JP5283841B2 - Pigment dispersion - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は塗料、印刷インキその他に用いられる顔料分散液、より詳細には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用可能であって、使用時の安全性に優れ、顔料分散性、塗工性、透明性に優れ、塗布後に高コントラストな塗膜を形成する顔料分散液に関する。 The present invention is a pigment dispersion used in paints, printing inks, and the like, and more specifically, can be used in, for example, automobiles, painted steel sheets, building materials, cans, flat plates, gravure, flexo, inkjet printers, color filters, etc. The present invention relates to a pigment dispersion which is excellent in safety at the time, excellent in pigment dispersibility, coating property and transparency, and forms a high-contrast coating film after coating.
顔料分散液には、様々な性能、例えば顔料の高い分散性、顔料の分散安定性、分散用樹脂の高い溶解性、分散液の良好な流動性、塗布装置射出部での流動安定性、使用する揮発性溶剤の安全性などが要求される。また、顔料分散液を塗布したものでは高光沢性、高鮮鋭性、高耐光性、特にカラーフィルターでは高コントラスト、高透過性などが求められる。この要求を満たすため、種々の溶剤が分散用溶剤として用いられる。顔料分散用の溶剤に求められる性能、特性としては、例えば、顔料の分散性が高いこと、分散用樹脂の溶解性が高いこと、塗布装置射出部での流動安定性に優れること、塗膜の乾燥性に優れること、使用時の安全性が高いこと、安価であることなどが挙げられる。 There are various performances for pigment dispersions, such as high dispersibility of pigments, dispersion stability of pigments, high solubility of resin for dispersion, good fluidity of dispersions, flow stability in the injection unit of the coating device, use Safety of volatile solvents is required. Moreover, high gloss, high sharpness, and high light resistance are required for those coated with a pigment dispersion, and high contrast and high transmittance are particularly required for color filters. In order to satisfy this requirement, various solvents are used as dispersing solvents. The performance and characteristics required for the solvent for pigment dispersion include, for example, high dispersibility of the pigment, high solubility of the resin for dispersion, excellent flow stability at the coating device injection part, Examples thereof include excellent drying properties, high safety during use, and low cost.
しかしながら、実際には上記の性能、特性を十分満足する溶剤は少ない。この理由として、顔料の分散性と分散用樹脂の溶解性とを同時に満たす溶剤の極性は限られていることが挙げられる。従来、顔料分散用の溶剤として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのセロソルブ類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびこれらの酢酸エステルが用いられてきた（例えば、特許文献１参照）。しかし、これらの溶剤は乾燥性が高いため、スリットコートやインクジェットなどの塗布装置射出部にて乾燥し、詰まりや固形物析出による液ダレ、塗工不良を生じるという問題があった。また、セロソルブ類は毒性が高い溶剤であるため、作業安全上の危険性も高い。 However, there are actually few solvents that sufficiently satisfy the above performance and characteristics. The reason for this is that the polarity of the solvent that simultaneously satisfies the dispersibility of the pigment and the solubility of the dispersing resin is limited. Conventionally, cellosolves such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and acetates thereof have been used as solvents for dispersing pigments (see, for example, Patent Document 1). However, since these solvents have high drying properties, there is a problem in that they are dried at a coating apparatus injection portion such as slit coat or ink jet, resulting in liquid dripping due to clogging or solid deposition, and poor coating. In addition, since cellosolves are highly toxic solvents, there is a high risk in terms of work safety.
従って、本発明の目的は、顔料分散性や分散用樹脂の溶解性に優れるだけでなく、塗工性が高く、より透明性及びコントラストの高い塗膜を形成しうる顔料分散液を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a pigment dispersion that not only has excellent pigment dispersibility and solubility of the dispersing resin, but also has high coatability and can form a coating film with higher transparency and contrast. It is in.
本発明者らは鋭意研究した結果、顔料分散液を構成する溶剤として特定の有機溶剤を用いることにより上記の目的を達成できることを見出し本発明に至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above object can be achieved by using a specific organic solvent as a solvent constituting the pigment dispersion, and have reached the present invention.
すなわち、本発明は、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ｂ）（b1′）５〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールであって、前記環状エーテル骨格を構成する環とアルコール性のヒドロキシル基とが炭素数１〜４のアルキレン基を介して結合しているアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1′）５〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールであって、前記環状エーテル骨格を構成する環とアルコール性のヒドロキシル基とが炭素数１〜４のアルキレン基を介して結合しているアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含み、顔料分散液中の有機溶剤の総量が、顔料分散液全体に対して１０〜９９重量％であり、且つ顔料分散液中の前記（b1′）、（b2）、（c1′）および（c2）より選ばれた有機溶剤の総量が、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して４０重量％以上であることを特徴とする顔料分散液を提供する。
That is, the present invention provides a pigment dispersion comprising a pigment and an organic solvent, as the organic solvent, an alcohol having a (b) (b1 ') 5 ~8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton of An alcohol acetate in which the ring constituting the cyclic ether skeleton and an alcoholic hydroxyl group are bonded via an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and (b2) a cyclohexane having a 4 to 7 membered cycloalkane ring. alkyl alkanol consisting acetate acetate compounds, and (c) (c1 ') an alcohol having a C 2-6 cyclic ether skeleton of 5-8 membered, ring and alcoholic constituting the cyclic ether skeleton hydroxyl group and is consequent having a cycloalkane ring alkyl ethers and (c2) 4 to 7 membered alcohol linked via an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms Including at least one organic solvent selected from the group of ether compounds consisting of alkyl ethers of alkyl alkanols, wherein the total amount of organic solvent in the pigment dispersion is 10 to 99% by weight with respect to the total pigment dispersion; and The total amount of the organic solvent selected from (b1 ′ ), (b2), (c1 ′ ) and (c2) in the pigment dispersion is 40% by weight or more based on the total amount of the organic solvent in the pigment dispersion. A pigment dispersion is provided.
前記顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含んでいてもよい。 The pigment dispersion comprises, as an organic solvent, (a) (a1) an alcohol having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (a2) a cycloalkylalkanol having a 4-7 membered cycloalkane ring. (B) (b1) An acetate compound comprising an alcohol acetate having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (b2) a cycloalkylalkanol acetate having a 4-7 membered cycloalkane ring. And (c) (c1) an alkyl ether of an alcohol having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (c2) an alkyl ether of a cycloalkylalkanol having a 4-7 membered cycloalkane ring It contains a plurality of organic solvents each selected from one or more of at least two compound groups of the three compound groups. It may be.
前記顔料分散液は、有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含んでいてもよい。
なお、本明細書においては、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ 2-6 環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ 2-6 環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ 2-6 環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液についても記載する。
The pigment dispersion may further contain at least one organic solvent selected from monopropylene glycol monomethyl ether and monopropylene glycol methyl ether acetate as an organic solvent. Further, the organic solvent may further contain at least one organic solvent selected from carboxylic acid alkyl esters and aliphatic ketones. Further, in addition to the pigment and the organic solvent, a resin and / or a dispersion aid may be further contained.
In the present specification, it is a pigment dispersion containing a pigment and an organic solvent, and (a) (a1) an alcohol having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and ( a2) an alcohol compound group comprising a cycloalkylalkanol having a 4-7 membered cycloalkane ring, (b) (b1) an alcohol acetate having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton, and (b2) 4— (C) (c1) an alkyl ether of an alcohol having a 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (c2) 4 to 4 Containing at least one organic solvent selected from the group of ether compounds consisting of alkyl ethers of cycloalkylalkanols having a 7-membered cycloalkane ring Also described pigment dispersion characterized.
