヒドロキシ吉草酸エチル、ヒドロキシ吉草酸プロピル、ヒドロキシ吉草酸ブチル等のヒドロキシ吉草酸エステル（２−ヒドロキシ吉草酸エステル、３−ヒドロキシ吉草酸エステル、４−ヒドロキシ吉草酸エステル、５−ヒドロキシ吉草酸エステル）；ヒドロキシマロン酸ジメチル、ヒドロキシマロン酸ジエチル、ヒドロキシマロン酸ジプロピル、ヒドロキシマロン酸ジブチル、ヒドロキシマロン酸メチルエチル、ヒドロキシマロン酸メチルプロピル、ヒドロキシマロン酸メチルブチル等のヒドロキシマロン酸ジエステル；ヒドロキシコハク酸ジメチル、ヒドロキシコハク酸ジエチル、ヒドロキシコハク酸ジプロピル、ヒドロキシコハク酸ジブチル、ヒドロキシコハク酸メチルエチル、ヒドロキシコハク酸メチルプロピル、ヒドロキシコハク酸メチルブチル等のヒドロキシコハク酸ジエステル；ヒドロキシグルタル酸ジメチル、ヒドロキシグルタル酸ジエチル、ヒドロキシグルタル酸ジプロピル、ヒドロキシグルタル酸ジブチル、ヒドロキシグルタル酸メチルエチル、ヒドロキシグルタル酸メチルプロピル、ヒドロキシグルタル酸メチルブチル等のヒドロキシグルタル酸ジエステル（２−ヒドロキシグルタル酸ジエステル、３−ヒドロキシグルタル酸ジエステル）；ヒドロキシアジピン酸ジメチル、ヒドロキシアジピン酸ジエチル、ヒドロキシアジピン酸ジプロピル、ヒドロキシアジピン酸ジブチル、ヒドロキシアジピン酸メチルエチル、ヒドロキシアジピン酸メチルプロピル、ヒドロキシアジピン酸メチルブチル等のヒドロキシアジピン酸ジエステル（２−ヒドロキシアジピン酸ジエステル、３−ヒドロキシアジピン酸ジエステル、４−ヒドロキシアジピン酸ジエステル）；２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステル等の２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエステルなどが挙げられる。これらの中でも、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル等の２−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステルが好ましい。また、特に、２−ヒドロキシコハク酸ジメチル等の２−ヒドロキシコハク酸ジアルキルエステルなどのヒドロキシ多価カルボン酸エステル（とりわけ、ヒドロキシ多価カルボン酸アルキルエステル）が好ましい。 Examples of the hydroxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety in (a) include hydroxyacetic acid esters such as methyl hydroxyacetate, ethyl hydroxyacetate, propyl hydroxyacetate, and butyl hydroxyacetate; methyl hydroxypropionate, Hydroxypropionic acid esters (2-hydroxypropionic acid ester, 3-hydroxypropionic acid ester) such as ethyl hydroxypropionate, propyl hydroxypropionate, butyl hydroxypropionate; methyl hydroxybutyrate, ethyl hydroxybutyrate, propyl hydroxybutyrate, hydroxybutyric acid Hydroxybutyric acid esters such as butyl (2-hydroxybutyric acid ester, 3-hydroxybutyric acid ester, 4-hydroxybutyric acid ester); methyl hydroxyvalerate, Hydroxy valerates such as ethyl roxyvalerate, hydroxypropyl valerate, and butyl hydroxyvalerate (2-hydroxyvalerate, 3-hydroxyvalerate, 4-hydroxyvalerate, 5-hydroxyvalerate); Hydroxymalonic acid diesters such as dimethyl hydroxymalonate, diethyl hydroxymalonate, dipropyl hydroxymalonate, dibutyl hydroxymalonate, methyl ethyl hydroxymalonate, methylpropyl hydroxymalonate, methylbutyl hydroxymalonate; dimethyl hydroxysuccinate, hydroxysuccinate Diethyl acid, dipropyl hydroxysuccinate, dibutyl hydroxysuccinate, methyl ethyl hydroxy succinate, methyl propyl succinate, hydroxy succinate Hydroxysuccinic acid diesters such as rubutyl; hydroxyglutaric acid diesters such as dimethyl hydroxyglutarate, diethyl hydroxyglutarate, dipropyl hydroxyglutarate, dibutyl hydroxyglutarate, methyl ethyl hydroxyglutarate, methylpropyl hydroxyglutarate, methylbutyl hydroxyglutarate (2-hydroxyglutaric acid diester, 3-hydroxyglutaric acid diester); dimethyl hydroxyadipate, diethyl hydroxyadipate, dipropyl hydroxyadipate, dibutyl hydroxyadipate, methylethyl hydroxyadipate, methylpropyl hydroxyadipate, hydroxyadipine Hydroxyadipic acid diesters such as methylbutyl acid (2-hydroxyadipic acid dies Ter, 3-hydroxyadipic acid diester, 4-hydroxyadipic acid diester); 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2 -Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tripropyl ester, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2 -Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylpropyl ester, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylbutyl ester, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methylethylpropyl ester , - such as hydroxy-1,2,3 propane tricarboxylic acid 2-hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid triester such as methyl ethyl butyl ester. Among these, 2-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxypropionate are preferable. In particular, hydroxy polyvalent carboxylic acid esters (particularly hydroxy polyvalent carboxylic acid alkyl esters) such as 2-hydroxysuccinic acid dialkyl esters such as dimethyl 2-hydroxysuccinate are preferred.

