JP5399071B2 - ニトロキシルラジカル重合により得られるポリマー - Google Patents
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Description
Inは、重合反応を開始する開始剤フラグメントであり:
A及びA′は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ若しくはシロキサン基で置換されているアクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、スチレン、置換スチレン、アクリルアミド及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミドからなる群より選択される同一又は異なるモノマーであるが、但し、非置換アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル及び/又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステルの量は、モノマー混合物全体の重量に基づいて30重量%を越えており;
Bは、2つ以上のエチレン性不飽和結合を有する少なくとも1つの多官能モノマーであるが、但し、これらのエチレン性不飽和結合の少なくとも一方は、高反応性二重結合であり、他方は、低反応性二重又は三重結合であり;
Eは、酸素原子を介してポリマー若しくはコポリマーに結合している少なくとも1つの安定したフリーニトロキシルラジカルを担持する基、又は結合している安定したフリーニトロキシルラジカルの置換若しくは脱離反応によりもたらされる基であり;
x及びx′は、独立して0又は5〜5000の数であり;
yは、5〜5000の数であり;
zは、モノマー配列(A)x−(B)yに結合している末端基Eの平均数を示す、1又は1を越える数であり、好ましくは、zは1であり;
nは、1〜20の数、好ましくは1である〕
で示されるポリマーに関する。
x′が0であり、そしてxが5〜5000の数である場合、ジブロックポリマーABが得られる。
x及びx′が5〜5000の数である場合、トリブロックポリマーABAが得られる。
ランダムポリマーは、モノマーが一緒に重合される場合に得ることができる。
a)構造要素:
b)構造要素:
更なる適切なニトロキシルエーテル及びニトロキシルラジカルは、WO02/4805及びWO02/100831(両方ともCiba)に記載されている。
分子に1つ以上のニトロキシル基を有するニトロキシルエーテル及びニトロキシルラジカルは、例えば、US6,573,347、WO01/02345及びWO03/004471(全てCiba)に記載されている。これらの化合物は、分岐鎖状、星形又は櫛形の(コ)ポリマーが調製される場合に理想的に適合している。この場合、上記式(I)のy及び/又はnは、1を越える。
G1、G2、G3、G4は、独立してC1〜C6アルキルであるか、又はG1とG2若しくはG3とG4若しくはG1、G2、G3、G4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し;
G5、G6は、独立して、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル又は基COOC1〜C18アルキルであり;
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記式:
で示される構造要素である。
mは、1であり、
Rは、水素、非中断であるか、若しくは1個以上の酸素原子で中断されているC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価ラジカルであり;
pは、1であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換であるか又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されているC2〜C8アルケニルであるか、又はグリシジルであるか、式:−CH2CH(OH)−Zの、又は式:−CO−Z若しくは−CONH−Zの基であり、ここでZは、水素、メチル又はフェニルであり;
G6は、水素であり、G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、G2及びG4は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、G3及びG4は、エチル若しくはプロピルであり;そして
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記式:
で示されるものである。
R205、R206及びR207は、独立して、水素、C1〜C18アルキル又はC6〜C10アリールであり;
R208は、水素、OH、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニルか、1つ以上のOH、ハロゲン若しくは基−O−C(O)−R205により置換されているC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、少なくとも1つのO原子及び/若しくはNR205基により中断されているC2〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル若しくはC6〜C10アリール、C7〜C9フェニルアルキル、C5〜C10ヘテロアリール、−C(O)−C1〜C18アルキル、−O−C1〜C18アルキル、又は−COOC1〜C18アルキルであり;
R209、R210、R211及びR212は、独立して、水素、フェニル又はC1〜C18アルキルであり;そして
Xは、−CH2−ファニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記式:
で示されるものである。
R201とR202、又はR203とR204は、結合炭素原子と一緒になって、C5〜C6シクロアルキルラジカルを形成し、残りの置換基のうちの1つは、エチル、プロピル又はブチルである。
G11、G12、G13及びG14は、独立してC1〜C4アルキルであるか、或いはG11とG12は共に、及びG13とG14は共に、又はG11とG12は共に、若しくはG13とG14は共に、ペンタメチレンであり;
G15及びG16は、互いに独立して、水素又はC1〜C4アルキルであり;
Xは、上記で定義されたとおりであり;
kは、1、2、3又は4であり;
Yは、O、NR302であるか、或いはnが1であり、そしてR301がアルキル又はアリールを表す場合、Yは、追加的に直接結合であり;