本発明によれば、顔料分散用樹脂の溶解性が高く、顔料分散液の安定性が向上し、しかも、当該顔料分散液の乾燥性を調整でき、塗工性が向上し、かつ透明性やコントラスト、安全性の高い顔料分散液が提供される。 According to the present invention, the solubility of the pigment dispersion resin is high, the stability of the pigment dispersion is improved, the drying property of the pigment dispersion can be adjusted, the coatability is improved, and the transparency and A pigment dispersion with high contrast and safety is provided.
本発明の顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート（酢酸エステル）及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテート（酢酸エステル）からなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含んでいる。 The pigment dispersion of the present invention comprises (a) (a1) an alcohol having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (a2) a cycloalkylalkanol having a 4-7 membered cycloalkane ring as an organic solvent. (B) (b1) an alcohol acetate (acetate ester) having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (b2) a cycloalkylalkanol having a 4-7 membered cycloalkane ring And (c) (c1) an alkyl ether of an alcohol having a 4-8 membered C 2-6 cyclic ether skeleton and (c2) a 4-7 membered cycloalkane ring. It contains at least one organic solvent selected from the ether compound group consisting of alkyl ethers of cycloalkylalkanols.
これらの有機溶剤はそれぞれ単独で用いられるほか、２種以上を任意の割合で混合して用いることができる。また、上記以外の他の有機溶剤と併用することもできる。 These organic solvents can be used alone or in admixture of two or more at any ratio. Moreover, it can also use together with other organic solvents other than the above.
前記「４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール」とは、環を構成する原子数が４〜８で且つ環状部分の炭素数が２〜６個の環状エーテル骨格を有するアルコールを意味する。４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を構成する環としては、オキセタン環、ジオキセタン環（１，３−ジオキセタン環等）、テトラヒドロフラン環（オキソラン環）、ジオキソラン環（１，３−ジオキソラン環等）、テトラヒドロピラン環（オキサン環）、ジオキサン環（１,３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環等）、オキセパン環、ジオキセパン環（１，３−ジオキセパン環、１，４−ジオキセパン環等）、ジオキソカン環（１，３−ジオキソカン環、１，４−ジオキソカン環等）などが挙げられる。アルコールは１価アルコールであっても、２価以上の多価アルコールであってもよい。環状エーテル骨格を構成する環とアルコール性のヒドロキシル基とは直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピリデン、トリメチレン、テトラメチレン基等）が挙げられる。好ましい連結基はメチレン基又はエチレン基であり、なかでもメチレン基が好ましい。また、環状エーテル骨格を構成する環は置換基を有していてもよい。該置換基として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。 The “alcohol having a 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton” means an alcohol having a cyclic ether skeleton having 4 to 8 atoms constituting the ring and having 2 to 6 carbon atoms in the cyclic portion. Means. Examples of the ring constituting the 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton include oxetane ring, dioxetane ring (1,3-dioxetane ring, etc.), tetrahydrofuran ring (oxolane ring), dioxolane ring (1,3-dioxolane ring). Etc.), tetrahydropyran ring (oxane ring), dioxane ring (1,3-dioxane ring, 1,4-dioxane ring etc.), oxepane ring, dioxepane ring (1,3-dioxepane ring, 1,4-dioxepane ring, etc.) ), Dioxocan ring (1,3-dioxocan ring, 1,4-dioxocan ring, etc.) and the like. The alcohol may be a monohydric alcohol or a dihydric or higher polyhydric alcohol. The ring constituting the cyclic ether skeleton and the alcoholic hydroxyl group may be directly bonded or may be bonded via a linking group. Examples of the linking group include linear or branched alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms (for example, methylene, ethylene, propylene, isopropylidene, trimethylene, tetramethylene groups, etc.). A preferred linking group is a methylene group or an ethylene group, and a methylene group is particularly preferred. The ring constituting the cyclic ether skeleton may have a substituent. Examples of the substituent include C 1-4 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl groups.
前記「４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノール」は、炭素数４〜７のシクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が結合している化合物である。４〜７員のシクロアルカン環には、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環及びシクロヘプタン環が含まれる。「アルカノール」部分の炭素数は１〜４が好ましく、より好ましくは１又は２、特に好ましくは１である。アルコールは１価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が１個結合している化合物）であっても、２価以上の多価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が複数個結合している化合物）であってもよいが、２価以上の多価アルコールがより好ましい。シクロアルカン環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記と同様、Ｃ1-4アルキル基などが挙げられる。 The “cycloalkylalkanol having a 4 to 7-membered cycloalkane ring” is a compound in which a hydroxyalkyl group is bonded to a cycloalkane ring having 4 to 7 carbon atoms. The 4- to 7-membered cycloalkane ring includes a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and a cycloheptane ring. The number of carbon atoms in the “alkanol” moiety is preferably 1 to 4, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1. Even if the alcohol is a monohydric alcohol (a compound in which one hydroxyalkyl group is bonded to a cycloalkane ring), a polyhydric alcohol having two or more valences (a compound in which a plurality of hydroxyalkyl groups are bonded to a cycloalkane ring) However, a dihydric or higher polyhydric alcohol is more preferable. The cycloalkane ring may have a substituent. Examples of the substituent include a C 1-4 alkyl group as described above.
前記（ｂ）の「アルコールのアセテート」や、（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」において、該アルコールが多価アルコールの場合には、複数のヒドロキシル基のうち１つのみがアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよく、２以上のヒドロキシル基（例えば、すべてのヒドロキシル基）がアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよい。本発明では、すべてのヒドロキシル基がアセテート化又はアルキルエーテル化されているのがより好ましい。 In the “alcohol acetate” of (b) and the “alkyl ether of alcohol” of (c), when the alcohol is a polyhydric alcohol, only one of a plurality of hydroxyl groups is acetated or alkyl ether. And two or more hydroxyl groups (for example, all hydroxyl groups) may be acetated or alkyletherified. In the present invention, it is more preferable that all hydroxyl groups are acetated or alkyletherified.
前記（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」におけるアルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。 Examples of the alkyl in the “alkyl ether of alcohol” in the above (c) include C 1-4 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl groups.
（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールとしては、例えば、ヒドロキシオキセタン、オキセタン−２−イル−メタノール、オキセタン−２−イル−エタノール、オキセタン−２−イル−プロパノール、オキセタン−２−イル−ブタノール、オキセタン−３−イル−メタノール、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エタノール、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メタノール等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、テトラヒドロフラン−２−イル−エタノール、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、２，５−ジヒドロキシジオキソラン、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メタノール、メチルジオキソラン−２−イル−メタノール等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピラン、テトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジヒドロキシジオキサン、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メタノール、メチルジオキサン−２−イル−メタノール等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシオキセパン、２，３−ジヒドロキシオキセパン、オキセパン−２−イル−メタノール、メチルオキセパン−２−イル−メタノール、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、メチルジオキセパン−２−イル−メタノール等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコール；２−ヒドロキシジオキソカン、２，３−ジヒドロキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）が好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メタノールが好ましい。 (A1) Examples of the alcohol having a 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton include hydroxyoxetane, oxetane-2-yl-methanol, oxetan-2-yl-ethanol, oxetan-2-yl-propanol, Oxetane-2-yl-butanol, oxetane-3-yl-methanol, 2,3-dimethyloxetane-2-yl-methanol, 3,3-diethyloxetan-2-yl-methanol, 2-hydroxymethyloxetane-2- Alcohols having a 4-membered cyclic ether skeleton such as yl-methanol, 3-hydroxymethyloxetan-2-yl-ethanol, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxetan-2-yl-methanol; hydroxytetrahydrofuran, 2,3 -Dihydroxytetrahydrofuran, tetrahydro Lan-2-yl-methanol, tetrahydrofuran-2-yl-ethanol, methyltetrahydrofuran-2-yl-methanol, 2,5-dihydroxydioxolane, 5-hydroxymethyldioxolan-2-yl-methanol, methyldioxolan-2-yl An alcohol having a 5-membered cyclic ether skeleton such as methanol; hydroxytetrahydropyran, 2,3-dihydroxytetrahydropyran, tetrahydropyran-2-yl-methanol, methyltetrahydropyran-2-yl-methanol, 2-hydroxydioxane, Alcohols having a 6-membered cyclic ether skeleton such as 2,5-dihydroxydioxane, 5-hydroxymethyldioxane-2-yl-methanol, methyldioxan-2-yl-methanol; Bread, 2,3-dihydroxyoxepane, oxepan-2-yl-methanol, methyloxepan-2-yl-methanol, 5-hydroxymethyldioxepan-2-yl-methanol, methyldioxepan-2-yl -Alcohols having a 7-membered cyclic ether skeleton such as methanol; and alcohols having an 8-membered cyclic ether skeleton such as 2-hydroxydioxocan and 2,3-dihydroxydioxocan. Among these, alcohols having a 5-membered cyclic ether skeleton (for example, alcohols having a tetrahydrofuran ring or a dioxolane ring) are preferable, and tetrahydrofuran-2-yl-methanol is particularly preferable.