（ｂ）におけるカルボン酸部分の炭素数が２〜６のアセトキシカルボン酸エステルとしては、例えば、アセトキシ酢酸メチル、アセトキシ酢酸エチル、アセトキシ酢酸プロピル、アセトキシ酢酸ブチル等のアセトキシ酢酸エステル；アセトキシプロピオン酸メチル、アセトキシプロピオン酸エチル、アセトキシプロピオン酸プロピル、アセトキシプロピオン酸ブチル等のアセトキシプロピオン酸エステル（２−アセトキシプロピオン酸エステル、３−アセトキシプロピオン酸エステル）；アセトキシ酪酸メチル、アセトキシ酪酸エチル、アセトキシ酪酸プロピル、アセトキシ酪酸ブチル等のアセトキシ酪酸エステル（２−アセトキシ酪酸エステル、３−アセトキシ酪酸エステル、４−アセトキシ酪酸エステル）；アセトキシ吉草酸メチル、アセトキシ吉草酸エチル、アセトキシ吉草酸プロピル、アセトキシ吉草酸ブチル等のアセトキシ吉草酸エステル（２−アセトキシ吉草酸エステル、３−アセトキシ吉草酸エステル、４−アセトキシ吉草酸エステル、５−アセトキシ吉草酸エステル）；アセトキシマロン酸ジメチル、アセトキシマロン酸ジエチル、アセトキシマロン酸ジプロピル、アセトキシマロン酸ジブチル、アセトキシマロン酸メチルエチル、アセトキシマロン酸メチルプロピル、アセトキシマロン酸メチルブチル等のアセトキシマロン酸ジエステル；アセトキシコハク酸ジメチル、アセトキシコハク酸ジエチル、アセトキシコハク酸ジプロピル、アセトキシコハク酸ジブチル、アセトキシコハク酸メチルエチル、アセトキシコハク酸メチルプロピル、アセトキシコハク酸メチルブチル等のアセトキシコハク酸ジエステル；アセトキシグルタル酸ジメチル、アセトキシグルタル酸ジエチル、アセトキシグルタル酸ジプロピル、アセトキシグルタル酸ジブチル、アセトキシグルタル酸メチルエチル、アセトキシグルタル酸メチルプロピル、アセトキシグルタル酸メチルブチル等のアセトキシグルタル酸ジエステル（２−アセトキシグルタル酸ジエステル、３−アセトキシグルタル酸ジエステル）；アセトキシアジピン酸ジメチル、アセトキシアジピン酸ジエチル、アセトキシアジピン酸ジプロピル、アセトキシアジピン酸ジブチル、アセトキシアジピン酸メチルエチル、アセトキシアジピン酸メチルプロピル、アセトキシアジピン酸メチルブチル等のアセトキシアジピン酸ジエステル（２−アセトキシアジピン酸ジエステル、３−アセトキシアジピン酸ジエステル、４−アセトキシアジピン酸ジエステル）；２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステル等の２−アセトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエステルなどが挙げられる。これらの中でも、２−アセトキシプロピオン酸メチル等の２−アセトキシプロピオン酸アルキルエステル、２−アセトキシコハク酸ジメチル等の２−アセトキシコハク酸ジアルキルエステルが特に好ましい。 Examples of the acetoxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety in (b) include acetoxyacetic acid esters such as methyl acetoxyacetate, ethyl acetoxyacetate, propylacetoxyacetate, and butylacetoxyacetate; methyl acetoxypropionate, Acetoxypropionate such as ethyl acetoxypropionate, propyl acetoxypropionate, butyl acetoxypropionate (2-acetoxypropionate, 3-acetoxypropionate); methyl acetoxybutyrate, ethyl acetoxybutyrate, propyl acetoxybutyrate, acetoxybutyrate Acetoxybutyric acid esters such as butyl (2-acetoxybutyric acid ester, 3-acetoxybutyric acid ester, 4-acetoxybutyric acid ester); methyl acetoxyvalerate, a Acetoxyvalerates such as ethyl toxylvalerate, propylacetoxyvalerate, butylacetoxyvalerate (2-acetoxyvalerate, 3-acetoxyvalerate, 4-acetoxyvalerate, 5-acetoxyvalerate); Acetoxymalonic acid diesters such as dimethyl acetoxymalonate, diethyl acetoxymalonate, dipropyl acetoxymalonate, dibutyl acetoxymalonate, methylethyl acetoxymalonate, methylpropyl acetoxymalonate, methylbutyl acetoxymalonate; dimethyl acetoxysuccinate, acetoxysuccinate Diethyl acetate, dipropyl acetoxy succinate, dibutyl acetoxy succinate, methyl ethyl acetoxy succinate, methyl propyl acetoxy succinate, acetoxy succinate Acetoxysuccinic acid diesters such as rubutyl; acetoxyglutaric acid diesters such as dimethyl acetoxyglutarate, diethyl acetoxyglutarate, dipropyl acetoxyglutarate, dibutyl acetoxyglutarate, methylethyl acetoxyglutarate, methylpropyl acetoxyglutarate, methylbutyl acetoxyglutarate (2-acetoxyglutarate diester, 3-acetoxyglutarate diester); dimethyl acetoxy adipate, diethyl acetoxy adipate, dipropyl acetoxy adipate, dibutyl acetoxy adipate, methyl ethyl acetoxy adipate, methyl propyl acetoxy adipate, acetoxy adipine Acetoxy adipic acid diester such as methyl butyl acid (2-acetoxy adipic acid dies) Ter, 3-acetoxyadipic acid diester, 4-acetoxyadipic acid diester); 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2 -Acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tripropyl ester, 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2 -Acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylpropyl ester, 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylbutyl ester, 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methylethylpropyl ester , - such as acetoxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid 2-acetoxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid triester such as methyl ethyl butyl ester. Among these, 2-acetoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-acetoxypropionate and 2-acetoxysuccinic acid dialkyl esters such as dimethyl 2-acetoxysuccinate are particularly preferable.