R302は、H、C1〜C18アルキル又はフェニルであり;
kが1の場合、
R301は、H、非置換であってもよいか又は1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル又はC3〜C18アルキニルであるか;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニルであるか;
非置換であってもよいか又は1つ以上のC1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、フェニル、C7〜C9フェニルアルキル又はナフチルであるか;
−C(O)−C1〜C36アルキル、又は3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分であるか;
−SO3 −Q+、−PO(O−Q+)2、−P(O)(OR2)2、−SO2−R2、−CO−NH−R2、−CONH2、COOR2又はSi(Me)3であり、ここでQ+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンであり;
kが2の場合、
R301は、非置換であってもよいか、若しくは1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、C1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン若しくはC3〜C18アルキニレンであるか;又は
キシリレンであるか;或いは
R301は、2〜36個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のビスアシルラジカル、又は8〜14個の炭素原子を有する脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸であり;
kが3の場合、
{ R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族トリカルボン酸の三価ラジカルであり;そして
kが4の場合、R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価ラジカルである〕
で示される4−イミノ化合物である。
G11及びG13は、メチルであり、G12及びG14は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG11及びG12は、メチルであり、G13及びG14は、エチル若しくはプロピルである。
mは、1であり、
Rは、水素、非中断であるか、若しくは1個以上の酸素原子で中断されているC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価ラジカルであり;
pは、1であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C18シクロアルキル、非置換であるか又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されているC2〜C8アルケニルであるか、又はグリシジルであるか、式:−CH2CH(OH)−Zの、又は式:−CO−Z若しくは−CONH−Zの基であり、ここでZは、水素、メチル又はフェニルであり;
G{6は、水素であり、G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、G2及びG4は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、そしてG3及びG4は、エチル若しくはプロピルである〕
で示される化合物である。
G11、G12、G13及びG14は、独立してC1〜C4アルキルであるか、或いはG11とG12は共に、及びG13とG14は共に、又はG11とG12は共に、若しくはG13とG14は共に、ペンタメチレンであり;
G15及びG16は、互いに独立して、水素又はC1〜C4アルキルであり;
kは、1、2、3又は4であり;
Yは、O、NR302であるか、或いはnが1であり、そしてR301がアルキル又はアリールを表す場合、Yは、追加的に直接結合であり;
R302は、H、C1〜C18アルキル又はフェニルであり;
kが1の場合、
R301は、H、非置換であってもよいか又は1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル又はC3〜C18アルキニルであるか;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニルであるか;
非置換であってもよいか又は1つ以上のC1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、フェニル、C7〜C9フェニルアルキル又はナフチルであるか;
−C(O)−C1〜C36アルキル、又は3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分であるか;
−SO3 −Q+、−PO(O−Q+)2、−P(O)(OR2)2、−SO2−R2、−CO−NH−R2、−CONH2、COOR2又はSi(Me)3であり、ここでQ+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンであり;
kが2の場合、
R301は、非置換であってもよいか、若しくは1つ以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい、C1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン若しくはC3〜C18アルキニレンであるか;又は
キシリレンであるか;或いは
R301は、2〜36個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のビスアシルラジカル、又は8〜14個の炭素原子を有する脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸であり;
kが3の場合、
R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族トリカルボン酸の三価ラジカルであり;そして
kが4の場合、R301は、脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価ラジカルである〕
で示されている化合物である。