(a2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールとしては、例えば、シクロブチルメタノール、シクロブチルエタノール、シクロブチルプロパノール、シクロブチルブタノール、２−メチルシクロブチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロブチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメタノール等のシクロブタン環を有するアルコール；シクロペンチルメタノール、シクロペンチルエタノール、シクロペンチルプロパノール、シクロペンチルブタノール、２−メチルシクロペンチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメタノール等のシクロペンタン環を有するアルコール；シクロヘキシルメタノール、シクロヘキシルエタノール、シクロヘキシルプロパノール、シクロヘキシルブタノール、２−メチルシクロヘキシルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメタノール、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノール等のシクロヘキサン環を有するアルコール；シクロヘプチルメタノール、シクロヘプチルエタノール、シクロヘプチルプロパノール、シクロヘプチルブタノール、２−メチルシクロヘプチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメタノール等のシクロヘプタン環を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールがより好ましく、特に４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノールが好ましい。 (a2) Examples of the cycloalkylalkanol having a 4- to 7-membered cycloalkane ring include cyclobutylmethanol, cyclobutylethanol, cyclobutylpropanol, cyclobutylbutanol, 2-methylcyclobutylmethanol, 2-methyl-3- Alcohols having a cyclobutane ring such as ethylcyclobutylmethanol and 3-hydroxymethylcyclobutylmethanol; cyclopentylmethanol, cyclopentylethanol, cyclopentylpropanol, cyclopentylbutanol, 2-methylcyclopentylmethanol, 2-methyl-3-ethylcyclopentylmethanol, 3- Alcohols having a cyclopentane ring such as hydroxymethylcyclopentylmethanol; cyclohexylmethanol, cyclohexylethanol, Alcohols having a cyclohexane ring such as cyclohexylpropanol, cyclohexylbutanol, 2-methylcyclohexylmethanol, 2-methyl-3-ethylcyclohexylmethanol, 4-hydroxymethylcyclohexylmethanol; cycloheptylmethanol, cycloheptylethanol, cycloheptylpropanol, cyclo Examples include alcohols having a cycloheptane ring such as heptylbutanol, 2-methylcycloheptylmethanol, 2-methyl-3-ethylcycloheptylmethanol, and 3-hydroxymethylcycloheptylmethanol. Among these, an alcohol having a cyclopentane ring or a cyclohexane ring is preferable, and an alcohol having a cyclohexane ring is particularly preferable. Further, dihydric or higher polyhydric alcohols are more preferable, and 4-hydroxymethylcyclohexyl methanol is particularly preferable.
（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートとしては、例えば、ヒドロキシオキセタンアセテート、オキセタン−２−イル−メチルアセテート、オキセタン−２−イル−エチルアセテート、オキセタン−２−イル−プロピルアセテート、オキセタン−２−イル−ブチルアセテート、オキセタン−３−イル−メチルアセテート、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エチルアセテート、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メチルアセテート等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランジアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−エチルアセテート、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランジアセテート、テトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキサン−２−イル−メチルアセテ−ト等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンジアセテート、オキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルオキセパン−２−イル−メチルアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；２−ヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンジアセテート等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアセテートが好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテートが好ましい。 (B1) Examples of acetates of alcohols having a 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton include hydroxyoxetane acetate, oxetane-2-yl-methyl acetate, oxetane-2-yl-ethyl acetate, and oxetane-2. -Yl-propyl acetate, oxetane-2-yl-butyl acetate, oxetane-3-yl-methyl acetate, 2,3-dimethyloxetane-2-yl-methyl acetate, 3,3-diethyloxetane-2-yl-methyl 4-membered such as acetate, 2-hydroxymethyloxetane-2-yl-methyl acetate, 3-hydroxymethyloxetane-2-yl-ethyl acetate, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxetan-2-yl-methyl acetate, etc. Of alcohol having cyclic ether skeleton Cetate; hydroxytetrahydrofuran acetate, 2,3-dihydroxytetrahydrofuran acetate, 2,3-dihydroxytetrahydrofuran diacetate, tetrahydrofuran-2-yl-methyl acetate, tetrahydrofuran-2-yl-ethyl acetate, methyltetrahydrofuran-2-yl-methyl acetate 2, 5-dihydroxydioxolane acetate, 2,5-dihydroxydioxolane diacetate, 5-hydroxymethyldioxolan-2-yl-methyl acetate, methyldioxolan-2-yl-methyl acetate, etc. Acetate of alcohol; hydroxytetrahydropyran acetate, 2,3-dihydroxytetrahydropyran acetate, 2,3-dihydro Citetrahydropyran diacetate, tetrahydropyran-2-yl-methyl acetate, methyltetrahydropyran-2-yl-methyl acetate, 2-hydroxydioxane acetate, 2,5-dihydroxydioxane acetate, 2,5-dihydroxydioxane diacetate, Acetate of alcohol having 6-membered cyclic ether skeleton such as 5-hydroxymethyldioxan-2-yl-methyl acetate, methyldioxan-2-yl-methyl acetate; hydroxyoxepane acetate, 2,3-dihydroxyoxepane acetate 2,3-dihydroxyoxepane diacetate, oxepan-2-yl-methyl acetate, methyl oxepan-2-yl-methyl acetate, 5-hydroxymethyldioxepan-2-yl -Acetate of alcohol having 7-membered cyclic ether skeleton such as methyl acetate, methyldioxepan-2-yl-methyl acetate; 2-hydroxydioxocane acetate, 2,3-dihydroxydioxocane acetate, 2,3 -Acetate of alcohol having an 8-membered cyclic ether skeleton such as dihydroxydioxocandiacetate. Among these, acetates of alcohols having a 5-membered cyclic ether skeleton (for example, alcohols having a tetrahydrofuran ring or a dioxolane ring) are preferable, and tetrahydrofuran-2-yl-methyl acetate is particularly preferable.