（ｃ）におけるカルボン酸部分の炭素数が２〜６であるアルコキシカルボン酸エステルとしては、例えば、メトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸ブチル等のアルコキシ酢酸エステル；メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸メチル、プロポキシプロピオン酸メチル、ブトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸エチル、プロポキシプロピオン酸エチル、ブトキシプロピオン酸エチル、メトキシプロピオン酸プロピル、エトキシプロピオン酸プロピル、プロポキシプロピオン酸プロピル、ブトキシプロピオン酸プロピル、メトキシプロピオン酸ブチル、エトキシプロピオン酸ブチル、プロポキシプロピオン酸ブチル、ブトキシプロピオン酸ブチル等のアルコキシプロピオン酸エステル；メトキシ酪酸メチル、エトキシ酪酸メチル、プロポキシ酪酸メチル、ブトキシ酪酸メチル、メトキシ酪酸エチル、エトキシ酪酸エチル、プロポキシ酪酸エチル、ブトキシ酪酸エチル、メトキシ酪酸プロピル、エトキシ酪酸プロピル、プロポキシ酪酸プロピル、ブトキシ酪酸プロピル、メトキシ酪酸ブチル、エトキシ酪酸ブチル、プロポキシ酪酸ブチル、ブトキシ酪酸ブチル等のアルコキシ酪酸エステル；メトキシ吉草酸メチル、エトキシ吉草酸メチル、プロポキシ吉草酸メチル、ブトキシ吉草酸メチル、メトキシ吉草酸エチル、エトキシ吉草酸エチル、プロポキシ吉草酸エチル、ブトキシ吉草酸エチル、メトキシ吉草酸プロピル、エトキシ吉草酸プロピル、プロポキシ吉草酸プロピル、ブトキシ吉草酸プロピル、メトキシ吉草酸ブチル、エトキシ吉草酸ブチル、プロポキシ吉草酸ブチル、ブトキシ吉草酸ブチル等のアルコキシ吉草酸エステル；メトキシマロン酸ジメチル、エトキシマロン酸ジメチル、プロポキシマロン酸ジメチル、ブトキシマロン酸ジメチル、メトキシマロン酸ジエチル、エトキシマロン酸ジエチル、プロポキシマロン酸ジエチル、ブトキシマロン酸ジエチル、メトキシマロン酸ジプロピル、エトキシマロン酸ジプロピル、プロポキシマロン酸ジプロピル、ブトキシマロン酸ジプロピル、メトキシマロン酸ジブチル、エトキシマロン酸ジブチル、プロポキシマロン酸ジブチル、ブトキシマロン酸ジブチル、メトキシマロン酸メチルエチル、エトキシマロン酸メチルエチル、プロポキシマロン酸メチルエチル、ブトキシマロン酸メチルエチル、メトキシマロン酸メチルプロピル、エトキシマロン酸メチルプロピル、プロポキシマロン酸メチルプロピル、ブトキシマロン酸メチルプロピル、メトキシマロン酸メチルブチル、エトキシマロン酸メチルブチル、プロポキシマロン酸メチルブチル、ブトキシマロン酸メチルブチル等のアルコキシマロン酸ジエステル；メトキシコハク酸ジメチル、エトキシコハク酸ジメチル、プロポキシコハク酸ジメチル、ブトキシコハク酸ジメチル、メトキシコハク酸ジエチル、エトキシコハク酸ジエチル、プロポキシコハク酸ジエチル、ブトキシコハク酸ジエチル、メトキシコハク酸ジプロピル、エトキシコハク酸ジプロピル、プロポキシコハク酸ジプロピル、ブトキシコハク酸ジプロピル、メトキシコハク酸ジブチル、エトキシコハク酸ジブチル、プロポキシコハク酸ジブチル、ブトキシコハク酸ジブチル、メトキシコハク酸メチルエチル、エトキシコハク酸メチルエチル、プロポキシコハク酸メチルエチル、ブトキシコハク酸メチルエチル、メトキシコハク酸メチルプロピル、エトキシコハク酸メチルプロピル、プロポキシコハク酸メチルプロピル、ブトキシコハク酸メチルプロピル、メトキシコハク酸メチルブチル、エトキシコハク酸メチルブチル、プロポキシコハク酸メチルブチル、ブトキシコハク酸メチルブチル等のアルコキシコハク酸ジエステル；メトキシグルタル酸ジメチル、エトキシグルタル酸ジメチル、プロポキシグルタル酸ジメチル、ブトキシグルタル酸ジメチル、メトキシグルタル酸ジエチル、エトキシグルタル酸ジエチル、プロポキシグルタル酸ジエチル、ブトキシグルタル酸ジエチル、メトキシグルタル酸ジプロピル、エトキシグルタル酸ジプロピル、プロポキシグルタル酸ジプロピル、ブトキシグルタル酸ジプロピル、メトキシグルタル酸ジブチル、エトキシグルタル酸ジブチル、プロポキシグルタル酸ジブチル、ブトキシグルタル酸ジブチル、メトキシグルタル酸メチルエチル、エトキシグルタル酸メチルエチル、プロポキシグルタル酸メチルエチル、ブトキシグルタル酸メチルエチル、メトキシグルタル酸メチルプロピル、エトキシグルタル酸メチルプロピル、プロポキシグルタル酸メチルプロピル、ブトキシグルタル酸メチルプロピル、メトキシグルタル酸メチルブチル、エトキシグルタル酸メチルブチル、プロポキシグルタル酸メチルブチル、ブトキシグルタル酸メチルブチル等のアルコキシグルタル酸ジエステル（２−アルコキシグルタル酸ジエステル、３−アルコキシグルタル酸ジエステル）；メトキシアジピン酸ジメチル、エトキシアジピン酸ジメチル、プロポキシアジピン酸ジメチル、ブトキシアジピン酸ジメチル、メトキシアジピン酸ジエチル、エトキシアジピン酸ジエチル、プロポキシアジピン酸ジエチル、ブトキシアジピン酸ジエチル、メトキシアジピン酸ジプロピル、エトキシアジピン酸ジプロピル、プロポキシアジピン酸ジプロピル、ブトキシアジピン酸ジプロピル、メトキシアジピン酸ジブチル、エトキシアジピン酸ジブチル、プロポキシアジピン酸ジブチル、ブトキシアジピン酸ジブチル、メトキシアジピン酸メチルエチル、エトキシアジピン酸メチルエチル、プロポキシアジピン酸メチルエチル、ブトキシアジピン酸メチルエチル、メトキシアジピン酸メチルプロピル、エトキシアジピン酸メチルプロピル、プロポキシアジピン酸メチルプロピル、ブトキシアジピン酸メチルプロピル、メトキシアジピン酸メチルブチル、エトキシアジピン酸メチルブチル、プロポキシアジピン酸メチルブチル、ブトキシアジピン酸メチルブチル等のアルコキシアジピン酸ジエステル（２−アルコキシアジピン酸ジエステル、３−アルコキシアジピン酸ジエステル、４−アルコキシアジピン酸ジエステル）；２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−メトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−メトキシ１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−エトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−プロポキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリメチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリエチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリプロピルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸トリブチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルエチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルプロピルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸ジメチルブチルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルプロピルエステル、２−ブトキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸メチルエチルブチルエステルなどが挙げられる。これらの中でも、２−メトキシプロピオン酸メチル等の２−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル、２−メトキシコハク酸ジメチル等の２−アルコキシコハク酸ジアルキルエステルが特に好ましい。 Examples of the alkoxycarboxylic acid ester having 2 to 6 carbon atoms in the carboxylic acid moiety in (c) include methyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, methyl propoxyacetate, methyl butoxyacetate, ethyl methoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, propoxy Alkoxyacetate such as ethyl acetate, ethyl butoxyacetate, propyl methoxyacetate, propyl ethoxyacetate, propylpropoxyacetate, propylbutoxyacetate, methoxyacetate butyl, butyl ethoxyacetate, butylpropoxyacetate, butylbutoxyacetate; methyl methoxypropionate, ethoxy Methyl propionate, methyl propoxypropionate, methyl butoxypropionate, ethyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, ethyl propoxypropionate, butoxy Alkoxypropionates such as ethyl lopionate, propyl methoxypropionate, propyl ethoxypropionate, propyl propoxypropionate, propyl butoxypropionate, butyl methoxypropionate, butyl ethoxypropionate, butyl propoxypropionate, butyl butoxypropionate; Methyl methoxybutyrate, methyl ethoxybutyrate, methyl propoxybutyrate, methyl butoxybutyrate, ethyl methoxybutyrate, ethyl ethoxybutyrate, ethyl propoxybutyrate, ethyl butoxybutyrate, methoxybutyrate, propylethoxybutyrate, propylpropoxybutyrate, propylbutoxybutyrate, methoxybutyric acid Alkoxybutyric acid esters such as butyl, butyl ethoxybutyrate, butyl propoxybutyrate, butyl butoxybutyrate; methoxyvaleric acid Methyl, methyl ethoxy valerate, methyl propoxy valerate, methyl butoxy valerate, ethyl methoxy valerate, ethyl ethoxy valerate, ethyl propoxy valerate, ethyl butoxy valerate, propyl methoxy valerate, propyl ethoxy valerate, propoxy valeric acid Alkoxy valerates such as propyl, propyl butoxyvalerate, butyl methoxyvalerate, butyl ethoxyvalerate, butyl propoxyvalerate and butylbutoxyvalerate; dimethyl methoxymalonate, dimethyl ethoxymalonate, dimethyl propoxymalonate, butoxymalone Dimethyl acid, diethyl methoxymalonate, diethyl ethoxymalonate, diethyl propoxymalonate, diethyl butoxymalonate, dipropyl methoxymalonate, dipropyl ethoxymalonate, propoxymalon Dipropyl, dipropyl butoxymalonate, dibutyl methoxymalonate, dibutyl ethoxymalonate, dibutyl propoxymalonate, dibutyl butoxymalonate, methyl ethyl methoxymalonate, methyl ethyl ethoxymalonate, methyl ethyl propoxymalonate, methyl ethyl butoxymalonate Alkoxymalonic acid diesters such as methylpropyl methoxymalonate, methylpropyl ethoxymalonate, methylpropyl propoxymalonate, methylpropyl butoxymalonate, methylbutyl methoxymalonate, methylbutyl ethoxymalonate, methylbutyl propoxymalonate, methylbutyl butoxymalonate Dimethyl methoxysuccinate, dimethyl ethoxy succinate, dimethyl propoxy succinate, dimethyl butoxy succinate, methoxy Diethyl succinate, diethyl ethoxysuccinate, diethyl propoxy succinate, diethyl butoxy succinate, dipropyl methoxy succinate, dipropyl ethoxy succinate, dipropyl propoxy succinate, dipropyl butoxy succinate, dibutyl methoxy succinate, dibutyl ethoxy succinate, propoxy Dibutyl succinate, dibutyl butoxy succinate, methyl ethyl methoxy succinate, methyl ethyl ethoxy succinate, methyl ethyl propoxy succinate, methyl ethyl butoxy succinate, methyl propyl succinate, methyl propyl succinate, methyl propyl succinate , Methylpropyl butoxysuccinate, methylbutyl methoxysuccinate, methylbutyl ethoxysuccinate, methylbutyl propoxysuccinate, butto Alkoxysuccinic acid diesters such as methyl butyl succinate; dimethyl methoxyglutarate, dimethyl ethoxyglutarate, dimethyl propoxyglutarate, dimethyl butoxyglutarate, diethyl methoxyglutarate, diethyl ethoxyglutarate, diethyl propoxyglutarate, diethyl butoxyglutarate, Dipropyl methoxyglutarate, dipropyl ethoxyglutarate, dipropyl propoxyglutarate, dipropyl butoxyglutarate, dibutyl methoxyglutarate, dibutyl ethoxyglutarate, dibutyl propoxyglutarate, dibutyl butoxyglutarate, methyl ethyl methoxyglutarate, methyl ethoxyglutarate Ethyl, methyl ethyl propoxyglutarate, methyl ethyl butoxyglutarate, methoxygluta Alkoxyglutaric acid diesters such as methylpropyl acid, methylpropyl ethoxyglutarate, methylpropyl propoxyglutarate, methylpropyl butoxyglutarate, methylbutyl methoxyglutarate, methylbutyl ethoxyglutarate, methylbutyl propoxyglutarate, methylbutyl butoxyglutarate Alkoxyglutaric acid diester, 3-alkoxyglutaric acid diester); dimethyl methoxyadipate, dimethyl ethoxyadipate, dimethyl propoxyadipate, dimethylbutoxyadipate, diethyl methoxyadipate, diethyl ethoxyadipate, diethylpropoxyadipate, butoxyadipine Diethyl acetate, dipropyl methoxyadipate, dipropyl ethoxyadipate, propoxyadipate Dipropyl acid, Butoxy adipate dipropyl, Dibutyl methoxy adipate, Dibutyl ethoxy adipate, Dibutyl propoxy adipate, Dibutyl butoxy adipate, Methyl ethyl methoxy adipate, Methyl ethyl ethoxy adipate, Methyl ethyl propoxy adipate, Methyl butoxy adipate Alkoxy adipic acid such as ethyl, methylpropyl methoxyadipate, methylpropyl ethoxyadipate, methylpropyl propoxyadipate, methylpropyl butoxyadipate, methylbutyl methoxyadipate, methylbutyl ethoxyadipate, methylbutyl propoxyadipate, methylbutyl butoxyadipate Diester (2-alkoxy adipic acid diester, 3-alkoxy adipic acid diester, 4- 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid Acid tripropyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid Acid dimethylpropyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylbutyl ester, 2-methoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methylethylpropyl ester, 2-methoxy1,2,3-propane Methyl ethyl butyrate tricarboxylate Ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tripropyl ester 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylpropyl ester , 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylbutyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methyl ethyl propyl ester, 2-ethoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methyl ester Ethyl butyl ester, 2-pro Xyl-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tripropyl ester, 2-propoxy -1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylpropyl ester, 2-propoxy -1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethyl butyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid methyl ethyl propyl ester, 2-propoxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid methyl ethyl butyl ester, 2-butoxy -1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid triethyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tripropyl ester, 2-butoxy- 1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylethyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylpropyl ester, 2-butoxy- 1,2,3-propanetricarboxylic acid dimethylbutyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid methyl ethyl propyl ester, 2-butoxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid methyl ethyl butyl ester, etc. Can be mentioned. Among these, 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate and 2-alkoxysuccinic acid dialkyl esters such as dimethyl 2-methoxysuccinate are particularly preferable.