好ましいものは、3〜12個、特に好ましいものは、3〜6個の炭素原子を有するアルケニルである。
ポリマーを、顔料湿潤剤及び/又は分散剤として使用することができる。更に、ポリマーを、アルキンにより開始する全ての反応(例えば、レッペ法)における出発物質として、又はヒドロシリル化反応における出発物質として使用することができる。
ポリ−(n−ブチルアクリレート)−コ−(プロパルギルアクリレート)の調製
Claims (11)
- ニトロキシル媒介制御フリーラジカル重合により得られる、式(I):
〔式中、
Inは、重合反応を開始する開始剤フラグメントであり:
A及びA′は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、アクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、メタクリル酸(C1〜C22)ヒドロキシアルキルエステル、アミノ、(C1〜C22)アルキルアミノ、(C1〜C22)ジアルキルアミノ、−SO3H、エポキシ、フルオロ、ペルフルオロ若しくはシロキサン基で置換されているアクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル、スチレン、置換スチレン、アクリルアミド及びメタクリルアミド、N−モノ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、N,N−ジ(C1〜C22)アルキルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリレート、ビニルピリジンからなる群より選択される同一又は異なるモノマーであるが、但し、非置換アクリル酸(C1〜C22)アルキルエステル及び/又はメタクリル酸(C1〜C22)アルキルエステルの量は、モノマー混合物全体の重量に基づいて30重量%を越えており;
Bは、プロパルギル(メタ)アクリレート、ブチニル(メタ)アクリレート、多不飽和脂肪アルコールの(メタ)アクリレートエステル、又はジアリルマレエートであり;
Eは、酸素原子を介してポリマー若しくはコポリマーに結合している少なくとも1つの安定したフリーニトロキシルラジカルを担持する基、又は結合している安定したフリーニトロキシルラジカルの置換若しくは脱離反応によりもたらされる基であり;
x及びx′は、独立して0又は5〜5000の数であり;
yは、5〜5000の数であり;
zは、モノマー配列(A)x−(B)yに結合している末端基Eの平均数を示す、1であり;
nは、1〜20の数である〕
で示されるポリマー。 - nが1である、請求項1記載のポリマー。
- ポリマーが、ホモポリマー(x及びx′が0である)、ジブロック、トリブロック、マルチブロックコポリマー、勾配コポリマー、又はテーパードコポリマーである、請求項1又は2記載のポリマー。
- Aが、スチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアミノプロピル−メタクリルアミド、エチルヘキシルアクリレート、プロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート若しくはビニルピリジン又はこれらの混合物である、請求項1〜3のいずれか1項記載のポリマー。
- Aが、メチルアクリレート、エチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート、プロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、スチレン、又はビニルピリジンであり、そしてBがプロパルギルアクリレートである、請求項4記載のポリマー。
- 式(I)のポリマーが、
a)構造要素:
〔式中、Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、下記式:
、−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、(C1〜C4アルキル)CR20−C(O)−フェニル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−N−ジ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH2からなる群より選択され、ここでR20は、水素又は(C1〜C4)アルキルである〕を有するアルコキシアミン開始剤/調節剤の存在下で重合すること、又は
b)構造要素:
を有する安定したニトロキシルフリーラジカル及びラジカル開始剤(フリーラジカルの供給源)の存在下で重合すること
により得られる、請求項1〜5のいずれか1項記載のポリマー。 - Eが、式A′、B′又はO′:
〔式中、
mは、1であり、
Rは、水素、非中断であるか若しくは1個以上の酸素原子で中断されているC1〜C18アルキル、シアノエチル、ベンゾイル、グリシジルか、2〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の、7〜15個の炭素原子を有する脂環式カルボン酸の、3〜5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸の、若しくは7〜15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の一価ラジカルであり;
pは、1であり;
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換であるか又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されているC2〜C8アルケニルであるか、又はグリシジルであるか、式:−CH2CH(OH)−Zの、又は式:−CO−Z若しくは−CONH−Zの基であり、ここでZは、水素、メチル又はフェニルであり;
G6は、水素であり、G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、G2及びG4は、エチル若しくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、そしてG3及びG4は、エチル若しくはプロピルである〕
で示されるものである、請求項1のポリマー。 - 顔料湿潤剤及び/又は分散剤としての、請求項1〜9のいずれか1項記載のポリマーの使用。
- レッペ法における出発物質としての、又はヒドロシリル化反応における出発物質としての、請求項1〜9のいずれか1項記載のポリマーの使用。
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