(b2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートとしては、例えば、シクロブチルメチルアセテート、シクロブチルエチルアセテート、シクロブチルプロピルアセテート、シクロブチルブチルアセテート、２−メチルシクロブチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロブチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメチルアセテート等のシクロブタン環を有するアルコールのアセテート；シクロペンチルメチルアセテート、シクロペンチルエチルアセテート、シクロペンチルプロピルアセテート、シクロペンチルブチルアセテート、２−メチルシクロペンチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメチルアセテート等のシクロペンタン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘキシルメチルアセテート、シクロヘキシルエチルアセテート、シクロヘキシルプロピルアセテート、シクロヘキシルブチルアセテート、２−メチルシクロヘキシルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘプチルメチルアセテート、シクロヘプチルエチルアセテート、シクロヘプチルプロピルアセテート、シクロヘプチルブチルアセテート、２−メチルシクロヘプチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメチルアセテート等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアセテートが好ましく、特に４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテートが好ましい。 (b2) Examples of acetates of cycloalkyl alkanols having a 4- to 7-membered cycloalkane ring include, for example, cyclobutyl methyl acetate, cyclobutyl ethyl acetate, cyclobutyl propyl acetate, cyclobutyl butyl acetate, 2-methylcyclobutyl methyl acetate Acetate of alcohol having cyclobutane ring such as 2-methyl-3-ethylcyclobutylmethyl acetate, 3-hydroxymethylcyclobutylmethyl acetate; cyclopentylmethyl acetate, cyclopentylethyl acetate, cyclopentylpropyl acetate, cyclopentylbutyl acetate, 2-methyl Cyclopentylmethyl acetate, 2-methyl-3-ethylcyclopentylmethyl acetate, 3-hydroxymethylcyclopentylme Acetate of alcohol having cyclopentane ring such as tilacetate; cyclohexyl methyl acetate, cyclohexyl ethyl acetate, cyclohexyl propyl acetate, cyclohexyl butyl acetate, 2-methylcyclohexyl methyl acetate, 2-methyl-3-ethylcyclohexyl methyl acetate, 4-hydroxy Acetate of alcohol having a cyclohexane ring such as methylcyclohexylmethyl acetate and 4-acetoxymethylcyclohexylmethyl acetate; cycloheptylmethyl acetate, cycloheptylethyl acetate, cycloheptylpropyl acetate, cycloheptylbutyl acetate, 2-methylcycloheptylmethyl acetate, 2-Methyl-3-ethylcycloheptylmethylacete DOO, acetate of alcohols having cycloheptane ring such as 3-hydroxymethyl-cycloheptylmethyl acetate. Among these, an alcohol acetate having a cyclopentane ring or a cyclohexane ring is preferable, and an alcohol acetate having a cyclohexane ring is particularly preferable. Also, divalent or higher polyhydric alcohol acetate is preferable, and 4-acetoxymethylcyclohexylmethyl acetate is particularly preferable.
(c1)４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシオキセタン、エトキシオキセタン、プロポキシオキセタン、ブトキシオキセタン、メトキシメチルオキセタン、メトキシエチルオキセタン、メトキシプロピルオキセタン、メトキシブチルオキセタン、２−メトキシメチル−２，３−ジメチルオキセタン、２−メトキシメチル−３，３−ジエチルオキセタン、２−メトキシメチル−２−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシエチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン、２−メトキシメチル−４−メトキシメチル−１，３−ジオキセタン等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロフラン、２―メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３―ジメトキシテトラヒドロフラン、メトキシメチルテトラヒドロフラン、メトキシエチルテトラヒドロフラン、２−メトキシメチル−３−メチルテトラヒドロフラン、２−メトキシ−５−ヒドロキシジオキソラン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキソラン、２−メトキシメチル−３−メチルジオキソラン等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロピラン、２メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジメトキシテトラヒドロピラン、メトキシメチルテトラヒドロピラン、メトキシジオキサン、２−メチル−５−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジメトキシジオキサン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキサン等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシオキセパン、２−メトキシ−３−ヒドロキシオキセパン、２，３−ジメトキシオキセパン、２−メトキシメチルオキセパン、２−メトキシメチル−３−メチルオキセパン、５−メトキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、２，５−ビス（メトキシメチル）メチルジオキセパン、２−メトキシメチル−メチルジオキセパン等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシジオキソカン、２−メトキシ−３−ヒドロキシジオキソカン，２，３−ジメトキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアルキルエーテルが好ましく、特に２−メトキシメチルテトラヒドロフランが好ましい。 (c1) Examples of alkyl ethers of alcohols having a 4- to 8-membered C 2-6 cyclic ether skeleton include, for example, methoxyoxetane, ethoxyoxetane, propoxyoxetane, butoxyoxetane, methoxymethyloxetane, methoxyethyloxetane, methoxypropyloxetane, Methoxybutyl oxetane, 2-methoxymethyl-2,3-dimethyloxetane, 2-methoxymethyl-3,3-diethyloxetane, 2-methoxymethyl-2-hydroxymethyloxetane, 2-methoxyethyl-3-hydroxymethyloxetane, Alkyl ethers of alcohols having a 4-membered cyclic ether skeleton such as 2-methoxymethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxetane and 2-methoxymethyl-4-methoxymethyl-1,3-dioxetane; Xyltetrahydrofuran, 2-methoxy-3-hydroxytetrahydrofuran, 2,3-dimethoxytetrahydrofuran, methoxymethyltetrahydrofuran, methoxyethyltetrahydrofuran, 2-methoxymethyl-3-methyltetrahydrofuran, 2-methoxy-5-hydroxydioxolane, 2-methoxymethyl Alkyl ethers of alcohols having a 5-membered cyclic ether skeleton such as -5-hydroxymethyldioxolane, 2-methoxymethyl-3-methyldioxolane; methoxytetrahydropyran, 2methoxy-3-hydroxytetrahydropyran, 2,3-dimethoxytetrahydro Pyran, methoxymethyltetrahydropyran, methoxydioxane, 2-methyl-5-hydroxydioxane, 2,5-dimethoxydioxane, 2 Alkyl ethers of alcohols having a 6-membered cyclic ether skeleton such as methoxymethyl-5-hydroxymethyldioxane; 2-methoxyoxepane, 2-methoxy-3-hydroxyoxepane, 2,3-dimethoxyoxepane, 2- Methoxymethyloxepane, 2-methoxymethyl-3-methyloxepane, 5-methoxymethyldioxepan-2-yl-methanol, 2,5-bis (methoxymethyl) methyldioxepane, 2-methoxymethyl-methyl Alkyl ether of alcohol having 7-membered cyclic ether skeleton such as dioxepane; 8-membered cyclic such as 2-methoxydioxocan, 2-methoxy-3-hydroxydioxocan, 2,3-dimethoxydioxocan Examples thereof include alkyl ethers of alcohols having an ether skeleton. Among these, an alkyl ether of an alcohol having a 5-membered cyclic ether skeleton (for example, an alcohol having a tetrahydrofuran ring or a dioxolane ring) is preferable, and 2-methoxymethyltetrahydrofuran is particularly preferable.