前記有機溶剤は単独で用いてもよいが、顔料の分散性や樹脂の溶解性等を考慮して２種以上を組み合わせて用いることもできる。２種以上を組み合わせて使用する場合、前記（ａ）のヒドロキシカルボン酸エステル化合物群、（ｂ）のアセトキシカルボン酸エステル化合物群、および（ｃ）のアルコキシカルボン酸エステル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤の混合系が好ましく、なかでも前記アルコキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とアセトキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤との混合系が好ましい。 The organic solvent may be used alone, but may be used in combination of two or more in consideration of the dispersibility of the pigment and the solubility of the resin. When two or more types are used in combination, the three compound groups of the hydroxycarboxylic acid ester compound group (a), the acetoxycarboxylic acid ester compound group (b), and the alkoxycarboxylic acid ester compound group (c) Among them, a mixed system of a plurality of organic solvents each selected from at least two compound groups is preferable, and among them, the organic solvent included in the alkoxycarboxylic acid ester compound group and the organic solvent included in the acetoxycarboxylic acid ester compound group And a mixed system is preferred.

上記のように２種の有機溶剤を組み合わせて用いる場合、両者の割合は溶剤の種類や目的に応じて適宜選択される。例えば、前記アルコキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とアセトキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合、両者の割合は、前者／後者（重量比）＝１／９９〜９９／１、好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは１０／９０〜９０／１０程度である。ヒドロキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とアルコキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合や、ヒドロキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とアセトキシカルボン酸エステル化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合も上記と同様の割合で用いるのが好ましい。 When two organic solvents are used in combination as described above, the ratio between the two is appropriately selected according to the type and purpose of the solvent. For example, when an organic solvent contained in the alkoxycarboxylic acid ester compound group and an organic solvent contained in the acetoxycarboxylic acid ester compound group are used in combination, the ratio of the former / the latter (weight ratio) = 1/99 to The ratio is 99/1, preferably 5/95 to 95/5, more preferably about 10/90 to 90/10. When the organic solvent contained in the hydroxycarboxylic acid ester compound group is used in combination with the organic solvent contained in the alkoxycarboxylic acid ester compound group, the organic solvent contained in the hydroxycarboxylic acid ester compound group and the acetoxycarboxylic acid ester compound group Even when used in combination with an organic solvent contained, it is preferably used in the same proportion as above.