(c2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシメチルシクロブタン、メトキシエチルシクロブタン、メトキシプロピルシクロブタン、メトキシブチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロブタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロブタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロブタン等のシクロブタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロペンタン、メトキシエチルシクロペンタン、メトキシプロピルシクロペンタン、メトキシブチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロペンタン等のシクロペンタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘキサン、メトキシエチルシクロヘキサン、メトキシプロピルシクロヘキサン、メトキシブチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘキサン、１−メトキシエチル−２−メチル−３−エチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘプタン、メトキシエチルシクロヘプタン、メトキシプロピルシクロヘプタン、メトキシブチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロヘプタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロヘプタン等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアルキルエーテルが好ましく、特に１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサンが好ましい。 (c2) Examples of alkyl ethers of cycloalkyl alkanols having a 4- to 7-membered cycloalkane ring include methoxymethylcyclobutane, methoxyethylcyclobutane, methoxypropylcyclobutane, methoxybutylcyclobutane, 1-methoxymethyl-2-methylcyclobutane, Alkyl ethers of alcohols having a cyclobutane ring such as 1-methoxymethyl-2-methyl-3-ethylcyclobutane, 1-methoxymethyl-3-hydroxymethylcyclobutane, 1,3-bis (methoxymethyl) cyclobutane; methoxymethylcyclopentane , Methoxyethylcyclopentane, methoxypropylcyclopentane, methoxybutylcyclopentane, 1-methoxymethyl-2-methylcyclopentane, 1-methoxymethyl-2-methyl-3 Alkyl ethers of alcohols having a cyclopentane ring such as ethylcyclopentane, 1-methoxymethyl-3-hydroxymethylcyclopentane, 1,3-bis (methoxymethyl) cyclopentane; methoxymethylcyclohexane, methoxyethylcyclohexane, methoxypropyl Cyclohexane, methoxybutylcyclohexane, 1-methoxymethyl-2-methylcyclohexane, 1-methoxyethyl-2-methyl-3-ethylcyclohexane, 1-methoxymethyl-4-hydroxymethylcyclohexane, 1,4-bis (methoxymethyl) Alkyl ethers of alcohols having a cyclohexane ring such as cyclohexane; methoxymethylcycloheptane, methoxyethylcycloheptane, methoxypropylcycloheptane, methoxy Tylcycloheptane, 1-methoxymethyl-2-methylcycloheptane, 1-methoxymethyl-2-methyl-3-ethylcycloheptane, 1-methoxymethyl-3-hydroxymethylcycloheptane, 1,3-bis (methoxymethyl ) Alkyl ethers of alcohols having a cycloheptane ring such as cycloheptane. Among these, an alkyl ether of an alcohol having a cyclopentane ring or a cyclohexane ring is preferable, and an alkyl ether of an alcohol having a cyclohexane ring is particularly preferable. Further, alkyl ethers of dihydric or higher polyhydric alcohols are preferable, and 1,4-bis (methoxymethyl) cyclohexane is particularly preferable.
前記有機溶剤は単独で用いてもよいが、顔料の分散性や樹脂の溶解性等を考慮して２種以上を組み合わせて用いることもできる。２種以上を組み合わせて使用する場合、前記（a1）〜（a2）のアルコール化合物群、（b1）〜（b2）のアセテート化合物群、及び（c1）〜（c2）のエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤の混合系が好ましく、なかでも前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤との混合系が好ましい。 The organic solvent may be used alone, but may be used in combination of two or more in consideration of the dispersibility of the pigment and the solubility of the resin. When two or more types are used in combination, the alcohol compound group (a1) to (a2), the acetate compound group (b1) to (b2), and the ether compound group (c1) to (c2) A mixed system of a plurality of organic solvents each selected from at least two compound groups out of at least two compound groups is preferred, and in particular, a mixture of an organic solvent contained in the ether compound group and an organic solvent contained in the acetate compound group A system is preferred.
上記のように２種の有機溶剤を組み合わせて用いる場合、両者の割合は溶剤の種類や目的に応じて適宜選択される。例えば、前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合、両者の割合は、前者／後者（重量比）＝１／９９〜９９／１、好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは１０／９０〜９０／１０程度である。 When two organic solvents are used in combination as described above, the ratio between the two is appropriately selected according to the type and purpose of the solvent. For example, when the organic solvent contained in the ether compound group and the organic solvent contained in the acetate compound group are used in combination, the ratio of the two is the former / the latter (weight ratio) = 1/99 to 99/1, preferably It is about 5/95 to 95/5, more preferably about 10/90 to 90/10.
本発明では、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記有機溶剤以外の他の有機溶剤を併用してもよい。該他の有機溶剤として、例えば、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル、モノプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、カルボン酸アルキルエステル類、脂肪族ケトン類が挙げられる。 In this invention, you may use together organic solvents other than the said organic solvent in the range which does not inhibit the effect of this invention. Examples of the other organic solvent include monopropylene glycol monomethyl ether, monopropylene glycol methyl ether acetate, carboxylic acid alkyl esters, and aliphatic ketones.
前記カルボン酸アルキルエステル類には、例えば、乳酸アルキルエステル、酢酸アルキルエステル、プロピオン酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルなどの、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばＣ1-4アルコキシ基等）などの置換基を有していてもよい炭素数１〜４程度の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル（例えばＣ1-6アルキルエステル等）などが含まれる。 Examples of the carboxylic acid alkyl esters include substitution of hydroxyl groups, alkoxy groups (eg, C 1-4 alkoxy groups) such as lactic acid alkyl esters, acetic acid alkyl esters, propionic acid alkyl esters, and alkoxypropionic acid alkyl esters. Alkyl esters of aliphatic carboxylic acids having about 1 to 4 carbon atoms which may have a group (for example, C 1-6 alkyl esters) are included.
より具体的には、乳酸アルキルエステルとしては、乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、酢酸アルキルエステルとしては、酢酸プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル等の酢酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、プロピオン酸アルキルエステルとしては、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル等のプロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルとしては、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル等のＣ1-4アルコキシ−プロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが挙げられる。 More specifically, the lactate alkyl ester includes lactic acid C 1-6 alkyl ester such as methyl lactate and ethyl lactate, and the acetic acid alkyl ester includes acetic acid such as propyl acetate, n-butyl acetate and n-amyl acetate. a C 1-6 alkyl ester, a propionic acid alkyl ester, methyl propionic acid, ethyl propionate, methyl propionate, and propionic acid C 1-6 alkyl esters, such as butyl propionate, as alkoxypropionic acid alkyl ester Include C 1-4 alkoxy-propionic acid C 1-6 alkyl esters such as methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, ethyl methoxypropionate, methyl ethoxypropionate, and the like.
脂肪族ケトンとしては、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン等の炭素数３〜１０程度の脂肪族ケトン類（脂肪族モノケトン類等）などが挙げられる。 Examples of the aliphatic ketone include aliphatic ketones having about 3 to 10 carbon atoms (such as aliphatic monoketones) such as 2-butanone, 2-pentanone, 2-hexanone, and 2-heptanone.
本発明において、顔料分散液中の前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤の総量は、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上（特に８０重量％以上）である。本発明の顔料分散液中の有機溶剤は、実質的に、前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤のみにより構成されていてもよい。顔料分散液中の有機溶剤の総量は、顔料分散液全体に対して、通常１０〜９９重量％、好ましくは５０〜９５重量％程度である。 In the present invention, the total amount of the organic solvent selected from the above (a1) to (a2), (b1) to (b2), and (c1) to (c2) in the pigment dispersion is the organic content in the pigment dispersion. Preferably it is 20 weight% or more with respect to the total amount of a solvent, More preferably, it is 40 weight% or more, More preferably, it is 60 weight% or more (especially 80 weight% or more). The organic solvent in the pigment dispersion of the present invention is substantially composed only of the organic solvent selected from the above (a1) to (a2), (b1) to (b2), and (c1) to (c2). May be. The total amount of the organic solvent in the pigment dispersion is usually about 10 to 99% by weight, preferably about 50 to 95% by weight, based on the entire pigment dispersion.
本発明において、顔料は単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。該顔料としては、従来公知の種々の顔料（無機顔料、有機顔料）の中から適宜選択して用いることができる。顔料分散液は高透過率であることが好ましいことを考慮すると、顔料は無機顔料と有機顔料のいずれであってもなるべく細かいものがよく、ハンドリング性も考慮すると、平均粒子径として０．１μｍ以下が好ましく、０．０１〜０．１μｍがより好ましく、０．０１〜０．０５μｍの範囲がもっとも好ましい。 In this invention, a pigment can be used individually or in combination of 2 or more. The pigment can be appropriately selected from conventionally known various pigments (inorganic pigments, organic pigments). Considering that the pigment dispersion preferably has a high transmittance, the pigment should be as fine as possible regardless of whether it is an inorganic pigment or an organic pigment, and considering the handling properties, the average particle diameter is 0.1 μm or less. Is preferable, 0.01 to 0.1 μm is more preferable, and a range of 0.01 to 0.05 μm is most preferable.
有機顔料としては、例えばカラーインデックス（C.I.；The Society of Dyers and Colourists 社発行） においてピグメント（Pigment）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（C.I.）番号が付されているものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。 As organic pigments, for example, compounds classified as Pigments in the Color Index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the following Color Index (CI) numbers are attached. Can be mentioned. However, the present invention is not limited to these.
C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメントイエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.I.ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメントイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピグメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイエロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグメントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイエロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピグメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイエロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピグメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイエロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイエロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピグメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイエロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピグメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７５；C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメントオレンジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグメントオレンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.I.ピグメントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２４、C.I.ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレンジ３６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメントオレンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピグメントオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、C.I.ピグメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ６１、C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオレンジ６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメントオレンジ７３；C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグメントバイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット２３、C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメントバイオレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３６、C.I.ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメントレッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメントレッド４、C.I.ピグメントレッド５、C.I.ピグメントレッド６、C.I.ピグメントレッド７、C.I.ピグメントレッド８、C.I.ピグメントレッド９、C.I.ピグメントレッド１０、C.I.ピグメントレッド１１、C.I.ピグメントレッド１２、C.I.ピグメントレッド１４、C.I.ピグメントレッド１５、C.I.ピグメントレッド１６、C.I.ピグメントレッド１７、C.I.ピグメントレッド１８、C.I.ピグメントレッド１９、C.I.ピグメントレッド２１、C.I.ピグメントレッド２２、C.I.ピグメントレッド２３、C.I.ピグメントレッド３０、C.I.ピグメントレッド３１、C.I.ピグメントレッド３２、C.I.ピグメントレッド３７、C.I.ピグメントレッド３８、C.I.ピグメントレッド４０、C.I.ピグメントレッド４１、C.I.ピグメントレッド４２、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド４８：２、C.I.ピグメントレッド４８：３、C.I.ピグメントレッド４８：４、C.I.ピグメントレッド４９：１、C.I.ピグメントレッド４９：２、C.I.ピグメントレッド５０：１、C.I.ピグメントレッド５２：１、C.I.ピグメントレッド５３：１、C.I.ピグメントレッド５７、C.I.ピグメントレッド５７：１、C.I.ピグメントレッド５７：２、C.I.ピグメントレッド５８：２、C.I.ピグメントレッド５８：４、C.I.ピグメントレッド６０：１、C.I.ピグメントレッド６３：１、C.I.ピグメントレッド６３：２、C.I.ピグメントレッド６４：１、C.I.ピグメントレッド８１：１、C.I.ピグメントレッド８３、C.I.ピグメントレッド８８、C.I.ピグメントレッド９０：１、C.I.ピグメントレッド９７、C.I.ピグメントレッド１０１、C.I.ピグメントレッド１０２、C.I.ピグメントレッド１０４、C.I.ピグメントレッド１０５、C.I.ピグメントレッド１０６、C.I.ピグメントレッド１０８、C.I.ピグメントレッド１１２、C.I.ピグメントレッド１１３、C.I.ピグメントレッド１１４、C.I.ピグメントレッド１２２、C.I.ピグメントレッド１２３、C.I.ピグメントレッド１４４、C.I.ピグメントレッド１４６、C.I.ピグメントレッド１４９、C.I.ピグメントレッド１５０、C.I.ピグメントレッド１５１、C.I.ピグメントレッド１６６、C.I.ピグメントレッド１６８、C.I.ピグメントレッド１７０、C.I.ピグメントレッド１７１、C.I.ピグメントレッド１７２、C.I.ピグメントレッド１７４、C.I.ピグメントレッド１７５、C.I.ピグメントレッド１７６、C.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド１７８、C.I.ピグメントレッド１７９、C.I.ピグメントレッド１８０、C.I.ピグメントレッド１８５、C.I.ピグメントレッド１８７、C.I.ピグメントレッド１８８、C.I.ピグメントレッド１９０、C.I.ピグメントレッド１９３、C.I.ピグメントレッド１９４、C.I.ピグメントレッド２０２、C.I.ピグメントレッド２０６、C.I.ピグメントレッド２０７、C.I.ピグメントレッド２０８、C.I.ピグメントレッド２０９、C.I.ピグメントレッド２１５、C.I.ピグメントレッド２１６、C.I.ピグメントレッド２２０、C.I.ピグメントレッド２２４、C.I.ピグメントレッド２２６、C.I.ピグメントレッド２４２、C.I.ピグメントレッド２４３、C.I.ピグメントレッド２４５、C.I.ピグメントレッド２５４、C.I.ピグメントレッド２５５、C.I.ピグメントレッド２６４、C.I.ピグメントレッド２６５、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピグメントブルー６０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６；C.I.ピグメントブラウン２３、C.I.ピグメントブラウン２５；C.I.ピグメントブラック１、ピグメントブラック７。 CI Pigment Yellow 1, CI Pigment Yellow 3, CI Pigment Yellow 12, CI Pigment Yellow 13, CI Pigment Yellow 14, CI Pigment Yellow 15, CI Pigment Yellow 16, CI Pigment Yellow 17, CI Pigment Yellow 20, CI Pigment Yellow 24, CI Pigment Yellow 31, CI Pigment Yellow 55, CI Pigment Yellow 60, CI Pigment Yellow 61, CI Pigment Yellow 65, CI Pigment Yellow 71, CI Pigment Yellow 73, CI Pigment Yellow 74, CI Pigment Yellow 81, CI Pigment Yellow 83, CI Pigment Yellow 93, CI Pigment Yellow 95, CI Pigment Yellow 97, CI Pigment Yellow 98, CI Pigment Yellow 100, CI CI Pigment Yellow 101, CI Pigment Yellow 104, CI Pigment Yellow 106, CI Pigment Yellow 108, CI Pigment Yellow 109, CI Pigment Yellow 110, CI Pigment Yellow 113, CI Pigment Yellow 114, CI Pigment Yellow 116, CI Pigment Yellow 117, CI Pigment Yellow 119, CI Pigment Yellow 120, CI Pigment Yellow 126, CI Pigment Yellow 127, CI Pigment Yellow 128, CI Pigment Yellow 129, CI Pigment Yellow 138, CI Pigment Yellow 139, CI Pigment Yellow 150, CI Pigment Yellow 151, CI Pigment Yellow 152, CI Pigment Yellow 153, CI Pigment Yellow 154, CI Pigment CI Yellow 155, CI Pigment Yellow 156, CI Pigment Yellow 166, CI Pigment Yellow 168, CI Pigment Yellow 175; CI Pigment Orange 1, CI Pigment Orange 5, CI Pigment Orange 13, CI Pigment Orange 14, CI Pigment Orange 16, CI CI Pigment Orange 17, CI Pigment Orange 24, CI Pigment Orange 34, CI Pigment Orange 36, CI Pigment Orange 38, CI Pigment Orange 40, CI Pigment Orange 43, CI Pigment Orange 46, CI Pigment Orange 49, CI Pigment Orange 51, CI CI Pigment Orange 61, CI Pigment Orange 63, CI Pigment Orange 64, CI Pigment Orange 71, CI Pigment Orange 73; CI CI Violet 1, CI Pigment Violet 19, CI Pigment Violet 23, CI Pigment Violet 29, CI Pigment Violet 32, CI Pigment Violet 36, CI Pigment Violet 38; CI Pigment Red 1, CI Pigment Red 2, CI Pigment Red 3, CI CI Pigment Red 4, CI Pigment Red 5, CI Pigment Red 6, CI Pigment Red 7, CI Pigment Red 8, CI Pigment Red 9, CI Pigment Red 10, CI Pigment Red 11, CI Pigment Red 12, CI Pigment Red 14, CI CI Pigment Red 15, CI Pigment Red 16, CI Pigment Red 17, CI Pigment Red 18, CI Pigment Red 19, CI Pigment Red 21, CI Pigment Mention