本発明では、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記有機溶剤以外の他の有機溶剤を併用してもよい。該他の有機溶剤として、例えば、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル、モノプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、カルボン酸アルキルエステル類、脂肪族ケトン類が挙げられる。 In this invention, you may use together organic solvents other than the said organic solvent in the range which does not inhibit the effect of this invention. Examples of the other organic solvent include monopropylene glycol monomethyl ether, monopropylene glycol methyl ether acetate, carboxylic acid alkyl esters, and aliphatic ketones.

前記カルボン酸アルキルエステル類には、例えば、酢酸アルキルエステル、プロピオン酸アルキルエステル等の炭素数１〜４程度の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル（例えばＣ_1-6アルキルエステル等）などが含まれる。 The carboxylic acid alkyl esters include, for example, alkyl esters of aliphatic carboxylic acids having about 1 to 4 carbon atoms (such as C _1-6 alkyl esters) such as acetic acid alkyl esters and propionic acid alkyl esters.

より具体的には、酢酸アルキルエステルとしては、酢酸プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル等の酢酸Ｃ_1-6アルキルエステルなどが、プロピオン酸アルキルエステルとしては、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル等のプロピオン酸Ｃ_1-6アルキルエステルなどが挙げられる。 More specifically, acetic acid alkyl esters include acetic acid C _1-6 alkyl esters such as propyl acetate, n-butyl acetate and n-amyl acetate, and propionic acid alkyl esters include methyl propionate and ethyl propionate. And propionic acid C _1-6 alkyl esters such as propyl propionate and butyl propionate.

脂肪族ケトンとしては、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン等の炭素数３〜１０程度の脂肪族ケトン類（脂肪族モノケトン類等）などが挙げられる。 Examples of the aliphatic ketone include aliphatic ketones having about 3 to 10 carbon atoms (such as aliphatic monoketones) such as 2-butanone, 2-pentanone, 2-hexanone, and 2-heptanone.

本発明において、顔料分散液中の前記（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）から選ばれた有機溶剤の総量は、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上（特に８０重量％以上）である。本発明の顔料分散液中の有機溶剤は、実質的に、前記（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）から選ばれた有機溶剤のみにより構成されていてもよい。顔料分散液中の有機溶剤の総量は、顔料分散液全体に対して、通常１０〜９９重量％、好ましくは５０〜９５重量％程度である。 In the present invention, the total amount of the organic solvent selected from (a), (b), and (c) in the pigment dispersion is preferably 20% by weight with respect to the total amount of the organic solvent in the pigment dispersion. Above, more preferably 40% by weight or more, still more preferably 60% by weight or more (especially 80% by weight or more). The organic solvent in the pigment dispersion of the present invention may be substantially constituted only by the organic solvent selected from the above (a), (b), and (c). The total amount of the organic solvent in the pigment dispersion is usually about 10 to 99% by weight, preferably about 50 to 95% by weight, based on the entire pigment dispersion.

本発明において、顔料は単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。該顔料としては、従来公知の種々の顔料（無機顔料、有機顔料）の中から適宜選択して用いることができる。顔料分散液は高透過率であることが好ましいことを考慮すると、顔料は無機顔料と有機顔料のいずれであってもなるべく細かいものがよく、ハンドリング性も考慮すると、平均粒子径として０．１μｍ以下が好ましく、０．０１〜０．１μｍがより好ましく、０．０１〜０．０５μｍの範囲がもっとも好ましい。 In this invention, a pigment can be used individually or in combination of 2 or more. The pigment can be appropriately selected from conventionally known various pigments (inorganic pigments, organic pigments). Considering that the pigment dispersion preferably has a high transmittance, the pigment should be as fine as possible regardless of whether it is an inorganic pigment or an organic pigment, and considering the handling properties, the average particle diameter is 0.1 μm or less. Is preferable, 0.01 to 0.1 μm is more preferable, and a range of 0.01 to 0.05 μm is most preferable.

有機顔料としては、例えばカラーインデックス（C.I.；The Society of Dyers and Colourists 社発行）においてピグメント（Pigment）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（C.I.）番号が付されているものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。 As organic pigments, for example, compounds classified as Pigments in the Color Index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the following Color Index (CI) numbers are attached. Can be mentioned. However, the present invention is not limited to these.