Red 22, CI Pigment Red 23, CI Pigment Red 30, CI Pigment Red 31, CI Pigment Red 32, CI Pigment Red 37, CI Pigment Red 38, CI Pigment Red 40, CI Pigment Red 41, CI Pigment Red 42, CI CI Pigment Red 48: 1, CI Pigment Red 48: 2, CI Pigment Red 48: 3, CI Pigment Red 48: 4, CI Pigment Red 49: 1, CI Pigment Red 49: 2, CI Pigment Red 50: 1, CI Pigment Red 52: 1, CI Pigment Red 53: 1, CI Pigment Red 57, CI Pigment Red 57: 1, CI Pigment Red 57: 2, CI Pigment Red 58: 2, CI Pigment Red 58: 4, CI Pigment Red 60: 1, C .I. Pigment Red 63: 1, CI Pigment Red 63: 2, CI Pigment Red 64: 1, CI Pigment Red 81: 1, CI Pigment Red 83, CI Pigment Red 88, CI Pigment Red 90: 1, CI Pigment Red 97, CI Pigment Red 101, CI Pigment Red 102, CI Pigment Red 104, CI Pigment Red 105, CI Pigment Red 106, CI Pigment Red 108, CI Pigment Red 112, CI Pigment Red 113, CI Pigment Red 114, CI Pigment Red 122, CI Pigment Red 123, CI Pigment Red 144, CI Pigment Red 146, CI Pigment Red 149, CI Pigment Red 150, CI Pigment Red 151, CI Pigment Red 16 CI Pigment Red 168, CI Pigment Red 170, CI Pigment Red 171, CI Pigment Red 172, CI Pigment Red 174, CI Pigment Red 175, CI Pigment Red 176, CI Pigment Red 177, CI Pigment Red 178, CI Pigment Red 179 CI Pigment Red 180, CI Pigment Red 185, CI Pigment Red 187, CI Pigment Red 188, CI Pigment Red 190, CI Pigment Red 193, CI Pigment Red 194, CI Pigment Red 202, CI Pigment Red 206, CI Pigment Red 207 CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 209, CI Pigment Red 215, CI Pigment Red 216, CI Pigment Red 22 CI Pigment Red 224, CI Pigment Red 226, CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 243, CI Pigment Red 245, CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255, CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 265, CI Pigment Blue 15 CI Pigment Blue 15: 3, CI Pigment Blue 15: 4, CI Pigment Blue 15: 6, CI Pigment Blue 60; CI Pigment Green 7, CI Pigment Green 36; CI Pigment Brown 23, CI Pigment Brown 25; CI Pigment Black 25 1. Pigment Black 7.
また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。 Specific examples of the inorganic pigment or extender pigment include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red rose (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, Examples include bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
顔料分散液中の顔料の総量は、用途によって適宜選択できるが、一般には１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。 The total amount of pigment in the pigment dispersion can be appropriately selected depending on the application, but is generally about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 50% by weight.
本発明の顔料分散液には顔料の分散の際に１種もしくは２種以上の樹脂を用いることができる。分散の際に使用可能な樹脂としては特に限定されないが、例を挙げるとすれば、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂などがある。また各種のアクリル酸系モノマー、アクリレート系モノマーも適用可能である。特に好ましい樹脂、モノマーとしては、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリル系モノマー、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂が挙げられる。 In the pigment dispersion of the present invention, one or more resins can be used in dispersing the pigment. The resin that can be used at the time of dispersion is not particularly limited. For example, alkyd resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, epoxy resins, silicon resins, polyester resins, There are polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like. Various acrylic monomers and acrylate monomers are also applicable. Particularly preferred resins and monomers include urethane resins, acrylic resins, acrylic monomers, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, and styrene maleic anhydride resins.
顔料分散液中の前記樹脂及びモノマーの量は、合計で、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。 The total amount of the resin and the monomer in the pigment dispersion is, for example, about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 50% by weight.
本発明の顔料分散液は、顔料を公知の分散方法によって分散させることにより調製できる。使用可能な分散機としては、例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌機などがある。効果的に分散させるために、ロールミル等のような分散機を用いて不揮発分量の高い配合で分散（すなわち固練り）を行い、必要に応じてこれを不揮発分量を適度に下げた配合に調整し、ビーズミル等で分散すれば更に効果的である。 The pigment dispersion of the present invention can be prepared by dispersing a pigment by a known dispersion method. Examples of the disperser that can be used include a roll mill, a ball mill, a bead mill, an attritor, and a dispersion stirrer. In order to disperse effectively, use a disperser such as a roll mill to disperse (ie, knead) with a high non-volatile content, and adjust this to a formulation with a moderately low non-volatile content as necessary. It is more effective if dispersed by a bead mill or the like.
また、顔料分散液には、必要に応じて分散助剤（界面活性剤も含まれる）等の従来公知の各種添加剤を適宜配合することもできる。分散の際に使用可能な分散助剤は特に限定されないが、例をあげるとすれば、アミド系化合物、ウレタン系化合物、ラクタム系化合物、バルビツル酸系化合物、ポリアミド系化合物やポリウレタン系化合物のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）（市販品ではディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７など）を用いることも可能である。また、アクリル系、ポリエチレン系のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）、シリコン系または非シリコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン系、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。 Moreover, conventionally well-known various additives, such as a dispersion aid (a surfactant is also included), can also be suitably mix | blended with a pigment dispersion liquid as needed. Dispersing aids that can be used for dispersion are not particularly limited, but examples include amide compounds, urethane compounds, lactam compounds, barbituric acid compounds, polyamide compounds, and polyurethane compounds. It is also possible to use a resin-type dispersant (polymer pigment dispersant) (disparvic 130, dispersic 161, dispersic 162, dispersic 163, dispersic 170, Efka 46, Efka 47, etc. in a commercial product). Also, resinous dispersants (polymer pigment dispersants) such as acrylic and polyethylene, leveling agents such as silicon or non-silicon, coupling agents such as silane and aluminum, anions and nonions And cationic surfactants can also be used.
顔料分散液中の前記分散助剤の量は、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜３０重量％程度である。 The amount of the dispersion aid in the pigment dispersion is, for example, about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 30% by weight.
本発明の顔料分散液は、塗料や印刷インキ、より具体的には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用される塗料や印刷インキなどに好適である。 The pigment dispersion of the present invention is a paint or printing ink, more specifically, for example, a paint or printing ink used in automobiles, coated steel sheets, building materials, cans, flat plates, gravure, flexo, inkjet printers, color filters, etc. It is suitable for.
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例５、６、８、１２は参考例として記載するものである。
Hereinafter, a detailed explanation of the present invention through examples, the present invention is not intended to be This allows limited. Examples 5, 6, 8, and 12 are described as reference examples.
実施例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 1
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl acetate 38 g, Polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161” “) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of tetrahydrofuran-2-yl-methyl acetate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed. A pigment dispersion was prepared.
実施例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Example 2
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used in the same manner as in Example 1 except that the same amount was used to prepare a pigment dispersion.
実施例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Example 3
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Example 1 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.
実施例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 4
C. I. Pigment Green 16 (BASF Corporation, trade name “Heliogen Green D9360”) 15 g, 1,4-bis (methoxymethyl) cyclohexane 38 g, polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161” “) 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of 1,4-bis (methoxymethyl) cyclohexane, and the glass beads were removed after stirring for 30 minutes. Thus, a pigment dispersion was prepared.
実施例５
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 5
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, Tetrahydrofuran-2-yl-methanol 38 g, Polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) ) 4 g was dispersed for 2 hours with 90 g of glass beads using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of tetrahydrofuran-2-yl-methanol was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed. A pigment dispersion was prepared.
実施例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例５と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Example 6
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Example 5 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.
実施例７
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 7
C. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) 15 g, 38 g of 4-acetoxymethylcyclohexylmethyl acetate, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161” ) 4 g was dispersed for 2 hours with 90 g of glass beads using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of 4-acetoxymethylcyclohexylmethyl acetate was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed. Thus, a pigment dispersion was prepared.
実施例８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 8
C. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), 4-hydroxymethylcyclohexylmethyl alcohol 38 g, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161” ) 4 g was dispersed for 2 hours with 90 g of glass beads using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of 4-hydroxymethylcyclohexylmethyl alcohol, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed. A pigment dispersion was prepared.
実施例９
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 9
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, 2-methoxymethyltetrahydrofuran 38 g, polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g Was dispersed together with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution prepared by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of 2-methoxymethyltetrahydrofuran was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.
実施例１０
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 10
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl acetate 38 g, Polymer Pigment Dispersant (Bic Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) ) 4 g was dispersed for 2 hours with 90 g of glass beads using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of propylene glycol methyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.
実施例１１
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテートに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 11
C. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), 38 g of 4-acetoxymethylcyclohexylmethyl acetate, polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-”) 161 ") 4 g was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. A solution obtained by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in ethylene glycol ethyl ether acetate was added thereto, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment dispersion. Was prepared.
実施例１２
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Example 12
C. I. 15 g of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF), 38 g of tetrahydrofuran-2-ylmethanol, 4 g of a polymer pigment dispersant (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., trade name “Disperbyk-161”) The mixture was dispersed for 2 hours using a homogenizer together with 90 g of glass beads. A solution obtained by dissolving 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemitry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) in 38 g of propylene glycol monomethyl ether was added to this, and after stirring for 30 minutes, the glass beads were removed to obtain a pigment dispersion. Was prepared.
比較例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇをガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用い、２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 1
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, propylene glycol methyl ether acetate 38 g, polymer pigment dispersant (Bic Chemie Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g Was dispersed with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of propylene glycol methyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.
比較例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 2
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 1 except that the same amount of CI Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used.
比較例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 3
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Green 16 (manufactured by BASF, trade name “Heliogen Green D9360”) was used in the same manner as in Comparative Example 1 except that the same amount was used to prepare a pigment dispersion.
比較例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、エチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともに、ホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテート ３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 4
C. I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “chromoftal red A3B”) 15 g, Ethylene glycol ethyl ether acetate 38 g, polymer pigment dispersant (Bicchemy Japan, trade name “Disperbyk-161”) 4 g Was dispersed together with 90 g of glass beads for 2 hours using a homogenizer. To this was added 5 g of an acrylic resin (trade name “Chemtry L-20”, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) dissolved in 38 g of ethylene glycol ethyl ether acetate, stirred for 30 minutes, and then the glass beads were removed to disperse the pigment. A liquid was prepared.
比較例５
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 5
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 4 except that the same amount of CI Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF Corporation) was used.
比較例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
Comparative Example 6
As a pigment, C.I. I. Instead of C.I. Pigment Red 177 (Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. A pigment dispersion was prepared by dispersing in the same manner as in Comparative Example 4 except that the same amount of CI Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) was used.
試験例１
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液の初期粘度と４０℃で２週間保存した後の経時粘度を測定し、表１〜３に示した。表１、表２、表３は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。顔料分散液は、経時安定性が悪くて、再凝集などの分散状態が悪化した場合には粘度が大幅に上昇する。実施例１〜１２の顔料分散液における２週間後の粘度変化は５ｃＰｓ以下であり、比較例１〜６同様に顔料分散液としての基本的な安定性を有していることがわかる。
Test example 1
The initial viscosity of the pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 and the viscosity over time after storage at 40 ° C. for 2 weeks were measured and are shown in Tables 1 to 3. Tables 1, 2 and 3 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. The pigment dispersion has poor stability over time, and the viscosity greatly increases when the dispersion state such as reaggregation deteriorates. The viscosity change after 2 weeks in the pigment dispersions of Examples 1 to 12 is 5 cPs or less, and it can be seen that the pigment dispersions have the basic stability as in Comparative Examples 1 to 6.
試験例２
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスピンコートし、膜厚及びコントラストを測定した。コントラストの測定法は以下の通りである。
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、すなわち、試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコントラストとした。
塗膜の透明性および膜厚およびコントラストの計測結果を表４〜６に示す。表４、表５、表６は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。ここで透明性良とは塗膜表面の曇りや微細な段差や波打ちが無い状態を示す。実施例１〜１２は比較例１〜６に比してコントラストが向上している。
Test example 2
The pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were spin-coated on a glass substrate, and the film thickness and contrast were measured. The contrast measurement method is as follows.
When the sample is in the parallel Nicol state with a color luminance meter (Topcon BM-5A) on the backlight (Meijin System), ie, when the polarization axis of the polarizing plate in the position sandwiching the sample is in parallel arrangement Brightness (I parallel) and the brightness in the crossed Nicols state (I orthogonal), and the ratio of the brightness in the parallel Nicols state and the brightness in the crossed Nicols state (I parallel / I orthogonal) was taken as the contrast.
Tables 4 to 6 show the measurement results of transparency, film thickness, and contrast of the coating film. Table 4, Table 5, and Table 6 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. Here, “good transparency” means a state in which the coating film surface is free of fogging, fine steps, and undulations. In Examples 1 to 12, the contrast is improved as compared with Comparative Examples 1 to 6.
試験例３
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスリットコートで塗布した場合およびインクジェットで塗布した場合の塗工性を評価した。結果を表７〜９に示す。表７、表８、表９は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。塗工不良とは連続１０時間以上塗布を繰り返した場合にノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があるものを示す。ノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があると、部分的な塗膜の厚さが異なったり、欠損が生じる原因となる。実施例１〜１２は比較例１〜６に比して塗工不良が発生していないことがわかる。
Test example 3
The coating properties when the pigment dispersions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were applied on a glass substrate by slit coating and when applied by inkjet were evaluated. The results are shown in Tables 7-9. Table 7, Table 8, and Table 9 show C.I. I. Pigment Red 177 (manufactured by Ciba Geigy, trade name “Chromophthal Red A3B”), C.I. I. Pigment Blue 15: 4 (trade name “Heliogen Blue D7100” manufactured by BASF), C.I. I. Pigment Green 16 (trade name “Heliogen Green D9360” manufactured by BASF Corporation) is used. “Coating failure” indicates clogging of nozzles, dripping of liquid, and solid matter adhering to the injection part when the application is repeated continuously for 10 hours or more. If there is clogging or dripping of the nozzle, or solid matter adheres to the injection part, the thickness of the partial coating film may be different or a defect may occur. It turns out that Examples 1-12 do not have poor coating as compared with Comparative Examples 1-6.
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