C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメントイエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.I.ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメントイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピグメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイエロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグメントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイエロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピグメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイエロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピグメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイエロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイエロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピグメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイエロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピグメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７５；C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメントオレンジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグメントオレンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.I.ピグメントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２４、C.I.ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレンジ３６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメントオレンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピグメントオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、C.I.ピグメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ６１、C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオレンジ６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメントオレンジ７３；C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグメントバイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット２３、C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメントバイオレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３６、C.I.ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメントレッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメントレッド４、C.I.ピグメントレッド５、C.I.ピグメントレッド６、C.I.ピグメントレッド７、C.I.ピグメントレッド８、C.I.ピグメントレッド９、C.I.ピグメントレッド１０、C.I.ピグメントレッド１１、C.I.ピグメントレッド１２、C.I.ピグメントレッド１４、C.I.ピグメントレッド１５、C.I.ピグメントレッド１６、C.I.ピグメントレッド１７、C.I.ピグメントレッド１８、C.I.ピグメントレッド１９、C.I.ピグメントレッド２１、C.I.ピグメントレッド２２、C.I.ピグメントレッド２３、C.I.ピグメントレッド３０、C.I.ピグメントレッド３１、C.I.ピグメントレッド３２、C.I.ピグメントレッド３７、C.I.ピグメントレッド３８、C.I.ピグメントレッド４０、C.I.ピグメントレッド４１、C.I.ピグメントレッド４２、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド４８：２、C.I.ピグメントレッド４８：３、C.I.ピグメントレッド４８：４、C.I.ピグメントレッド４９：１、C.I.ピグメントレッド４９：２、C.I.ピグメントレッド５０：１、C.I.ピグメントレッド５２：１、C.I.ピグメントレッド５３：１、C.I.ピグメントレッド５７、C.I.ピグメントレッド５７：１、C.I.ピグメントレッド５７：２、C.I.ピグメントレッド５８：２、C.I.ピグメントレッド５８：４、C.I.ピグメントレッド６０：１、C.I.ピグメントレッド６３：１、C.I.ピグメントレッド６３：２、C.I.ピグメントレッド６４：１、C.I.ピグメントレッド８１：１、C.I.ピグメントレッド８３、C.I.ピグメントレッド８８、C.I.ピグメントレッド９０：１、C.I.ピグメントレッド９７、C.I.ピグメントレッド１０１、C.I.ピグメントレッド１０２、C.I.ピグメントレッド１０４、C.I.ピグメントレッド１０５、C.I.ピグメントレッド１０６、C.I.ピグメントレッド１０８、C.I.ピグメントレッド１１２、C.I.ピグメントレッド１１３、C.I.ピグメントレッド１１４、C.I.ピグメントレッド１２２、C.I.ピグメントレッド１２３、C.I.ピグメントレッド１４４、C.I.ピグメントレッド１４６、C.I.ピグメントレッド１４９、C.I.ピグメントレッド１５０、C.I.ピグメントレッド１５１、C.I.ピグメントレッド１６６、C.I.ピグメントレッド１６８、C.I.ピグメントレッド１７０、C.I.ピグメントレッド１７１、C.I.ピグメントレッド１７２、C.I.ピグメントレッド１７４、C.I.ピグメントレッド１７５、C.I.ピグメントレッド１７６、C.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド１７８、C.I.ピグメントレッド１７９、C.I.ピグメントレッド１８０、C.I.ピグメントレッド１８５、C.I.ピグメントレッド１８７、C.I.ピグメントレッド１８８、C.I.ピグメントレッド１９０、C.I.ピグメントレッド１９３、C.I.ピグメントレッド１９４、C.I.ピグメントレッド２０２、C.I.ピグメントレッド２０６、C.I.ピグメントレッド２０７、C.I.ピグメントレッド２０８、C.I.ピグメントレッド２０９、C.I.ピグメントレッド２１５、C.I.ピグメントレッド２１６、C.I.ピグメントレッド２２０、C.I.ピグメントレッド２２４、C.I.ピグメントレッド２２６、C.I.ピグメントレッド２４２、C.I.ピグメントレッド２４３、C.I.ピグメントレッド２４５、C.I.ピグメントレッド２５４、C.I.ピグメントレッド２５５、C.I.ピグメントレッド２６４、C.I.ピグメントレッド２６５、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピグメントブルー６０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６；C.I.ピグメントブラウン２３、C.I.ピグメントブラウン２５；C.I.ピグメントブラック１、ピグメントブラック７。 CI Pigment Yellow 1, CI Pigment Yellow 3, CI Pigment Yellow 12, CI Pigment Yellow 13, CI Pigment Yellow 14, CI Pigment Yellow 15, CI Pigment Yellow 16, CI Pigment Yellow 17, CI Pigment Yellow 20, CI Pigment Yellow 24, CI Pigment Yellow 31, CI Pigment Yellow 55, CI Pigment Yellow 60, CI Pigment Yellow 61, CI Pigment Yellow 65, CI Pigment Yellow 71, CI Pigment Yellow 73, CI Pigment Yellow 74, CI Pigment Yellow 81, CI Pigment Yellow 83, CI Pigment Yellow 93, CI Pigment Yellow 95, CI Pigment Yellow 97, CI Pigment Yellow 98, CI Pigment Yellow 100, CI CI Pigment Yellow 101, CI Pigment Yellow 104, CI Pigment Yellow 106, CI Pigment Yellow 108, CI Pigment Yellow 109, CI Pigment Yellow 110, CI Pigment Yellow 113, CI Pigment Yellow 114, CI Pigment Yellow 116, CI Pigment Yellow 117, CI Pigment Yellow 119, CI Pigment Yellow 120, CI Pigment Yellow 126, CI Pigment Yellow 127, CI Pigment Yellow 128, CI Pigment Yellow 129, CI Pigment Yellow 138, CI Pigment Yellow 139, CI Pigment Yellow 150, CI Pigment Yellow 151, CI Pigment Yellow 152, CI Pigment Yellow 153, CI Pigment Yellow 154, CI Pigment CI Yellow 155, CI Pigment Yellow 156, CI Pigment Yellow 166, CI Pigment Yellow 168, CI Pigment Yellow 175; CI Pigment Orange 1, CI Pigment Orange 5, CI Pigment Orange 13, CI Pigment Orange 14, CI Pigment Orange 16, CI CI Pigment Orange 17, CI Pigment Orange 24, CI Pigment Orange 34, CI Pigment Orange 36, CI Pigment Orange 38, CI Pigment Orange 40, CI Pigment Orange 43, CI Pigment Orange 46, CI Pigment Orange 49, CI Pigment Orange 51, CI CI Pigment Orange 61, CI Pigment Orange 63, CI Pigment Orange 64, CI Pigment Orange 71, CI Pigment Orange 73; CI CI Violet 1, CI Pigment Violet 19, CI Pigment Violet 23, CI Pigment Violet 29, CI Pigment Violet 32, CI Pigment Violet 36, CI Pigment Violet 38; CI Pigment Red 1, CI Pigment Red 2, CI Pigment Red 3, CI CI Pigment Red 4, CI Pigment Red 5, CI Pigment Red 6, CI Pigment Red 7, CI Pigment Red 8, CI Pigment Red 9, CI Pigment Red 10, CI Pigment Red 11, CI Pigment Red 12, CI Pigment Red 14, CI CI Pigment Red 15, CI Pigment Red 16, CI Pigment Red 17, CI Pigment Red 18, CI Pigment Red 19, CI Pigment Red 21, CI Pigment Mention Red 22, CI Pigment Red 23, CI Pigment Red 30, CI Pigment Red 31, CI Pigment Red 32, CI Pigment Red 37, CI Pigment Red 38, CI Pigment Red 40, CI Pigment Red 41, CI Pigment Red 42, CI CI Pigment Red 48: 1, CI Pigment Red 48: 2, CI Pigment Red 48: 3, CI Pigment Red 48: 4, CI Pigment Red 49: 1, CI Pigment Red 49: 2, CI Pigment Red 50: 1, CI Pigment Red 52: 1, CI Pigment Red 53: 1, CI Pigment Red 57, CI Pigment Red 57: 1, CI Pigment Red 57: 2, CI Pigment Red 58: 2, CI Pigment Red 58: 4, CI Pigment Red 60: 1, C .I. Pigment Red 63: 1, CI Pigment Red 63: 2, CI Pigment Red 64: 1, CI Pigment Red 81: 1, CI Pigment Red 83, CI Pigment Red 88, CI Pigment Red 90: 1, CI Pigment Red 97, CI Pigment Red 101, CI Pigment Red 102, CI Pigment Red 104, CI Pigment Red 105, CI Pigment Red 106, CI Pigment Red 108, CI Pigment Red 112, CI Pigment Red 113, CI Pigment Red 114, CI Pigment Red 122, CI Pigment Red 123, CI Pigment Red 144, CI Pigment Red 146, CI Pigment Red 149, CI Pigment Red 150, CI Pigment Red 151, CI Pigment Red 16 CI Pigment Red 168, CI Pigment Red 170, CI Pigment Red 171, CI Pigment Red 172, CI Pigment Red 174, CI Pigment Red 175, CI Pigment Red 176, CI Pigment Red 177, CI Pigment Red 178, CI Pigment Red 179 CI Pigment Red 180, CI Pigment Red 185, CI Pigment Red 187, CI Pigment Red 188, CI Pigment Red 190, CI Pigment Red 193, CI Pigment Red 194, CI Pigment Red 202, CI Pigment Red 206, CI Pigment Red 207 CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 209, CI Pigment Red 215, CI Pigment Red 216, CI Pigment Red 22 CI Pigment Red 224, CI Pigment Red 226, CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 243, CI Pigment Red 245, CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255, CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 265, CI Pigment Blue 15 CI Pigment Blue 15: 3, CI Pigment Blue 15: 4, CI Pigment Blue 15: 6, CI Pigment Blue 60; CI Pigment Green 7, CI Pigment Green 36; CI Pigment Brown 23, CI Pigment Brown 25; CI Pigment Black 25 1. Pigment Black 7.

また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。 Specific examples of the inorganic pigment or extender pigment include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red rose (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, Examples include bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.

顔料分散液中の顔料の総量は、用途によって適宜選択できるが、一般には１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。 The total amount of pigment in the pigment dispersion can be appropriately selected depending on the application, but is generally about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 50% by weight.

本発明の顔料分散液には顔料の分散の際に１種もしくは２種以上の樹脂を用いることができる。分散の際に使用可能な樹脂としては特に限定されないが、例を挙げるとすれば、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂などがある。また各種のアクリル酸系モノマー、アクリレート系モノマーも適用可能である。特に好ましい樹脂、モノマーとしては、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリル系モノマー、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂が挙げられる。 In the pigment dispersion of the present invention, one or more resins can be used in dispersing the pigment. The resin that can be used at the time of dispersion is not particularly limited. For example, alkyd resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, epoxy resins, silicon resins, polyester resins, There are polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like. Various acrylic monomers and acrylate monomers are also applicable. Particularly preferred resins and monomers include urethane resins, acrylic resins, acrylic monomers, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, and styrene maleic anhydride resins.

顔料分散液中の前記樹脂及びモノマーの量は、合計で、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。 The total amount of the resin and the monomer in the pigment dispersion is, for example, about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 50% by weight.

本発明の顔料分散液は、顔料を公知の分散方法によって分散させることにより調製できる。使用可能な分散機としては、例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌機などがある。効果的に分散させるために、ロールミル等のような分散機を用いて不揮発分量の高い配合で分散（すなわち固練り）を行い、必要に応じてこれを不揮発分量を適度に下げた配合に調整し、ビーズミル等で分散すれば更に効果的である。 The pigment dispersion of the present invention can be prepared by dispersing a pigment by a known dispersion method. Examples of the disperser that can be used include a roll mill, a ball mill, a bead mill, an attritor, and a dispersion stirrer. In order to disperse effectively, use a disperser such as a roll mill to disperse (ie, knead) with a high non-volatile content, and adjust this to a formulation with a moderately low non-volatile content as necessary. It is more effective if dispersed by a bead mill or the like.

また、顔料分散液には、必要に応じて分散助剤（界面活性剤も含まれる）等の従来公知の各種添加剤を適宜配合することもできる。分散の際に使用可能な分散助剤は特に限定されないが、例をあげるとすれば、アミド系化合物、ウレタン系化合物、ラクタム系化合物、バルビツル酸系化合物、ポリアミド系化合物やポリウレタン系化合物のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）（市販品ではディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７など）を用いることも可能である。また、アクリル系、ポリエチレン系のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）、シリコン系または非シリコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン系、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。 Moreover, conventionally well-known various additives, such as a dispersion aid (a surfactant is also included), can also be suitably mix | blended with a pigment dispersion liquid as needed. Dispersing aids that can be used for dispersion are not particularly limited, but examples include amide compounds, urethane compounds, lactam compounds, barbituric acid compounds, polyamide compounds, and polyurethane compounds. It is also possible to use a resin-type dispersant (polymer pigment dispersant) (disparvic 130, dispersic 161, dispersic 162, dispersic 163, dispersic 170, Efka 46, Efka 47, etc. in a commercial product). Also, resinous dispersants (polymer pigment dispersants) such as acrylic and polyethylene, leveling agents such as silicon or non-silicon, coupling agents such as silane and aluminum, anions and nonions And cationic surfactants can also be used.

顔料分散液中の前記分散助剤の量は、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜３０重量％程度である。 The amount of the dispersion aid in the pigment dispersion is, for example, about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 30% by weight.

本発明の顔料分散液は、塗料や印刷インキ、より具体的には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用される塗料や印刷インキなどに好適である。 The pigment dispersion of the present invention is a paint or printing ink, more specifically, for example, a paint or printing ink used in automobiles, coated steel sheets, building materials, cans, flat plates, gravure, flexo, inkjet printers, color filters, etc. It is suitable for.

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例７〜９、１１は参考例として記載するものである。
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples, but the present invention is not limited thereto. Examples 7 to 9 and 11 are described as reference examples.

実施例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−アセトキシコハク酸ジメチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−アセトキシコハク酸ジメチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 1
C. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, dimethyl 2-acetoxysuccinate 38 g, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of dimethyl 2-acetoxysuccinate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment. A dispersion was prepared.

実施例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Example 2
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used in the same manner as in Example 1 except that the same amount was used to prepare a pigment dispersion.

実施例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Example 3
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Example 1 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.

実施例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）１５ｇ、２−メトキシコハク酸ジメチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−メトキシコハク酸ジメチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 4
C. I. 15 g of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF), 38 g of dimethyl 2-methoxysuccinate, 4 g of a polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) The mixture was dispersed for 2 hours using a homogenizer together with 90 g of glass beads. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of dimethyl 2-methoxysuccinate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment. A dispersion was prepared.

実施例５
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−ヒドロキシコハク酸ジメチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−ヒドロキシコハク酸ジメチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 5
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, dimethyl 2-hydroxysuccinate 38 g, polymer pigment dispersant (Bicchemy Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of dimethyl 2-hydroxysuccinate was added thereto, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment. A dispersion was prepared.

実施例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例５と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Example 6
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Example 5 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.

実施例７
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）１５ｇ、２−アセトキシプロピオン酸メチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−アセトキシプロピオン酸メチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 7
C. I. 15 g of Pigment Green 16 (manufactured by BASF, trade name “Heliogen Green D9360”), 38 g of methyl 2-acetoxypropionate, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) 4 g The mixture was dispersed for 2 hours using a homogenizer together with 90 g of glass beads. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of methyl 2-acetoxypropionate, stirred for 30 minutes, the glass beads were removed, and the pigment was added. A dispersion was prepared.

実施例８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）１５ｇ、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−ヒドロキシプロピオン酸メチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 8
C. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation), 38 g of methyl 2-hydroxypropionate, polymer pigment dispersant (trade name “Disperbyk-161” manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of methyl 2-hydroxypropionate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment. A dispersion was prepared.

実施例９
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−メトキシプロピオン酸メチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇを２−メトキシプロピオン酸メチル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 9
C. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, methyl 2-methoxypropionate 38 g, polymer pigment dispersant (trade name “Disperbyk-161” manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of methyl 2-methoxypropionate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment. A dispersion was prepared.

実施例１０
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−アセトキシコハク酸ジメチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 10
C. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, dimethyl 2-acetoxysuccinate 38 g, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of propylene glycol methyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.

実施例１１
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）１５ｇ、２−アセトキシプロピオン酸メチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 11
C. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation), methyl 2-acetoxypropionate 38 g, polymer pigment dispersant (trade name “Disperbyk-161” manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of ethylene glycol ethyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.

実施例１２
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）１５ｇ、２−ヒドロキシコハク酸ジメチル３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Example 12
C. I. 15 g of Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF), 38 g of dimethyl 2-hydroxysuccinate, 4 g of polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) The mixture was dispersed for 2 hours using a homogenizer together with 90 g of glass beads. A solution obtained by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of propylene glycol monomethyl ether was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment dispersion. Was prepared.

比較例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇをガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用い、２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 1
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, propylene glycol methyl ether acetate 38 g, polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g Was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of propylene glycol methyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.

比較例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 2
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 1 except that the same amount of CI Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used.

比較例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 3
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Green 16 (manufactured by BASF, trade name “Heliogen Green D9360”) was used in the same manner as in Comparative Example 1 except that the same amount was used to prepare a pigment dispersion.

比較例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、エチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともに、ホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリーＬ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 4
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, Ethylene glycol ethyl ether acetate 38 g, polymer pigment dispersant (Bicchemy Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g Was dispersed together with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of ethylene glycol ethyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.

比較例５
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 5
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 4 except that the same amount of CI Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used.

比較例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。 Comparative Example 6
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 4 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.

試験例１
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液の初期粘度と４０℃で２週間保存した後の経時粘度を測定し、表１〜３に示した。表１、表２、表３は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を用いたものである。顔料分散液は、経時安定性が悪くて、再凝集などの分散状態が悪化した場合には粘度が大幅に上昇する。実施例１〜１２の顔料分散液における２週間後の粘度変化は５ｃＰｓ以下であり、比較例１〜６同様に顔料分散液としての基本的な安定性を有していることがわかる。 Test example 1
The initial viscosity of the pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 and the viscosity over time after storage at 40 ° C. for 2 weeks were measured and are shown in Tables 1 to 3. Tables 1, 2 and 3 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. The pigment dispersion has poor stability over time, and the viscosity greatly increases when the dispersion state such as reaggregation deteriorates. The viscosity change after 2 weeks in the pigment dispersions of Examples 1 to 12 is 5 cPs or less, and it can be seen that the pigment dispersions have the basic stability as in Comparative Examples 1 to 6.

試験例２
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスピンコートし、膜厚及びコントラストを測定した。コントラストの測定法は以下の通りである。
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、すなわち、試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコントラストとした。
塗膜の透明性および膜厚およびコントラストの計測結果を表４〜６に示す。表４、表５、表６は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を用いたものである。ここで透明性良とは塗膜表面の曇りや微細な段差や波打ちが無い状態を示す。実施例１〜１２は比較例１〜６に比してコントラストが向上している。 Test example 2
The pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were spin-coated on a glass substrate, and the film thickness and contrast were measured. The contrast measurement method is as follows.
When the sample is in the parallel Nicol state with a color luminance meter (Topcon BM-5A) on the backlight (Meijin System), ie, when the polarization axis of the polarizing plate in the position sandwiching the sample is in parallel arrangement Brightness (I parallel) and the brightness in the crossed Nicols state (I orthogonal), and the ratio of the brightness in the parallel Nicols state and the brightness in the crossed Nicols state (I parallel / I orthogonal) was taken as the contrast.
Tables 4 to 6 show the measurement results of transparency, film thickness, and contrast of the coating film. Table 4, Table 5, and Table 6 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. Here, “good transparency” means a state in which the coating film surface is free of fogging, fine steps, and undulations. In Examples 1 to 12, the contrast is improved as compared with Comparative Examples 1 to 6.

試験例３
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスリットコートで塗布した場合およびインクジェットで塗布した場合の塗工性を評価した。結果を表７〜９に示す。表７、表８、表９は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＢｌｕｅＤ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＨｅｌｉｏｇｅｎＧｒｅｅｎＤ９３６０」）を用いたものである。塗工不良とは連続１０時間以上塗布を繰り返した場合にノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があるものを示す。ノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があると、部分的な塗膜の厚さが異なったり、欠損が生じる原因となる。実施例１〜１２は比較例１〜６に比して塗工不良が発生していないことがわかる。 Test example 3
The coating properties when the pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were applied on a glass substrate by slit coating and when applied by inkjet were evaluated. The results are shown in Tables 7-9. Table 7, Table 8, and Table 9 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. “Coating failure” indicates clogging of nozzles, dripping of liquid, and solid matter adhering to the injection part when the application is repeated continuously for 10 hours or more. If there is clogging or dripping of the nozzle, or solid matter adheres to the injection part, the thickness of the partial coating film may be different or a defect may occur. It turns out that Examples 1-12 do not have poor coating as compared with Comparative Examples 1-6.

Claims

A pigment dispersion containing a pigment and an organic solvent, the organic solvent comprising: (a ′) a compound group comprising hydroxysuccinic acid diester, (b ′) a compound group comprising acetoxysuccinic acid diester, and (c ′) Including at least one organic solvent selected from the group consisting of compounds consisting of alkoxy succinic acid diesters, the total amount of organic solvent in the pigment dispersion is 50 to 99% by weight with respect to the total pigment dispersion [However, as the organic solvent In the case of using (b ′) and (c ′), it is more than 50% by weight and not more than 99% by weight with respect to the whole pigment dispersion] , and (a ′) and (b A pigment dispersion, wherein the total amount of the organic solvent selected from ' ) and (c') is 20% by weight or more based on the total amount of the organic solvent in the pigment dispersion.

As an organic solvent, among the three compound groups: (a ′) a compound group consisting of hydroxysuccinic acid diester, (b ′) a compound group consisting of acetoxysuccinic acid diester, and (c ′) a compound group consisting of alkoxysuccinic acid diester The pigment dispersion liquid according to claim 1, comprising a plurality of organic solvents each selected from at least one compound group of at least two compounds.

The pigment dispersion according to claim 1 or 2, further comprising at least one organic solvent selected from monopropylene glycol monomethyl ether and monopropylene glycol methyl ether acetate as the organic solvent.

The pigment dispersion according to any one of claims 1 to 3, further comprising at least one organic solvent selected from carboxylic acid alkyl esters and aliphatic ketones as the organic solvent.

The pigment dispersion according to any one of claims 1 to 4, further comprising a resin and / or a dispersion aid in addition to the pigment and the organic solvent.